Salko RAMie, Tajib I P A S H ~ , Drago MURKO

/
E IJA
za II razred hemijsko-tehnoloske siruke
IV IZDANJE
»SVJETLOST«
ZAVOD ZA UDZBENIKE I NASTAVNA SREDSTVA,'
SARAJEVO,1990.
Ii
19ovomi urednik
JBRA VKA AJVAZOVlC

profesor Prirodno-matematickog fakulteta u Sarajevu
AN P.r:.CUH , strucm savJetmk ZUVOR Banjaluka,
:"DIS.',--V MILUNOVIC, profesor Skole za srednje usmjereno obrazovanje i vaspitanje
'aso PeJaglc«, Brcko
ktOT •
?:RA BA.'CSIC
,sio-vna strana:
JSA REHIC
hnicki urednik
:LOV.4.N BABIC
lreklor
JZA MLAC
tde uradila
JRlC DRINKA, dipl. mg.
iavcc;
»SVJETLOST«, Izdavacko preduzeee Sarajevo
ektor SA VO ZIROJEvlC ' ,
vod za udzbenike j nasravna sredstva
izdavaca:
:DUSELAM RUSTEMPASIC
at: 2 (01) primjeraka
,ficka rea lizacija:
/JETLOST«, "SarS«, Sarajevo
.stampu ,
TKO DRASKOVlC
• elP -, Katalogizacija u publikaciji
Narodna 1 univerzitetska biblioteka Bosne i Hercegovine
Sarajevo
UDK 546(075.3)
,R?>-lvllC, Salko
'_ hemija : za II razred hemijsko-tehnolo-
ske s_tmKe ( Salko Ramie, Tajib Pasic, Drago Murko .
wanlla Bmit DIinka]. - 4. izd. - Sarajevo '
: :o>v}etlosr, 1990. - 206 stT. : ilnstr. ; 24 em
ISBN 86-01-02685-0
L PASTC, Tajib 2. MURKO, Drago
.ISBN 86-01-02685-0
SADRZAJ,
1. UVOD
1. L Osobillle organskih spojeva
1. 2, Sastav arganskih spojeva·.
L 2. L Kv.aJ:iftatiVll1a orga.n&ka anaWiza
1. 2. 2. KV.<lJn.titativna organsika ana;liza
1. 2. 3. m1kroanaliza .
1. 3. Izvodenje hernijskiih fOnTIula· na osnQVlU IkvaniJitatirroe aitallize
1. 4. Odredivanje relai:ivne' molekulSke rnase . .. •
1. 4.1. OclTeaivanje molekulske mase spoja po Viktor-Majeoovoj meDodi
1. 4. 2 .. KPioskopska metoda odJredivanja relativiJ:ih mOlekulskih masa
1.4. 3. EbulicSkqpska metOda odredivan.Ja relatiV'n.ih molekulskih ma.s.a
L 5:: Hemijske veze U organskiim spojevirrna. '
1. 6. Elektronska k<mfiguracija k<l:rDolnmrog aroma
1. 6. 1. Hibridizacija
1. 7. PovezivaD:lje kaJl"bouO'Vih atoma i podje1a arganskih spojeVla
1. 7. 1. Hemijske formule organskih spa.jeva
,1. 8. ,Nafta i ostali pril'Odni iZvDlr'i ()!rga,nSlkih spojeva
2. PREGLED KAlRBOHIDROGENA
2: 1.. Aciiklicni Hi a:lJifatsiki karr:lbohlidrroger:l

.'. .• Zasi6eni ka!!loohidrogeni ilialkanli . . .
. .' Alkeni Hi kaJr<bohidrogeni etensikog recta
. jli ka!'bohidrogeni et1nskog recta. iN aceti.leni·
. 2. Clkhc:n.) sPDJeV-l . . . . . '. .'
2 2. 1. AHciklicnd k=b6hidrogen:i
2,3. Aromatsk,i k=bohidrogEmii

,". , I3enzem . .'. . . .
• . Hornok,gni red ar.omactskih karhohidrogena .
.3. Nekondenzj!l'ani pollcilk1icni karbohidr.oge.ni.
2. 3, 4. Aroma;tski kal'1bohidirog€lni s kondenzovaruirrTl oohzenovim jezgrima
U·. HlDROKSILNI iDERIVATI KARBOHIDROGENA
A Hwhali . .. ....
Zasic.eni mom·ohjQlrdklsjilini alllkoho]i (ailikanoli)
;:: 1. 2, Homolo@Ili Ired' monohid'roksilnih zasicenih
3.1.3. Dihidr(Jksllnli iaHmholi
3. L 4. Trihidroksilni a1lroholi
3.1.5. Nezasice-ni
3.2.
3.2,1.
3. Z, 2.
a. 2. 3_
.3.2.4.
3.2.5.
3.3.
Fenoli. ..
Monohidroksi1ni fenoli
Dihidmksi1r1i fenoE
Trihidroksilni fe.1'loli,
Tanini
Homo.lozi fs,mlOla
Aromatski a11oorholi,
alikohola "
4. JEDINJENJ A SA OKJ9IG:ElNOVOM FUINKGIJQM
4. L Ebrio(eted)
4 1 1 Dieltiitl-etaJr
!h
' . :,' JEDINJENJA SA KARBONILNOM FUNKCIJOM
. 5: 1\
f 5. L 1\ Metanal
(
' 5. L 2.\ Etanal ... dehld)
5. 2. \ KetoThi (e,lkan{)lI1i)
5. 2. 1. ! (?-oetxxn)
\ 3. ! aIdehidi
\ 1; Benza1d§h;ld. .
\ 5. _. / ketom
'--.,//
. .
7
:3
9
9
12
15
15
1'7
17
20
22
23
23
25
26
28
33
37
37
38
49
61
69
'70
- 72
72
80
82
83
sa
sa
88
as
98
99
101
HH
101
1M
ltl4
l(}S
107
108
J(}S
'109'
UO
'113
113
1'18
1119
120
121
123
123
124
UVOD
Jos u stara VT,emena oovjeku su bile poznate neke organske tvari (sups-
tanoe) hiljnog i zivotinjskog porijekla, n.a primjer: secer, alkoholna piea, neke
boje (alizar.LTJ, :i.r;dig,o i drug-e). Vr€'lTIeTIom poveeavao &e broj p>OZlI1auih sups-
fanci, ali 0 njihov,oj prav.oj prirodi S>e ma:1o znalo. Razvoj hP..nrije omogu6ava
potpumije upoznav.anje njihovih osobma, p.oT'ijeklai mjesta n.a1aWnja, istov-
re.P1eno namecuCi potrebu. njiliove podjele. Brvu podjelu pn:ma porij-eklu 1
mjestu nalaZemja sUipStanci dao joe u 17. vij€'lm Lerneri (T.Jemery). On j-e podi-
jebo sv-e sups.tarrloe na mineralne, biIjne i zivotinjske.
U dl'ugoj polovini 18. vij-eka rr.a:n<::lllSk!i he.iniear Lavoazje (Lavo.is.ier) do-
kazao je cia supst.a:nce.d.obiveTIe jz Zivotinjskih i ,biljlIlih tijela sad:rZe karbon
(ugJ,iik, Uglj-el1ik), hidrogen (voclik, vooonik), nitrogen (druSik, arllOt), oksigen
(kls6k, kiseomik), sumpor i fosfor.
upozna:vanj-em osobina supstanca, njihovog herrnjskog ISaSta-
';"a i hemijskib pr,omj.ena, uOCava &e slienost izrrnedu biljnih i Zivotinjskih S1.lJpS-
t.cmca. StOgol hemiju (J"emiju) biljnih supstanca (veg>(l-l.ahhlnu hem'iju) i h€'lTIij'u
zivotinjskih sllJpstanca (animalnu hemiju) spajaju 1.1 .je>d:nu .oblast - organs-
ku. hemiju. Prerna tadaSinjem shvatanju, iz mi'l:l.leI'ahllh i neorg.anskih sUlPsi;.an-
ci se neziva priroda, a iz orgarnskih supstanci zivi orgamri=ri. Otuda
p'odj-ela hemij,e na oTgansku i anorgans1cu. .
lBaziv organska hemija uv€<.) je il nauku 1806. godi:ne sv.edski herni{\!)I
Bel'celijus (Berzelius). Ponj,eg'ov>om shvatanju, za postan.ak: organSk.'ih spoje-
va y'Otrebna je neka posoehn.a sila,koju pOlSj-eduju SanDO Zivi orga:nizm:i, tzv. Zi-
v>oIna sila (Iatiil1ski: vis v.italis iJ To bi znacUo cia zaposta'Iiak organskih spo-
jev<J vrij-edp posebni zak>ODi (vita1i:sticka t€>Orlj,a).
fQvakv,o shvatanje nije bii>o ispravno, ali j.e >Cd,g>ovaralo tadaS..D.}em sbe-.
penu r.azvitka kada nije bila poznata ni j€l<:l:na smteza organskog slpoja.
Hemica.ri t0g.a VI'€'lnena znali su sam>o da raZJlazu organsike spojeve na j-ed-
n>ost:avmije, npr., mast Stl razlagali na glicerol i vise masne kiseline, ali obr-
nut put niSLl poznavali.
JU 19. vii'eku hemic<ui su U'sp}eli da smt-etizuju neke organske €
koji 'S€ nalaze u hiljnim i zivotinjskim tijelim.a. Tak·o joe 1828. g,odi.D.e njoemacki
nemicar Veler (Wohler) dobio vaZan oTganski spoj UTeu (karoomki) zagrija-
vanj-em n€>organskog spoj.a amcmij\lm-cij.anata :]
/NH2
NH4 -O-C=N --\> C=O
. . .- '\,
NH2
amonijum -cijanat urlZa
7
I
6.
U.1.
6.2.
G.3.
7.
t 7.11
7.1.1.
7.1.2.
7.
7.2.1.
7.2.2.
7.3.
7.3. l.
7.4.
7.5.
7.5.1.
7.5.2.
6.
7. G. l.
7.6.2.
7.6.3.
" ".
H.2.
S.3.
f. 3. 1.
)L 3. 2.
H. ;3. 3.
9.
l.
!l. 1. 1.
0.1.2.
0.2.
9.2. l.
D.:1.
9. :l. 1.
9,4.

9:(;.
fi. 6. l.
[l. 6. 2.
>1.6.3.
10.
10. l.
10.2.
11.
11. 1
11.1.1.
11. 1. 2.
11. 2.
11. 3.
11. 4.
11. 5.
11.5. l.
11 6.
Il.6.1.
ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM
Tioallwholi (tioli)
Tioeteri (merkaptani)
Suifokiseline (sulfonske kiseline)
ORGANSKA JEDINJENJA SA KARBOKSILNOM GRUPOM
Organske karboksilne kiseline
Zasicene monokarboksilne kiseline
Vise masne lciseline
Nezasicene monokarboksilne. kise1ine
Propen-],iseUna (akrilna kiselina) . .
Cis-9-oktadecen kiseHna (oleinska kiseli!na)
Zasicene dikarboksHne k,iseline
Etan-dikiselina (oksaln3 klselina)
Nczasicene kiseline
Aldehidne i keto-ka1'boksilne
Aldehidne kiseline
Keto kiseline
Aromatskekiseline
Benzoeva kiselina
Salicilna k·iselina
Ftalna kiselina
DERIVATI KISELINA
Hloridi kiselina
Anhidridi kiselina
Estri (esteri)
Esteri organskih kiselina .
Es\eri n00irganskih kiselina
Masti iulja
ORGANSKA JEDINJENJA SA NITROGENOM
Nitro-jedinjenja . .
Aciklicno nitro-jedinjenja .
Aromarsko nitro-jedinjenja
Ami.ni
Anilin
Amidi
Urea iii karbamid
i\mino-alkohoJi
Ami nokiseline
Bjel.ancevine
Proste bjelancevine .
SJ.ozene bjelancevine
Struktura bjelancevina
KARBOHIDRATI (UGLJIKOHIDRATl)
Pr·usti karbohidrati - monosaharidi
Oligosaharidi
PRIRODNI I SINTETSKI POLlMERI
PDlisahapidi .
Skrob (amilum)
Celuloza bez razdvajanja
R ielancevine kao nriTooni polimeri ili pol.ikondenzati
pi·irodni kaucuk .
Sintctski (vjestacki) kaucuk
Sintetski polimeri
Vrste polimera
KopGlimeri .
Vrs\e polikondenzacionih polimera
126
126
127
127

129
131
13i"
137:
137

r.rg
139
141
142
l4:2
14:l
144
145
146
.IH
148
148
149

1;,1
153

165
165
165
166
168
169
171
In
173
173
176
179
179
180
183
184
188
191
191
191
193
191
197
199
200
203
204
201
NAPOMENA.. AUTORA
Ovaj udzbe.il.ik je. pTvenstveno namijenjen ucenicima hemijsko-teh-
noloske ,struke,· ali se njime mogu koristiti i lUcenici drugih struka u' ko-
jima su rteophodna znanja iz oblasti organske hemije i biohemije.
U udzbe";'iku je paseona-paznja. posvecena upoznavanju ucenika sa
struktuTom organskih spajeva. Smatramo da obradi ovog dijeLa grad iva
treba du:inu pa:inju, jer razmatranjem stTuktuTe tvan,' ucenici
ce lakse $hvatiti rnjihot.,e osobirie, sltstinu i zakonitosti hemijskih 2J1'ocesa.
Ogledi su si£nim slogom - petit om.
Sve dobronamjerne primjedbe koje bi dovele do poboljsanja kvali-
teta udibenika,rado cema prihvatiti. .
Autori
5
Malo joe koje nauCno otkxi6e dove1o do takv:iJh l'eZiulta;ta. kao Ve1erova sin.,.
t-eza uree, koja je doiprinij€iLa OIba:r.anju vit.alilStiJCkie teo."'.ije. Ta siJnteza S€ moi..e
smatrati p':XJet.kJQlIIl sintetske organske hemije (182fl. god:iJn,e).
Mnog,obrojne sinteze, n.aroCLto e:im:teza masi:li Jroju joe lzv€O 1854. godine
fr.a:ncusk:i hemiOar Berloelo ,{Bel'1ih€1ot), doOlPrmijcle su ibr2lOIl1 roCl:ZVlOju'
ke he:mije.
:Mnogi iStraZivaCi. koji Sill provodili silniJe2le SiPojeva dok=ali
su cia nema (prindp!ije1:nriJh ra:zlika j:zmedu org,aJOOkih i nearg.a:nskTh· SJPOjeva
lpak, podje1a h€!I1!ije n.a .anOl"g<l!l'llSiku i ooIlgromku 7..adrlala se naj-v:iISe :i:z prak-
tienih razloga.
(U svim organs kim spojevima nalazi se karbon. Prema tome, organ,ska
hemija'je nau,ka 0 karbonovim, spojevima. Doanas org.a:ruskirn s!POjevima nazi-
vamo svoe srpojoeve karbOlna, bez oihzira na to da li Sou produkt Zivo1m:ih :pro-
C€sa ill su dobiver.i vj€iStallli:im postupciilJ:la, os;iim izvjoes:nog broja njegovih spo-
joeva koje smo u .a:norgar.skoj hernijd, a to su: karbO!n-monoksid,
k.arban-d:iokSoid, karbonatna kisoelina, karbanati i karbtiidi.
1. 1. OSOB]iNE ORGAN:8KIH SBOJEV A
Iako S€ ne more povuCi ostra gr.amica :i:zmoedu orga:ooJcih i neorgar..skih
spojoeva, poo.s.ebno ,proueav.a:nje organskih spojeva mo".ue se olPravdati sljooe--
tim cinjenieama:
1. U Sv]m organskim spojoevima na1a:zi se k.a:rbO!l1 uz maili lbroj' drugih
elern€lOOj,a.
2.; U molekuliiIDa Itloajve6e:g broja org.a:nskiliSipojoeva atomi sou medusob-
no poJe2.a:ni kovaZentnom vezom, tj. z.ajoedniCkih elektronskih parovi;J
dok IS'U u molelrulima veCine spojeva poveza:ni joQlliskomve:rom"'!"-
OOJloQS'IloO privl.ocnim silama koje djeluju tzmoedu poziti:vn;Ll). "i
negativnih jO!l1a. veeina heniijski.J:1 rookeija :i:zmoedu org.ans.kih SJPOjoeva
tr.ajoe dugo, jer su to ug1aV!DJ()m reakcije' izmedu moIekula kao eje1:in<i,J dok
su hemijskoe r,eakcije :i:zrmoedu n€Orgalnskih $pojeva VeO!l1la brze, joer Sill to naj-
c.esce T€akcij.e izmoedu jona. Veeina organskih spojeva nisu elektroliti.
3, Orgamski spojevi su znatno m.a:nj€ ,pos.toj.a:ni '!la razne fiziCke i hemijs-
ke uticaj,e od neorgoanskih pojava, Dok se organski spojevi na viSim tempe-
razlazu, !IIl!DJQgi. n€OrgaIlSki 50U postojani i na viookim tem:peramra-
m<l. VoeCina oU'Tg.a:nsk:ih SipOjeva sou supstanoe s :n:i,&kim taCkama kljueanja i
topljenja.
4./Broj org.a:nsklih SJPOjeva je ogTomao:1-:-iDanas :ih joe p.ozn,ato tpreko 3 mi-
. --.,II
Hona, dok broj poznatih !!leOlrganskih spojeva iznoOGi oko 150 hilj.ooa. Velik.a
bT0jnoot orga:nsk!ih spojeva joe jedan od vaZnih razloga za njihovo
prouCav.a:nje, mada za njihov postanak vrijooe .isti hernijski zakani kao i za
pootanak noeorg.a:nskili SJPOjeva.
Znacaj organskih spojeva
Znacaj org.anskih S!POj.eva za Zivot svth zivili organiozama je ogroOlIl1k1n,
jer ani bitno uticu na glavnoe karakter:istike Zivog org.a:nizlma, tj, na r.ast, raz-
mndavanje i izmjenu tvari. Org.mi.ski SlpOjevi Cine znatan clio tijoe1a svih zivih
organiza.·na.
Nasa hrana prete2Ino se sas10ji od org.anskili Slpojeva, od k.qjihsu n,a-
rocito vai:ni: bjel.a.ntOevine, saharidi, masti i v:iJtaIrn:ilni.
Odjeca iobuca S€ izraduju od materijala koji S€ salStojeod organskih
spojoeva, a to su; vuna, svila, .p.amuk, kOiZa, guma i 1P1astLCne mase. '
Goriva nafta, drvo, zemni gas, r.asvjetni gas) ipreteZ:no S€ sastoje
od organslcih SIPOjoeva i predstavljaju 2l!lJaeajan kvlor oenergije.
Organska hemijska industrija pro.izvlO!di 21Ilatan broj veoma v.a:2JniJh ,,,po-
jeva iproi:ZvOOa, bez kojih S€ ne hi. mogao zamisliti Zivot savrem€lIlJQg oov-
jeka. Razvitak s.intetskoe he:mije omoguCio joe pro±zVodnju mnlOgih p:cirodnih'
organsk.ih sp,ojeva, .ali i takvih kakvih u prirod:i uopste n€!ll'1a. Talro S€ danas
sintetski proizvocioe mTIlOgi lijekovi, eksiploziv:i, piLa.lStiene mase, s.intetski ben-
zin, vjestacka vlakna, mi.r1sne tvari, iboje, sapunii d'eto€!!'ldWnti. S ob:zirom na
ulogu i pomenuti znaeaj orgariskih spojeva, njihovo prouCav.a:nje j€ izuzetnQ
i za nauku i pr.ak.su.
1.2. SASTAV ORGANSKIH SPOJEVA
Premda joe broj pr.i:oo<L"'li:h spojeva karbona vrlo velik, tLpak su oni lzgra-
o€'nl. od malog broja clemenata. Svi organsk:i spoojevi sadrre karbon. Od IJsta-
hh e1emen.ata 'l1,ajaesCe sadrie hidrogoen, oks.igen, neSto rjede ond:trogen, sumpor,
fvsfor i halogene €lemoente. Ovi se elem,enti =vu organogeni. U sastav orga:n:-
skih sipojeva ulaze i ne1ci metali, na primjer :reljez,o, kalcijum, mag.nea\jum,
natrijum, kalijum i drugi. Sintetskim poOOtUipoirrna mogu u molekule organ-
skih spojeva ugraditi gotov>o svi ostali oelementi.
1. 2. 1. Kvalitativna organska analiza
Dolcazivanje karbona i hidrogena
PrisUlstvv ¥,aroona (ugljika, uglj(errrika) u nekoj S1.l'psta!nci (u:rorku) do,·
kazuj", se tako das,e ona zagrijava uz nedovoljan prhstup varouha: (zraka). Ako
,soe pri tome poj,avi erna masa - karbon,'onda joe dookazano cia S€ r.adi 0 organ-
skoO!Il:! SPQju
Slika 1.
- Stavite u epruvetu jednu kasiak'll skroba, zacepite je. cepom kroOz koji Je
provucena slakle:na cijev, pricvrslile epruvelU ria stativ i zagrUavajte joe nad pJa-
menom grijalice (51. 1).
9
il
I
'
"
I

Ii
II

l!
I
I
"
skroba Be izdvaja kaTbon __
jav,a'Dju org.a:n.skih SIpojeva s ve6:iJrn ka:rbona javlja &e eadav pLa:-
•. -.-- __ __ -' _... - -·"'--_.v __•· ___ • -,--
,mcen.
- Nalijt€ u pooculansku posudu oko 20m
3
ter,penti1na, zap;a1ite ga 2a/Palje-
nom tl'eSClcom. Primijeticete da terpenuin gol"i i:'adavirn plamenom. lI!ko iznad rtog
plamena stavite komad porClulana, na mjestu dodilI'a se karbon u obliku'
erne mrl}e. Umjesto terpenl'ina mozete uze:ti pet!'Oleum.
__ __ Zel!irno de. doka-
Zf!)!,? pomijcia:n.a ISacrnim
tj. kUiprum(II2.:9ksidQI!}., __ oksiiCli<&e kar-
.. ,lJ, Y?9.u.
s€ uvodi u h'istru kr€cnu vodu, tJ. u r8.l?EY9!r,@}gJ\t:lJl::h:!K:lroksiida, pTl oernu
"""., .
CO
2
+ __
V,ooa b)j,a nastaje sagorijevanjern h.iJdrogena iz org.am.s.kQg iSipOja javlja
se u oObliku pare. Konden:zuj'e se u obliknl kaplj.i.ca n.a hlaiCl!nijcim dijdoOvima
('pru,'ete. Voda so€:
-::sulfata, CUS04, j€r on sa krista1ni pLave
kuprulTI1ID-sulfai,-CuS0.,L dqJ::>ly{l; .. € modr,e
)
- Slavik, u ep,ruvet.u od lesko topljivog stak-la nelm organsk'll supstancu (ltlpr.
,Twlo skroba) i kuprum (II)-o-ksi d, CuO. Bri atV'OlTU epIllwete ubaeite malo vil,te, a za-
tim kQmadic bezvoonog CuSO,,' koji je bij-ele boje. ZatvOlI'.ilte epruvetu cepom kroz
kO,j] je pr-oyucena savijena staklena cijev. Slobodni kraj cijevi IUronite u drugu ep-
l'uvetu sa bislrom kreenom vodom (sl. 21. .
Slika 2.
Zagrijte sadriaj prve epl1Uvete: u d,rugoj epruveti zamutice S€ bistra kTecna
voda, nasta]e kalcijlUm-karhonat"
Time sle dokaza1i da skrob sadrZi karbon.
Bakarni sulfat C€ poplaviti, .a toO je dok.az da skrob sadrli hidrogen. Po
zavI'i3etku {}gU.ooa, izvadii€ odvodnu cijev iz krecne vooe cia &e voda ne bi
p0vukla u zagrijanu .epruvetu.
Dokazivanje mitrogena
a) Nitrogen (a7JOt Hi dusik) najsiguTIlije se dok.azuje
.I12€'t<xi0ilU:
10
,FeS04 +2KCN ---!> Fe(CN)2 -+ fSS0J.
Taj r<:lstvor blago zagrij-te. Nastac,o kalijum-!'teksacijan.o-feIat(U):
Fe(CN)2 + 4KCN ---C> K4 f
Fe
(CN)6]
Zatim rastvol'U dodajte nekohko kapi hLor.idmekiseline i
FeCl:J. Nastace plaw obojenje iIi taiog berlinskog modrila.· tj. ferum(III)-heksac1,Ja-
no-f,erat(II) :
Ogled ilreba izvoditi veoma oprezno zoog .lake zapaljivosti kalijuma i otrov-.
,nosti kaJijurn-cijanida. ._(
. b) Nitrogen &e u Slpoj·evima sa - NH2 gI'U:prui:1a dokazuje zaeirijavanjem!
uwrka sa rastvoTom ba:4e pri remu n<lStaje ,am,cmijak, koji &e dok,azuje vlaz- i
mm crven.i:r:D. lakmus p.a:pirom, jer nastaje amoniijumova baza oct koje
lakmus poiplavi.
- U epl'uvetu s'taVli'i€ pola kas·i,cice ur,ee, zatim nailrj.j'um_Mdroik-siga, a ,iz-
n.ad ,otvara vodorn navlazenl orveni lakmU&ov papli'r pa zagrijavajlte epnuvetu. Cr-
vi'ni lakm'.ISOV papir p-oplavi, a HZ to se osjeca m1ris amonijaka.

. c) Neki organski Slpojevi koji sadrZe lniitoogen, npr" bjel,anoeyine, .zapa-
Ijen:i gor·e uz kaTakteristi&l:n miris soo podlsje6a na miris JlJagC!I'j€ile vun'e ill'
kOS€. Taj miris .po1lii6e od r.as;pa:dnih produkata' bj.el<anoev.i;na. Tako Be i na
IQvaj nacm dokazuje nitDogen. ,--------
Dokazivanje snmpora

a) U epruvoetu stavite tv.ar:i, doidajte koInarlic natriJuma, ne
veci od zmagra1lka, i zagTijav<ajte €[)ruvetu dok S€ saJd:rZaj u njoj me rastQipi.
Z::otim ootav:ite da Se ohladi, pa d,oriajte hloridnu k:iselinu. TaJda dolazi do he-
:nijske 1'eakaije pri kojoj nastaju natrijum.Jhlorid i Mdrog€lrl-lsulftd:
NazS + 2HCl --l> 2 NaCI + H
z
5
je gas koji &e moZe pozm.ati ':po neugodnom mirisu (ita
pokvarena jaja). Ako na otvor epTUv.ete stavite filter-iPa,ptr !Ilam00ell r,asivo-
Y·0m ;plumbu:m(II)-nitrata, javi6e se =a rnrlja plumJb:um(II)-euJ.f:irla:
11
Fojava erne mrlje je dokaz, za SUll11.por.
b) Sumpor ffiOOete dokazau i ovako: U stavite SUfPStancu, npr.,
vunu dIi gumu, dodajte istu koliCinu k<Jll1oentrova:nog rasWoca nat.ri.jum-hi-
droklSjda, zatim nekoliko kapi rastvora Tada se stvara
,bijeli talog phim'bum(II)-hidroksida, Pb(OHh, koji se u vliskU natrijum-hidro-
bstd", rastvara. Za,grijavajte Tastvor neJroliko :m:im.uta ... nasta6e crno .obojenje ,
m crni talog plumbum(II)-sulfida. Za .ogled morete U2Jem i bjel.aJ.1.oe
ovaj naCi:n se dokazuje sarno dvovalen1mi SumpoT.
Dokazivanje ,sumpora, fosfora i elemenata
Ovi clementi 1Z organskih S'pojeva mogu se prevesti u ,pogodan oblik
za dokazivanje, tGko dase isipitivanoj supstan!Ci dodaju kalij'Lllln-nitrat i na-
trijum-karbonat, pa se sv€ izrnijeSa, .a zatim se smjesa zagrij.ava sve doOk se
n·e rc;st,O'pi. P,ri .tQme sum!por pl!'>e1a'zi .u su1fat-:-j<cm (804-
2
), koj!i se dolka21uj,e ra-
.stvorom harijum-hLorida. Fosfor pr€lazi u fosfat-jon (PO,l-3), koji se doOkazu.je
rastvorom .amonijum-molLbdata, (NH
4
)zMo0
4
, a ;i halogeni elementi' {hlor,
bram i joOd) prdane u jonsko stanje pa se doOkazuju raistw:rr,om .arg,entum-ni-
trat.a.
Dokazlvanje halogena
H.alogeni elementi mogu &e dokazati Baj1i§tajnovoOm (Bei.Jste.illlovom) me-
toci'om. Bakrenu zicu iZarite u plh"lSkom .iIi buta::nskom Iplam-enu, tako Qa we
sarna TIe boji plamoen. Vrh Zice stavite u ispoitivanu ISUipstancu, a zatim taj dio
stavite p.onovno u plru.nen. AkoO se plamen hojli oOnd.a mogu biti pri-
sntni halogeni el€.I11enti (Cl, Br i J): Zel€!l1oa hoja plarrnenapotl6e od bakarnih
h.:>1oOgen.id3.
pokazivanje oksigena
Za kvalitativno dokazivanje oksigeTIa (kilS€onik.a, ldffika) u .org=kim
sPQJ€vima moZe posluZiti rastvor f€rum(III)-rodanida, Fe(CNS)3 u metanolu.
Ovim r,astVQwm navlazimo komadic fiHril'",p<lJpira i osu.silmo na vaoouhu. Na
t.akoo prireo,eni papir nakapamo nekolikoO kapi isp;i.tivane supstanoe. Ako se
PQj.avi kao vino CTveno oboj€nje. to joe dokaz da sU[JGtanca sadrZi okeigen
.- ··RaStvor fffum(III)-rod.anida ffiIOZe se pripremiti tako da se 1 gram fe-
ntm(III)-hJ,orida i 1 gram kalijum-rodanida stavi u 10 cm
3
metanola i ostavi
nekolik{) satL Poslije wga &e filtracijom odstrani ta10g kalijum:-hloOrida.
1. 2. 2. Kvantitativna organska analiza
Kada se utvrdi iz kojih &e €lemenata s.astQji organska supstanea, onda
L,! poOtpuno upoznavanj.e sadrZaja e1em-enata u mjoOj treba izvrsiti l.vantitativ-
llL! organ:sku anaiizu. Za takvu analizu tr.eba imati cistu sUplStancu. Kvanni-
t;.ltivJ1!a <In<:lliza ",'e u osnoOvi ne razlikuje od kvalitativne analize, osim U tome
sf" '<;'C uWJ','lk 7,(1 analizu j produktt <:malize v.agaju. Kvantitativnom ,elemen-
t.ll"ll(,m .analizom odreouj-e se karbona, hidrogena i nilro-
12
'NaOH 1 CaO
Slika,S.
goena U organskom uwrku. Njoer.n.aCki h€!lYl16ar Lihig(I.Jioebig) prvi je kon-
stru.iSa,o ao.araturu i razvio mciodu clementar.ne Daillas se :p:rimjenjuju
sli.c:ne ap;rature, u kojima se uZ!O.nak za amalizu spaljuje. (Vidite sliku br. 3.)
·_ .. ___
'Odredivanje karbona i hidrogeTl:/l_)
U cijevi',o;a""vaE:XiStalnog stakla pri zagrijavanju IS€ oksidiSe organsl<::a
supstanca u oks;igenu koji se oslohada :iz kuprum(II)-oksida i u oOksj,goenu koji
se uvodi u cijev, pollio je prethodno osuSe:n i octS6en.Tada se :iz organskoag
U7ork<; oksidisu karbon u karbon-dIi.oOksid i hidroogoen u vodu. VO!d.a se v.eze
poamoeu hezvod,nog kalcij'um.Jh1orJida, CaCtL", koj.i. se Illalazi u prvoj· aJPSorpci:o-
noj posudi, a karbon-dioksid pomoeu natron-kooea i konoentrovanoOg rastvol'4:t
k,alijum-hidrokski,a, KOH, koji se na1aze u d1'ugoj aJp.SlOTpcionoOj pqs:udi.
. Oksigen se 'Pl'Opusta kroz cijev dot1e dok proizvode nastale ,5aJgori-
jevanjem organskog .s;poja poilpuno ne p<:>tJisne u apsorpeione :pOOUde. Tada se
posuoe s.a saorlriaj€l!l1. pojedinaeno izvagaju prije i ,poshlje SiPaljivanja organ-
skog uzorka. 1z priraStaja ma<>a saznajemo masu vorle i
oksida, a odat1e izraeunavamo masu hiJdrogena i kaorbo.na (lSI. 5).
Odredivunje -nitrogenu
Nitrog.ense .oclreduje siicno karbonu
i hidrogenu. Spaljivanje oOrganS.k:og spo-
ja izvodi ,se u cijevi u prisustvu ku.p-
rum(II)-oksida, u struji karbon-dioksi-
da. Pri kraju cijevi s.e nalazi bak1'ena
zioa, koja siun :za redukovanje ('ven-
tualno nastalih oksida nitrogena u ele-
moentarni nitrogen. N.a kraju cijevi pos-
tavljen je nitrogenometar - aparat po-
moCu koOjeg se mjeri za,premin.a
gena fito &e oslobada razgradnjom 01'-
5'anskog spoja. Nitrogen &e skupIj.a u
nitrogenometru izuad Zive i koncent-
rovanog rastvo1'a kalijum-hidroksida
koji V€z.e kar.bon-dioklSid i zadrzava vo-
du (s1. 4). 1z nadoenog volumen.a nitro·
goena izraeun.ava se njegova ma.sa koju
bi imao··u standa:rdn.irri u.slovima. .
13
1. 2. 3. Kvantitativna mikroanaliza
Ako tr-eba odrt.'Cliti kvamit.ativni sas1..av n€kog organskqg spojD. koj.eg
ima u vrlo ma]im kolieinama, onda ne mofumo pr.i:mije!Diti metodu koju smo
pr-ethoano pomenuli. Danas ,su metode kv.antitativne org.anske .analiz€ usa-
vd';Ene do takvog stepena da se moZe odrediti kv.antit.ativn.i. s.ast.av neke or-
.ganske tV<lri cija je masa od 2 do 5 mg. Zato ISle takv.a .an.ali,za Ziove milcro-
analiza.
Za izvooe.nje ove anaJi.z.e .koristi se zmamo manja i savrsenija .ap.armura,
,( 7,,1 \'aganje m1krovaga. Proon,oot mikroanalize ie ne sarno u t,ome 5to se
analjziTati neznatna koliC-ina neke org.ansk'; supstance nego i u:ome
sto '*' ona izv,odi za kra6e vrijeme, a uz to daje taenije rezult.ate.
c
;.',,1 izvod<:.r.j·e mikroanalize pr€ds1avljena je na. s1. 5.
SJika 5.
.M<:todu kwmtit.ativne mikroanalv..€ u organsko.i hemiji prvi je razradio
F.Pr<:gl, rooen u Ljubljani, i time znamo pridanio razvitku organsb" hemije
i biohz'mije. p.a je 7'<1 t() dobio Nob€lovu nagradu za hemiju. Dan.as se mikio-
lil!'t,)ci·c got()W) iskljucivo upotrebljavaju u hemijskim i biohemijskim labo-
1'.1 i ol'ijam.a.
1. :'5. IZVODENJE HEMIJSKlH FORMULA NA OSNOVU
KVANTITATIVNE ANALIZE
MolekuLoka formula spoj.a po.:;tavlja se n"1 osnovu rezultata kv.antitativ'-
nc ;mali7..c i ,;elredivanja moleku1ske :rnase.
N.cljpr:.ie izracunav.1mo masene udjele clemen.ata koji ulaze u sastav .ana-
liziranog organskog spoja, i toO na osnovu = produkata nastalih 12 dotiCnih
14
elenenati u 1;ci{u amailize. Tako se i'z i?m:ljerene mase karbo.n-diioklSida izra-
cuna masa k>arbcma, a dz i'zmjeren.e mase vade masa hldrOigen.a, i tako d.alje.
Jz pod.ataka clernentarne anal:i2Je ne maZe se oOiClJ:€ICliti stV.a:rIDa·· f0llIDula
spoja, samo najjednJOStav!Dija mogu6a bmto fonmula ill njen. cjelQbrojni
umnoZak, lito 6emo ;pokazati na sljede6errn :primjeru: .
Zaclement.ar.nu an.aJ.izu uwli =0 0,2043 g ol1ganskog SIpOja koji Be sa-
od kaT1bona, hidroge:na i oksigen.a. Pri izvooenju .a:naJize nastalo je 0,4994
g kaI1bon-dioks:ida i 0,2043 gvode. .
IZRACUNAVANJA
Izracunavanje rmase karbona
AkoO sa m .ozna,Ci:mo izm}eren.u masu kaJI1bocm-dioa.ksiJd,a, a sa m
(C) masu ka:rbona koja se nalazi u ootienoj m.asi kar.bon-d.i.oklSid.a, ollida masu
karbona u an.aHzir.an>OlID spoju :izr.acunavamo .i:z propordje:
: C = m (CO:?) : m (C) ")
41 : 12 = 0,4994 : m(C)
m (C) = 0,2727 . 0,4994
m (C) = 0,1362.
'PH'm.a t.onf" m.as.a k.arbona u analilZir.anom spoju joe 0,1362 g. Mas-eni udio
k.''lroona j:j
m(C)
.w (C) =
m (uz.ork.a)
W (C
' ) = 0,1362 1i
- = 0,5444 i'
10 (C) = 54,44010 C.
Izracunavanje mase hidrogena
HP : = m (HP) : m (H)
18 : 2 = 0,2043 : m (H)
m (tI) 0,1111 . 0,2043
m (H) = 0,0227.
MalSa hidrog€'l1"1 u analiziranorn spoju joe 0,0227 g. Mase!Di udio h:i·drog.ena je:
w (H) = m :::::1m)
0,0227
tv (H) = -
w (H) = 0,0907 ill
w (H) = 9,07
Jl
/o H.
15
Da bisrno izr8Jcun,ali kolik,o su,pstanca s.a.drZi oksiaen,a tr€Jba
b t
· '" ,
sa r'&l poooentne m.as.e;ne udjele elemenata za koOje je utvrdeno da ulaz.e u
sastav SUlpstanoe i dabiv6l.i zb:ir odu?;eti od 100,00"10.
'010 C = 54,44
Ofo H = 9,07
63,51
100,00
- 63,51
36,49
PreIna tome, pro0€'l1tni udio oksig6l.a joe 36,49'%.
. ,Da bismo doS-li .do ,prib1.i.?:ne formule henujskog srpoja, ireba naB. odnos
koliema e12menata u tom spoju, oonasno, b:r>oja awma u :n:1JOlekulu i;.Qga spoOja.
Do toOga do].azimo na sljed.eCi naCin:
a) Kolidil1a k.artbo.na j.e:
n(C) =
Tn (C) g
M(C)
54,44g
12 gmol-l = 4,51 mol;
b) KoliCina hldrog.ena j.e:
m(H)g
n(H) =
IvI (H) gmol-1
c) KoliCina .oksigena je:
n (0) = m(O)g
IvI (0) gm'JI-l
9,07
= 9,07mol.
36,49
= 2,27 moOl.
Prem.a tome, od'llos atonia u analiziranoj sup-stand j.ed'llak je odnosu
kolicina elemenata:
C : H : 0 = 4,51 : 9,07 : 2,27.
Podij.eEmo ovaj broj.ni oonos najrnanjim nadenrimbrojerrn 2,27 i zaokru-
zimo brojne, vrije:lnosti na cijele brojeve, jer j.e 'lluZno pribli;0no zaokruglji-
yanJ€ eksper,imentalnih podataka usljed greSaka koje se javljaju pri
i mj,,-n,nju.
Iz toga slijEdi da je bro}ni OOnos atoma elem.e;nata u anaEm,anom spoju.
C:H:O=2:4:1.
, Frema tc:me, ;najjetCinostavnija moguCa bruto formula spoja mogla bi biti
C,H40. MedutlID, molekulska formula spoja moZe biE i cjelobrojni umnoiak
€ moguCe bTUto formul.e gdj.e j.e rn cijeli broj ..
- Da bismo doSli dG Sttvarne :n:1JOleku1ske formule nekog spoja, moramo
pc::,n<wali m odT>editi njegoYU moleku1sku l11MU, jer smo se
sluZll: proporcljama, tako cia indeks n moZe imati razliCite vrijednosti. Tako,
npr., ako smo eksip-eriment.alno odredili da je moleku1ska masa analizira:rlJOg
onda mozemo postaviti stvarnu molek:ulsku formulu s'poja na slJ'e-
0oE-Cl Damn: .
N.<>.iprije· izracunamo mJ'egovu molekulsku . .
.L""", prema njegovoj najjed-
TIostavnij.Oj brutoO forInuli:
12·2 + 1. 4+ 16= 44.
16
PYi postavljanju molekulsk.e formule SipOja uzima. se'U obm sarno takav
brojni odnos atOiffia koji odgovara eksperim6l.talno OoCl;rte4enoj re1ativnoj roO-
lektulskoj KakO je u naJS.em prilmjeru odredtma :re1a.tivna mo1eku1s1oo. IDa-:-
sa 6poja (87,8) pricb1:iZno dva rputa ve6a. 00 i:zraJCwnate T€1a;tiVlIlte mOlekuilske
mase iz n.ajj"3dinootavnij.e bruto ftOiI'lIDule, stvarna. mo1eku1ska formula. sq:lOja
hiee odniO'S'l1o C
J
H
S
0
2

1. 4. ODREDIVANJE RELATif.VNLE
MOLEKUJJSKE lVliASE
Za oOtdredivanje relativne molekulske IDalSie u praksi Be viSe
metoda. .
1. 4. 1. Odredivanje relativne molekulske mase spoja po Viktor Majerovoj
metodi
'Za :postavljanje molekulskih formula SIJ?Oj€va :rrlje dovoljno odTediti. 00-
m0 \kv.aII1ti.tativni sastav nego treba Oid!red!1ti i n!j.1hove re1artivme mole-
ku1skle :rnase.
Viktor-Majerova metoda prirmjenjuje se 1rod spojeva lroji Be mogu zag-
rijav.amje.m prev.esili u gasov.ito stanje {u sti;anje tpaTe), a da Be pIt,i;ome ne
mzloie heJ;llijG:kri. . .
Ova mewcioa se temelji na primjeni gasnilh :oaIloo;n,a. P:rema AvogmidtCivtOlm
zakonu, u jednakim zaprcmimuna razli.citih gasova, :p.od istim pritialooan i na
istoj temperatul"i nalazi se j€dnak broj mo1f...k:ula.
12 tog zakona proistfree da jedan mol gasova, s dbzirom .. na to 'La
sad.rZi j€ldnak bl'oj mole1mla (N A = 6,022 .10
23
), uz jed:r1akte uslove, zaWima istu
zaprem:inu. J,eda!n mol g8lSta tpod standanlnim UiS:Lav1ma {na 273,15 K i pod
pritiskom 00 101 325 Pa) zau:zima zapremirrm od 22 400 ems.
,Ova zalPT€IDina 'fI,.,a:ziva Be moiLa:rm,a zap:t'lel!1i:n.a gasa pri us-
lovjma; Tu ve1iCinu treba [lOIZll1avariirpr:i1ikom maCUintavanja re1ativne mole-
ku1sike mase rw. os,n,ovu podaltalka.dobivem:ih V:ilk:ta:r-<Majerovom metod.om.
Viktar-Majerova met'Cllda Be' primj6l.juje za. oc1redivanje' ,gusto6epare
,(g.asa) odnosno mjene relativl!le mo1ekulskle maJs.e. Izvaga:na :Irl>alSa surp.sta:nce
treba da pot;pu:ntO is;pari U za.tvtOTtel1tOm prasi:or'u, a zatim se :i:zro.jeri :lmlPremi-
na vzW.uha koji j€ potisnut ,paTom dotii!ne supstan,ce U Emdlliometamilru cij€V.
Sve oVtO se izvOid:i u Viiktor-:Miajerovom aparetu prik.alza.noan ma slid 6.
Aparat S>e sastoji od dV'ije staik:lene pOtSooe u otbliku cijeVli.· U u:Zu stalk-
lenu cij€v (A) Stavi se posUiClica (C) 00 :rnasorn su,pstalnoe, lroja Be
prklriava u gornjem dij.elu Cij.ev1 pomofu stakleoogstapi6a(D). ZatimBe l.ci-
jev zaeepi. Sa s:lmane ure staklene cijevi, lIla njenom gorn6em diLj.elu, nalazi Be
odvodna cijev ktOja se slobodnim 1rnajem UTOni u vodu U k,qm. Danji dilO ure
cijevi srn.jeSten je U loptasto proSiTenje siTecijev1 U kojem Be.;P...aiLa:zi tOOntost
koja ima taCku kljueanja visu·za 20 do 35·C 00 tatCke kljuea:nja swPstance
kojoj odredujemo gustocu. Tuteenost treha za,grijavati do kljuea:nja, sve dIOk·
se temrp.eratura vazduha 1.1 u:nutaTnjoj ctjevl ne UlSltali, oo'lltCl'IDO, karla k::r,1oz
voctu 11 kadi prestarnu da izlaze m;,ehuriB. v.a:zduha. Tada Be 11a odvodnu cijev
stavi eudi()IIDetar (gl)3.<iuisana cijev) napunjen vodom. Zatim'se stakle:ni sta-
2 - OrgatnSika ihem!l.j.a
1'7
Slika ti.
pic (D) djel,omicno izvuOe van i P(XS .." .
na 'In ..... .. U<.u.ca sa JiZvaganorn "upstan .
, 1UlULaIn}e cIJevl. Uslj,ed na 1 0' • .'.. {lOim Padne
para poii5n>e ,cep s otvora P(XSudic! 0:
0
isparl, pri tfJrrn€
('udiometar ' a zatim 1 J!ZvJ€'S!D.U zapreminu va:zrluha u
ProCitarrl1o :zaprew.i:nu V;n,_..1t.. •
d k' U eudiometru (V)' . .
v·o e U adi, na harometru "t . . ..' lZlnJ€TlllThO 1empera-tUl'u
v. b amo prltlsak ko" vlaJda _1 1_
uzevs,} U 0 ziT i ThaJpon vod€!D. .- '. .."- U ""OO.arom pnostoTu
Na >osnovu svih ti!h 'vZlTI]€T€!D.
U
temp€Taturu. . '
odnos!rJ;() pare, to iest volumen k ," S>e sta!n!d.a:rdn.i volumen v<r2rluha
ca u standaTlClInim
V
uslovima f, l!l11ao odThOlS.11o SUJpstan-
N, ct . . vTha 1 pod prltrskom od 101 325' ,p )
a em. volum>ElIl Sipola V LSV d' a •
form1.1li: v, , 0 1 se nasta:ruc1qroni volumen- V
, 0' prema
v = ,P·V·273
o
v SilThO izr,acunali vrijOO:n(XSt V . omd v. • ••
l.a2iE:Tl}e re1ativDe molekulskoe :mas.e' 0'. a mo2l€'l):1o postaVl'ti odnoo za na ..
standardnim uslovi;na. prema volumenu jedinog moLa gasa .<Pri'
OnoliIko grama spo' k '. . . v
. Ja oJJ.]e br.oJoono j€ldnak r.el. moleku""" __ '
Me I2laUZllma 22 400 orn
3
""""'-'OJ masi
m gram", SIPOja zauzima V" em3
Mr : m=.22 400: Vo
r Mr= -; '22400.1
L °1
Primjer
Odr1ed:ite TIO'lativnu molekulsku lTh'lSU m€'til-,aoetata na osnovu sljooeCih
podataka:
m,asa supstanee je m= 0,0807 g,
volumen .pare je V=30 9lTI
3
,
.atmosfenski pritisak Patin =94659 Pa,
pritisak vodene pan; (kOO 20°C) h=-2338 Pa.
ObjaSnjenje
S obzirom 11a to da izmj€T€,ili voluYn.€!D.. oclgO'"v.ara temperatur: i pTitisku
koji vhC!.?ju 1.1 okolini, najprije tTeba iZTaC1.mati. siJa.nd,a:r1C1ni volu:r.Qle'Il, to j>E'.st
koliki bi volumen zauzela supstam:ca u gasovitom sta:nju pri onc i uz priti-
Silk Old 101 325 Pa.
Sta'l1dardni volum€'l1 S€ izrocunava formuli:
p.V·T
V 0 = T 0 gCje je
Po··
V =eksperimen1.alno odTedeni vol1.1men galSa u ems,
T=.c.psolutria tR.mperatur8. supstanoe u g.asovitorn stanju :izrarena u stepeni-
rna Ke1v1i.'I1a.
Apsolutna i:e!l:l!peratura se izr.aeuna __ t.ako da se temperaturi, izr.aiienoj u
Celzijuoo, doda 273,15.
T=2,73,15+tOC.
Umjesto 273,15 more se uzeti zaokruglj€no 273. Prema tome je
T=273+20°C=293 K. T,,=temper.atura u s'i:€<j;l€lnima KelvIDa koja odgovaTa
t-:'mp.eTaturi od O·C.
T,,=273. K.
Pritis.ak supsta:nce u gasovitom stanju (p) izraeuna se tako da se od at-
mosfenskQg pritiska (Putlll) oduzrne vrijoo'l1ost pritiska vod,ene pare (h) ako S€
gas sakuplja izn8.d vode:

P=P"I;n-
h
,
p=94659 Pa - 2338 Pa, p=92231 Pa,
po= 101325 Fa. .
Uvrstimo ove rpodatke u formulu za izracu:n.av.a:nje stand.ardnog volum€iIla.
p.v. 92 231· 30 . 273
--=--"--'= ------
Po'
101325·293
Vo=25,44 em
3
Uvrstimo odgovarajuce podatke u. formulu:
m
Mr=22400.
19
Prema ix;me, rclaiiv.na rrnoloekulska rnasa moetil-acetata joe:
M
r
=22400.
0,0807
25,4.4
=71,05
1. 4. 2. Krioskopska metoda odreitivanja relativnih molekuIskih masa
Mol€kulsk.a masa Qr;D'ansk:ih ' • •...•
: '.. "', spoJ€va, naroCI'to onih kOJl se pn zagrij,a,-
se odreduj.e mj.erenj€lTI srl'irenja tack€ mTZ-
nJenJa nJ3hov.1h rast;vora.
:Svaki Cisti. r.astvarac (t€enoot) mrzne S>e n.a odredenoj tern _
ratun. Na pTI...'l'!lJer, voda se Imrzn.e :n.a O°C (273 15 K). Ako se U vodi :.
:nek.a supstanca utv:rdi' da. ' , ras 001'1
• '.' '00lTh0 '" &e r.astvoOr ne mrzne na O°C' nego na niro'
temp.eratun. nancusk:i. hernicar Raul (Raoult) '. '
pojav€', otkriJO joe sljed-eee =koOne' ' rna OrS'IlOVU pnoueavanJa oOve
1. SniZenje taCk€ mrinjenja rdlStvoOra n<eel.ekiIDol'ta . ,
no koOliCi . (bro' 1"-' 1 upravo J€ sra:zmJer-
mo 't!1\.ula) supstan<le koja je rastvorena u odred . ,,'
r..astvm:ac:a. Tako, !lipr. rastvaranje:rn9 g g1ukore u 100 g " • .J. ". enoJ
ka mrzlllen',a ,,' 09 q • 'V'UIt:: snmava se ::.ac-
1,P60C, • J ooe za , 3C, a r.astvaran]ern 18 g glukoze u 100 g vode za
2. Eb
r
.irnoileku1s.ki r.astvori r.azHCiti:h n-eeloe'kfu.olita u 'tom ..... '
110kazui u Jed.nako .smiZenJ'e taXI. "'. lIS r.as'LVaraeu
w =e lUTZn]enJa.
Takvi r.a.stvori u jedn.akim m ' ' '., . •
ticz (mol€kula) rastvor>ene SUiplStan:a: s.::drze h;roJ
mrinjen]'a Isto . ,,.,,,., __ . .'. ga pokazuJu JOOnako s.ru:z,enJ€ t.aCke
, .« 0 1 J<=Ud.Il mol bllo kOJe 1_.,' .,
vore:n u 1 000 roast ," ',' " AlUJa ruJe el€ktrlOlit, rast-
nje taCke mringJ'en' UVl]€k u :ustom rastvaracu jedrrtako sniZe-
. . Ja, oOJe se naZlVa mol€!k:u1sJ.ro srnlZen' taCk "..., .
krwslwpska konstanta i ob:iljeiava se »k On Je . y.' e mr:zmJ€ln.Ja ill
ra7.1W vrijednasti. '. sa «, a za razlicI:te, rastv<IDa!Ce .irma
ben . npr" za vodu lZi'lOS'J. 1,86, za a<letatnu (si:rUetnJu) ik' lin 39
za I Z€:J:1 5, 1,za fenol 7,5, za kamior40 i'lld. lS€ u "
je sniz.enje taCk "" .
oeni! " , e =Je:nJa Ulpr.a¥, 0 -sraarrnJermo sa molalnom lron.-
raCl]Om rastvarene supstanoe 'Ra 1
izraziti. ovako: ,prVI u 01' zak()lJ1 more se mai:€lrnatski
I f;.t='k. b 1(1) gdje je:
At=sniZenje ta&:.e mrZnjenja,
k = krioskopska korustanta,
b = arolalna koncentraci:ja rastvorene supstarnce,
b = _ koli.cma rastvorene supstance
L - m.asa rastv.a:IlaiJa
mol
g
Kolicina neke . i ,"
. " '--. n .u:racunava &e tako d.a &e njena masa (m), iz-
razena u graffilrnla, podijeIi njenom molarnom m.asO'ID (M): '
20
m
n= -. (2)
M
m
U vrsti li S>e lijeva stra:l'1a ovog ilzraza u pm :i:zraz, ddbi1'a se: at =k M. L .'
a odavde &e mole ruzvesti izraz ,za :rnol€ku1s:ke mase:
Mr=
k·m
At·L·
U<:memo Ii sada u obzira masu r.astvaraaa koja se odrr::lJasii <na krios:k:oOlpsku
kO'1Stantu, a to joe obieno 1 000 g, onda se oobiva ;potpuniji .izraz za ilzracuna.-
vanje relativne :moloekulske m.ase na ()Si!1()VU OIdredivanja sniZenja taCke :mri-
njoenja:
Mr=
k·m·lOOO
At·L
I
'1 (:3)

Ova metoda za odredivanje relati:vtne mol€ku1ske mase poiZlI1ata je pod.
nazivom krioskopija, pr€lTIa grCkim rijOOma. kr10s - hladInoea i skoipeo -
p0sma tram.
Za ekSIPerimentaino odredivanje Te1ativne molekulske mase o\'Om mew..
dom upotr.sblJava &e Bekmanov (Beckmamn) prikazarn na slid 7.
Bekmanov aparrat sastooji S>e od dvije sta:k1erne djevi U oblilkuep;ruvete
i. caSe (C) u koju S>e stavlja =jesa za hladenje. Uia staklena cije1' (A) ima sa
strane iubus (Tb) i odozgo se zatvara 00p0im kroz koji su IPnoVUCernii. mjeSalica
(Mj) i Bekmanov t€I'l110metar. Ova djev je smjeStena u siru cijev (8). Sira
ciJev :sluZi. :sarno zato ,cia uZa cijev rnoe bi hila I\l iClilrekJtnom idIodiJru sa smjeSlOlIU
za hladenje. .
U cijev A ,s.e ulije izvagana m.asa CisWg rastvaraea (L). RezJe:rVQaT t.ermo-
metra treba cia bud€ u1"O!lljen u teCnast, lroju stalno mijeSamopatnocu mje-
salice (Mj), da bi:smo ubrzali njeno mrinjenje. 'Qa bi,s.e teCnost sm:rz1a, u sbak-
lenu CaSu &e st.avl,ja smjesa za hladenje (obieno smjesa leda, 1'ode i soli), koju,
takode, tr-eba mijes.at;i.. Kada se te610st .u maII1'joj cijoevi Sffil!".2'll1'€, pooCi.taJm()
terrJ'P'eraturu, To je temperatura rast1'araea tl.
Potorn &e rastvarac rastopi zagrijaVianjern pooude B u ruci. K:roz t'Ulbus
(Tb) uSIpoe se izvagama masa (m) supstance kojoj odredujemo Te1a.tivnU mo1e-
kulsku masu, a zatim se na .isti n.a!cm. odI'I€!di temperatura mrl;njenja mst-
vora t2.
Razlika tih dviju temperatura je sn:iZenje taCke rrnrZrljoernja (,ilt):
M=tl-t2.
Na oonovu podataka dobiven:ilh mjerenj€lTI, ,pcmoeu formule S>e izr.aeu-
llava relativna mol€kulska masa supstance.
Da bi se moOgloe sto preci7lIlije :iJzmjeriti. temperature :tn:r2mjoenja &tog
r.Rstvaraea i. rastvora, sluzi B€krrnanov ter:mometar. Pomoeu njega Se mjere
tempe.rature u odred-en()lJ11 temp€raturnom itit>er1'alu.
21
Slib 7.
skala joe obieno razxlijcljena na
pet stepeni, tako da su na njoj n.azru:i6eni stoti di-
jelovi jednog st.ep.ena (O,Ol°C). Bekmanov termo-·
metal- ima dva rezervoara za Z:ivu - d(J(!lji koji je
dovDljno pI1GStran i gornji, manji re:rervoar u koOji
se po potrehi moOte prebaciti izvjesna.koJi,Cina zive.
Rezlervoari su povezani kaJpilaxorn koja je vr-
10 uska da hi preciznost tennometra bila sto veDa.
Bek:manov ter.mometar pr1ka=n je na slici 8.
Slika 8.
Na sk.ali. se mogu oCitavati razlike u temperaturi sa taCnoSCu do 0,002° C;
KohCinu Zive u jednom i drugom rez.ervOOTU trem ipod·esiti cia ,bude tolika
ria se pri mj.erenju moze oCitalvati temperatura na skali.
1. 4. 3. Ebulioskopska metoda odredivanja· relativnih molekulskih masa
A.ko se u vodi rastvori neka su<pstanca, onda taj r.as-tvor ima viSu taCku
klju<Janja nego voda. ZapoviOOnje taJCk,e kljuCamja vrijooe isti odnosi kao i za
sniZenje taCke mrZnjenja, aili. na ooredivanje :poviSenja tacke kljuCa.:nja :lima
znatan uticaj atInosferskIi. pritiook. Ekvimolekulski rootvori u istem rootvaraeu
pokazuju jedna.ko /pov:liSenJe taCke kljuCa.:nja u odnosu na taCku kljueanja Cis-
t .. g r.astvaraaa. Na oOvome je :zas;nov.a:na metoda m .odredivam.je re1atiV'lIih mo-
lekulskih masa koja se zove ebulioskopija. __ ..
KoOIlSt.a!l'lta "k<. ovdje predstavlj-il mo1ekulsko poviSenje taCke kljueanja,
toO jest PoOviSenje koje izvodi. jooan moOl sups.tance rastvoren u 1 000 grama
rastvaraea. MolekulskoO poviSenje taCke kljucanja za raZIle rastvaraee ima
22
razliCite VrijOOnO'Sti: m vodu 5,2, Ut etanol 12, za ,ben:ren 26,7, a za etar
2]. At ovdje p:oocJ.stavtlja poviSenje taCke kljueanja do kojeg dolazi usljed rast-
var.anj., izrnjereno ffi,cllSe sUiP'Stanoe (m), rasrt;vorene u (L) gr.ama rastvaraca.
Relativne molekuJske mase kod ebul:ioskopske metode racunaju se pre-
ma istom obrascu i kod' krioskotpije, 00I!Il0 se uvrstavaju ebuliaskopske ko:ns-
tante umjesto kriosk<Jipskih.
1. 5. HEMIJSiKE VEZE U OBlGANISlKlfM SPOJEViI1MA
Prema elektro:nskoj teoriji v,alencije, v.alenciju elemenata ooreduju elekt-
roni vanjsl;e 'ljuske 'atoma (valentni elektroni). .
Njerna&:i hemiear Kosel (Koosel) 1916. gOOi:ne dao je =aeajen doipri-
110$ ,teoriji elclctrovalenrtne (j<QlIlSke) veze, a :liste g,odine je· :ameriaki hern.iear
Luis (Lewis) iZll.1.lo teoriju k<cyvalentne (atounsk,e) veze. Ovi nauenici l'lM 'J?Oila-
ziti od oktetnog pravila prenla kojem se atoffii povezuju u mcJ.e1tu1e, tako
da li svojim vanjskim Ijuskama postig:n.u st&bilnu ,}{(J(!lfiguraciju (rasrporea)
00 osarrn el:ektrl(:m.a (oOktet elektrona). Takav stabilan Taspor€ld irrn.8.- ..
ju atomi-plemenitih plinova.
Svaka hem::ijska veza izmedu atoma zasniva se na i=j.eni ili klOilIlib:lina-
ciji. elektrona i posti:zanju odrectenih elektromskih Taspor.ooa. BoouCi da se to
moz,e ipOStid na razn,e na,Cine, razlikuj:emo i viSe vmta hemij\Slkih veza, Old ko-
jih 6erOO ovdje pOlmenuti kovalentnu V€ZU.
Kovailenmom V€'ZiOllIl POVoElZUjU se at>();ffii u molekule OIbrawvanjem zajed-
ni&ih elektronsltihparova i na taj naCin atomi popund,avaju svoje vamjske
Ijuske ",»3 os.am clektrona (oktet), Ci:me postifu staJbUne elektrO!l1Ske .k:oin·figu-
racije plem€p.itih gasova. Jedlroo hidJrogenov atoinl popunjava svoju vanjsku
ljuslru Qibr.a:wvanjern jednog clektr(J(!lskog para (dublet), Cime'Pootiie -eleki-
ronsku komfiguraaiju helijuma. Pri nastajanju mol-eikula s koval-entnom ve-
. zorn, svaki atom lilate u zajedrricke ·clektoomske paroOve odredeni broj e1ektrona.
Atom koji daje uzajedn.iCki clektroruski par jedan .elektron je j-ed!nova-
kntaD. AtOl!n doaje sva eetiri valentna clektrona u za,jednicke elekt-
rO'l1ske parove, pa je, 'P'l'€ma tome, cetvorovalentan. Ka:r:bO'l1 p6kazuje slaibu
sklO'l1osrt za primamje odnosno oOtpuStainje clektroma; ali lako OOTuZlije' 6voje
v21e:n·tne elektrone s valentnim elektran:ima drwgih atom&< u zajednicke e1.ekt...
roruske ;parov-e. Zato je u organskim SipOjeVliuna najlCeSce zastulpljena kova-
veza.
1.6. ELEKTRONSK;A KONIFIGURACIJA
KARBONOVOG NDOMA
!JAtom kal'oona u atomskom je:ogru ima §est .protcma, 1.1 elektranskOlUl
omot;cu s.est dektrona koji su rasrpo:reaeni u dvije ljuske, tako da prva sa-
drZ5. 2 -elektronaa druga (vamjska) Ijuska eetilri elektron.a valen'tni elek-
ironi (s1. 9).
Za nastajaDj-e karbonovih spojeva mora biti isipunjen uslov da v.anjska
Ijuska at,oma karbl:1na bude poCl'punjen.a na osam elektTO'na, a 'to se more po-
23
Slika 9.
'stiCi. ,ta:ko da atom' karibanapri poveziv.a:nju s artlomilll1a dru!g1iih e1emenata
papuni svoju voojs:ku Ijusku obr.a:zovanjem eetiri zaj>eJdnrl.Cka ,e1eki:ronska pa-
ra, u1aZuci Ipri tome u sv.aki par po j€lda:n n>€ISIPareni (valentni) elektron. Na
ovaj naCin atom ka:tib<:m.a poslli,e lronfiguraciju neona. Tako, npr.,
pri nastajamju molekuile metam.a, atom karbona ,uIare u zaj.edniCke. e1ektron-
skeparove ,(',etiri m.esrparen;a a svaki .atom hiJdrogena po jedan elek-
tron. Da bise V!anjska Ijuska atoma karbona pop1.lJl1ila na 0ISaID. elektrona,on
6e vezati reiit'i hiid.IxJgenOva atoana· S:to se :rp;OOe p:rerusta:viti na slj>edleCi IL-:li!in:
H
..
+4H" --i> H:C:H
H
U spojevima sa kovalentnom vezom, jedinicu valencije predstavlja je-
danzajednicki elektronski par. S obii:J.um na to da atom k.a:nbona u a::netanu
ima eetiri zajed!rriJCka e1ektronska para, onje lSet'vorovalentan, a atom hldro-
gena ima jedan zajedmi&i paT, pa joe jednovalen:trull.
Treba ista6i. da elektroni j,z zajec'iJni.akQg Para me pripaJdaju saIDo jednom
atomu nego i jed:noni i drugom atomu koji stvaraju taj elekt:roruski par. MOo
gu6e je, takode, etvarranje zajedniCkih eloek:1idnlsltih Ip.axiova .izmedu dva ill viSe
atorna karbona. Na primjer,' pri nastajanju etana stvara se i:zJmedu dva atcm1a
,kanbona jed.am. zaj€ld:n.iCkie1ektironski paT: "
H H
2· C· + 6H' -1>' H:
H H
Raspored elektrona u elektronskom omotaeu karbona po or.bitalama: moze se
predstaviti na sljedeCi naCin:
24
Prema broju 7lJeSparenih elektrona u vanjs.koj Ijusci, ka:rlbonov atom je dvo-
valenian.Dovodenjem odrepene koliCine energ:ije, dvovalentni kanbon pre-
lazi u i5etvm'Ovai-.tni tako lito jedan elektTon iz 2s-orbitale prelalZi u slobodnu
2?-<>l"bitalu. Tako karbornov atom rpostaje eetvorovalent.am, pa u tom slueaju
on :ima 'Oetiri ne<>parena elekct:rona u vamjSikoj Ijusci. Promje:na d'Vo-
valent:no,g k.a:r.bo:na u eetvorovalentni moZe se prikazati sljede60lln shemom:

2s [1f[[[!IJ
'--v---'
2p
1. 6. 1. Hibridizacija /
U ovom pro=u dolaZli do ;mijeSa:nja ill hibridizacije elektronskih orbi-
tal.::! spoljDje Ijuske atoma kar.oona, pri Oernu 00 joone 2:s-<OI1bitale,. koja ima
oblik kugle, i tri 2:p-<orbitale, koje imaju oblik oel:itpsoida sUZenog u .sood.i!ni i1i
oblik prostor:J:1e osmice, nastaju eetiri nrijesanoe ili hibrida10e j€'JdInako vrij.oone
atomske ol1bitaJ.e.
Hibrldne orbital-e se po svom obliku i razlikuju +00 ciste
2s-<orbitale i od ciste 2p.,or.bitale (51. 10).
s-orbitala p-orbitala
sp - hibridizacija
SUka 10.
hibridna
orbitala
Pojava stvaranja mijeSanih ili hj,bridnih' or:bitala naziva se hibridizacija.
S obzirom da su novonastale (hilbridne) or:bitale ,pootale 00 jedne s-orbi-
tal<€: i tri p-orbitale" svaka 00 OetiTi novonastale orbitale =iva se sp
3
-<OTlbi-
tab, apojava njihovog nastaja'l1ja 'I1,alZiva se Sp3 ili tetraedarska hibridizacija.
sp:l-hibridne orbitale iiU' u p:rostoru usmjerene pod uglov.irrna 00 lOS' 2S', tako
da val€1ncijske veze karoonovog atoma imaju tetraedarrslki ras'P'ored. Do tak-
vog r.aspoNXia hibrldnih orbit.ala dolazi usljed oobij,anja elektrona, OOnosno
te::tn;e da budu maksimalno udaljeni jedan od drugog.
Kad k.srbon reaguje s hidrogenom, tada jedan njegov atom vew eetiri
hidrogenova atoma tako sto se §-<oIibitala svakog od atorma hidrogena pro-
Zlll1a S8, joecir.om h'ibridnom iip:l-<orbiialom kal'oonovog atoma. Takva veza
sigma (0-) W41 (s1. 11 i 12). . ,- .
25

