Exam                                                                                                     Name___________________________________

MULTIPLE CHOICE.  Choose the one alternative that best completes the statement or answers the question. 1) The Williamson ether synthesis proceeds via an __________ mechanism. A) SN1 B) SN2 C) E2 D) E1 E) none of the above 2) What class of organic compound is the major product of the acid catalyzed reaction of an alcohol with a carboxylic acid? A) ester B) thiol C) nitrile D) sulfonate ester E) ether 3) Which of the following alcohols will give a positive chromic acid test? A) tert-butanol B) cyclohexanol C) pentan-3-ol D) both A and B E) both B and C 4) Identify the sequence of reactions that successfully completes the following transformation. 1)

2)

3)

4)

A) 1) BH3      2) H2 O2  / NaOH     3) P, I 2 B) HI / hν C) 1) HBr / hν     2) NaI, acetone D) A and C E) all of the above 5) When (R)-butan-2-ol is treated with TsCl in pyridine, the product formed is: A) an achial compound. B) a racemic mixture. C) a single enantiomer. D) a mixture of diastereomers. E) none of the above. 6) Which of the following alcohols will react most rapidly with the Lucas reagent (HCl, ZnCl2 )? A) (CH3 )2 CHCH2 OH B) CH3 CH2 CH2 CH2 OH C) CH3 CH(OH)CH2 CH3 D) (CH3 )3 COH 7) Which alcohol reacts most rapidly with the Lucas reagent? A) 2-propanol B) methanol C) benzyl alcohol 5)

6)

7) D) isobutanol

1

 H3 O+ 9) Which of the following compounds has carbon in the highest oxidation state? A) CH3 CH2 OH B) CO 2 C) CH3 C(OCH2 CH3 )3 D) CH3 C(O)CH3 8) 9) 10) In the formation of the following ether.8) Which set of reagents will best convert 2. Mg 3. B) Reaction B is preferred because the oxidation step works best for primary alcohols. Mg 2. SOCl2 A) 1.  Write the word or phrase that best completes each statement or answers the question.they would give approximately the same yields. CH3 CHO 3. 11) 2 . H3 O+ + + 4. Mg 2. CH2 O 3. which reaction is preferred and why? 10) A) Reaction A is preferred because the the formation of the carbocation would be stabilized in the benzylic position. Mg 2. ZnCl 2 2. H3 O 4. HCl B) 1. 11) Provide the major organic product of the following reaction.4-dimethylpentan-2-ol? D) 1. SHORT ANSWER. CH3 CHO 3. HCl. H3 O 4. ZnCl 2 C) 1. E) There is no difference in these two reactions -. HCl.2-dimethylpropan-1-ol (neopentyl alcohol) to 4. D) Reaction B would be preferred because Iodine is a better leaving group for the S N1 reaction. CH3 CHO 4. C) Reaction A is preferred over reaction B because the smaller methyl iodide would make a better nucleophilic target.

18) 19) Show the most efficient use of the Williamson ether synthesis to prepare CH3 CH2 CH2 OCH(CH 3 )2. (CH3 )3 CCH2 OH  +  HBr  → 17) Provide the structure of the major organic product in the reaction below. 13) 14) Provide the major organic product of the reaction shown. 19) 3 . 16) 17) 18) Provide the structure of the major organic product in the reaction below. 14) 15) Predict the outcome of the following reaction.12) Provide the major organic product of the following reaction. 15) 16) Predict the major product of the reaction below and provide a stepwise mechanism which accounts for its formation. 12) 13) With close attention to stereochemistry. provide the major organic product for the reaction shown below.

27) 4 . 23) Provide the major organic product of the reaction shown.  LiAlH 4 . pyridine. 22) Provide the name of the major organic product that results when cyclopentanol is subjected to the following sequence of reactions:  1.  TsCl.   2.20) Provide the structure of the major organic product in the reaction below. 24) 25) Provide the major organic product of the following reaction. 25) 26) What reagents are necessary for the following conversion? 26) 27) Provide the reagents necessary to carry out the multistep synthesis shown below. (CH3 )2 CHCH2 OH     Na 20) 21) Provide the structure of the major organic product that results when 3-hexanol is treated with sodium dichromate. 21) 22) 23) 24) Provide the major organic product of the reaction shown.

