SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

NITRACIÓN DE BENZOATO DE METILO
Profesor: Dr. Manuel Salmón Salazar Alumno: Villar Martínez Eduardo Grupo laboratorio: 9 Grupo de teoría:

Una vez que se obtenga una mezcla homogénea. Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una disolución de ácido clorhídrico al 50% hasta que el pH de la disolución sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un baño de hielo.56 g (4 mmol) de ácido salicílico y 1.3 g.4 g de carbonato de sodio) previamente molidas y agitar nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio por 10 minutos.Antecedentes Objetivos: Realizar el punto de fusión de la sustancia obtenida. para comprobar su pureza. adicionar 4 lentejas de NaOH (o bien 4 lentejas de KOH o 2. 12.68 mmol) de anhídrido acético.2 mL (1. Diagrama de flujo. Bajar los cristales del ácido acetilsalicílico con agua fría. Determinar el rendimiento de la reacción empleando la estequiometria. El producto crudo se aísla por medio de una filtración al vacío. . Con un agitador de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Determinar el rendimiento y el punto de fusión. En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.

mecanismo de reacción .

02 1.5 5 Ácido salicílico Masa ρ= m/v ρ= 1.1 1.443g/mL m= 0.1 1.83 -64 3nitrobenzoato de metilo 0.09 198-200°C Ácido nítrico 63.47 3 2.4 -40 Ácido sulfúrico 98.56g de ácido salicílico v=? .Resultados con cálculos estequiométrico y rendimiento Benzoato de metilo Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusión o ebullición (°C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol) 136.

47 g de ácido acetilsalicílico v=? v= m/ρ ( Cantidad de sustancia ( ) ) Rendimiento Reactivo limitante Ácido salicílico .v= m/ρ ( Cantidad de sustancia ( ) ) Anhídrido acético Masa ρ=mv ρ= 1.2 mL de acetona m= ρv m=? ( Cantidad de masa )( ) ( Ácido acetilsalicílico ) Masa= 0.47 g ρ= m/v ρ= 1.083g/mL v= 1.40 g/mL m= 0.

el anhídrido acético no reaccionara por completo por que se encuentra en mayor abundancia. Mol Reactivo limitante Ácido salicílico 4. ( )( ) La cantidad de anhídrido acético que sobra es la diferencia de la cantidad inicial menos la cantidad final utilizada. 1. Masa de acido acetilsalicílico ( ) Esta es la cantidad de producto que debemos obtener si la reacción se lleva al 100%.490=0. Debido a que el ácido salicílico es el reactivo limitante.05*10-3 x + anhídrido acético 0.81 g de anhídrido acético.3 -0.( )( ) Anhídrido acético ( )( ) Reactivo limitante ácido salicílico debido a que produce menos moles de ácido acetilsalicílico. Cantidad de producto que reacciona.0108 Ácido acetilsalicílico .

0108 Reacciona todo 4.47 g de ácido acetilsalicílico y la cantidad teórica es de 0.05*10-3 0 6.38%. además de que al . (mol) Gramos 4. esto se debió a que parte de nuestro producto obtenido se deposito en las paredes de nuestro vaso de precipitados.75x10-3 4.73 Debido a que solo obtuvimos 0.08x10-3 4. es decir fue de 64. ( ) Discusión de resultados El rendimiento de nuestra reacción fue arriba del 50%.81 0.05*10-3 0 0.Cantidad de sustancia inicial (mol) Cantidad de sustancia que reacciona (mol) Cantidad de sustancia que se formo (mol) Cantidad de sustancia final.73 g debemos realizar el rendimiento de la reacción.05*10-3 0.

al disminuir la presión la temperatura también disminuye. Al realizar el punto de fusión.que está unido directamente al anillo lo cual formó agua. es decir la temperatura requerida que en este caso era baja no se mantuvo constante. al aumentar la temperatura de nuestro medio los cristales se solubilizan de nuevo lo que provoca que no se recupere por completo el producto. este fue de 130ºC. Por lo tanto la pureza de nuestro producto es significativa. un par de electrones viajan hacia el oxígeno que se encuentra a la mitad de los dos grupos carbonilos. Centros electrofílicos de la molécula. en este caso el reactivo que se utilizó fue el hidróxido de sodio. un par de electrones viajan hacia este oxigeno. en segundo lugar se utilizó ácido clorhídrico el cual se disocia también .y Na. en este caso podría ser cual quiera de los dos carbonos pues la molécula es simétrica. fue importante en primer lugar utilizar un medio básico. el OH.al ser una base fuerte sustraerá un protón del grupo OH. Grupo hidróxido unido directamente al ciclo. Cuando el grupo hidróxido de acido salicílico ataca al nucleófilo del anhídrido acético.ser depositado en el vidrio de reloj. Conclusiones La reacción tuvo comienzo cuando el grupo hidróxido en posición orto unido directamente al anillo atacó al carbono deficiente de electrones del anhídrido acético. Para llevar a cabo la formación del ácido acetilsalicilico. esta diferencia se debe a que la presión en la ciudad de México es menor. al compararlo con la temperatura de fusión en la literatura este era de 134ºC. Otra situación que puedo ocurrir es que no se controlo la temperatura. una pequeña parte quedo impregnada en el papel filtro en el cual está depositado al realizar la filtración al vacio. en este caso puede ser cualquiera de los dos debido a que es una molécula simétrica. Cuando el grupo alcohol ataca al nucleófilo del anhídrido acético. el cual al disociarse completamente da las especies OH.

. 1) ¿Para qué se utiliza la base en la reacción? La base al ser fuerte se utiliza para sustraer un protón del producto obtenido del acido acético y el anhídrido acético 2) ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético? Para tener una reacción de conversión de los anhídridos de ácido en ésteres y con frecuencia se utiliza anhídrido acético para la preparación de esteres acetato a partir de alcoholes. debido a que reaccionan de forma mas rápida que los anhídridos. y de esta forma poder desecharlo por la tarja. . 4) ¿Qué tratamiento daría a los residuos generados durante la reacción? El tratamiento que daría seria en primer lugar medir el pH de las sustancias que se generaron. 3) ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético? Si se pude utilizar y además es mejor.completamente en H+ y Cl. el H+ generado se adicionara al oxigeno del segundo producto de la reacción para formar el acido carboxílico. al realizar esto me permitirá saber cuál es su fuerza de acides o basicidad para poder neutralizarlo con la sustancia correspondiente. Cuestionario.

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htm . http://organica1. Edit. Edición.org/qo2/index.Bibliografía. 750.jr. 5. pág.Pearson Prentice Hall. Wade. L. 445.G. 486. Impreso en Madrid. 2004. 754. Química orgánica.