SIika 11.
mofekuf metana
Slika 12.
1. 7. POVEZIV ANJE KARBONOVIH ATOMA
I PODJELA. ORGANSK!lH SPOJEVA
Kar.txm gr<1di ogroman broj spojeva. Danas je paznato p:reko 3 miliona
nj<;govih spojeva. Mn-ogobrojnost organskih spojeva proistiee :i:z osob±na ato-
rna karbona. Atom karbona jroa izraZen elek,tr.c:meutral:ni karakter, 1;e se moZe
spajatJi i sa el.aru()!IlegaJUvnim elementiJma r(IIl€lITletaUma) i IS elrelktrQpozitiWllim
el€1nentima (met.altma). To je posljedica njegove strukture, koja mu ujedno
ooreauje centralno mj,esto u ,perioolIlom sistemu. Sve to ima za rpooljedicu
ogroman broj .kJaJ:'bocmovih spojeva.
Vaina je OISOb±na atoma karbona, koja Q1I1QgucuJe nastaj=j,e velikog
:broja organslrih SIpOjeva, u tome sto se atomi karbona IlTIOgu meduoobno po-
vezivati U otvorene ni=ve ili lance izatVJ<IDEme ::n1zove ili pnsten>Ove. Zavisno
00 toga kako su povezani ,atomi karybona, sve orgamske spojeve nroz€lmo Pocujoe-
hli na lU7l.cane i pr:;tenaste. .
1) Lanca.ni iIi aciklicki iIi alifatski spojevi ISU spojev:i u kojima su ato-
mi karbona povezani u otvorene nirove .ill lrarnoe, koji mogu cia sadrie dva, tri,
C€tiri i vi<§.e atom.;.; karbona.
I I I I I I I I I
-C-C-,-C-C-C-,-C-C-C-C-
I I I I I i I I I
Lanci mogu hit' nOI'mami i Ta:ag:ranati:
I I I I
-C-C-C-C-
I I I I
nonnalan lanac
I I I
1 -C-C-C-
I I I
-C-
I
razgranat lanac
Do danas su dobiveni sintefski spojevi koji sadr2e do nekoliko stotina
atoma karbona u lancu, .a t€Oretski su moguCi Ii znatno duZi lanel atoma kar-
26
bona. U orgaIThSkim srpojevima atomi karbona mogu bi'ti medusobno P.2vezan:
i trostrukirrn vezama:
'\. / " /
-C-C-, C=C I -C=C-
/ '\. / ,
Spojevl u kojima su atomi ka:t100na ,povrElZalI1i meduoobno j:ediruystrukim
vezaffira zovu sre zasiceni, a ako sre u njirrn.a nra1aze civostruke ill t=truke veze
.izmedu atoma kan1:xma, onrla se oni zovu nezasiceni. Atome karbonaprerma
nj.ih0vom polo7..aju u mdeku1u dijel:imo napirimarr.ne - ra!ko su' vezani IS j:ed-
rilln atQ1I1om krambona, srekundarn.e - ako ISU v>ezaIni sa dva, teocijra;rne - ako
8U vezalIli sa ·tri i kvarterne - ako su vezani sa 6etiri aroma kaJ:ibona.
2) Prstenasti iliciklieni spojevi su takvi spojevi u kojima su atomi po-
vezani u :prstenov-e ill cikluse (gre. kykloo pmten).
Ako &e rprsten sastoji samo±Z aroma krarbcm.a,takvi srpojevi S€ zovu
bociklicki ili homociklicki (gre. hQ1I1oo - .isti).
Prsten m&e da sadrZi tri, eetiTi, pet, rest i viSe a:toma ka:t1bona:
\ I I I "C ......
C;; -C-C- 'C-C""" 'C ...... 'C ......
/ \ I I I I I ,I :: I t>
-C-C- ..,...G'C ...... C, ......C'C ..... ,
I \ I I ...... ..... ...... .....
Na ovaj nacin 3U povezani ka'l:1bonovi atomi u spojevillma koj:i lSe zovu
clkloaZkani.
:NaroCito je vaian be:n:ze!nov (benzolov) prsten. Za&tUlplj:en 'je u veEkom
. broJu spojeva koji se zovu aromatski spojevi:
I
C
..... C9" 'C .....
I II

I
t>enzenov prsten
Ako S€ U rprstenu oshn atoma kal1bona nalaizi j€idJan ili v.i5e atoma drugog eIe-
m:enta, onda se ti spojevi zovu heterocikbickieg;re. - raJZliJCi1t) ,
-C-C-
1/ II
-C C-
'S""""
tiofenov
prsten
I
C
-C .......
1/ I
-C, ...-::;C-
N:-;/
piridinov
prsten
27
1. 7. 1. Hemijske formule organskih spojeva
'Postoji v:i.§e tOaICina pisanja he:rnijskih f=ula. Prema tome kakose
511,razlikuj'e:rn.o v.rste hernijLSki:h rfcinmula:
1. moleku1ske foOnnule,
2. racionalrne foOrmule,
3. strukturne (koOrustitucioOne) fomnule,
4. elektronske :Darmule,
5. ;prostonne (konfiguracijske) foOrmule,
6. Qpste formule. I
. Hemijske f,ormule su =act pornoeu kojih se ,izraZava herrrijski
molekula slllpsta!nci, zatim njihoOva struktura, konfiguTacija i uloga valerrhrrilh!
,
eiop..ktrona. l
€ nel.;:i. Sip(>j\
i .>a koliko joe awma zastuplj€'Il svaki pojed±ni
spoja. One pokazuju hemijski =stav npr., metan ima moOlekulslmi
sto znaCi cia se S.aJStoOji iz kariOOna i hidrogena i da' se u njoego-;
VQm rnolekulu nal.a:zi joed.a:n atom kariboma i aetixi atoma hiciwg€'Ila. Moloekul-,
ske formule nekih org3mskih spojeva:
etan, C
2
H
G
·J::enzen, CoHo
eten,
et1n, C2H2
lVIolekulskoe formU!le u· organskoOj hemiji vr100 6estoO nWu doOvoOljne da bl-
smo na os'noOVU mjih mogli zakljuCiti oO kojern se sipOju radi, jer lma IDnQgo'
slueaj-eva da TazliCiti spojevi (istog hemijskog sastava i jednake molekulske,
mase) imaju istu moOlekulsku foOrmulu. Na prirojer, i etanol i dimetil--eteT·
imaju istu f(,rmu1u C
Z
H
6
0.
2. Racionalne formule po:Razuj-u ne sarno hemijski sastav molekula noegoO,
SoQ mok pr.oostaviti i?;-1s.23ih se oOr-
ganski spoj, .(k.arakteristiena)·
.. Na pri:mjer,
donalna formula butana je HsC - CH
2
- CH
2
- CHi;' Iz oOve fomnule moze
se vicij.eti da se mol€kul butan,a sastoji diZ dvije atomske gI'Ulpe (raclikala) -
CH.! i iz dvije atom.ske grupe:; CH2.
. Raciomalna formula etano01a je: H3C -,- -:- OH, a mcloksimetana (di-
metil-eter.a) je HaC - 0 - CH:
l
. Pomocu racionalne fo.rmule etanola more se
istaci nj€'gov.a funkcionalna grurpa - hidroksHna grupa (-OH), koja karak-
teris.e sve alkohole.PomoOcu racionalne formule metoks:imetana (diroetil-etera)
moZe se zakljuCiti cia jeza etere oksigenov atom koji je voezan·
za dva atorna k.ar.bol1-<l.
Funkcion.alna grupa 'Pr0ci&tavlja aktivni clio 1'OO1ek11'1a org.anskog .spoja i.
ona joe glavni uzrok n}egoOvoj hemijskoj aktivnosti. ZajedJn:i.&e re-:
"kcije joeclne grupe srodnih org.ansldih spojeva ovise 0 nj:ihoOvoj fuMcionalinoj
grupi, m.pr., kod alkohola 00 hidroksilnoOj grupi (-OH), a kocl oOrganslcih kar-
bonskih kiselina 0 .karboksilnoOj grupi (-COOH).
28
RaclonaJme fomnule su, u stvari, skra6ene strukturne fonnule i naj.ce3Oe
se rprimjenjuju u orgaruskoOj hemiji
,3. Strukturne (konstitucione) jormule ]?OT.ed mole:-
.. i to su gtowl meduoobno l2QY€!Za!Ili u
One dmaju ogroma:n znaCaj u herniji, jer SU OSdbilne sUjpsilarnci 'Poo1jedica 00-
redenog ralSlpor€ida ataIha umolekulu.
StTUkturne formule neldh oOI1g.a!IllSk1h spoj€'va:.
metan
H
I
H-C-H
I
H
den
(etilen)
4. Elektronske formule. AkoO se :tell istao uloga e1ekttxmav>!l!njskelju-

_SViaki zajoeClmcki clektronski ,par, koji od:r:>edujoe j€dirnicu v.ailencijoe
sa kQvailentnom vezom, je
vezJOm - crtorn. IStruktur:ne f=ule S>e mQgu :i:zrr-.a:ziti "Eo ak.o se
crte (v.ere) naip'iSe lpo j.€dam. zaj>6i:b::ti&i E!Jektronski
par"
EloeIDtron-e :iz v.anjsk.e Ijuske atoma QznaOavanno taOkica:ma oko simbola
za dotlCni atom. ElektroO!l1Ske fomnule nekih ad pom-emutih orga!11&kilh Sipojeva
su:
metan
etan
H'
H: C;H
H
H H
H:C:C:H
H H
!:ten
(etilen)
!:tin
(acetilen)
etanol
(etil-alkohot)
H H
H:C:C:O:H
H H
metoksi - metan
(dime!i!':' eter)
H H
.. ...
H:C:O:C:H
H H
H • • H
: C:: C:
H' 'H
.29
H H
IZtan
i I
H-C-C-H
I I
IZtin
(aclZtilen)
H H
etanol
(etil- alkohol)
mlZtoksi - metan
(dimlZti!-etlZr)
H H
I I
Ii-C-C-O-H
I I
" H H
H H
I I
H-C-,O-C-H
I " I
H H .
H-csC-H
. " l "u k.aloo su .a.toroi medu-
5" Prostor.ne fOTmtIJ e. I __ uJL __ .
I. 'irOStorU 1 k>akoO su USIlIl(Jenme va1enClJe . , ..-:. __ _
povezaau ': p v '," • rna: "18. trodimenzion.al.:, to jes'1; da
prooixliru. vazmoO Je . :ber:ij_ ... ;. . _-,, __ . . goO SU
-"-----c. -, 1-'·:uilIii:i.a, "";""'eva U Jt'U.lJuJ' ravro, ne
syi atorxll .u ,,,,._"' ... ,-t-"--,' ema kQ'e:m se atouni :mogu r.a.'lip0-
raEporedem u .. . . . .. _
--cli'·· "t:" lekUlu o..,...."anskili spojeva je tetraedar .. ToO Je koJe Je ?,=,"Ta
1 trougk. F:f.imcuski hermtaT Le Bellal
ta• ...,," , da se atom k;a:.cix>na na Z1 ImllCls.k,i hemic.ar Vam't Hoif ip'I'eilpos ,V:LW. Sll ...
sr€ldiStu pravilnog' tetraoo'Ta, odakle 311 :njegove v.alenclo)€ USTIlJeTelle pTema
v:rhQiVima tetraoora -(sl. 13). :wriJh 1 '\ski:h veza u tetraedru pro-
lz ..._ .ak
va
'_,1 "':Cl(J' "'sIre v"eze" lOgo 28'.
. . v·,..... ,-.. k' ' gao sto ga Cllle sv 'e VlJe v_en , ,
1sboe da Je ,.":,_c:.enctJs u .. :" . ,.' . ..;".... i modelima. .
Prostorne formule iSe mogu sematski pr€idstavltl 'echle =e kuglice
Modd molE-kule metana, OH
4
, IllOIZete SastaVl 1'Z J .. '
k · b' : kanb(JlI1a i Oet.i:ri bijele kugli.oe, kOJ€ h,l predsrta,v-
0118. , 1 PI" Cl CO ....... 1H, k li '00
ljcle atome hidrQgena. Ako PoOv:Zete bij::le kuglioe ug J
. k dOl. lzmedU Z1ca bude 'svugdJe ugao od , klID OHJ.<oVU.lClllla W;UVJ ,
bi toO bio mod'el :rnolekula metana (51.
SUka 13. 14.
30
Prostorna formula etana pJ:'1eC1stavlja se sa dva tetxaedTa kod kojili se
r
o
jedan vrh dodlruje, tako da imaju jed.an zajedniJcki vrh. U srerustu t-etra-
ed:ra nalazi &e ipo jedan atom karbana, a u vrhovima PoO tri atoma hidr0-
gen.a. (81. 15).
Slika 15.
6. Opste formule. Za ,poj'edine gI"llpe organskih spojeva, kod koji!!J0-:

__ formule. Na
.QJ,2.S1g.fQ.r:mJJlg,pa ... .. ..
i
gdj{' je n broj atorna ka:rDl()IJla u molekulu spoja. Ako je n = 5. onda je for-
,mule doticDCig Slp0ja CoH:? 5, 2 ill (;H
12
.
Modeli m6lekula. Mnogi hemicari i fizi,Cari su nastojali da ,s10 oCigled-
n:ije precistav€ stvarni iz;gled molekula, ali te meha:nicke predstave ille odgo-
v3raju u potpunasti savremeniln naueni,m cinjenicama.
Prostvrni poredak atoma u molekulima moiemo predoCiti StauTtovim
(St.1.urtovim) kalotnim modeliina atoma, koji sarno donekle prikazuju stvarno
stanje. Kalotnjm mod-ellina atomi su sa njihovilm elektronskilm omotaCiJrna pri-
k:l.Zani kao kalote' (odsjecci) cvrstih kUgla. To su sarno grubo &ematizirane s11-
ke c.toma, jer &e, prema stepenu razvitka savrem€U1e nauke, odbacuje oci.gloo-
no prikaiiv.anje kretanja elek,tro,na u "tomu i uzima se 00, kao piOsljffiiea
kr-et.anja elek trona , u stvarnasti pootoje e}.ektronski oblaci koii S>e k(JlI1o€U1triSu
oko atoillSko,g jezgra. Stoga S>e za preen:ik atoma uzim.a p-reenik njegoVlOg
dektronskog 'Oblaka, odnosno dim€U1zija njegovog spoljailnjeg el€lktro:nskog ob-
1 aka. Dimenzija molekula koOji se sastoji iz aroma v€Za11iih koval<em.tnom Ve2lOrn
manja je od zbira dim€'l1zija slolxxlillih atoma. Ovo S>e 'ObjaSmjava tim sto tp(J'Ve-
zivanjern atolTl<l kovalentnim v-ezam.a dolazi do proocl!iranja atomsik:i.h OIbl.aka
joon:h u druge-. Zbog toga nije ,ispravno atome koji su tako povezarni u mole-
kule prikazaii 1.,1 obliku cijelih kugll,veC je potrebno od kugle odsje6i. odgova-
rajuCi dio; tnk" da s-e njihovi centri nakoOn od.sijecanja pri:bl.i;Z,e rna udalj.enost
koja ce proporcion"'\lno odgoOvaraJti razm.a!ku atornskili k'Ovalerrbno v€-
zanih atoma.
31
Prema tome, holje je do. se modeli molekula prikazuju kalot:nim mode-
liITI<1 nego cijelim kuglama i stapiCima kao vezama.
Ako se molekcl hidrogoena. predstavlja tPOIDoCU k.alotrriJh :lIlJCJICiela, oCl!IlIda
trcb.a :imati u vidu da joe preCnik atoma hidrogena 0,234 nm, toe da se u mole-
kulu hidrog>en.a atornska jezgra na1aze na uda!1jenosti. 00 0,{)74 nm. Pri kon-
'stTukciji kalotnog mOOela atoma mdrogen.a tr€lba od kugle,' Ciji preOniik pro-
porcio:n.alno odgovara duiiIni Od 2,34 jed.i:nioe, odsjeCi k.a1otu n.a udalj€l[l()\&t:i oed
0,,37 jedinica 00 sredista kugle. Ako se tako d()ibivene dvi.je veQe kalote sastave
po presjeku, onda topr.edstavlja model molekulalridrogen.a (s1. "16).
oC])
Slika 16.
Kod Stuartovih kail.otnih mOOela atoma uret je u obm
koji, l'l'j}r., kod atom'3. oksigoena. u hid..roksilnoj gr,UIpi. :i7lnoOSi 105°,i,a kOO atoma
karbona s joonostrukom vezom 109° 28', sa dvost:rukom vezomifC.!20·;;:;a tro-
st.rukom verom 180'.
Da bi se razlikovali kalomi modell atoma razliCiti.h elemenata, oooJeni
su razli'Citim ,bojama i imaju razliCite veliCine, koje 11 OOred€l1oj razmjeri 00-
govar<::ju dimen::ijama koval€l1tno vezanih atoma, odnosno, njihovih elektron-
skih oblo.ka.
POffioOCU k.o.lotnih mod-ela mote se prikazati pros,torni ras1pored aroma u
molekulu, obUk, rcl.atiV'I1a velicma molekula, pOjava izomer:ije, ali pri tome
treba imati na umu da ovi mod-e1i u poUpunos.ti '!lJe odgovaxaju stvar:tllClil!l.stanju;
32
No. slici 17. prikazane su strukturne formule i modem nekih sU'P'StancL
H-H 0--0
H
I
H-C-H
I
H
Slika 17.
CD
PITANJA I ZADACI
1. Po cemu se organske tvo.ri razEkuju cD. neorganskih?
2. Mko se dokazuju karbon i hidrogen U ,organ:;kim spojevirr...a.
3. POst<lvlte !TIolel\.!Ulsku fOr"mulu· spoja k0jJ se .oct 75
Q
/aC i .25
1fJ
/f} H ako
je njegova reJativna molekulska masa 16.
4, PoslavHe molekulsku formulu spoja lwji sc sastoj: ad 40"1. C, 6,59"'/. H i
5::;,41"1& 0, a ima relativnu molekulsku masu 6(L
L 8. NAFTIA I OSTALI PRJRODNI IZVORI
ORGANSKm SPOJEVA
Glavni pri'rodni izv,ori organskilh jedinjenja 5U 'PrIrooni garovi (zer.(1!l1i
g,,15, barsh gas i Igasovi koji ilU pratioci naite), kame-nii mrki ug.alj, drV{)
asfaltni skr:iijci, stajsko gnojivo, zemni vO.sak (ozci<:erit) i naroCito naLta,
Nafta
Na£ta j€ l1ajva.zn::iji 'P:rirochli izvor razr. ih (',rgan"kLh j,edi:nj<mja. Ro.zme
Ilclfte sa.drie smj,ElSu sr.cd'1jih i v:isih karo,ohidnoge:nB. Osirn toga, sadr:t.e i
razna orgaTIska jEdinje'Jlj,a .surnpor.a, .okslg.cna, nitr'i)gcTl.a i jos nekih €
- .N.afta joe OS110,)'1na organske hern.ijsk.e in.c1-ust.rij.e, koja Se T»8:z:1Va
z9.,i,ed.nicklm ;imenom petrohemijska indu.strija.
Hem.ijski sastav n;'lne zavisi od :njenog i :nalariSta, ali. za sve
naft", je karakter:isticno cia su to sITljese prven.stv,eno cVl'stlh, teCriih i gasovi-
Uh karoohidrogena. Neke nafte se uglav:nom ,s.astoj€ od .alkana, druge 00 ci-
ho.alkana. a nek", mogu bjti i mjciovitog Hpa. Na primj.er, r..,aJta iz Irama i
Pensilvanij.e (SAD) preteZno sadrZi alkane, nana iz Baku.a sadrZi cikloalb:me
i 1ako isparljive alk.ane, nafta IS UTa],a-· 'U(')Tli.!ir,ke karbohidD()gene, ,a ID-eJc-
slck.8 }laHa je mj.ei3,ovUog tipa, sasV.lji. se od ,altGma i <1sfalLa,
1z naftnog gasa, benzina i peLroleu:ma :k,c.;ne vrst,e am€ril".ke naite ±''OO-
lovano je 130 (:>istih koji ",padaju u ,alka.I1,e. dkloalka:ne, alke-
,n",. aromatsk,e i aromatsko-ciklicne karbohsdl'<.'g<IC'ne. Do je iz nafte iz-
dvoj<eno 'Preko 500 mganskih jooi11j€l1ja.
U preradi n.afte treb.a razlikovati tr.i gkvn'2 faz;e;
1. ciseenje nafte <),Q rprimjes,Q (vooe, pij{,skai necistoCa);
2. destilacija nafte sa irakcj,oTIom,
3. prerada frakcifa (pJ'lOizvoda fr..:ili:cionam kondenzacijam)
Nafta se cisti na 11aftc;Tlosnom p<Jlju, 'Wko d<:l. stoji izvjesno vrije.7lle 11 ba-
zenima. Pr.i tom-e &e naita k,ao laks.a teunusi. indv",;.a u povr5it1lSkom sloju, dok
u donjem ostaju mulj i voda.
Prije traTISIportovanja naft.e, iz nj.e se wvajaju gasovi (meta,.,,, etan, pro-
paT'. i butan) , Ti g.asovi se upotrebljavaju kaD g.oriva,
Fmkciona destilacija nafte iz'J\'Xli SEc k'Lko da se oci:S6ena llafta zagrijo.v'l
u cijevnoj peci 'l1a ternperaturi do ,160° C. Par",. :n...'1.fte se UVodi'11 frakciOil1u
kolonu, gdje se postepeno hladi i kondenzad}om rast,.avlji ns_,\!ve f:rakcije:
3 - Onganska hemid a
33
a) sirovi .berrzin(40·-180· C),
Ib) &irovi rpetroleum ill 1rerozin (180·-280' C),
c) g<llSU1!O Uilj.e (280
0
_360
o
q,
0) mazut(ostatak koji ima taCku kljueanja preko 360· C) (sL 18).
[ sirovi benzin
sirovi petrolej
I' gasno
ulje
nafta
mazut (ostatak)
shema uredaja za destilaCiju nafte
Slilka 18.
I
1z sir00vog ben:zina frakci>CIDl:ml destilacijom dobivaju se: petoolei:.er, 1aki
benzin i teSki benzin.
Benzi.ni s,e upotrebljavaju kao pogoaneka goriva za 'razna motoUla vozi1a.
Petroleu..'U se upotrebl}avaza rasvjetu i kao raketno goi-ivo.
G.asno uJjoe rpoznato jepOd n.azivom lozivo ulje i dizel-ulje. Ono soe upo-
trebljava k.ao pogonsko gorivo u dizel-motor.ima i k.ao gorivo za dOimaCinstva.
Mazut s·e pr,eradujoe vakuum-destiJ.acijom: Pri tome se iz mazuta dobi-
vaju ma7iv3. ulja, vazelin, paxafin, a ostatak joe .a&falt.
Zemni gas je smjesa org.a:nskih j.edimjenja koja prei:.eino sad:rZi slj€lde6e
karboh1drog.ene: ugla,lnom met.a:n, m.a:nj.e koOliCi:noe ei.a:na, prorpana i butana.
Zemni gas &e mo:he r,asiaviti n.a sVoOje s.astojke frakciOP.JOiITI d€Stilacijom pri
nizim temperaturama: Zemni gas i njegovi sastojai UJpotrebljavaju ",e kao go-
rivoO i za sintezu mnogih oOrg.a:nskih j.eilinjenja.
SuhoOm destilacijom nekih prirodnilh sirovina, kao 3to su pmodne vrste
uglja, beset, drvo, asfaltni Skriljci, dobivaju se mnoga oOrganska jedin}enja
(karbohidIXlgeni, .alkoholi, fenoOli, karbonske kise1ine, esteri i dt.). Tvari do-
biven€' destilacij,om pomenutih prirodnih siroOv]na upoOtrebljavaju se za pro-
:::zvodnju lijekoOva,boja, eksploOziva, plastiCnih masa dezinf.ekaiolnih sTedistava
in.,ekticida itd. . , ,
P..ezerve uglja u prirodi znatno- nadmaSuju Tezerve Kameni i mrki
ugljevi v€Oma su vaZne sirovine za hemijsku industriju.
34
U industrijise 'PTimjenjujoe .nekoli1w !l1acma prerade uglja: suha desti-
lacija (koksovanj.e,polukokoov.a:njej, nepotpuno -sagocijev.a:nje, hld:rogenaeija
i dr.
Suha destiIacija uglja Soe pTimjenjuje za :pr.a:izvocinju Y.oksa, za potrebe
metalurgije ili za dobiv.a:nje rasvj.etnog (gradsllrog) gasa.
Suhom destilacijom uglja dobivaju se sljedeci proizvod:i: koks, katran,
vodnjika (vodeni rasrtvor amonijaka) i koksni ill rasvjetn-i gas.
Katran, dobiven suhom ·destilacijom kamsl10g uglja, sadrii raztlovrsna
oOrgansk.a jedinjenja, a nar.ocito .a:roma1Jska i heterlOcikliena jedinjenja. Frak-
cio:noom destilacijom, tj. pos:tepenim zagrijav3njem katrana pod obi6rim pri-
tisk0m, oOn se rasiavlja n.a nek>alrLko fJrakcija (4 glavne frakcijoe).
Svaka oct rlobiven.ili fr.akcija p01DJOV!l1O se frakcioruse i preraduje. Tako se
proizvo1d,e :rrmogi arOlTl1atski karbohklrogeni TolU!en, ksil.eni, naP..alen
i drugi.) , f,e11lOli, heter.ocikliena jed;i:njenj,a (pdridin, hinoli:n i dr.) i njihovi de-
rivat:i.
Koksni gas sad:di metarn, hidrogen. tl,e:tl, okside karbona i joS neka je-
. dinjenja. On &e upowebljava kaoO g'OIrivlO i sirov.ina u hernijskoj industriji.
Nepotpuno sagorijevanje uglja rprimjenjujes:e za dobiv.a:nje karlxm-moO-
noOkiSiida, CO.
,Kart.on-mon,oksdd joe b:iJtni. s.astJOjak industrijskih gaooya: genoeratorskog
gasa (viookoen.ergetsilro gorivo), v,ode:n:og gasa i g.aoova dobivenih ±zmj>e!l1Om
(konverzijom) metana i njoegovili homologa u gasoOvite smjese (CO+H
2
), tj. u
tzv. si:ntet6ki gas. .
Osnovna hemijska reakcija zadobivanje generatorskog gasa je reduk-
,cija kar.boOn-di,okshla do karbon-monoklSkla pri provodenju karoon-dJioOkiSii.da
prekoO uZarenog uglja. Karoon-dioks:iJd, COg, nastaje u g-eneratorskoj p.eCi dje-
limilOnim sagori}2varnj.em uglja u struji varrouha:
C -I- 02 ---l> CO
2
CO" + e --l> 2eO
Vooeni ga& se dobiva P:l'lOpustanjerr.. vooenoe pare preko uZaTenog uglj.a;
HzO + e <I I> HZ + CO
vodeni gas
NajekonomiCnija metoda :za dobi'V.a:nj,e smjese karbon-Il1JOIIloksid<i i hi-
drogena, tj. sintf:.tskog gasa, .zasniva so€! na katalitiCkoj reakciji metana (pri-
rodnoOg gasa) s vodenom ,parom, kar.1Xm-d1oOksidoOm i oksigenom na tempera-
turi od 800·C uz uPoOtr,ebu katalizatora, nika1(II)-<lIksiiJda, NiO, na alum:iIni-
jum-oOksidu, A120;s:
3*
35
2CHf., + Oz --t> 2CO + 4H
z
POilaz.eCi cd ka!1oon-monoksida ih:idrogena, moguea je sL"1.teza karbo-
,hidrogena, alkohola, .aldehld.a i joo ncldh org.anskih spojeva.
Hidrogenacija uglja je reakcija uglj.a sa hiilrog€Ilom. Ona &e VI"Sl na
temperaturi 00. 400
0
do 600· C, tako da IS€! hildrOgen dovodi, pod pritiskom od
25 000 kPa, u dOOir sa. ugljem u prisUlStvu z.eljeza koo katali'za.1xJira. Pri tome
:se dobiva smj€S<i. "teCP.ili karoohidrogena, koji se daljeh.idrogenir.aju uz raz-
gnlidnju visih kanboh:irlrogena na niZe karbohidirogene. Reakcija hidrogena-
cije :izvodi se u prisustvu lukl.a ]tao Y.atalizatora. Pri tome se :iz uglja ma:nje
toplotne' vrij-ednosti d<obiv.a s!:-"tetski ;benzin. .
36
PITANJA I ZADACI
Koji prirodni proi'zvodi predstavljaju izvor jedinjenja?
2. Sta je glavni prirodru izvor org81t1JSkih jedinjenja?
3. Koliko je do sada izolovano oTganskih jedinjenja iz nafte?
4. Kako se preraduje nafta?
5. Sta su gJavJli proizvodi dobiveni frakciil'nom desti-19.cij.om nafte?
6. Na koje sve nacine se pre:raduju ugalj i gasovlita gooiva?
7. Sta &U glaV!Jli proizvooi suhe des·tilacije kamenog uglja?
8. NapiSHe hemij&km jednacLnu koja pr€iCl!ll.avlja dobi,van jageneratorskog gasa.
9. Koliko mola hidrogena i karboo-mooQksida nastaje hemijskom reaikcijom
iz 5 mola vode i 5 mol-atoma karbona? .
10. Izracunaj.te zaplreminu dohivenog hidnogena i .karbon-monoksida pri stan-
dardnim usJovima.
2. PREGLED KARBOHliDROGENA
KaToohkirogeni (uglj<ovodonici iii ugljik<ovodiai) su spojevi s hi-
drog€n<om. To su .organski s!pojevi. U prirodi su priUiIDo ras-
prostranje:li, a mnogi od njih ,s.e mogu dobdtd. i na nalc:m'
Prema struktmi njihovih molekul.a. mogu :se klasificl1'ati u IUVlJe velike
gr\l'Pe: ..-
I. Lancani Hi aciklicni karbohidrogllni,
II. Prstenasti iIi ciklicni karbohidrogeni.
1. Lancani karbohidrogeni, u Cijirn su molekul1o:na atomi k1:l.rbOna pove-
zani u lanoe, dijele se na:
a)zasi6ene karoohidrogene.ili alkane (par.afine), U kojima su atomi kaT-
,D0n" povezani jecinos·trukim vezam2.,
. b) 'l1.ezasi6ene karoohidrogene s jOOriom :i.li viSe dvostTuki..'l izmeau
kar:bona iIi alkene (olefilne), .
c) nezasi6ene kar,bohldrogene s jed;n,om iIi vrs.e trostruk:ih ve:r-a .iz::m,edu
at<cma karoona ili alkine (aoetilene).
II. Prstenasti karbohidrogeni u kojuma su atomi karbana vezani u pTste-
nov". dij.ei1e &e no.:
a) :;cas} Gen.e cikliene ili clkloalkane (cikloparafine),
b) nezasi6ene cikliene karbohidrogene Jroji u PTstenu imaju dvostruku
V€zu :Hi cHd,)alken-e (ehldoolefine),
c) aromatske k.arb<Ohidrogene k<oji sadrie :ben:z.enov pns:ten.
Iz karbohicirogen.a se mogu izvesti g<otov<o svi ostali arganski 61poje\;i
zamjenjivanjem (supstitucijom) joonog ili viSe atonna hidrogena atamima dTu-
€ :iIi atorns1cio:n grupama.
ILl ALIFATSKI KARBOHIDROGENI .'
To je v.elika gru,pa spOJeva u kOJlma su atollli kar:oona povezam U lan-
oe. Naziv alif.atski Slpoje'lIi dobili su od grCke rijeei aleijar,sto zn.aCi mast.
Za to se 1L'llj.esto alifatski moze reCi :i masm. Taj na:z;iv poti6e otuda sto su
neki od tih spojeva dobiveni iz masnih kiselina.
U aUfatske spojeve ubrajamo 'lanCane karoohidrogene, alkohol€, alde-
hide. ketone, etre, masne organske kiseline i nj:i:h<ove derivate.
37

1. ,;) Zasiceni karbohidrogeni iIi alkani
k.a:rhob:idroge:rui 2)()VU se jre alka:ni Hi parafi:ni. To su
karbOna meciusobno sO_po )edtnorn valen-
Ci}oln:---'-""'---'--"--" -- ... ,-.- '-- ------.---.-----.-.-. -------- ..... .
I ! I I
-C-C-C-······-C-
I I I I
Njihov pm p:redstavnik je :r:netaJn.
Metan, CH
4
Dobivanie. M.etan je dobio ime _>ibamki
terijskim r.asipOO.,anjem oeluloz.e J:Zbil]nih ..olJPad..ak.a. . .
·'M.eum- € iz mulja. Staklenu tegIlu .napunimo vodom i :uro-
.1Umo tako da otvOT bude okrenut dolje, a Zatim !pO mulju i:s!pod oOtVoOTa regIe,
kopikamo staporn. U reglise podifu g.asa·koji .i:z !l'Ljepotiskuju VOOiJ
(81. 19).
Stika 19. SUka 20.
Ovako dobiv€!D: roetan ruje Cist jer sadrii .k.a:r100in-diok:S:irl·:1 nItrogen.
1. Metan S€ 1abOITatorijski dobiva zagrijav><mjem SmjeSe
____ --_c·-
,-' ..... .......---. ------,.
- PomijeSajte bezvodni mailrijum-acetat s riailrijwn-hidroksidom U omjeru
I-I. Napunrrte tom smjesom epru'Vetu od tesko topljh'og siafida do cet"v'rtine nje:ne
zapremine.
Sastavite .aparaturu p:rema s1. 20. Smjesu zagrijavaj,te postepeno grijuci epru-
vetl; od dna pre.rna sredinL Kad je iz eprruvete potisnut vazduh, metam se sooplja
u epruveti izn.ad ViOde.
Da biste dobili bezvDdni natrijum-acetat iz k>ristaline soli, CH
3
-COONa. 3H
2
0,
swvite nekdiiko kasicica kristalnog natr,ijum-ac€li:ata u porcelansoku soljicu i zagn:i-
javajte ga uz stalno mije§anje staklenim stapicem. PoSto se taj spoj raSitopi, zagri-
javajte ga dalje dok lle oCvl'sne. Tada je nart;rijum-ac-etat bez vode i moze se pri-
mijeniti u opisanom ogledu.
2. Metan se dolbiva __na
38
3. Metan se dobiva i direktrrim spajanjem k.a:rEona s hidrogenom, na
t-e'!Ilperaturi 001100 do 1 400°.C._\:Lprisustvu nikla lruo ka1alizatOra-;--ta roe:- .
--------------------., ..--.-
C+
4. Metan na.s-taje i pri suhoj destilaoijli
Fizicke osobine. je od vazx:luha.
..-"la . 18:rC:-Stet:::
nodje1uje na nas organizam.. Sa vazxiuhom "g:raru eksplozivnu koja
pYi € sadrii najmalIlje 6%
Hemijske osobine. Metan je na obieooJ.: teIniperaturi postojan spoj. Kod
temperature gori slabo
i vqgs.: .
'CH4 + 2°
2
---.:..t> CO+ 2HO!
.... ..2 .... ......__.. '2._. __
se pri zagrijavamu u odiS'ustvu vazduha r.Rzsraduje na hidrog€ll.
.. 1:.. razgradnja. metana poCinje na 250· C, a po"p-;:U;;- na
------.... .. ............--.--.-----"'-'-" -
CH
4
1 ooooC I> C + 2H
Z
,ova reakcija se primjenjuj.e kod dobivanja Cadi.
iNa ob:Lfuoj temperaturi .J2rema ...
nih sredstava, ...Ljakih . Jedino n.a
guj.e &ii:fialOgOO.ima, npr. sa hlorom, dje1ova'l1jem svjetlostL prr-tOm;e-n.astaj€
-zamJena-1ildI,ogen-;;V:ih-atoma"'saamm:unahalOg€Dili·eieill(;-:rta.
Reakcija hloriranja metana hloZe se pr.oostaviti j€dnaCinama:
H
svjetlost I> H-Cl +_H-t';"Cl
. I
H
monoh!orornetan
a 1>' H - Cl +
Cl
I
H-C-Cl
I
H

Cl
Ct 5vjetlost i> H-Cl + H-t-Cl
I
Cl
trihlormetan
39
C(
I
H-C-C!
!
CI
5vjetlost
+ Ci-Cl I> H-Cl 1"
Cl
i .
CI- C-Cl
I
C[
tetrahlormetan
Ovakve he::nijBkoe reakcij-e nazivamo reakcijama zamjene ili supstit·ucije.
Na primjeru hloriranja metana upoznali =0 uj€d.'1JO niz reakdja koje .se vI'se
pod uticajoem sv j,eti!.osti, te ih moZemo n=vati fotohemij5k:im reakdj.ama.
Homologni rred aLkana
Zasi6en-e ili. meta:nsk-e karhohl.drog€!IlJe prema pooras.tu broja
l:J.on.a mozemo poredatl u sljBdeci rod;
1. metan CE
M
6. helu;.::ln C
O
H
I4
,
2. etan 7. hoptan C
7
H
16
,
3. plXYpan CBBg, 8. oktan C
S
H
1S
,
4. butan C
4
H
10
' 9. nonan C
U
H20'
5. pentan JO.
Ovaj red :',pojev,'! 11e zavrs.av.a "'f' d.€kanom joer sadrzi joOS drug,ih
zasi6enih karoohidrogC-TJJ2.
U r<:x:lu zasi6errih svaka dva suSjedna clana
llpr.,
I{ad se ji2dna gn!p0 odlikL!je sliCnim hemijskim lQS00binama, slic-
nom struktUe.(21ILJ:J:Ol:th:.k.lll.&l..l..J!...k.o S"", i,i spc'j.evi mogu
civa 61.:ma !'<.vhkuju
;,ava naz!va h'Jrru,)oql1im redom. <l lX)j.odiJni clanovi homolozima (pre-.
m8 grckoj rijeci hO!llologoo, sk;7ill:a?:C:,SlagatISer"$iOOlog,riI'r:@ lma
na.ziva metanskim
g.enirna, .a
Razmotl'imo h ionnul€ J'·c-"::<)i:ik.(> 7.:lsi('cnih karo.r.,hklrogena, moWno uocl-
cia s(' njihov h<-'lll.ij"ki s.a;siav moie l'zr.a:ziLi qpStOlTI fOTInulorn. Ako bIroj ato-
ma karbona u pnjcdi'nim 'CcK;i{!f'nim k:1rbohidrogen.irna OZIl8Jcimo sa n, Qil'lda je
bl'oj atoma hidrogena u njima 21d-2.
Prema tome, opea f<)rmula z-asicrnih karbohidrogen.a joe:
Stnl.ktura mole7011Q. zagi·;'r'l1ih kf'!'rboirfdrogena
PI'vi dan homolognog reda [zasi.6enih 'karoohldTog-ena, metan, sadrzi 11
rnolE'kulu j€da,1 at,om karbona hj-e iSU SVE' 6etiri valencije zasi&:<ne atomima
hidrogena. IVkt<1nu pri!x,da sarno j",.r.n,,1 scrukturna foOrmula:
40
H
I
H-C-H
I
H
,Prostor:n.a formula metana prik.a!zuje. S€ p!"av.i.lm±m tetra€idrom u
a u vrhov:ima po jedan
Prasiorni raslPOred atorna u molekulu metana prik.aza.n je na 51. 21.
21.
Slika 22.
Na 51. 22. pr€dst,avlj.en je model moIekula metana koOji &e moOre s.astaviti.
p"mocu kalotn:i:h modoela awma.
Na osnovu sintetBk,Oig' dobivanja zasi6enih karbohiidrogena m&e se utvr-
diE struktura mjihovih molekula. Iz metana .se mo,gu dobiti ostalli za.<;wenl
k,1,rbohidrog·eni na slj,edeCi naCin; Na metan se djeluje hlorom, pri tome
staju metil-,hlorid i hloI'idn.a k:is.elina:
H H
I I
H-C-H + Ct
2
---i> H-C-Ct + HCl
! I
H H
metan '. metil -hlorid
H H H H
I I I i
H-C-CI + 2Na + C!-C-H -1> 2NaC! + H-C-C-H
I I I I
H H H H
opisanog naCina dobivanja etana weli smo njegovu 51lruktu:rnu foOr-
mulu,. koj€ soe vldi da 5U 11 molekulu dva atoma wl:xma. meduoobno PoOve-
zana € verom i da svaki atom karbona v-ere po tri atoma hidro-
gena.
. ' .. formula et.ana &e&.a..£iva
;':.'<imm _ vroom, u Cl]eIll S€ sr-ediGt
ll
nalazi po ..;ie-clan at()i!11 kar'bo-
... .
41
Stika 23.
SHka 24. Slika 25.
Model molekula etana prikazan j.e na s1. 25.
dobivanju etana mogu s.e dobiti i drugi karOOhidrogeni ovog
red.a, ,p.8. na osnvvu toga zakljueujemoO da lmaju slj-ede6e
H H H
I I I
H-C-C-C-H
I I I
H H H
propan
I
H H H H H
I I I I f
H-C-C-C-C-C-H
f I I I I
H H H H H
pentan
... ..... __
toO. J€'St oOmh koOji imaju prekoO 15 atama kaIlbana u molekuiu,
.atomi u lancu 'llisu porooani u jedinoOIIl pnavcu, nego da soe--nalaze u
moOz.erno pr:i;iGi:ziiti na
., .... ...... --.................. -.. ----··-·T

I I T Y
To isto prikazuje i slika 26.
0,25 om
42
KruiiCi na slici proostavljaju atome '·kar>bona koji su povezani jednos,tru-
kim vezama u 1anac.
RadikaLi
Kar.oohidrggenski radika1i su takvi dijelovi molekula karhe.h:iJdrogena koji
imaju manje j>edoo ill viSe atoma hidJrogena od cije1ih molekula. Prema tome,
radikali irnaju jednu .Ili Il1JOIgU. p.ootoja:ti u
s1?.:"bodnom stanju samo_kratko vriJem€, J€r s-e
kode i
kul:a zasice"i1:ilikaiibOhiid"TOgena po IriK.iTogena, ...
n". :aJot?mske &.lJJiR€
nastaje radilkal - CHg, koii ;>x;ve €
- NaziV'j :radikala lzv.ode se i:z naziva od:govaraju-
cih zasiOe.'1.ih karoohldrogena, tako se u nazivu zas:i6en:ih kal1bohidrogena
nastavak an zamijoeni lTIaStavkom il. ToO s.e moze uociti iz ovetabele:
! Zasieeni karbohid!rogeni Radikali I
,------------ "---'---"---1
I met:m CH, _______ ' __ __ i
l
! e.t.an _
------------------ --.-- --_._-- i
i propan C:lH" prop:il -C3H7 I
I
i --- ___________ ..- ..-.------ -Cr.Hs II
I pentaiJ1 C
5
Hl2 pemtil(amH) -C5Hi\
i----------------
______ __ alkili CnH2n + 1 1
Jednovalentni ra,dikali Soe Ikratjm slovom R.
Tzomerija u homolognom Ifedu zasicenih karbohidrogena
Metan, etan i propan j€d:nu ..
Kod ostalih karbohidrogena ovog rooa, koji imaju ootiri i viSe aJoma
karbona u molekulu, postoji moguCnost da se atomi karbona pov€Zuju u roo-
lekule na dva iIi viSe TazliCitih naCina.P.rema tome, postoji
razlicitih a ..
Cit", strukture molekula, Godine 1867.
u dva' razu.cita dvije mo-
-gucl]Osti za ootiri atoma kal1bon.a. Prva, da su sva cetiri .artoma
karb-ona povezana u normala'Il niz, a druga, da se u ,normalnom nizu nalaz.e tri
.atom2 karbona, dok jE: ootvrti v-ezan = sr.ednji (drugi) atom kal1bona.
Prema tome, mozemo napisati njihove racionalne fonnule ovako:
normalni butan
(n-butan)
CH
3
-CH-CH
3
I
CH
3
izobutan
( i-butan)
43
Ova dva .spoja se medusobno razli.k:uju ,pooosob:inama, npr., normalni
___ C, a .. ---"··----.--·-'·· ........ _", , .. '" , ...... -"
Pent<liIl se javlja u tri izomerna obU-lea: proi, kod kojeg pootoji samo
:n:i:z; dru,gi, .!rod kojeg se u normalnom n±zti na1azeretiri atonia kar-
bona, a lPeti j€ u ogranku, i tteCi izomer, kod kojeg se u normalinom:nku na-
laze tri atama kauOOna, a na sredrijan atomu su ova ogranka sa
p0 joednim kaDOOInovim atomom:
CH -CH·-"'H -CH -CH
3 \.. 2 2 3
normalni pentan
(n-pentan)
CH
3
I
CH -C-CH
3 I 3
CH
3
neopentan
( 2,2 - dim<Zti! - propan )
izopentan
(2-metil-butan)
broja aboma karibona broj izomera naglo .• Na.p±:,i;m.jer: .
__ € . .g
C ;j
H
30 .
Na asnovu jzloy..J1Og moze &e zakljuciti: Izom<,!,,:ijC!,.je .. pSJi,a.Pg ...k!!.cIa..JL.y.a
iIi vise spoieva istog hemijskog sastava
2
iste formule,
r.azlicitog .. :mol.ekulu=-ToO =0-
kU.ie raiJicite >osoome tJ.E spoj>eva. Spojevi istih molek1J1slkith, a lrazliJCitih Sltruk-
{racionalmih) formula rovu se izomeri (gtrc. :iIS>OS - .isti, mer>os dio).
--""
Nomenklatura J
zasi6enih karbohkirog€l1a imaju uobleaj-en€ n,azive, dok
v1'iii Clanovi dOibijaju naiive prema grckim ,brojev:im.a: penta - Pet, hekea -
hepta - sedam, okta - osam i tako da1j.e, takoO da se na osnovu ovih
nazlva doda n.astavak an. Na primjer, na o..movu pent ooda se nastavak an,
te s>e dobije pentan. Nas,tavak an oznaeava zash::-.enoot kaDbohidroge:na ..
ZajooniCki rnaziv parafini BU dobill 00 Iati.nsk:l>h ri}eCi: parnm - malo i
aJ,finis - srodnost (afinitet), 7Jhog toga 810 pokazuju V€()ma malu sk1anost za
hemijike reakcije s :razliCitim sUlpstancama. Oni se ,Oesto :wvu i aLkani.
Da bi I1aJzivi or,ganskih spojeva sto rpo1<punije oogovarali gradi njihovih
m,lekula, uvooena je 1892. godine na kongt'e'Su hemiCara 11 Zenevi racionalna
:noOmenk:1atura. Tokom vremena ;f;a nomenklatura je viSe puta dopunjavana.
Dan.as Sf.' primjenjuje koOjl.l je U:&vojHa Meduna-
rx,cina unijaza cisfu i priroijenjenu hemiju (IHPAC).
44
",'c.-,"_ ""''''.".,.
U .izvodenju naziva organskih spojeva pr€ma IUPAC-u primjenJuJu 'S€
odroedena pravila. Za osnovu naziva spoja s raz;granatim 1anoe:m urzima se na-
zlv najduieg lanca atoma karbona. U tom lancu &e ozna-ee xedOiffi atomi kar-
bona >brojevima. Oznacavanje se poCinje s onoOg kraja koji je bliz.e ogranku.
U nazivu spoja ',JrVO se brojem is-tire mjesto gdj€ se naJ.a:zi: iTadikal u ogra'nku,
zatim se uzim.a naziv radika1a i osnova nazi va. Nazivi (surpstitue:nata)
redaju se .abecedn:lm redom. a po zenevskoj nomenklaturi od rnanjeg radikala
ka ve6em.
Kako se izvooe nazivi po medunarodnoj nomenklaturi po.ka7.a6emo na
prjmjeru 1zomer", iPe.'ltana.
1. NormaLLi oblik 'Pentana ima uolbi-eaje:ni naziv normalni pentan Hi
.samo pentan:
CH
3
-CH
2
-CH
2
--CH
2
-CH
3
2. Naziv drugQg iZomernog p€l1tana izvodi s'" ovako:
S obzirc·m na to da s€ u norrnalnOlrn lancu nalaze ceti:ri atOiffia kar>oona
k.'(c i u butanu, osnovu naziva ani 'butan, a kako se na drugom (2) atomu
karbona nalazi V0zan radik.al - CH
s
, koji &e rove meW, na:ziv ovog iwpen-
tana je:
2 - meti[- butan
1 2 3 4
CH
3
-yH-CH
2
-CH
3
CH
3
3. TreCi izomer pent,ana ima u normalnom lancu tri aroma karbona kao
zato 6e osnovu njegovog na'Ztva Ciniti rijei': propan. Za drugi (2) po
['CdLl atom ika!1bona vezana su dva metil-radikala, a to ozn.aeavamo prefiksom
2.2-dimetiL . Prema tome, ovaj spoj se naziv.a:
2,2 -dimetil- propan
CH
3
1 21 3
CH -C-CH
3 L 3
CH
3
Fizicke osobine'
Fizicke >(ASobine zasi6enih k;ar,bohidrogena zavise cd broja atoma karbo-
n.a u njihovim molekul1m.a, OOn>OSJlO od veliCine njiliovih moleku1s.ki:h masa.
S. porastom broja atoma karbona postepe:no se mije:njaju nj'ihove f:i.zi&e 000-
bme, npr.. postepeno r.a:stu tack€ kljueanja i glWtoea, sto s.e moze vidjeti iz
tabele.
45
HOMOLOGNI RED ALRANA
I Naziv
------
I
I Ta6ka TaCka Gustoc.a na
Formula
I toplj-enja kljueanja temp.eraturi
!
I
1--·---- ..------
I mei.an CH4 -184° C -164¢C 0,415 -164° C
I
1 etan C:#G -171,4° C - 93,0°C 0,546 - 88° C I
------
-----1
1--------
CHHR -190,0° C - 45,0°C 0,585 - 45° C i pr.apan
I ._---- ------
I butan C.I HlO -135,0" C - 05,0°C 0,600 0° C
I
[. __ ..... __ ._-
-----
! n-pentan CoHl:"
-129,7° C
-t
36,0° C 0,629 + 20°
I

------
I ! CGH14 - 95,5° C + 68,7° C 0,659 + 20° C
Prva alkana su na ...
t-eenosti, a ostali clanovi IS pet:r1a.em i viSe atoma lmrbona su
'-' ... -._.- -."--' ....
Rod alkana koji Soe jav.Jjaju u <Iv.a iJi vise f.i:ziDke oso-
b:n;;: ISve takvof,{SJ;loja uvijek fina
od
11at lanac.-:Na prjffija::nwmalTIi butan im;-£1'&u-hljufanja-=0,5° C, a
---,------'----.,----.----.---- -- ....
.Hemijske osobine
Zasic·eni karbohidrog€'l1i u obiCn:i:m uslovima. su veoma postojani spo-
j-evi, j-er t2.<1.a na njlh noe djeluju ni konoentrov,ane kiseli'The, ni ba2Je, ni jaka
oks:klaciona sredstva kao sto su konoentrovana nitratna kiselina, kalijum-!p'er-
mcmg':m"t, ma,ng:m(IV)-oksid i druga.
Najlaks-e r€.aguju sa halogen-im naroCito s hlorom i bromom.
Alomi hal{}g·enih -elem-enata mogu u :za:sic.enim karbohidrogen:ima da zamijrene
j-edan ili vise atoma hidrogena, pri Cemu nastaju halogeni derivati zasi1Senih
.karbohidrog€'l1a. Za alkane je karakterisotieno da hemijski reagyju zamjenom
iIi supstitucijom atoma hidrogena atornima izvjesnih elemenata i11 atomskim
grupama. Oni nemaju ,s,posobnosti vezanja ill adicije elemen.ata, SIpOj-eva ili
zci:()IIIlt'kih gruPa, jer su u njima ISve valendje aroma kwbona, kojd. su medu-
sobno vezani jednostrukim vezam.a, poiJpuno zasi6ene atomima hidrogena.
Alkani na viSim temperaturama i u pr.isustvu katalizatora Ipostaju re-
aktivniji. S reaguj'Ll na temperaturi 00 120· C do 160· C. Njihovom
potpur;om oksidacijom nnstaju kar,oon-mok&irl i vooa. Oksidacijom viSih cla-
nova alkana u pr.isust·vu katalizatora nastaju organske masne kisel:iJne. .
Sa sulf.atnom initratnom kiseli.'1om stupaju u priviSim tem-
peraturama. Tako, npr., dj€lovanj€<m konoentrovane 8ulfatne kiseline na 2-
-metil propan (izobutan) dolazi do sljede6e reakcije:
46
CH:3
.Jftlllll
L
I

2-metil-propan
CH
I 3
--I> + H
2
0
CH
3
2-metil-propan-
-sulfonska kiselina
'Uvodenje grutPe u ol1gatnlSke srpojeve :ila:zi.va se suljonacija (lSulfu ..
rir.arnje).
,Pomotu konoonttovane nitratn,e k:iseline mooe se u iwbutanu :zamijeniti
JOOan atom hld;rog.en.a nitro-.grupom (-N0
2
). Taj Iproc-es se ZQve nitrovanje
(nitriranje). .
2-metil-propan 2-metil-nitropropan
Zasiceni ikarbohidrogeni u prirodi tehnici
Karoohidrrogeni Se u pri.:rotdi nala2Je u veli.kim kolilemama. Ra=ovrsnoot
prirodnih kanoohldrorgena' jevelika, a medu' njima =.a!eajno mjesto zauzi-
. maju allmni .. Dabivaju se iz trerimog gasa, zemnog ulja (nafte) i zemnog voska
(o7..okoerita), a nastaju i pri s:u:hoj destilaciji uglja i drveta. Na nmog:iJ.n mjre-
stima 12Jbija iz 7jeunlje zemni gas. izvori najiSssee se na:1a:re u naiLI1'u-
snim pod.rucjd:ma, gi!j.e ee javlja kao pr.atilac na£te. Vrlo jaki izvori mogu
dati dko 50 m
3
ze:in.nog gasa u jedJnoj lI)i;nuti. Njegovi glav:ni sastojci 8U m.e-
tan i nitDog-en. Metana u zemnOTJl gasu mofu biti do 99
0
/0, ali moz.e
i druge mze homologe zasl6enih kwbohidrogen.a u koliC:i.ni 30'0/f}, i to pr-
venstveno etan, pI1O!pan i butan. Poneka.d z.emni gas sadrZi i pl,emE'l1iti gas
he]jjum.
Sagorijevanjem 1 rn
3
zemnog gasa oolobada se zmatna koli,C:i:na taploOte,
29 000-38 000 kJ. Zemni gas sa velikom kolilCi.ru:xm met.arna upotreblj,ava se
za dobivanje g.asovitog· goriva, po hemijsirom sas;tavu slienog vooenom gasu,
koji se sastoji iz karbon-monooksida i hidrO!g€'l1a. Ako semetan i vodena para
prevooe preko nikla ill kobalta kao kartal:i:za:tora na 900° C, dolazi do hemij-
sk€ r€akcijerpti kojoj nastaju i hidrogen:
Zemni gas &e upoilrebljava kao gorivo u imciustriji i doama6nstvu, a '1
,poslj.ednje Vl'ijeme sve vis,e i kao hemijlSka sirovina, jer iz njegovog glavnog
sastojka, metana, dobivaju 5e proizvooi: metanal (formaldehid), metanol, ha-
logen.i derivati i drugi .proD:zvodi s10 .ie pr.edsta.vljeno na slici 27.
. . U .nasoj zemlji ima prilic.an zemnog gasa od kojili su naj-
'Poznatiji Bujavica u blizini &kI@ca-<Far.k.aSevac kraj Zagreba i Kutina (Hr-
Jermcnov:ci i Velika Gred.a (Vojvod;irna) te podrucje Maj-evice (Bosma):
47
Metan s€: iSesto ;pojavljuj-e u rudnicima ug1ja, te s.e zato i naziva rudnic..,
ki gas. Prije smo pomenl.111 da is vazduhom gradi cicslplozivnu smjesu, koja pri
palj.enju jakoeksp1odira.
SlUm 27.
OvakV€ € su uzrok v-elikom :razaranju i nes:re6a:rna u Tl.1dnicima
uglja. Stoga rudari moraju imati slg\lTIlJOS11Je lampe pri radu u jamama. To su
ob1Cno dektricne ili druge larrlpe u koje TIe.maZe dospjeti za.paljiva i ekStplo-
ziv:na smjesa.
Etan, iprc-pan i butam 'l1ajoosce se na1a:ze roastvoreni u z.em.nom ulju ili
nafti. IZdvajaju se pri rpreradi nafte, a lJIPOtrebljavaju kao pogonska goriva:
I·;oslj€dnjih gocl:in.a smjes.a PIXl'Pa'l1& i butana ;lve se viSe upotrebljava kao go-
T-iVO 1.1 la100rato.rijama, doma,cinstvu i zanatstvu, naroCito u onim gradovima
gdj-e ne p.(lISt:oj-e pli=r.e. Ta Slffijesa pozn.ata j.e pod narivom Salje se
potroSaCima u 6eliCnim bocama, uteCnom stamju, sabijena pod veliikim pri-
tiskom.
ViSihomolozi alkana, pentan i hekisan glavni su sasrojd petlroleum-etra.
(g.'lzoii'l1a), koji se upotrebljava kao gorivo i kao sredstvo za r.asvjetu, a v.r1o
C-EISto i kao rastvarac za :rrlJ3lOge orga:nske stvari.
Smjesa cvrstih zasi,Cenili karbohidrogena koji u svojiro molekulima obi-
CrJ,o sadrz.e 22 do 28 atoma k.a!t"bona poznata. je pod na:zi.vom parafin. Parafin
Se upotrebljava za PTOi:zVodn:jU sv.i:je6a, r.azn:ih masti. (pomada), za. prem'l!zi-
vanje metalnih pred:mcia k.ao zastita od ko-rozije. U elek;trotehnici Be IPrimje-
:njuje kao izolatar, jer TIe rprovooi elektrioitet.
,Prirooni izvor za dobiv.arnje .alkana je 2'J6lIl!Ili vosak ili ozokerit. To je
war sliena volSiku. Rad':inacijom sulfatnom kiselinom i obezbojavanjem dobiva
se vjestaCki vooak (oerezin) , koji sluZikao zamjena :m poolinji .v.asak.
48
PITAN3A I ZADACI
1. Koliko dm" kan:ibon-di>Oksida nastaje pri potpunom sagorileva'l1ju 1 mol
metana uz standardneuslove?·
2. Napisite hemifSke jed'nacme reakcija. metana sa bromom.
3. NapiSite homoIogni red i nazi'Ve aLk.aJnatako da najvisi clan sadrZi 10
a tolna kanbOlI1a.
4. NapiSite hemijske, reakcije' razlaganja me1:alna i propana.
5. Izra61.fnajte koliko karbona nastaje :razlaganjem 1 000 g metana.
6. Sta 5e izomerija?
". - ..
!

se JOB i { , C 1- -+ f---I-c U' /2 -c (.
Alkeni sU: nezasi6eni karoohldrugeni koji u molekulima sadrie dvostru-
,,/
ku vezu i=-edu dva susjoona atoma karbona C=C i dva aroma U1LUU-
/ "
gena manje od odgovarajuCih :zas.iJ6enih ka:nbohidrogena. Najj.oon.ootavniji
predistavnik alken.a je eten. Po njemu joe cijeli red SipOjoeva dobio nazi':, homo-
logni red etenskih karbohidrogena. U .alkene UJbrajarno i QIle kal'bohirlrogene
koji u molop.k111irr.ta sadrie dvije ili viSe dvostrukih veza, pa se po njiliovom
bTCjU zovu diem, trieni ill polieni.
Eten (etilen),
Dohivanje.Eten s-e doobiva :iz etanola djelovanjem dehidratacioaniih 'sred-
stays, to jest sredstava kOja oduzimaju vodu. U l,a-boratoriju s-e naj.oelS6e do-
biva orpreznim
lin.:§ __
i ..
pada na eten j sulfainu
------.------
-'--I> CH3CH2-0-S020H + H
2
0
etil- hidrogensulfat
CH
3
CH
2
- 0 -S020H ---t> C
2
H
4
+ H
2
S0
4
eten (etilen)
Eterl i drum alkeni mogu se dobiti u velikim industrij-
€ (termickim i katalitiekim cijepanjern v:iru!h kal'bohldro-
g€11<1 na n-i?", karbohldrogene).