28) 29) Provide the major organic product of the reaction shown.. H2 SO4 . 33) 34) 35) Provide the structure of the major organic product in the reaction below. 35) 5 . 32) 33) Provide the name of the major organic product that results when (R)-2-methyl-3-pentanol is heated with conc. 29) 30) Provide the structure of the major organic product in the reaction below. 31) 32) Provide the major organic product of the reaction shown. 30) 31) Provide the major organic product of the reaction shown.28) Provide the structure of the major organic product in the reaction below. 34) Predict the major product of the following dehydration reaction.

 dehydration to produce both alkenes and ethers is possible. Which process is more favored by higher reaction temperatures and why? 45) What series of synthetic steps could be used to prepare hexan-3-ol from propan-1-ol? 6 .  CH 3 CH2 Br.  Write your answer in the space provided or on a separate sheet of paper. 39) The enzyme. alcohol dehydrogenase. (CH3 )3 CCH2 CH2 OH      Na2 Cr2 O7 → H2 SO4 37) 38) Provide the name of the major organic product that results when cyclopentanol is subjected to the following sequence of reactions:  1.  NaH.36) Provide the structure of the major organic product in the reaction below.   2. 38) 39) 40) ESSAY. 40) Provide the major organic product of the reaction shown. which is produced by the liver. 41) What series of synthetic steps could be used to carry out the transformation shown below? 42) What series of synthetic steps could be used to carry out the transformation shown below? 43) What series of synthetic steps could be used to carry out the transformation shown below? 44) When an alcohol is heated in concentrated H 2 SO4 . (CH3 )2 CHCH2 OH      PBr3 36) 37) Provide the structure of the major organic product in the reaction below. a normal body metabolite. converts ethanol to __________.

 TsC1. and provide a mechanism for the reaction of this compound with sodium benzoate (PhCO2 Na). PhCH 2 CH2 OH     1. 49) Draw the structure of dimethyl sulfate. Explain. NaCN. acetone 47) What series of synthetic steps could be used to prepare PhCH(OH)CH 2 CH3 from PhCH 2 OH? 48) It is necessary to add ZnCl2  to promote the reaction of HCl with some alcohols while these same alcohols react with HBr quite readily.46) Provide the structure of the major organic product in the reaction below. 50) Describe the composition of the Jones reagent. pyridine →    2. 7 .

Answer Key Testname: 12B‐ALCOHOL‐2 1) B 2) A 3) E 4) D 5) C 6) D 7) C 8) B 9) B 10) C 11) 12) 13) 14) 15) 16) 8 .

Na+  +  CH 3 CH2 CH2 Br 20) (CH3 )2 CHCH2 O. 29) 30) 31) 9 .  H2 SO4 . NaOH 4. Na + 21) CH3 CH2 COCH 2 CH2 CH3 22) cyclopentane 23) 24) 25) 26) 1) Na 2 Cr2 O7  / H 2 SO4      2) EtOH / acid catalyst 27) 1. Tertiary alcohols are not oxidized by PCC.  PCC 28) No reaction. Δ 2.  BH3 ·THF 3.  H2 O2 .Answer Key Testname: 12B‐ALCOHOL‐2 17) 18) 19) (CH3 )2 CHO.

  . 42) 1.  . H2 O or Hg(OAc)2 . CH3 CH2 I Note: The hydration in the second option could be accomplished with H + . The  △S for this process is more positive than is the case for the ether formation. H2 O2 .OH 3.OH 3. Mg. 10 . CH3 CH2 CHO 4. CH 3 CH2 OH 2. making △G for the elimination reaction more negative. This results in a more favorable -T△S term. PBr3  or  HBr 2. BH3 2.Answer Key Testname: 12B‐ALCOHOL‐2 32) 33) 2-methyl-2-pentene 34)   This is a pinacol rearrangement reaction where the most stable carbocation would be formed at the tertiary position in the ring. PCC 43) 1. Na 4. Hg(OAc)2 . H2 O2 . H2 O as well. BH3 2. NaBH4 or 1. 35) 36) (CH3 )2 CHCH2 Br 37) (CH3 )3 CCH2 CO 2 H 38) ethoxycyclopentane 39) acetic acid 40) 41) 1. H3 O+ 5. ether 3. PCC  or  Na2 Cr2 O7   or  KMnO4 44) Elimination to produce alkenes is favored by higher temperatures.

Answer Key Testname: 12B‐ALCOHOL‐2 45) 1. CH3 CH2 MgBr 3. 49) 50) Jones reagent is a dilute solution of chromic acid in acetone. CH3 CH2 CH2 MgBr 3. 11 . HBr  or  PBr3 2. PCC 2. Et 2 O 3. Mg. H3 O+ 48) Cl. H3 O+ or 1. is a weaker nucleophile than is Br . The Lewis acid ZnCl 2  coordinates with the oxygen of the alcohol to increase its electrophilicity and make it a better leaving group.. PCC 2. CH3 CH2 CHO 46) PhCH 2 CH2 CN 47) 1.