You are on page 1of 3

COMPUŞII HALOGENAŢI

Compușii halogenați (sau combinațiile halogenate organice) derivă formal de la hidrocarburi prin înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi de fluor, clor, brom sau iod. Numărul combinațiilor care pot lua naștere astfel este foarte mare. Numai de la metan derivă 4 compuși halogenați, care sunt CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 si CCl4. De la etan, un alt exemplu, sunt posibili și cunoscuți 9 derivați clorurați: CH3CH2Cl, CH3CHCl2, CH3CCl3, CH2ClCCl3, CHCl2CCl3, CCl3CCl3, CH2ClCH2Cl, CH2ClCHCl2, CHCl2CHCl2. Teoria prevede existența a 29 derivați clorurați ai propanului ,666 ai n-hexanului, 1998 ai nheptanului, și tot atîția derivați cu fiecare din ceilalți halogeni. Numai un mic număr dintre aceștia au fost preparați și au importanță practică.

Proprietăți fizice
Compușii halogenați sunt substanțe incolore (cu excepția celor poliiodurați). Primii termeni din seria omoloagă a halogeno-alcanilor sunt gazoși la temperatura obișnuită, ceilalți sunt lichizi. Termenii inferiori ai seriei au puncte de topire scăzute, cei superiori și derivații aromatici disubstituiți (în poziție pară), la fel și cei polisubstituiți, sunt solizi. Densitatea compușilor bromurați și iodurați este, în general, mai mare decât a apei, a celor monoclorurați ceva mai mică. Densitatea compușilor iodurați este mai mare decât cea a compușilor bromurați corespunzători, iar densitatea compușilor bromurați mai mare decât a compușilor clorurați (ρ(CH3I)=2,29; ρ(CH3Br)=1,73; ρ(CH3Cl)=0,953). Compușii halogenați sunt practic insolubili în apă; în dizolvanții organici, cum sunt hidrocarburile, alcoolii, eterul, se dizolvă ușor. Compușii halogenați alifatici au miros dulceag și proprietăți narcotice. În concentrație mare sunt toxici. Clorura, dar mai ales bromura și iodura, de benzil sunt puternic lacrimogene. Compusi halogenati Formula generală este R-X, unde X reprezintă atomul de halogen. Halogenii (F, Cl, Br, I), fiind elemente puternic electronegative, atrag spre ei dubletul electronic de legătură, ceea ce provoacă polarizarea puternică a legăturii covalente carbon - halogen si apariţia sarcinilor electrice parţiale la cei doi atomi. R-CH2

NOMENCLATURĂ. unde X . participînd la multe transformări chimice în care se substituie atomul de halogen. -Cl (cloro) .F2. -Br (bromo) . 2-cloropropan Cînd catena are trei sau mai mulţi atomi de carbon. C6H5Br bromobenzen. -I (iodo): CH3Cl clorometan. Derivaţii halogenaţi pot fi clasificaţi privind numărul atomilor de halogen. 3) derivaţi polihalogenaţi. I. În cazul derivaţilor polihalogenaţi apare izomeria prin poziţia reciprocă a atomilor de halogen în catenă: CHCl2-CH2-CH2-CH3 CH2Cl-CHCl-CH2-CH3 CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl 1. IZOMERIE. I2 ( F2>Cl2>Br2>I2 _ activitatea scade) 2.1-diclorobutan 1. Denumirea compusilor se formează din denumirea hidrocarburilor din care se obţin.unde (hal . I) Din această cauză derivaţii halogenaţi sunt compusi reactivi. Br2. derivaţii halogenaţi prezintă izomerie de poziţie. METODE DE PREPARARE Derivaţii halogenaţi pot fi obţinuţi prin mai multe metode. În nomenclatura sistematică si nomenclatura internaţională IUPAC este primită următoarea denumire a radicalilor halogenaţi: -F (fluoro) . CLASIFICARE. CH2Cl2 diclorometan. 1. F. precedată de un prefix ce indică numărul si natura atomului de halogen.Cl. Cl2. C2H5I iodoetan.+-Hal. Din arene: a) prin reacţia de adiţie:(lumină) C6H6 + 3Cl2 _ C6H6Cl6 (hexaclorociclohexan) . În acest caz avem: 1) derivaţi monohalogenaţi. 2) derivaţi dihalogenaţi.2-diclorobutan 1. de aceea în denumirea lor se indică si poziţia atomului de halogen în catenă.4-diclorobutan II. Reacţiile au loc la lumină în condiţii destul de dure: (lumină) R-H + X2 _ R-X + HX . Br. Din alcani prin reacţii de substituţie.

Mai jos vom precăuta unele din cele mai caracteristice reacţii. alchine : a) prin reacţia de adiţie: b) prin reacţia de substituţie: 4. Reacţia de eliminare a hidracizilor:R-CH2-CH2-Cl + KOH (în alcool) _ R-CH=CH2 + KCl + H2Oalchene R-CH2-CHCl2 + NaOH (în alcool)_ R-C≡CH + 2NaCl + 2H2O alchine . Reacţionează cu metalele: a) cu Mg (se formează reagenţi Grignard):(eter absolut)R-X + Mg _ R-Mg-X b) cu Na sau Zn (reacţia lui Wurtz):R-X + 2Na _ R-Na + NaX (I etapă) R-X + R-Na _ R-R + NaX (II etapă)alcani 6. cetonă c) pentru compusi trihalogenaţi geminali:acizi carboxilici 2. Din aldehide si cetone: acetona III. Reacţionează cu amoniacul:R-X + 2NH3 _ R-NH2 + NH4X (reacţia lui Hofman ) amine 5. Reacţionează cu alcoolaţii: R-X + R-ONa _ R-O-R + NaX eteri 3. 1.R-CH2Cl + H2O _ R-CH2OH + NaClalcooli b) pentru compusi dihalogenaţi geminali:aldehidă.b) prin reacţia de substituţie: 3. Reacţia lui Friedel-Krafts:(AlX3).R-X + C6H6 _ C6H5-R + HX 7. Reacţionează cu acizii carboxilici:esteri 4. Din alcooli: CH3-CH2-OH + HCl _ CH3-CH2-Cl + H2O 5. Din alchene. PROPRIETĂŢI CHIMICE După cum am menţionat mai sus compusii halogenaţi sunt compusi organici destulde reactivi. Hidroliza în mediu alcalin: a) pentru compusi monohalogenaţi:(NaOH).