--Qj{sida. __
4 - Orgaoska
49
etil-bromid eten
(etilen)
Stncktura dena. Iz ovog nacina d>Oibiv.anja etana moze s-e zakljuCiti da
se oduzim=j.em a"boma hiJdrogena i brmna .i:z mol-ekula -eti1-brornida na atoO-
mima karbona oslobadapo j,ed.'1a valen.cija; tarla slobodne valen.aije obrazuju
jos jednu v,(;'zu :i=edu atoma k"l'l'bona. ToO ZThaCi. da :se u moJ.ekulu e"bena i:z-
mcdu atoma karbona na1a:.zi dvosiruka veza, te mu OdJgovara:'sij:ed.e6a-struk-
'. --..--..---..-..... --.-...... -.--.. "" ....... -......... ..... . ..... ........... .
Kad :smo ,gov,orili '0 povezivanju aroma k,apbona, istakli =0 da zasicen.i
or,ganski spoOJevi sadrZe izmedu atoma kanbona joonos:i::ruke vez-e, a nezasl-
6emi :spoj.evi uz j€dnosilruke sadrz,e dwystruiku ili trostruku vezu. Prerna tuma-
0enju savremene teoordje 0 str.ukiuri moleku1a m>Oi2,e :se objasniti priroda tID
veza. Sve ov,e V€'Zoe oOstv.aruju s-e poveziv.anj,em atoma putem odreden.opg broja
zaj-ednickih elektronskih parova, oonosno prekrivanjem njihov1h elektronskih
oblaka. Pr,ema prdpostavc:i Polinga (Pau1inga), elektron stvara vezu u pirav-
. eu u k,)j.em je rasp-or,eden najv-eei dio njegovog oblaka, priOOmu s-e 'ostvaruje
najve6e mogu6e prekrivanje oblaka izmedu dva elektrona, Ukoliko je ve6e
prekrivanje; utoliko je veea gustina naboja izmedu aixliJ:ruslciih jeZJgara, sto
;,.:slovljava i ja6e privlacenje aroma.
Pri pov,ezivanju dvaju atoma jednostrulkom (progtom) vezom, koju obic-
no pr€<dstavljam,o j-ron,om valentnom crtioom, najv-eCe prekrivalnje elektron-
skih oblaka ostv<1r,enoo je u pr.avcu koji iSjpaja dva aroma.
Veza iz::u-edu atoma preko jednog clektronskog para zove
s,e sigma (0-) veza.
50
Tako, n.a primjer, u melekulu etana ima sedam sigma-ve.za:
H H
\G' G' \G' G'
HLc-C-H
\G' \G'
H H
Sve sigr.na-veze su j,ednako vrijoone.
U molekulu ete:na dva atoma ka!loona p"w""zana su preko dva zajed:rriJcka
dektronska para, sto odgovara dVQstrukoj v€'Zi, te njegovu elektron:siku for-
mulu predstavlj,amo ov,ako:
H H
"C', C" ., .
. .
H
i-I
Ob2 zajedn1Cka para u dvostrukoOj vezi nLsu jednako tvrsta. Jedan zajednicki
par j,e po'svojoOj funkciJi kao i svaki zajedno,CkJ. elektronski .par u jednostru-
koj vezi - to je cVl'sta voeza, doOk drugi zajednicki elek:trotnski par prediStavlja
nesio labaviju v('zu. Za p::-vi ,el,ektn:mskipar kazemo da ,prediStavlja sigm,a (0')
. vezu, a z.."'l 'Clrugi elek:troi:m.<lli:i paT kazemo da ,proostavlja pi ('it) vezu.
&p2-hibridizacifa. U molekulu etena tri elektwna, 00 ukupno 4 valen.:cij-
ska e}.ektrona, svakog :pojed:i;n,og atoma karbona . grade . tri hibrk!ne iIi mije-
sane arbitaJe. Hibr.idne olT"b1tale grade: jedan 2s-elektrOill de 2p-elektrona (mopr.,
. 2px i 2py).
Stoga se ta pojava n;uiva 'SIp2.hibridizacija. S obz:i:rom da se hlbridiza-
cij<: \'['$i na tri osi, ona re na'ziva i trigonska htbridizacija. Elektoo,n iz 'PTeooo-
't.ale 2p7, 0r.hitale ima Cistu ili neh1bridi:ziranu ol"bii:a1u. Na sUd 28. dat je
T.aspored Mbridiziranih elektronsk:ih oblaka u rnoloekulu etena.
Slika 28.
tri eleik:trona hlbridiziranih oI1bitala svaki atom karbona u moole-
kulu etena se POVE"zuj-e sa dva aroma hidrogen.a i susj.ednim atarnorn karrbona,
gradeCi s elektronima v€'zaiIlih .at,oma zajedniOke el€lktrxmSlke parove.
V-eza izmedu dva atoma prek,o j€dnogzajedmickog elektronskog para
zove sigma (0") veza (s1. 28), 2p elektroni i'Z lI1eh:i!bridizira.'YJih orbitala dva

51
su.sjedna atoma k.wbona djelimienim Prek:riwll1jem takvih orb.i!tala grade dru-
gu v€:Zu izmedu atoma k.arbona, koja :i.e mve pi (71:) veza. .
. S>e 11ll1a2le U 3Vjll11 nezamoenim spojeVllI1a. Ona je manje pooto-
jaraa od sigma-vere, jel' re el-eik4,,<OIDi iz pi-ve7Je 1akSe rasfparuju. To omogu-
cuje v.eCu reaktiv11Qst nez...'I6i6enih od :&.ilsj,6enih srpojev.a.
U molekulu oeOOna .L."na f"t.!t sik,'TI1a··veza r.asrporeden:ih u jednoj rav:n:i i
j<:dna pi-veza;
71:-veza joe slabija .i kv.aiitativno drugaCija od (j'-veze usljed nez:natnog
pr€krivanja dvaju elektnunskijh obl,ilia, !i t!() u ravni koja joe okomita na ravan
u kojoj su raspored:ene sigm.a-veze (s1. 29).
Slilka 29.
Na slid 29. shematski joe prik.il:zan ml:>lekul eten.a. Sv-e sLgma-vez.e prika_
72.11e GU u joonoj raw (na slici u· hari?JOntamoj ravni), dok je 7t-veza prllka-
zana U ravni okomitoj n.a horizx:mtalnu ravan.
Trisigma-vez,e tSvakog aroma kal'bon.a. u eten.u predlStavljaju tri ekviva-
1e::1tne valencije koje lci.e u jednoj ravni i zatvaraju medlliSlQlbno ugl.ove od
:;'20°, dok joe cetvrta valencija okomita il1a tu ravan. (s!. 30). To znaCi. d.a mole-
kul €tena leZi. u Jednoj ravrri, dok su obla.ci elektroQlUa iz 71:-veze,
koji su prikaza:ni U obJiku pT(x'ltorni,h osmica, postavljeni okomito 'r18. tu It''a-
Slifka 30.
52
van (s1. 31). Ve6a rea.ktivnost neza.s:iJ6enih spojeva od zaai&mih u.sJ.ovljena je
pr1sut:n.oSCu 11:-veza u nezasi6enim spojevirna.
Stika 31.
Osobine. Eten (etilen) je bezboj.a:n. gas, sla'ba. sladunjava. mir.iJsa. S1a1bo
&e r.astvara u vOOi, ne.ilto bOlje u cl,a:n,olu. Zaipaljen gori lSvijet1:im p1amenJo;m.
S va7Jduhom gr.aJdi eksplozivnu smjesu, koja ,pri rp.aljenju jako eksIpl:odira. Ta
smJ€OO eksplozivna ako s.adrii 3,5 do 15'3/0 etena. I r.rusvjoetni ,galS sadtii 4 do
5% .
. '",,-- Eten lako stUipa u hemijske reakdje. More da reaguje 00 hidrogen:Ol11.;
halogenim elementima, hidTogen!halogerudn:im kioo1:lln.ama (Hel, HBr,.HI) 1
oksidacionim sredstvima. U reakciju stupa lI1ajlOOSOe tako dill vefu (adi:r.a) po-
moWlurte tv.ari :n.a onom mjoestu gdje se n.ai.azi dvostruka veza :i:zmeQu aiJoma
k.3!1boina.

iJ7'"dpe ,na mjestu 'dvostruke. .. ..
etena GalSIrojis.e u tome da sse u njegov(J!!l mole-
kulu r.a,slr-..ida jerlna 00 dvije V€'2le izmeuu aroma iIDa:t"bona, tako da sv.ak!l. taj
at0m dobiva rpo jednu slobOOnu v.al€lIlJciju elekiuxm, kojorn ve".Ile .atollne prome-
nutih <elernenata. Prilikl(1ffi aiClicije, O'''':V€z.e· (rpI'lOOi:e V€7..J€) izmedu awma ka:rborr1a
ostaju oCuv.an.e.
Iz et€fl1.a adicijom· (pripaja'l1jem)hiidrrog€!!1a natern:peratu:ri 00 200' do
300· Jit<i.9taje Zfu'oi6eni karbohidrogen-<eta:n:
H fCH?-]
+ I ---!> II' -
H l..CH:r
eten
Spajanje neke tvari s hidoogenom nal7J'i.va s.e hidrogenacija. llid;rogen.a-
cij<l erena moZe se ulbrzati uprottebom nikLa ili rpkm.."1!e u prahu k,ao katali:za- .
iora. U prisustvu pLatine reakoclja teOe !prj. &JIbn.oji:em;per,a,tuI'i.
.•. ... Eten adixa elem€il1te, i to 'veam.a 1.alro Jilor, 'l1cito 'beie btrom,
a naj'tefu joel. NaroCitoje v.aZna reakcija sa b:r>omom. Rr.lipajanj<.'i!Il b110ma z;a
den, hyom gum svoju crv:enosmedu ,boju, jer n.alStaj.e ,pe'zoojan spoj dibrom-
..etan C;zH4Br2:
53
CH
2
Sr CH
2
Sr
1\ + 1 -1> I
CH
2
Sr CH
2
Br
IZtlZn 1,2-dibromlZtan
,ovom reakcijom, <pIti kojoj do1azi do dbezJbojavanja broma, dok.aJZUje se
prisUiStvo dvootruk.e ili trootruke vere u iffiOlekulu nezasiCerrih spojeva.
Zato ka:Zemo da joe brom redgens na dvostruku i trost.ruku vezu.
- U epruvetu u]:ijte 2' em" boomn€. vOide iUlVodlite €Iten, zatim sa:drZaj u ep-
ruvet.i promuekajie. Bromna voda ee se obezboj·tti.· To je dokaz da se u etenru na-
1az' dvostruka veza izmedu aiJoIna karbona i da je to nezasicen spoj.
/6)) Adicija ja1cih minera1nih kiseli:na. Eten adira hiiCN"ogerrl1alogen:i.ci!ne
(HI, HBr, HCl). Atom hidrogoena liz .k:isel.ine vcie se za jeclan atom
kffi1oona, a kiselinski ooiaiak za drugi atom karbona. Prilikom adidje jodidne
}dooline nastaje etil-jOO:ild:
CH
2
H CH
3
II +1--t>1
CH
2
I CH
2
1
eten
dil-jodid
(monojodlZtan)·
'N-a temperaturi od 170
0
C eten adiJra konoentrovanu su1iatnu kiselilnu
g:'<:tci",Cl etil-hrldrogerusulfat:
etlZn IZtil-hidrogensulfat
(0 Et€tl .se 1ako oksidise. Kalijum.,perrna;nganat oksidiSe eten u dvohi-
drokSIlmi alkohol etanrliol (etil€tl-glikol).
CH
2
CH -CH
II + HzO + ° 2 I 2
CH
Z
' OH OH
eten etandiol
- U epruvetu ·uliHe 2 do 3 =" razb1aienog rastvora kallijum-perrnangamata,
u k'oju ste prethodno ubaeili nekoHko kris.taliea na1Jr.ijum-kaiI'bonata; u topa,o rast-
var uvodLte eten. -
LjubiCa'Sta bOja rast'v'ill"a iocezava i pojavljruje se -smeda Doja mamgall1l(IV)-
-oksi.da, PJ:"i,tom eten se oksidis-e oksigenom iz kalijrulIl1-permangalrll3lta.
Vpotreba. Eten se mow upotrijebiti umj€'Sto oetina (acetilena) za
geno zavarivanje metala, zatim prl dohlvanju alkohol,a, 01'g.ansikih r.astvaraea,
b.)j110g otrova ilJoerita, farmaoeutekih preparata, PQlietilensklih plastienih ma-
54
s.a, Po1ioetikmske plastiene mase proi2voc ! se i kod naB. Eten uti6e l1a s.azri-
jevanje proerano ubranih plodova, l1aroCito limuna, paradaj-za, ba'Ylana.
suje fiizioloske prooBSe u biljkama, zbog 6ega se u l1ovijoe vrijeme smat:ra bilj-
l1im hormonOiffi. Pri..mjena etena u iehnic:i prikazana je na 051. 32.

visokokvaIitetno
,gorivo
iperit eksplozivi hladnjaci
Slika 32.
sintetski
kaucuk
Homologni red etenskih karbohidrogena ili olefina
Nomenklatura, Naziv olefini dola:zi cd holandske rijeCi olefi<]nt, sto zna-
Ci gas koji stvara ulje, jer prvi preclstavnik ovog recla sipojeva, eien, rOO'gujuCi
oS hlorom, stvara ulj=tu t-eeno.st dihlor-etan, C
2
H
4
Cl
z
. Prema inter:nadonalnoj
nomenklaturi, njihov zajedniCki naziv je al1ceni. Za pojedine clanove ovoga
""cia Inazivi se izvode iz naziva odgovarajucihzasieenih karoohidrog€I1a. tako
cia se od naziva zasiCenih € oclbija nastavak an i do.[!a nastav,ak
Hen ili s.amo en. Na primjer, iz naziva etan dobiva se naz.iv etil€tl ill eten indo
(
U homolognom reclu alkena ne 'Po.stoji spoj / CH
2
koji bi odgovarao
m.et.a:rm CH
4
kod alkana.
"-
Radikal / CHZ wve Se meten ill metilen. Radikali 'lle mogu dute vri-
jeme samo,<;ialno postojati pa ukoliko i nastanp. u toku hernijskih proee.sa,
odmah .se vezuJU u ,postojane spojeve, tako &e dvije metilenske grupe v.ezuiu
U eten, C;?H
4
• •
Neki homolozi et-ena sU 'U tabeli Ina stor. 56,
Kako s-= vidi iz ta'bele, izmedu dva susjoona ('lana ovog recla
'"
.spo5eva pootoji razlika za grupu Iz formula ovih spoj€va vidi se da na
55
!N_
Empirijska
formula
eten
C2H4
(etuen)
propen
CaHs
(propilen)
i-butan
C4Hs
(butilen)

C5lil0

----- ----
i-hekserl
CsH12
(heksHen)
Racionalna formula
Tacka
topljenja.
-------
-169,4°C
CHa-CH=CH2 -185,0· C
CHa-CHg-CH=CH2 -185,3·C
CHa-(CH:!12-CH=CH2 -165,O·C
CHa-(CH2)3-CH=CH2 -138,O°C
Tac
klju
ka
canja
-10
-
-4 8,O"C
-6 5,0· C
+ 3 0,2· C
+ 6 3,8
0
C
odredeni broj aroma k.arbona dolazi dva puta veci broj aroma hidrogena, te
je nj:ihova opsta formula:
Fizicke osobine alkena. Prva tri cla:na ovog reda spojeva na obiChoj
temperaturi su g.al3iOvi, od 6etvrrog dO' petnaesrog su teenosti, a viSi clanovi
ISU uevI'SixYrn stanju. S porastoun broja atoma, .;kod ovih spojeva rastu taCka
topljenja, taCka k:JjuClanja i gustoCa.
Izomerija u homolognom redu alkena. Prva dva clana ovog reda spo-
jeva pojavu izIOmerije. TreCi clan homolognog n:rla alkena, tj. butilen
ili buten, javlja se u tri izomerna oblika:
ima dvosiJruku vezu izmedu dva aroma karbona
, / 1 2 3 4
k'')ji se '!1alaze n.a po6etku iIi na kTaju lanca: C'\ = CH - CHz - CH
3
. Ovaj
spoj se nazi.v.a l..<burten ill n-<butilen, sro zn,a,Ci da se dvostruka veza iza pi'vog
-atoma karbona (slijr:va n.adesn().
}-0, '
fb»)D:rugi irorner butena (butilena) dVOlS'truku vezu ima izJmedu dva sr€<!-
nj.. aroma k.ambona:
1 2 3 4.
CH
3
-CH=CH-CH
3
Ovaj spoj se rove 2-buten,
810 znaCi. da se dvostruka v.eza nala'Zi .iJZa drugog aroma karbona. 2->'buten
jav1j.a se U ,dva rprosilo!r:n.a geometrijlSka.iromera. GeometrijlSka stereoizomerij.a
(fXOOS'torna i7.omerij.a) javlj.a se kod spojeva IS dvostrukom vezom-izmedu kar-
I I
(-C=C-)
To se objamjava time sto se kod spojeva
..
IS dvostrukom V.ezJam razlicite aromske grupe, u ovom primjoeru grup€ - CH,}:i H
.atarni, mogu vezati, tako da zaUiZimaju dva r.azliCita iPOlo7,aj.a u oclnosu na
dvostruku Ako se dva lsta sUjpStituenta nalaze S me strane dvostruke
56
veze, onda se Ulj izoroer rove cis-izoroer. U nazivu za taj :iwmer stavlja se
prefiks cis. 81ika 33. prikazuje
SIika 33.
Slika 34.
Ukoliko isti supstituenti (ligendi) lez.e na razliCitim stranama dvostruke
VoE"Z€, onda se taj izIOmer rove trans-irromer, i u nazivu spoja stavlja se pre-
fiks trans- (131. 34).
/--
H
3
C, /H.
C=C
H/ "CH
3
cis - 2 - buten trans - 2 - buten
Ovakva vrsta prostorne iwmerije zov€ se cis-trans-izomerija ill .geo-
rn.etrijska izomerija.
-2)") Tr-eCi iromerni oblik butena je spoj koji ima razgranat 1anac:
1 2 3
CH
z
=C-CH
3
I
CH
3
2- meti! -propen
(2-metil- propilen)
Ovaj spoj u norrnaJn()lffi nizu 1ma tri aroma karbona kao i 'propen (:pro-
pi1en) , a za drugi atom karbona vezana je metil-grupa (-CH3) i otuda naziv
2-metil-propen.
U njzu alkena broj izomera raste spoveeanjem broja atoma karbona,
p<l se moze zak:JjuCiti <ia je izomerija alkena uslovljena ne samo racvanjem
Zanca nego i polozajem dvostruke veze.
Hemijske osobine alkena. Hemijske osobine alke:n.a su analogne hemij-
skim ooobinamanjihovog prvog predstav:n:ika etena.
1) Za sve alkene j.e karakteristieno da su to nezasi6eni spojevi k()ji u
molekulima sadrie !po jecLnu dvostTuku vezu, te lako reaguju adicijom. Oni
adiraju halogene elemente,' hidrogenhaloge:nidne kiseline, pri 0e:mU hastaju
2<lsi6eni spojevi. 1z al1eena adicijom hidrogena nastaju alkani, npr.:
57
propen
(nezasicillni
karbohidrogen)
propan
(zasiceni
karbohidrogen)
Pomocu broma ill bromne vOde dokazuje IS€ u alloonima p;r;isustvo dvJO- '
struke Vez€, u rpropenu:
propen (propilen)
-1 2
--l> CH - CH- CH
I 2 I' 3
Br Br
1,2 -dibrompropan
(propilen -bromid)
Pri ovoj reakciji dolaZi do obezJbojenja broma sto ••
.roakcij.e.
2) Alkeni se lako oksidisu. Pastepenom oks:idaCijom iz alkena'nastaju
dvohidroksilni alkoholi, dok &e pri energilmoj okIsidaciji molekuli a1ke:na cije-
paju ]1.0. mjestu gdje &e na1a:zi dvostruk,a yeza, a zaJtim nastaju tkarbcm-rlioksid
i voda.
1z OVID reakcija more se zakljuiCi:ti da je u molekulima alken.a naji-eak-
tivnijoe ono mjesto g1<J.j.e &e nalazi dvootruka veza. -
3) Alkeni mogu reagovati i supstitucijom atoma Ih:itdoogena satomima
haJogenih elemenata, ali reakJcije sUiP\Stitucije' <tcie IS€ VTre od adLcion:iJh reak-
cija.
4) Alkeni &e .na povis.enoj ternrperaturi, !pOd pov.e6arrllrm rpI'iitilSlkom i u
prisustvu katalizatora polimerizuju. PoLimerizaoija je hemijska reakcija udru-
zivanja dva ili vise molekula nekogspoja u veCi molekul ThOvog spoja. Rijee
pol:iIrrierizacija je iZVl€dena iz g:rCkih rijeCi poly = mnogo, mero.s = mo.
iSpOj koja -:nastaj·e poIimerizacijom .ima isti hoernijs:ki i prooem;tmi sasto.v
kao i SlpOj iz kojeg je nastao, ali veCu molekulsku SUipOOtna hemijska
reakcijazove lSe depolimerizacija, pm kojoj do1a:zi do raz1a.ganja pol:imera na
spoj :i:z kojeg je n.am.ao. Spoj koji u1arzi u reakciju \poldmeriJzacije 2iOve'se mo-.
nO'mer, a dobiveni sloren:i 'spoj 2iOve ISe dimer, tr:iJmer i op6ernito poLimer, ovisno
od toga da Ii &e oostoji iz dva, tri ili vi8e molekula ;pOOe<1lnog spoja (monomera).
iPolimerizacijom etena na povi§en,oj temperaturi i pod poveCan:im pI'iiti-
skom nastaJe polieten (polietile:n). Na primjer, povezi.vanje:m tri molekule
,dena nastaje sljedeei trimer:
.'
< CH
2
=CH
2
+ CH
2
=CH
2
+ CH
2
=CH
2

--t> -CH -CH -CH -CH -CH -CH -
,2,- 2 2· 2 2 2
58
Op6enito, polimerizacija -etena moze &e piI'edstaviti sljedeoom jednacinom:
[
H H ] 120000 kPa I> _ I 1_

C C
. I... I I
H H n
po(ieten
(poliet;len)
;Polimerizacija etena se VJ:'SI na ternrperaturi oct 60· C; pod artmoofenskim
pritil.s:korn i uz :prirojenu Cigler-,Natova (Ziegler-'Natt) katalizai:ora, koji &e sa-
s10ji od trietil...aluminijuma, Al ititan-tetrahlorida, TiC1
4

Dieni'ili diolefini,
Di-enl su· nezasi6eni karbohidroge:ni acikHcnog niza u ClJIlIIl moltikulima
"e nalaz€ dvije dVlOIStruke vere.
Railikujemo di€I1e sa kumulativnim dvostrukim vezama (ako &eo dvo-
.struk,e veze nala.ze na ist,om. kaDbonovom atom!.!), 11ipU"., al61, CH2=,C=CHz.
Ako &e i=edu dvostrukih veza nal>8Zi jedna jednostruka veza, takav
<:lien j(> s konjugovanim dvostrukim vezama. Najj€dnostavniji di(>n ove vrste
. " b ta"'" 1 2 3 4
Je 1,",- u 'uleD, ;_CH
2
=CH-CH=CH
Z
Ako se izmedu dvostrukih veza nala:re dvije ,ili vise jednostrukih veza,
takav dien je s izolovanim dvostrukjm vezama, npr., 1,4-iP€'Iltadrien,
//123 £.5
CH2=CH-CHrCH=CH2
HemiJske osobi'ni.' Dioerri su veom;a roeakti'mi. Slp<)j.evi. NjihQva reaktiv-
n0St uslovljena je ne sarno prisustvom dvostrukih veza vee i njihovim lPolo-
zajem u moJ.ekuli di€I1a. Kao i alkeni talco i diemi veoma lako qJOcilijefu reak-
ci]ama adici:ie i IY01imeri7..acije.
V€orna lako adiraju hidrogen, halogene e1emente i hidrogen>halogenici'ne
kiseloime (HCI, HEr i HI).
i<i) Adicija halogena. Ailicijom broma na nastaje 1,4..di-
bl'Om-2-buten.
1,3-butadieli 1,4-dibrom - 2- buten
b) Adicija hidrogena. Adicijom hiJdrrogena iz di€I1a nastaju alkeni. Ni<i
primjer:
',3 - butadien 2-buten
59
,c) Adicija hidrogenhalogenidnih kiselina. Adicijom hloridne Jciseline,
(!-lCl), na 1,3-butadien nastaje I-hlor-2...!buten.
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HCl --I> CH
2
-CH=CH-CH
I 3
Cl
'--1,3 - butadien 1-hlor-2-buten
d)· PoZimerizacija diena. Pod uticajem katalizatoTa dieni lako poliffieri-
,zuju i stvaraju &epolimeri velikih relativnih moloekulskih masa. Reakciji po-
kod diena prethodi otvaranjoe obje dvostruke veZ€, pri oemu na-
sUfje na mjestu jeclnostruke veze dvostrUika veza (izm€du karbonovih
2 "1 ..a na krajnjhn karbonovim atomim.a lpo j€Jdn,a slobodna veza.
.. T.ako, npr., od dva molekula diena dimer:
...
CH
2
= CH - CH = CH
Z
+ CH
2
= CH - CH = CHz --i>
\3-butadien (monomer) 1,3-butadien (monomer)
'dimer
ili 0'peenito
60
'monomer
Vafui diem su:
potimer
1,3-butadien u1azi u sastav sintetskog kaucuka.
lZO'pren :i1i 2-metil-'1,3-butadien,
1 2 3 4
i
i
CH
2
=C-'CH=CH
2
I
CH
3
PriTodni kaueuk je iwpren.a.
PITAN,TA I ZADACI
1. Kako se dobiva eten?
2. Napis'i<te jed;nac,ime kOje pri-kazuju dobivanje etena.
3. Po koj.im hernijskim reakciiama m&ete ..razUkovati -eten od etana?
4. Ka'w moZete dokazati nezasicenost etena?
5. U cemu je raQ;liIka j'Zrnedu re?Jkcija surpsti1rucije i adicije?
6. NapiSite elektronslru 'formulu PI"OiPena.
7. ObjasIliIte :pojam iZ0Ul1ei:1r'ij{; na p:r;imjeru b'lltena.
8. Kakva je irazlika izmedudiena sa konj1.l!g()vanom .j izolovalIl(><;n dvostru-
kom ve=n?
9. NapiSite ·reakcije adicije koo diena.
10. Sta, nastaje polimerJzacijom iwp.rena?
11. KOliko nastaje g>rama karb<m-dioklsfda vrode pr.tpo!;pu!llorn sagQrijevanju .
1 mola etena?
12. Koliko trebauzeti brorna i et-ena da se dobije 100 g dibrom-etanil,
C"H.IBr2?
1:3. Izracunajte pl'oceptni sasLav etena na osno'V'u njegove molekulske farmule.
14. Izvedite odredene zakljucke u pog1edu strukture mol-ekula i hemijskih
osobina uporedivanjem odgovarajucih clanova hornDlognog reda alkana i
re<:la alkena.
l1:ry Alkini iii karbohidrogeni etinskog reda iIi acetileni
karbohidrogeni ep..r.JSk>Olg ,(.aoetil€DJSkog) recla z.ovu se alki'l1i
Hi acetil.eni. Alkini iJ:i acetileni su S'pojevi s jeclnom trostrukom vez.om u mo-
l.ekulu (_. C=C - )
Prvi predstavnik ovog recla spojeva j.e .€ltin (aoetiJ.en), S obzirom
na to da su mnoge hemijske oOObine ostarn alik.ina slime hernijskim osobi-
nama njihovog prvog clana, najprije eemo prouCiti etin.
Etin (acetilen), C
2
H
2
·StruktUl'a. Eti:n (aoetilen) joe spoj u Cijem se molekulu nalaze sarno dYa
atoma karbona, pov-ezan.a trostrukom vez.om, tako da za v-ezanje atoma hidro-
g.e:n,a preost.aje kod svakog atoma karbona sarno po j€dna Rrema
tom€. njegova strukturna formula j€:
H-C::C-H
U molekulu etina (aoetilena) atomi kaI1bona su povezani preko iri za-
jed11icka eleMronska para, te je njegova elektronsk.a formula:
H: C: :: C: H
U tr.a.strukoj vezi jeclan zaj.oolDiCki elektromski par je istog karaktera
ka0 u prostoj v€zi kod zasi6enih k.arbohidrogena, usljecl maksimalnoOg iprekri-
vanja €I€ktronsbh obJaka duz linije koja spaja atome. To je sigma-veza.
Ekktronski oblaci elek.trona iz druga dva elektronska para skoncentri-
s;,m su okomito u dva pravca na liniju koja spaja arome. Zato su ova drug3
dva zajeclnicka elektronska para drugaCijeg karaktera i oni preci.<>tavljaju
1t-veze. 1t-V€ZE stvarajup-elektroni dva aroma kaTibona Cije ol"bitale :rrisu hi-
bridizirane (2p) i 2pJ. One De pr€dstavljaju .tako cvrstu v-ezu kao !lro joe r;r-
-v-eza i znatT'ije uti:cu 1'1a hemijske osobine etina.
sp-hibridizacija
U molekulu etina, koo sWlkog od dva atoma karl:xma dolazi do ·hibridi-
zacij{; -el-ektronskih orbital a j-ednog 2s elektrona i j€<hlog 2p elektrona (npr.,
2p,-orb:ital-e). Pri tomoe kod svakog aroma karbona TI.alStaju po dvije hi.bridJne
sp-orbitale na pravoj liniji, tako da njihove osi zatvaraju ugao 00 180· C. S '
obzirom cia je hibridizacija pomenutih elektronskih orbitala izvrs.ena na jecl-
nom pravcu, .ali u suprotnim smj-erovima, ta hibridizacija sezove digonska
linearna hibridizacija iIi sp-hibridizacija ("L 35).
61

sp- hibridizacija
Slika 35.
;Ova ,aloma kail'bcm.a u molekulu etina su imed:UlSObno poveza:na prell:ri-
v.amjan po jOOine sp-QI1bliale, tj. sigma-vezarn.
Dvije l1.8ruJbr.iJdi:zixane or'bitale BValrog atoma karbona (T.IIPr., 2py j 2pz)
l1al..&.re se oloomito j.oor.a na drugu. .
P.reko 6etiri e1ektrona nembrkl.iziTarrrih p-ol1bitala, dva atoma karbona
gr.acioe dvije pi-W'ze.
Jedna pi':'veza l1.aBtaje dje1.imi6nim prekriva:n.jem py....oI"bita1e jed:nog C
atoma. sa iPy-<JlI'lbita1om dxugog C atoma., a'!1alogno IlOOtaje i druga pi-veza, ali
dj.eli.m:tCnim pr.elmivanjem pz-Qrbitalesvakog od karbonovih atoma.
Za ru.obodnu sp-l(}.Iibitalu svaki atom karbona v€Ze IJ?O Jedan atom hidro-
goE'Ila, tj. svaki atom karbona se povezuje s atomam hldrQ,g€!llil. sjg:ma-ve=m.
Na slid 36. dat je r.asjpOlrOO elclctro.nskih OI1bitala u moWktrluetina.
SUka 36.
Po dvlje v<;tlencije svakog atoma karbona u mi)lekulu €tina, od koj:iih
svaka stvaracr-v€IZU, nalarze se na jednom pravcu, ali su us:rnjeoone u 1S\liPrpt..
nim smjerovi:rn.a. Ugao ie:medu nji:h i=osi 180·, dok dnlge dvije valencije, od '
kojih svaka stvara 7t-vezu, imaju u Oid:J:wsu na njih okomite poloiaje, to jest
one leze na dvjema medusobno okomitiJrn ravninama, kako je to s.ematskipri-
na s1. 37.
U molekulu etina (acetilena) atomi BU lipol'€da.ni u pravcu, pa kafumo da
je' njegov mol€ikul linearan.
Dobivanje. Etin. (acetilen) se d.6lbiva d.i:rektrrim spajanjem kwbona s hlJ
drogenom na temperaturi elektricnog plamenog luka; Za dobivanje etina ·nai
ovaj na.cln sluZi aparatura 'koja jeprik.a:zana na lSI. 38. '
. Kroz jedan otvar ,posude od vatr>ootalnog stakLa, u koju su
dvjje grafitn€ dekt:rode, provodi sebiJdrogen. ;PomoCu jaIr..og izvara
medu elektroda stvara se el.::=ktriC:Pi ,plamem luk. Pri tome hidrogen reaguje
62
SIma 37.
Slika 38.
k.<ir.'.borimn iz clek:troda· grad.eCiemn. HirllOOgen koji nije' siup10 u hemijsku
akciju .i em d:tugi owor poaurle.
Etin se.· dje1ov.anjem . vode . M .. Cac
2
:
cac
2
+ 2HiO -7-i>CciCOH)2 + C
2
H
2
.
etin
. (acetilen)
.Ovaj :i:J..aJCkr oobi'Vanja etiilacVrIoC;&;sto .. pdmjenjuje U praksi.
-;- U, 'epruvetu, ucVr§6enu za S1:Jart;W,' l1baciie nekoHko komadiea kaJcijuin-
prelij:te ,ga sa crri
3
V!Oide. AkJO zeliilte Oa reakcija sp()['ljje te6e, pomi-
'jesajlte ·voou.s etanol<'lIIl, 'pa. tom' smjeoom pre1ijie
Iz'aparaiture za razvijanje etipa s1. 39). uN-oc1ite etiu"1 u pOifoolansku
posudu' nap,unjeruusapunioom, za:tim'odmaikn4teapall'latUirru !i:to dalje ad ·posude.
nesite posudi zapaljenu tresc1cu. ]}tin, kojd jeispunio' mjehrurice sapunke, zapali
se i sagori uz prasak: .
SItka 39.
Fizicke osobine .. Et:in je bezJbojan gas. Pri dobivanju iz kaldjum-karbida,
lalLa vrlo .nell.godan :miris zatoSto sadr2;ipr:irrnjeserosfi:rl$., PH3, i hidrog.en-
-sulfu.'!a, K,ad je nema mirlsa. Etin se s1.aioo rastv.ara u .vo-
63
ai, ali ipak neSto viSe od e1:€na. LakoO se rastvara u aCl€tonu. AkoO namoCimo
infuwrijsku (kr€Il1e1u) z-e:mJ.ju aCl€tonom, onda se pod pritiskom od 1 500 kPa
u jedJnoj zaq:>re.m:ini aCl€tona rastvori oko 100 zapreminskili dijelova dina.
Ov.:tkav rastvor p<J'ZI1at je u p1">Clk5i :pod nazivom disu..gas (ilissous gas). Pod
prit.ilSkom od 4800 kPa, na + 1· C, cli:n se koru:ien:zuje ute(:n.ost,
Teeni etm joe jer je sam po sebi €iksplorivan. On kljuCa na -:- 83,8·
Hemijske osobine.Etin s vazrluhom g.r.adi eksploziv:nu smjesu !pOCi uslo-
:roOm da se etin u smjesi nalazi u koliCini od 4 do 820/0. Etin gori sv:i:jetlim i
Jaklil11 pla:menom. Plamen je eaoav zbog velikog sadrZaja karbona u etinu
(oOko . . Pri ,etin se djelimifuo rasparla na karbon i hidrogen. Prj
sagoT1:.JevanJu etina u va7Xl.ti:hu, oslobada Be znatDa koliCina t.Qplote i rpo.stire
temperatura oko 2 000' C. Potpunim sagorij.evanjem etina u oksigenu ipOStiile
Be temperatura oko 3 ODD· C. Sagorijevanjern etina nastaju karbon-dilOksid i
voda.
LlH := - 1 300 kJ
. . Ova r-eakcija se izvodi u acetilensikom plameniku. Taj plame-
mk J€ -k0:WtruJlSan tako da se aCl€tilen i oks:i:gen provode kroz cijevi
u n:': kraju se pomijeSaju i smjesa za,pali. Aoetilenski p1amen je
vrJo vruc 1 SlUZl za autogeno zavarivanje i rezanje metala, ;n.aroCito reljeza.

F= <I-


SI.iJka. 40.
81. 40. prikazuje_ aoetilenski plamerrik, a slika 41. zavarlv.a:nje meta1a lpomocu
aoetileookog . pl.a:meoo.
SHka 41.
Etin jevrlo reaktivan i .izrazito n.ezasi6en organskispoj. U vetioj mjeri
je n.ezas.i6en nego ete.n; Ve6a reaktivu::vc:st i nezasi.6eoost etina je uvjeto-
vana prisustvoni tJ:xJstnike veze u njegGvoID. molekuhi. Etin stutpa u hemijslre
re.a·kJcije prverurtVello ruii«ijom. On adira h:iJch"Ogen, halogene elemente, hidro-
genJhalog€llidne k:iseline itd. ' ._, .-
64
1) Etin pri .adiJCiji- h:idJrogena pre1azi' u eten, a <;1a1Oom adicijom bJiIdirogen>a
pre1azi. u etan. FI:i.d:rog>e:n.ja etina se izvodi u prisustvu katalilzatora :pa4l.-
dijuma, Pd ilimkla, Ni.
H
I
C
III +
C
I
H
etin
(acetilen)
. Ilten
(etilen)
H
I
H H-C-H

H I H-C-H
I
H
etan
2) .Etd:n 1a.lOO adura 'halOgen€' elemente, npr.boom. Adicija hro;na tei5e
postepeno. Najip!rije IL!Ifrtaje dilbrom-eten i na k:raju tetr.alb:rom-etan:
H H Sr
I i I
C Br C-Br Br H-C-Br
III +1 --i> II + I. I
. C Br C.-Br Br H-C-Sr
I I I
H H Br
etin
dibrom - den tdrabrom-etan'
_ Sa.sf;a,vite p:rema.slki 42. UvedlJte etdJn u lmtmmu vodu. Ona se
obe21ooj3JITa, §to znaOi da je etin ne=sican spoj.
srIka 42.
3) Et.im. .adira' hirlrogenha1ogenid!ne kiseline, i'to naj1aki§.e jocllJdnu. a naj-
tex.e fluor:idnu kiselinu. Veoma va.zna etina za :prakiiene svrhe je sa
razb1aZe.nom. h101l"idnom OOmu nalStaje v.b:l:il...b1orid.Reakcija S!e
izvodi na temlperaturri od 65" C u pr1sustvu zivinih soli kao kata:i:i!zatora:

65
Iz vJndl-<hlor:i.da &e p!roilzvodJi p1astian.a mesa polivtiJnil..Jh1ar:Ld.
U [JT.ilsutinosti katallzatora NH
4
Cl i CuCl iz dva molekula etina na&taje
molekul
(CuC! + NH4 Cl ) "
H-C=C..,..H + H-C-C-H v
vinit-etin
Parcij.al.."1JOiIn hidr.Qgen.acijom v.1."lil--et::ina u:z upotrebukata
se 1,3 ...butadieJ..
H
2
C=CH-C!!<:;H + H2 --i> H
2
C=CH-CH=CH
1,3- butadien
Medutim, n.a ovaj .n.aCin butadieJ. &e ne dcibiva u prakJS.i..
4) EtiJn &e Lako moZe akeidovati alkalnim r.asi;v()!'om kalijum-:per-mang.a-
nata. Tad4 nastaje etarn-dikdselina (okisalna kis;elina):
C
2
H
2
+ 20.2 .....--t>-C2
0
t.
H
2
- iJ rasti;or kalijiUm-perm.a.:n.gan,ata ubadte krist.aJic sode, Na2COs, a roatim
uw}dite eMn. Rastvor se obezbojava, je;r nasiJaje b€lZlbojna etan-dikiselina, CiP4H2.
5) Etin mOOe stupiti u henrijsk,e reakcije isupstitucijom. (zamjeJ.om)
atoma hidrog€lr.a atomima metal.a.T.ako n.astaju SipOjevi kojd. Be zovU. acetiUdi
ill kaTbidi. Ako Be etin prevodi preko zagrijanqg natriju:ma, nalStaje natrijum-
-aoetilid ill ootrijUi.tn-karhld:
110°C . .
H-CSC-H +' Na + 1/2 Hi'
natrijum - acetilid
+ 2Na 200°C I> Na-C5C-Na + Hz
natrijum-karbid
Upotreba. Etin se upotr€lbljava za .autogeno zav.arlvanje metal.a, za. do-
bivanje <l.cet,atl1!e (sir6etne) kiseline, lZa Pl1O:izvoo.."'1ju plasti>Cnih mas:a i s.intet-
.skog k<l.ucuke:, zatim 'Za dobivrolje Ol'g.a:ruskiJh rastv.araiSa. Darias je proiizvod-
nja i primjena aoetilena toliko r.azvijeJ.a d<l. postoji kao pas.ebn.a gr.ana he-
mij\Sk.e ilndusilrije. U[potreba acetilen.a predstavlj.ena je r.a slici 43.
63
acetatna
Slib 4,3; _
Alkini .iLi 'homoLogni red etinskih Ikal'bohidTogena il.i !aCetilena
pooebnu koji su
jos viSe nezasi6eni Sipojevi cod alkena.N].iJhov ih€llIlJ'jskisastav :czr..aza.v.amo lOp-
gt.,m fOl1lllulom:
I
eJ.e -u sljo6d.eOOj tabeli: U hOlllOlog.ni red alkina .... "" "".,
_.
-.
I· Nazw SiPOja
I
I
ITaOka
TaOka Molek.
Racionalina formUla .
Ij;q.pIljf,IDja kiljuOOnja fonmula
·1 '
I,
I
··_·---1
11. etin
C2H2 HesCH
.- 81,8'- ! -83,4'
I-
I
2. propin CsR! CH:
3
-C=CH -101,5' -83iW'
-
3. I-btiltln C4H6
CH
3
- CHi"" C= CH
-122,.5' . +
8,5'
.-
- = -
.
+397' I 4. I-pentln
I .
I C5Hs
98,0
TaCka topljeJ.ja ei;i:n,:i oclJrederta je perl pritiskoin od -118;8 kPa, se ne
. . S . Xl.__ • xed.a """""'eva mo-
• odrediti I!)()I(i staOO.axdn:im usllOvm:.I.a. Vl U<Ulov.L ""'. , moze _. _
·67
gu &e !S<.1J:l.atrati deTivati:ma etina, C
2
H
2
. Tako re, npr., p.em.tin ill pro,pil..,acetilen,
Cr,Hs, moze derivatom etina u kojem je jed.an atom - hklTogena
zamij.enj.en C
3
H7•
A1k.irni (aoetileni) po fizi,Cklm ooob:in.ama su sliCni a;lk€ll1.fu:n,a. Prva tri
Clana l'lU gasovi, od 4. do 14. BU teCnooti, a v.iSi ,C1anovi su CVl\<>te BUiP\S<taInoe.
Na!ziv ,aoetilen:i 8U pl'eIDa lPrvom predstavnlku, aoetilenu, dolt se
!J:I'ema lnte."!lacionainoj nomenJ.claturl zovu alkini. N.aJZivi zit :pOj€idi;ne C1anove
h()f!llJOlognog recLa alkin.a lzvode re iz nazi.va odglovru:ajuCilh .aJ..k..ama, .tako da
&e umjiliovim n.a:ziv:illla an zamijeni :n.astavkom in.
Hemijske osobine. Za Bve alkine je karakter.kStiJenoda imaju trostrulm
Vell). -CEC- kOja usk'::java nj.1hove :zajecl:ri±ck.e hemijske osohine.
AJ.k:b:ri stupaju' 1.1 hemijiSke reakcije adkijom. Oni adir.aju h:id:rog.en, ha-
l"g€lIlle el.enl.ente,hirlrog.enh.alogen:idne .k:ire.trne 1m.
AJlrini. stu,paju u reakci5u supstitucijom a:tmna hid:rog<Ema 5,metaLirrna.
Metalom cs,e lThOze zam.ijen:iti on.aj atom hildrog.ena ualkinu koji joe' vezan za
atom karoona t'.rostrukom voe2)OilU. T.) re [JOlrozati' na iprimjeru he<mijske
Teakcij.e iZ!nedu propina i .am>Otruijaenog Tastvora arg.entum...rnitrata:
argentum-acetilid
Fizicke osobine. U:p6redimo 1i neke filZiCke osob:ine odgov.a:rajuC:i!h cla-
nOV0- a1ka.n.a, .a1ken.a, a1k:ina, moZemo utvlrditi pos.tojanje izvj€lSll1i!h :raz1iJka. Na
pr.iJmjer, eta:n, eten i etin imaju' r.a:iliClJte taCke topljenja i kljuiSaInja, store
mo:be vidjeti :i:ztabele:
KnrrlbobJidDogen Eta.n
rbopljenja
-93,0·
['Elrei:l
-169,2°C
. -.103;8"C
I
Etin ]
-81° C .W; !PJnitti.salkod I
118,8 kiPa I'
-&3,4" C '-----.--1
1
'-----'---------_._-----. -------_._--_.
Vidljivo je da etan imanajn:i:Zu taJCku toplj.enj.a, a eten najniZu talm.:u
kljuCa."lja. Ako 'b.imno dalje U!pOr€d.irvali ocigov.araju6e .clanove ova tri. recla
spojoeva, utvrdili b:ismo 00 aTh:.ani .lmaju n.aj:rriZe taCke toplj.enja, a .alkinii. naj-
mZe taCke kljueanja.
Ako upo:redimo ihemijske 'QSIOh:ine C1anova aJkana, .alkena
i a1ki:na, uoci6emo i oVldje razlike. Alk.a:ni pri. oIb.iJCn±m us1ov:ima \Tlo te1lko
:reaguju, i to sarno ISUjpstitucijom, dok alih:eni i a1kini vrlo lako :reaJguju IS mno-
gun SUlpStancama, prvenstVJe!l'O adicijom., ali teZe sUp8titucijom..
Ove. tri grup.e spojeva -razlikuju se, dalde, i Po. fiziCkim i po hemijskim
. ",.)Oinarna, a to ,poti.Ce otuOO sto oni. :imaj4 r.az1ii':ite hemijlSke k.onstirucije,
iz njiJhov.iih strukturn.ih f>OTmula. Uip(J'l'>Eldi."'l1lO Hstruktunne furmule
etana, etena i etina:
H H
II

I I
H H
rztan
}
eien (m:i!en)
moZe!mo uoCiti 00- u etanu n.a dva atoma looTbona dofuzi nr:jveCi broj atoma
h.id:rog.ena, u etenu dva ai;.arna hidroge:n.a .manje, .a u etinti Oetirci atoma hi-
drcgem.a manj,e nego u etanu. Dalj.e /lie :rnoZe uoCiti. da iSU u a1k.am.i:ma, u ko-
jim.a 5U .atomi k,aa:tbona ipOvezani jed;nostrukim v.eza:ma, sve eetiri valencije
a:toma kwoor.a !pOilp'lIDozasi.Oene, dok u .al1ren:ima val.encije .aroma k.axooll.a
voezane dvostrukom verom i u alkin:im.a vezane troot.'"1..lik.am ve:rom iIlfusu zasl-
Cane. Zato dvastruke i trootrukre V€Ze u molek.uli:ma k=bohidro-
glena precistavljaju najreaktlvniji dio molekula, koji uslovljl8.vaju ruf1cione he-
mijske :reakcije. .
8toga Be more :zakljuCi.t:i. da su fi:z1Cke osdbtine karbohiidrogena, a i d!"..l-
gih organskili spojeva, u stv.a:ri, pooljed:iJca oa.redeme hoem.ijske strukture nji-
hovih molekula. Dahle, ooobine iSipOjeva ovise ne oomo 00 'bogla iIz koj:iih se ele-
men<l.t.a i broja atoma sastoje molelkuJi srpojevanego i 00 tClga kako s:u atomi
cloem.enata medrusobno pov€2lani u molek.uJima srpojeva.
PITANJA .I ZADACI
1. se dOlbhr,a ·etiill:?
2. IzV\edite .struktu'I1!lJU formul:u etana &z &t'nuktu.me :£ol'mule etiiI'ta'. Pred,'.itavlte
. to jieClJniaiCinom.
3, Ka;ko et'in stup.a u hemi'j;;.1(e reakcije?
4. Ka.kva je pTakti.cna ;primje:n.a eilina?
5. Kiakve .r.a:zJ.ike pasto.je u hemijsllcim os<Ybinama liJz.rne<tu a1kana, a:]k,ena i
a!lkiioo? .
6. Sta .zap8iZaJte UlPooel1ilvanjem I,armula odgwllIl'.a:jiu.cl;h clanova al:kana, aJkeIlJa
:i ;aJJkiDJa?
7. Koliko ce na.sta:t.i em
3
etiJna 1p00d stam:dardnl,mus1DViima dlz. .1 [kg 1ralcijlllJ'.Il-
-knl1iliJda?
,2. 2. CIKLICNI SPOJEVI
Cine veliku gru;Im organs.kiih srpojeva u ClJlffi sU mole-
kulima atomi ;povereni u zatvorene s.isteme iIi pnstenove (ciklure).
nijelimo :ish n.a karbocikliCne spojeve, u Cije:m ISle p.rstenu s-a.."DlO
atomi karbona, i heterocikliCne spojeve, uCijoem. ISe rpI1St€!lU liZ s:ool!;ne kar-
bona·m.a1aze i atomi dnigih e!.enlen.a<ta, 1l!Pr., atomi nitrogen.a, .okRigena, SUlll-
i dr. Cd. .spojeva !1ail1OCi.to 5U v.aZni cikliCn:i k.aJ:loohidroigrni, iz
ko.:iih se mOgu m-esti gotovo svl dmgi cik1iJani S!pOjoevi.
C:ikl.lCne IlIPOjeve dijelimo na:
a) aliciklien>e :k,;wbohidrogene, koji su po svojim OSOh:iTilll11a sHeri acik-
lickiim karlborudrogeruima,
b) a!lCiIIl>atsk,e kaT:boh.iJdrogene, looji :n.arocitu pnstenastu gmpu od
&est aroma karJ:xmakQja se nazivab€=enQvQ ill 1Pmt:en. ToO jezgro 00-
;reduje zajedniCke Q.S()Ib:i:n.e 'epojeva a;roOln.atskog r.eda.
2.2.1. AliciklicIli karbohidrogeni
Cikloalkani {cikloparafini)
Cikloa)..kanisu kanbohidrogeni koji &e sastoje Old metUe:nskih grupa
\ PoOvezani,h' u rprstenove.
NJihova orpsta fQrmula (C"H
2o
) odgovara opstoj fmmuli alkoena, ali su
po henijsrkim ooobiJnama sroclr>iji a.l:kar,ima alken.ima.
StrukturnefoOrmule cikloa1kana :i:z;vode se iz etrukturnih fQrmula OOgQ-
varajucih zasdCenih koobolrid:rogena, takQ da se iz zasi6enQg 1rnII1bohidrQgena
oduzme na oha kroaja lanca :po j-edan atom h:iJdrogena.:
-2H
CI-1-CH·:';'CH-CH
"3 ":2 2 3 :'2 2 2 2
butan trztramet.ilenski radikal
H
2
C-CH2
I I
HzC-:-CH
2
ciklobutan
.I:CakQ se neki clanovi hmno1ognog reda ci..kloalkana. nalaze· u nekJm vr-
stam", nafte, il1IPT.,· U nafti sa Kavkaza, to se zovu najteni. Medutim, 2loog nji-
hQv€ srodnosti sa rparafinima ili a1k.arrima i'leSOe se UJPOtrebljava naziv ciklo-
parajini ill cikloalkani, jer to ukazuje na njmovu ciklienu struikturu i slienast
sa .81kanima.
S obzirom nil to da se molekuli cikloalkana sastoje iz tri i viSe metiJen-
- .
skih grurpa CH
2
Qui se zovu i pol:iimetil€'DSki k8!J."bohidr.ogeni.
./
Nazivi p.oj€diin:ih Clan.ova cikl.oalkana lzvod,e se takQ IC1a se .isp:ved .n.aziva
(Jog.ovarajuCih aciklii:nih zasi6en:ih kaJ'lbohidrogena stavlja pr-efiks ciklo, na
primjer:
_ CH
2
CH..,
HzC-CH
2
H
2
C' "'{CH
/'\
I I I 1 2
I I
H:P, ....... CH
Z H:P, ....... CH
2
HzC-CHz· H
2
C--CH2
CH
2
-.
CH
2
ciklopro,:>an ciklobutan
ciklopentan
cikloheksan
70
Osobine. Pri sta:ndard:nim uslovima i cikl.obutan su gaoovi,
sljede6a tri Clana su teenasii, a :v:iSj. lmribohid:rogeni su
tv.ari -,' -
P.o hermjsJtim. ooobinama veoma eu snCni .alk.an:b:nJa. T() su pastojami spo-
jevi, otp.omni :na djelovanj>e mnoogih reag€!11Sli an:alognoO U h€!IUi.jske
l'-eakcije stuJpaju &Uipl'ltitucijom: -
cikloheksan monohlor cikloheksan'
Poznati su i cikloalkani s dva pnstena. T>akav' je, nrpr., dcll:alln, C
lO
I-I
1S
'
CH2
"". "". ""'CH
Hf 1 \ 2
1 CH
H
2
C", 2
CHzH CH2
dekalin
On 'I1&5taje potpun.om naftalena; C
1
oHs. Dekalin joe bez-
boj:na uljasta tecnoot pTijatna nririoo.UlPOtreblja.va. iS€ kaQ rnstVaraJc u :i:n.du-
striji lakova, te kaQ dodatak nek:im I11JCYixmiim g.orivima.
Cikloalkeni (cik<loolejini)
O&im zasi6enih !kia:rIboIhid:!x>gen.a S g.r.8.dom, postoje i takvi
k.oji U SVQm prst.enu a<ixh'Ila kartbona salili:Ze i (dvootruke)
v€Z€, a z.ovemo :ih zajedniCkim im>6J1o()[Il . oikboalkeni ill cikloolejini. Oni Cine
gl'UJpU prelazn:ib. karbohirlrogen.a izmedu cikloo.lka:n.a i· aromatsltih karholhi·
drog-ena. Kako mogu saiClxZavati j.oonu iIi viSe dvootrukih vez.a, hemijske 0000-
bine su im razU,Cite.

CH
He
HzC"'"
2i I
I I
I I
H
2
C, /CH
2 HzC, ,&;ICH
CH
2 ·eB
cik{oheks<2n
c iklohrzKsadirzn
(cikloheksHen)
.
71
I d.k1oalkeni Be :n.a1a:re u kav.k.askoj narfti i u produktima suhe destila-
cije kamenog uglja. .
ProuCavanjemcik1.ii:ndhpolimetilenJSkih spOjeva, a pored njili i mnogih
drugih, bam se i naS zemljak -Lavoolav koji' je 1939. godine dobio
xobelovu nagradu za hemiju .. ProuaavajuCi. mi.r.ifm,e tv.a:ri, on' je utVIDdio ,a.a
je najvazru.ji nooilac mirisa moSusa' cioeton, koji spada u :polimebilenske \$pO-
jeve koji llna sljedeeu .

11- C=O
HC-(CH) /
27
cPrema tome,' ciberon je cikliCni nezasiOOni keton sa 17 aroma kal'\oona
u prste:nu.
2. 3. AR!OMATSKI KAR!BOHIDROGENIT
Aromatski k.a:ribohiJdrogeni, i uop<Ste' aromatsiki SJPOjevi, s.adrZe u svojim
molekulima posebnu grtlipu od Sest IIlroma ka:rilxma POVleZa!l:iih u prsten (ci-'
klus), koji na:zivamo ben:z,enovo (ben:zolovo) j€ZgXO:
I
C
..... C..? ....... C'"
I /I
..... .....
I
Naziv' aromatski spojevi pootiOe otuda soo su pm lZ ove grupe
spojeva izokvani iz priroclnih pro:izvoda, imali ugQdan mi:r:is (grCki' IIlroma =
:miris). Medutim, danas se aromatsktm spojevima na:z:ivaju svi derivati oon-
Z€'Jl8 (benwla) , bez obzi1'a cia li imaju mir.is ill ga nemaju.
"@ e Benzen,CeH6
Benzen je osrlovni pl"€dstavnik aromatskth karbohildrogena. P.I-vi ga, j€
rlJdvojio 1825, godine iz rasvjetnog g.asa engJ,eski :f±ziCar Faraa.ej (M. Farady),
a 1845. godIDe njemaCkom hemieaTU Hofmanu (A. W. Hoffmann) poSlo je za
rukom da ga :izoluje iz kliltrana kam€ll1og ugljlll, Tako se industrijski dobiva
i d.an.as,
. Fizicke osobine. Ben:zen je bezbojn.a t.eCn.oo5t jaka mirisa, kojlll jako pre-
lama ;syj,et1;QSt Klj]lCa na 80 I" C, a na 5,53" C Illlrzn€ se ubijelu kristalnu
masu. U v . vo ne rastvara, .ali Be Il"a!Stvara u etru, benzinu, auro:-
i ios nekim organskim rastvar-a,<Cima. I sam ' dobro rastvara Cita';'
niz organskih sUipStanci, noll prim}er: masti, ulja, &mole, mnoge organske boj.e,
'yuCuk itd. Benzenova para d1:1uJe otTovno i s vazduhom gradi ekspl'o/..j,vnu
, .
72
stnJesu. Be."lz.eTl je lako za:paljiv i. gori eadavhn' Ogle9.
e
sa
Dmn izvOOiti oprezno' ipiI'i otvorenoIIl prozoru. Zapal,i€ll1 be:rwen ne Sllll)e
se g.asiti vodom.
_ a) U trl epiruveite .ulijte 'PO .1cm:t benzena. U prvu ElpiI''Uvetu. 3
om" vode, u d,ruglu ben>7iilna; a u'trecu etra .. l"Ir?muckaJ,te sadtZaJ u ..
svakoj epruveti; vidjecete da benzem q:astvara benZl!ll 1 .etar, a ,ne rastvara
vodu. ., .,' d' 3
b) Stavite u epruvetu mal? loja ill neke druge .rna:'ti 1 .dva () em
bemzena, Epruvetu zaeepite paloem i promucka}te saoczaJ epruvete, mast
ce se :r.astvor-iIti u benzeruu. . . .. .
c) U .poroulansku OOljicu nakapaj,te malo benzen.a u k<OJ,oJ .se
!llalazi benzen ocirrJa;k;nite izacepite. Beruren U solllCl. zapalJi.te zapalJenlm .
drvetom. Gorice eadavim plamenwn.
fIemijske osobine. Uporedenjem formule benzena, C6Hs, s for-
mulom odgovaraju6eg cikloalkena - ciklohelmena, C6H12, V1.di se cia
.lma. 6 <atoma hidrogenamanje n'Elgo ciklohekeeh. Iz toga hi se nwg
10

citi da 00_, forin.a1Do g1eda:oo, tma tri dVlOStruke vez.e u svom mol€ikulu 1
dill je izra:z:iro nezasiOOn spoj.
Hemijske ooobme 1:>en.2Iena, medutim, ne potvrduju pa.-eiJpostavku da je
to nezasioen apoj, jer mnogo lakl§e stUlPoll u reakciju supstitucije neg? u
ciju adicije. O.s:irm toga, U obiCnim uslovima omxn-an je na djelovanJe ok1s:iIda-
cionih sredstava. .
.1) Benzen re1ativno reaguje su;p8titucijom )1i ato;ma hi-
drogen.a s atonrima nekili ele.rnenata iIi atoilriilJcilii grupama lZ JlzV'Jesnih &pD-
jevi8. Benzen 1ako reaguje 5 halogerrlIn el€IIlentiJrna.
.bjel(wa:njem broma na bet1zen u prilsustvu Zeljeza kao katalizatora na-
staje monobrom-'benzen i
benzen
monobrom -benien
Ulij<te u epruvetu oko 1 em bemzena i 1 do 3 cm
3
bromne vode pa to
dobro promuckajte. Smeda boja momne vooe neee isceznuti jer benze:n ne reaguJe
sa bromom u obiOnim uslovirna.
...:.. U epruvetu uIijte- 1 cm
3
benzena i dodajte mu ok" 1 cm
3
Baj-eJXl'Vog. rea-
gensa, tj. ra2Jl)lazeni Il'astvor kalijum;»ermanganata, kojli sad;Zi
na1:lrijiUm-k¥bona<l.a. Ruzieasta boja se .sto
znaci da joe beI'lzen u obicnim uslovirna otporan na dJelovanle sred-
stava. .
'2) Iz op1sanih ogl€Jda .moZe se zakljuCiti da ,ben:ren (benzol) izra:..
osobine nezasicenog spoja. Ali, ipak, !benzen u:z €Il1ergiene u.slove moze
cia reaguJ€ adlcijom. Noll prim}er, na poviSenoj t.e:mperaturi i u:z dj<elovanje
sunOeve svjetlosti (narocito u1traljubieasVe), on se spaja s tri molekula hlora,
. pri OOmu nastaje heksahlor-cikloheksan:
sVjetlost
CGHS + 3CI
Z
(> C
6
HSC1S
heksah!or-
-cikloheksa
73
Adiciona moe ben:zena je znatrro manja etena i drugili nezasieenih
karibohidrogena.
Benzen adira hirlrog.en na te:rnper,aturi ad woe do 150
0
C u pTislllStvu ni-
kla ili .plati'l1e ka(l pri Oemli nastaje cikloheksan:: .
C
S
H6 C
6
H12
cikloheksan
3) B-e:n:zen se r.a.zJikuje od ostalilhvrs1a. k.a:r1bohimogen,a time 8to znat:no
laMe reaguje s mtratnom k:irelinom, pri eemu nastaju supStitudoni proiz-
.vodi, koji s,e zovu nitrospojevi:
C
S
H
6 +HO - N0
2
--f> C
S
HS-N0
2
+ H
2
0
nitro;'" benziln
.Ova reakcija .s.e rove nttro.vanje (nitraci.ja)' benzena zato Sto-::'il¢:
at'oma hidrogen.a Vil'si:.
. , - Ulijie t! epruvetu 2 em
3
kOilleentrovaille sulfa1ll1e 'k!i1seline i opreznl()' dQ(iajte
1 em" koocooltrovane nIi.tratne kiselilne. KaJda se smjesa ahladi, doda:jltekap po.kaIp
benzena (oko .1 om
o
). RastV'OT ce se joo- vise ZJa@'ijati. Zato ep1'11ve1!ukeba spolja
hladiti 1:.amIkim mlazom vooe iz slavine. Ka:da zagrijavanje prestane, ,reaikcio;nu
smjest! pol<l1ko uz mijeSanje izI:ijte u Casu. iiH piOII'IOU:lansku soljioo s hlax'inQlffi vo-
;J0m. Na dnu Case izdvojice se zU!ta uljasta teOnOlSi, nitrobenzen, mfuriisa gorlwg
oaderna.
Ukoliko UZJ:nete dvootruko ve6e kolilCine smjes.e puSljive nitrat:rJe i k<m.,
oentrowme sulfatlne kisB1.in.e i :listu koliiifum ben=a oobi6ete kristalnu :masu
dinitno-OOn'lle:n, C
6
H4 {N0
2
h. l3eniz,en reaguje i sa kise1lnom
mom), pri cemu nastaje surpstitucija atama hjrlTogena sulfogrulpOm, (-SOsH):
C
6
H6 + HO-S0
3
H --t> C
5
H
s
-S0
3
H + H
2
0
benzen-sulfo -kiselina
Reaikc.ija uvoaenja sulfogrupe, (-SOgH) u neki orgamm spoj rove se
sulfonovanje (sulfonacija). .
Struktura benzena. Iz hem±jskiih QSlOibina benzen,a-more se da
je on ;po ncltim osobinama sliiian zasieenirrn, a !po drugim oodbmama nezasi-
6e:nim karrbohld:oogenima, ali ida' se raJZlikuje i ad jeCInih i od drugiih IS[pOjeva.
Ovo ukazUje na to da se benzen od:n.osno aTomailski kaI'lbohix:1rogeni silruk;..
turom svojiih mdekula moraju razlikovati od. zasic€:nih inezas16enlJh karoo..
hidrogena,
Na razjaSl1jenju strukture ben:ZJeIla radili su mnogi hemieari i prOO1oZili
su vise vari.janata strukturnih fOT!lllu:1a, ali nijednom od !piredlaig.aJDJh strtik-
tumili fonnula benzena n.isu se mogle objasniti. sve njegove IOiS()bin.e. U dru-
goj ,polovici XIX stolje6a veC:ina hem1eara je pr.i:zna:la (cik.liCnu)
strukturu benz.ena. Odpredlcieniih strukturnihforrrnula ben:2'Jetllil naj;v1Se je
pl'l'znata fonnu1a koju je pootavio A. K€lk.Ule. Prema toj, atomi kar.,
oonapove:uani su 1..1 prstenu na:i:zmjeni.eno j€iClnostrukim i dvostrukrrn veza-
ma, koje se mogu postep.eno PT€l11:jeStati ili ·oocilovati..
I .
Sipecifilmest ooob:in.a beln:z;ena je u tome gto hemijske. V€Ze u njegovom
molekulu n:lisu sasvim sliene OibirCrrim jed:na;trukim ili dvootrukim vezama
acikuenih kaI"bohidrogena. ToO ()ibjasnjav.amo sljedeCim Cinjemcam.a:
1) U molek.uluhen2lena .izmedu sv.iJh &est atoma karbona j.e jed-
nak i iznooi 0,,139 nm, :za r.azliku od drugilh vrsta SipOjeva koji sadiTz.e i j€>dno-
struke i dvootruke ve2le.
2) Dv()Sbruke veze benzen.a nisu fiksir.ane, nego se mogu premje.stati ill
oscilovati .
3) 8vih rest aixlma karjx)na raspored€!rlO je u jednoOj T</.vni.
4) Gustoea elektroOna u molekulu benzena- je raspoOredena
-'la sve atome karbona, Cime se objaiSnjava. njihova jedrnaka
Zbog toga se u noOvlje vri'jeme mjesto dvootrukih veza 11 pnsrenu benzena
upisuje kruZnioa, jer setime z.eli istaci jeldnaka Vrijedm.oot atoma kari>ona
niOsnu ravnomjeran rasrpored dVOOtrU1ltih veza i moguenQSi; njiihovog premJe-
sianj.a.
5) Svaki od rest atoma karbona u molekulu ben:zena 'ima po tri valen-
c:jsk.a elektrona, Cije oTlbitale &U hiIbridi:zir.a:ne (ll'pr., 2s, 2p", 2py) , tj. u :mole-
kulu benz.en.a koct'svih sest atoma karbona dola:zi do pojave sp2-hibr.idizacije.
Svakom .atamu karbolna preootaje po jedan v.alencijski e1-eJktr<m, npr.,
2pz, Cija orhitala nije hlb:r1d:i!Zirana.
Meduwbnim pov.ezi.vanj€m &est atoma kanbona PTeko eleki:mona hihri-
diziranih sp2-ovbitala nastaje molekul u obliku !prav.ilnog Sestougla. Hibr1di-
zirane orbitale le2le u jednoj ravni pOd uglovima od 120
0
C.
U molekulu ben::z.ena svaki .atom k.aJ:ltxma pr>eko hlbriilizkanih ol'bit.ala
grad: sigma-veile, i to dvije na susjedn:im atomlD:na k.a:rloona, a jronu s atomom
hid1'Og€'l1a, tako da u molekulu bern'.ena pootoji Sest s:igm.a-veza,. C - C, koje
Cinezatvorenpnsten u obliku pravilnog s.e&toug1a i &est sigma-veza za C - H
(si. 44. i s1. 45).
Atomi kaDbona preko eetvrtog v.alencijskQg elektrona (pz), Cij.a onbitala
nile hibridj'Zirrul.a, grad,: medu sooom lPi. (7t).,.v.e2le. 8 obzirom·d.a za gradenje
75
Slika 44.
1:1
iG'
H ....G' /t<... G',.-H
····C'··t' G -··C'··
lG' G'l
.. r?
H'- ,··C..... 'H
1G'
!
H
Slika 45.
pi-veza svakel atom karbo.na dajepo jedan elektron (2pz), to 6 atoma kar-
lxm.a u molekulu benzena graditi tri pi-v.ez.e.
Elektronski oblaci e1ek1::rona, koji stv.araju pi-veze, rasporedeni su oko-
m.Ho na ravau benzenovog prstena i imaju oblik prostornili oomica, tj. elip-
solda sUZellili u sr€dini (s1. 46. i 47).
H
H-'
O;t39nm
<r-i>j
SHka. 46. Slika. 47.
Nehibridizirane 2p
z
-elektronske ovbitale (ob1aci) , 6 atoma karbona u pr-
stenu b€nzena Cine jroan zajed:nicki rotirejuci oblak" koji Soe poostire iznoo 1
ispoci ravnine prstena u koju su smjeSteni atomi karbona. T.ak.av rasiporec!
etektrona nehibrldiziranili p-orbitala atoma .k.arbonadaje narocitu S'talbHnost
benzenovom jezgru benzena (051. 48).
Prema tome, u ben2€I1ovom je2gI'U atomi ka:r'lxma medusobno su pove-
zani sa Sest sigma-veza i sa tri pi-vez.e.
Prem.a savn,men-oj tEoriji, benren nema dva molekula sa
koje bi bil-e u medusobnoj pokretljivoj ravnotezi:, vee ima, sarno jednuvrstu
molekula koja joe na prelazu izmedu tih dviju (graniCnih) struktura, tj. postoji
t·zv. hibrid dviju eleMIXYruSkih struktura. Ovo obj.aanj;av.amo time 810 pz-elek-
tmne ne moZ€mo smatrati lokalizovanim, tj. ne:tnJOiZ,erno cia oda:edimo kod 100-
jeg Ce se atomskog j.ezgra bliZe na6., jerprOOtor u kojem 's.e mogu nalaziti
16
SUka 48.
kalotni model
molekule benzena
Slika,.49.
ek,ktroni ne pdpada samo jednom atomu karoona nego 1 'susjednim
kar.bona. Stoga moZemo rem cia hi prva ni druga elektroruska formula ne pTI-
kazuju r.ealan mol,p..kul ben2€I1a, nego su one dva krajnja iIi graniena stanja.
.Promjena tiJh stanja ill rezommcija posljedica je talasne prirode elektrona.
H
H
• C.'
C:H H:C
<l-t>
• C •
... c :'H
H: C • • C:H H:C
. ··c
.C:H
C', • .
H
H
T.reba ThaIpOffienuti da <iu sveveze C - C u benz.enu jednake.i da :imaju
oOO'bine kojoe p:redstavljaju sredinu: izmedu joouostrukih voeza kod alkana i
dvostruke veze kod alkena.
Mada potrnJOCu Kekulove formule b€'Il'2JEll1a ne IDOremo objasniti zasto
b-cn-:z.en nema 1zraZene nezasire:ne oodbine,. odnOS!!lo zbog ooga teZe reaguje
adjcijom nego supstitucijom i zasto je priiiCnJo otporan prema djelov.anju ok-
sidacionih srrostava, :iipak Be oua u pra.kisi naj'OeSCe 'p:r:i:mjenjuje. U jezgru ben-
zena atomi karbona mJQgU 6e ozn.aCiti brojevima da bi Soe mogao soo tarCnije
odrediti ;pol()Zaj supstituenta (elemenata ill gmpa koj,e zamjenjuju artome hi-
drogena). .
H
I
C

16 2 \I
3C-H

I
H
77
I3€nzen ili 'benz..enovo jezgro u aroOlI!1aiskiim spojevima jedrnostavno pi-
§cmo U obliku sestougla:
o
Supstitucioni derivati benzena
ZamjenoQllll jedno,g atoma hidrogena u l>enreriu :nek:i:m sUlPStituentom
(-ejanentom ili atomsk()ffi gru'lXIDl) dobiva se so.mo jedan monos'UlplSltitucioni
d-el'ivat. S obzirom na to da svih sest atomakarbona u benzenu .imaju jedna-
ku vrije<inost, tj. da su ekvivalentni, svejedn,o je kod kojegee Be aroma kaT-
boma zami.jeniti jedan atom hidrrogena supstituentom. Tako, npr., pootoji 00-
mo monohlor-ben=.
Cl
I
C
H-C? ........ C-H
I \I
.,.C-H
-..::::,...r
'"'
I
H
hlor - benzen
Kada S€ u l:>erl.2enu zamijene dva atoma hidrogena' neki..'1i. supstituen:tom,
mogu S€ OOb.iti t.ri izomerna disupstituciona derivata. Koji ee od njili naetati
. ovj:>i 0 tome da 1i dmg:i atom kojim fie y:rSi. =.jen.a dolazi na susjed!n.i. ili
neki d:rugi atom 1c.a!l'bcma, a 0 tome ujedJno ov:ise i osobine .tih derivata ben-
:rena.
78
,Prema poloZaju supstituenta nazivamo ih orto, meta i para-d.erivati .
. Poznata su tri i2lOmeTTLa derlvata ilihlor-:benzena:
Cl
I
C

'I 2\1

C
I
H
orto-dihlor -
-benzen
(1,2,..dihlor-benzen)
Cl
I

r 2\1


i
H
meta-dihlor-
-benzen
(
.Ct
I·. ..
C
H-C-?1 'C-H
i
6
]1
3C-H

I
Cl
para-dilior-
-benzen
{1 f!-dihlor-benzeri
jos neklE! (za njih je karakteristieno d.a s.adrz.e dvostruku vezu;npr.,
Trisups·titucioni derivati ben::uena javljaju se u tri ioomerna oblika:
vicinalni oblik
(1,2,3-derivat)
X
I
C

I \I
C':::::'- 4 )C-X
C
I
X
asimetricni oblil<
(1,2,4-derivat)
simetricni oblik
(1,3,5-derivat)
Kod penta i heksasupstitucionih d,erivata benzena ne postoji mogucnost
"tvaranja izomera.
etin
se si;ntetski moze dobiti provodenjem ehna
nalStaje polimerizacija etina u oenz.e11 ;'
benzen
Industrijski bcnzen se dobiva preradom katr.ana koji nRsraje suhom .cl€-
stil.acijom kamenog uglja.
U novije vrijeme, benzen i jos nekj arom,gtski kal'oohidrogeni (toluen.
ksilen i dr.) dobiy', -Tz alk "" . loalkana 112. visokoj temper2.tUrl 1]JOO
pr:tiskom llZ upotrebu odgovarajuCih ka:talizatora ,12 3, .,
-Pri tome dolazi do djelimiCnog oduzimanja hidrogena, tj. do defildTog-ena.cije
.pomenutili spojeva, .a uz to i do pretvaranja laneanih molekula u prstenaste
molekule. Ov.o.j proces nazivam'() cik/izacijom s-pojeva. Tako se, npr., iz n-hek-
sana moZe dobiti be:nzen:
79
H
I
. -4
I II
C-H
n-heksan
I
H
bllnzlln
.ova met>Oida :indUIStrijskog dobivanja arornatskiih' spi:>jeva - znaeajna joe
zoog toga_ sto &e alka:ni i ciklo.alk.ani u znatnim ko1.iJC1na:ma n.a1a:re u nafii i
produktirrna koji na.staju prilikom krek:inga nafte:

/ "d ben,,",.vili karbohiM". gena _ .
£ Iz henren.a se !I1OOe izvesti homologni red -henz.en,oviJh wboihlidxogena
zamjenom joonog ili viSe atoms hidrogena 1.1< benzenu Taj ho-
mc]og;ni roo saCinjavaju:' ,
1. ben::re.'1.,
2. toIThEm ...benz.en), C
s
H
5
CH
a
,
3. ksilen (dimetil-benzen),
4. mezttilen (tTimetil-henzen), C
6
H;(OH
a
)a,
5. etil-lbe:n:ze..l1, C6H5 - C
2
H
5

. ,
ISusj-edni c1aJnovi ovog recla SiPOjeva .razlikuju se za grWpuCH
2
NjdihoOv
", ./
bmw sasta v oOpsrom foOrmuJioon: C
n
H1m ....:6.
NiZi. clanovi ,be=en.ov.iJh kal'bohidro,gciJ.a su teCnooti s kar.akterMiICnim
mirisom na benren. U vodi &e nerostvaraju. GoOre eadavim plaimenom.
,Ben:zen i njeg.ovi homolozi dobivaju se frakc1onom. desti1acijom katmna,
koji nastaje pri suihoj destilaciji kamenog 1igljla.
HoOmoloOzi benzena &e mogU dobiti tpOInoCu F:rirll-:K:rarl:tsove (Friedel.-
-Crafts) sinieze, :ta.ko da &e na benzen djeluje .alkil-fualogeniidom u pr.isustvu
bezvodn.og kao kata1:iJzarora:

CsHs + CI;.... CH
3
I> C
6
HS- CH
3
+ HCI
mlliil-hlorid toluen
(met il-benzlln)
Hamolozi .b.e:=ena Be mo,gu dobiti i' Fitigovonl (R. Fittig) :reakcijom. Dna
se izvOOi djelovanjern elementarnog natrijuma na- smj€!!lU h.alogenih derivata
ben:zana i alkil-'halogen:irla: . -- -
80
monohlor-benzen metil-hlorid toluen
(metil-benzen)
Toluen (metil-benzen), CoHs - C;Hs, .bezbojil1a joe teCiJ,oot karakteristienog
mirisa. KljuCa na 110,6° C, s vodmn &e ne mijeSa. Rastvara mnoge org.a:ruske i
ntorgaT'..ske BUpstance, te se mn.ogo iprimjenjujoe kao rastvarac. SluZi za pro-
izVocinju eksploziva trinitrotOluena, C
7
H;5(iN0
2
)g, koji je poznat pod nazivom
trotil, TNT, zatirrn za s:intezu saharina i .a:nil:insildih .boja.
Ksilen (dimetil-benzen), C
6
H
c
-,(CH
s
)2, bezJbojna je teCnost karakteristic-
nog mirisa. Tehni,Cki ksilen joe smjesa tri l=nern.a oblika: orto, meta i para-
-ki.'iilena. -
Zbog bliskih ta,Caka kljUCanja, izomeri. ksilena se teSko mogu .rastaviti .
fl'-2.kcionom destilacijom, pa se rastavljaju hem:i:jskim postupcima. Ksilen .;;.e
upotrebljava kOO rastvara,c i k.ao sirovina za siJntezu boja, plastiCnih masa,
lij·eklOva, mir.lls.ai drugfu organskih tvari.
Hemijske osobine aromatskih karbohidrogena. ZajedniCke he:midske 000-
bin>€: aromatskih kal'boh:irlrog-ena uvjetovane su prisustvom benzenovog jezgra
u arornats.kim k.aJ:1bohid.rogenirrna.
a) Aromatski k.a:rtboh:idlrog.eni su ,priliCno otporni na djelovanje oksida.;.
doillh .sTOOstava. Pri tomoe j.ezgro.be=em.a predstavljapostoOjaniji clio mole-
kula nego boCni lanac. Djelovanjern jakiih okJs;id,.a,cionlh sredstava bOCni niz
.aromatSk:i:hkarbohtdrogena pre1a!zi. u kaliboksilnu grupu:
H H
I" I
C bocni lanac h C""",
H-C? 'c-CH:3 H-CP C-COOH
I II +30---i> I n
C-H H-C C-H

I I
H H
toluen benzoatna kislllina
Ib) Aro..--na.tsk:i karlbohidrog.eni l.akSe TeagUjU supstitucijom nego adicijom.
Hamolozi berrzen.a, z.a razliku od samog be:nzena, mogu pa:i reakcijama sup-
stituci_je ",tama hidrogena da g,rooe dvije vnste SlpOjeva.
Jedn.a vnsta tih spojeva nastajoe k.ada &e zamjenjuju atomi. hidrogen.a u
bOCnom lancu, a druga vrsta nastaje k.ad se zamjenjuju atomi h:i.drrogena u
benzenovom Na primjer, djelovanjem ferum(III)-Jbrom:iJda na toluen
zomjenjuje se atom hidrogena u jezgru be:n'zena .atamom broma, pri Oe;:rnu na-
staje OTto ill
6 - Or-gan.&ka hernij a
81
CI-l:3
I
. C
H-eo:?- 'e-H
I 1\ + Br
2
H-C:::,... /C-H
"=c
I
H
tolUl2n
eH
! 3
he,
H-C
7
C-Br
(
FeBr
3) t> I II + HBr
H
-C . C-H

\..
i
H
orto-brom- toiuen
Pri djelovanju slIDOeve svjetlosti toluen reaguje IS bromom, tako da se
broanom zamj.enjuje atom hidrogena uooenam nizu, pri 6emu nastaje ba'lzi:l-
-brom.:id :
toluen benzil - bromid
c) Aromatski k<JIlbohidrog€l1i laks.e reaguju IS nitratnom
selinom nego drugi kar.bohidroge.TJi.
sulfatnom ki-
PITANJA I ZADATCI
1. KakQ se dijele cikLicki -spojevi?
2. 8ta su to. ciikloalkani?
3. Kako cikloalkani stupaju u hemijske reakcije?
4. Napisite s1Jrukturne formule ciklopentana, C5HlO, ci.kloheptana, C7Hll, ci-
kloak:tana, CSHIG:
;}. KOje spojeve naZlivamo aromatskim?
6. Kako benzen stupa u hernijske reakcij-e?
7. Koliko izornera imaju disupstibucioni ·i trisupstituci-ani derivati benzena
ka·ko se oni zov;u?
8. Da li benzen lakse stupa u reakcije adicijom ili supstituc·ijrun?
9. Koiiko gtama ororna treba utwsiti u reakciji s 92 g wIuena pri sintezi
orto-brorntoluena?
2. 3 3. Nekondenzovani policiklicni aromaiski karbohidrogeni
To su spoj-evi kodkojih su prstenovi benzena nepoSrrono vezani jroan
= drugi ill !j:XJ&redno pre.l{-o j€<lnog ili viSe atorrna karbona.
Spoj 11. kojem su dva benz.enova jezgra neposredno povezana u jedan
mol€kul zove s-e difen:il:
&2
C
5
H
5-
C
6
H
S
difenil
;"0-0
Nazi-v j-e dobio po grupi (C6H5 -). S:intetski se :more. dobiti pro-
voa€l1j€'IIl benz.enovili !para kroz cijev i&punjenu k.atalizatorom. More se do-
biti- iz fenil-joclidadje1ovanjem elementanlog natrijuma:
0-
1
+ 2N. +1-0 -'I>
feni! - jodid fenil- jodid
)-( )+2NaI
difenil
Difenil je bezbojna kristalna supsta:oca koja se l).e rastvara u vodi Po-
sj€duje osob:i:ne aromatsltih karbohidrog€!:'...a, te se lako :more nitrova:ti i sul-
fOTlovatL Kako j-e fenilna grupa SUipSti.tuent pJ:Voga reda, nitrovanjem dife:-
ni1a nast.ac-e orto i para-<i€rlvat, ali ne i meta-<1erivat.
DifeIl.il sluZi kao po1azna SUipstanoa za dobivanjemnogiih sinteiskih ,boja.
2. 3. 4. Aromatski karbohidrogeni s kondenzovanim
benzenovim jezgrima
Koooenzovani' aromatski karoohiJdrogeni sadrle dva ill vJS.e jeigra ben-
z€'na, koja su povezana preko dva ili viSe zajedrrriCkih atarna kar:lxxna.
Njihov l1ajvafuiju predstavnik je naftal€l1 (naftalin).
Na.ftalen, ClOHS
-Molekul naitalena se sastoji iz .<iva ben=ova j-ezgra, koja su meausob-
no k_ond-enzovana tako cia imaju dva zajed:niCka atoma kal1lxxna. Nafta1€l1 ima
slj€d-ecu strukturu:
H H
I 1
C C
H-C-7" 'e/
I 1\ I iii
-:?'-C ........
'C· C
I I
H H
Naftalen se nalazi u katranu kamenog uglja, odakle Ole izdvaja pri frak-
cionoj destilacijj. Naftalen je bezbojna SUipstanoa, k:ristaliSe u obliku plocioa,
topi se na 80
0
C, a kljuCa na 218
0
C, .ne r.astvara.se u vodi. On vrlo lako subli-
6'
83
mira, te se zagrijavanje:rn mroe lako oCiBtiti od primjesa. Naftalen .i.ma oStar
miris. Na d.j.elovanje njegoVie :p.acr:€ osjetljivi BU neki mselctL :Grog toga Be
naft.aJen upotreb1java kao sroost'Voza zastitu vunene odjeoe od moljaca.
- a) U nisku casu zapremiJne 100 do 200 em
3
ubaciie nelroliko kiristaliea teh-
nickog Xlwtalena i casu pok'l"ijote tik"l"lcom sa hla.dlnom vodom; a zahlm ,polalro za-
grijavajte naDtalen. On SlUblimuje. Na hlaJdnom v.aJ!ljskom dijciu dna tiikvdce i2!lu-
cice se iglica:s'to-ploeasti kiriiStali nwtalena, ikoji Sil l:)jelji odupotrebljenog tehnic-
kog naftalena. Naf:tailen se i u iJndru.strij!i .preCii"lCava subHrmacijom.
- b) Zagrijafv<ij,te malo na:litalena na kOtIJaJdi6u lima; naftalen ce se zapaliti
i gorjcii cadavi:..rn i]J'1amenom.
Po hem:ijSkim IO\'lJ(Jb:in.ama naftal€'11 je ISli<Can 'benz.enu, ali joe ipak ne§to
reaktivniji od njega.
Fri olr ..si:dadji naftalena moz,e doci do raskidanja jednQg henz.enovog pr-
.st.ena i do .stvar.anja ft-abe ki&eEne:
naTtalen ftalna kisrzlina
Nitrov.anje na:r-talen.a teiSe brze negonitrovanjoe benzena, a zav.isno >0
uslov.ima nitrovanja dobiva Be mono i dinitro-n.aftalen.
mononitro-nattalen dinitro -naftalen
SuUanacijoun naitalena TLaStaje naital€ln-!Sulfonsika
naitalen- sulfonska
kiselina
Supstitucioni proizvodi enaftalena
1z strukturne fo.rmul-e naftalen.a v:iIdi. &e da: ;njegov .molekul sadrZi osam
.atoma hidrog-e;na, sposob:n.ilh za sups,Muciju. Pri surpstitucijii. 3ednog atoma hi-
84
drogena u naft.....::.enu rpostoji moguCn()6t zanastajam.je dva :i!:zJomerna :rnoIll.OSUp-
stituciona derivata.
Koji 6e Old ova' dva izomera nastati ov.isi 0 polomju atama hidrogena
koji Be su,rps.tituiSe. Mjesta supstitucije u naftaaen.u Oi2maJeavaju se piOOffi8. bro-
j<'vima atoma karbona za koj.e je supstituent VezJan ill grCkim slovima IX, (3.
,£.
(1
2
0
fl
of. .{.
Derivati koji imaju isti su;pstituent u 1, 4, 5. ill. 8. Bu1denti,Cni i ozna-
Cav.aju se .sa IX, a ooi koji imaju supsrtituent u poloZaju 2, 3, 6. i1i 7. oZllalCa-
vaju \S>e sa (3. .
Tako, na primjer, ipostojilX-hlor-naftalen i (3-hlor-naftale..'fJ.:
C!
i


tL -h!or-naftalen
fJ - h!or - na ftaten
IVxl disupstitucionih der:ivata naftalenaipO'Stoji moguCnost z.a 10 j=-
m('ra ako' su ob-a Bupstituenta ista; aza 14 r.a:z1:i.citih iZlome,ra ako Sll surpstl-
tuei1ti ra:zliCicti. PoloZaj supstituenata oznaeava se brojevirrna, soo se rom-€: vid-
jeti TI.<l. slj€deeim primjerima:
1,2 -dihl or - naftalen
N0
2
I
I .



I
NO
Z
1,5-dinitro - nafta{en
1-nitro -5-hlor-
-naftalen
Pri 'supstituciji prvi supstituent obieno zau:zima. a;.,poloz.aj, je on re-
aktiWliji odf;-polomja. Pri uvodenju drugog sUiplStituenta, 0 nj-egovom mje-
stu, k.ao i kod berJ:ren.a, odlueuje k.arakter prvog supstituenta. Ako je prvi
,supstituent prvoga reda u on 6e usloviti smjetaj drugog surpsti-
tuenta u 2, 4, 5. ill 7. polomj. Ukoliko j-e pm supstituent drugog reda u
a-poloZaju, UlPr. -COOH. Hi -,N0
2
gnllpa, nov:i supstituent 6e doCi. u 3, 6. m
8.p.61oz.aj
85
Antracen, C
14
H
lO
i\.ntraoen se sastoji od tri kondenwv.a:n.a jezgra povezana u
pravcu i ima ovu si:trukturu:
Hi
Atntraoen S€ dobiva 12 .antraoenskog ulja, koje se izdvaja kao rposlj€dnja
fr.akcija frakcione desti1acije katrana kamenog uglja.
Allltraoon je bije1a krist.aJ.na sUJpsta:hca. Topi se na 216
0
C u teenost. koja
pok.a:zuj€ Ijubieastu flUOTesoenciju. U vodi se ne rastvara, a rastvara se U
vru6em benrenu.
Antracen oksidacijom prelazi U antrahinon, koji je vaZan za proizvod-
nju antrahinon.sikih i industrijiSkih boja.
Antracell roeaguje slieno naftalenu. Pri re.akciji supstitucije daje tri VT-
ste derivata. Koja ce vnsta derivata nastati ovisi 0 'mjestu supstitucije u njoe-
govarn. molc:kulu.
Sups·tituenti se mo,gu nalaziti u tripoloiaja:
a.-poloiaju (1, 4, 5 i 8)
() - [pOlaiaju (2, 3, 6 i 7)
mew ill. y - rpo1&aju (9 i 10)
Fenantren, C
14
H
lO
Fenantren sadr:Zi tri kondenzovana ibenzena pod izvjesnim uglarn:
9
7
86
Fenantren je hezbojna kriJStalna Fena:ntrenski prsten joe sa-
stavni dio str"ukture mnogih :f:iz:ioloSkih. vaZnih spojeva, npr., ne1dh. alkaloida,
vitamina i ootm.<:xn.a.
Kancerogene supstance
Od QS>talih :polioi.k:l.icn:ili ko:rJd.en:zov./!:nih axomatskili karbolb:irlxogena po-
menuCemo hri:z.en ipire:n,'oo :lOOjih Be odvod.i: n:i:l. k.ar<boh:iidrogena sa k,a!ncero-
gen:im Cl'lOb1nama, kao sto je ben:zpiren: .
hri:zen'
pirtln
btlnzpiren
Kanoerogenim stJll)S'tancam.a nazivamo one s4pstance koje mogu' :i1z.azvati
rak. To jebolest kod koje ISe :n.ag1o i' nekontrol:iSan.o razmnoZavaju' nelre 6e- ..
lije :i=i.vaju6i tU!!IlJGire. Zbog IPrisustVa_ovih spojeva u katranu, Ijudi koji s.
nj:m rade mogu 'Oooljeti od '1".. .
PITANJA
1. Kako se dijele policikliOni arOlIll8Jl;&kii karibohlirlrogenli?
2. Kak'Va razlilia u izme(l,u kondenrovanih i 'nek()!!ldenzova-
nih 8.mmallSlkih karboh!i!drogena? ." .
3. U koje hemijske reakcije stUpa
4. Iz cega se' mogu dobiti .naftalen Ii aDJIlrace!Il?
5: Kak.va je razldka mnedu s1:lr!u.krtiuIra i fenan.trena?
87
3. HIDROKSILNI DERIVA n KARBOHl'DROGENA
§ALruOHOLI
Rij.ec aLl(oOhol potii'ie od aI'apskog C1an,a al i rijeCi. kohol, $to =0 naj-
fiJriji (najsitnijj)praSak. ToOm rijeCi su oznaeavali alhoemiCari vlnski destilat.
Rijee alkohol presla je u evropsk.e j.ezike k.ao hemijski i tehnil:ki termm za
odrea-enu grupu Sipojeva.
AlkohoLi sadrze jednu ili vise hi.droksiLnih grupa. Alkohole mozemo
smatrati hidroksHnim derivatima odgovarajucih karbohidmgena, jer se for-
mule alkohola mogu izvesti 'zamj<enom jedrnog iIi viSe atGma hidrog€lI1<l. u kar-
bohicirog-enima hidroks:ilnim grupama. .
Kao sto S€ razUkuju =i6eni i nezasi6eni karbohiJCirogeni, taiko S€ razli- .
kuju i zasi6eni i nezas1c'.'€:Iri alkoooli.
OSim oOve podjcle, alkohoOli .se dijele na aciklii:ne i aroOmatske, pr.ern.&
toOme cia Ii su izy€d-eni iz aciklirnih iIi aroma1Jskih k.arbolrirlrog.en.a.
Zaj0dniCke 00Sobine .alkohoOla uslovlj-en€ su -,
u njihoyjm molikulima, rpa se k.are da joe to nj:ihova funkcionalna grupa, Za
vec3nu alkohola i.e ka.rokterlstieno da
nO.m dijelu molekul.e.,_
se prema broju grurp.a dije1e na: .
Vmonomdroks:ilne alkohole, koji iroaju u molekulu sarno jednu hi-
droksilnu grupu, npr., etanol ili etil-alkohol, C:?H50H. '

.. koji' u. mol.ekulu irMju dvije hidroksilne gru-
pe, n, r., etandiol ill etll-en...,glikol, CH20H.
3polihidr>oksilne alkohole, koji u mol.ekulu sadrie viSe hldroksilnih
grupa, npr., propantriol iIi glioe:rx:>l je viSe hidroksilni dohol,
CH
2
0H - CHOH - CH
2
0H.
Alkoholi mogu norma1no da sadrze n.a jed,nom atomu .kal:1bona samo jed-
nu hidroksUnu grupu, jer u organskoj hem:iji vrijooi rpravilo da vioo hidrok-
silnih grupa ne more biti vezano .hstovre:m-eno za isti atom karbona. Akoi,
nastane tal;:av srpoj, onda je on nepostojan i u:z mvajanje vode p:rel,azi u dru-:
gi spoj (vidi aldeh:irle).
(';);, Zasiceni monohidroksilni alkohoLi (alkanoli)
Zasi6eni monohldroksilni alkoholi mogu se dobiti na viS",
nacin.a:
88
a) l.1koholi se dobLvaju vade. ili baze na /lLkil-halogenide, i
to. pr2. za.g:r:ijavanju: npr., djelovairijem.:Voae lIla metil-'hkrid, CHaCl, nastaje
met.amol iIli metil-allkiolrol., !k:iJs.elilin,a, 'HCl.
CH:P + rIOH CH
3
0H + HC!
Ove reak:cije se vme sporo· i. ne tekU· do kraja; jer su rev€rziibilne (po-
vratll1e) i one dovode do hemijske Da hi one tekle do naja, po-
trebno je neutralisati k:iselinu bazOm.
Ib) Alkoholi S€ mogu dohitl djelovanjEIll all"g-entum-hidroksida, AgOH,
na etil-brorn.]d, CiH5Br, nastaje ill eIlil-alkohol, C
2
H:;OH.
C
2
H
SBr + AgOH ---4> CzHsOH + AgBr
Sve ove reakcije nemaju va.Znost, jer S€, u stvari, alkil-halo-
genidi dobivaju iz alkobola.
. 'c) Alkoholi se d>obivaju redukcijom. aldehida i ketona, pa 6e 0 tome biti
govora kod aldehida i ketona.
3. 1. 2. Homologni red monohidroksilnih zasicenih alkohola (alkanola)
Zasi6eni monohidr>oksilni alkoholl. analogn.o zasi6en:im kanbothfudrogenima
obriazuju hotnol-essni red spojeva u kojem. se svakia dva SthSj.edn.a aana razli-
,
kuju za grtllpu ",(;11
2
7'izi&e .Qsob:i:rJ.e pootep.eno
se roij-enjaju s pov,eeanjem hroja aroma k.arlbona u molekulu '81:0 S€ mare
vidjeti iz 'P<J'dal.aka 'za normalne prima:rne alkohole navoo.ene u'ta:bel!i:
Tl'ivJjalni naziv Naziv
1=-
Tacka TaCika Gw;rboCa
prema: 1. N. Itopljen.ja kljuCanja na
metil-alkohol metanol. - 97,8°C 64,6·C 0,792
etil-alikohol
.1 C2H{;OH -117,3° C
78,3° C 0,789
n-propil-a1kohol HmJiSano!_, _' Csli70H -:-127,0· C 98,0° C 0,800
n -butil-a1kohol
. C4R90H\ - SS,S· C l1S,O· C 0,810
l-peiI1ltaJn'Ol I C5HliOH . - 78,5° C n -amil-a.1kohol 138,0· C 0,820
89
SLtka 50.
klj1icanja. Do.ilSte koOnstatac:ije dosloO '?iv se UiPa:€ide
voo.e i hidrogen-sulfida. Dok voda klJuca na 100 C, hiJdTQgen-sulfid klJuca
na _BloC.
Utvrdeno joe dasvi spojevi mol€-
kuli uznatnijoj mjeri imaju izr.aioeno
pol.arno obiljeije, :t1ipr., voda i alkohol,
(s1. 50), imaju noobiCno v.ilSoke taCke
kljuc.anja, a to je uslovljeno asacijaci-
jam ili UJdruZivanjem njihov:ih moleku-:
1a u komrplekse. Do aoocijacije mole-
kula u kon:JJ'Qleks,e' doklzi =to sto poo-
uvan:- pol jed;Qg mol€kULa pnvlaci ne-
g:;itivan poOl drugog molekula, j obrat:;
00. Kod Sipojev.a koji 11 molekuUma sa-
-drZle hidroksilnu grupu, kao sro su vo-
da i aflwholi, povezivanje molclm1a u
komplcl:JS,e (H20)", odnosno (R - OH)",
vrsi s,e putem takozvandJ:l hidrogenovlb
mostova, od'l1osno, pomotu hjdrogenQve
-m pmtanske veze (sL 51). U hidroks.il-
'noI-irupi vode i aIkohal,a svi elektrons-
ki parovi oksig:ena nisu UIpotrebljeni za
V:-ezanje aroma i stoga usaml]eTIl elekt-
par at,oma iz j.ed-
nog moleku:La privlacl atom hidrog:ena
proton 1z hk!l"oksiln·e grupe
drugog mol:eKula. Tako do1.a:zi do udru· -"
Zivanja ill asoOcijacije dvaju mo1ekula
v-ode odno..s:n-o alkohoOla prekoO atomsk,og
jezgra h1drogena.
Povezivanj.e dvaju :ili viSe moleku1.a
neke tvari posredstvom hidrogenov-og
a tomsbog jezgra ili protona :wve se pro-
tonska ill hidrogenova veza. Ona je uz-
roOk pojavi asocijacije moolekula p()TI1e-
nutih spojeva (s1. 52).
90
H-9 .. ·····
H
-9,··'···H-9 ....
H H H
Slika 51.
vodonikova veza kod
alkohola (A) i vode (B)
Slika 52.
Za raskidanje hiclirogenove vere i=edu molekula vooe ill alkohola po-
treblno je utroSiti :i:zvj-esnu koOOnu t.Q};>lote, a iz toga pro:isti6e da voda i .:<lbo-
holl imaju viSe taCke kljueanja od tacke kljueanja' onm spojeva kod kojih se
ne j.avlja asoc:ijacija molekula.
Pojava asocijacije moleku1.a vooe odnosno alkohola mow ae kmatski
prik.a:zati ovaiko:
H
.• I
H-O:H-O:
I
H
R

R-O:H-O:
I
H H-O:
I
R
Ako se u.porede strukturne fO!'lllule vode i zas:i6enih monohidroksilnih
alkohola, onda &e alkoholi mogu shvatiti kaospojoevi k()ji au postali .iz vorle
za,mjenOllll at()lllla hiJdrog€'I1.a alkil<Offi. Zato ov,e a.Jk,ohole .na:zivamo ffionom-
drok.si1nim deriv.atima vooe i njih kazemo da su gradeni po ti'Pu vode.
R j-e j€dnovalentni ka1"bohidT()genski radika1-alkil.
Slika 53. SHka 54.
Po1.azee·. od formule zasi6errih karoohidrog.ena, mogu ae izvesti formule
oo,govarajucih alkil-halogenida, a iz .oVID poslj.ednjih f()nnule odg()varajutih
zasiOOrrih a:hkohola, sto s-e mme vidjeii iz slj.ed,eCe tabele:
R. Alkani I Fot'mula : AI<kdI- Formula
IFUTffi'llla
I hr. lal1kana !halogenid allk>H- Alkohol alkohola
-
nalogenida
i
1. meum CH4 metil- CHsX metanol iCHaOH
..
nalogenid
-----
I
2. etan. etil- C2H;;X etanol
iC2Ii50H
halogenid - I I
--- --- ------- I
I
3. propan CaHs propil- CSH7X propa'nol
IC3H70H
------
halogenid
i
4. butan C4HlO butil- butanol ICJH90H I
-
halog€'l1,id
I CnHc'n + l--X
I C
nH
2n + lOH I
alJkaJDli alkH- alkoholi
halogenid
91
x u pvmenubm formulama predstavlja atom e1-ementa.
S obzirom l)a to da se formllle alkohola r.a:zJ.lkuju od formula alkana p'}
tome 5to um.iesto jednog atoma u alkanima, alkohoIi imaju grupu
- OH, opsta formul.a zasi6enih joonohidroksilni:h alkohola je:
I Cn
H
2n + 1-0H I
Podjela alkohola zasniva se i na tome na kojem s.e atomu k,arbona na-
l.azi hidroksiba grupa. Prema tome, alkoholi se dijel£ na primarne, s-ekun-
darn" i tercijarne. .
Kod primarnih alkohola hidrok.silna grupa je vezana za
karbona. Sve .prjmarne alkohol-e karakteriSe €
npr. CH:lOH ili H - (metanol), (etanol),
(primarni propanol), CH:lCH:?CH= - (primarni butanol).
formlll.a joe R - CH,PH.
Hidroksilna grupa sekundarnih alkohola nalazi s.e na
mu ko.rbcma. Za sekundarne .alkohole je karaktecistiena
Na primjoer,
CH
3
-CH- CH
3
I
CH
3
- CH
Z
- "GMt.. CH
3
.;

o
OH
( sekundarni
propanol )
Op!;l;, formul.a sekundarni,h alkohola j'e
OH
(sekundarni butanol)
Hidroksilna grupa tercijarnih alkohola j,e vezana za tercijarni atom kar-
b Z h kk
' 1 .,
ona. a nji je aratenst.1ena troviCl grupa -COH . Na primjer,
CH
3
I
H C-C-OH
3 I
CH
3
(tercijami
butanol)
/
Njihova opsta formula je
R
I
R .... C-OH
I
R
R - oz..'1ac.ava € karbohidroge:ruski radikal-alkil.
Od allrohola koji se poj.avljuJu u SVa tri oblika, pr'imarni imajll naJV15U
ta.6ku kljuearnja, dok se.Jmndarni i t€rcij.a:rni imaju niZu taCku kljueanja. OV€
tri vnst-e alkohol.a, u izvj€\S11Q1ffi s:milSlu, razliCito S€ ponas.aju i uh€mijskim
r€akcijama.
NomenklatuTa. Nazivi alkohola izvode s€ iz nazi va odgovarajllCih z..asi-
6Enih k.ar!?ohidrog-ena, tako .cia se·nastavak an zamij-eni nastavkom il i HZ to
92
doda rij€C alkohol, iIi tako d.a s.e na puni naziv karboh:klrog.ena doda nasta-
yak oZ, npr.
met.a.n, CH
4
, m€til-.alkohol ill metanol, CHaOH,
-eta:n, C
2
H
o
, etil-alkohol iIi €twlol, C
2
H
5
0H,
C
3
H
s
, propH-alkohol iIi pwpanol, C;H
7
0H.
Tsproo naziva alkohola s razgranatim lanoem dodaj€ se pr€fiks izo, npr.,
17,o-11ropil--alkob.ol (sekund.anU propil...alkohol):
CH
3
-CH-CH
3
I
OH
Izomerija u homolognom redu alkohola. I kod alkoho1a susr€Cemo izo-
merlju, to jest pojavu da dva iIi viSe spojeva imaju 1ste moloekulsk€, ali razli-
citof' struktu.r:ne formul€, oclmosoo, razliiCit r.asiporOO atoma u mol-ekulirrna. Broj
izomera kod .alkohola je veCi od broja izomera kod od:govarajuCih alkana, jer
7..a allrohole je vafuo n€ sam.o cia Ii j€ lanac !IlQIlm.alam. ili razgranat -",ego i
poloiaj - OH gr11Ip€.
'ffiI/!J
Kod metano1a i etano1a. neIP...a pojave i'Wmerije, dok S€ propil-alkohol
javlja u dva oblika, i to kao primarni (norm.lCl1rni) propil-alkohol i lmo s.ekun-
da .. T'TIi (iW)-ipropil...alkohol:
1 2 3
CH
3
- CH
2
- CH
2
0H
1 2 3
CH
3
-CH-CH
3
I
OH
normalni ili primanli propil-.alkohol iIi l-!propanol,
t. k.9S· C.
izopropil-alkohol ill 2-ipropanol, t. k. 82° C.
Hemijske osobine. Alkoholi su neutraIrni i vrlo reaktivni spojevi. Na nj'i-
mn s.e mogu izvoditi mnog€ hemijsk€ € Nj:ihov€ zaj.ooruCk€ h-emijsk€
l"€,akcij.e uvjetovane su pr.llsustvom hikkoksi1ne (- OH) gnbpe u njihovirrn mo-
lekulima.
u vodeni .rastvor etanola ubaci:te komadice plavog i Cl'venog lakmusovog
papura: boja se TIe mijenja, sto znaci da su aJkoholi neutraln:l1i spojevi.
1. Alkalni m€tali dj€luju na alkohol€ tako da iz hidroksilne grUJpe .alko-
hoOla 1stiskuju i pri tome nastaju spojevi koji S€ zovu alkoholati. Na
primjoer, dj€lovanjem natrijuma na metaTIol nastlClju natrijum-m€tilat, CHgONa;
i
2CH
3
0H + 2Na ---t> 2CH
3
0Na + H2
1z jednog mola m€ta:oola (32 g) osl.obada re j€rlan mol-atom hldrogena,
sto znaCi da s€ od Cetiri atoma iz moleku1e metanola molie zamije-
niH sarno jedan atom. 1z toga S€ moZe mkljuCiti da je j-edan atom hidrog-en<l
u molekulu alkohola marroCito pokretljiv i lako To je atom hidro-
gena iz hidroksil:ne grUipe, dok atomi hidrogena vezani za . karbon nemaju te
osobin€.
Na os,:ovu ove i drugih re.akcija moZe se zakljuCiti da metanol im.a slj-=-
decu strukturnu formulu:
H
I
i-i-C-O-H
I
H
Slienu strukturnu formulu :ima i etanol:
H H
I I
H-C-C-O-H
I f
H.H
1. Etanol je grad€n po t1pu molekula vode (v1di s1. 55. i 56).
SHka 55. Stika 56.
Na siici 5<:: j,e pr€dstavlj8rl model mol>eikula etanola.
2. Alkoholi se mogu lako oksidisati, pri cerruu nastaju vaini organski
spojevi aldeh:irli i ketoni, 0 Cemu 6e biti govora kod aldehida i ketona.
3. Alkoholi re:aguju s kiselinama i pri tOiIlle ThaiStajU s,pojevi 'koj!i se zovu
estri. N.a primjer, reakcijom aoetatne kiseline i etanola u IPrisustvu sulfaine
bselhle nastaje -ester koji se zove etil...acetat:
HO-C
2
H
S <J t> CH
3
-COO-C
2
H
5
+ H
2
0
acetatna
(sircetna)
kise[ina
etano[
eti[ -acetat
voda
S obzirom na to da su alkoholi pr.ilieno reaktivni SjpOjevi, om mogu po-
sluZiti kao polazTIe. sUJPStance za dobivanje :rp.nogili organskih SIpOjeva, na pri-
mjer: etara, aldehida, ketona, ol'ganskih kiselina, estena, sinreUskog kaucuka
i drugih sinretskih spojeva.
M etanol, CHBOH
Metanol (metil-.alkohol) u prirodi se ne n.a1azi slobodan, nego vezan, kao
sa3tojak eter:icnih ulja, nEkih aIkaloida =- biljn?h boja.
94
Dobivanje. Met.cmol s,e dobiva sint,ewm karhon-monoksida i hidwgen<J
na t.emperaturi od 300
0
C do 400
0
C, pod prltiskom od 20 000 kP.a u prisustvu
kat,llizatora (ZnO iii Cr,P3):
20 000 kPa /400oC t> CH OH
(znO) 3
U novije vrijeme dobiva se okstdac:ijom metana pod pos,ebnim uslovima:
Mebnol se dobiv.a j iz vodenog destilata koji nastaje suhom destilacijom
drveta.
Osobine. Metan.ol Je bezbojna t.ecnmt kljuea na 64,5
0
C, karakteristic·-
:log j'e:'qIkoholn'Oig mirisa. S vooom se mijesa u svim omjeri . ..rna. Gari p1avica-
sum p;amenOllTI. 'ilTlo je ot1'ovan i u malim koliCinama i'zaziva slj.epi10, a u:
ndto vecoj koliCini moze iza2vati smrt. Let.alna d,O'?a j.e oko 20
grama. "
Upotreba. Upotreb1java se za rastvara11je i prilpremanje hoja, lakova i
smola. U industriji Se upotrebljava u proizvoonji anilinskih hoj8., metanala
(for-rnaldehida), plasticnih masa i za denaturisamje etan01a, jer ga cini neupo-
tr€b1jivim za pioe.
Eta'lol, C,R,OH
Etanol (dil-alkoho1) poznat je pod naziv'om spiritus-vini iIi ob:i:can a1-
k0hcl. To je alkohol iz homologTIog red:} j,ednohidroksilnih allw-
hola.
VlJbivanje. 1. Etanol sc najceSce dobiv,a alkoholnim vr'enjem slatkih v,oc-
nih (secernih) soko:va.
2. Etano] s€ moZe dobiti hi,dratacij,om 'ct,ena. Etcn veze vodu na tempe-
l'aturi ,od oko 300
0
C, pod ve1ikim pritiskom i u prisustvu katalizatora.
eten etanol
Ova si:ntetska metoda dobila je tehnicki znaeaj u novije vrijeme, jer
pri kreking-prooesu naft,e i teenih karbohidrogena nastaje matna koliCina
dena. Kreking-iprooesom nazivamo cijepanje molekula viSih ka1'hohid1',ogena
na manje moIekule 11iZih kar\b.oh1drogena.
3. Etanol se sintetski dobiva i na sljedeL'i naCin:
Prvo 3e djelovanjem vooe na kalcijum-karbid doibiva etin:
zatim etin veze vodu uprisustvu katalizatora graded etanal (ac{;taldehid):.
'\ 95
H-CSC-H + 2H 0
2 (Hg -""Soli)
etanal
(acetaldehid)
Na kraju &e etanal rooukujoe u oetanol:
etanat
etanol
Etanol koji re more nabaviti u trgovini obi/!-
no je 95,5%-tni, ostatak joe voda. Iz 95,50f0-tnog 031-
kohola ne moze se destilacijom dobiti 1000f0-tni
etanol, pozno3t pod nazivom apsolutni alkoho1, jer
je njegova 1:acka kljueanja 78,15·C.
Da bi se dobio' iz o3lkohola bez-
vooni alkohol, treba odstraniti vodu. To se moze
ipostiCi \(ezanj.em vode pomoCu hemijsJtih sr€dsta-
va kao sto su ko3lcijum-oksid, . Cao, bezvodlli kup-
CUS04, i ko3lcijum-lk.aa:ibid, CaC2.
Ostatak vode iz o3lkohola veZe se kclcijum-ok-
sid.om t€k pri duZem kuhanju. To3da nastaje kal-
cijum-hidroksid, od koj-eg re alkohol odvoji does-
tilacijom. Industrijski se bezvooru (apsolutni) . Hi
lOoo/o-tni etanol dobiva na sljedeCi IliaCin:
ObiCnom alkoholu (95,50f0-tnom) doda se naj-
prije beTl!zeTl. Tada nastajoe smjesa iz koje zagrija-
vanjem IliajlPrije, na 64,5·C, destilujoe voda, zatim,
na 68,2°C, savben= da bi preostao apsolutni a1-
kohol, koji d.estiluje na 78,3°C (J1mgIOv pe.stupak).
- U looCt!IQu za zarenoe Hi 'II €pI1Uve.ti od telMro
topljhrog stakla zagI1ijIWo3j'i;e nekolilko kristali6a modre
gal<ice (p,laV'Gg kamenaj, Tarla
be21vod11'i Hi anhidrovaJllii. ku.pI1Um(IIj-'S'lllfat bij€lleboje. Slika 57.
- U epruve<bu ullite 1-2 obiOrwg (95,5'/o..tni)i ubacite koma-
die bezvoanog kuprum(IIj-SIUlfaIt.a.. Onpostaje pla.v j€r veze vodu g,radeei penta-
hidrat_k'llprum(II)-sulfat, CuS04·5H20. Na O'Vaj <nacin se prjsUSJt'V'O vode
u slkoholu.
- UHljte u suhu e!pl'Uvetu 1 cm
3
apso1uil\Wg a1koh()lla i ubaciJte kornarl!ic bez-
vodnog kupmm(Il)-sulfata. Njegova bojo3 osiaje nepromijenjena. jer opsolutni a1-
kohol ne sadlt'zu vodu.
Osobine. joe be:z!bojna tee:nost }l;:ax.a.k:ter.iJs.tienog alkoholnog mlri..sa.
KljtlCa na 78,3° C. Njegova gusw6a joe na O' C 806 g/cm
3
, a na 20° C je 0,789
g/=3. ;:; vodom. O€ mijeSa u- svakoj r.azm.jeri. T.ada dolazi. do sma:njenja iIi
kontr.akc:ije volumena i oslobadanjatoplote. Ii se 52 za-prerninska
96
".'Ej1?la .alkohol.a i 48 zapreminskih dijelova vooe, ukupna zapTemina tog ras-
tvor.o. iznosi6e 96,3 zapremimsk.a dijela.
KoliCina €tanola u vooenom rastvoru odreduje se aroometrom, koji se
zove alkoholometar (s1. 57). Alkoholom€tar obieno pokazuje broj ems alko-
hola u 100 em3 vooenor:r rastvora alkohola. Jed:inica za izraZavanje konoen-
trac:ije alkohoia u prooentima :rove se grad. Na primjer, a1ko-
hoi koji ima konoentraciju 20 gradi sadrZi 20 =3 etanola u 100 ems smjese
",tanola i vod.e. Skala n,H alkoholometru moz.e biti podijelje:na i tako d.a poka-
zu.;e broj gr.ama alkohola u 100 grmna smjes€ alkohola i vooe, Slika 57, pri-
hazuje ,11koholometar.
U eLD:nolu SOP rastvanlju mnoge sups tan 00, na primj,er: j.od, ilelak, Tnnog€
smoOle, 1.11Ja, boJe. miri.sne tvari, henzen, petrolemTI i dr.
Etanol gori blij€d.opla vim plamenom, pri 1Se:nm nastaju vooa 'i karbon-
-dioksid.
Neke od pomenutih ooobino3 .alkohola mogu se pokazati sljedeCim ogle-
dima:
a) U epruvdu ub-acHe nekoliko kristaHca joda i 2 cm
3
.manola.
PrimijetiCel.e da se joel \a)1O rastvara u alkoho1u i <la .Ie ras'tvor tanmosmede boje.
- 0) Uliite u epruwtu 4 do 5 em" etanoLa i ubaciie nekoliko krist.'llic.a s",-
hka. Eprllvetu malo uronite u vreiu voou da se ubrza rastvaranje 'selaka u alko-
hoiu. Ovim rastvorom prelij te glatku drve:nu plocku i trljaj.te po njenoj povrslni
s malo pamuka. Na povrsini ploCice dobije 5e poli1ura (na ovaj nacin se iZ1100i
politi.ranje drvenog namjestaja). .
c) U porcelanski lonl:ic iii soljicu ulijle 4-5 cm
3
etanoia '\ zapalite gao
Iznad plamena ·slavite suhu casu. Casa ce se zamagliti, j.er se na njenim zid·ryvima
skupljaju kapljice vode. Zatim iznad plalnena stavite stakleni na kojem se
nalazi biska kapljica krecne vode. Bezbojna kapljica ce se zarrmtiti, s,to zmaci da
pri gorenjl1 alkohula nastaje i ka'rbon-dioksid. .
Etanol (0til...aikohol) se naLan u svim alkoholnim piCim,a. Ako se alko-
ho1na piea. uzi."llaju u veC'im k,oliciJnama, GIla stetno djeluju 11.a oovjociji orga-
nizam i izaziva.ju razna <)st€c-enja, naroCito oste6enja jetre, bubrega i. nervnog
sistema.
Upf)trebu, Eta,"lOl (€ti1-alkohol) ima v·eliku primjenu u praksi, narocito
u iThdustriji i medicini. se upotrebljava kao rastvarac mnogih sUipstanci.
U f"u·mac.eutskoj industriji upotrebljava &e u pr:Lpremanju mnogih Jijekov.a i
(lczinf€kcionih sr€dstava, teparfema i drugih k021Il1etiCkih prep.arata.
12 etanda se 'Proizvode mThQgi organs...1Q spojevi: hloroform., .iodoform.,
",t.ar, acet.atna (sir6etna) kis€Una, si:ntetski k.auc'Uk i nmogi
Upot.rl."blJava &e kao gorivo u zanatstvu i domacinstvu. Etanol zajedno
.5.« be:nzinom sluZi za pogon motora s 1l.'1utrainjim sagorij-evanjem, a i kao
raketno gorivo.
Znatne koliCine etanola troSe se za proizvodnju piea.. Alko-
ho] se Z[t potrebe industrije denaturise, to jest uCini se' neuipotrebljivim za
proizvodnju alkoholnih piea, dodavanjem sirov,og met-anoIa, piridi.n.a i fenol-
-Takav alkohol je ueugoona miTisa i neprijatna
7 - Ol'ganska herrmja
97
AlkohoU patoke
ViSi ,alkoholi se Cesto nazivaju alkoholi patoke. .A11ooholnim vrenjem
l()slm etanola naetaju i viSi alkoholi, koji imaju vw hroj atoma karbona od
eta:noLa: ,propanol, CgH70H, Ibutanol, C
4
HgOH i pentanol, C5HUOH. Ovi alko-
holl nastaju biohernijskim razLaganjem bjelJ1ineev.IDa,a ne karhahiJdrata kao
etanol. Prilikom desti.1a:cije etanoLa, u kotlovima zaostaje uljasta WCnost koja
s,e rove patoeno -...tlje. U njemu se n.a1az,e pomenuti alkoholi. Oni .imaju visu
t8JCku klj;u6a:nja neg-o eta:nol. ToO su n-eprijatnog miri.s.a, djeluju opoj-
nije i otrowuje od eta:nola.
Proparnol se UIpOtrebljavaza dobiwmje propan-k1Beline (propionsY-",e klse-
line), CHgCH
2
--: COOH, i .k.ao dezinfekciono sreclstvoO. Od butanola u patoci
se :nala:zi s.amo pr.ima=i izobutanol, koji se upoIT€lb1jav,a za dobiiwlnje lijekova
i estera. PrimaTni. ,buta:nal (I-butanol) pozn;at je kao odHiean rastvar.ac. Smj,esa
i7.omerruh ;un:il.;alkohola je uljasta teenost pozn.ata pod na:zivom pentazol, a
upotrrebljava se :va rastvaTanje lakova. Vlsok9ffiOlekulsike nalazimo
u etericndiin uljima, esteri.ma i naroCito u voskovirrna. VaZ:niji visokomolekulski
alkoholi su: '
oetanol (oetiJ-.a1k:oOihol), C
16
H
ss
OH (nakzi se hemijski ve2laIT1 U kitovoj'ma-
sti),
cerr01 (ceril.;alkohol), C
26
H
5S
OH (u kin€6lrom vosku) ,
lITliiricol (miricil...alkohol), C
31
H
6
iPH (u pOeli.njem vosku).
Visokoanolek.ulski alkoholi su u obiCnim uslovima cvrste tvari, bez -okusa
mir1sa. U vocli se ne a po fmCkim i nekrLm hemijskim svojstvima
u shCni alk:a:nima, jer-seu alkilu (radi.kalu) nal.a:zi. veliki broj atoma karixma
€zan:iJh jednosiJrukim voezama.
PolihidroksiLni lalkohoH
Do &ada ;SiffiO UJpo=ali,:samo mon-ohidroksilne alkohole, ali postoje i alko-
lOli koji u molekulu sad:rZe dvije, tri i viSe hidroksiL"1.i!h gru,pa i oovu &e za-
edniCkim iJn.enompoLihidroksilni alkoholi.
GihidrOkSilni alkoholi
Atom karbona :po pravilu veZ€ samo jednu hidook:sil:nu grupu. Iz ovog
3lijOOi da najpTostiji diJ::cidr;oJ,.csilni alk,qhol mora najlffiiarnje dva
3.toma karbona, ttihldroksdlni tri atoma i tako dalje.
Najjednosiavniji dih:idmoksilni aTlrohol joe etaTIdioi ill etilen-glikol,
k-oji lnOZemo s=atrati dvohidroksilni."Xl derivat-om eta"18., CzH"
kada su u etanu zarrnijenjena dihroksilnim gru,pama dva atoma hidI'lOlgena na
razrriilU ato:rrrl!rna karbona.
etar: 1,2 -etandiol
(etilen- glikol )
EtandioOl se doibiva iz et€l1a, CzH
4
• Na €ten sedjeluje hlarom. i pri. tome
:n.astaje 1 ,'2.-<1ihlor-clan, c;H4
C1
2:
H H
'C/
II
C
/ "-
H H
CI
+1
Cl
Cl
I
H-C""H
-i> I
H-C-H
I
Cl
1,2-dihlcr -"etan
1,2 - dihlor- 1,2·· etandiol
Etandiol se :more do'biti Gpir.eznom ete:na
nim alkalnim rastvOll'Om kalij14"Xl,.;per:ma:nganai;a.
CH
Z
H +0 CIHZOH
II +: I ....:...::::..tl
CH
Z
. OHCHZOH
hlad-
Eta:ndiol je slatkog Rastv.a::a se.1l vQdi.. ReagU-'
." gradi. dVili alkoholata; kOJl se Z?VU glilrolati.
JUCl sa '
Trihldroksilni alkoholi
"cmc:rol, CsH;;(OH)g
CHZONa'
I
CPiZONa
. 1 k ... :izvodi jz
Gli
1 ill' 1 2 i€ trihirlI;o,ksilni alkoho· ", oJ! se . ':,
,cero" , " .' .'mdroksirl ;n.a trihl('T-
pl'opana. Sin'l:ehski se .. .alkal:nog .... a
-propa;n:
?1-!:zCP
---{:>
I
CHzP!
t r ihlorpropan
CH
2
0H
!
CHOH + 3NaC!
I
CH
2
0H
glicerol
(1,2,3 - propantrioi)
GliOElfol 6·8 6tvara U Jnal:i:rr. k&lcrn.rmla pri alkoho\::n;om Vr€'llju. Sastojak
jt' biljni..1c i l.:ivotinj,,,kih m;J.:i;;;;. '.' iroj.iln<l se nal.azi heo:nijlSki V --:C"s
ki'S,.:;li1wrLCt U obliku eslRta. Iz If, ssti &e moze dobiti njiihovim ku
SU.st'ro aUcalija (sarpvnifik3Ctj<Jiffi :n.asti), pri C<::J:UU nastaju glioerol
cerol je be:,ooojna sirt1iP'ant.g ieCnHJt Po tome 131;0 j
j,e i naziv (gl'c..'o:i glylms - s.l.ai1"j;:). RalStvara &e U vOOi i eta:nol
groskqpan, jer l.aito upija vlagu, Tqpi S€ ll.a + 17· C, a kljUJCa " + 290" C$;:-;
gustcx':a joe 1,26 g/cm
3
• Gfu)f:':IYJl stnilfulvoa t..aJiSku rrlIanjenja
d.e, 'Pa s·.., i primjenjuje za dobijanje an:tifriza. Gori € '
---- - .
GliccTcr doJcazuje akroleinBkorn 'rea.kcijom. Zagri.je 1i S€-- U lp.riLSU:stvu
snmstava, iz nj.egovog molekula s.e 'Odvajaj.u dva molel(ula
vode i nastaj-e n,e:za:S:iooni aldehid - akrolein. ostrog i neu.g<od;nog mirisa. ;;11-
can zagofjeloj TI'.aJS.ti. '
CH
2
0H
, I
CHOH
I
CH
2
0H
g!icerol akrOlttin
GHaeml stupa u re,qkciju 8 nekim metalima, pri 6ernu s:poj,evi
koj:, ,'3>e 'zovu gli=ati.
- U epruvetu ulijte 0.5 ern') 10-;.-1nog ra:s<tvora natrij'LID1-h',Q[1oksida, 3-4
ko.pi 2"h-mcg ras;tvora m0dre galice. Ite no. rtu smjesu dodBj.ie 3-4 kapi gliee1'101a.
Zatlm, muckajte sadrz.aj epmlvete. DGia.zi do ras1lvaranja taloga; stvara se k;up-
rum(II),,..glicerat, tarnno.pwve boje.
+
g!icerol
- glicerat
100
Upotreba. Glioerol se u.potooblj.ava u medici:ni i k.ooizJ:netici '11a nj.eg.ovanjoe
koze, jer je Cini mekam.om; k.ao i za proi:zvodnju Il'.aamih medici:r£kih, masti -
po.m.ada i toalet:nih salPtma. U te.ksti1:noj irff.im;triji se, UipOtr.ebljava za omek-
Sav.anj<2 j, poveCanj€ e1asti.cnosti v1almua, zai±m za ;priprr·avlj.a.nj-e 'boja, !YllaStila
za kOipir.anj.e, u proizvodnji ncldh plasti'-'Ilih w..asa. N.ajiV1e6alroliCi'!W. gUoerola
&e troSi u poollZvodnji .eIDsploziva nitroglloe:rma, CaHi5(NOg}g, OO;n.oo:no run.amita.

;(Y' ",/,,/ \J.
f/ 3. 1..5.;' Nezasiceni alkoholi
" .,,/
.allwholi se mog'J. s:matmti hidroklsdL"1:iirn deriv.atlma alkena,
ako1) sadri-e dvootruku vezu, lli d€rivatima etina, alto trostruku vezu.
NaivaZniji predstavnik nezlJLSi.6enili .alkoihola j.e .aiil...alkohol
CH. = CH - CH. - OH. To ie be1Jooj,na teCnoot ootra m.i:r:hs.a. V,afuo j.e istak-
nuti da se hidrclt:Si.lJ1..a ()vih SipOj.eva o.bi61.o IrLa1azi na zrusJ,Oeo:lom ilijelu
JJ?ole.kula.
.,.......--
:/;;: )
L/VFENOLI ,
, F€Th01i SU, hidookJS:iJ.l".i derivati ,al'<Jiffiatskih ka:rJboh.ildxoglf'..na. Kod' :njih joe
h:.kh'lOkJS:ii.na g'l'Ujp.a n€iP"JlSI'oono vezana 7...a 'i:J.en::z)enovo j.ezgro. Pl""...lTJ.1l. booJ\l hl-
droksilnih grupa, razlikuj.eo:no !(l.iJhiKit',()lm:iJtn,e i polihiod.Ioksil-
ne 'f.en'Ole:
OH
I
("

, \I
..... /C-H
...
I
H
monohidroksilni
fenal
dihidroksilni
tenot
6iVIonOhidrOkSilni fenoU.
E'enol, CeN50R
F€'l"..ol se nalazi. 11 katranu kamenog uglja, ooakle se i do-
biva. F>e!!lol dobiven 'Pl'er3dom kakana nije saBvim Ci:st i !1..e more 'd,a zatio-
vo1ji iSve potrel:J.e. :imdustr:ije, pa, se dobiva i sinteh:::j"
1"em,ol se smtetski The maze'dobiti direktrlJO l:z b<::rl'Zt6KJ.a, :l.amje:rl!wn ,atom.a
hi.o:r>('"g<m.a hidJ.'.ak6i1noTIl grUlpOm, vee .:;e to Vl'si 'pr.eko berllie!l10vih d",;:rivata:
:un
Fenol se dobiva iz hlorbenzena djelova:njem ra7ib1aZenog, ras.tvora natri-
jum-hidxoksida na temperatua::i 300° C i pro ;pritiskom od 28 000 kPa u pri-
sustvubakra kao katalizatora. Dakle, uze.nergilane u.slove, jer joe hlor evrsrto
vezan u jezgru benz.e:na.
7
c C
'C-Ct 'C-OH
I II + NaOH -i> I /I + NaC!

I I
H H
hlor- benzen fenol
benzen
benzensulfonska
kisetina
0
, Ol-OH
I +2NaOH -H:z0f> +
feno!
U naSoj z.e:mlji fe.nol se p.roizvodi u u Lukavcu kod Tuzle
\ .
j u Zegrebu.
Fenol je bezoojllla krilStalna SUJpsULl1oa. karakteristiena mirisa.
nav"'a:2lduhui djeIOvanJem svjetlosti djcliniieno se oksidiSe i pocrveni. Otro-
van je i :im.a antiseptiCkodjelovanje, Topi se na iemperaturi od 42° C.
-:- Stavite u e,piMl:veinl nek\Jlliko kristalJiea fenoJa, a zatrlm epl'uvetu uranHe u
vodu. Temperarbura yode treba da bude oko 50° C. Fenol ce se brzo rastopirti.
Fenol se na obiCnoj tempe:raturi slabo u ,vo:.li, ali s poviSe-
njem' temperature njegova 00 ,poveeava, taIro da 00 na 70° C
os VlOdo.m mijes.a u svalrom <Oimjeru. Vodeni rastvor f'ffilOla reaguje kiselo, pa
stoga rove karb,llna ,kiopUna
- Rastv01'ite u vodi nekoHko !cristaliea fenoJa i u rastvor Jak-
'musov P8JPj'r. Lakrnus papir ee pocrvenjeti.
102
F'ffilOl je po 00kim hernijskim reaklC :.ama sliean aliooholima,
etre i estre.Po nek:im hElmijiSk.im. reak:.cijama (osobinama) , i'ffilOl 00, ,1!pak, l'SZ-
likuie od a1kohola. Na primjer, atom hidrogoena iz lridroksi.1n.e grope fenola
- . .aJkohola
more S€ lakOC zamije.niti alego hidrogenov atom grupe'. ' ' .:
ALi<:oholi ne reaguju s blmlma" nego sa skliboodillim
zamjenjuju atcrrn ,hidrogena iz gI'1.lIpe.' FenoLt, meautrrn, reagu31L
talco ne samo' s alkalijs1;cim nego i 'njihovim bazama,pri ce
staju spo3e t
0
",1' -OH 0', 'I :"ONa . +NaOH--t>

natrium - fenolaf
ReakciJ8. i2lffiedu ,fenola i baza .arnalogna je reakcijd. :iJzmedu kiselimi. :!
baza i or.a poklaizuje cia se. fertoli odlikuju k:i\s.elim 0I.'lI0):!.iJna:ma.. kisele
osobine fenola eu sl.aho izraz.e:ne, te zOOg toga jz fenolata 1 srabe kiseline" kao
sto su karbonatna ili etan-kiselina, isUskuju: fenD!:
C
6
H
S
-ONa + H
z
C0
3
-OH + NaHC0
3
- Protresi,te epI'Uvetu s nekoliko k.riBta1iea fenQJ.a i 1 do 2 Q."Il
3
rastvor.a
natriju.m-hidJroksida. Fenol reaguje s natrijum-hidro;kJS1dom .. pri na-
llriiwn-fenolat kojJ se rootvara u vodi. Ov(X!Il tl'as1lvlm'u dodaJte nekoliko kaipl hlo-
,ricine ikiselLne' izl<uiiiee se feno! u oblhlru kaplj.itca. Na OIVim reakcijama zasniv<l se
dobivanje iz srednjeg ulja, koje se 'dob:Lva frakciQiIlom destHacijom katrallla
kamenog uglja.
,Prisustvo hidroklsi1n€ grUipe neposredno vez.ane za atom karbona be:n-
Z€Jl()vog jezgr.a ci'ni feno! vrlo reaktivnim. BuduCi. da hidLroksilna grupa
supostituent pTVoga rec1a, ona poibuduje na he:r:n.]jsku r.eakciju atome h.iJd:ro-
gena u orto i te se om mogu 1ako zamijen;i,ti. halogeni:m ele':'
mentima. Tako, npr., fenol reaguje s bl'OIIl.Olm, pri Oemu :na&taje bijeli talog
tribrom-fenola:
OH OH
0
1 sr-a' I-sr
I + 3Sr2 --t> + 3HBr
- I
Sr
tribrom -fenol
- UliHe u epruvetu 1 cm
3
lroncentrovanog rasilvora fenola pa dodajte to-,
likv bromne vooe dok se ana ne prestane -obe2)oojavati. Pri tome nastaje, bijeli ta-
log trfurom-f.eonoJa. .
Fenol :se lako nitruje "hladnom Ta2lblaZenom nitratnom .k:ise1:irOorn, pri
(-emu; nastaje orto-ni'tDofenol : ...
103
Fenol i svi spojevi koji imaju hidroksilnu grupu vezanu za
j€zgro bE-nzena, daju sa f<erum(III)-hloridom, Feelg, kompleksne SQJOjev€ pla-
voljubiCais"t.€ ooje.
- U epr...!vetu ulijtc 1 cm
3
vodenog rastvora fenola j mu nekoHko·
kapi rastvora ferum(IlI)-hlorida. RastVOf ce se oDe'iti plav1oljubicastom bojom.
Eoja ce isceznuti ako dodate nekoliko kapi hlorid.l1.€ ki·seline.
se upotrebljava U obliku 2 do 5
0
/o-tno,g rastvora k.ao dezi:niekcioono
sI'>f.?dstvo. U indiJIstriji S€ upotrebljava u proizvodnji jo:ns1cih izrnjenjivaca, .00-
ja, lij>ekova, eksploziva, stavila, pl,astiCnih masa, od kojih su vaZ:n€.
f€noplastl (npr., bak€lit).
(l) IID"'d k'l';; I' .
.' . J G Inl ro 51 m J.cno I
Dihidrr-oksilni feru:>li sadrle dvije hirlrolrr.,ibe grupe vezane na jez"D'!'O
benzer>.a, ],.'l<l se zatd i zovu dioksi-be:n3Elr,i. Po"Zn.ata su tri oblika dioksi-ben-
zen.a:
benzen
( pirokatehin )
OH
i
0
,
I .
i-OH
m-dioksi-benzen
(frzzorcin)
OH
i
o
I
OH
p- dioksi-benz!i!n
(hidrohinon)
To S'U. kristame Sil tance koo'"" na: vazrluhu notanul€ '&
U vOOi Be h se rastvarFju od j-ednovalentni.'-l fenola. Zoog redukc10nih oso-
. bina upotrebljavaju ISe pn l:Zra<h lotografija kao ra'ZVijaCi. -...
.,-
3. 2. 3. Trihidrok5ilni fenoli
Trihkkoksilni f€TIOli sadde 1.1 svoom molekulu h'i hidroksil:ne grupe ve-
zan-e za jezgre be:n:zena, i po tome s.e zovu i t:rioY.sl-benzeni.
Poznata Stl tri .i:zom€'Il1a oblika trioKs1-<b€nzen.a:
104
OH
I
O
. 1.;"OH
-OH
pirogalol .

,.benzen I.
OH
I
O-OH
I
OH
oksihidrohinon
1,3,4 - trihidroksi,.
-benzen
OH
I
O
··!
L_OH
florog!liJcin
1,3,5-trihidroksi-
-bllnzen
Pirdgalol je bijel.a kristalna supstanca, V€O:l'I'Lil. higrQ"kopna.· Pirogi<iool,
zbo';-;;sobina da jako apsorbuje oksigen. slL}'zi za kvantitaHvno ooredivaTi}e
QuigBTLa u gasnoj an<Ol.l'1zi.. Upotrepljava &e za :izradu fotJOgraiija i. U medicini.
Oksihidrohjnov j.e hijeb kristaln0. tVaI', koja kristaliSe U obliku igliQa.
1:potrebljava !S€ u izrade fotogTafije k.ao razvija-c, a u :i:ndUlStriji z.a
spreeavanj.E> autooksiJdacionih i polimeri'zacionih rea:k.cija,
Y7l1orcJg7"dn joe bijela tvOO' .. Nalazi ,s,e u pdr(,'I(H u sa-
stavu sloozerjh pr.irodnih orgaTllSkih lignJ.rn.a i icanina. Upotrehljava
5e k.ao reagerus za dookaziv.anje !§.e6era - pentoZa, t,e i. u :industrijskoj pTOYl-
vodmji boja i,vj-estackih smo1a.
..2; 4.
!Biljila sLavlla, k()j.a se koriste u koiarstvu' za st,avljenje iivotiJnj\Skih k()-
Za i krzna, d'2:rivati S1.1 polli€nolnih jed:lnjenja iIi fenolkarlbonskith kisel±tia.
- Ova stavila SoC.- obiCno nazivaju :cajoonickim hnenom ta:ni:ni. Prana he-
mijskoj gradt, to.nine dij€limo na dvije glavne gl'upe: galotanine i kateh:inske
ili 1oo:ndenrovan-e tanin:e. Galo'tan:i:nJ (Hi pirog.alo1ne ta:I$le, j& termi&.om
r.azgI'ladinjom oslobndaju p.irogalol) odvode se od game k:i!S€lin-e. i njen:ih k!O'11-
denrovanih prociukata i esteTa:
HO HO eOCH
0
, \\ -H
2
0 'Or r-=\
2HO- .. \ .... Co-o-V
/ "'" " HO HO HO OH
m ... digalna kiselina
GaJna kisdma i njeni derivati grade S€ karbohidratiroo. estere koji se,
takode, ponaSaju k.ao stavila. K.ako S€ .ovak:vi esteri 1ako hidrnolizuju poddej-
stvoom slabih kis-elin.a, to S€ galoota!n:ici nazivaju i hk:.kt:x>li:zirajucim taninLma.
&'1.aloogne€lSt€'!'e grade sa karoohklratiJJ113 i derivati ga1:ne kiseli:ne, a
broj molekula tin kis.elina koji S€ veZu .za molekul kanhohidrata more biti
razliCit .. Tako u ipr.irodn:im ta:n:inima nala:ze. S€ digaloil-
-glukoza; pa Cak i pentagaloil-glukoza, Analoga:n slueaj joe i s.a dmvatima
105
galne tkiseliIle, p.a po,stoj.e i analogni esrteri digalne 1ciooli'!lle i nj.enm drugih{
derivata, sa glukorom ili drugjm karbdhldratima. ' •
/OH
.--C-O-OC-O-OH
I
I 'OH
I H-T-OH .
o HO-C-H
I

I
CHzOH
1-gaioil- glukoza
'pentagaloil - glukoza
"OH
[
C-O-OC-<=>-OH
I
'OH
"Oli
, H-C-O-OC-O-OH
r
H-C-OH
I
C H
I
CHzOH
digaloil-glukoza
Kondenzacij()m dvij;e molclrule g.aJ:n,e k:iseline olmidacionim pootulplwm
nastaje elagna k:ils.elina, Ciji derivati, takode, imaju sPosobnost da atave will:
HO OH HOOC
"I' "
HO-( )-H )-OH + 0
" "" eOOH HO ' OH
HO o-oe
" " ,
HO-{ )-( + 3H
2
0
" / "
eo-o OH
elagna kiselina
ElagotaTiini:proostavljaju pocivrstu g.alotani:na.
106
Drugug.rlllpu taruna Cine k.atehinski iii »kondenzovani«
ski) tanini; ne mogu se hldrolirtJiClti cijepati pod dejstvoIn kiJs,elina, alIi zag,n-
jav.anjem Sa alkaJ:n:funhirlroksidlm<: daju prosta fenolna jedIDjenja i fenol-kar-
bons'ku!kiselilnu: '
OH
HI" .
0"
<:--e- C '\ -OH
, 8t ,A •. --t> -' -
, : CH
,i C ..... ,
'6H H2 OH

HO-a
I
OH
m - dioksi -benzen
(,,9")
etan- kiselina
("A")
OH
HO /
'e-( )-OH
O/? -
protokatehnu·
'kiselina c .. e")
Glav:ni. predJStavnik ove grope ta:n:ina joe kateh.in, po kojem je i cijela.
gmp.a dobila .i:moe. Njegovi doerivati su vrlo OOsti 8aStojci biljak.a: Dolaze uz
kofein (bein) i u Caju. Uopsbe, katehinski ta;nfuhi &e nalaze u blljrum materi-
jaJjma =?go viSe cd ga1otanina.
. 3. 2. 5. Homolozi fenola

Kre=li su jednov.a1entni fenoli kQji osim hidroksilne gtrll!P€ s.adtie i
jed:nu metilnu gTUpu (-CRs) vezanu w. jezgro benZleIl.a. To SU, dakle, metU-
fenoli ili oksitolueni derivati toluen.a). Razlikujerno tri
krezola.:...l.'I.. .....'i.
<CH
3
CH
3
CH
I
I
I 3
O-OH
0
0
I_
OH
J
OH
- krczzol
meta - krezol para-krezol
107
Sva trl kre2lO1a nalaze se u ..njem ulju; koje se dobiva frakcionom
destilacijom katrana kamenog uglja, odakle se izldvajaju, zbog bliskih taCaka
kljucanja U obliku smjeS€, koja se zove sirovi krerol. 1z toe smjese razdvajaju
se pojooini krezoli sulfonovanj-em. Tako se Qobivaju su1fokrezoli, koji se me-
dusobno znatno razlikuju po fizickim osobin.an:na. Krezoli imaju jaee dezin-
fekcioTIo djelov&"1je l1ego f€l101, te sluze za :zradu sredstava za dezinfekci iu,
npr., lizolil j kreolina. .
Lizol je 5OO/tr-"'cTll rastvor krezola u kalijumovom sapunu, a kreolin je
.smjesa 10 do 15"10 krezola, 50 do katranskih ulja i ,30 do 400/0 smolnih
iIi natrijum00.h sapur.a. Oba preparata su jako otrovna.
Krewli se upotrebljav<lju u industriji ooja i lakova. Znatne
krezola urpoi,rebljavaju u obliku ra'zn.ih uljaza impregnaciju
s,e produz.:..w.l trajanje drvenih predmeta (z.eljezniCkih pragovaj .
stubov.a, ogr.aci-8. i 31.) i za d,esetak godina.
:3 3. AROMATSKI ALKOHOLI . .
Aromalski alkoholi su hidl'oksllni derivati
hidrog.ena koji sadrZe hidroksilnu grupu u bocnom nizu. To
derivaii acikliCnih a1koh01a.
Zbog tog.a sto se kod njili hidroks:iln:a grupa' nalazi vezana na 1anb-mi
clio mol",.kul.a, a neza jezgrobenzena, oni su po hemijskim osobi.'l'lama sEeni
.acik]j6tim alkoholima.
JoonostaVl1iji aromatski alkoholi su teCnosti ili kristalne SUIPstanoe ug.cx1-
nog rrririsa. .
Najj.oon-ostavniji predBtavnik aromatskih aL1{ohola je benzil-alkohol,
C
S
H
5
CH
2
0H. To joe beZloojna t€Cnost ugodna mirisa. U vooi se rastvaro. slabo,
dok u organskim rastvarac.i:mapotpuno. Njegovi estri, takoQe,' imaju ugooa11
mi.ds, zbog 6ega. s€ upot.rebljavaju u parf:i:meriji.
Aromatski alkoholi nala;oe se u eteree:nim ulj:ima. Tako se
kohol, C,)'l:5 - CH
2
- CH
2
0H, nalazi. u ruzmom ulju.
PITANJA I ZADACI
1. Sta su alkoholi?
2. Kako 5e dijele alkoholi?
3. Ka:ko s.e doMvajlu a1kohoH?
4. Objasniite IJ{Jja'VU izomerije kod zasicenih jednohidroksilnih alkohola,
5. O:p.iSite os-obine metanola i eta.1.o1a.
6. K'o.hiko grama natrijum-e:ti-lata i hidrog-en.a Qobivate iz 92 g etanola?
7. KoHko ce se doNti metamola iz 1 ems ka.r>bon-monoksida?
8. Kolik,o ce nastati kg etamola jz 1 000 g eten.a? .
9. Nap,iSite strukrburne formrule penUta i hek:sita.
10. Sta su to fe.'lo1i?
11. Kalwa je i!'azlika izmedu fenola i a:roJ:illlJt&kih alkohola'l
12. Opisite osObiine fenola.
13. Kako s.e dobiva fenol?
H. Zasto s.e feno,l WIVe i 'karbQlna kiselin:a?
15. KoH je os;novni predstavntk ar·()!!'l,C\tskih .alkon.ola 1
16. Nap.iSite strukturne f{l!'illule iiomera krezola.
17. KoliJko ce se tona £enola dobi.Lt ii 2 tone hlor-benzen.a?
108
4. JEDINJENJA SA OKSI!GENOVOM 'FUNKClJOM
4. 1. ETRI (ETEJRI)
Etri se mogu smatrati a'DJhild:ridima alkO'hola jer mogu nastati oduzima-
n}em j€dnog molekul.a. vooe ±Z dva molek:ula alkohola:
-H-.O. .
CH:3-OH +
/// /-!:i&;<7 "z7t
1. Etri se dobivaju iz aLkohola djelovanjem. dehidrataciDnih sredstava
(sroost.ava koja oouzimaju vodu). Na primjer, zagrijavanjem smjese et.a:nola i
kor.oentrovane suliatne kiseli:ne· do 140' C nastaje a MO ntmpro-
oukt nastaj.e et€l1.
a;tanol
dietil- etar
2. Etri se dobivaju zagrijp.vimjem smjese alkil-halogenidq, i alkoholata;
Na ;primjer, Y.l smjese i :r:i.atrijwnl-'.llletilJata nastaje metil...etar: .
CH31 + --f> CH
3
-0 :-. CH
3
. + . Na I
Etri sn org.a.rooke S1.lIJ?Stam..oe koje se sastoje iz dva karbohidrogenska 1'0.-
(alkil,a) p.ovezana preko atoma okJsdg€l1a, :pa ih. pr-ema tome, dijelirno-
na Jeanostavne i mj€Sovitoe (slorene) etre: .
Jednostarvni eiTi
dimet.il-etar, CHs - 0 - CHs
dieti:l-etar, CiH5'- 0 - C2H5
dipropil-ciar, C3H7 - 0 - CsH7
. MjeiS·oviti etri
mebH-etil-etar, CHa - 0 C2H5
CRS - 0 - C3H7
ettl-prop.il-ci.al!', - 0 - CgH7
Nazivl etara izvode se iz r.n.azi.va r.aidrik,ala koji su v·eza:ni za oks:igen. U
nazivu etra se ipTVo stavlja naziy radi.kala sa :rri.anjim ibrojem C...atoma.
Prema inter:n.acionalnoj nomenklaturi, etri dobivaju na.zi.ve tako 13'10 se
'nazivu manj-eg radik.ala rijee oksi, a zati.m na;ziv ve6eg r.a.dikala koji
109
nosi puni na"Zri.v aJ.k,an.a od koOjeg je nastao,11!PT., CHa - 0 - CiH5 n.a:ziva se
metoOk\Si...etan.
Etri s.e moOgu smatrati deriva:ti!ma zasi6erriJh k.a.rboWdrogena u kiOj.ima
je po jooan atom hidrogena z.amijenjen (R - 0 -). Opsta
formula alifatsk:1h etraje: R - 0 - R',g;:ije sil R i R' jed!novalentnik.a:r:bo-
hidrogenski radikali.
Etri su gradeni po 'tipu vode. Moremo ill smatrati. diaLkiLnim derivatima
vooe, to jest spojev:irma koj!i se izvode .iJz formule vode =jenom ODa atoma
hidrogena joonovalentnim k.aI1boh:idrogenski.on radi.kali."'lW. (alk.i:lima):
0,
H/ .... H
strukturna formula
vode
strukturna formula
etr<i (etera)
Etrl Su i.wmerni s odgovarajuCim alkoholima, na primjer: d.irnetil-etar,
CHs - 0 - CH
s
, izomeran je s etanoOll(][Il, jer ""ba spoj.a imaju istu
mol-ekulsku formulu, C
2
H
6
0, ali &; r.azlikuju ,po, fiziJ(!k:hn i h€!!I1ijskim osobi-
nama i po strukturnim formulama.
Fizicke osobine. Em s manjim ,brojem .atoma k.a:r<bona su g.aoovi ill
ms, hlo 1sIparljive teCnooti. TaCke kljUiCanja eta:ra su znaimJO mz.e od taeaka
kljuaanja OOgovarajuCih .alkohola.
Hemijske osobine. Etri su sUplStanoe neutralnog karak1lP;ra, s mall(][Il
akcionom sposob:n0S6u. U obiCn:im uslovima TIe stupaju u hemijske reakcije
s alkalnim metaJ:imar r.azblaZenirn k:ilSelin.ama, ba:za:m.a i s1a:bim oOlmidacionim
sredistv.ima, ali, i!pak, reaguju s,a jaki!m koOnrentrovamm k.iselinama (sa HCI,
HI i
dimeti!oksonijum- jodie!
HemijiS.kJa otpornost etara prema mnog:im hemijskim reagensima uslov-
Ijena je gradom (strukturom) molekula etara.
Dimetil-€taT, (meboksi-metan), CHs - 0 - CH
s
, najj.oonostavniji joe ali-
Iatski etar. ToO je bezbojan gas, karakteristiCnog mir.isa, kljUiOa na -24· C.
upnt:rebljava &e u maSi.'11aIIla kao sredstvo za hladenje.
4. 1. 1. Dietil-etar
Di>etil-etar, (eto.kJSli-etan), CH
s
- CHI? - 0 - CHI? - CHg, jednostavnije
se =voe etar, a pozn.at joe i pod latinlSkim nazivlOIrn aether suLphuricus. ToO je
najvaZrUji etar zbog velikeprirojene u praksi.
Dobipanje. Dtetil-etaJ: se industr:ijski riob.ivapr€VIOae:nje.-rn pare etanola
prekoO kao na od oko
110
Laooratonjski se doObiva z,agrijavanjem smj€Se od 5 dijelova 96%-mog
eianola i 9 dijeloOv.a konoentrov.a:ne sulfatne kise1:ine, na telnperatuTi od 130· C.
Ph zagrijavanju destiluje se- smiesa etra i vode. Dodavani6"TI nOVE koocina
alkohola nastaja6e nove etra sve dok se ne doda "6et'verostruka koll-
Ena alkohola, tD jest okoO 20 dijelova alkohola.
!>
R..eakci3a ne moOz.e ted neograniOeno jer se u r.eakcionoj smjesi pove-
Cava kolil:ina vode, sto dovodi do razblaZi€!n:ja su1fatne kiseline i smanjenja
n;i>t-'ne sp()\S()1bnosti cia vez.e vodu. Ovaj ThaJCln dobivamja etra mot,e se primi-
Jeniti i Z-f\ industrijs.koO dobivanje. Ovako dobije:n etars.aJdrZi i vodu.
Da bismo iz eWa odstranili primjese a1kohola i vode. treba etar muckati za-
jed:no sa vodl(][Il. Pri tome se alkohol rastvoOri u vodi: a :c.atirn S€ teCnost raz-
luCi u dva sloja cia Be, na kraju, iz etra ooU:zme voda s eleinentarnim natri-
jumom.
Osobine. EW-etar je bezibojn.a i lako isP.arljiva t>eenost, k.arakteristiena
m::risa. KljuCa na 34,6° C, a mrzne na C. Zbo.g relativnoO niske taCke
kljuaanja hl.adi okolinu, OOnosno za isparavanje trosi toplotu :z okoline. U
vodi se slabo rastvara,' U 100 g vode na 20° C rastvara se 3 g etra, doOk se u
100 cm
3
etta rastvara 3 cm
3
vode. Voda se :i:z etra :moz.e odstraniti hezvodnim
kuprum(II)-sul£at.ain. Etar joe vrlo dobar rastvarac masti. ulja. smola 1 mno-
gihdrugih organsldh spojeva. Lako je mpaljiv, s va"Ziiuhom
gr.."di eklSplozivnu smjoesu. PoOsro je para etra 2,5 !put-a teZa od v.azduba on.a
so<: skuplj.a s.a:mom pOOu prostorija pa je dovoljno cia padne ti.:njaju6a s'i-
b1C8 a da lzazove pOZar i ekSiploziju u pTOstoTiji g>dje se radJ. s etrom,
U etru djelovanjem vazduha, na .s'vjetlosti, nastaju peroksidi:
tD jest spojevi koji sadrz.e VlS€ oksi:gena nego et.ar. Prilikom d€S>tilacije etra;
naroCito pri kraju destilacije, peroksidi mogu da eksplodiraju i da
nesrecu. Da bi se sprijeCilo stvaranje peroksida, treba etar cuvati u posu-
d.a.-na od olovnoOg lima m tako cia se povrsma etra rpokrije tankim slojem o21ek-
trolitiCkog balma.
Stvaranje peroksicia spreCavaju one supstance koje se moOgu oksidisati i
na taj ill naCin redukovati do erra. za: ovu potr€lbu najpogodinij€ srOOstvo je
ferum(II)-ISulfat, FeS0
4
.
Neke od pomenutih osobina etra mogu se pokazati ogledima.
- a) U laboratorijsko.j calli za§jrijte vodu do. 40" C, a zatim uronite u vodu
dno epruvete u kojru ste prethodno rnalili 1-2 em
3
etra. Etar odmah pr.fl<kljuCa, sto
jc dokaz da ima relativno ,nisku tai'ku kljui'anja (s1. 58).
111
I
r
1
voda
t
t=40oC

Slika :ig. Slika 59.
_ b) Na vlainu p()dlosku oct pluta stavi.te satno staklo, kako je prikazano
,l,e'; C,9, i na :1Jega nalijl-e od 0.5 do 1 cm
3
etra. Tacta rete pri,mijetiti da se
stak10 za cep, jer etaT -oduzilna. tOlJl.otu z.a isparavanje iz okoline i l,za-
zi':a taka da se voda u cepu mrzne i 1)ri tome pric'V"rsti satno sta-
klCi za C€p
- c) Na dian nakapajte nekoEko kap,i etra, P,rimijeticete kaJkobrzo ishlapi
i -osjetiti hladenje dIana.
-"- d) U h'j epruvete ulijte po 1 emS etra, U prvu ubadte llekoliko kristaliCa
joda, u drugu ,nekoliko kapi ulja, a u t.reeu zrnce biljne smcle. Za knvtko vrijeme
sve t1'l supst.ance ce se rastvoriti u etl[U,
Upotreba, Etil-etar &e upotrebljava mTI()go kao rSLStvarac i ekstra.l{tivno
srfo'listvc u industriji i laboratoriju, Upoweblj.av.a se u rproizvodnji kolooijuma,
vjest.acke svile, nekih lij.ekova i dr, zatim rpri hirurlili:imzahvatima kao sroo-
.stw, za J13Y'kozu, jer 6ovj.ek udisanjem, pare etra gubi svijest i poClIStaje ne-
osj,etljiv 110. hulov,e, U ovom ,poglE-du oetar 1ma p:rednost nad hloroforrnom 00
kojeg }e manje stet-an po covjeCij,e zdravlj.e.
112
PITAN.JA
L Ka!({) se dobivaju etri?
2. Opisite osobiJ!1e dietil-etra.
3, NapisiLe struktumu formulu i2opropil-etra,
4, Ka"o se moze dokazati prisustvo vode u etru?
5. Na.pisite hemijsku jednacLnu dobivania etra .8:ko su polazne supst.ance
E'til-jodid i natrijum-etilat,
0"' ".... _
(f) SA KARBON'ILNOM FUNKCIJO/V\
-'@,.?\
J
( 5. 1: ALDEHIDI 4'

Aldehidi su oksidacioni proizvodi primarnih aZkohola. Sve .a1dehlde ka-
.#.0
-C'"
'H
'\
grnpa. Dna IS€ sastoji iz karbcmilne gruJpe ""C=O
lroja se na:ziVla aldehidna
Dobivanje. A1dehidi Be dobivaju okis.idacijom prima:rnih allroho1a. Olmi-
dacija se izvooi clmigenam iz v.a:2ldu!ha uz UJlotr€lbu bakra ili sr-abra kao kata-
li-zaOOra. Pri laboratorijSJkam dobivanju aldeh:irl.a, kao i olmkllaciono ISl'edstvo
uJ?'0i:rebljava se smjesa kalijum..Jrrom.ata i konoentrov.:ane sulfatne kise1:ine.
Ovdje treba hstaei (La se olrnkllacija u nekom or:grulSkam ISpoju vrSi pr-
v€JWtveno na OTIom atomU karbana gdje se vee 'Tha1a:zi veza:n atom oksigena.
,Tako IS€ u [prima:r:nim alkohollma oklsid.acija vri3:i na onom atoanu karbona za
koji je vezana ,hix:iJ:Oksi1n.a grupa. Tarla nastaje .allrohol koji na wtom· aromu
karbana dvij.e hidroksilne gmpe. Takav srpoj je nepostojan i od:mah se
razl.az.e na vodu i aldehid.
Oksidacijom metarioLa nastaje metanal :(fo1".!l1aklahid).
H
I
H-C:--OH + 0
I
H
metanal
(metil-a.lkohol)
nepostojani
dihidroksilni alkohol
metanal
(formaldehid)
U epr,uv€tu ulijte 1 do 2 cm
3
metam<ala, a zatim u metanol :uronj,te ba-
krenu Hi srebrenu zicu p!flethodno zagrijac:l;udo crvenog usijanja. Tada j,z meta-
n{)la nastaje ,melalnal 'll obUk'll gasa i moze se po:;mati. po m±ri.su.
8 - Ol1ganska hemija 113
P:roe>es oksidacije primarnih alkohoh u aldehide mow "e predstaviti
s1jooe eom jed:n.aCi.:nom:
H
,
R-C-OH + 0
I
H
primarni
alkohol
nepostojani
dihidroksilni alkohol
opst.a. formula aldehkla je:
aldehid
gdj<, je R joonov.a1ent.ni karbohidrogeni radikaL Jedino se ova formula ne
mow primije.."'liti na metanal, jeT je u njegovom mOlekulu aldehidna grupa
vezana za atom h.idrogena.
Godine 1932. njemaCki hemiear Viland (WieJand) dokazao je da lSe oui-
dacija pri:rna:r:n:iJh alkohoJa u aldehide more izvrsiti i u odISustvu oksigena,
dehidrogenacijom alkohola n,a onom atomu karbona gdje S€ nalazi 'hidrOksil-
na grupa, i to.u:z tipotrebu paladijuma kao katalizarora. Dehidrogenacija je
hemijska reakclja oduzimanja jednog ili viSe atoma hidrogeita iz ne1ce sup-
stance. .
Dehidrogenacijom etanola nastaje etanal iIi aoetaldehid:
·etanol
etanal
(acetaldehid)
Za ovu Toeakciju more S€ kao katalizator UIPOtrijebiti i bakar, ali tada
Teakcija teee Tla tempoeraturi od 250° C.
OpCenito ;prooos dehidrogenacije primarnih alkohola u aldehidoe more
,€I ''Pr>edlStavi ti ISljedeeom jedrnaCinom:
[14
,
H
I -2H #0
R-t-OH <Pdf!> R-C'H
H
primarni alkoho! aldehid
Na osnovu ovog n.acina dobivanja aldehida izveden je njdlhov zajed:rl:1Cki
naziv, i to od rijecr alkohol i deh..idTog.enatus, stoznaci od alkohola oduzet
hiillog€U. SaZim.arijem ove dvlje rijeci, t.ako cia ;s.e .i:z prve uzme slog -aI, a iz
ciruge -dehid, dobiva &e Ila'ziv aklehid.
Fizi6ke osob·ine. Ovi ;11ci-ehidi pripadaju g:['upi alifatskih a1l(iehida. Prvi
dan aciklienih aldehida, metan'J.l, bezlb,')j,aTl je gas, dok su ostali nill. Clanovi
teCnOISti neprijatna mirisa. LakQ '*' mijes.aju oS vroom. ViSiClanovi su cVl"ste
tvari.
S porastombToja atJOma k<U'l:xma u molekulu acikliCnih aldehiOO ras-
tvorljivost u vom opada, a niihov mid;,,: postaje prijatniji.
Nek€ fiziCke konstante mZih aldehi<la navec1e:ne ISU u tabeli:
I
I Naziv aldeh iDa
1. met-anal
(formald ehid)
'2. eta:nal
hid) ! {acetalde
3. propallal
(propiana Idehid)
4. n-butana 1
I (n-Dutira Idehid)
j .. _-----
i
F·ormula i Tacka Tacka I GustoCa
I taplj€nja kljucanja I temp. 20° C

Ie
HCHO -21°C
1
0
,815

..
CHaCHO ! -184° C +20,2° C
1
0
,781
-------1
C:!HsCHO t - 81° C
I
+49,0° C 0,807
1-- -
C,JH7CHO
1- 98° C
+76,0° C 0,817
I
I
!
Hemijske osobine. Aldehi,di su vrlo r,eaktivni spojevi i vami ISU za sin-
t€ZU organskih &pojeva. ZajedniCke hemijske osobine aldehida ISU 00-
rea<O'ne aldehidnom grupom. U hemijske T>eakcijoe IStupaju adicijom supsti.-
t1Lcijom.
(!) Jl:ldehldi lako atome i jeT iSU to nezasi6en.i
stoga 5to je atom oKslgena u aldehidnoJ grUpl vezan za atom karbona
dvostrukom vewm. Adiraju hidrogen, halogene elem-e.nte, natrijum-hi:cL."'"I()-
gen.sulfat, NaHSO;l, cijani<il1u kiselinu, HCN, alkohole, a neki i vodu.
Adicija IS€ vrsi w.ko <i.e. se najprije raSlki<ia jedna 00 dvije vere izmedu
z.toma karbona i aroma oksigena, tako da se na atomu C i 0 0610bada po
jedr.a valencija:
O
0-
.6' /
-c' --t>-C-
'H- 'H
8* 115
Za elektronegativni oks.ig-en v.ere se elclctrc;pozitivni die molclcula, np:r.,
"( hidrogen, a za kar<h9n se vez.e elektoornegativni clio molclcula, npr. alkil ili
\
jon (anion), 13to zr..aa doa jed.an molekul aldeJ:rida adira jedan
molclcul pom:eil1;utih tv.ari.. /
Adi,cijom € hidrogena a1dehidi se rooukuju u p:r:imarne a1-
kooole. Molclc1i1ski h.idrogeni mogu cia .aJdiraju, tako da ;;.e smjes.a aldehida' u
obtilku pare i J:rimog>er,a prevodi preko kat,ru:i:zatora (nikla u pr.alrm).
'I . Aldehlrl:i. .arliraju nasoentni -h:iJd.rog.a'l bez UipOtr€lbe kataJizatora. Nas-
cenini hidrogen se lIl.OZe dobiti. djelovanj€'l11. natrijum-amalgama na vcdu.
liz etan.ala adicijcm hidr,ogena dobi va S>e eta:nol:
(pov. tlZmp,) !> CH -CH --OH
CH
3
-C, + 1-12 • 3 2
H
etanai
atanol
tV Aldehidd. st11[laju u roeakdje s d1coholoOm dajuCi 81pojev€ koji se nazi-
vaju poluaoeta1i:
etana!
O-H
/
CH-C-O-CH3
"
H
pohJacetal
® AldclriJdi stllipaju u .hemijske rookcije i supstitucijom, Na primjer, dje-
lovanjem fosfor-penta..'J.lo:r:ida, PC1
5
, moz.e se atom o1rnigena u aldehidu zarml-
j€ITiti s dva atoma hlora:
nO /Cl
CH - C ? + PCls _ --t> CH:3';' C - Cl + POC!3
3 'H 'H
tlf.\ Oksi,oacijom aldeh:ida nastaju organl'ilie kiseline s- istilm brojem ato-
rna Oks1dacija se vrsi na onom atomu karbona gdje se vee n.alazi
.atom oksig&ba, ::j. u ald€lhidinoj gTUip1.
metanola nrustaje metan-kfuselin.a (mravlja kiselina):
° 0
+ ° --I> H-C-#'
'H -'OH
metanal
( formaldehid )
metan- kiselina
(mravlja kiselina)
S obzirom na to da ald.€'hidi irnaju u aldehidnoj grupi atom hirlrogena
koji se lako oksidiSe, om djeluju redukciono, te mnogim tva:r:ima 1ako oduzi-
maju REdukcione OSQIbine aldehida mQgu &e dok.a'zati sljedeCim reak-
cijama:. r'--' f' f' .
l VU/77- t
116
I /i rrF+f/' 1
c; ; i -\ L c<.0 c -,J j
'-t'f c '<r \
L
gJ Aldehidi rpri zag:r:ijavanju r-edukuju amanijaCni rastvor argen.tum--ok-
do eleme:ntar.nQg srebra, koji se izlu(:uje u toku r.eakcije na zidov.ima
€pruvete u kojoj se reakcija izvooi, u obl:llru sr€lbrenog ogl-ed.al,a. Tada se alde-
hid oksidli§e u odgovaraj-uCu organsku ldselilnu:
,&0
+
'H@
aldehid
karbonska kiselina
Ova reakcija joe poznata pod nazLvom reakdja ogledaLa.
u epruvetru ;} do 4 =3 raswora argentum-nitrata,. AgNOs, a zatim
dodajte k<lJp po kap :razblazerrog -rasivora amonijaika, NH40H, doll: se tailog argen-
tum··hidroksida, AgOH, ne rastvorL Tada 'nastaje kompleksoa so IAg(NHSh!lNOg
(argentumdiamin -nitrat).
U taj rastvor ulijte 1 am
3
formalina i ;paZljivo mgrijaVlajte epruvetu.
Ubrw, na zidov±ma epruvete izdvojire &e sreibro u oblilku srebr€ll1og og]oo.ala.
® prizagrijavanju redukuju k11[lrum(iU)...Jh:id:roks:id, Cu(OEh,
koji je plav€ boje, u crveni kuprum(I)-<oksilld, Cu;P. Pri ovoj rea.kciji oalde-
hi<!:i se,takode, oks.irluju u odgovaraju6e OiIiganske kiseline. Reakcija teiSe P'J-
st€P€'rl.o, tako da najprije nastaje zuti talog kUiprum(;I)...J::\:idrIoksida, CuOE, koji
se pri zagrij.avanju pretvara u crveni kuprum(I)-<oksicl, CUliO.
qO
CH
3
-C + 2Cu(OH)2 ---1> CH
3
-C + 2CuOH + H:P
'H 'OH
IZtanai (acetaldehid) etan - kiselina
(sircetna kiselina)
C - C-f-h._ C
2CuOH +.. toplota -i> Cu
2
0 + H
2
0
kuprum (I) -hidroksid
zu!
kuprum (I)- oksid
crven
c) R€dukcione osobim.e aldeh:iJda mogu se dOkazati i FelLngovoOm re,ak-
cijorn.
Felingov roogens &e p:r:iprema mijeSanjern jednak.ilh Feli:n:..
govog rastvora I i Felingovog Tal&tvora II.
Feli-ngov rastvor I }e voo€lli rastvor modr>e galice, .a. Felingov rastvor
II j€ vodeni 'Tastvor Senjetove soli (kalijum-m.aiJrijrnn-:tartar.ata) u v'OdL
Felingov .nastvor I prirprema se tako da se 7 g :rn.oda:>e ga1:iJoe rastvori u
tolikoj koli6ini vooe da se dobije 100 em:! rastvora, Felin..gov l1aIStvor II pri-
prema S€ tako doll ;;.e- 14 g nat:r:ijum-hidroksida i 36 g Senjetove soli rastvori'
u toliko vooe da &e dobije 100 em
3
ralStvora.
ova clva Tootvora, rea.kcijom mrlf.:'au kuprum(II)-ISulfata i
nastaje .pl,avi talog kwp.rurm(II) ..hlciroksida, koji sa Senje-
. (:)() J\J '"' . (() (5;l/,;;; ,
, _.."'<.. - . ·H . .'), Itt- <:117
( -H ."' .. ' ), . fD - '- "'1/- f
') \')"'v -!; i, ,»\ t-"!-u\.+C·c,' l---tf" -·.0 I ·C/ . ...,.
(-r---/\{.(" ";- /"""&:,.
tovom roli daje kompleksan spoj rastvorljiv u vodi. Natrijum-hidroksid u
ovoID reag-er£u je potreban zato cia bi se mogao dvov.alentni baikar (Cu+
2
) re-
dukovati u jednov.a1entni (Cu+
1
).
" - U ePrmvetu ulijte 1 em
3
Felingovog rastvora I i 1 em
3
Feltngovog :rasWora
'II, a zatirtt dodajie ll1.ekoliko kapi focma:1i:na (vode."log rastvora me,ta:nala), pa za-
gnjrte 'rasWor do kljueanja. Tada ce se pojaIVi¢i erV€IIlosmedi Wag kuprum(.I)-oksi-
da, CU20, jer se pri reakciji dvovalentni baJkaJ!' uj.ednovalentni, a alde-
hid se oksidllje u ltiseliilllU.

,#" )
/,,'5. 1. 1(' Metanal (formaldehid), HCOH

Metanal (form.aldehid) je najjecL'l,astavnijiL proolStavnik
hida. Sintetski Be dobiva pl'evodenjem smjese pare met-anoia :i
katalizatora, Cu, :na tem:peraturi od oklO 300" C.
Danas Be metan.al dobiva iz metana. Ovaj naCi.n dobivanj.a "H'"""'Llod'"""
znatnQ jeftiniji 00 prvog naCina.
"Metanal (fQrmaldeh:id) je bezbojan g= ostra rniris.a. Na :n:i.skoj tempera-
tun Be kondenzuje u bez!bojnu t.eCnost. KljuCa l1a temperaturi od _21" C. La-
ko se rastvara u vooi; 40
o
/o-tni rastvor metanaLa u vocli poznat je :pod nazi-
w)m jormc!in (fo:rInol). I taj ra'zblaZe:ni r.aStvQr metanala je prilieno otrovan.
SluZi za dezinfekciju stanova, 'za cuvanje i kon:zervlsanje an.ato!msk:ih prep a-
rata. V,rlQ ra2lbl.aZ.en rastvor UjpOtrebljava Be upolj.aprivredi za natapanje Zita
narnijenjenog za sijanje d.a bi IS€ odstral1ilaplijesan i um:iStile gljivioe (mrijet).
U .vodenom rastvoru metanaJ.;a dol.azi.,do izvjes:n:ih ,promje!r1a,a n.arocru6
primparavanju vooe :iz tog' OOmu Be gradi cv:nsti talog ko]l se
naziva parajormaldehid. Molekuli metan.ala povezuju se u v€Oe molekule lan-
Cane strukture, to jest on.i Be "pol:imerizuju, Prooe.s 'POIL"TheI".i:zaclJe 'l:IlJ<k,e se
predstaviti tako da dvootruka veza dk:sigena prel.aci 11 jed:nostruku, uZ oslo-
badanj.e ,po jed.'le v.alencije na atomima o1reigena i karlxma, tako cia se stva-
raju radikali - CH
2
- 0 - koji &e povezuju :rr.edusobnQ:
Ako .se na metanal djeluje amonijakom, nastaje ciklieni .spoj heksameti-
Ientetl'amin (urotropin), (CH2)6Nj' To je .bijela higroskopna srupst.anca slatka
okusa. Upotrebljava Be za pospjei\ivanje izluCivanja mokra6e i za dezinfe.'--
ciju mokraenih kanala (diuretik).
Primjenjuje Be u filtr5ma gas-maski, jer stiti oct zaguSljivaoa (fozgena).
SluZl z.a proizvodnju dlreploziva ciklonita.
U iTldustriji metanal namCito sluZi. za prQizvodnju sintetsltih stavila (ne-
radQlt i plas1:icr.:Lb ilT'JJaSa (f-enoplasta i e:rn±nop1a.sta).
118
. (a"'rudehld) CH.cOH
se inclustrijski dobiva iz etil1a adicijom vode, na temperaturi od
oko50" C u prlsustvu HgS0
4
, k.ao katalizatora. Pro-
ces teee puteIn stvaranja nepa<;ioj.anog v±nll-.alkOihoLa (eten-.alkohQla):
A
O
H-C=C-H + HzO --1>
'H
Na slici 60. dat j\odel molekuLa etan.a1a (acetald$ida) .
Slliika 60."
Etanal j.e bevbQjna teenoot, klJuea na 21
0
C. lma aUar m:iris i draZi
J1a k.wSalj. Rastvara se u vodi i etanolu.
Oksidacijoro eta11ala u prisustvu ooIi nastaje etan-kisel:ina;
A
O
0
+ 0 --!>
H 'OH
U prisustvu konce:ntrov.ane sulfatne klseline PQlimerizuju Be po tri roo-
l-ekula etana1a u molekul paraldehida:"
H'C/O'C/CHS
HP'''I I'H
0, /0
H/
C
'CH
3
paraldehid
Paraldehid je teenost koja kljuCa na 124
0
C, ugodnog. je miris.a, ima nar-
,b::>tieno djelovanj.e. U prisustvu raZlblaien€ sulf.atne k:iseli;ne etanal &e !I1a tem-
peraturi ispod 0° C pol:ia:n.eri'zuje u tetramer-kristaLni metaldehid, koji Be upo-
treblj,ava .kaQ cVifsio goriv,Q pod nazivom suJhi Sipirit.
Etanal u prisustvu razblaZenih rastvora elklalija kOlldenzuje se u aldol
(uklehid-alkohol) :
,&0 -?O
CH _C
7
+ CH _C
v
--t> CH
3
-CH(OH)-CH
z
-C,
3 'H 3 'H H
aldol
119
Aldol sluzi za dobivanje butax:J;i,ena Cijorm polimer:ilza,cijom sin-
teiski kauCuk.

/ .' KE'I10lt"H (ALKANON[)
Ketoni su spojevi koji sadrie "karboroiLnu grupu
dva karbohidrogenska radikala.
vezanu za
Ketoni se dobivaju oksidacijom sekundarnih aLkohoLa. Qks:idacijom se-
kundalnog pro,panola nastaje propainon (aoeton):
CH
3
H [CH3 OH]. CH3
+ 0 ---{> - H20:-t>
CH
3
OH CH
3
OH CH:3
2-propano( nepostojani
dvovalentni
alkoho!
propanon m
dimetil- keton
(aceton)
Ova okJs.idacija u labaraix>riju izvodi se smjmom i
sulfatne kilscline.
Ketoni se dobivaju i dehidrog-enacijom ookundarnih alkohola:
. '.
Svi ketoni sa.drle karakteristi:Cnu grlilPu ;C == 0 koja se :rove karbo-
nilna jli ketonska grupa. Kako i ald€!l:rildi s.adf'.re kai'boni1nu grupu, to se al-
dehiJdi i ketoni pon.aS.aju u nmogim hem:i;jlSkim reakcijama vrlo sliCno, ali Be,
lpak, po nekim hemijskim reakcija:ma r.a:zliikuju. To se moZe OI]:)jOOnil:ti. time
sto jE: u keton:irr"a. karbanllna gIruIp.a vezana za dva karbohldrog.eh/3lka :r.ad:ikala
R,
(illila) C = 0 Ez iOve razlike pro:istiee dasu a1dehidi vrlo osjetljivi prema
R/
oksidativnim sredstvima zOOg prisust-va atoma hidrogena uz karbonilnu gnl_
pu, dok su ketani manje osjetljiviprema olmidacionim sredstv:ima. Zbog toga
ketoni ne pokazuju reakciju srebrnog ogledala a ni Feiingovu reakciju.
Na osnovu toga da li su 000 rad:ilka1a koja su vemna za karoonilnu g1rU-
pu jednaka ill razliCita, ketoni se dijcle na j€lCiJn,os;tavne (proste) i mjciovite:
120
CH3-CO-CH3
propanon (dimetil-keton)
jednostavni keton
CH
3
-CO-C
2
HS
butanon (metil-etil-keton)
mjesovtti . keton
...;;:;
Naziv mjellovitilh ketona Be iIZ n.cSva radikala, tako da se
ista.k!n.e naziv manjeg radikala, a onda v.iWg radikala, i liZ to se doda TIJ€C
keton, npr. .
Ketoni niZe ta-ck.e klju6a:nja nego odgovarajuei alkoholL NiZi cIa.,.
nov! acikli.>Cnih ketona .su teiIDosti doota prijatnog mir:isa, dok su mi, koji
:1maju preko 9 atoma karbona, cvrste tvari.
Hemijske osobine
1. Adicione reakcije koje tpOkazuju aldehid:i, kao 5OO5U adicija
H$.,HCN,NaHS0
4
, alkahola, tpOkazuju i ketani. .
Adicijom lridrogena u pr.isustvu nikla kao katalizatora keoom se. redu-
kuju u sekundalne alkohole, npr., dimetil-keton se :tedukuje u sekundarni
propanol (propil....alkQool) :

.... C=O+H
2
--t>

propanon 2-propanol
Ov.a r€akcija ketonazasnovana je .:IDa l1IeZaIS16enosti !karbonil'lle grupe.
2. Ketoni &e znatno teze oksidiSu od aldehida. Zbog toga ne djeluju k.ao
l'edukciona sredstva. Pri oksidaciji ketona nj:ihov se molekul cijepa uvijek iz-
medu onog atom&. karbona koji ulazi u .sastav karbonilne grupe i jednog od
dva susjedna atoma karbona. Zbog toga se oksidacijOilil neikog dOlbiju
najma:nje dVije organske kiseline, koje sadr;?,e manji brej aOOma karbona
nego dotieni keton.
Oksidacijom propanona (aoeOOna) nastaju m.etan-kiselina i eta'll-kiselina:
propanon etan-
-kiselina
5. 2. 1. Propanon (aceton) CH
3
- CO - CR
g
,?O
+ H-C
'OH
m<ztan-
-kiselina
Industrijsk.i se propanen dobiva suhorn destila·cijam kalciJum..,aoetata na
temp.eraturi od 400 do 600
0
C:
kalcijum -" acetat
propanon (aceton)
121
AcetOl1 se moZe dobiti prevoder..j<'m pare etan-kireline preko kataliza-
t0ra (MnO) ne. 300
0
C:
CH
3
-COOH
CH
3
-COOH
etan -kiseiina etanon (aceton)
.-:.. Sastavite aparaturu ptema slici til.
U epruv€tu stavi'te 5-6 g kalcijum-aeetata i ga,
S€ desti,luje aeeton udruiiju epruveUu, koju treba hladltl 'hladnom vodom III sm)e-
S'Omza hLadenje, Aceton se prepoznaje po karakterisltienom mi'risu,
Acdon nast.aj€ vrenjem skTobnog mater.ijala, i to djelovanjem bakterija
(bacilus m<lCerans). P.ri istoj reakciji nastaje i bUtanol.
Osobine. Aoeton j.e he2loojna wenost, kljUiCa na 56,3
0
C i mrzne na
_94
0
C. lma gustocu 0;8125 glam
3
• Lako je :llsiparljiv i .hna karakwistiean
mim. S vodom 6E, mijeSa u svakom omjoeru. Aoeton je veoma dobar rastvarac,
jer rastvara mnoge organsk,e spojeve (masti., ulja, boje, lakove, niiirooelulozu
i :neke plas t1ene m.a.se).
, Aoeton (rpropaJI1on) nast.aje U oovjeCijem organitzmu kod n€kih obolje-
nja: tako &e, 11ipr.,javlj.a u :mokraCi bo1es:rrik.a koji boluju od bolesti
(Diabetes melitus).
Aoeton (pTopa;non) reaguje sa hlorom i bromom, gradoeei hlor-aoeton,
CO - CH
2
Cl, odnosno brom.aeeton, CH
3
- CO -,- CH2Br. Oba srpoja su
lakl0 ffislparljive teenosti. Njihove pare iw.zivaju suze !pel sluiZe kao oojni otrovi •
suzavci.
AC0ton kao ras,tvarac.
- U dvJje epruv.ete ulijte po 2 acetonE. (prD'Pa:IlOlna). U prvu -epruvetu,
ubaciie komadiccelul·oida, a u dT'clgu kapnite n-ekoliko kapi ,ulja. Obje tvari se
u ace1ioTI<u.
'Aceton ,(propan·on) se dokazuje j.adofOl'mskom probom.
122
- U epruvetu ulijte 2-3 cm
3
smjese 'vode ' acetona, zatim dodajte 3 cm
3
vodenog rastrvora jada u kali,ium-.iodidu i nekoliko kapi konceniTovanog rastvora
naiTijum-hidroksida. Zagrijte sadriai u €lpl1Uveti. Br:vo cete osjetiti mirirs jodofoc-
rna, a ubrzo ce se pajaviti jodoform u obliku zutOg taloga.
Upotreba. Aoet.on (prapa:non) &e, upotrebljava u industriji ek.s.ploziva,
vj-estaCke svile, boja, lakova, tvari, bojnih otrova i za sj,ntezu rpno-
Je a, ,....,...--
.) ,
! 5. 3. AROMATSKI ALDEHIDI "'\
, ,
Ar1:.matski aldehidi s.adrieal.dehidnu,i'ru;pu n.eposredno vezanu za ben-
\ M
Z['JlOVO ili n: __ ibenzenovo jezgro:
H
H I
b 0 c
'C-C-7 'C-CH
2
-C,
I II 'H I II H
C-H /C-H
C
I I
H H
benzaldehid
hmil-aclZialdehid
Al'·omatski aldehidi kod koj'ih je aldehidna grupa vez3...'Ylaza ben:oenovo
s!upaju. u hsmijske reakcije koje su karalkteri...stiCne za .a;ciklicne alde-
hid-e.,Oni, na primj,er, poka,zuju reakcije srebrnog ogledala, oksidisu se oksi-
1Z vaZiduh& i dr toga,' ona pokazuJu 1 neKe 'SpeCll1ene reakcije,
kO';e cemo p.omenuti kod oer.zaldehida.
5. 3. 1. Benzaldehid
To je (lsy,,()vni predstavnJk aromatskih aJdehida. U prirodi se nalazi' kao
sd.Stoj<lk glukozida amgdalina u gorkim badernime. i kciticama sljiva i tres.a-
nj,'\. Enzimatskim cijepanj.em amig;dalina pomoCu ,enzima€'ITlulzina nastaju
benzaldehi'd. glukoza i ciji.m:idna kiselina.
Zoog otrovne cijanidne ki&elh1e, HCN, koja nastaje enzimatskCffil raz-
gra.cnjom amgdalina. moie nastupiti trova:nje ako se pojede mnogo gorkih
t>adema.
Benu,ldehid &e industrijski dobiva oksi,dacijom toluena na tanperaturi
od 300
0
C j pod pritiskom od 9,679 kPa.
toluen
benzaldehid
123
Benzaldehid je De2100jna teCnoot lroja :ima nrixls gorkih badema. Topi se
na _13
0
C, kljuCa na 179
0
C, sla:oo &e rastv.a:ra u vodi. a d2:!:.::0 u
€ftru .-
-----Ben.wklehid joe jako redukciono sredstvo, toe :Il1ICJ>'l;e &: redukuje .a;moni-
jaCni rastvor argeni:um-riibrata do e1ementarnog srehra, ali ne redukuJe Fe-
Lingov rastvor. Staj.anjem na vazduhu' lako u bEl'nzo
atnu
(OOl'zoevu)
kiseDnU.
Benzaldeh:id pok.a:zuje Kanicarovu reakciju, koja se sastoji. u tome sto
&e u alkalijskoj STedW od sv.ak:a dva ben:zaki.ahkl..a:
redl1.!kuje u benzilalkohol a drug.i oksidis.e u benzKJatnu .k:iselinu,
oclnoono, u njenu 00 ben:zoat:
-!>O-CHf>H
o


I 'OK
. //
benzil-alkohol
kalijum- benzoat
Ben:zaldehid se UJPOtr.abljava kao rn.iJr:iJ.sini dodatak za jeftine &aiP
une
.
l\'l';nogo vaZ:ni.ja primjen.a mu je u sintezi ra2lDih org.amsk:ih Slpojeva, kao sto su
neke hoje i ·lij€iloovi.
5. 4. AROMATSKiI KE'DONI
Aromatski ketoni, isto kao i ciklifuri. ketoni, mogu biti prosti, .akose sa-
stoj{' iz dva .ilSta .arromatsk.a radikala medooobno povez,a;na karbonilnom gru-
pom ( = 0) i mjesoviti, ako &e sastojoe iz dva ra:z1iCita radi-
kal.u (arita), od:n.oono, joonog aromatskog i drugog alifatsloog radikala medu-
sobno spojen.a. karbomlnom grUipOm:
difenil- keton
{prosti ketorrj

::
metil-fenil-keton
(mjesoviti keton)
Ketom.i aromatskog Tecla po svojim hemijskiim =b.iJn.ama vrlo su slieni
ketorrima aci!kliCnog reda.
Za dobivanje .aromatskih ketona najvaZnija je Fridel...Kr.aftsova (F'ridel-
-Crafts) sinteza. O:na se zasniva na xeakciji aromatslrog.,.Jre:rtbohidI'ogena sa
na 'Eov.iSenoj u p:r:isustvu bezvodnog aID- -
Na ovaj na&i:n se i:z beIli7J8Iia i hlorlaa
"beri'wjev€ kiseooe (benzoil..;hlorid:i)'dobiva dife.nil-keixm €
o

benzoil-hlorid difenil- keton
DifeniI-keton :e bezbojna kristalna supstanca..
1z benzen.a i aoetil-hlorida nastaje mjeooviti keton, acetofenon:
o
0
·' l-H OI-g-CH
3
+ /C-CH
3
--{> + HCl
C{
benzen + aCCi!til-hlorid meW-'- fenil- keton
(acetofenon)
Acetojenon Hi metil-fenil-keton je bezJbojna kr.istalna SUiPStanca, .prijat-
na mirisa. Upotrebljava se u medicini pod n.a.'Zi'Vom hipnon, kao s:reclstvo za
uSlJ<ivljivanje. Nje.govi hlorni derivati, hlor-acetofenO'l1, C6H5 - CO -
i trom-acetofenon, CsH" - CO - CH"Br, nacirazuju ocr i izazivaju sure, toe
spadaju u bojne otrove - suzavce.
PITANJA I ZADACI
1. Kako se dobivaj'u aldehidi?
J,,"K()ja g,I'Upa karakteriSe aldehiUe i ketone?
LDoje hemijske reakcije stupaj'll aklehkii?
4. U koje hemiiske reakcije stup.aju ketoni?
f:g,±koji.rn., s .. e hemijskim reakc.ijama)l1ogu razlikovati aldehidi i ketoni?
6. Kako se d:Omv;a"e'ta,nal (acetaldehid)? ........... .
7. Kako se dobi'Va propanon (ace-ton)'?
8. kolik? .treba uzeti ,g,rarna etanola da bi se dobHo 100 g atanala.
9. Kouko .ce ;;e dobdh grarna propanona (acetona) iz 600 ,g ·(ace-
tatne klsehine) pod uslovom da je .njegovo iskoristenje pcytpuno?'
10. Sta su to aromatski aldehidi?
11. Kako se moze dobiti benzaldehid.
12. Sta su to aromatski ketoni?
13. Koj,:_ ketone r:.azivamo prostim; a. koje miesovitim aromatskim ketOni·rna?
Jt. Naplsl.te Kamcarovu reakciju na benzaldehid. ':
6. ORGANSKA JED'INJENJA SA SUMPOROIy\
.

6. 1. TIOALKOHOLI (TrOLl)

Tdoalkoholi (tioli) ill merkaptoli mogu se smatrati ;:'U.lU""""
k:!seline (H,S) , u kojoj je jooan atom hidrogen<l. SUp5tituis.an
g0varajucim ra.dikalom.
Doli imaju opstu formulu:
I R-SH\
"Noli imaju veoma n-eug«ian miris, a njihov.a funkcionalna grUipa ima
l"azlicite nazive: tiolska, sulfhidrilna i merkapto.,g.rupa.
Dobivanje. Doli se dobivaju djdovanjem alkil-halogenida 'na kalijum-
-hidrogen-sulfid (KHS).
CH
3
CH
2
CI + KHS --I> CH
3
CH
2
SH + KCI
etil- hlorid et il- merkaptan
(etan-tioD
Hemijske osoome. Tioli su ldselog karaktera i r,eaguju s rastvorima a1-
kalnih hidmksid.a, kao i sa oksidima teSk:ih metala gradeCi. roli merkaptide.
etan - tio! natrijum-
etan - ticl merkurum (II) - merkaptid
Od poj-edllrih tiola vazan je BAL, CH:;SH - CHSH - CH
2
0H (propanol-
-1--:litiol-2,3), j.ooinjoenj,e kOj-e se upotrebljava kao antidot prililrom trovanja,
solima teskih met-ala i al',senovim sd:i.ma.
126
6. 2. TIOETERI (MERKA,pTANI)
Tioeter:i. (bioetri) mogu se smatI-ati derivatima sulfidne kisel:in-e, kad su
ODa atoma hidrog.en;asupstituislana na.dikalima.
o,psta io.r:rnul..tietera joe:
'[2;]
/," '
R R
Dobivitnje. TIeteri oS€' ciobti.vaju djelovanjem moetalni:h sulfid.a na alkilha-
logoe:ndde.
etil-bromid dietH -
Ti.etTi su gaoovite sUJpstanoe, V€O!ma neugodnog 1'Xl.irr'.ilsa i jako toks:hene.
Od ti<oetr& vam joe ,s,amo ipe;rit, poznat k,ao boj:p..i otrov - plJikavac. U
prvom svj-etsilooJ.n raw iPOOeo se upotrebljavati kao hojni otrov.
Struktuma formu1a :iJperita je:
(3 rL
C! - CH
2
- CH2 '"
r3' eL' S
C[-CH -CH /
2 2
(3(3'- dihlor- dietiHioeter
6. 3. SULFOKISELINlE (SiULF1ONSKE KTBELlI:NE)
JOOinj€Iljakoja sadrie sulfo-grupu (-SOEH) nastaju iz aci.kJiJCniih i aro-
matskilh ka.rbohid:r<:;geI'la dejstvom sulfame kiseline (smjesa za. sulfonovanje),
R-eakcLji sulfonovanja 'P'JICl1ijezu lakiSearomai:s:ki nego alifatski karbo-
hidrogeni.
CH
3
CH
3
j""""""",."", I
fi:3C - T -:'"zlit',J.-S03
H
--I> HF - T -S03
H
- + H20

. 2-metil-propan
benzen
2 - metil-propan-
-sulfonska

kiselina .
127
Su.lfokiscline iSe mogu dobiti i oksidacijom tiora.
Sulfok:iseline su jake k.iJS.e1.ime. Njihove natrijumove roli llPotrebljavajit
iSe koo detoerde.en.ti jer dobro rastvaraju masti i ulja, a po hemijskom sastavu
su aJ.k.i.l-aril-sitlfoOll.1aili..
(
. deterdzent
Sulfon.s.ke kisel±l1ie sluioe ;i kao vaZn.e. sirovine za sini:ezu mnogilh
skih jooinjenja, od. kJOjilh :rnnoga' nala::re primjenu u mediciru kao lijekovi (sul':'
fonamidi, saharln. i-tId.).
PITANJA
1. Koju funkcionalnu grupu sadrk .tioli? .
2. jednacinu dobivanja tiola.
3. Koju. f.unkcionalalu sadrZe tiootri?
4. Predstavite jedinacinom realkdju d{)lbimmja tioetra.
5. Predstavite jecln.aci'llOlI!l sintezu sulfOikiiseUna.
6. Kakva joe primjena sulfokiselina?
\
128
Ii';. ORGAN'SKA JE>DINJENJA S
VGRUPOM
KARBOKSILNOM
7. 1. ORGtANSKE KARBOKSILNE KISELJINE


Org.ansk.e karboksilne kbelin:e su spojevi koji sadde karhoksilnu. grupu:
One r.2.6taju okSiidacijom aldehida, ph oemu a1dehidna grupa veziva-
nj-em jednog atoma oksigena prelazi u karhoktiilnu gTUfpu.
AO 0
-C" + 0 --i> -Co?
'H 'OH
aldehidna
grupa
karboksilna
grupa
Karboksilnu ,grupu mozemc
I).astaje .<>aiimanj-em rijeci k.arbonil
pisati i ovako: -COOH. Naziv karboksil
'C=O i hkiroksil jer se kar-
/
bok:silna grupa sastoji ,ud dvij.e grupe .(sloZena funkcionaln.a grup.a.). Ona 00-
zajedniCke wohine org.anskih Ik.arbo:ruskih k,1s.elina. U karhoksilnoj gru-
pi ""tem hidrogena moze se zamijeniti atomima !metala, pri cemu nastaju soli
kis·elina .
. - U epruvetunaspite malo cinkovog p:raha i prelijte ga etan-kiselLnOlI!l, a
zatlm epl'uvetu zagrijte. Na atvaf epruvete prines.1te zapa:ijeno drvce. Cucete slabi
praeak, jer je doslo do paljenja oslobodenog hidrogeua.
U toku ove reakcije, osiIn hidr-ogena, nastaje i 00 cink-aoetat:
llidrog€l1 iz karboksilne grup-e razlikuje se >0.0 hidr>ogena iz hidroksilne
grupe alkohola !p>O tome sto se maze za:mijeni.ti ne =0 pri djelovanju me-
tala r.ego i djdovanjem baze, pri 6emu, takode, na:staju 6Qli organsk:ilh ki"3e-
liy,,;:: .-.
9 _ Organska hemija
129
I
acetatna
kiselina
(neutrali- natrium -acetat
zator )
Organske k.i&eline, .an.alogno, neorgam;>k:im k.i&elinama, imaju izraren ki-
seliniSlki karakter. U nj1ma Ce p1a.vi lakmuoov papIT pocrv€l1jeti.
- U vodeni rastWJr mravlje,sircetne d vinske ki.selill1e ulbacite plavi lilkmus
papir. Poctw€lnjece.
Organske k.iseline dioocia:-aju u vOOi, pri Oemu nastaju janihldrogena,
od.nosno, hidronijum-joni i kiselinski .an1ani:
/
/ ilt,
', . ..../
R-<: <3 [R-<-T+ H+
o
R-C';
'OH
Organske kisel±ne SiU veCinom ektbi elektroliti, jer se slabo disociraju u
jone. Medutim, r..eke QT'ganske kilis.eline SIll' jaiie od sla.'bili Tl€Organskili kiseli-
na, kao 8m su karbonatna, foofaima i sulfidna kfuelina.
Prisustvo hidroksilne grupe u karboksilnoj gI'U{pi orga:rus.itih k::ilSIelina do-
kazuje se halQgenidima foofora, pii0emu se hiidlro.ksiilna gru,pa zamj.enjuje
ha!og€l1idnom. Na primjer, djelovanjem f.osior"'P€11t.a-hlorida, PCI
5
, na etan-
€ nastaje acetil-illlorid:
etan - kise tina aceti[ - hlorid
Oduzimanjem VOOe organskini. k:isel:ina:ma pomocu fosfoljpe,."1toklsiJda ili
n<?kog drugog sr.oos.tva, nastaju an1riJdridi k:iselina. Pri nastajanju anhidrida
melina, iz svaka dva molekula kiselina otcjepljuje se Po
j-eaan molekul vooe:
etan -kiselina anhidrid et51n-kiselina
130
('
,,,,frJ''')''\ )-is)'''/'
.1) d/V tl<yif
Sreelstva za .qdUJZim,anje vooe zovu se amlhiJdracio!lla sredsbva. Anhidridi
organsltih kiselina upotrebljavaju ee lroo vame ill me!luprojzvooi u
orgaJJskoj hemij:skoj :i:nJdusrtriji· .
Podjela.organskih kiselina
Prema broju ik.arboksilnih gruJpa, organske kiseJ.±n,e. ee dijele na =0-
karbonske, s jednoa:n k,a:r1boksilnom gI'UlpOm, dik.air<bonSke, s dvije karboksDne
grU!pe, i poUkaJ:;bonske, s: vise karboksilniih grupa.
o broju karbokisi:lnm grrupa i veliCini karbohiJdrog.eruskog rad.ikala u
mnogome ovi&e osobine org<llJlSlki;h kise1ina.
Medutim, organske k:iselin" mogu, os;L-n ka1'lboks:ilne grupe, vezane
lanac karbona, s.adirlavati· i druge el€in.enre ill snipe elemerJJata koje mogu
iina1d ve1:i.ki utioaj na osobi:n€! organlSkiih k::ilSIe1:ina. Na primjer, jedan ill viSe
atoma hidrogena uraildkalu more' bim zami.joenjen (sups'tituisan) liaklgenim
elementiJrna, pa tada lSe raldi 0 haZogen-kiselinama:
Cl- -COOH
hloretan - k iselina
(hlor-sircetna
kiselina)
Ukoliko je ltiJci'rogenu radikalu zamijenjen hidiroklsdJnom grUipom, tada
seradi 0 oksi1<li$elinama:
oksipropan - kise[ina
( oksipropionska
kiselina)
Ako je h:idrogen zamij€l1jen s .arrtino-grUlPO!Il (-NH
2
), onda se raldi 0
amino-kiselinama:
,
aminoet.an - kiselina
(aminosircetna kiselina)
lOve kiseline poznate ISU pod zajedniCltim :riazivom supstituisane organ-
ske kiseline,
7. 1. 1. Zasicelle monokarboksilne kiseline
) IZasi<'iene monokroibokmlne kiseline su jednobazne organske kise1:ine. U
\ r.lol.ekulu @dll're samo jedan atom hidriogena, koji more da prede u jonsko·-

,.(
\:"-9. 131
<$0

""D-
stanje. ViSi cla:novi ovih k:hs.elina na1a::re &e v.ezan:i. u prirodnim mastima i
uljima. Po t-ome su dobile zajednickinaziv masne iciseline, :m.ada s€ najveCi
broj oVih kIDelma ne naLazi u masfuna. U prirocli &e nala:re u sloObodnom sta-
DJU i vezane u obliku €Stera, i ·to u mlijeku, voer.im. sokovima i mastima.
Doblvaju se na vllie naCina. Mogu &e dobiti okEidacijom alkohola, aldehida i
kEtona. Na primjer, oksidacijom metanola :n.astaje metanal, a njegovom oksi-
dacijom metan-.k:irelina:
H
H-b-OH
! -H
2
0
H
metana!
{meU -alkohol )
ml>!tanal
(formaideh:"::)
metan- kiselina
(mravlja kiselina)
Masne .k::i&eline dobivaju se i oksidacijom alkana u prisustvu kataliza-
lora /mangan{IV)-Qksida iIi manganovih soli/. Ovaj prooes &e primjenjuje u
lndustriji, jer &e :m.as.."1e ki&e1:ine upotr<e"tjavaju za proizvodnju sapuna i de-
terdzenata. Prva tri dana homolognog Tecla :malSJl.ih kiselin.a su be2Joojne teC-
nosti oStrog mirisa. S vodom se,mijes.aju u svakom omjeru. Od 6etvrtog do
dev€tog clana su uljaste teenosti neprijatnog miri:sa, u vodi slabo rastvoOrlji-
ve. ViSe m<J£ne kise1:ine su evrst;e supstanoe bez mirisa, 1.1 vocli nerastvorljive.
Sve masne k:hs.eline &e rastvaraju u alkoholu i etru.
Neke fiziCke konstante nim masnih ki&elina navedene su u tabeli:
Naziv kiseline
metan ...kiselina
et.a.n-kiselina
propan -kiselina
buta.n-kiseliT,la
pentan-kiselina.
i
I
I For-mule
I
!
I H-COOH
.. _----
I CHs-COOH
,.
'i CHlj-CH::-COOH
1--:------··-----
I CH:!-(CH2)::-COOH
I ------.-.-
! CH:J-(CH"h-COOH
Tacka
to.pijenja
u °C
+ 8,25
+16,69
-20,70
3,10
-34,50
Tacka
kljucanja
u ·C
------
-1-100,6
----
+118,5
---
+141,1
+163,0
-----
..
+1860
, Speeifi6na
masa n.a
20° C
1,232
1,049
0,991
0,958
0,938
Masne k1&e1:ine mozemo smatrati derivatima' zasicenih karbohidrogena,
u kojima je jooan atom hidrog€'11a zamijenjen karboksilnom grupom, te je
njihova opSt.a formula:
I
Opstu formulu masnih .kiselina moZemO izvesti iz fOITIlule vode, tako
cia jecia..,'l. atom hidrogena u vodi zami}er.im.o kiselinskim radikalom Hi aci-lom
(C
n
H
2n
+ lCO-):
H-O-H
132
C
n
H
2n
+
1
-CO-O-H

- .- kiselinski radikal'
o
H-CJI'
'OH
Metan-kisefina (formijatna iH mravlja kiseLina),
Mravlja ki:s€lina re n.alaJzi sloboidna. u tdla'Cicama i zlijezcla:rr...a TaJZll.ih gu-
sj€'n'ic.a i mrava, IPO koj.ima je i dobila na:ziv. N8.la:zi Be, ta:loode, u kqprivi r u
manjoj 'ko1iCini u 19lica:rna =ogorioe, naroCito smrriJe.
Sin tetski &e dob.iJva oOksidacij'9ffi metanala:
°
H-C4' + 0 --(>
,.
H
metana!
(fonnaldehid)
metan - kise!ina
(mravlja kise!ina)
Industrijski IS€ dobiva iz karbo!n..mlonoOkJS>i>da i natrijurm-ihidrdkJS.i;da p.od
pnti:skom od 600 do 1 000 kP.a i na temperaturi od 120
0
C, pri DemU nast.a:je
njE.na SOO - llatrijum-,formiat:
COT NaOH --I> H-COONa
Iz natrijum-foOrmiata, djclovanjen sulfatne :ki;s.eline,
se m€tan-kis€li!na:
Metan-kis-elma je bezoojnatei'r.'OiSt ostTOg :n:riri:sa .. Na. koZi izazlva pli-
kov€. S v,ooom se mijes.a. u sv.akom omjeru. KljuCa na 100,6° C. Mej;a .. 'T1-kj.lll€-
lin2. j€ n.ajj.aca maS11a kilS€lina. Njene soli S€ 7)()VU fO'r'mijati, pa IS€ ::rove i fo1'-
mi.iatna ki&elin.a.
lVIetan-k:i&elina &e sVoOjom strtl.kturom r.azlikuje od ostalirh k.arbokisilnih
kis€ltna, j.e!' u njenom molekulu karookisi1:na grup.a luje vezana za karbohi-
r.adLlc.al, nego za atom hidrogena. Zato se on.a 'jXXl1.asa i kao kiselin;
I j{,&O
?o
H-C

karboksi!na
grupa
o
HO-C.#'
"1-1
aldehidna
grupa
Zb.pg prisu.stva aldehidne grupe, p.oka:zuje izra:zite r.edukdone os.c;bine,
npr.) redukuje amomjaL"!li rastvor .argentum-nitrata i Feli:nglOv roeageT'JS.
_ U epruveti za[lfijavajte am{J;Uijacnl rastvcr argeJ1Jum-niura:ta i dooajte 0,5
au 1 em" meial1-kiseline. Na zidovima epruveteizlucice se s.rebro U obliku sjajne
pre\'lake (srcbrno ogledalo). Reakcija tec€ po jednacini:
133
Metan-ltise1in.a Una veCu reakcionu SIpCJS>Oibnost od drugih karbonskih
kiseli:n.a. Zagrijavanjem. u pr.isustvu koOnoentroOvane suliaUne khseJ:i:ne razlaZe
na vodu i karbon-moOnoksid:
. H - eOOH ---i> H
2
0 + eo
rMetan-Jtis.eJina djeluje pa se za:toO upotrebljava kao kon-
z,erv.a;ns prilikom rprerade 'VoOCa (pu1pe) i za dez:irnfekciju pivs:k:i:h i v:ins.ki.h
baeava.
U tekstilnoj industriji se uprotrebljava pri lJ.oj,adisanju tkanina, a u koO-
zarskoOj industriji za neutralizaciju krei!a pri pr1premi koOZe za stavljenje, jer
je kalcijum-ioOrrrriat r.as:tvoOrljiv u vodi.
Etan-kiselina (acetatna iii sircetna kiselina), CH3-COOH
Etan-kilsel::i:na je vr100 rasprostranjena U prlrodi, U sloObod:IlJOtni:s
u oObliku estaJra.
Dobiva se na viSe InaCina. Narjstariji naciill :i.ndustri!j6koOg do05£"Vi: .
.za&l.iva se :n.a oOksidaciji ·etanola. Proces se izvodi u poOsebl!±m
(",lika 02) sa dvij,e Sulplj±kave pregrade, izmedu koOjilh se. :n.alazi 1;l,UkoOv.a' tala-
Si:lm, a boenoO se nra. njima m.aJaz.e oOtvori, kroOz koje moW ulaziti vaoouhi OdoO-
zgoO se u kacu pomalo uliva 6 doO 8
0
/0 rastv<Jlr etanola, koOj.em se doda, ne.sto
starog siroota. Teanost k,a,plje kroz oOtvore no. gornjoj pregradi" u kojima se
Slika 62..
n.al81ZJe pamuCni fitilji. Pri prroOlazu teOOosti prekoO talasike, oOk.s.idis.e se etallol
u etarn-1ci:s.elinu (sd:roetnu ki.selinu), i to oksigenom :iz v.a2JdUiha uz katalitiak>o
dj.elovanje ren:zima koOji lui3e sir6et:ne gljivi:oe (Ba{)terium aooti ill
M.iOOder:ma aoe:ti). Zbog toga ·se etanolu i dodo.je staro Siir6e. Dobiveni --proiz-
vod. joe 8 doO 10
0
/0 i rastvor (s.iJr6etne k:ise1±ne) u vodi. Ovaj po-
stupak se pr:imjoentiuje :n.aroCito pri ddbiv8mju vinskog sir6eta.
IMnQ,go v.aZnijti pootuipak je doObivanje etan-kiseline pri suhoOj destilaciji
drveta. U teanoOm derSltilatu, koji Be naziva vodnjika, nalazi seoko 10% etan-
rOdak1e Be i:zrdvaja pomoeu gaSenog kreCa U Qbliku kalcijmu-aoetata:
134
.
. , .•..1.


1
l
Iz kalcijum-aootata odvoje se destlla jam rOd ostaJih =tojd vodnj:ike
(metanoOl i :p;ropanon) djeloOvanjem sulfa,tne kiiseJ.:ine, a zatim se i:zlueuje
etar.-kiselina :
U novlje vrijeme svoe se viSe primj€IDDuje rpoostupak s.iJntetskog doIbivanja
,et.an-kiseli.'le iz etina, preko eta;nala i u prisrUlstvu soli :nrek:1Jh metaia karo ka-
talizatora:
etin
(acetilen)
etanai
(acetaldehid)
etan- kiseCna
(sircetna kis.)
Etan-kiselina ill sir6ert:n.a kiseli:n.a je· 'bezJhojIlla teC'm.rost, QStr.a mirlSa, klju-
Ca na +118
0
C, mrzne na +16,6
0
C_u krtstalnu masu koOjra liCi na Ired. Zoog
tQg<J. se konoentJpovana khselina ZIOve glacijalna iIi ledena 8ircetna kiseLina (1a-·
tirrski acidum" aceticulITl glacialis). S vroom se mijeSa u sViim arnjerima, pri
c€:mu dolazi do kontrakcije volumena, tj. volurrn€ID smjes,e je. manji 00 volu-
mena vode i sir6etnekiseline. Etan...1dselina je s1a!ba kilseli:n.a, ali n.a kiOZi iza-
ziva pjik;w€. Tootvor etan-kilsreliJne :pOlZnat joe pod nazivom esen-
cija. Moze izazvati trovanje :zoog toga s'to n.agriza unutraS:rrje organe pa i
smrt.
Para sv.i;jetlim p1am€mom. (s1. 62).
U sir6etnJOj kiseJ.ini rastvaraju ·semnogi metali, metalni oksidi i kaTbo-
nati, pri i3emu· nastaju njene soli, acetati.
- U rtri ep.ruvete uJijote .po 1 em
3
etan-kiseline. U prvu eJpI'uvetu 1l'badte
mal<;. teljezne strug,atine. u drugu aluminijumsikrog ,praha, u trecu cinkovog· praiha.
Zel1ezo aluminijum i cin,k ce se rastvOTiti u etan..;kilseUni uz osIdbadamje hid:ro-
gem. Fudrogen mo-zete zapaliti na otvoruep1'Uvete.
Rastvor sir6etne kisel.ine 3-5010, pod U1acivom sirce (oOcat) , Uipotrerbljava
se u domaCinstvu krao zacin i kao za kon,:re:rviranje povr6a. U .indu-
striji sluzi koo si:nov,in,a .zaproizvod:n;ju hemijskih i furmaoeutskih rpro:i:zvoda
(a0etana, bojo., lakova, .li}ekova, :plastiOniJh m.asa, etan-kiseJin€ i dr.).
Acetati trovaletnllih moetala, ralu:rn±nijuma, Zeljeza i hroma, u voden±m
r3Stvorima lako grade bazne soii, niPr,:
aluminium-acetat
bazni aluminium-acetati
135
Ove hazne wli imaju veliku primj-enu u tekstilnoj ind.ustriji, gdje se
upolJrebljavaju k.ao mocila, kojima se tekstilni materijali moCe prij.e ooj.enja
izvj.esnim hojam:l, k.alro bi se one cvrsOe vezale za vlakna. Tkanine se prvo
kvase u r.astvorima neutralnih aoetata, suSe i izlazu djelovanju pregrljane
voo<e:ne pare. Pri tome s€ ac'€tati prevode u nerastvorljive b.azne ooli i hidro-
kskie kojj cvrsto prijanjaju uz vlakna, ,a sa bojom daju pO'Stoj.ane move.
Vodeni rastvor baznog aluminijum-acetata rove se burov.a vocl.a (liquor
Bur.owi). Upotrebljava se u medicini lij.eoenje oteklina (oo,ema). Plum-
bDm(II)-aoetat, PB (CH'lCOO)", ima s,ladak okus, pa se zoog toga' i rove olovni
seoer, Vrlo je otrovan, a sluZi kao gl.avna sirovina za dobivanJe oLovnih OOj8
(olovnog bj·elila, olovnog hromata).
Propan-I:iselina (propionska bselina), CH
1
- CH
z
- COOH
FropHn-k'b'3€lina je sljedeci h<:>molog monokarboJllskih kieelina. Najlaks.e
se dobiva oksiciacijom prorpan>Ola hromnom kis,elinom. Nastaje, takoe).e, i pri-
likom nekih vrsta vr.a'1ja, a ima je i u si:mvom drv-enom sir6etu, koje se do-
,bi va pri suhoj de:stilaciji drv€ta.
F:'opan-kiseli11a j.e bezbojna tecnost, kljuCa na 140° C. ,Jay.og Je mirisa,
koji don€kle podo5jeca na .etan-kiselinu. S vodolTI se lako mijes.a, ali iz nasta-
lih rastvma izlucuje se tj. dodav,anjem rastvorljivih CaCI,.
Po tome se razl'!kuju od prdhodnih homolog a zasi6enih karbonskih
Buian-kiselina (maslacna iIi buterna kiselina),
CH
3
- CR, - - COOH
ButaTI-kiselina j.avlja se u vbliku dva struknirna iwm€ra:
CH
3
- CH
2
- CH
2
- COOH
n - butan - klslltina
H
3
C,
"CH-COOH
H C'
3
izo - butan - kislltina iIi
2 - milt it - propa n - k iselina
SIQbodna but·erna kis·elina n.alazi se u uz·egIom m<lslacu, od 6ega :i po-
ti6e njegov neugodan m.i:ris, V€z.ana za polihidwksilne alkohol,e, npr., za gli-
cerol, .n.al<lzi se v. mnogim biljnim i Zivotinjskim mastim<l. 111dustrijski se do-
biv.a bakterijo5kim vrenjem i secera pomocu ,posebnih kultura bakte-
ri5a maslaeno-ki<:dog vrenj<l,
But<ln-kiselin<l je bezbojna ulj.asta t'€cnoOst, mirio5a na ureg]i maslac
Kljuca na 162
0
C. Kak>o isp.ar.ava zajedn>o '05 vod·enom par>om, to 'zagrijavanjem
uz.eglog mao5lacCl izn.ad 160' C, ona ispari pa maslac vise nema neugod,an
m:ris,
136
I iwbutan-kiselilna (rwbuterna kis-elin.a) joe uljasta tecnost (t. k. 54' C),
ali znatn.o man}€: 'neugOOnog mirisa, soo .se objaSnjava kraCim lanoem. aloma
ka'rbona i izvj.esnom slicnoscu s propan-kiselinom, SlobodTla se nalazl U ro-
,g.aCima, dok su njeni ·eo5tri vrloO r=prostranjeni u biljnoOm i zivotinjskom svi-
detu.
Pentan-kiselina (valerijanska kiselina), C4HO - COOH
,Pentan-kis>Elin.a (valerijanska kiselina) javlja .se u eet:iri
ka, koji S€ meausobn.o razlikuju po ficiCktim i hemijskim, NJeTI1
€ostri nalaZ€ S€ L\ iz koji:h .se dobiv.aju .ek;5trakClJom,
nola, U oblik.u tinkture (»trnctura valeriane«). Upotr.ebljava se u medlclm kao
sroolS1 v-o za umirenj-e rada STeanog miSiea.
7, 1. 2, Vise masne kiseline
F-oznatij€ viSe masne kiseline koje utarJ€ u sastav masH i ulj.a palmi-
tif'.:i:ka kis.eli.na, C
1
i)H!l1 - COOH, ,oileimska kiseiina, C1,R"j - COOH, J stea:rm-
o5k,a kio5€lina, C
17
H
35
- COOH.
Heksadekan-kiselina (palmitinska kiseiina), C1"H,\1- CaOH
Palmitinska kio5.elina j,e bijela cvrsta tvar. Topi s" m 64' C. Jedan je od
gluVlUih mnogih prirOOnih ulj.a i masti, gdje se n.alazi veZaJ1H L,a
,glioerol.
Oktadekan-iciselina (stea1'inska kiselina); CJ7H;lG - CaOH
N.alazi s.e, \akooe, vezana u mastitma i uljima. Obje ove € d,}b>
vaju se sa,ponif.ikacijom masti uz djelovanje vooene pare, pod pov.ocanim pr.i-
·tisk,om. Dobivena smj€sa tih kiselina rove S€ stearin i sluii 'lZ pl"oi,zy;xlnju
,'3,apuna, svijeca j raznih drugih proizvocia. Njihov.e soU, alkaLijski palmiLati i
upotrebljavaju .se k.ao sapuni.
7.2. NEZASICENEMONOKARBOKSiU;NE KISELINE
Organs,k.e monokarboksilne kis€ooe, koje sadrle dvoslIuku ili trostruku
V.f'ZU, zovu se .nezasiCene karboksilne kiselin€.
N.al.az.E; 5e u 'Qlbliku sooi,eva. " V13im alk.(Jholima u mnogim prirodnimm<,-
stima. uljima j v-osk,ovim;, Zb-og prisuslNa dvostrl1k€ jJi trostruke veze u mo-
l.ekulima n.ezasic.ell1ih kiselina. one posj-eciu'ju i specifiCu€' hemijske oOsobine
(adiraju brom, OIksidisu, hici'rog.eniziraju itd,).
7.2.1. Propen-kiselina (akrilna kiselina)
CH
2
= CH - COOH
137
y

''''(

j
'\fI-
Akrilna kiBel:in.a je b€zbojlnoa teOnoot citra :mir.ils.a, vrlo vama za- rproiz-
v>odnju rplastie:nih masa, naroCito poliakrilata.
7. 2. 2. Cis-9-oktadecen kiselina (oleinska kiselina) C
17
H
33
- COOH
Ol-eiJnska kiselima je najv,aZnija ne:zasIiOOna monokaTboksilna kirel:ima. Na-
lnzi se vezana u veeini <prirodinifrl ulja, pOOemu je i dob.i1a naziv uljna ili 01<2-
l.usk<;l kis.elim,a (lat. .oleum - ulje). To je gus·ta uljasta teC:noot, lbez :m:irisa.
OksilCiacij<Oil1l postaj.e zuCkasta a na + 13° C acvrilOava. Olei:nska kirel:i;na, osim
l'.ealkcije na karboks:Hnu grupu, rp>Oka:zuje i re.a!lreide na dvo.struku vezu,. jer se
u njenom molekulu nalazi dViOstruka veza irzmedu 9. i 10. aiioma kal,bona.
10 9 ,
CH
3
(CH
2
)7 -CH=CH- (CH
Z
)7"'" COOH
- U epruveJ;u ulijt-e 1 cm
3
oleinske kis.eline i 1 cm
3
b-ro-mne vooe. Prortresite
epruvetu. BI'Olnn.a voda ce izgubiti crvenosmedu bojru, jer se hnom adi-ra na dvo-
struku vezu:
...:-...j> CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7 -COOH
I I
8i" 8r
diobrom - o[lZinska kiselina
Adicijom hidrogena u prisustvu katal:iJzatora. oleinska kisellna &e pr€-
i V-3ra u st'earmsku kiselinu. OleimJska ki&elin,a moz,e oksidovati u dioksikisoe- .
lil1U.
- Protresite epruvetu u koju ste ulili nekoliko kapi oleilIlske kiseline sa 1
do 2 em;; Tazblazenog rastv-ora ·kalijum-perm.angaJilata kojem Site prethodno dodali
a'astvor sode, N.a2C03.
·RuZioasta bojapermanganata is.Oezarva, j.er se olcinis.k.a kiselima okisidi&e .
njegovim oOikiS5g-enom u kiselinu sa dvij€ hidroksiln-e na mjestu dVI()-
struke ve:oe: '
--i> CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH
I I
OH OH
Soli ol·e:insik-e kis-eline ZlOVU s-e oleati. i u svakodn-evnom Z1votu upotr-eb-
Ija vaju se kao sa'punt Olovni ol-eat &e rastvara u -etru :i u med1ci:ni- s-e \lJj:lI()-
tr-eblj<tva kao fJ.aster.
138
7.3. ZASICEINIE DIKARBiOKSILNE KISELINE
Zasd.eene ctik.ar,boksilne kiselin-e sadrZe dvilje karboksilne gru:pe medu-
soooo ipOvez,a;n,e direkimo Hi ,preko mea .atoma k.a!r.bona. Ov.isno o. p>OloZaju
karboksilnih grupa, ove lciseline imaju veliki broj l=.era, ali se u prixodi
nalaee kao sastavni dijelovi 6elija Hi nj!i.hovlli proizvoda samo one kiseJ:ine
koj-e karboksilne gI1l(t)e sad:r:7.-e na kraj-ev:irn.a: lanea. su jaee 00
mon'Okarboksiln.ih kiselima. Nizi clanovi dikarboksi1ni!h Jds.eJ.ina Z8Jgrijava!l1jem
laJ<o otpuStaju karomHdioklSid i prelare u oclg,ovaraju6e moncikanbok.s:ilne Jd-
&elin€:

C

'C
'OH
etan-dik ise !ina
(oksalna
kiselina)
metan-kise!ina
(mravlja kiselina)
COOH
7.3. 1. Etan-dikiselina (oksalna kiselina)
I
CQOH
Etan-diki&elima je najjed1nootavnija dik.a:nboksilna kisclina.Nalazi &e u
obhku svojih soli u mnogim biljkama. Mow s.e dobiti iz oeluloz.e zagriljava-
nj€iffi drvene piljevime s kalijum-hldroksidOlIIl Hi natrijum..JriK:l:ooiklsdom u pri-
sustvu v.a:zx:luha i :n.a temp.eraturl 00 .240
0
C. Iz nastale roll, poIIIlOCu nrimeraln-e
kiseline, oslobada .se etan-dikiselina (okoolna kilSe1i:na):
9
0
C
qO
C
l
'ONa
+ 2HCl
.;::0
I
'OH
---i> + 2NaCI
c:;O-
'ONa
na trijum - oksalat
C
qO
'OH
etan -dikiselina
(oksalna kiselina)
Medutim, ovaj po,stupak nema viSe tolike vamosti, jer se danas etan-
-d,;kisel:ina dobiva brzim zagrijavanj€TI1 natrijum-formiata na temperaturi od
31)0
0
C.
139
natrijum-
-formijat

C
l
'oNa . D
+\\'1
° . Iv

'ONa
natrijum-
-oksalat
, .. Ok.s.aln.a kis·elilk'l .i.e bezbojna krjstalna su:pst.anca, u v(xii lakoO rastvoOl'-
voci-C'l100g rastvora kristalise sa dva mol€kula vooe. Grijanjem u nri-
,':UStVLl konoentrovan.e sulf.atne kiS€iin-e, nlsp.ada s-e oksalna kis.elina nakar-
h.)D-m"noksi.d, kal'bon--di·oksid i vodu:
1"
--I> CO
2
+CO + H
2
0
Djdovanjem kalijum-permanganata u prisustvu sulfatn-e kis-eline, ok-
kiselina oksidis-e 11 karbon--dioOksid:
-l> K2SO.
4
+ 2MnSO, + 10 CO + 8 H 0
" 2 2
. Ova se mnogo primj.en]uj-e u analitickoj h-emiji ZI kvantlta-
tlVDO (vQlumetnjsKQ) odr.eaivanje oksaln-e k.iseline jli permanganata.
- UliJte u epruvetu .2 do 3 em'; rastv{).ra oksalne kiseIi,ne a 7.atim nekoliko
kapi razblaz.en_e sulfatne klselme. Rastvor blago zag;rijte. te mu dodajte kap po
kap rastvora kalIJum-permanganata. BOJa rastvora perman"anata ce ne-tajati sve
aok se u rastvoru nalazi oksalna kiseHna. '"
Etan-dikis-ehna ili oksalna kiselina joe dvobazna kis-elina, t.e gradi dVije
vrsk soli, kis,eJ.e j no=a1ne oksalate:
COOH
I
COOK
hidrogen -katium-
-oi(salat
COOK
I
COOK
norma[ni
kalium - oksalat
L
Oksalria (oksalatna) kiselina i oksalati up.otl'.ebljavaju se u hemij,skoj
inciustriji i hojadisar.stvu. Oksalna kiselina i kalijum-<>ks.alat sluze i za ukla-
Jljlmje mrlja od mastila i rae sa tkanina.
7.4. NEZASICENE lVTONOKARBOKSILNE KISELINE
Od dv·obaznih .nezasi6enih kis·el:ima najvaZnij-e su dvije: maleinska i fu-
marn,a, sa ist.om m-olekuLsk-om fOrnlulom C.H10.j. Radi S€ n.a:im-e .0 cis- l. trans-
-izomeriji et-en-clikarookSilne ili 2-buten-<liki&elime.
HOOC -C-H
II
HOOC-C-H
maleinska kise!ina
(cis- czten -dikarboksilna
kiselina)
HOOC-C-H
II
H-C-COOH
fumarna kiselina
(trans -eten - dikarboksHna
kiselina)
Maleinska kiselina je jaea od fumarne, ali joe fumarna postojanija. Pod
odreden-im uslovima fumarna i maleinska kiselina mo,gu se pretvoriti j€cina
u drugu.
sc mogu na osnovu reakcije stv.aranja anhidTida. Naime, sa-
m,' maleinska li:is-elina, zbog blizine polozaja k.arb.oksillIlih grupa, moze lag,a-
11im zagrij.:wanj€-m otpustiti molekulu vooe i preci u anhldrid:
H-C-COOH H-(2'-CO
II 11
H-C-COOH H--C-CO
M.al·einska kjselina je bezb.ojna kristalna supstanca, k.arakter.istienog mi-
1'i5a i .oku.s.a. Otrovnija je fumarne kjs-eline. Mal-e:irnska' ki&elina S€ upo-
tr.ebl.iava pri ooj.enju tek:stll.a i za proizv.ocinju vj.eiltackoe :sv:iloe. .
Fumarna kisoeli'l1a je bezbojna kristalna supstanca, bez rrririsa. lma go-
tovo Lstu upotPf"bu kao i maleinska kis-elina.
PITANJA I ZADACI
1. Kako nCtSlaJu monok8.rboksilne kiseline?
Koja grupa odreduje zajednicke osobine karboksilnlh kiselina?
:l. Zasto metan-kiselina pokazuje reakcije i aidehi·cia (etanala)?·
4. Napisite kako se sintetski moze dobiti etan-kiselina.
c,. Koliko S-e lona etan-kiseline moze dpbiti iz 1 tone etina, pod pretpo,stav-
kGm da je iskorisLenje potpuno'!
6. Napisite racionalnu lormulu oleinske kiseline.
7. KOjim .1'eakcijarha dokuzujemo prisustvo dvostr.uke veze u nezasicenim
monokarbo].;:silnim kiselinama?
fl. Napisite reakciju etan-dikiseline s kalijum-permanganatom.
9. Koj u vrstu iz.omer.ije sus.recemo kod di-karboksilnih kiselil,a?
10. Nilpisile st.ruklurne formule maleinske i ilimarnc· klseline.
141
7. 5. ALDEHIDNE I KETO-KARBlOESJIJJNE KISELINE *
7.5.1. Aldehidne kiseline
Aldehidne kilS>e1:ine su
funkc10nalne grupe:
jedinjenja koja u svom· mol€!kulu sadde dvije

aklehidnu, -c
'H
karbolmllnu grUlpU,
liO
C-CHz-C
H/ 'OH
formil- acetatna
kiselina
na primjer,
Kao dvofunkci011alne kisel:line pon.aooju se dvoj.a.ko, kao aldehidi i kao
kaThoksil!l1e kiseline.
Najjecinostavnija aldehid-karboksilna kiselina je gookisilna
k:isdina,
koja kristaLisE S jed.nom molekulom vode. GLiJOk1saJna je kristalna
supstanca, latko rastvorljiva u vocli. U prirodi IS>e Dailazi u nerlozrel(ln1 vocu.
Dob!va se oksidacijom etandio1a nitratn(lffi kirelinom:
o
CH OH
1
2 ....
. +30 --i> I
CH OH C-9
2 ....
H
dan -dio! glioksa!na
kjsczlina
Aldehidne kiselinepokazuju mnoge h€!Inijske reakci6e kaTakteristiiSne
Zll .aldehlde kao, npr., reakciju srebrnog ogledala, zatim grade hidrogen-sul-
fitn:; jedinjenja, adiraju kiseline i dr.
Osim toga, pokazuju sva svojstva karakterustiena za kal'bokl.o,ilne kise-
line.
Bioloski su veoma aktivna J€ldinjen:ja, nastaj:Jl. u Zivim· organizmima
: .-.oksidacijom se<'x::ra; kao sto su, ·npr., uronske kiseline.
142
7.5.2. Keto kiseline
Keto-kiseliJne SU, t.a.kode, jedinj€!Ilja sa funkciona1'1e gtt'U(pe, i to sa
"
C ::: 0 i s karboksilnom grupom
/
ket o-g-ru pom 9
0
-C
, rpa s.e pona-
s.aju i kao k.etoni j kao karboksiJne kiseline.
\.0·
H
Keto-kiseli!l1,e su vaini meduprodukti razrrih biol.oskillh oksidacija i re-
dukcija U Zivim organizmima. Keto-k.iseline su znaeajne za sintezu raznih .or-
ga:nskih jedinje:r.ja. Dobiv,aju se hidrolizom acilcijaniida.
ROCN . '+ 2HOH --t> R - CO - eOOH + NH3
acilcijanid rL -kzto- kiselina
Zavisno old p.o1oiaja ketowupe u molekulu r.a:zlikuju se
IX; B, y-k€i:o-kiseli!l1e.
Joona od najvainijdh keto-kiselina je pirogrozdana kiselina
[j .t
CH
3
-C-COOH
II
o
ill propanon':'kiselina.
Plrogro'Z;dama k:lls.elina je teenost nrirrisa slienog eta.,,-k.iselini. Lako se
rastVaTa u vodi. Lgr.a =aiSajnu uIoQgu u organizmu 6ovjek.a i zivotinja pri he-
:mljskim p=mjenama karbohilC:lrata i bje1aJnCievina.
Najvazniji je pTQizvod metaboliaJma k.arbohidrata u naSem .organizmu.
U6estvuje u stvaranju .amin,okiselina u Zivim Qrgarnizmima, pa i u stvaranju
(sintE'zi )bjelan6evina.
Pirogrozd.ana kiselina &e l,ak.o dO'bilV.a iz
+ 2HOH -HOH
CH
3
-CBr
2
-COOH !> CH -C(OH)
- 2HBr 3 2 .
pirogrozdana kisczlina
Zagrijavanjem na temperaturi od 165
0
C, plrogroid.ana kiseli'na se raz-
laze na karbon-monokskl i etan-kiselinu:
CH
3
- CO - COOH ----l> CO + CH
3
- COOH
Pirogrohlana kiselina, ka.o i druge keto-kis>eli:ll€, pokazuju pojavu tauto-
merije, tj. keto-oblik kiseline prelazi u enol-oblik kiseline, i obra:tJno, enol-
-oblik prelazi u keto-oblik. T.ako se oba ta oblik:a mogu nalaziti u dL"1>aITIlickoj
ravnol:ezi. Rij.ec enol .oznaeava postojanj'2 dvastruke veze i alkoholne grupe u·
m()lekulu nekog jedinje:r1ja. _._ .-
143
CH
3
-C-COOH --I> CH
2
=C-COOH
II I
o OH
keto-oblik
pirogrozdane
kisetine
enol-oblik
pirogrozdane
kislZline
Acetil-ace(atna kiselina ill 3-bUtanon-kiselina, CH
3
COCH
2
CQOH, pTed-
stavnik je 0-ili:eto-karhoksilmih kiselina. Ona se pojav Ijuj·e u moikraCi. bol€slllika
koji im.aju se6ernu boIe:st. Vrlo j€ nepootojana kao i dTuge kcio-kisclin€. Za-
gri2avanjem se lako razgraduj.e na prOlpairwn (aoeton) i karbon-dioksid:
PITANJA
1. KOje lunkciollalM grupe sadrze aldehidne kiseline?
2. Kojim hemijskim reakcijama podlijezu aldehidne kiseline?
:3. Predstavite jednaCinom Teakciju dobivanja aldehidnih .ki"selina .
..... Koje [unk6onalne grupe sadrze keto-kiseline?
5. PredsLavile hemijskom jednacinom. reakciju dobijanja keto-kiselina.
6. Kakvll bioloskll valnost imaju keto-kiseline?
7.6. AROMA'TSKE KISELINE
Aromatske kis€lin€ su spoj.evi koji sadrz.e km;boksilnu grupu neposred-
no vezan'l Zcl j.fZgro benzena 'iIi pooTedno, pTeko atoma karbona u oocnom
nizu.
benzoeva kisetina
H
I
A
e
h
O
H-C'? 'C-CH _C
7
I 1\ 2 "OH
C-H
-"::::,,/
\..
I
H
fenilsircetna kiselina
(fenilacetatna kiselina)
00 po]-o;i..aju karboksilnih grupa umnogome ovis.e fizi6ke i h€mijske 000-
bin·e arom8tskih kisdina .
. __ AronwLske € dobivaju s.e n.a. isti naCin kao i aciklicn€ (alifatske) .
,'rganske kis.eliTIE-. 'oksklacijom aromatskih aldehida i nekih drugih aromat-
.skIh spojeva. To 6emo poka7..ati na primjeru benzooev€ k:iseline:
144
benzaldehid benzoeva
kiselina
- 7. 6. 1. Benzoeva kiselina C6H5 -- COOH
Benzoeva kiselina j€ jed:nohama .aromailska. k:iscli'l1,a. U prirodi s.e na1azi
u slobodnom s·tanju i vez.a:na, U obliku estara u srno1am.a.
U mokraCi. lwnja i neJtih drugili Zivotimja na1a:zi se vezana uz
6etnu k.:isoe1inu kao s.astojak hipurne k.:iseliIne.
Illdustrijski se dobiva katalitickom o!kslJdacijom toluena oksigenOiffi iz
vazduha, na temp€raturi od 140
0
C i pod pritiskOiffi od 300 kPa:
O 0

- CH3 0(" /'" -C?
2 I + 30 140 !> 2 . I 'OH
2 300kPa +2Hp
Benroeva kiselina je bijela lcristalna supstanca. Topi se na 121" C, tesko
se rastvara u hladnoj vodi, lako u alkoholu ietru. Njen€ ooli zovu s.e ben-
zoati. U vodi su 1ako rastvorljivi sarno aLkalijski benxoati, dok su nerasiNoT-
Ijivi benzooti teskih metala, te njihovo nastajanjoe sImi u analiti,Ckoj hoemiji
z.a dokaziva:nje ben:2)(}ev€ kiseline.
Benwev.a ki&elina s mZim a1looholi:ma. gradi estre ugodnog mirisa. lma
antisepticko dj.elovanje, te se urp.otrebljava u pro:i:zvodnji zubnih pas'll i za
konzerviranje Zivotnih namirnica. .
Derivati benzoeve kiseHne. A.minobenzoeva kiseLina, C
e
H
4
NH
2
COOH
Javlj<1 se u tri iwmerna oblika cd kojih je najvaZnija para-aininoben-
zoeva kiselina (PAB),zato sto sluZi. za smtezu jednog hormona vaZnog za raz-
mnoZavanje, rast i zivot bakterija.
10 - OrganSika hemija
//0
C
o
I
NH2
p-Cl:rT1inobenzoeva
kiselina (PAB)
.r-
7.6.2. Salicilna kiselina C
6
H
4
(OH) - COOH
U cpr:irodi s€ nalazi voe.:aana u glukOiziKiu - oolicim.u, kojoeg ima u ·kori i
liScu vrbe. InrlU&tr.iJjski s.e' dobiva djelovamjem n.a. i!1.a.trijum-
-f€Do1.a.t na terr1.!per.a.tulti 00 oko 130°C i pri poove6am.om pritisku. T.a.d.a. nastaje
so oolicilne n.a.trijum-s:alicilat, .i:z kojeg s.e dj:elovarrj€lIll hloridne ki-
selia1>€' :iaJdv.a.j a s.aliciln.a. kisel..in.iJ..
ONa OH eOOH
I I I
0
'1 -H 0
1
-COONa O.I-
OH
+ CO
2
-i> + NaG
HC!::::-"
natrijum-fenolat natrijum-salicilatsalicilna kiselina
Saliciln.a. kiool.iIna je be2Jbojn.a. supstanca, kr.iJsJta1iSe u obl:i!k:u iglica, a
topj s.e n.a. 159° C. TeSko se r.a.stv.a.r.a. u h1aIdnoOj Yom, a 1ako u alkoholu i etru.
Vazin deriv.at salidJme k:iseline je kiseLina, pozn.ata pod na-
zivom aspirin.
COOH
I
0-0-tOCH
3
acetil- salicilna
kiselina (aspirin)
Acetil..;sa1iciln.a. kis.elina joe bije1.a. kristailna supstanca, kisela okus.a..· U;po-
trebljav.a se kao lijek protiv bolov.a. (.a.ntineuralgik), reumatilZma. (.a.ntiretl!I!la-
tjk) i za sU2Jbijanje woke temperature (.a.n'tiipdretiJc).
iPoznate BU i druge kiscline, koje sadrie i viSe IDd:rok-
silnih grup.a vezam.ih za benZJenovo j.ezgro.
G.aJ.na kiselIna jefuok,ama !kJristaL"la 1N.aIr.Zag;rijaJVam,j.em s.e iI"aiZ1az.e 'na
k.arbon-diokski i p;irog.a.101:
146
COOH
I
HO-O-OH --i> HO-O-OH + co,
I I
OH OH
g.ilna kiselina pirogalol
.7.6. 3. Ftalna kiselina C
6
H4 (COOH)2
ITo je di.karbOU1iSk.a. .aTomatska ldsclirrm, tj. benzen-dikarbonska kiseUna.
Zagr1j.a.vanjem n.a. t€'.mIpe!raturi od 200
0
C, fta1Jn.a. kiselina gubi vodu i
pre1azi u svoj anhiilrid:
r -COOtitJ
o.
···.·' .. cc
I
-CO<M
ftalna kisczlina.
o
-C
-H 0 '0
0
11
+ OCt> I-c/
II
o
anhidrid
ftalncz J.<isczlif1e
AnhiidT.iJd ,:Uba1inoe ikfus.el.ine u reaikciji Sa € gmdi jedilr:Lj€Dje feno1ftalein
Jrojti. s.e koristi u analltiClroj hemiji k.a.o:ind:iiklCllbor i u :rnediCJilni kao purg:ativ-
no sredlS;t.vo.
147
10*
80 DERIVAT! KISEUNA
8. 1. HLORIDI KLSELINA
K.a.rboksih1a . grt1ipa je vrlo reakti.'v:na i na njoj se mogu vrSiti razliCite
pr..m:rjene. Ove promjene se prverustveno vrSe n.a h:iiI:ooiIwi1.noj g:rupi U!llutar
karboksilne g:I"U;pe. Rezultat te reakcije su prOdukti kojd. se zajedniCkimime-
nomn.azivaju derivati k.isel:i:na, zato 8m v.iSe ne ;pa.sjeduju (lSObine .kireUm.a.
Tako, npr., hloridi kisclma (lli acil-h.alog€ll1idi) su derivati kiselin.a u kojima.
je -QH grupa .Lz karboksiline g:rupe zamijenjena atomom halog€ll1og elem.en-
tao Supstitucija h:idno.lm.il:n.e g:rupe lciseline hlorom vrSi se djelovanjem f()Slfor-
-!llorida n.a bezv-odrnu kiseli!nu. Pri tome nastaje hlorid-klliseline:
3 CHj-eOOH + PCl
3
----i> 3CH
3
COCl + H
3
P0
3
acetil - h!orid
CH
3
- COOH + PCls --I> CH
3
COCI + POCI
3
+ HCl
aceti!- hlorid
HloTkli k:i.selin.a se pUlSe n.a zraku jer priv1aae v1sgu, te se razlaiu na
hidrogen-hlorkl i organsku 1cisel:inu Ciji su derivati:
CH3 - COCI + Hz 0 --i> HC! + CH
3
-' eOOH
aceti! - niorid
Hlorirli kis.el:ina reaguju s alkoholi:ma: liZ i2Jdvajanje h:iJdrog€ll1-hlorida i
nastajanje e;tera, a s amcrnij.al1JOim dajuCi amine:
metH-acetal
148
8. 2. ANHIDRIDI KIISELINtA
Anhlldridi k:iseli:n.a su jeddnjenja u kojim joe dkJs;ige:n ve= na ootatke
kisf'Jina. Njihova opsta formula je:
R-CO-O-OC-R
Najl.akk se dobivaju djelovanjem acil...,halog€ll1ida na .allrolne soli kise-
lina:
CH
3
- COC! + NaOOC - CH
3
--1>
acetil-hlorid natrijum-acetat
--i> CH
3
-CO-O"'OC-CHa + NaCI
anhidrid -etan - kisetine
Anhidridi kiselina u Cistom stanju su neutr.a1n.a jed:i:njenja. Voda ih
razlate sporije noego halo,gerriJde ki.selIDa. S hklro,gen-halogenid<Ju'7l reaguju liZ
stv<'.:ranje halogenida kisel:ine i oogovaraju6e org.a:IllS!lre ki&el:ine:
.
CH
3
-CO-0-OC-CH
3
+ H.CI --{>
anhidrid acetatne kiseline
---i> CH
3
- COel + CH
3
COOH
acetil-hlorid
S .amonijakorn daju am:ide :lciselima i a,momijevu so kiseline:
anhidrid acetatne kiseline
acetamid amonijum - acetat
Djo01ovanjem alkohola ll1a anhidTide nastaju esteri i kiseline:
anhidrid acetatne kis. etano\
--t> CH
3
-CO-OC2'L.J
s
+ CH
3
COQH
etil-acetat
149
Jedan od najv.aZn:id.ih predstavnik.a amhldrida kise1.iirW. joe anhlidrid...e"fan
(s.ir6eiJne) kisel:inoe:

CH -Cr?
3 ,
o
/

o
A:nhi<:l.r.icl aoetatne (etan-) kiseline je be7J1x>jI".a teCnost, vrlo oStrog mi-
rioo, ikljuCa na 140· C. U vodi se sl.a;1x> ['ootvara, pri OOmu se postepeno· hidro-
lizuje u acetatnu kisel:i!nu: . .
CH
o
3 ,
/0 + H
2
0 2 CH
3
COOH


Upotrebljava &e kao ST€dstvo za uvodoenje a;oetil-grUipe u razna organska
jed:iinjenja (aoetiliranje). Stoga se koristi za sjrrrtere u orgamskoj hemij: i 'in-
dusi:dji. npr., za proizvodnju aoetil-oeluloze 1 drugih tvari. .
Jndustrijski se pTOizvodi okskLacijom et.a:nala- (aoetalldehkia) u teenoj fa,,:
zi pomocl.l oksigen...'l jz vazx:luha, 11a temrperaturi oko 60· C i u prhs:uJstvu soli
b.a'kr<.l ili kobalta kao l{.Cttalizatora:
U OVOJ roeakciji nastaju aoetatna kiselin.a i joo nOO pT?ilzvodi koji soe raz,,:
dvajaju frakcionom desl:ilacijom.
Anhidrid m:aleinske kiseLine (anhiclrid cis-cl€!n-dikarbokisi1nek:i:seli.n.e)
.;0
-H-C-C
II '0
/
H-C-C

joe bijela kr'.ista1na supstanca. Krisialis.e u obliku :iglica i rastvara ISle 11. organ-
skIim rastva:raCima (aoetonu, eteru,petrol-eteru).
Upotrebljava se u industriji plast1Cnili ma.s.a, :£ar:ma.oeutskoj industriji i
u :industriji 1x>ja i lakova.
Dobiva se oksidacijo()m ·benzen.a okIs:iJgenom jz v8!2JdUlha na viookoj tem-
peraturi u prisustvu vanad:iJum(V)-Qksida, kao kata1iJzatora:
150
,_.
CH
HC?'CH HC-COOH
I 1/ + 4 Oz -(V-("L--) t> II + 2 CO
2
........ CH 2"'5 HC-COOH
CH
benzen
HC-COOH
1/
HC-COOH
ma!einska kiselina
o
HC-C
9
-H O-t> '0
,2 HC-C/
Ci-I)
I
PITANJA
"0
anhidrid
maieinske kiseOne
eft - Crr--- CH
'$, ·3
1. Kako nastaju derivati organskih kiselina?
2. PredstavJ>Le reakciju anhidrida acetatne kiseHne s etanolom.
3. Proostavirte joo.nacinom reakciju anhidrLda acetatne kiseltne i amonijaka.
4. Kakva je pTimjena aJilhidrida acetatne kiselitne?
8. 3. ESTRI '(BSTERJ)
8. 3. 1. Ester.i organskih kiselina
Esteri organskih kjselina $U spojevi koji nastaju hemijsiloom reakc'jom
org<mskih kis,elina s alkoholima:
esterifikacija 0
R-C + HO-R' .A -C> + H
2
0
'" OH· '. .....I----:= _ _=_
Saponifikacija '" O-R
1
organska alkohol
kiselina
ester
veda
Reakcija stvaranja est'erE. iz alkohola· i kiselina zove Ole esterifikacija.
Vooa koja se 'zlu(uje u toku r.astaje S1pajanjem hidrok-
silne grupe iz karboksj)ne grupe ki&eline i atoma lridrogena· iz hidroksilne
grupe alkohola, sio s'e moZe dokazati pnimj.enom rzoWpa oklSiJge.'1a 0 18. U mo-
lekul alkohola umj,esto obiCnog o!rsigena ugradi se 0 18, a nakQill esterifika-
cijoe moZe se doka7..3i:i u esteru. ali Ole ne mme dokazati u vooi, sro znaci
da oksigen, odnosno OH-grupa u v,odi potiCle :iz k:i&elim.e. a ne iz a1kohola. Uz
esterifikaciju se vrsi i supr-otna re.akcija, pri kojoj 6ie esteT razlaZe n.a kisel1nu
_ i._alkohol Tu saponifikacija.
151
K.ako se pr.ili.kom. dobivanja estera radi 0 reverzi.bilnoj reakciji lroju vo-
da usmjerava ulijevo, o:1'.a se mora oCJodstrarnitJ. dodavanjem konoontrovane 5u1-
fame k.Wel:ine dli cink-hlor.1da. Pri ob]Onoj teIn;J;i.ernturi ester.i!fi.kacija se vrSi
sporo, a ubrzava S€ s poviSeIlljem te:m;p.erature i katalitiJCk:ian dje10vanjem jOll1a
hidoog€Ila. N8. brzinu esterifiJk.acije utiOe. i razgranatost la:nca atJOma karbona
u molekulima reaktanaia. E,sterifikacija se najJ.ak5e :i:zrodi. 1PII"ima:r:nli:m, tez.e
&ek.undarn.lm, a najte".oe tercij.a:r:rrim ,alkoholima.
Dobivanje esteta. Zagrijavanjem smjese clain-kiooline i etanola uz doda-
vanj,e loonoentrovane ;mlfatn.e k:iJse1:im,e, nastade et;il-.aoetat:.
eian-kiselina etanol
(sircetna ,
kisetina)
,&0
-Ci?' +
3 'O-CH
.2 5
etil- acetat
- UJij.j:.e u etmuv€!Uu 1 do 2 cm
3
etaIllola i istu
ceime .kiselirne. Toj smjesi dooajiJ;e, uz stalino probresam.je, Oiko 1
sulfaime kiseline, pa to opremo zagrijiJ;e. Nafiltaee etiI-acetatt, looji moZ.eite prepo-
mati p'o mir.isu na jabukc iII SJ1::aJro vin.o. IzLij;te sadria(j epruvete u eaSt! u kojoj ste
PJ ... IJ!l'ipremili koncentJxJl1ta.'l raswOlI' ImhiJnjS'ke SIOli. Izliuaiee se etU-aceto'lt
u oblilm kapljica uljame tecnosti, jer je eSter =je raabvlorlj,jv u Irastvoru kuhinj-
ske soli nego 1.1 vodi.
Kada u reakciju Giupaju etaiJ1-kJis.elina i etam.cl, poOStepeno se smanjuje
koliCina kireline i alkohola. Txrn.e se UiSIpOMva brzima este:ri:f:ikacije, a pove-·
Cava lSap>O!lifika.cije, U momentu karla brrzine estter:iJfik,a,je i saponifi-
kacij<e postanu joonaike, onda je ko:Ii.Cma estera loojd. nastaje u jOO:inici ,lTe-
mena, jedrr1ak.a koliCini ester-a koji se r.az1are. Truia ka:Zemo cia je oopos;tav-
Ijena dinanriCka hern:ijska raVirlotefu. K.ada se Ul'JiP'OStavi hemijska raVlllOteZ.a,
to n€ znaci da se hemijske :reak:cije ne v:rne i dalje, ali tada lrolilCine €lStera,
vQde, alkohol.a i kilS>E'lirl.e Qstaju stalne .ako se temperatura s.istema ne miden:ja.
Ako, na :primjer, 'P'CID!i'j.eSamo pi() 1 mol et=-krlseliJne i etanola, Uspootavlja se
hemijska ravnoteza kada :nastanu po 2/3 IDOla etll-.a<Oetata.i Sto·:zn.a.Ci
da je JOctalo n€'izooaJgovairlO po 113 IDOla etan..J.cis.el±ne i a.1ikJohola. Ako z.elimo
reakciju u pravcu stVar.anja ve6e :lroli6ne .onida bi tlrebalo
uzimati vcliike koJiCine k:.iselime i male ko1:i!Cine aJlroihola, i obrnuto, Hi ukla-
njati vodu nastaje u toku oester±t':iika,cije. '
Zagrijavanjem smjese et.an-kiselime i pent.anola(.amiJ.-allrohola) u pri-
sustvu konoentrovane suliame kiseline, Il1alStaje amiJ....aoetat, €!star koji :ima
:m:i:ris na kruSke:
...:...;:,. + FhO
CH3 -C'OH + HO-C
s
H11 <l-- . \
amil-ac<:!tat
152
Zagmijavan}ml smjese metan-kiseline i etanola u pris.ustvu konoentro-
vane suJ.f.aine kis€line, r,ruitaje etil-Jormijat:
/
"1 //
Miris etil-formijata ,poCJodsje6a na mlTlS ruma. Zato S€ i upotrebljav,a kao
.. / c ..l
J
dodatak esencijama ruma i likera.
.\ Amil-aoetat i etil-formijat dobij.aJju se na 1sti naoo kao etil-.aoetat u
QP:i:sanom ogledu.
. .Esteri organskih kiselina su neutralni lSiPOjevi.
n1Ckim anhidridima·k:iscldna i alkohola ili derivatima kiselm.a elJa J€ hiaro-
ksilna grutp.a u k,iubok\Silu zami:jen:jen:a alkoholn:iJm ostatloom R,O-:
AO

'O-R'
Estri nillh masnih kiselina i alkohola su bezJboj!ne, lako is.par1jive
..• 1· k .ou estri v1S:ih masnih k.iselirna i viSih alkohola cvr-
,lIlosh, ug<JU11.og nUTilsa, <: (} 0 •
sre supst.ance, bez miriea. Estri su ras-uvorlji.vi u alkoholu 1 €otru.
Mnogi estri ISU rasprostranjeni u prlrodi, u Tw:;norrr: .vocu i .cvije¢U,pa
njiJh naj{iesCe i potic€ ugodan miris. pirruz:'od€. vJe-
. u;t'\of'trebl',avaJ'u kao voene e.senCl'J€ 1 :rnlTlSl. 1 butll-.acetat
;:; u-..l 1 ""V J . • k . "t Ck
upotrebljava]u se kao rastvaracr :Za rutrooelulozu i lakove 1. ao vJes 2. e
esencije za lilkere i bombone.
Vinil-acetat se upotrebljava za proizvodnju plasticnih masa.

CH
3
-C-O -CH=CH
Z
8.3.2. Estri neorganskih kiselina
Na isti nacin kao sto iz organskih kiselina i alkohola nas.taju or-
ganskih kiselina, tako iz € .. k.iseli;na .i .€lStrU.
ganskih kiselina. Od njih je n<lavazl1JU1 esta:r k:ilseIme.l gh:e
ro1a
,
oerolski t11initrat, eksploziv pozn.at pod :pog:reslIllm lrrn:enom
oerolski trIDitrat nastaje djelovanjem rashladene sm,Jere pWJl'Ve arotne ki-
.seline i kQnoentrowme sumpcmne kiseline na glioerol:
153
r-
OH
r-
OH
CH
2
-OH
glic€ro{
b
HO-N)'l

. )'l0
+
°
, /l0,
HO-N

nitratna
kisetina
--i>
,

I

,
CH--O""N
/
,
, .)10
CH
2
-O-N

'0
glicero!ski
trinitrat
+ 5H
z
O + 3N;+1/20i'(2760kJ)
&to .lak() eksiplodira, nitTogIiaerol :nije za PTaktien€
sa. in1uZlOrijs.kom (silikatnom) zenhljjom, IOOlStalmn od skeleta
algl . € € (111fu:zo
rj
Oi&!, taj proizvod 62, 2JOIVe dinamit. D.illJarnit jeeks-
plo211v nOOSJ>c"i:lJ1V na udar, ali ekS1p1odira ifficlJj.aJn:im paljenjem :POl11oeu kap:"
sula. ' , ,
j€ pronaSaI() 1866. godine sv€ldski heIn.iiCar' Al.f'neId Zah-
J'e veliko bogatstvoO Ii UlStanov:io poet nagrada ,za naj51S-'
talmutiJa d.leJa, 00 :kojili j€ldnu za .ob1aJSt hemije.
8, 3. 3. MasH i ulja
. Masti su v:iSih maSnih kiselima i i::rohiwoksilnog alkoOhola
glJoerola. z:a1io: &e 1 naZJvG'Ju rgIioenidi .iJi tcigliceridi.
NastaJanJe maJStl moZemo oo.pOenitQ pa-edstaviti jednaooom:
CH -00
HOOC-R'
CH OOC-R' I 2
'I 2 '
CH-OH +
HOOC-R"
<l- t> CHOOC-H"
+ 3 H
2
0 I
CH
2
-OH
I
HOOC-R'"
CH OOe-R
III
2 .
glicerol
masne
mast
voda
kise!ine
154
Ov:i.snoO 0 tome <la li joe oesterifikacija alkoholnih grupa g,lioerola .1z-vrSena
jeda1Om, sa dvije ili tri wSe :m,a,sne Ildseline, razlikujemo pTOSlte i mjciovit€'
(slorene) gliC€ride:
prosti glicerid
(g!icero! -tristearat)
"
CH
2
- O-C - C
17
H
33
I
C,H-0-C-C
1S
H
31

CH
2
- 0- C- C
17
H
3S
mjeSoviti giicer'id
(gticerit -oleo -
-palmitato - stearat)
S obzirom na to da je glioer,ol stalan s.astojak masti, r.a:zlike izmedu ma-.
sti ipOtieu otuda SlO se nl. glioerol. mogu vezati r.ad.i!eite masne kiseline, Pri':'
rodne rn.asti su smjese mjoesoviti.1-I glioerida. U gram masti najiSeSc:e, od
zasiOen1h viSib m.a:..<;;njh kiseltna, su stearinska, CliR;); - OOOH,. i
palmitiU1ska kiselina, C15R31 - COOH, a od :nezasi6e:nih - ol,ciil1sk.a kise-
lina, C
17
H
33
- COOH. U izgradnji masti u manjoj mj,eri mogu u6estv0-
vati i, dTuge kisejd:ne, nepT., butan ..,Jtilselina, C:JH
7
- COOH, u kravljern
maslu., v:iili:hmasmih ,k:iselina, ona }e,u
,ZEVEJ1:lJO 'ti,lje
IMasti suo u prirodi 'vT100 T'aisp!DO<Sttranj,ooe, Na}a:z€ S€ u mas:n:im 'tkivima
zivotinja, u sjernE'nkamB i ploooViima biljak,a.
Osobine. Masti u s,,"stav ula2ie z.asioone viSe a:n.asne kiselinoe su cvrste.
Ako su sasvim eisie, onda ,SU bez boje, okusai mirisa, Masti su 1.akSe ,()d V')-
de. Rastvaraju i';,e u benzinu, etru, bel1'Zlel1U, tetrahlorkarbonu i j& u nekim
organskim rastvaracima. M.asti nemaju tacku toplj€lI1oa, jer pri za-
grijavanju pos1.epeno om-eks.avaju i prelzze u teeno stanj.e. Ne mogu se destl-
lisati, jer se pri jaOEn1 LagTijavanju raz:,azll uz os1Oibadanje nezasiJ6eno,g 5poja
akroleina, neugodnog mirisa. Sagorijewmjem masti r..astaju karoon-diokdd i
vooa .
. 0 porijeklu masti ()bii'mo oOvi.s.e njoJhove fiziCke ,00000binoe. Na primjer, Zi-
votimjske masti su vecin-om CV1'ste (loj) iIi poluevrste (rnaslac i svinjska mast),
dok su masH biljinoOg pori}ekla veCinom te6nosti ul}a (m.aslinoVlO, nlpieinQ,
sunookretQvoO, lan-eno i dr.).
NekE od pomenutih osob:in.a masti mo,gu S€ doOkazati slj-edeCim ogle-
d'ima:
- a) U epruve'tu ubacite rnaJ,o masti Hi uHjte lD.ekoUko ka"i uJja, a zatim
5 do 6 cm
3
vode i dobro promuckajte. Nastace emulzija koja s'e ubirzo raW.'Voj\ u
dva sloja. Gornji sloj je mast (ulje), a donjli vooa. Emulzije misu pravi rasUvo.ri,
nego kolaidni disper2!n.i sis1€>mi, ali to mogu biti i veCe kapljice 'koje lebde u :ec-
nosH, npr" kapljice lJJja u VlCXJ,i. '
155
- bJ U 1Jri ('pruvet(· ubadte malo masti ili IUllkapajte nek.olii,1oo kapli ulja. U
prVll epruvetlu ulij1e 2 do 30m
3
benzilna, u mugu benzena a u tre6u te1JrahIo,'kar-
bona, a za,tJim dobro Pl'OlTIuckaj1e s.;;Cdriaj u epruvetama. Pmmijeticete da su se ma-
sti rastvoI.'lile, znaci da se mastl rastvaTaju u orgaJIlS'k1m raJSt1vaIra6im.a.
- e) Masti se dok.."l:luju ak:rulei'!lskom ll"eakci6om. U epl"UIVetu na.ka.pajte ne-
kol'iko kapj ulja i ubacite 2 do 3 zrmca bezvOOrnog kalcijrum-hliol!"ida, CaC
l
2, zattim
epruvetu zag,rijte. Osjeticcie mbl1is na zagorjelJU mast kojli pOltiice oct na-
stalog akroieina. '
Masti .imaju znaca]nu ulQgu u Zivotnim prooe.siima. ZaStieuju unutraSinje
organe od mehaniCkih ,povr€lda. Masti IPredstavlija<ju zn.aCajaIn :i:zvor. energ:ije,
2Jbog Oega SU pored i ugljenilh hiJdrata, zn,aeajne za odriiavanje
.. je da toplotna vrijednost 1 g masti. lznosi .39 kJ, 1 g bje-
lan,ce'llna OKO 21 kJ, a 1 g ugljenihhidrata oko 17 kJ.
_K&La , unesu se dj,cloyanjern
€ KTv prenooi te spojeve u
raZne dije!ove org.anizma' gdj:e 's,e' p.onovo ,vrli sinteza matsti koje oogovaraju
ovgan:i:zrrnu. V,iSak maJSti se oovaja u masn.a tkiva (depoe) i sluZi. koo l"eZ£lI"vna
hr.ana.
Ulja 6U tri,g!ioeridi nastali lz glioerola i nezasiCen.il},v.im.h:rnasnih .. .kise",
- (CH
2
h - CH =
--,;; CH - (CH
2
h - COOH.
Kolli:ka joe nezasi6enoot nekog ulja, tj. koja kol1cilna nezasi6enih 1tiselina
uwtvuj.e u :itzgradnji njegovQg moleku1a more se utVI'lditi OO:red:i.vOOljem jod-
nag broja. Jodni broj je masa jOda u miliJg:ramima koja se .amra na 1 g ulja.
AIm ulje adixa vecu masu joda ill. broma, zna>Ci ria O'l1oO sadx:Zi veci procen.at
. nezasieenih masnih kiselina Ve2'Ja'PJih za glicerol, tj. sa<irZi. u SV(JIjiJIIl moleku-
l]ma viSe' dvostrukih veza. Ulja .adir.a:ju. znaimo veCu !kol:iICirnu jooa ill broma
00 mastl koje su preteZno .i:zg.radene <Old glioorola sa 'zam6en.im :znasn:im kise-
linam,a. .
- Ulljte u epruve1,ll 2 do 3 cm
3
btrIomne vode i k,api mas1iiJnovog 'ili
obicnog ulja, te dobro p!l1OIDIUCk.ajte. Pll'imijeti.cete da se boomna vOlda obez-
bojava. Isti ogled ponovi1E:. aJ;i UJlTIj€!S'bo hromne VlOde uzmli-te rasiiror joda u kar-
OOn-diJrulfidu iIi ,hI10l1'of<JtI!l11lU.
zapaZalte?
.Ak:o arv€nu :ili sta:klenu plOOirou nekim uljern., pa aIm ulje
na v.a:rouhu oCvnsne, takvo ulje ::1JOveno SuAenje ulja zasniva.&e :na
vezanju atmosfensk()g okslgena na mjestu dvootlruk1h u molekulimaulja,
toe n.a polimerizaciji i kondenzaciji veoog broja molekula sa nezalS.'iOOnim ve-
zama. 1.Jk&ik() neko ulje S8Jdrii u ISvojlirn molekuliina, v-eei broj dvos;'crukiih v.e-
za, QIlI() se laks.e sum. SuSiva ulja sa<:b:-Ze (JIm.cn.o oleilMku i aruge nezasi6ene
viSe moone kise]jne kao SJ;o' su 3· ..
veze, linoleruskaL .Q17
H
i!':- QQQ}I,!la_tr,iq,yostrUik.e veze ieh-. Da bi iSeubrzalo
iUsentie lJ:x)Ja" i:Zradenih na.'bazi suBiJv.i!h ul!ja, lwhaju G ka-
talizatorima,npr., sa oolima olova,. mamgana, cinka, kdbalta i d:rug:irrn S1p()-
jevllna met-ala koje na'Ziv.arrno sikati'vi. Ovako prerparir.a;na ulja: "2lOVU Be fi1'11isi,
a naj:oos.6e se dobivaju .w. l.anenog ulja:.
V.a:Zan IpOOatak za ocjenjivanje kvaliteta: ulja i masti. je »ki5elinski broj«.
I{:isleli:nSki (KB)]est: broj miligrama. :Ioojli.se u;troot za
156
neutrali:zaciju skhoonih klreli:oo u 1 g masti odnosno ulja. bro} . joe
. . . d', ti Pri. duZem staa.anJu mastl
vafun za utvrdlVanJ€ stcp.ena raspa .a:nJa mas . . . , ..
USoljed djelovanja svjetll()lSti, v!age i va<Zlduba. To ""': d<:,gada hiaro-
liti:Ckog cijepanja masti, pri Oemu se oslobad<lJju tIme.
eava kiselinski broj. Prl ra7.graJdnji masti cislobaooJu se 1
koje se lak:c> oksidisu u aldehide ili peroksid:e,. pa ml-
ris i okus pokvaT€nih masti. Kvarenje mash =va<Ju 1 00-
nosno fermenti koj" oni izluCuiju, z,oog iSega Be masne ki.s>eline pretvara]u u
ketone, koji, takode, mogu imati neugod.an miris i okus.
Hid7'ogenacija masti i ulja
U ,prirooi .se Cesc..-e nalaze ulja nego cvrste masti, ali k.ako .su ulja .zbQg
sadriiaja nezasioenih spojeva lako pokvarljiva i priliiIDo za. indu-
stri'jsku. rpreradu, ()na se u znatnim koliCinama preVlOide u cvmte
tvaranj.p ulj<! ipolucv:rsiih =ti u cvrste !IDastri. vrSi se prl
,6emu se nezasi6e:ni spo.ievi vezanjem hidrogena ,pretvaraJu u zaslOenespo-
Jeve. ..:na hldrog€!llacije ulja je u ro:rne 810 ra<i±kali
kiselina u mol-ekulama ulja veZu iIi adiraju hiiJdr.ogen :na mj€'&tu dvostrukith
veza 1 iPri tome pr€laz,e u raidikale zasi6enih masnih kllselina,DlPr., rad±kal
oleinske ki&eHne vezuCi hldrogen, prel.azi u r.aidiJkal stea11insike ki.s>eUne:
C
17
H
33
- + H2 ....,.-j> C
17
H3S-
HidrogenacLja ulja se ]zvodi. u au1okJ.avima u rprisustvunikl.a u prahu
kao katalizatora. U ulje koje je zqgrijano 'Ood 150 do 200°C uvodi se h:idToOig.en
od 607.950-709,275 kPa, kojJ se veZe na'dvostruke v.ere i tako s€ dobija mast
cvrsiR konZ:ster..cije. Naloom. hiJdrog.enacije, susrpendovani, katalizaror
(nikal) filtracij:am se .a,dvoji od masti. Dobivene masti se za.t.im (pre-
ciSeavaju, ko..'1ZJ€II'viraju, pakuju) i Salju'u trgovinu :pod n.a:zivarn "bil]ne ma-
&ti«. Hidrogenacijom ul}e gubi neugooan miris i okus, npr., rioblje ulje, pa se
time omogucuj.e njegova upotreba u ishr.ani. Masti dobivene hlrlrogenacijom,
upot.rebijavaju se za proizvodnju margarina, koji je smjesa
:nih i Zivotinjskih masti uz dodatak mlijek.a, vit.amina, skroba 1 arugih tvarl.
se dodaje margaril]u da bi mogao ra:zlikovati od masla, jer Be
lako dok.azuj,e jo()dom (vidi skrob). D.a bj se omogucila proizvOO:hja marganna,
. u naSoj hiarogenacija ulja se vrSi u fabrikama ulja u Zagrebu i Vrbasu.
,Kak>0 je potrosnja u ishraru sve veca, n;,astoji se njilhova u.potreba
u mdustriiske svrhe (za proizvoo:n:ju sapuna. masnih kiselina, glioerola)
evesti na aza te potrebe se koriste sintetski proizvooi koji nastaju
oks:idacijom viSih karbohidrogena dobiv€lllih preI"ooarn nafte.
Saponijikacija masti
.. na
rin I viSe Tako, npr., §8Ip01lifik.acijom tristearina nasfullr gll-

157
..
CH
2
OOC- C17H35 HOH
I saponifikacija .
CHOOC - C,7H35 +
HOH .1>
I .
CH200C - C1-fl35.
HOH
C.H
2
OH .
saponifikacija I
I> CHOH + 3C,7Hjs - COOH
I
CH
2
0H
glicero! stearinska
kiselina
. U obienim uslovimu 3aJpaDJiiik.acija masti Be vrSivrlo sporo. M07.e se
u1:lrzati dodawmjern kiselina i1i ba'Za, koje djeIuju katalitiC1ti.
Hidrolitic..1to' T&spacianje masti. vri:i se iPTi ob.i.Cnoj temp.eraturi· u pro:-
havnam traktu Oovjeka i Zivotrlnja dje1>orvanjem fermenrta lipaze. LiIpaiz;:). se
nal=i u zlijeZJdi gustel'"O (,panl<.reasu) i s-jeme:rik,fu-n,a ricimll,'la ... Upaza j€ ne-
ophodna za PTOhaVU hrane. . .
Enzimatsko (ferment,ativno) ra:zLaiganje masti da:n,as Be provodi i u indu-
stviji pr±mjenom fermenta upaze, d<ibivenog .i:z sjemenki' ricinusa,
Saponifikacija masti .u .i:ruiustriji 5esto :se :izvlodi dj€'Jovanjem 'Zagrljane
yode ili vodene rpare pod pritiBlrom ad 1 200 kPa i na temrperaturi od oko
180· C, u rprisustvu oIDsiQa 1l:a1cijuma, magneziJj;uma iIi cinik.a kao katailizatora.
Kada se dovrsi Tazgradnja masti, .i:z teen€' n1a6e na povrSi:ni Be iOOvoje vi:Se
mas'11:e kise1j,ne, koje se sakupljajl1 i izlijevaju' u ;pos.ucle, a glioerol ostaje. u
VlOdenom rastvoru. Rast.wlj.anje cvrstih ad teenih masnm .\riis.elin.a vrSi se u
plitkimposuciama (tavama). Kada se vi:Se masne ki:seline ohlooe na 30· C.
iskrl&taliSu se cvrste masne ki:soeline - .stea!riJns;k,a i palimiti:r:Usk.a, a
kiselina i drruge nezas:i6ene'kiseli:ne ostaju u teCnom starnjlU, Ta Be mal<;.a stav-
Jj a u VTeOe od grube !lwl11ine i !presuje najlpTije u hlaldnom, a zatim u top1oIn
prostoru Tada se odvoj(? toeene od evrstih v:ilih mas:n:iJh k:i:se1.tna. Ovako do-
biven cvrsti pToizvad ZOV(? se tehniCki stearin. On :sluzi za pro.iJzvod:nju sVli;je6a
i masti zaparket. Temi piI"OiI2lvod Be rove. olein i urpot:relbldava.u tek.stilnQj
indli>Striji 'za mas6e:nj<> vlakana ;pcije ispredanja.
Slotodne teCne Ii' c,,:rste viSe J:II.aSn.e kisclitne iJiP01;reIbljavajlu se i' za. pro-
izvodnju s.aJPuna.

Sapuni i dete1'dzenti
Sapunl' su ooli vivO • _ldlsel.iin.a.(stearin&ke, palaniti:nJsik,e, ole:i:nske i
Jos :n . 0 1Cni sapuni su sr.njese a1k.ali:jskiih soli, najt6eSOe :n.atrijum-steara-
ta, C
I7
H
35
- OOONa,palmitata, C
15
H
3
! -- OOONIa, i oleMa
- eOONa,
. Sapuni Be dobivaju OOIpcmifikacijom IDal.sti i uilja k'uihalnjern IS odgovara-
juCiim ba:mm.a (NaOH, KO:f{ i dr;7:
158
CH -OOC-R NaOH
I 2
CH -OOC-R' + NaOH
I
CH
2
-OOC-R" NaOH
;m-asf'
CHpH R - COONa
saponif*acija t> + R'- COON a
I
CHpH R'!..COONa
glicerol sapun
U toku € sp.ouedni rproizvod na&taj,e glioerol. Ak.o ISU radikali
(R-) C
17
HH
3
y-, 0110a k.c.o .proizvod s3rponifikacijoe nastaje natrijum-stearat
(sapun). C
11
H
B5
- eOONa.
_ Zagrij.te u epruvebi 3 do 4 ml (10"10 do 30
o
/NlTIOg) rastvor;'1 r:-a:,orijlUm-h;-
droks.ida, a zatim ubaci1 E' ma,lo lojai Sv€ to po1aJko zagn]ava]te. neKohliw rr:
N1uta
,
tako da tefuost slabo k1i-uc"a. Kada dobiveni u-astvor llrestame llJeinltli, osta'vute da
se or-ladi i dodajte mt! pola kasi-c"ice kuhiU1jske so1i. Na povrSiini tecnosroi izdvojice
se .natu-ijumov sapun,
POl'l()1V'Lte ovaj ogled sa alkoh'Oln&m rastVloTOIlTI KOB: i 5 do 6 kapi jesui"Jog i1i
mastilnovog ulja, Dobi(:ct", mekani sapulll,
-IT.dustrijski soe sapun dobj,va ta:lro da se ma,sTI)li sIIljesa raznih mash i
ulja zagrijava '.1 Karla iSe masnoCa. rilstopd, postepeno se dodaj-e
odredena ikol1cma rastv<:,ya natrijum-hidroksida iIi kalijum-hidroksida.
Mas<: u kotlovirna: -omCno se zagri;ava Vl'elom :ili vooenorn par-am, no8-
prek:idrrlO mijeSa i polako kuha neloolik.::> sati (5 do 6 sali). Kaida se sarponifi-
kacij.G. masti zaVTsi, doda;ie s€ natrij;um-hlorid. Taida se sapU'11 izluCi na PO'lT-
si,ni tecl1QSti, JeT se ne rastvara u rasivoTU natrijl1m-,hlorida. Ov,aj postupak
se vOV," isoljavanjesapun<'L Glioerjn i nE'Ck;to6e ostaju u teenoj m.asri, tzv. poo-
luwici. S.arpun se skida s pOVTsine teCnosti, hlam, sLje6e u komade, suS}, ?re-
suje i ,!=akuje, Natrijumov sapun joe cvrst i tvrd irove se »jezgro« sapun.
U novije vrij,;:,w..e saplm se mdustrijski dobiva neutraliza.cijom slobod-
nih masnill kiselina nat:r:ijum-karb.onatom iIi bazama natrijuma iIi :kalijuma.
U ovom poS'tupku otp.adaju tesko6e oro i2Jclv,aj.anja podluZn:i,oe, koja se po-
javljuje prl dobivanju ;n.a prvi naCin.
U tv(}rnicama sapuna, osim tvrxlOg natrijumovog saplma, proizvocie s·e
i druge vnste sapuna. ;\'Iekani sapuni dobiv.aju se 12 ma.'lti i ulja saponHika,
cijom s kalijum-hidroksjaom, s tim sto se ne vrSi isoljavanje sapuna, Zato
om sadrie izvjesl1U kolicinu vode i g1.ioerina, Mekani S<:IJpu:ni Be upotreblja-
vaju za rpramje ',rune, sukna i podova, a boljeg kV<l:li:tetaza briljanje i pripre-
manje razrrih kozmetick!h preparata.
Prema svrsi kojoj ie sapun namijoenjen, u toku kuhanja ili dorad,e do-
daju se OOgovarajuCi dooaci i punila. Tako, nopr" medicin:s1l:i s.apun sadT"zi ka.o
dodatke dezinfekcioma Slredstva Qklrerole, karbol, oornukilselirnu, glioerol i dr,),
Sapuni za mniva'>1je, tzv, toaletni sapuni su ,neutralni na,1rijumovi sa-
pUlIli i 'prav", se iz najboljih Ii speciJjalno prired,enih @rovina. Sada'Ze lanolin
razna eteriCina ulja i parleme. -
Obienom sapunu z-<:t pranje dodaju se i razne anorgansk.e supstarnoe (t...'llk,
kaolin, vode:no staklo i dr.) kao pl1nila, kalofonijum, jer /se i 011 moz,e S3Jpo-
:n.ifikovati, .
/
Prasci za pranje s.aarze sapur. u praihu, .sodu, te neka sroOOstva za onl.ek-
Savanje vooe (:natrijum-heksa-metafosfat, »kalgoo«) i sredstva za izbjeljiva-
nje
Alumini,1umov sap1l,n se dobiva kuhanj€ltn visih masnih k.iJselina s alu-
minijum-hidroksidom. LTf·otrebljava se za impregniranje tkan:ina, j€T ih C:i!ni
nepropustljivimza VOOE i mnoge drulge wCnootli, i u indootriji pajpira za li-
j.epljenje OPlulo.zmih vlakana.
Olouni sapun je vrlo mekan i Ij.epIjiv. Upotreb:1java se u medicini za
jzradu fl.astu.c i melem.a.
U naooi zemlji p<'sLoje tvornioe sapur..a u mnogim gradovima: Sarajevu,
Osijeku, z.adrebu, Mariooru, KruSevcu, Skoplju, Kotoru i dr.:>
----
Osobine sapuna i uloga pri pranju. Obi,Cui is.13,ipttn se u{vodi
rastvara. S obziIx)m na to da su sapuni veC.iJJ:wm sola s1aibth otgai'lsldJ
lima i jakih 11eorganskih haza, u vodi se djelirrnieno ,te'.:zl
.
C'7H35 -COONa + HOH ---t> C
17
H
35
-COOH +
natrijum-stl2arat

'<1/

hidroksid
(baza)
- U1ij le u epruvetu 1 mJ vodenog rastvora s.&ptlIIla i dodajte mu 2 do 3 kapi
,rastVOIl'd fenol-ftaleina. Po!avd6e se ruzicas,ta boj.a, sto zna6i da je prisuilIla 310-
b0dna baza.
Nastala baza djdomicno u6estvuj.e u pranju, tj. u odstranj.ivanju prljav-
stine s proometa kojd S€ :P€JI'>E.', jer ona dj-eJ.omiiIDo reaguje is :rn.as:no6om stva-
rajuci .s.apun j, istovremeno, emulguj.e masnoCu, Pri '\;lOIIle se rnasno6a zajed-
no sa drugim neCistocama rastprsi u si,tne ·ka,pljioe ili ,iSe:stioe i ,tarla :prela'Zi u
sapun.sku pjenu, koj.a sa,drZi. i mjehuri6e vazduha. Sapun pere 'bolje ukolik()
ja6e pjenl, jer ukoliko }e ukupna :povrSrina veea, utoliko je njen.a energij.a v.e-
ea, a takode i nj.ena .apsorptivn.a moe, :pa joe i .ef.ek.at pranj.a veC:i.
S fizicko-hemijskog stanoviSta, uloga satpuna u :pranju objamjava se
sljed.ecim Cinj,enicama:
Molekuli sapuna se u vodi dioociraju na anione, R - COO-, i metalne
jon€ (Na + ili K'c): '
R-COONa <I I> R-COO- + Nat
Nastali anioni (R - COQ-), uvjetuju srrnanjerrj.e povrSinskog ;vo-
de, jer nan..savaju odrecl{'ni rasporoo molekula vode (narocito u povrS:i:nsklOIIl
sloju), zbog6ega .s.a:punskl rastvor laks.e pjeni i holje kvasi rUlbrje i druge
materijale od c.iste vode, te laks.e odstranjuje neCisto6e nego sama vocLa.
- Ulijte Ll casu V{lOLl i po<;pHe n,ienlLl povrsi'Du sumporml1m pr.ahom. Prah
ostaje n3 povdiJnl vode Llsljed djelovanja povr!sirnskog napona vode. Zartlrm, u sre-
dinu rnakapajte '1ekoHko Iw.pi rasiM:>ra sapuna. Sumpar ce S€ skvasiti i
polako tori.iltina dno casE'. To se moze objaSlU:1islllaIIljenjem pov;tSill1Skog napO!l1a-
160
usljed djelovamja sapUJl1a, Umje.S'bo sumpara mozete uzaIfi. Ii ead i piOiIlOV'ilbi opisa'll:i
ogled.
'!'reba napoo.menU'ti da j.e u pranju v.aiZnrl.ji ef.ek.at aniarlske kompoillente
6a.puna nego baze nastrue hidrolizom Balptma.
Osim toga, i graaa molekula U1S1ovljava d.a sa,pttn :xnoZ>e <Jd<>tranjivati
m8.sn0ce i druge neCisto6e. Mol.ekuli sarpun.a sastoje S>e, u stv.a:ri, i:z parafin-
skog ill 'def:i=kog radikala, koji :imil. hidrofobni karakter, tj. odibdLia vodu,
i i:z karbolmilne grupe, lroja ima hidrofi7m.i karakter, tJ. lPrivlac: vodu. Zbog
od:bij.anja od molclrula vode r.adikaili k.a:rboh-imogen.a vdr.e i=.ad povrS.i:ne VQ-
de, a nasulP.Tot tome karboks.11The grupe, 2J00g togasto d.a S>e povezuj.u s
vod<Qm, orijentisane su prema molclrulima vode, tj. o;ne su u:ronjene u vodu,
kako to rpr.i!1mzuje slika 63.

Slika 63.
Na osnovu ovog saznanja mo7,emo obj.rusniti ulogu SClIPuna u pranju. Pre-
lijemo li vodom poVrSinu n.ekogmaterijala masno6orm ill drugim
neCisto6ama, na ,povrsmi i dalje ostaj.e neCisrboCa 'j€T S>e iSe:stioemasti ne kv.a.se
V>Odom. Ali, ako tu povrillnu prel:ijemo rastvorom saJpuna,' tada Be molekuli
S<lJpuna r.al3rporeauju talco da se na pov:rlSi!ni masmih 6estica ill karpljica .(M)
skupljaju hldrofobni dijoelovi molekula saJpuna karbohidrogen.a i poote\peno
iPfodiru unutar tih ,masn'ih iSe:stica ill kapilj:1ca, dok S>e hiiirof:iJ.ni dije10vi
lclrula SlaIPuna, tj. karbokiSi:1ne g:rupe orjJeriti:Su prema molek:ulima vode (vidi
sliku 64).
R-COO-·
Silka 64.
Ti:ffi.(_ je uspostavljena povezanost izmedu voc1e i masti. r tlISredstvom sa-
puna kao ternulgatom. Pri d.aljem djelovanju vodenog rastvora sapuna, sa za-
prljane :pQVTsme lako se meharnicki odstranjuju k:.aipljioe ill 6estioe :rn.asti, koje
SUo opkoljene molek:ulima --sapuna, odnosnoO njihovorn an1OThSkom lrompoillen-
161
tom. T;a,da nastaje I ovdje vaZi pravilo cia .sbeno' rastvaJra sliOno
(parafi:nski ill dio molekula sapuna rastvara mast, a voda karbok-
sjlnri. <lio molekula sapuna).
prj pramju sapUiIlom u tv:r<doj vodl, kationi kalcijurma i :ma:g;nezijuma
reaguju sa s.ccpunom dajuci :nerastVlOIljive soli (sarpune), pa se nepotrebno tro-
iii zna:tna koliiCina sapuna. Stoga prije p!raI!1ja tvrdu vlQIdu tTeba omek,S.ati 00-
govarajuCim sr€ldstvima, npr., sdoom, Naj)CO
s
.
- U epruvetu ulijte 1 do 2 ml VlOd€lIllOg ras:t:vora sa-puma; a zatim dOctajte
nekoHkokapi rasiv,ora ImJdjum-hliorida. Nastace bij.eli Jal,og j<alcijluim-6llipUlrla (lml-
c:j.jumove so],j viS.ih masnih k.iselina) , lrojd je neraSitvorlj<irv u VIOdi:
PonoV1Lte ogled sa l\'fgS04
Pranje u mor.skoj vOOi s:a!Punom ne USiPijeva, jer UlSljoo znatne koliCi:ne
roli dolazi do iBlojavanja sarpuna.
Deterdzenti
U damB.fulje vrijeme sapun sve mse zamjenjuju smtetl'Ska -srecistva za
IPranjoe - deterdzenti: To au razni produkti aulionovanja,' k.ailoo alifa.tskifrl, ta-
ko i aromatskih karbohidrogena, odnosrno njihovili a1koho1a. Dde1()IVarnjem aul-
fatI1e kis.e1:ine na alifatske .alkohole bruto fOl'lffiula Old -C1dH210H do C
1s
H
37
0H
nasrtaju njihovi estrl, Cije au lD.atrijUllIllOve soli u vodri. 1ako rastvorljive, a po
avojjm osQlbi.."1B.ffia .sliene su S<llPUllU, tj. pjen.e. K.ako au :i:m :rno6J.ekuli sastJav-
ljerti iz hidrofilnog 1 hidrofob:oog dlije1.a, vrlo dobro Oidlstr.a:njuju masili i ne-
Cistoee. PrednQlst im j.e sto su podesni i u tv:rdoj vodil. je:r s jOlD.:i:ma
kalcijuma i magnezi:juma d.atiu rastvorljive SipOjeve koji veCim.Om r-eagujune-
utralno, pa su n.a:roCito pod€'Sl!1i za, pranje 1lk.a:n!in:la osjetljJ.v.th na alkalije.
Od sintetskih ,,>roostava za pr.ail1je v.a.Zm.a su:
1) Alkil-sulfonati, koji au po SVoQ!lll sastavu natrijum()IVe roll monosulfo-'
-€Stefa viSih alifatskih alkohola, koji s.e u vOidl
disociraju po joonadzbi
Cnf-i2n+1-Cf-i20 -S02-0Na --t'> C
n
H
2n
+
1
- CH
2
0 -5°2-0- + Na+
U pranju uaestvuju aniani, kojli. imaju znatnu akiliv:noot.
2; Albl-sulf<lU1.ati, koji su po svom sastavu natrij,UJrru)ve roli ma;;:nih sul-
fokisclina opiite formule R......,SOsNa, gdje je R - alk.il:ni r.adik.al s.a 12 do 20
atoma karbOlD..a Koct njih Je atom sumpora direktno poveza:n s atomom kar-
bona, za razl:iku oct alkjl-sulfata kod kojih je v.ezan preko kilseon:ika.
3) Alkil-ariliulfonali, kOjl su po svom sastavu natriju'lllOve roli a1!ki1lD.ih
derivata aromatskiJh sulfokilse1:i:na: '
R-( )-S03
Na
162
lanac masne
kiseline rastvorljiv
u masnoci
karboksilna grupa
rastvorljivau vodi
Alka1ni r.ad:ikal R- obiCnJO sa-
dr.wva oko 12 aroma karborrJ;a.
Za dobivan}e dete:rd.7;e:nata slu-
2Je viSe mas:ne kiselime, jefiina
ulja, zatiTn proizvodi koji nas+,aju
pri preradi naft€:, uzlja i priroo-
Tl.ih gasova:
11*
coo-j
8
molekul sapuna Kod 'nas pDStoje pogoni za pro-
:izviXlnju deterorenata uz mnog.e
tv,{)"'nioe s.apuna.
I tcO 00
,
Slika 65.
PITANJA I ZADACI
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9,
10,
Kako se dobivaju estri (esteri)?
Predsta.vite Jedll3.ci,nom dobijanje esbra tz i proparnola.
Kakvu primjenu imaju nizi estri Qrganskih kiseliina? . ,
• mJeII'iU nastajanja
Objasn.ite pojam dinamione hemijske ravnoteze na PrJ
etil-acetata.
. _" . h!idroksilna grupa, a iz koieg
Iz lrojeg se spoja pri esterifi.kaciJi vu'W1Ja
atom hidrogena?
Sta je saponifikacija i kako se on.a wsi?
Sta su po hemijskom sastavu voskoV'i?
Gdje se primjenjuje g-licerj,nski trinitrat? _
Napisite jednacine esterifikacije eian-dikiseline i metanola.
Izracunaj1:€ kollko ce se dobiti etil-acetata. iz 10 g etan-kiseline 30 g
etanola ako je prinos u estru 50"/0 oct teoretskog.
163-
164
,1. jednacinu nastaja'l1ja masLi iz gliceni'na i palmitinske kiseline.
12. Koji se l.r;glicer;d: naziv;)';J prosti, a koji slozeni iii mjesoviti '?
13. Kako Se dokazujE; pr.isusb;o dvoslruke veze u uljiirna?'
14. Koj€ viSe masne kiseline ucestV'Uju U izgll"adnji masti i ulja?
15. Po kojim s-" hemij&k.im osobinama razlikuju masti od ulja?
16. PII"·edstavi.te jE'dnafinoin hidrogenacij.u triolei'l1a u tt'istearin.
17. jednad:nom dobivanie sapurna iz palmitinske kiseline
tnJum-karb'lmata.
18. Sta s J sapuni po hemijskom sastavu?
19. ,Kako Se sapun lndusirijski?
na-
20. I2lracunajte koliko keba Llzetj grarna stearinske kiseline da bi se dobiJD
100 g natrijum-stearata.
9. ORGANSKA JEDINJENJA SA NITROGENOM
9. 1. NITRO-JEDFNJENJA
Niilro-jecJ:inj€lJlja su takve organske SUlP15rtan.oe koje 1:l. molekulu
mix__ v=mu - ;]i """"",Wki r"",,"",
nrtro-meian

CH -CH -fIr:;;'
.3 .2 l:\'
o
nitro-dan
nitro-benzen
9. 1. 1. Aciklicna nitro-jedinjenja
Ova se jOOinj-eJ:lja mogu smatl"aili. i derivatima aciklirOOihkarlbolhldro-
gena u kojr.irrn..o'l je jedan ill.. vWe aWma h:klT>og€lJlJa za!IlJlijenjeno ni1IDo-;gLru.pom.
Stoga :i:m se i naziVii :i!zvooe na taj na<cm stO Be :ispred ruwiva ka:rfbohidrogen.a
. idoda pr€fik:s »nitro<.:
CH
3
NO
Z
( nitro-metan)
CH
3
- CH
Z
- N0
2
(nitro-etan)
Acikl!ilma nitro-jedinjenja tcie se idob1vaj'U 00 OOgov.aTlaju6iih aI'OlIDai:!slk:ih
j€d:i:njenja. Kao i koo ostalih j€ld:iinjenja, i ovdje moguC:nost rvcl.ikog
broja izom,era. Direktnim nitrovanjem alkana potJIIl'lI06u naltratne k:i!scline na
viSoj temperaturi oko 450· C doiblivaju se :nitro-aJ.k,a;nl:
CH
3
-CH
3
+ HN0
3
-4> CH
3
-CH
Z
-N0
2
+ H,20
nitro -Iltan

Nitrovanje je he.-.mjski prooes uvodenja nitro-grupa u organska
njenja.
Nii:ro-jed:inj€'J1ja moOgu biti primarna, sekundarna i tercijarna, ovisn<i 0
tome cia 1i S1? nitro-grupa nalazi na primarnoOm, sekundarnom i1i
atomu karbona:

R-CH -NO
z z
primarno
nitro- jedinjenje
R

R
sekundarno
nitro-jedinjenje
9. 1. 2. Aromatska nitro-jedinjenja
tercijalno
nitro - jedinjcmje
.A.:romatstka nitro-jooinjenja su vaZrrija od alifatskih nltro-jOOinje:nja zhog
_ svoje velike priroje:ne i lako6e doObivanja. Pri nitrovanju be:t17.e:na, moOgli ste
uoeiti. da je nitroDen2Je'Tl nas:taoO djelovanj€m nltratne kiseline na benzen bez
zagrijav<llja, OOnosno, bilo je eak potrehno hlade:nje.
Nitoova.'1J€ arorr-.at,sk:ih jedinje:nja moOZe Be izvesti. koOnoe:ntrovarnom ni-
tra.morn k:iselinom, ali se u praksi DeSee upotrebljava »smjesa za nitrovanj€«,
koja Be sasiojl iz dva dij.ela konoe:ntroOvane nitratne kise1ine i tri dijela kon-
oentrovane suliame k:iscline. SulfaUna ki,;;elina pri tome veZe osloObode:nu vodu
i time 'llsmjerava reakciju na stvaranje nitro:.jedinje:nja:
benzen
nitro - benzen
I ked aroOmatskih karbohidroge:na postoji mogtlenost zamje:ne jed110g i1;i
vis.e atoma hidroge:na nitro-grupama, pa se ti. derivati. onda nazivaju:

nitro- benzen
166
N0
2
I
O
l-NOZ

dinitro- benzen
CH
3
I
02
N
-0-
N0
2
I
NO
z
trinitro- toluen
Aromatska nitro-jed:inje:nja su veCirn( n. Zute ,boje. MoOnonitro-jOOinje:nja
su uljaste teCriosti, k.a.Mkterisilieoo mirisa, do.k su :trtinitro-jOOinje:nja rute krl-
staIn€ supsilamoe koj€ lako Eilrnplod.iJraju. Zbog OVID asobilla up.atrebljavaju
is<:! kao boje, jeftini mir:isi za sa'PUJJ.e i kao ekspklcivi. Vafua je i njIDova ;p ... ""i:-
mjena u sintei1slooj oOrganskoOj hemijli za proi1zvodnju 'boja.
Nitro-benzen (nitro,-benzol), CSH5 - NO
e
Nitro-boe:n:ze:n je rota ulj<lS"...a teC:nost koOja nastaj€ dj.eloOvanjern nitrame
kiselin€ na ben:ze:n u prisustvu k(){!1aentrov.a:rue IS'Ulfatn€ .k:iJScline. Oil:l ima miris
na gorke b<lIdeme (mirbanoyo ulje), zbogooga \SIe UJPOtrebljava za pariimiramj€
jeftinih sapuna. SluZi kao po1a:zna supstanca za dobival!llje ,am.i1iJna, anilinsiklh
i azo-;boja. Pri r8du s veCiJrn. lroliCinarrna n1iIDo-be:n:zena moraju se Pl"oOvesti po-
rebne s:i.gurnosue mjere, jer je para VT100 otrovna. .
Trinitro-toluen (trinitro-toluol),
CH
3
I
OzN-0
1
-N02
.
I
NO
Z
Trimitro-tolue:n S€ dobiva nitrova:nj€m tolue:na smjesom za nitrovanje.
ToO je tuta kristah1a supstanca, lroja se topi :na 82
0
C, a zapailje:na gori :rniTno,
cadavjm .plame:nOllTI. Djclovanj€m ricijalmim elrnplodi-
Ta. Zbog toga S€ upotTebljava ,pod .i:me:n0llTI »troti.l«, ikao jedan od najvaZ:nij:iJh
eksploziva z.a pu!Uj>enje r8ZIle muni'Cije (bombi, mi:na, artilj€rijsk::iJh @"anata
.itd.).
Trinitro-jenol, C
6
HPH(N02h
Trinitro-f€noOl nastaje nitrovanjem f€noOla. Naziva se joOB ,pikr:inska kis€-
lilla.
- Stavj,te .u epruveuli krisiJalit fenola 'idodajte = muckanje 10 cm
2
koncenr-
trovane rritratne kiseline. Smje:lU grijte 1 ·do 2 a:ninuta, a \Zatlm ohladite. Iclucice
se futi kristalici pi,krin:ske ki'seli'ne:
OH OH
I I
01

+3HN0
3
-.:..t> + 3H
2
0
I
NO
Z
feno[ trinitro - fenol
167
Pikrirusk.a ldsel±na· joe krista1:ria swpsta:n<la, ramvorljiva u 'V0Cli. Zagri-
davanj€r.l eklsplodira, te S€ ua>atr.ebljava lmo eksploziv. Njenoe ooli nazi'Vaju
S€ pikratL Upotroebljavaju S€ lmo- eks!plozi'Vi.
;PITANJA
1. S ta 'SU nitro-jed±n,jenlja ?
2. Kaiklo ,se oona
3. ZaSitQ se diobi!valju 1aJkSe :a.I'IOIIl'JJatsJm 00 ·aliIfaltslkth €
4. Za :sta se UlPotreb1java JJJi>too-b=EillI?
5. Sta je -nrotil 1 !Za ka.je se svrhe 'Upotrelbi1ja!V1a?
,6. Kaiko ee dobdva, pi!liJrin,ska
U vooen:iJrn rastvorlma .a:min.a laknnusov pap:ix popl,avi.
Po svojiro hemijskim oo()lb:in-ama aliifa-bski amimi su orgams1re haze.
Aromatski amini izvodoe S€ -:i:z amon-ijaka, zamjenom jed:nog ili viSe
atoma hidrogena aromatsk:iJm radikalima, npr.:
H
/C6
H
S

N-H

N,,<;H
S
"'H "H H C
6
H
S

monofenil-
difenil-
trifenil-
-amin
-amin
-amin
(anilin)
Najjoonootavniji 1 jooan od najvaZnijlih proostavrrika aToma1:sik.iJh ami-
9. 2. AMIiNlI na je amlin.
Amine moremo smatrati derivatima amcmij.aik.a.
Zamijen:iJmO Ii jedan, dva ill tri atoma. hidrog1ena u
nek:im org.anskim rad:ik<i1om, !I1J8!S,taju pr.ima.=i, ookundaJrni me
ami:ni:
, .,< ,y>/
. /H R,
R",
R"':"N
N-H R-N
'H
R/
R/
primarni amin sekundarni amin tercijalni
NajvaZ:nijialifa-bski amini su metil...am±n :iJ ettil-ami:n:
CH -CH -NH
322
amin
NiZl Cla!I1JOv:i al:ifatskih .a:min.a (meti1ni i etilni) jesu garovi-te SU!P5'tance
{!lJl m:ix.is podlSje6a na _ mir.is amonijaka. U vOOi se. r.astvoaTaju a_ njJJhovi vo-
q.eni rastvori reaguju baiiCniO. V:iSi Clanovi su teC:nasti OdmQSl!lo Cv:rstesup-
stance. Analogno arru:mijaku, s k:iseJ.mama Id.a.ju soli:
--t>
! I I
. H H . H
"-
Na sliCa.-n naCin amini mogu da adiraju protem. irzVlOCie, 2Jbog OOga' nji-
hovi rastvori r.eaguju ooZIlO 'jer sadtrZe slobodmeh!i.drok:silnoe jo:ne: '
168
9.2.1. AnUin
To ie bezbojna ulj.asta teCnoot, karakter:iJs;t:i,Cog mi:r:iJSa, ilrojama svjet-
looti KljuCa na 184
0
C. Para mu joe otrov.nai udi,w Ii se u veCim
koliCi:nama; i=iva trovanje. Vodem rastvor anlilina; za ra::iliik.u 00 rastvora
alifatskih amina, djeluje :neutr.alno.
Anilin se lTlOZe dobiti na viil€ naona. Nalazf se u katranu k.amenog
uglja zajeC'no s aromatskim karoohidrogenima, te se induS'trijlSki Ii dobiva
iz katran<i.
Mnogc su vamije sintetske metode dobi'Vanja an:il:i.n,a. Prvi put anili:n
je dobiv€!1 destilacijom :indiga. U Sipanslrom jezi:ku za postoji
»anik pa :e prema nj'mlu dobiveni produkt nazv.an -anilin. Drugu VaznlJiU
metod"!l, kojoj s-e i danas indmtrijski dobivaju najve6e kolIDi:n.e ruillina,
pronas.ao je 1842. gooine ruski hemicar Zirrin. Ta me-
toda se zasniva na r-€<dukciji nitrobemrzena nasoentnim
€ dobiv·enim djelovanjoem hloridne k.iseli11oe
na Zeljezne opiljk2 u .s.amoj reakcio.noj smjesi:
O
· I-N02 OI-NH
2
+ 6H --!> + 2Hp

nitro- benzen anilin
H
I
:N-H
I
o
fenil.,..amin
(anilin)
Ulijte u epruve-tu jednu do dv-ije kapi rutro-benzen1a i dooajite malo raz,:,
rijedene hloridn:e ki-selilIle 'i nekoUlw ko.madiJcaCIinka Hi kala.ja, i ·to lffiuCktajte dJOik
S>e ne rizgubi mkis nitro-benzena. Tada dodaj,te tolJkJo JHlltrij.um-<b:idrOlksida ua se
talog rastvori. Na dnu epruve:te lizlucitCe se kap.lji:ce UtI.jatSte - ·atniJ:ina.
Ova reakcija moZe s-eprovesti i elektrolitiCkim putem (clektror€d.uk-
cijom), zatim reduikcijom poomocu hiJdrogen-sulfida, alka1nih sulfida ittd. Ani-
lin nas'taj(' i iz fenola' ilkoliko s-e ovaj 'u atmtOS<f:e:r:i amcmijaka i u
169
cink-hlor:ida .ill .k.alcijum-ihlorida koii sluZe '--0
va:nJe vode: ," """ =""-",,., :z.a vezi.-
tenol
anilin
Anilin &e more dok=ati hlornirrn krerom.
- EmulzUa am.alina, koju dob'i'ete {ikan" 3' , .
vode, dodajte zrnce hlorIllog Jen;t 1 3 do 4 em
3
hl0'l)ll1m Ikrecom je karakt",ri'Stifn' , !e obo)errtJe. Rea!kcija sa
dacionog) ,procesa jos niJ'e p' ......,.,un
a
a,h sarna p!rlroda tog hemijskog (oksi-
"'v>,, '0 '0 Jasn]ema.
_ ' .:Lako je slabog baznog k,ar.a!ktei-a, anilin gradi s kiool±n..ama,' ,
saJLlCl se pri tome .k.ao kvarterna baza.: ,roli, pona-
O
-NH
I 2 + HN03
NO'3
ani!in...., hidrogen - nitrat
,- Stavite u epruvetu malo all'iliilla CF aI!l.ill' ..
kapl Q'ast'V'Ora natrijlllitn-hi<liroksida \1 hI
cete neugooan miris iZQ-nHrila ' orma. Smlesu zagrlJrte, OISJetJi-,
, ,- para lz.azlva @la;voboljru):
©
-NH
2 + CHC!3 + 3NaOH ---£>
©
-N=C
--!> + 3NaCI + 3Hp
tenil- izonitri!
di ti neugocinog :nUrisa izo-niirila, ovaj ogled tr€lba ti:zvo..
, U 19esroru ill na otvorenom P1XliStoru. Anilin 8 nekii:n, lim d' "--
.lene supstl.lnoe, S() a aoe OI.J'V'"
- Rastvorilt" u eprv-veti "d" ,
lina i dodajte malo k
U
/azl'I)e enOl sulfa:noJ kiselini nekolilko ,kapi ani-
plaV'l, zeleni ill erni OV1snO 0 koncentraciji, d-QIbirva se
170
Affilins:kebOje m:nJOgo se U'poilrebljav.a:juza bojad:i\sa."lje pamuCndh tka-
;p.i:na.
ATIJilin se upotrebljava l<;,aO s;i;rovina za proi'ZV<OId;nju ve1:ikog broja sm-
tetskih boja, lijekova, mirisnih tvalI'i i vioolromol€:lru1S1kih SipOjeva
masa).Vaian je i kao sredsrt:voza J?Ogon raketa.
9. 3. A..1VIIDI
Amidi 8U derivati orga.nski:h .k.i.s.elina., u lroj:ima je h:irlrom.1:n.a grupa iz
ikarlboksila zamijenjena ami;no-grt.1IPOIffi:
,,0 0
H-C {> H-C"
'OH 'NH
. 2
mravlja kiselina amid mravlje kise\ine
(acidum formicicum) (formamid)
o
CH
3
-C"
'OH
sircetna kisetina
(acidumaceticum)
o

'NHz
amid sircetne kisl2line
(acetamid)
Amidi soc najlaks.e dobivaj'U dj;;;lovanjem amonij,aka na hlo-
ride:
o 0
0
CH + NH ---t> CH-C:7 + HCl
3 'C\ 3, 'NH
z
aCl2til-hlorid
acei.amid
9.3.1. Urea iIi karbamid CO
Urea je najvaZrriji pr.oo.staVil1lik. .arrrrirla. To je d:1amiJCi kar:Jxmatne kise-
line, nastao zamjenmn obje -OR grupe kal1bonatne. kiseline arrniino-gru-
,p.a.ma:
karbonaina
Kisetina
monoamid karbo-
natne kiseline
/NH2
Q=C
, 'NH
2
diamid karbo-
natne kiseline
(karbamid)
171
Urea je bijela lcristalna sUp&tanoa, 1ako rastvorljiva u. ViOdi. NaJazi. Be U
mOlkra6 (urinu) , gdje nastaje kao konaOni p:oo]zvod r.al2lgradnje bje1a:n.eev'ina
u Oovjeejern i Zivotinjskom OTg.an:izmU. Zoog toga se naziva Ii :mok:ra6eViina'
- urea. Oovjek <lneVllO :iclucuje 20 do 40 €I u:ree, 8m ov.ilSi 0 uipotrij€lbljenoj
hrani.
Zagrijav.anjem uree :n.astaju biurea i amonij.ak:
NH2
./
c=O
"-
/
NH + NH3
C=O
'NH
2
biure
N.astali spoj biurro sadrZi u molekulu
te dajepozitivmi bliuretlSiku reakciju kao i hjoel.a:niJevine.

o
- TJ suhoj epTuvetl zagTijte malo ka:I1bamida. On 6e se rasi;opiti-u(Z 051000.-
danje an,onijaka.· Ohladltc O'Vako dobi'VeIl'u talilnu pa ie ras.tv>OlJ:li,te u 1 =3 na-
tTijum-hidroksida i dobivenom rastvoru dodajrte kap .rasilvOT.a k!UiPI1ll'lJl(H)
Pojavljuje sc Ijubicasta boja (hiJur.etska reakci-ja). .
- Zagrijk malo karbamida s koncentrovanJim rastvorom
sida. Osjeticete miTis po amonijaku. .
- PrtredHe koocentrO'Van ras.bvor uree ,pa mu dodaj<be [lek>Oiliko kapi kon-
centrovan8 nika:t.ne kiseHne. Stvara se bijeli Wog UJI'ea-mitrata a ami-
!ntma): .
urea urea -nitrat
Urea Be industrljski dobiva sin<te:z..i:Jm :iJz karbom.-Id:iokIDd.a i runonijaka,
a urpot:rebljava se kao umjetno gnojivo, zatim za iPTo±2ivodnju lijekova, pla-
sticnih masa (aminO'plasti) iM.
ad arc-matslcih .amida vaian joe amild i7.1011ikotinsk-e kiooline, koji u1azi
u sastav vitarrrrina B-kompl€'ksa.
172
PITANJA I ZADACT
1. Sta su amilni?
O-CONH
N
2. KOja ,razlika izmedu aJ:ifatskih i alI'QIl1aItekin aroina?
3. Nabrojt<: nekoliko primarnih, sekn:Lndamih d tercij=ih aroima?
4. Kako. s-e dobiva i gdje se upotreblja'Va ani'M?
5. Navedite fizicke i hemijsk,e QS()binoe amina.
6, U koju grupu spoje'Va spadaju amidi. 7· .
7. Na koji nacin semogu dohiti amidi zaSiC€lI1ID orgarnsk'ih kiselina?
8. Koji je najvazniji amid? .
9. Kako se' UlI'ea moze dohilti Sitnlte=mirz arn<l!OJjaka i fozgeria?
10. Navedite praktif-nu prlimjen-u .tmee.
·11. U koju se grupu vje6tai'lkiJh @!loj,iva more 8IV1l"StaIti urea?
9. 4. AMINO-ALKOHOLI
Ovu gru,pu j-edi1njenja karak±er.iBu amin()-;gTUiPa i .al.kdholna hidooksi-
..g:rUipa
.A;m;ino-alkoholi su biolOOki veoma znaiiajina jedinjenja. Am1no-al1ooholi
B'U teGnooti rastVlOrrjive u vodi i Zbog svog f:i!2lioloSlkog dje1o-
vanja., neki od nji:h se kor:iste U medicini' kOO lijekovi.
Et.anol-amin (holam±n), HeN':"" CH2 - OR; u1azi u sasrtavu fos-
:fo1iJp:kLa (s1oZenih' masti) kefaLina, vezan :na fastf.atrlu k;isel:imJU. Kefaliil Be na-
1a:zi u eelij.ama mozga i IlS"V'IlOm ilkivu.
Holin i. acetH-holin su biolOOki veolffia 2ln3IiSajna j€ld:iilljenda iz grupe
amin.q-.a1kohola. U organizmu imaju =6ajnu furnik:Ciju u prerioSeinju nerv-
:nih dmpu1s.a.
OH-'
holin
-CH, -CH, -E CH') + OH-
aceti(-,holin
U .am:ino-alkohole spadaju i oormoni srii. naJdibUibreZne' ZliijeWe adre-'
nalini noradrenalin. Oba hormona snaZno dje.J.uju na netlro'Ve,gclativni, si-
stern.
9.5. AMINOKISELINE
A:m:inokise1ine BU spojevi koji sadrZe' dv1je fu.nklciOnalne grope ra:zli-
Citog hemlijlSkog karaktera. One sadrZe karbokJs:hl:nu grupu (-OOOH), koja
.iroa k1se1ims.ki karakter, i amino-grupu (-<NH
2
), koja :ima ba:znikarakter.
Pr-ema tome, amino-kiseline su amfotoerni spojevi (.amfoliti), jet- se ,ponaSaju
d vojako' kao .kiseline i kao ,b.a:re. Vodeni rastvori ve6i:ne a:miJnok.iJs<el:in.a rea-
,guju neutralno zbog uticaja kal'ooksilne i amin()-;grUfPe. Naj-
173
joo:nostavnija aminokis.elina j€ aminOSJTC€tna kis€lina (glikol), Ciju formulu
moZemo izvesti jz formul€ sircetne ki.seline, tako da u r'ldik<11u (CH
j
-) Z<J-
mijenimo joedan atom hidrogena amin2;<grupom.
etan - kiselina
amino-etan-kise[ina
(amino - sircetna
kise[ina)
Na primjeru .amino-etan ki.seline pokazaeemo zajoedrricka i vamija svoj-
stva alninokiselina.
Fizicke osobine. Aminokiseline su bezbojn.a krista-lna joedinjenja koja, se
veCinom rastvaraju u vodi. Imaju rdativno visok€ tack€ toplj€nja. Prirodne
.aminokisoelin€ su aktivni spoj€vi - i to lij€vi ob1ri.ci.
Alrrinokiseline dobiv€Ile sintetski.:rn putenJ su n€aktivne jeT su to rac€-
mati, tj. smjese jednakih koliCina lijevih i desnih aminoki.selina.
Hemijskp osobine. Amin..:Ji'kis;eline rea',guju s bazama gradeei soli:
H
2
N-CH
2
-COOH + NaOH --i> H N-CH -COONa + H 0
. '2 2 2
glikoko[
(amino-etan kiselina)
natrijum - glikolat
.ova reakoija vrsi S€ tako da hidroksilna grupa b.aze i hidrogen i.z karbooksil-
,ne gTUP€ amindkiscli.'1'J.€ daju vociU', dok se m€talni dio v€re na mjesto hidro-
. genovog jor..a. Ami."1oldseline reaguju .sa kisel:llnam.a i tada nastaju soli, ali
reaktcija se svodi na to ilia se na bazrri dio molekula aminokiseliiDe vew hidro':
goenov jon iz kisel:in€, kao sio je prik,a'za;no jednacinom:
H2N - CH
2
- COOH + HC[ --i> r f-LN - CH., - COOH C[-
. J
Za aminoki&e1ine karaik:ter.ist:1eno je da IrlOg'U meausobno rea.govati gra-
deCi sloZen€' spojeve (peptide, poliQ:>eptide i konaeno proteine). Tako se, npr.,
,povezu}u ava Iffiolekula glikola u ;peptid, koji se rove glicil-glicin:
174·
H-N-CH
2
-COOH +
I .
H
gllkokol
H - - CH
2
- COOH -:-i>
H
glikoko[
--i> H-N-C:H . ..,-CO-HN-CH
2
- COOH + H 0
. I' ..' . 2
H
-glicii- g!icin
Pove2livanj-.e dvaju iH viSe mobektrla .am:inokiseline vrSi se tako ilia u r€-
akcidu stwpa karboksilna grwpa j€d:nog molekula aminokiseline s amino-gru-
ip0m drugog molekula aminok.i.seline uz izrlvajamje jednog molekula vode. Ta-
ko ostvaren.a veza izmedu ostataka zove se peptidna veza:
o
II'
-C-N-
I
H
LPeptidnu vezu imaju sv:i peptidi i joo nekJi epojevi, npr., billT€.
Dobivanje aminokiselina. AminoJds.eline se mogu dobiti:
1. hidrolitiCkom razgradnjom bjeIaneevina, 0 6em.u c.e biti govora kod
,bjelaneevrlna ;
2. djelovanj€m amonijaka na halogenske organske k:iscl:ine. Na primjer,
iz hlor-6ir6etne kiseline :mOze se dobiti amino-si;r6etna kiselina:
monohlor-sircetna kisetina
(hlor- etan kiselina
PodjeZa pmino kiselina
a/llino- kiselina
(amino-etan kiselina)
Aminokise1ine se mogu podijeliti u vliSe grUipa: prema broju ka<rbooksiJ-
i koj€: sadrie u mol-ekul±rna i ,prema poloZaju amino-grupe
u OOnosu 11;1 karboksilnu grwpu .
a) MOl1oaminOIDanokarOOruske kiseline su neutralnog karaktera, npr.,
glicln, .alanin, leucin, izoleucin, oi:stirn i cis;tein.
b) Monoaminodikarbonsk€ k:1seline su k:iselog karaktera, Dipil'., aspara-
gins'k.a i glutaminskn klselina.
c) Di01nin<>n1QIlQkarbonske kiseline S'U baznog karaiktera, npr., li71im. i aT-
.gini.'1'J..
d) Aromatskc i heterociklien€ alrrinokiseline (fenil-alanin, i
histidin).
Amino kaseJine prema pol&aju grupe u OOnosu na -CbOH gru-
,pu, dijeJ.e se:
. n.a ct., "( i b - aminokilSeline.
Strukturne formule vaZrrljih am1Jnok.iseliina su:
glicin alanin

H'7N;;;;Ct1l"-C;;'OH
, . f'
H
fenilalanin
,H 0.,
.1' II·
H';'N-CH-C,...OH
" I" .
CH
2
I
.0
1'75
gtutaminska
kiselina
cistin
! " -
glutamin
cistein
'H' 'Oi
,I. ·11
H-N-CH .... C-OH
, '1""" ."

SH
triptotan
lizin
histidin
f3-alanin
- CH
2
- CH
2
- CaOH
,Prema f1zioloSkoj ulozi, a:minokiseline se mogu pod:i:jcliti na zamjenjive
i nezamjenji'z.:e.
Uzamjenjive ubrajamo glikokol, al.amin, serm, prolim, glutarrninsku i
aSipara-gi'11Sku ldselIDu, te c:itruJJn. Bez OVID Jtis.elina OovjeCiji O!1ga:ni:za:m more
op.stati, jer ih mogu zamijeniti druge aminokiseline.
U nezamj.enjive aminokiselIDe U1brajamo valID, leucin, :irz.oleucin, liJzin,
metkmin, tr€Oniln, f€l1il-alanin, trirptofan i hlstidin.
Bez ovih kiselina Oovj.eCiji i Zivotinjsk:i organizam n.e moZ.e opstati pa
:ih j.e nUZllM unositi putem hrane.
9,6. BJELANCEVJNE
Bj.elan6ev:ine (proteini) slozeni su organski &pojevi kojisadrre nitrogen.
. Ulaze u sastav protopla,2llTIe 6elija, a nalaze se u krvi, 'misicima, kostima
itd. Fermenti i Qleki hormoni su takode bjelanoovimaste prirode.
176
Zajedmo s mastima i karbohidratirn.a, bj'elan'oevine su gLavmi s.as.tojci na-
&e hmn.e. Im:a ih u zmatn'im kolicinama u mlij€ik.u, mes'll, jajima i rJ.jeb'll.
1z bjelan6evina se sastoje nokti, TOgovi, kopita, sviLa. itd.
BjelanOeyine imaju prasudan =acaj u Zivotu o!1gamizama, su za ,ljih
vezani svi zivoimi prooesi. B>ei bjelanoevma nerrna Zivota. BjelanOevinama kao
nosiodma zivotnih funkcija nauka pridaje ogroman =aeaj. To najlbolje pot-
vr1uje i sam njihov naziv, koji je prvi uveo Vel.er dv.aidesetih godima prOOlog
vijeka i nazv.a() ih p7'oteinima (gre. protos - prvi).
Hemijski Isast av i stmktura ,bjelancevina
BjelaJloevine obav<?zn·o sadrie karbon, hidrog€'l1, okJS.ig€!l1 i nitrogen.
Mnoge bjela:n6evhl€ sa·drie ;sulfur, neke fas:for, ferum, magn.ezijum
druge elemente.
Elem€!l1tarnr s<lstav bjeLaneevlna varira u navedenim granicama:
karbon 50 do 52%
,hidrogen 6,8 do
mitrog€'l1 13 d<o 18'Ofo
>O'ksigen 19 d<o 24<'/0
sumpol' 0,2 do sal"
I ",,"v em; ""wici
I
Ulijt"" u epl'uvetu 1 do 2 cm
3
bjelanceta, dodaj1;e 2, do 3 om
3
koncen-
tr0vanog rr'astvora NaOH : zagr,ijte smjesu.
Osjeticete miris amonijaJka. 1;'ako sie dokazali da bjelance sadrzi nitrogen.
Molekulska masa bj,elaniSev:ina je v€Oma razliCita. U v-eCim:i je njihova
m<olekulska masa od nekoliko desetina hiljada do nekoliko milkma .
. Bj€'laneevine se magu hidrolit;i,Cki ra:z1agati djelovanjem f-ei-menata ('P€IP-
sina, triJps.in.a). M<ogu se i vjeStacki hldrolizirati u p:r:isustvu sulfa:i:llle i hlor.idne
. ki>eline iL djelovan.J.ern jakih baza. B}elan6evin.e se post€rp€!l10 h1rl:Dolizuju i
prv<o nastaju. vis<ok<omol€kulski Slpojevi - albumoZR, peptoni, pol:iipeptidi i,
kao krajnjl prod ukti , aminokiselime. Do danaS joe na ovaj neain dobiveno 30
amiilokiselina. Proueavanjem produkata hidl'ol:i:ze bjelaneevina, stiCe se pre-
dooitx, 0 strukturi bjelanOevill1a.
Prema tome, bjelancevine se sastoje od aminokiseIina medusobno pove-
zanih peptidnom vezom.
Osobine bjeLancevina
Bjoelaneevin-e su spoj-evi koloidne prirode. Vrlo teSko ih je dobiti 'll Ci-
sOOm stanju. J\/Inog-e bjelanc€vine su rastvorljive u'vodi, npr., bjelanoe jajeta.
Nji,'-!o\im rastvaranjoe:rn 1.1 vodi nastaju koloidni rastvori. Neke se rastvaraju
u razblaZenim rastvorima soli, kis-elina i baza. BjelamiJevine se odlikuju am-
foternim karakterom kao i aminokiseline. Sv€ bjelaneevine su ,ryptiCki aktivni
spojevi. Kod voe¢;irne lijevi oblici.
12 - Orgamska he:mij a
177
1z rastvoOra se bje1anOeville mogu taloztti: organsk1."Il rastvaraCima
kohol, aoeton) , rastv()r:ima s()li teskih metala (Hg, Pb, Cu, F'.e),aITlorg,ctniskim
kiselin.aTI'.a (HCI, HN0
3
). Pri taloZenju, bjelanOevlinemij€Djaju svoju
hemijsku strukturu i prelaze u nerastvorljive sastojke. T8j procyClS naziva
denaturacija i ima praktienu primjenu u slucajevima trovanja
solima teskih metala. Otr()vanoOm se daje bjelance ill mlijeko. Dolan do koa-
gu18cije ,bjeJ.aneevina i ta:lfo se veile otrov.
Bjelan'cevin{! denaturiSu i pri zagrijavanju, npr., kuu'l.arnjem jaje oc-
vnsne,
Bje18neevine pok<'_rzuju citav niz hemijskih reakdJa,
dvije grupe: t.aloZne i obojene.
1. Talozne reakcije pokazuj'\.l fi:ztCko-hemijcske
hidrofi1m.ih koloOkla
a) TaloOileTije bje18neevina sornna tcikih
lore bjebneevine uglavnom ireverzibilno.
- U trl epruvete ulijte po 2 em
1
rasnvora
dajte kap po kap :rastvora menkulJllm(II)-hloll'ida. u
treciJ ferum(III)·hlmida, Nastajace nerastvorljivi "talozi
:na
b) Tzloilenje solima 18kih metala (NaCl, KZSO'j) ili.8JmOIlijum-Sljifa(,orn
je reverzibilno talozenje, jer se dodatlk>O<ITl vode talozi rastvaraju.
- U epYUVeD.' ulijte 2 do 3 em
3
rastvora bjelanoeta 'i dodajte malo
amonijum-sui£ata. Rao:tvor se zamuti i pri dl!1IU epl'luvete 5e stvaJra taloQ' izlucene
bjelancevine, koji se dodavanjem vade rastvara. --
2. Bojcne 1'cakcije poka'zuju koje su vrst'e amino:kis,elL"1a plisut"", l: bj€-
lancevinama
Od bojenih l'eakcija najva:iJnije su ksantop1'Oteinska i hiuTetsiw
Ks-antoproteinska reakcija
- UIijte u epruvetu 2 em' TaS'tvora bjelaneeta i na to c1odaj1e :5 do 5 kapi
koneentrovane nij,ratne kiseline. Nastace bdjeli talog, kaj'i se zagI"ijav,anjem oboji
zuto, a d,od.avanjem amonijaka narandZasta. .
KlS.antoprot-e:insku reakciju daju ome bjel.aneevine lwje u svome sas,tavu
sadrile amiInokiseline &0, be:nzenov:im jezgro:rJ1, jer s nitratnOTfl k:Lsdinom daju
aoornatske nitro-spojeve, koji su zute boje.
Biuretska :reakcija
- U epl'uvetu ulijte 3 em" vodenog rastvora bjel<1Dceta i dodaj.te lstO ,toiiko
10%-tnog rastvora natrijum-hidroksida. Na to dodaj,te nekoliko kapi razblaierwg
rastvora kuprumiII)-mlfala i pr-omuckajte. Rastvor se oboji ljubii'astoorveno,
Izvedite analogno reakciju na ureu i biureu, Reakai,iana Uil'-eU bie" neg.3-
tivna, OVl.: ,reake:ju daju svi spojevi koji u svojim molekmlama sadrZe peptidnn
vezu.
Reakcij-c koje smo naveli mnogo se primjenjuju u kliIniilY,im lahoratori-
jarna za dokazivanje bjelaneevima u krv.i, mokra6 i prihkom i,spitiwmja pa-
toloskih promjena U organizmu.
178
Podjela bjelance'l:ina. P;rIerna hemijskoj gradi, bje1anOOv:i:ne diijeli:mo na
dvije grupe:
1. ['TOSte bjel.aneev1ne (proOteimi),
2. sloZe:ne bjoe18n6evine (rproteidi).
9. 6. 1. Proste ojelancevine
ToO su sIXBevi koOji se poUpUJrlom hixirolilzom ra:iLaZu na .arminokis.eline.
Rroste bjel8n6eviIne su prot.amini, histoni, glu:telini, albmnini i globulini. Cd
ov:ih protei:n...q, najvaZniji BU a1:blll!Irin:i i gloibulilIli.
Albumini. Vooma su ra6!prostTanj€!l1i ubiljo:lim i zivotinjskim org.amz-
mima Naj-vaZniji su: ovoalbum.ini :iz jajeta, serumalb1llIJ.dlni :iz krvne pLa:zme,
iz mhJeka i globin iz hemogloblna. Sax:lrile d06ta cisteina.. Da-
broO su racstvorljivi u vodi. Iz rastvora Sle talOiZe anno:nij'Ullll-'SUilfatoni.
GIobulim. Globulini su vooma r.aspl'X"Strallljeniu biljniJIn i Zivotinjsklm
organi=:ilma Obieno do1azezajedJno IS album:iJn:ima. NajvaZrriji globulini ISU:
se:rumglobulini, oOvogloObuliIn :iz j.a,jeta, la.ktoglobulin :iz mlijeka i miogen iz
m:iSrl.6a. VeCina globul:iru:J se ne rastvara U VlOdi, ddk: se rastvara u razblare-
!!lOm r.astvoru natrijum-hlo:rida. Zagrijavanjem se zgruSavaju @l:oaguliiraju).
9. 6. 2. Slozene bjelancevine (proteidi)
SloOilene bj€'la!tl:eev.tile se oo:stoje iz prostih bje1anCevina i nebjelanOeviIna-
ISte looll1,lIponente tzv .. prostetiene grupe. ProlStet1Cna grupa mog.u da burlu: Se-
6er, mast, obojena tvar, nukleinske ldseline itd. Najvainiji proteidi su fos-
farproteidi, glukoproteidi, hromoproteidi i nukleoproteidi,
lPROTEID= .PROTEIN + PROSTETICNA GRUPA
Fosfoproteidi. F'osfoprote:ixii su sJoZ,ene bje1aneeviIne koje pored prote'ina
sadrZe fosfatnu kiselinu kao prostetienu grtlIpu, usljeg Oega djeluju kJs.elo,
Preds.tavnici oOV€ gru,pe CS'LI kazcin i ovoOvitelin. Kazein je bjel.aneevinakoja se
dobiva iz mlijeka u ko:rJ1€ se nalazi U obliku rastvorljive soli ka1cijum-k.aze.-
inata (sir). Dobiv.a se iz mlijeka alk:o n.a njega djeluje etan..:k:iselima ill neki
fermerrm (sirooje). Ka:zein je bije1a nerastvorljirlTa sUiplStanca. Ima veliku pri-
mjenu u Ijudsikoj ish:.ani i iooustriji. Ka:zcin se primjenjuje u .industriji vje-
st:;LCkih vl.ak8ltl.a i piastienfu m.asa.
Glukoproteidi. U ovim bje1anOevinama iPI'OIStetiCnu grupu Cime ostaci
kerbohlidrata. To su spojevi proOteina s :m.a:oozarn, ga'laktozom i drugim karho-
hldratima. GlukopToteidi se nalaze u svim organima, tkivima. i mnogim se-
kretima Do danacs su se USlpje1i iwlovati glukoproteidi :iz mnogih evrstih tki-
va (kost, hrskavica), te i'Z krvtne plazme, zu.ci, IIlOkra6e, mlijeka itd.
U glukoproOteide spadaju i sluzne tvari - mrucini, oo:stojd pljurvaake,
GLUKOPROTEID PROTEIN + SAHARID
12*
179
Ilromoproteidi su srpoojevi proteir1a s oojenim tyarima, koje Cine PToste-
tiemu grupu. NajvaZuiji predstaVlIlici hnomQlPlrote1da BU hemoglobin 1 njegov
derivat oksihemlOglobin. Nalaz,e s€ U crvenL"Il krvnim =cima (eritrocirtima)
i 00 njiih poiiCiecrvena boja krvi.
Sam herrl()globin se sastoji iz dvije komponente. J,edna ko.!llIIXJ!l1enta je
protein koji S€ zove globin. Druga k()lffiponenta je prosteti(m.a· gr1liPa koja se
2X)v,e hem. To joe organski. spoj sa policikhcrum je:zg.rom (rporfirinski pnsten)
k..'Ojoe ood.rZi iRljew. . .
HEMOGLOBIN = GDOBIN + HEM
PorfiriTlski prsten Cine 6etiri pirolova jez,gra :medusobno povezana. He-
moglQlbin se u pluCima B.paj.a is okls:1genom iz v.a:2ldUiha :i. tada prelazi. u <liksihe-
moglohlm. Krv raznosi oksihemoglobm po svim orgarrrima, gid}e oilpuSta om-
gen. Na taj maCin s.e vrsi oOiksilciacija u org.aniJzmu. U oksiiherrl>Olglobinu e1e-
mentrurni . v.eza:n je na dvov.a1entno Zeljezo i:z hema. Ta veza joe jalro
lab:i.lna. Sa karbol1-ID.onoksidom hemoglobin re spaja gradeCi svoj karboksi-
hemoglobiri, .looji viSe ne moz.e da Ve7.R oksigen. 0tuJda i otrovno d}e-
loir.a:nje k.arbon-monoks:kla. &e III :n.aOOm organ:izmu razlaie u joe-
tn, .pri 1000U gum Zelj€l2lO' i:z kOlTlJIXl!l1ente hema i izldvaja &e protem globin.
U hroorrrioproteine spada i biljno zelenilo hlorofiI. U heterociklirnoj pro-.
grupi hlorofil sadrZi magnezijum.
Nuldeaproteidi. To su sioz.enebjelan6evirne koje kao prostetienu grupu
sadrz.e nukleinskekiseline, a prote.inlSlka wm<poneTI.ta su protamimi i histon:i.
NuP;lei!t1lSlk:e kiseline su v.iJSowmoleku1a:rni Slpojev:i, i2Jgrade!t1:i iz punin-
skili i pirimidinskih bazH., p.el1-ooza i fosfatne kise1ine.
UpctTeba. bjelancevina u industriji. Bjelan6evitue. imaju veliku primjemu
u grana:nia indllsmje, kao, npr., u kOianstv.u, tekstilnoj industriji, .in-
dustriji :plastiCn1h ma&'l itd. PrIDodna svila, koja sadrZi oko 50% bjelan6e-
vina, vuna, rogovi i kornjaeevina upotrebljav.a1i su &e JOB od najstariji:b. vre-
menaza. izradu raznih predmet.a. Kuhanjem otpad.a'ka ikoZei kostiju izrlvaja
se glutin, drugo tme tutkalo, koji &e upotrebljava kao Ijepilo. C.iJSto beZloojIno
tutkalo- z,elatin upotrebljava se u proizvodnjd poslastica i u irudustriji foto-
grafskia ploCa i filmova. Ka:zein se zajedmo s metanalom (.formaldehidO!l11)
upotr€'bljava 7.a izr.a>du "!;)lasti,ene mase galalita.
9. O. 3. Siruktura bjelancevina
Ra:zlikujUS€ prim2:rna, sekundarna, te:rcijarna i kv.arterna struktura
bjelan:6evina. .
Primarna. st:rukturc. bjelancevina je defi!t1is.ana poloZajem i vnstom ami- .
nobselina koje s,e nalaze upolipeptidnom l.ancu bjela:n6evina.
Sekundama struktuTa bjelancevina odredena je poloZajem poliJpepti>dnih
lanaca u molekulu bjelancevina. Kod sekU!t1darne strukture bjelan6evina raz-
likuJu se dva poloZaja p.cptidmlh lanaca:
1. oblik desnc sp·:rale (a-heliks),
2. oblik presavijenih povrsina (cik-cak_struktura).
180
Polipeptidni lanci €.ekund8TIle struk:i;uJre bjelan6evina j;majuhelikooidnu
(uvijenu) strukturu.
Poli>pePtidne veze ovih lanaca stvarqju spiTale koje se r.aspo-
reduju jedma sa drugom. Spirale med1l:S>Olb!t1o BU ,povezane hidrogen-
-vezama za CO i NH-grup.e istog makromolekula. Ovaj tip strukture karak-
terist1ean je za bjoelan6evIDe VUille i kose.
Kod cik-cak strukture (001i:k presavijenih povrSina) POliMP
tidni
land
koji obr.azJllju spiralu medurobno su povezarri preko hidrogen i disulfidnih
veza za. CO i iz razlioCitih makromolekula. Ovaj tip si;:rUkturre k<l-
rakteristiean je ZD. bjelal:.6evine S'ViJ.€.
Tercijarna struktura bjelancevina odredena je rpoloZajem makromo1e-
kule bjoelam6evime u prostaru. Tercijarna struktur.a bjel3!t16evlr..a predstavlja
povez;vanj-e viSe polip<"ptidnih lanaca u makromolekuli bjclanllevina.
Struktur2 bjoelancEvina predstavljene. su s.e:rnatski na slid 66.
a)
····R' R3 Fl'
RR -
RI
I R
R R
R R
R R
S
I
S
!
a) protein primarna struktura
b) i c) sekundarna struktura spirala (helix)
d) j g) cik-cak struktura (oblik presavljenih povrsina)
f) protein - terc. struktura
e) disulfidna veza
SliKa 66.
181
PITANJA
1. Koje su funkcionalne grupe aminokiselina?
2. najvainije fizicke i hemijske osobine aminokiselina.
3. Kako dijelimo arninokiseline prema njihovoj fizioloskoj ulozi?
4. Koji elementi obavezno ulaze u sastav bjelancevina?
5. Koj i produkti nastaju hidrolizorn bjelancevina?
6. Opisite neke vaznije reakcije TIa bjelancevine.
7. Kak0 dijelimo bjdancevilne?
8. Kakva je razlika izmedu prostih i slozenih bjelancevina?
HI2
10. K,ii,RBOH!DRATI (UGLJIKOHIDRATI)
:;V[.edu priroch1im proouktima karoohidrati., uglj:iikoh:iilrati ill saharirli,
z8.uz:i:rnaju VQ:cno mie.:oto, kako po svojoj runkciji, tako i 'PO Z!1.aeaju za Bve
ZlV-e org=iJ=e KarDohidrati su VOOlllJa T<1Siprostranje:ni u prirodi i irrnaju
znaeajnupr:imj,ernu 11 industriji i svakoclinevnom zivotu. Voon:1a <;u v.aZni za
o·dria.-vanj>2 Zivota na z-emlji.
Naziv karbobidrati poti.6e od naziva ,>,hydrates de carbone«, koji su fran-
h€'lTIii'::u-l dali gTUpj spojeva misleCi da u njima uvijek dolazi. na jedan
atom karbon« jedan molekul 'lode k,ao u bidcratima (CH
2
0)s. Kasnije se taj
naziv zadriao 1 .<11m njihov sastav ne odgovara uvijekpomenutoj formuli.
Brut,v hemij:ski sastav veC:ine karbohidrata moZR se, ipak, izraziti >ClIpStom for-
rr.uloITl, su pO'ZTIati i 11.'00 karhOlhidrati u koj:i:rna odnos hidrogena
i O'ksigena lsti ka'o u vocti,npr.: ram11.oza, C
6
H
12
0
5

D"mas s-e karbohkirati d-efinisu pr-ema 11.jihovom hemijskom sastavu.
Krl1"Dohidrati :su '1.)()/i.hidro7csilni .,aldehidi liIi :ketoni
Dij-ele S€ na prost.e i sloz<E'ne. Prosti karbohirlrati - mo11.osafrlaridi 11.e
rnogu s-e hidrolitiCki razgraditi 11.a joSprostij.e karbohidrate.
,sloZeni karhohidrati, npr., saharoza, skrob i celuloza, mogu se h:idroli-
ticki cijepati dj-elovanjern kiseli'na ill ferm€ffiata iIlla IIlOIl1osabarid€. Tako s€
sahar<)Zc'1. djdovanj,em vod.e u priSUlStvu hloddne k:iseline razlaiR 11.a glukozu
i fruktozu:
saharoza glukoza truktoza
Proem", lOIr.-e, kdik" molekula monosaharida nastaje bidrolitiCkom raz-
gr,aQ"1jom jcinog sloz.enog karoohidrata, dije1:i:mo ih na oIigosaharide i poIi-
,aha1·ide. Svi km-oohidrati koji hidtohwrn daju od dva do deset molekula
mo:nos&'1ariaa nazivaju se oli.gosaharicii. OligOisaharidi s.e dijde na:
rid'2, ako hi>Ciroliwm daju dva mole.1zula monosaharida, trisaharid.e, ak: 5droO-
liwm nastaju hi mol-ekula monoOsaharida, ita. am saharidi koji hidrolizom
daju vis..-9 od d-es€t molclmla ma11.osaharida n.azivaju se polisaharidi (skrob,
c-eluloza) .
183
10. 1. PROSTI KARBOHIDRll ..TI-MONOSAHARIDI
Mon(.saharidi po svojoj hemijskoj iprirodi predstavlj.a:ju oksidacione
produkte polihidroksilnih alkohola.
Pored hidwksilnih gnt!pa, monos.ah.aridi sadr're i aldehidnu ill keto":
-grupu, te se, prema tome, nazivaju aldoze ili ketoze.
€ broju atoma oklS1gen.a u moleku1u, mon>OS1liharidi S€ di}ele na tri-
om, tero:oe, pento:Q€ i heksOZi€.
Fizicke osobine monosaharida. To su ,bijele kr.istalne su,psta:noe, lako
rastvorljive u v<Ocij, a teSko u alkoholu i etru. MnQgi od njih imaju slad.ak
okus fruktoza). Zagrijavanjem potarr'nne i a.obivaju mrku boju. Pri-
rodrni mO:lDsaharidi odlikuju se optickom ,aktivnoscu. Vodeni ralStvori l11>QIlo-
saharid.a za.k.rt.cu ravan polarizovane ISvjetlost:i udesno ili ulljevo (desnogiri.
(+), odno.mo lijevogiri (+), 0 oemu detaljnij.e mozet,e vidjeti kod g.luikoze.
Pored aldehidnog iketonskog oblika monosah.arida, pOIStoji poluaoetalni
(cikliCrri) oblik, npr., kod heksom:

H OH
C-H CH
2
0H 'c"'"
,j
I

CHOH C=O
I I
CHOH CHOH CHOH 0
! I
?HOH I
CHOH CHOH
I I
CHOH CHOH H-C
I I I
CH
2
0H CH
2
0H
CH
2
0H
aldczhidni ketonski poluaccztalni
"\
oblik oblik oblik
Na prijedlog Hejvorsa, poluaoetalini (cikl:ilmi) oblici monosah.ari.da mo-
gu IS" smatrati pl'lOizw;"Cbna heterociklienih spojeva: pirana i jurana. Mono-
saharidi koji sadrze u svome molekulu piranov p'rsten nazivaju se piranoze,
a oni koji. sadrie jumnov prsten nazivaju se Juranoze.
Hemijske osobine monosaharida. Slieno reaguju kao aldehidi ill ketoni,
sto pokazuje da se u njihovim molekulima nal.a:zi aldehidna ill ketanslk.a gru-
p.a. Monosaharidi djei1:,ju kao jaka redukciona sredstva. Oni monosaharidi
koji imaju aldehldnu grupu redukuju arrnonijaeni r.a.stvor AgzO do elemen-
tarnog srebra. Daju i pozitivnu Felingovu 1'eakciju (yjdite alderude). Djelo-
vanjem jakih oksidacionih sredstava monolSaharidi oksidisu u kiseJ.ine, Dlpr.,
oks.idacijom glu koze n:"s taje glukonska kiselina:
184
H 0

C
I
(H-C-OH)4
I
CH
2
0H
+0
oksidacija t>
HO·
'C
1
(H-C-OH)4
. I
CHZOH
glukoza glukonska
'kisczlina
Redukcijom mOTIooo,ah.arida nastaju polihirlroksilni alk:oholi.
redukcij;(Ym gluko.ve nastaje sorbitol (heksahidroksi.l<ni, ",lkohol) :
o
ctH
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
,
CH
2
0H
glukoza
CHzOH
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
H-C-OH
. I
H-C-OH
I
CH
2
0H
sorbitol
Na primjer,
Mom.os.aharidi daju jos jednu 'kar.a!kter.istirnu reakciju is fenil ...hirlrazi.-
nom, CEH" NR -- NRc' Ako &e na vodeni r.a.stvor nekog monosaharida dje-
lUj'" rastvo:'Olll f.enil-hidr.a:zina, nastaj.e wti' kristalni talog fenil-ozazona. Ova
reakcija soc kOl'isli 'W. njihovo dokazivanje.
N ajvazniji "I7!()TIosahuridi
Od SVlh mon.nsaharida najvaZnije su penroz.ei hekJSOze.
C
6
H
10
0(>
U orgall1izam dolaa' kao sastojci biljne wane (voCa i rpovrea) , a na1a:oe
so€! i u sastavu sloz.enih bjelanilevIDa. Od pentoza najvaznije iSU L-arabinoza i
D,-riboza.
o

I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
CH
2
0H
l- arabinoza .-
AO

I
H,....C-OH
I
H-C-OH
I
H-C-OH
. I
CHzOH
H D-r'iboza
H€ksoze, CcHll:Oo
Hekooze su Tlajvai..'1iji mcmooaharidi koji Be :na],aze 11 prirOOi. Dijcle se
'na aldoheksoze i ketoheksoze.
Od aldoh€kooza najvaz.niji monosaharid je
prikazuje ova formula:
H-r-;l
I
I
HO-C-H 0
H-?-OH J
H-C
I
CH
2
0H

C:""H
i
H-C-OH
I
HO-C-H
Gluik(2)e im.a u vocu i :m...,"'!lu. Nalazi se UY,xvi.
Nj",'TIU strukturu
H
!
H-C-OH
virna. NajvaZniji je izvor energije U oovj.eCije:m org=i:mnu. Sadrn joe mokra-
6a Ijudi koji boluju 00 Se6eTme bolesm. looUl&i:rijski se dobiv,,1. iz s.k:rdba ku-
hanjem s razblai;en,om sulfa1mo:m kiJs,elillOill.. I glvlmz(i, i lSV). munosah.a-
rim, pokazu.ju opt.iCku akUVll.OOt.
oC-D-giukopiranoza akleoidna forma
(+j D-giul<o:l:u
Zavis110 00 poloz".,iahl-droksiLTJe gruDe na prvom ,atrorrrm
- ............. ..... .
Ketoheksoze
Od ketoheksoza najvazniji morJi0S.8.harid je frukT>J·za iIi vocmi seeer.
FruktozC:L (voc:ni §e6er) , u &e n,ala:zi II vocu, .a dobiva iS€
hidrolitic.1{om sa.h.aroze. U orgaruzajTL se uncsi s hranom. NaLazi'
se u krvl i miSi6ma. Opticki joe aktivl!1.a ;i poJ.ari2iOvanog Bvjet-
1a uJijevo.
186 .
StruktUl'!!le formule fruktmJe InOz.emO plsau ovako:

I
C=O
I
HO-C-H
I .
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CAzOH

(fruktozfl ,/
\ .. ..-.,..----

H-C
I· """".",
/)0
H-C?'
I C"""""
H-C-QfJ
H-C-ga,
p:
CHZOH CHzOH
I .,,#1

(+) ·D-gliceroaldehid
(aldOtrloza)
CHZOH
I
C=O
I
!W-C-H
.,
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CHzOH
(-) 0- iruktoza
(katoheksoza )
o hidroksiaceton (-)D-riboza
(ketotrioza) (aldopentoza)
h
O
H-C'
. r
H-C-OH
I
tm-C-H
,,'>'dit '1

I
H-C .... OH
I .
CHzOH
. (+) D-glukoza
(aldoheksoza)

H-C
I
H..,.C-H
I ""','

CHzOH
(-) D-2-dezoksiriboza
(dezoksialdoperdoza)

H-C
I
H-C-OH
',,,,,,,,, I
a.G1-C-H

..... ,. I
H-C-OH
I
CHzOH
o -galaktoz.a
(aldoheksoza)
187
FJ'uktoza, isto kao glukoOlZa, moze .alkoholno previr.ati. PoOk.aa;uje stirne
reakdje kaoO i ketoni j.er S8JdrZi. ket.oO-grUJpu.

HO H CHi)H
0(-) fruktoza
(furanoidni oblik)
10.2. OLJGOSAH..f\RADI
Od oOligoOs:uharjda n.ajvatniji ISU disaharidi . . V.aZrriji disah.aridi su Laktoza.
maUoza i saharoza.
Laktcza (mljecni secer), C1:iH22011
Nalazi &0:: u m.ajCinom mlijeku 3 doO 7% i mtijeku s.hs.air.a. Doihiva s€ iz
mlijeka., NakoOn oov.aj.anj.a m.asti i bje1.aneevina zaoOStaje surutka, :i:z koOje, ;n,a-
bon isparavanja vooe, zaoOStaje mljeCni s.eoer koOji je m.anje sladak ods.ah.a-
r<:Ji2le. Upotrebljava se k<'lo dijet.aln.a mana i u i9hrallli doj€JIliOadi. HiJdrolizom
se r.a:z1aie n.a ilukozu i gal.aktozu. DjoeklVaIllj€TIl fermenata nastaje. mljeena
kiseliLa.
JY.[aUoza. CljH
22
0
11
Nal.azi soc u pivskoOm sladu. I:rn.a je u crijevima, gdje nastaje razgr.ad-,
njom skroba. Sastoji se iz dva iffiol€kula D-<gluikOze. SadrZi slobodnu aIde-
hidnu grupu i zato redukuje Felingov rastvor.
Saharoza (tri'<;ani secer), C12H?Pll
To joe joedan oct najvazrujih d:isaharida. U prirodi· je jako r8.SJproOStranje-
na. N.al.azi se gotovo u svim biljikam.a u malllj:irrn ili vec'±m koliCiinama. U ve-
liklm koti·cinama im.a joe u stablima &eeerne trske i u korijenu Seeerne repe,
odakle se i dobiva industrijski. Sah.aroza se sastoji:iJz P·,gl1lk.9Z€ j, J) .. rruk",
tow, koj·e se . .Jiidixili ti&e.xazgr:adnje .. djcimr.aniWl.lOOe;
IfDa':ili ferment« Hi.g.:rPliia s.ah.ar:oze .. vi,ti, jedna.cio-:.
nom:
+HZO
(HC!) t> C6H
1Z
0
6
+ CsH1Z06
saharoza
..:-:-.
188
:'
konformacija saharozcz
la k •.•. haroze U ptnnu epruve1nl ulijte
- U tri epruvete stavi1te po po . aS11-ClCe sa. . 3 P irnft· eticete da
2 do 3 V'Ode, u drug:l 2 do 3 cm
3
alkohola, u :;reau 1 em 1" . J
se sahCJroLa najlakse rastvara u vooi, a =atno teze u allkoholu 1 etru.
Saharoza je bi}ela kristalna supst.anca rastvorlj&va u a sl.a.bo ras-
tvorljiva u alkoholu .i etru. S.ah.aroza llema si]:lO'SObnoOSt redukClJe. Prema ta-
me, ne redukuje F€lingov reagens, a ni A:g'1!O. .
Sa.h.ar07..a se u'POtrebljava u dom.acinstvu kao vafuln preh'rambem arti-
Upoh'ebljavc. se 7.oa izradu sl.atkiSa, homoona i kaToonel.a.
I'ITANJA,
1. Kakav znacaj imaju k.a,rbohidrati?
2. Kako se dijele karbohidlrati?
3. Napisit.=· jednacinu oksidacije glukoze.
4. Navedite reakcije na glukoZ'U?
5. Zasto sahar.()za llE- daje F,elingovu reakcijlU i reakcij'u srebrnog ogledala? .
. 6. Predstavite. saharollu strukltThrTIom f·armulom.
189
PREGLEO OISAHARIOA I PROSTORNA KONFIGURAClJA
0 H
HO
HO H CH
2
0H
saharoza
piranoidna forma
!3 -0-fruktofuranoza
Ht;f'
CH
2
0H
0 uCH20H 0 H
OH H 0 OH H
H H OH
H OH H OH
H OH OH
H 11 '1n0' H H oC H
HO \ I fl 0
H OH H CH
2
0H
taktoza (ol-forma) -D-glukopiranoza !3-D-glukopiranoza
V
t
- ·0
OH
o . B
OH HO . OH
HO
maltoza (!3 forma ) f3 - D- galaktoplranoza "- -0- glukopiranoza
0: 0"
OH H!30 OH H
OH H H
H OH H 011
I

O?;;!}O OH
HO 0
. OH
HO OH -C- 0
I
celobioza (f"l forma)
!3- D - gtukopiranoza 13- D-glukopiranoza
190
11. NTET',K! POUMERI
PrJOOni i smtetskipolL111eri su .s10:be:ni org=ki spojevi Cij.i. su mole-
kuli izgr3d:eni 00 :mnogo molo1mLa je'ClJlostavnijih organskih spojev.a koje na-
zivam" 'ffilJnomeriTna. P{ll i:IHere casto naziva."lo visokom.ol€iku1skim ill m.alcro-
mol-eku1skim spojcvim[l, jer imaju yrlo v,elike molekulske !!1'Nl&e (gTe, makros
- vciik).
Polimer·" prol1cav<J ,()bL1Bt hemije koja s·e 2lOve makromolekularna hemi-
ja iii nauka 0 polimeri.T11a. PoJimed. se mogu razwstati ·na prirodne i smtet-
ske poLim-ere
U prirodne p.nhmere polis,'lharidi (skrob, oeluloza, glikogen),
bjelan6evine, prirodmi bmcuk, gutaperk.a i dr.
U sintetsk€ polimer€ sp.adaju razne vrste sintet.slkih pLasti.Cni;h lll.alSa i
.sintetsldh vlakan.;; k,lO ¥,to su polieten, poliv:L:nil-hlorkl, sintetski kaUJcuk, f€-
nQplasti, r.aZ.l,e vjeiii'icke smole i dr.
Izgled i .sirukt1J.r.E( b.Hj.uiog svjj'2ta Zl'latraf[D dijeloID zavisi 0 polirrner:nim
k.arbohid1".atirna (Uglj<2TY1TTl hidranma),
Od biiJIiih pol imera najr<\sprostranj€Iliji su polisaharidi.
Fizlcki oblik zivih organizK1ma umnogome zavisi od fiziCkih ooobin8. pri..,
rodnih polim0ra Tak,l, npr., mi,sir-.Jio tkivo jzgraduju bjelaniJevine cd kojih
zavise karakter:stike n1iSifnog tkiva.
11. 1. POLlS.AHARIDI
Polisahar.idi, kao Kon<:lenzac'JJOni p.ohmeri, org.a.JSki su spojevi koji, pri
hidrolitiICkoj iz,graimji,'z j.ednog mol€kula daju preko &est molekula prootog
s.ecera ill mono.s,anmida.
Polisaharidi nastaju povezivanjoem ,,'elikog broj.a molekula monosahari-
cia, i to naji':esl.'E.' p.entozo i heksoza. Najva2m.iji polisaharidi su skrob, ceIuloza
glik(Jgen k2rb,:>rudrat uskladisten u jetri).
Skrob ;:;.e nalazi u b:iljkilII1a. Stv,ara se u zelenirrn dijelov;ima biljike, na-
rocito u li..;;cu, procl'''''m hemi,iske iz karbon-dioksida, CO
2
, i VO-
191
de, H
2
0, pod uticajoe.m sun6eve svj.etlooti iUZ kataliti:cko dj.elovanje hlorofilirih
=aca
Hlorofil pO[l1az.e da se svjetloona energija u ovom prooasu pretvori u
energiju ,hemijske V€ze.
1z liSea skrob ocllazi u druge biljke, pa &e gomila u sj€menkama
i korijenu (krtolama). Znatrn€ kolicine skroha !l1.ala:ze s€ u sj€ID€TIkama Ziw-
rica (kukuruz, raz, psenjca, jeeam, riia iiJd.) , te u krbolama kIxYmpir.a i nekih
drugih biljak.a.
Skrob se javlja u zrncima r<tznih oblika i v€liCi!l1a, zavisno ocl biljke u
kojoj IS€ nal.azi..
Of .

"",IIf! 1I*".n " ..
t If. .04 ; : " ... :"
.
III
t? 0 QCl·
.' Ct'Q
a" . '" \6'''#1)# I .. ",,·
0° 0 "DCZ
=i '\>' . ° \)0 0
'
00)! 0/
'u"
o 0 Ie
()
6t> ()
111 ,,,11,,:


,'''0 .I"S"" •
dlO
"
, ',11 ''', I"
skrob iz skrob iz skrob iz skrob iz
pSllnice krompira pirinca kukuruza
..)b sin1ozrn.ast prah, na ob.iJenoj t€IDperaturi se ne rastvara u vo-
di. Zagrijavanj€ID u vodi, skrob se koloidno rastvara, dok u vreloj vodi na-
staje lSkrobno Ij.epilo Toplom vodorn skrob &e moze ra2idi}eliti n.a dvije kom-
ponente: n.a nel'astvorljivu komp.anentu amilope7ctin i rastvol'ljivu kom;-
ponentu - amiZozu.
DjelOl;anje:ll eDzima maltaze, amiloza s,epotpuno hidnolizira na disa-
harid
DjelovanJem razblazen€ hloridne kiseline, skrob se prvo razlaZe na
de7cstrine, z.atim m.a ma1tozu, a kao konacni p.rodukt hidrolibcke razgl'adnje
skroha)<9 prosti s.e6er glukoza:
skrob
X} m
dekstrini
maltoza
gtukoza
U zivi11l organizmima se hidroliza skroba vrSi djelovanjem ,en:zima. T.a-
k0, q.r., djelov.anjem amiJaze se skrob hidrolizuje u disaharid maltozu.
U naSem organizmu proces razgradnje skroba s-e na..<;tavlj,a u dvanaest-
palaenom crij€vu, gdjc s-e pomocu enzima maUaze disahal'id m,altoza razgra-
duj.e na prosti s€c-er
192
I komponente skroba, tj . .a:miloza i amilop€!ktin se hidrolirom Tazgra-
duju do glUikoze. Prema tom€, i skrob i njegove komponente predstavljaju
prirodne poHmere.
P()lisaharid.iJ . su po svom hemijskorn sastavu glikozidi, tj. spojevi U ko-
jima je vez.a meuu pojedhrim molekulima monosaharida ostvaren.a., tako da
je oksigenov atom iz poluacetatne hidroksilne grupe jedne molekule mono-
saharida zamijenj€'l1 drugom molekulom monooaharida.
Poluacetalna i1i, glikozirlna hidroksilna grupa se po hemijslrom karak-
tel".! razlikuje od obiene alkoholne grupe, jer moz.e pre1aziti u oklsigen kar-
bonilne grupe, ( = 0) i obrnuto.
poluacetalna
H - C - OW hidroksilna

H-C-OH
I
HO-C-HO
I
I
H-C .
I
CHZOH
J:.- D-glukopiranoza
(glukoza)
ciklo-poluacetalna
forma
HOi karbonilna
'#"? grupa
C,,"<::
I
H-C-OH
I
HO-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CHZOH
(glukoza)
oksikarbonitna ili
aldehidna forma
U polis.alKlridim,"l monooaharidi fiU povezani, tako da se acetalni karbo-
nov at om j<xinog monos.;xharida V€z€ preko oksigena za jedan od neacetaZnih
karbonovih atoma drugog monosaharida. To C€IDO pokazati na primjeru po-
vczivanj<J. C-<t(oma s..q neaoetalnim C-atomom dvaju mol€kula glu-
koz ..
U mol€kulu a.-maltoze karbonov atom C - 1. prve monosaharidne je-
dinioe (glukoZ€) 2<' a-vezom za karbonov atom C -4. druge moriosa-
haridne jcdinice Svi pomenuti polisaharidi sastoje &e sam.o iz jeclini.ca Hi
osiataka molekula glukOZ€.
_aln;
1S:!l3
OH .• ... .• tc:!!'.i. HO 3 OH
2 2 1nzaclJa.
HO 5 MQ ft -H 0 . t>
S 0 ,-,0"" t S CH
2
0H . 0 .2
._ .[ - glukoza
13 - O.t'ga:n5\k:a hemija
neacetalni C..,. atom
193
Nalatenje Ii dobivanje
Kaucuk s.e na].azi u lateksu ili mlijeenom soku kaucuko.Vo.g drveta (He-
yea Brasili€ThSis), kOje S€ kultivira u tropskNn proojeliroa '(Brazil, Afrika i
JuZna Azija)
Lateks sadrZi od 25 do. 40
0
/0 kaucuka i do. 60% vode. Ostatak su saha-
ridi, bjelaneevine. smoloe, miJn.eralne tvari i dr.
Lateks se dobiva zasijecanj.em ko.re kaucukovo.cr drveta tako. da se na-
prave V -izrezi ili u obliku spirale (s1. 67. prikazuj; prikupljanje latek.sa 1Z
kaucttkovog drveta).
Slika 67.
1z 1areksa &e, koag1.1lacijom irovaja kauCUk dodatkom l0f0-tnog rastvora
mrav}je ill siTCetne kiseline. Lateik1s se mora odmah konzervirati da ne bi
doslo do IIljoegovog nepoZeljiIl.Og naglog' zgrus.avanja. Konzerviranje S€ wi po-
IllOeu 1
1l
/l)-tnog T.astvora .am.onijaka. ZgI"UlS.a:ni kauCuk :ispira S€ vodom, suru i
walja u obliku listova. '
Osobine. SvjeZeistaloz.eni kaucuk je bijele boje, ali stajanjem se po-
stepe:n,o oksidiw pa postaje zuto-smed.
Prirooni kauCuk je na obiCnoj temperatuti mekana rastegljiva i Ije;p-
Ijiva masa S obzirom da je elastiean, kaucuk SJpada u grurpu spojeva koji se
ZOV1.t elastomeri. Elastomeri 5U linearni po1:imeri, elasti611 8U imaj1.1 jos ne-
ke osobine sli6ne kaucuku.
198
,
·-1 -
,"
DuZim staj.amjem kaU{!w( tv kr,t i gulbi elastil:nJOlSt. Topi se na
temperaturi 180· C'pri remu nastupa hemijska Ta2lgTadmja.
,
VuZkanizacija ,kaucuka
Znatnu vrijednast, prfutjenu kaUlCuk dobi'Va pootulrpkom vul-
kani-zacije. VulkanitZacija se :i:zvodi tako da SIe kaUiCuik .iJ=ije'Sa 00 4 dO' 6010
sumpora, :potocrn S€ ta smj€lSa zagrijava na te:rIljperaturi od 130 do 150
0
C, O'ko
30 minuta. Pr: tome' se sumpor. hemijiSki veZe za. nezasi'6ene dVost:ru:ke V€Zle
mO'lelmla kauCuk.."\, odnosno, atomi su:mp.ora pov-ezuju pojed:i:ne !t1J()lekule kau-
cUika u sl&en: molekul. TO' s-e :rp.oZe preds.taviti IDa sljedeCi :naCim:
Vulkanizacijom se prirodmi kaucuk. oaplemenjuje, jer postaje elastiCniji,
poveeava mu se ot-POrTIost na kidanje i na razne hemijske agense. Vulkani-
zacijom ikaucuka dobiva se 'guma. Oko 800/0 svjetske p:rodzvod:nje kaueuka
trO'Si se za. proizvodnju automobilskih i avionsldh guma.
Ako se vulkanizacija kaucuka izvodi s veCim postotkom sumpora (O'kO'
320/0), d0biva se erna tvrda guma »ebonit«, ikoji se Uipotr€lbljava za. izraduj
6eSljev.a, u elektrotehmici kao izolaciol:d materijal, za. O'blatga;nje hemijskih.
alparatura i za izradu predrneta stroke ,potroSnje. Ebonit nije O'-up.oran na .dje-
lO'van;e kO'noehtrov.ane 'nitratne i sul:£a.tne k:iseline.
11. 4. SINTETSKI (VJESTACKl) KAUGuK
RazvO'jem automobilske indootr.ije rasla je potreba za sve veCim koli-
Cinama ikaueuka, Kako su njegov-e zalihe ogrameene na vee po:menu'te geo-
graf.slk-e oblasti, u mekim :z.emljamapokuSavalo se na stntetski naCin proiz-
voditi Prvi pokuSaji dO'bivanja sintetskO'g kaucuka vrSeni su 1.1 Nje-
mackO'j, za vlijeme prvog svjetskog rata.
KaO' polazna sirov!!na za dobivanje sintenskO'g kaucuka koriSten je eta-
no.l. Para etanola prov<X'!; se pr-ek.r:katalizatora na temperaturi od 450· C, pri
tome nastaj€ butadien:
199
2C
2
H
S
OH katalizator I> CH
2
=CH-CH=CH
2
etanol
butadien (1.3-buten)
I I
n CH
2
= CH - CH = CH
2
--i> ( :- CH
2
- CH
2
- CH- CH
Z
- )
Butadien se u pr:kms:tvu metaJnog natrijuma Ipo1i:merizira, pri OOmu na-
staje sintetsk.i kaueuik po=.at pod nazirvom bUllla-kaUiCuk. Prema tome buna-
-kauCuk je polimer 1,3-butadiena. Za potr€ibe proiiVodnje s41t.ehsikog kauCu-
ka :matna kollCina.· butadioe:ria dobiva se iz g.aoovitih proizvoda dobivenih he-
lOOv.anjerr·, n.a£te, pr:i &-mu se v.iSikarbohidriogerri cijepaju na· rure karbohi- -
drogene Ne taj .naCin nastaje buta.dien..
ad drugih vrrsta mntetskog kauCuka vaZan j'" 'f!£opren. N eopren (poH-
hZoropren) se dobiva hl<XI"lOlPOOIla ill
H2t = C-CH = CH
2
, I
CH
3
I
Pollinerizacija se vrsi u ernulziji, tj. u lateksu; dook koagulacija poIIllOCu I!IJce-
rona. Dobiven;i materijal se suSi i z,ove a1£a-!p01:iJmer. Za,grijavanjern pre-
t'J'ara u unrreZeni .polimer, pri Oernu doolazi do samovulkanizacije. UmreZava..,
nje se ubrzava (ZnO, S, PbO). Nooopren je 2JI1atnoo pO'Stoj.a:niji
od prirodnog kaucuka, na toplooti, sunOOvoj svjetlooti, na djelov.arnje
raznih r.astvaraea i habanje.
, U novije. vr:ijeme proizvodi ISle veliki broj razni.h vrsta. sintetlsilrog kau-
Cuka koji se strukturom znatno railikuje od rprirodnog kauCuka, .ali, poSto
su e1astomerl, mogu zamijeniti rpr.rrodni kauCuk. .
11. 5. POLIMERI
Sintetski polimeri su tvari dobivene polimerizacijom iLi spajanjem vise
molekula iste tva1'i iIi ,visemolekula dvaju Hi viSe raznihtvari u vecimo-
lekul.· . .
U prakm se sintetski polimeri {)eWe nazivaju sintetske plastiene mase.
Taj riaziv joe sv€Obuhvainiji jer podrazumijeva ne s.amo pol:iJmere dobivene
postupkom poJ.i:merm.cije nego i drUgjrrn,posturpclma.
Osobine isintetskih ,plasticnih ,masa
Plastiene m.a&e iSU tvaI. ve1ikih moolelkula, tj. maikromolekulsk.e tvari ko-
je se mogu prer<.divati i lako oblikovati u razne predmete postupcima plas-
ticne dcjormac.ije. '
200
Ti p.ostupcl 5U presovanje pod pritiskom, zagrijavanje, ubrizgavanje,
izLi1)anje iW. Plasti<:ne mase u toku obrade ;imaju ()is(lIbme iplastiCnooti., tj. me-
gu se oblikovati iPOO Zelji, . a pri obienoj temlperaturisu evmte tvari, znatne
cvrsto6e tvrdo6e a neke od njili imaju i zn.atnu elastliiCilast .. Gusroca ve6irn.e
plastierrla. ml!lJSa je doo 2,2 g/om.
3

iPlasti.cne mase Stl veom.a otPor,ne na djelovanje vlage, ra7Jbla-
Zenih ldselina i ba:za, soli i veCine, rastvaraea. Ddbri iSU :i2lOlatori torplote i
elektriciteta., Stoga iSe mnogo kOl'.hs.te u elek;l::rotehnici. Lako Be boje, peru i.
&te.
Plastiene mase i si:ntetska vlakna iSU 00. ve1:Hdh molekula (ma-
koji se s<lstoje od stotina i hiljada atoma povezaniih me,..
dusobno, prvenstveno kovruentnim vezarrn.a. Njihova mol€lkulsika :masa,se kre-
6e od 8000 doo viSe miliona.
Prerna ISvoome ponaSanju na toploti
1
p1astli.6ne ma:se, 'IIlogu biti termosta-
bilne .i termoplasticne.
1. Termoplastien€ lnase zagrijavanj-em po5tlllPkom prerade
dok &e pr:i tome hemijski ne mijenjaju, odn,.as:ilo, do1azisamo do fl.z1ckih i
mehaniCkih proomjena. NajvaZnije termoplastiene IlThaSe su v:i!ll.ilne, celulozne,
polieten-plasti.cne mase, najlon iW.
2. Termost.abiln,? plasti.cne :rnase u poeetku Zagrij.avanja omelclavaju a
daljim zagrijavoanjem Q njima dolazi do hemijskih promj.ana i rpotij)UIIl!O oevr-
snu. Too Stl fenolfomnaldehidne, karb.aJI:nid,fQrm.a1Jdehi.dne i jci neke p1astiene
m.a&e.
Strulctura Imolekula iPlasticnih rmasa rmoze' ibiti: '
- linear:na struktura, u obliktu 1an.aca,
- razgran.atastruktura, u oblikU r.a;cvaJSt:iih 1ana<:'a,
- prosrorna Hi trodimenziona1:na struktura, u. oolilku prootarlnih mreZa,
izgradenih ocl racvastih lanaoa, r.asporedenilh i meduooblno povezarrih u pro-
storu.
Metode 'aobivanja i,plastienih masa
hernija :m.aIkromoolekulskih spojeva i;ma za. cilj da jeftine
pr.i:rodne sirovine preradi u vrijedne s.intets'ke p:ro.iJzv04e u koje sp.adaju pla-c
stiene mase i vjestaCka vlakna. .
Prirocine sirovme za proizvodnju plastiCrrilh masa su: nafta i njeni de-
rivati, ugalj, voda, vazduh, drvoo (!l1aroCito njegov glavni srus'tojak - celu""
loza), bjelan6ev:LTte, kreenjak i jos neke mineralne tvari.
Ako se zna da ISU sirovine izkojili Be pro'izvode p1astiCne mas.e vrlo
jeftine da se rplastien€ mase lako obraduju i oblikuju, onda se s pravom pla-
stic."ne masoe mogu smatrati materljalima budu61.ootL
Uz materijal za proizvodrnju plasti.fulilh masa upOtretbljavaju Be
i pomoCni: regulatoori polimerizacije, punila, plastifikatori, ome1ciiv.ai:i, kata-
lizatori, sredstva za podmaziva!l1je, boje iid .. ·
201
Za dobivanJe vjlSOkopolimer.nih spojeva, ka,o sro su plasticne mase i sin-
t-etska vLakna, primjenjuju Be sljede6e hemijske reakcije:
1. polimerizacija,
2. kopolim€ri:zacija,
3. polikond<:mzacija.
1. Polimerizacija je hemijsko' spajanje vise molekula o4redene tvari It
veci molekul. Po1a=a tvar zove Soe monomer a rpro±Zvod ipolimer.izacije po-
rimer. '
Ako s-e !polimer sastoji S3lll!O od. jedne vrste mcxnomera, anda se rov-€!
homopolime7·. . .
Polimerizacijaadicijoo:n je kaiakteristiCna za .al.loone kod koj:iJh Be ta
reakcija vrsi na mje.stu dvostDuke vez;e. .
Tako, npr., od etena polimeriZacijom odnosno .aJdicijom naJStaje 'polieten:
monomer
(eten)
katalizator I> H-Cb-t J-
H
II I In
polimer
(polieten)
U sintetske polimerne :m.ase spadaju: polieten, polivinil-hlorid, polisti-
reD, polivinil...aoetat i dr.
2. Kopolimerizacija je hemijska reakcija spajamja dva ili vise molek-ula
raznih spojeva (dva iIi vise raznih monomer:a) u proizvod koji se. zove ko-
pol,i1her.
N.a pr.imjer, kopolimerizacijom H2C = CH - CH CH
2
, sa
stirenom, C6H5 - CH = CH
2
, nastaje kopolimer koji se naziva bUlla S.>.vjci-
tacki kaucuk.
U kopolimere spa.uaju: buna S-.k.auCu:k, buna N-kaUiCuk (nitri:lJni kau-
cuk) i dr. . . -
3. Polikondenmdja je hemijska reakcija spajanja malih molekula u
vece molekule uz izdvajanje nekog jed1Lostavnijeg .spoja, npr. vodeili amo-
nijaka ili ll1ekog drugog jednostavnog spoja. Proizvod polikonn.enzacije TIa-
ziva &e ]JGlikondenzat ili kondenzacioni polimer.
_ Na primjer, kondenzacijom 'k.a1'bamida (uroee) Sa metanalom ([()I['IlU,alde-
hldom) nastaju karbamidmetanalne (kaT'b.am:idrl'ormaldehidne) smole ili ami-
noplasti: .
202
/NH2
nO=c
'NH
2
urea Hi
karbamid
H H
-nHO
+ n C-H
H/
I I
/N-C-'"
-O-C- I
metana I
I H
-NH
karbamidmetanalna
mas a
n
VaZniji sintetski' kondenzacioni polimeri su: aJIDinodpiasti,feno1iormalde-
hiiiclm.e SilTlJ01e, (n'p.t'., :n.ajlon), pol:ie&teri (!pOliesteri. etaJn.d:io1a. i teref-
talne k.isoe:'line .k.ao sro je dacrOin ill terilen), fenolifo:rmaldoEilri.idne smole lli Ie-
nopLasti, (npd bakelit).
11. 5. 1. Vrste polimera
PoUeten. ° dobiv.am.ju. a;x>lietem.a b;ilo je govora kod a1k.ena. Bqlietei1
spada u najvaZnij.e sintetsike p1.astilane iIDaISe, veama je cijenje'n zbog svoje
male zarpremi:nske gusto6e . i o1lpornosti rprema hemikalijama i vrernenISIk:iJm.
utioaji!ma. ad. se ra=i Predmeti IZia potrebe dornalCirustva: po-
sude, ooce, :iJgraiJke, p1a'&tiJene VT>eci<Je. Upotrehlj"wa .se za 1Jzolaciju el€ik:tri,anih
provodn.ik.a. U trgovinu dolazi pod nazivom: IPOStalen,alkaten,lu,polen i dr.
PoHvinH-hlorid (PVC). DQbiva se polimetizacijom vinil-hlbriJda,
H
2
C = CH-Cl:
n H2C=CH_Clkatalizator t>[-CH
2
-
r
H-].
Cl n'
vinil- hlorid pollvinll- hlorid
Polimer.iz.acija vi:nil-hlor.OCLa izvodi Be U rotiJrajucim autoklaV:imaU: ko-
jiJm se mijcia sa dodatnim tvarima (ka:talizator, "sredstvo za err,luLgovaitje i
dr.). Katalizator je hidrogen-pe:roksd.d, Nakon zav:rnetkapolimerizacij.e
V±nil-hlorida, dobivena vodenaSll.1;9P6'tl:zija 2Jagrijava se pomoeu tqplog
dUiha. Pri tome voda 1sIp.ari, a pQliVinil-lhlor:irl se :i:21dvaja u 'oblikU bijelog pra-
. ha. K,ad,a .se polivinil ...hloridu dodaju amekSiv.aiCi; idOlbd.je re' ffias.a s1.iJCna. guIDi.
Od nj(. se mehaniCkom obr.arlom oobievaju razliCiti ,pr€idmeti, -cijevi, izola.¢Q!lli·
materijal za elektrlrne rprovodnilke, fol;i,je, vjeMaCka kofu i, dr.
Polivinil-hlorid ;proJZvOOi \S€ u l)aSoj· zemlji
PoLiistiren. Dobiva se ,po1imerizacijom stir-ena (vm.i1 ...:benrena):
.. I
nC
S
H
S
-CH=CH
2
--t> (C
S
H
S
-CH-CH
2
-)n
stiren polistiren
(vinil- benzen)
Reaikcija soc izv<><;ii u prisustvu hidrogen--poeroksida, H
2
0
2
,
,BolistireniSe upotr-ebljava 'za,izradu poh-osnje (iSeSlje-
va, dugunadi itd.), te kaoi:zo1acioni mater.ijal 7la k.a,blove i za pro-'
izvodnju sintetskog kauCuka. PjenaJSti polistiren, tj. upotrebljava
Be u grad€'V±nanstvu kao. termo i hidroizo1a.cioni materijraL
203
11. 6. KIOPOLIMERI
U kopoliri:J.ere ubraj.arno buna S-k.aUJCuk i bu'Ila N-kau:Cuk.
Buna S-kaucuk je koOpOlim€'i: ilooji se dobiva od dvij.e TaJZne sU[JIS-tance
od dva mcxnQimera: 1,3-butadien i stten.
n CH
2
=CH-CH=CH
2
,+
--I> -CH2 -CH=CH-CH - CH-'-CH -
21 2
o
dio molekula kopo\imera buna 5 - kaucuka
Bum S-kaucukzamjenjuje prirodni kaueUJk:
. .
Buna N-kaucuk (nitril:ni lkauCuk) ddbiya se k>OlpOlimerrzacij.om rbutame..,
100 s I1lJkrllonitrllorrn, CHe =CH - C == N. Akrilonitrilse dobiva :reakcijom
hldrogen-cijrolida, HeN, sa etinJOIIIl (aceti1enom).
Buna N-kaucUk je, u J()I().;nQsu na Iprirodini k.aUJCuk, iJ?O.,'itoj.a:ni:ji ;p:rema rax":
nim OIr>garnskrim rastvaTaC:im.3., ali je· rma;nje 100 kidanje. Buna N-kau-
cuk koristi.'s€ .za .izr,adu ",.utomobi1s!ltilhglUlrna..
SirntetBki kaucuk se rp:OOraduje sliCno prirodnom kaucuku.
11.6.1. Vrste polikondenzacionih polimera
U vaZnije [J>Ollkonden:aacione polimere uibrajaju se karbairn:idfol'Irialde-
. J:rirlne lSIffiole, fenoplcisti ipo1aJr:rrirli.
Karbamidformaidehidne mase. Dobivaju se lOOlr:oc1el1!zadjorrn karbamida sa
forrr:a1cJ¢Udorn. Kond€l1zacija se VIr'Si na tempefatu,ri od 50· C U IPrisustvu
ikatalizatom, npr., KHS0
4
uZ IiJZidvajanje vode.Dobiveni plXl!iivodri mogu biti
u ,Cvnstom i teem.om stanju .
. Karba:rn1dfonnaldehidm,e rplastiene :m.ase rpoznate 8U pod nacivom ami.,.
noplasti U;potreibljavaju sekao Ij.epila u .imJdustriji Sper;ploea i teklstilnoj in-
. dustriji rza tkanina, rte kao ultrapas rza oblaganje namj.ffitaja,
za Szradu kuCista motora, za izradu posuda 'SiToke rpoilroSnje u proilzv.qdnji
el.ektro-pribora kao i:zolacioni I!Thaterijal.
Poliamidi
1z orgaIl;Sikih 1ci&elln.a. koje sadrre dvije ill viSe kaI1boksilm.ih !grtlipa, kon.,.
doozacijorrn s rururuma kojd. s.adrZe dVije ill vlSe amino-grl.\lPCl mogu nastati
[J>Olikondenzacioni pToizvodi, od :kojih su TharOCito vaZ:na 'pol:iamidna vjeStac;'
ka vla'kn.:l. Odtark'vih kis·ellna. i dihidrok:silmih afiwhola Il<llStaju ipoliesteri,
od koj'i!h s.e proizvode vlaknaza kvalitetneprcizvode tekstilne :industrije.
204
U poli.a:midina sintetsk.a vlak:!la ubrajaju se n.ajlon, perlOn i idT.
Najl<m se dobiva reakcijorrn heksametilendianrina sa arulpinskom. k:is€-
linom:
H H 0 . 0
. I 1 II II - n HzO
n H-N(CH
2
>sN-H + nHO-C(CHz}.-C-OH i>
najlon
Reakcija se izvodi. uzpodesan ilmta1iz.ator i 'zagrijavanje. Dobivena masa
se filtrir.a, melje, prosijava, valja 1 pretvarau prah koji se pr.esuje, a zatim
izvlaci u veoma tankoe kollce. Najlon je vrlo ot[J>Oran na hernijslre uticaje.
Upotrebljava Be za proizvoclnjutekstllne (ikoSulja, rublja, ,earaipa i dr.).
SHka 68.
Na slid 68. predstavljoffili su polimeI'lIli molekuli najlona.
Prikazano povezivanje molekula najlona preko hldroge:novili VelZa 'koje
povezuju rpojedine lance pollamidnih molek.ula. Na taj nacm rpolliimer je ori-
jentis,an duz jedne osovine, sto omogucuje njegovo izvlaQenje u kOInoe.
205
PITANJA
1. Sta su polimer;?
2 K.a:ko se ct·· 1
· .' IJe e polimeri prema poojekJiu?
3. U kOJu ,. .
aJ b' , __ " . po,lmera spadajlU'
Je"'J:u.ceVlIIle .
bJ ,polisaharidi'
c) .pri;rodni
4. Koji:m hemijskim reak ..
5 Kak' 'cIJama 5e dobivaj'll silnte'tsiki poH . ?
· 0 se IZ'V'Odi vulkanizacija kaJUCuk ? . men.
6. Po cemu .. a.
se razhkuJu termoplas1!i" oct
7. Predstavite 'ed..' cne tenmostabiln1hpJastiCnfuh masa?
• 1m J naCl'IlllIma dob' . .
8. Sta :mace pojmovi' lvanJ€ polivinil-hlorida.
a) m·onomer .
. b) dimer '
cJ
9 ... . '
· Sta nastaJc polirrwrizacijom . .
10. Zasto se plastiCne ., enduamJl!la s adiipilnslrom Msel1nom?
• . mase nazl'vaJu materijal{)<l!l buduCnooti? . .'
c+t
3
- ;'+1 - CI-13 -* (3 -?
Off
e>c .
-7 ,Lj;, C > c =-(() + -1-/ ( ()
206
f ",,-,it e) h 1 to) B!) '0,1 ,,€ IJ5 j
( e) - 'C: c C ( e) '-), "'- c g C c)+ f:' .
'3 Y4 /1f:
R
I jU<) } fC'(J -'
c ) \l'L ') Sec.; /X,-
It (' 1\A.T' ') J
X
1 /,-6 A ""P ::I S) 01 ("-<I, n6'J E (X"/1)
XG (e-f)) 4 (" 1'6'1-),1.E (><'1./1\-:; pk jrx,))
1 dcx.)c. ':l <. '> f. fN'! -(/- J.cx k. jCJiJ r f
'AI 'l:>(J; Jd2(') : x ",,(e -S) e"f'J')=j{k)tr(j(x}--E;jrxj
(jJM. yC>9 = % ( c) ft

(f-t>
c-H) - CI-(
c.H
3
- I
CI-( - CfI- ('J _
-rl ?L

19ovomi urednik JBRA VKA AJVAZOVlC
~cenzenti

SADRZAJ,
1.

UVOD

7

ALBI_PA~O, profesor Prirodno-matematickog fakulteta u Sarajevu AN P.r:.CUH , strucm savJetmk ZUVOR Banjaluka, :"DIS.',--V MILUNOVIC, profesor Skole za srednje usmjereno obrazovanje i vaspitanje 'aso PeJaglc«, Brcko
ktOT •

?:RA BA.'CSIC
,sio-vna strana: JSA REHIC

hnicki urednik :LOV.4.N BABIC lreklor JZA MLAC

Osobillle organskih spojeva Sastav arganskih spojeva·. Kv.aJ:iftatiVll1a orga.n&ka anaWiza 1. 2. 2. KV.<lJn.titativna organsika ana;liza 1. 2. 3. KvaTIJtjta~·iW1a m1kroanaliza . 1. 3. Izvodenje hernijskiih fOnTIula· na osnQVlU IkvaniJitatirroe aitallize 1. 4. Odredivanje relai:ivne' molekulSke rnase . .. • 1. 4.1. OclTeaivanje molekulske mase spoja po Viktor-Majeoovoj meDodi 1. 4. 2 .. KPioskopska metoda odJredivanja relativiJ:ih mOlekulskih masa 1.4. 3. EbulicSkqpska metOda odredivan.Ja relatiV'n.ih molekulskih ma.s.a L 5:: Hemijske veze U organskiim spojevirrna. ' 1. 6. Elektronska k<mfiguracija k<l:rDolnmrog aroma 1. 6. 1. Hibridizacija 1. 7. PovezivaD:lje kaJl"bouO'Vih atoma i podje1a arganskih spojeVla 1. 7. 1. Hemijske formule organskih spa.jeva ,1. 8. ,Nafta i ostali pril'Odni iZvDlr'i ()!rga,nSlkih spojeva 1. L 1. 2, L 2. L

:3
9

9

12
15

15

17
20

1'7

22
23

23 25 26 28
33

tde uradila JRlC DRINKA, dipl. mg.
iavcc; »SVJETLOST«, Izdavacko preduzeee Sarajevo ektor SA VO ZIROJEvlC ' ,

2. 2: 1..
.

PREGLED KAlRBOHIDROGENA
Aciiklicni
Alkeni
A~ka.~}

37
.. .
37 38

Hi

a:lJifatsiki

karr:lbohlidrroger:l

'~~. . 2.
'

vod za udzbenike j nasravna sredstva izdavaca: :DUSELAM RUSTEMPASIC
at: 2 (01) primjeraka

~
. .'

.'. .• Zasi6eni ka!!loohidrogeni ilialkanli
Hi kaJr<bohidrogeni

.

jli ka!'bohidrogeni

2 2. 1. 2,3.
i~' ,~,

~
,". ,
.

.3. 2. 3, 4.

Clkhc:n.) sPDJeV-l . . AHciklicnd k=b6hidrogen:i Aromatsk,i k=bohidrogEmii I3enzem . .'. . . . Hornok,gni red ar.omactskih karhohidrogena . Nekondenzj!l'ani pollcilk1icni karbohidr.oge.ni. Aroma;tski kal'1bohidirog€lni s kondenzovaruirrTl oohzenovim jezgrima

etensikog recta et1nskog recta. iN aceti.leni· . . . '. .'

49
61 69 '70 - 72 72

80
82

83

,ficka rea lizacija: /JETLOST«, "SarS«, Sarajevo .stampu , TKO DRASKOVlC

Hwhali .. .. Zasic.eni mom·ohjQlrdklsjilini alllkoho]i (ailikanoli) ~.2, AHomolo@Ili. Ired' monohid'roksilnih . . ;:: 1. zasicenih
3.1.3. Dihidr(Jksllnli iaHmholi 3. L 4. Trihidroksilni a1lroholi

U·. "'~.

HlDROKSILNI iDERIVATI KARBOHIDROGENA

alikohola "

sa sa 88 as
98

•elP -, Katalogizacija u publikaciji
Narodna Sarajevo
1

univerzitetska biblioteka Bosne i Hercegovine

UDK 546(075.3) ,R?>-lvllC, Salko '_ Or~anska hemija : za II razred hemijsko-tehnoloske s_tmKe ( Salko Ramie, Tajib Pasic, Drago Murko . :fc~t",ze wanlla Bmit DIinka]. - 4. izd. - Sarajevo ' : :o>v}etlosr, 1990. - 206 stT. : ilnstr. ; 24 em ISBN 86-01-02685-0 L PASTC, Tajib 2. MURKO, Drago

3.1.5. Nezasice-ni a~koholi Fenoli. .. 3.2,1. Monohidroksi1ni fenoli 3. Z, 2. Dihidmksi1r1i fenoE a. 2. 3_ Trihidroksilni fe.1'loli, .3.2.4. Tanini 3.2.5. Homo.lozi fs,mlOla 3.3. Aromatski a11oorholi,
3.2.
4.

99 101

HH

..

101 1M

ltl4
l(}S

107 108
J(}S

JEDINJENJ A SA OKJ9IG:ElNOVOM FUINKGIJQM
Ebrio(eted) Dieltiitl-etaJr

f

' (
.ISBN 86-01-02685-0
\

'.:,' !h
4. L 4 1 1

'109'

UO
'113 113

. 5: 1\
5. L

JEDINJENJA SA KARBONILNOM FUNKCIJOM

A1deh~di"

\
\

5. 2. \ KetoThi (e,lkan{)lI1i) 5. 2. 1. ! PropaTl{);l~ (?-oetxxn) ~. 3. Awrnats~. aIdehidi n.~. 1; Benza1d§h;ld. . 5. _. / AIlorn~~kl ketom

5. L 2.\ Etanal (~.c.e.ta:1dehld) ...

1\

Metanal

(formalld~hi.ct)

1'18

!

1119 120 121 123
123

124

'--.,//

UVOD
Jos u stara VT,emena oovjeku su bile poznate neke organske tvari (supstanoe) hiljnog i zivotinjskog porijekla, n.a primjer: secer, alkoholna piea, neke boje (alizar.LTJ, :i.r;dig,o i drug-e). Vr€'lTIeTIom poveeavao &e broj p>OZlI1auih supsfanci, 0 njihov,oj prav.oj prirodi S>e ma:1o znalo. Razvoj hP..nrije omogu6ava potpumije upoznav.anje njihovih osobma, p.oT'ijeklai mjesta n.a1aWnja, istovre.P1eno namecuCi potrebu. njiliove podjele. Brvu podjelu pn:ma porij-eklu 1 mjestu nalaZemja sUipStanci dao joe u 17. vij€'lm Lerneri (T.Jemery). On j-e podijebo sv-e sups.tarrloe na mineralne, biIjne i zivotinjske. U dl'ugoj polovini 18. vij-eka rr.a:n<::lllSk!i he.iniear Lavoazje (Lavo.is.ier) dokazao je cia supst.a:nce.d.obiveTIe jz Zivotinjskih i ,biljlIlih tijela sad:rZe karbon (ugJ,iik, Uglj-el1ik), hidrogen (voclik, vooonik), nitrogen (druSik, arllOt), oksigen (kls6k, kiseomik), sumpor i fosfor. Po~punijim upozna:vanj-em osobina supstanca, njihovog herrnjskog ISaSta';"a i hemijskib pr,omj.ena, uOCava &e slienost izrrnedu biljnih i Zivotinjskih S1.lJpSt.cmca. StOgol hemiju (J"emiju) biljnih supstanca (veg>(l-l.ahhlnu hem'iju) i h€'lTIij'u zivotinjskih sllJpstanca (animalnu hemiju) spajaju 1.1 .je>d:nu .oblast - organsku. hemiju. Prerna tadaSinjem shvatanju, iz mi'l:l.leI'ahllh i neorg.anskih sUlPsi;.anci s.a:~;t'0ji se neziva priroda, a iz orgarnskih supstanci zivi orgamri=ri. Otuda p'odj-ela hemij,e na oTgansku i anorgans1cu. . lBaziv organska hemija uv€<.) je il nauku 1806. godi:ne sv.edski herni{\!)I Bel'celijus (Berzelius). Ponj,eg'ov>om shvatanju, za postan.ak: organSk.'ih spojeva y'Otrebna je neka posoehn.a sila,koju pOlSj-eduju SanDO Zivi orga:nizm:i, tzv. Ziv>o Ina sila (Iatiil1ski: vis v.italis iJ To bi znacUo cia zaposta'Iiak organskih spojev<J vrij-edp posebni zak>ODi (vita1i:sticka t€>Orlj,a). fQvakv,o shvatanje nije bii>o ispravno, ali j.e >Cd,g>ovaralo tadaS..D.}em sbe-. penu r.azvitka nauk~ kada nije bila poznata ni j€l<:l:na smteza organskog slpoja. Hemica.ri t0g.a VI'€'lnena znali su sam>o da raZJlazu organsike spojeve na j-edn>ost:avmije, npr., mast Stl razlagali na glicerol i vise masne kiseline, ali obrnut put niSLl poznavali. JU 19. vii'eku hemic<ui su U'sp}eli da smt-etizuju neke organske sp>oj€v>(~ koji 'S€ nalaze u hiljnim i zivotinjskim tijelim.a. Tak·o joe 1828. g,odi.D.e njoemacki nemicar Veler (Wohler) dobio vaZan oTganski spoj UTeu (karoomki) zagrijavanj-em n€>organskog spoj.a amcmij\lm-cij.anata :]

ali

/NH2 NH4 -O-C=N --\> C=O . . .- '\,
NH2

amonijum -cijanat

urlZa

7

6. U.1.

6.2.
G.3.

ORGANSKA JEDINJENJA SA SUMPOROM Tioallwholi (tioli) Tioeteri (merkaptani) Suifokiseline (sulfonske kiseline) ORGANSKA JEDINJENJA SA KARBOKSILNOM GRUPOM Organske karboksilne kiseline Zasicene monokarboksilne kiseline Vise masne lciseline Nezasicene monokarboksilne. kise1ine Propen-],iseUna (akrilna kiselina) . . Cis-9-oktadecen kiseHna (oleinska kiseli!na) Zasicene dikarboksHne k,iseline Etan-dikiselina (oksaln3 klselina) Nczasicene monokarb0~:Eilne kiseline Aldehidne i keto-ka1'boksilne kiseJ.~ne Aldehidne kiseline Keto kiseline Aromatskekiseline Benzoeva kiselina Salicilna k·iselina Ftalna kiselina

126 126 127 127

t 7.11 7.1.1.
7.1.2. 7. 2~

7.

~
129
131

13i"
137:

7.2.1.
7.2.2.

7.3.
7.3. l. 7.4. 7.5. 7.5.1. 7.5.2. 7~ 6. 7. G. l. 7.6.2. 7.6.3.

(~

137

r.rg
139

NAPOMENA.. AUTORA

141
142 l4:2

14:l 144 145

Ovaj udzbe.il.ik je. pTvenstveno namijenjen ucenicima hemijsko-tehnoloske ,struke,· ali se njime mogu koristiti i lUcenici drugih struka u' kojima su rteophodna znanja iz oblasti organske hemije i biohemije. U udzbe";'iku je paseona-paznja. posvecena upoznavanju ucenika sa struktuTom organskih spajeva. Smatramo da obradi ovog dijeLa grad iva treba pok;~onit·i du:inu pa:inju, jer razmatranjem stTuktuTe tvan,' ucenici ce lakse $hvatiti rnjihot.,e osobirie, sltstinu i zakonitosti hemijskih 2J1'ocesa. Ogledi su ~tampani si£nim slogom petit om.

146
.IH

DERIVATI KISELINA Hloridi kiselina H.2. Anhidridi kiselina S.3. Estri (esteri) f. 3. 1. Esteri organskih kiselina . )L 3. 2. Es\eri n00irganskih kiselina H. ;3. 3. Masti iulja
9.
9~ l.

" ".

148
148

149

®~
1;,1

153 (~~)

Sve dobronamjerne primjedbe koje bi dovele do poboljsanja kvaliteta udibenika,rado cema prihvatiti. . Autori

!l. 1. 1. 0.1.2. 0.2. 9.2. l. D.:1. 9. :l. 1.

9,4.
{fJ~}5j

9:(;.
fi. 6. l. [l. 6. 2. >1.6.3.
10.

ORGANSKA JEDINJENJA SA NITROGENOM Nitro-jedinjenja . . Aciklicno nitro-jedinjenja . Aromarsko nitro-jedinjenja Ami.ni Anilin Amidi Urea iii karbamid i\mino-alkohoJi Ami nokiseline Bjel.ancevine Proste bjelancevine . SJ.ozene bjelancevine Struktura bjelancevina KARBOHIDRATI (UGLJIKOHIDRATl) Pr·usti karbohidrati - monosaharidi Oligosaharidi

165 165 165 166 168
169

171 In 173 173 176 179 179
180

10. l.
10.2.
11. 11. 1 11.1.1. 11. 1. 2.

183 184 188
191 191

I

PRIRODNI I SINTETSKI POLlMERI PDlisahapidi . Skrob (amilum) Celuloza bez razdvajanja 11. 2. R ielancevine kao nriTooni polimeri ili pol.ikondenzati pi·irodni kaucuk . 11. 3. Sintctski (vjestacki) kaucuk 11. 4. Sintetski polimeri 11. 5. 11.5. l. Vrste polimera KopGlimeri . 11 6. Il.6.1. Vrs\e polikondenzacionih polimera

191 193
191

197 199 200 203
204

201

5

Malo joe koje nauCno otkxi6e dove1o do takv:iJh l'eZiulta;ta. kao Ve1erova sin.,. t-eza uree, koja je doiprinij€iLa OIba:r.anju vit.alilStiJCkie teo."'.ije. Ta siJnteza S€ moi..e smatrati p':XJet.kJQlIIl sintetske organske hemije (182fl. god:iJn,e). Mnog,obrojne sinteze, n.aroCLto e:im:teza masi:li Jroju joe lzv€O 1854. godine fr.a:ncusk:i hemiOar Berloelo ,{Bel'1ih€1ot), doOlPrmijcle su ibr2lOIl1 roCl:ZVlOju' org.a:ns~ ke he:mije. :Mnogi iStraZivaCi. koji Sill provodili silniJe2le Ol"g.a:nl'llk::h~ SiPojeva dok=ali su cia nema (prindp!ije1:nriJh ra:zlika j:zmedu org,aJOOkih i nearg.a:nskTh· SJPOjeva lpak, podje1a h€!I1!ije n.a .anOl"g<l!l'llSiku i ooIlgromku 7..adrlala se naj-v:iISe :i:z praktienih razloga. (U svim organskim spojevima nalazi se karbon. Prema tome, organ,ska hemija'je nau,ka 0 karbonovim, spojevima. Doanas org.a:ruskirn s!POjevima nazivamo svoe srpojoeve karbOlna, bez oihzira na to da li Sou produkt Zivo1m:ih :proC€sa ill su dobiver.i vj€iStallli:im postupciilJ:la, os;iim izvjoes:nog broja njegovih spojoeva koje smo prouOav.al~ u .a:norgar.skoj hernijd, a to su: karbO!n-monoksid, k.arban-d:iokSoid, karbonatna kisoelina, karbanati i karbtiidi.

Nasa hrana prete2Ino se sas10ji od org.anskili Slpojeva, od k.qjihsu n,arocito vai:ni: bjel.a.ntOevine, saharidi, masti i v:iJtaIrn:ilni. Odjeca iobuca S€ izraduju od materijala koji S€ salStojeod organskih spojoeva, a to su; vuna, svila, .p.amuk, kOiZa, guma i 1P1astLCne mase. ' Goriva ~ug.alj, nafta, drvo, zemni gas, r.asvjetni gas) ipreteZ:no S€ sastoje od organslcih SIPOjoeva i predstavljaju 2l!lJaeajan kvlor oenergije. Organska hemijska industrija pro.izvlO!di 21Ilatan broj veoma v.a:2JniJh ,,,pojeva iproi:ZvOOa, bez kojih S€ ne hi. mogao zamisliti Zivot savrem€lIlJQg oovjeka. Razvitak s.intetskoe he:mije omoguCio joe pro±zVodnju mnlOgih p:cirodnih' organsk.ih sp,ojeva, .ali i takvih kakvih u prirod:i uopste n€!ll'1a. Talro S€ danas sintetski proizvocioe mTIlOgi lijekovi, eksiploziv:i, piLa.lStiene mase, s.intetski benzin, vjestacka vlakna, mi.r1sne tvari, iboje, sapunii d'eto€!!'ldWnti. S ob:zirom na ulogu i pomenuti znaeaj orgariskih spojeva, njihovo prouCav.a:nje j€ izuzetnQ v'~Zno i za nauku i pr.ak.su.

1.2. SASTAV ORGANSKIH SPOJEVA
Premda joe broj pr.i:oo<L"'li:h spojeva karbona vrlo velik, tLpak su oni lzgrao€'nl. od malog broja clemenata. Svi organsk:i spoojevi sadrre karbon. Od IJstahh e1emen.ata 'l1,ajaesCe sadrie hidrogoen, oks.igen, neSto rjede ond:trogen, sumpor, fvsfor i halogene €lemoente. Ovi se elem,enti =vu organogeni. U sastav orga:n:skih sipojeva ulaze i ne1ci metali, na primjer :reljez,o, kalcijum, mag.nea\jum, natrijum, kalijum i drugi. Sintetskim poOOtUipoirrna mogu se~ u molekule organskih spojeva ugraditi gotov>o svi ostali oelementi.
1. 2. 1. Kvalitativna organska analiza

1. 1. OSOB]iNE ORGAN:8KIH SBOJEV A
Iako S€ ne more povuCi ostra gr.amica :i:zmoedu orga:ooJcih i neorgar..skih spojoeva, poo.s.ebno ,proueav.a:nje organskih spojeva mo".ue se olPravdati sljooe-tim cinjenieama: 1. U Sv]m organskim spojoevima na1a:zi se k.a:rbO!l1 uz maili lbroj' drugih elern€lOOj,a. 2.; U molekuliiIDa Itloajve6e:g broja org.a:nskiliSipojoeva atomi sou medusobno poJe2.a:ni kovaZentnom vezom, tj. p~o z.ajoedniCkih elektronskih parovi;J dok IS'U u molelrulima veCine ~eorgalDiSkih spojeva poveza:ni joQlliskomve:rom"'!"OOJloQS'IloO oelektrost~tskim privl.ocnim silama koje djeluju tzmoedu poziti:vn;Ll). "i negativnih jO!l1a. ~to veeina heniijski.J:1 rookeija :i:zmoedu org.ans.kih SJPOjoeva tr.ajoe dugo, jer su to ug1aV!DJ()m reakcije' izmedu moIekula kao eje1:in<i,J dok su hemijskoe r,eakcije :i:zrmoedu n€Orgalnskih $pojeva VeO!l1la brze, joer Sill to najc.esce T€akcij.e izmoedu jona. Veeina organskih spojeva nisu elektroliti. 3, Orgamski spojevi su znatno m.a:nj€ ,pos.toj.a:ni '!la razne fiziCke i hemijske uticaj,e od neorgoanskih pojava, Dok se organski spojevi na viSim temper~tu!1ama razlazu, !IIl!DJQgi. n€OrgaIlSki 50U postojani i na viookim tem:peramram<l. VoeCina oU'Tg.a:nsk:ih SipOjeva sou supstanoe s :n:i,&kim taCkama kljueanja i topljenja. 4./Broj org.a:nsklih SJPOjeva je ogTomao:1-:-iDanas :ih joe p.ozn,ato tpreko 3 mi. --.,II Hona, dok broj poznatih !!leOlrganskih spojeva iznoOGi oko 150 hilj.ooa. Velik.a bT0jnoot orga:nsk!ih spojeva joe jedan od vaZnih razloga za njihovo ~bno prouCav.a:nje, mada za njihov postanak vrijooe .isti hernijski zakani kao i za pootanak noeorg.a:nskili SJPOjeva.
~'--...

Dolcazivanje karbona i hidrogena
PrisUlstvv ¥,aroona (ugljika, uglj(errrika) u nekoj S1.l'psta!nci (u:rorku) do,· kazuj", se tako das,e ona zagrijava uz nedovoljan prhstup varouha: (zraka). Ako ,soe pri tome poj,avi erna masa - karbon,'onda joe dookazano cia S€ r.adi 0 organskoO!Il:! SPQju

Znacaj organskih spojeva
Znacaj org.anskih S!POj.eva za Zivot svth zivili organiozama je ogroOlIl1k1n, jer ani bitno uticu na glavnoe karakter:istike Zivog org.a:nizlma, tj, na r.ast, razmndavanje i izmjenu tvari. Org.mi.ski SlpOjevi Cine znatan clio tijoe1a svih zivih organiza.·na.
Slika 1.

- Stavite u epruvetu jednu kasiak'll skroba, zacepite je. cepom kroOz koji Je provucena slakle:na cijev, pricvrslile epruvelU ria stativ i zagrUavajte joe nad pJamenom grijalice (51. 1).

9

Zagrijav.a:n~m skroba Be izdvaja kaTbon u_oblik:t:l:._c:rn~ ~~.~li ~[t:~::: jav,a'Dju org.a:n.skih SIpojeva s ve6:iJrn ~jern ka:rbona javlja &e eadav pLa:-

__

,mcen.

•. ,,--,~ .~- - . - -

-------.--~~---.--. __ .~_~. __ ~_._,_. -' _...

-

-·"'--_.v __ •· ___ • -,--

- Nalijt€ u pooculansku posudu oko 20m 3 ter,penti1na, zap;a1ite ga 2a/Paljenom tl'eSClcom. Primijeticete da terpenuin gol"i i:'adavirn plamenom. lI!ko iznad rtog plamena stavite komad porClulana, na mjestu dodilI'a i~ucice se karbon u obliku' erne mrl}e. Umjesto terpenl'ina mozete uze:ti pet!'Oleum. ~:<Ui,a5,a~~1qk!:L~@;illj~vom _~):l:l ~__ tll_~l~~jll.ako Zel!irno de. doka__ Zf!)!,? ~Jffir:2Q:r:!:<!.:Lht£r~~J.. o:r:!,.d_<!:,:,~. tv",r:z<'l~ijava pomijcia:n.a ISacrnim baka~-~oksj,d<om, tj. kUiprum(II2.:9ksidQI!}.,__ QY(rNj~g'9:v:.()~ig~n oksiiCli<&e kari)::m-lZ~t)~g~~~kO:£f~.s:E§i~~..Y.}:~E.?!l~O~~_.~,.hi~~.gg~ ,lJ, Y?9.u. ,~~In~~id s€ uvodi u h'istru kr€cnu vodu, tJ. u r8.l?EY9!r,@}gJ\t:lJl::h:!K:lroksiida, pTl oernu

n:asf<i:li:iiU~~i~~ii4~~j~~:i,K:W~J~ikijl@:"~Wn~ffi:

"""., .

,FeS04 +2KCN ---!> Fe(CN)2 -+ fSS0J.
Taj r<:lstvor blago zagrij-te. Nastac,o kalijum-!'teksacijan.o-feIat(U):

CO 2

+

Ca(OH)~'7 CaC~_t_!__':'l2~

Fe(CN)2

+

4KCN ---C> K4 Fe (CN)6]

V,ooa b)j,a nastaje sagorijevanjern h.iJdrogena iz org.am.s.kQg iSipOja javlja se u oObliku pare. Konden:zuj'e se u obliknl kaplj.i.ca n.a hlaiCl!nijcim dijdoOvima ('pru,'ete. Voda so€: ><!~:<LJ2'OIIIlOCubezvoonog ool:,l:i£:r>Oy~?g-L ~1,l~(Il)­ -::sulfata, CUS04, j€r on sa v~.gJ::adi krista1ni ,~:r:-?:Lc:~04~!5HZO, pLave ~z,Y'2'9!:ll kuprulTI1ID-sulfai,CuS0.,L dqJ::>ly{l;....§-'-e.~r€lIl:j.enl. modr,e ~,~ic<:,

f

Zatim rastvol'U dodajte nekohko kapi hLor.idmekiseline i ferum(III)-hlor~~a, FeCl:J. Nastace plaw obojenje iIi taiog berlinskog modrila.· tj. ferum(III)-heksac1,Jano-f,erat(II) :

c:,~~O.:1.:_?,!i~O· )
- Slavik, u ep,ruvet.u od lesko topljivog stak-la nelm organsk'll supstancu (ltlpr. ,Twlo skroba) i kuprum (II)-o-ksi d, CuO. Bri atV'OlTU epIllwete ubaeite malo vil,te, a zatim kQmadic bezvoonog CuSO,,' koji je bij-ele boje. ZatvOlI'.ilte epruvetu cepom kroz kO,j] je pr-oyucena savijena staklena cijev. Slobodni kraj cijevi IUronite u drugu epl'uvetu sa bislrom kreenom vodom (sl. 21. .

Ogled ilreba izvoditi veoma oprezno zoog .lake zapaljivosti kalijuma i otrov-. ,nosti kaJijurn-cijanida. ._(

"

. b) Nitrogen &e u Slpoj·evima sa - NH2 gI'U:prui:1a dokazuje zaeirijavanjem! uwrka sa rastvoTom ba:4e pri remu n<lStaje ,am,cmijak, koji &e dok,azuje vlaz- i mm crven.i:r:D. lakmus p.a:pirom, jer nastaje amoniijumova baza oct koje crv~ lakmus poiplavi. - U epl'uvetu s'taVli'i€ pola kas·i,cice ur,ee, zatim nailrj.j'um_Mdroik-siga, a ,izn.ad ,otvara vodorn navlazenl orveni lakmU&ov papli'r pa zagrijavajlte epnuvetu. Crvi'ni lakm'.ISOV papir p-oplavi, a HZ to se osjeca m1ris amonijaka.
~ .'~\

. c) Neki organski Slpojevi koji sadrZe lniitoogen, npr" bjel,anoeyine, .zapaIjen:i gor·e uz kaTakteristi&l:n miris soo podlsje6a na miris JlJagC!I'j€ile vun'e ill' kOS€. Taj miris .po1lii6e od r.as;pa:dnih produkata' bj.el<anoev.i;na. Tako Be i na IQvaj nacm dokazuje nitDogen. ,--------

Dokazivanje snmpora
Slika 2.

Zagrijte sadriaj prve epl1Uvete: u d,rugoj epruveti zamutice voda, nasta]e kalcijlUm-karhonat"

S€

bistra kTecna

a) U epruvoetu stavite org~'I" tv.ar:i, doidajte koInarlic natriJuma, ne veci od zmagra1lka, i zagTijav<ajte €[)ruvetu dok S€ saJd:rZaj u njoj me rastQipi. Z::otim ootav:ite da Se ohladi, pa d,oriajte hloridnu k:iselinu. TaJda dolazi do he:nijske 1'eakaije pri kojoj nastaju natrijum.Jhlorid i Mdrog€lrl-lsulftd:

."--~-

' I
"

il
I

!~ Ii

Time sle dokaza1i da skrob sadrZi karbon. Bakarni sulfat C€ poplaviti, .a toO je dok.az da skrob sadrli hidrogen. Po zavI'i3etku {}gU.ooa, izvadii€ odvodnu cijev iz krecne vooe cia &e voda ne bi p0vukla u zagrijanu .epruvetu.

NazS

+

2HCl --l> 2 NaCI

+ Hz5

II
~ l!

Dokazivanje mitrogena
a) Nitrogen
(a7JOt

Hidr.og00n~sulf:id je gas koji &e moZe pozm.ati ':po neugodnom mirisu (ita pokvarena jaja). Ako na otvor epTUv.ete stavite filter-iPa,ptr !Ilam00ell r,asivoY·0m ;plumbu:m(II)-nitrata, javi6e se =a rnrlja plumJb:um(II)-euJ.f:irla:

I I

Hi

dusik)

najsiguTIlije

se

dok.azuje

~jovom

(La~saigme) .I12€'t<xi0ilU:

10

11

c:ne ap. Daillas se :p:rimjenjuju sli.oe jaje~ ovaj naCi:n se dokazuje sarno dvovalen1mi SumpoT. Br i J): Zel€!l1oa hoja plarrnenapotl6e od bakarnih h. Ovim r. pa se sv€ izrnijeSa. 4). koj.ava se njegova ma.nen.por.rature.avi kao vino CTveno oboj€nje.astVQwm navlazimo komadic fiHril'".tivane supstanoe. a zatim taj dio stavite p.Jste.a zatim se smjesa zagrij.eze poamoeu hezvod.'e u osnoOvi ne razlikuje od kvalitativne analize.illlovom) metoci'om. Za.goenu koji se uvodi u cijev. Na t. 1z priraStaja nj~hovili ma<>a saznajemo masu vorle i k.··RaStvor fffum(III)-rod. vunu dIi gumu.poshlje SiPaljivanja organskog uzorka.5aJgorijevanjem organskog . za SUll11.anida ffiIOZe se pripremiti tako da se 1 gram fentm(III)-hJ. koja siun :za redukovanje ('ventualno nastalih oksida nitrogena u elemoentarni nitrogen. hidrogena i nilro- 12 13 . Kvannit. (Vidite sliku br.id3. Nitrogen &e skupIj.aCki h€!lYl16ar Lihig(I.e L.e ra. Fe(CNS)3 u metanolu.a saorlriaj€l!l1.S. 1.slovima.a mogu biti prisntni halogeni el€.a se v.onovno u plru.. bram i joOd) prdane u jonsko stanje pa se doOkazuju raistw:rr.orida i 1 gram kalijum-rodanida stavi u 10 cm3 metanola i ostavi nekolik{) satL Poslije wga &e filtracijom odstrani ta10g kalijum:-hloOrida. 2.silmo na vaoouhu. Oksigen se 'Pl'Opusta kroz cijev sv~ dot1e dok proizvode nastale .sumpora.ll"ll(.nak za amalizu spaljuje. AkoO se plamen hojli ~oeno.element.alijum-hidrokski. Pri kraju cijevi nalazi bak1'ena zioa.alogeni elementi mogu &e dokazati Baj1i§tajnovoOm (Bei.astQji organska supstanea.m org~1n. Tada se stvara .na (lSI.premin.'C uWJ'. npr.bon-dioklSid i zadrzava vodu (s1. pollio je prethodno osuSe:n i octS6en.iSa.obojenje . . Kvantitativna organska analiza s.1.e kar.aparat pomoCu koOjeg se mjeri za. KOH. Njoer. Tada se posuoe s.prum(II)-oksida. pojedinaeno izvagaju prije i . zatim nekoliko kapi rastvora pIUmlbum(II)~n!i. koji se doOkazu.s.agaju.a kraju cijevi postavljen je nitrogenometar .:>1oOgen. 'NaOH 1 CaO b) Sumpor ffiOOete dokazau i ovako: U ~ruvetu stavite SUfPStancu. Bakrenu zicu iZarite u plh"lSkom . koji se u vliskU natrijum-hidrobstd". CaCtL".sa koju bi imao··u standa:rdn. koji se na1aze u d1'ugoj aJp.ava sve doOk se n·e rc. .jum-hidroklSjda. Vrh Zice stavite u ispoitivanu ISUipstancu. osim U tome sf" '<. 1z nadoenog volumen.Fojava erne mrlje je dokaz..) ·_ . . tako Qa we sarna TIe boji plamoen. oOnd. a odat1e izraeunavamo masu hiJdrogena i kaorbo.a.pogodan oblik za dokazivanje.amonijum-molLbdata. pokazivanje oksigena Za kvalitativno dokazivanje oksigeTIa (kilS€onik. -_·vi-~ ___ ~~ 'Odredivanje karbona i hidrogeTl:/l_) U cijevi'.a n.entum-nitrat..n.uta .al'!oon~di­ oksida. a karbon-dioksid pomoeu natron-kooea i konoentrovanoOg rastvol'4:t k.a. 2.st.a.a u nitrogenometru izuad Zive i koncentrovanog rastvo1'a kalijum-hidroksida koji V€z.a nitro· goena izraeun.Jh1orJida.SlOTpcionoOj pqs:udi.nog kalcij'um.grijavajte Tastvor neJroliko :m:im.analizom odreouj-e se . oksidisu karbon u karbon-dIi.s~ldrZaj karbona. dodajte istu koliCinu k<Jll1oentrova:nog rasWoca nat. to joe dokaz da sU[JGtanca sadrZi okeigen .aJ. Za .i. a . tGko dase isipitivanoj supstan!Ci dodaju kalij'Lllln-nitrat i natrijum-karbonat.l-3). onda poOtpuno upoznavanj. u kojima se uZ!O..oOksid i hidroogoen u vodu.i halogeni elementi' {hlor.eba imati cistu sUplStancu. N..i~ro­ gena fito &e oslobada razgradnjom 01'5'anskog spoja.<.I11enti (Cl.se u cijevi u prisustvu ku. rastvara. m crni talog plumbum(II)-sulfida. fosfora i halog~nih elemenata Ovi clementi 1Z organskih S'pojeva mogu se prevesti u .i.vantitativllL! organ:sku anaiizu.O'pi.e sadrZaja e1em-enata u mjoOj treba izvrsiti l. Odredivunje -nitrogenu Nitrog. 3.araturu i razvio mciodu clementar. ldffika) u .iIi buta::nskom Iplam-enu.o.a""vaE:XiStalnog stakla pri zagrijavanju IS€ oksidiSe organsl<::a supstanca u oks.ri.om .'lk 7.Tada se :iz organskoag U7ork<.stvorom harijum-hLorida.eni papir nakapamo nekolikoO kapi isp. se Illalazi u prvoj· aJPSorpci:onoj posudi. Kvantitativnom . Dokazlvanje halogena H. koj!i se dolka21uj.p<lJpira i osu.org=kim sPQJ€vima moZe posluZiti rastvor f€rum(III)-rodanida.bijeli talog phim'bum(II)-hidroksida. Za takvu analizu tr.ogled morete U2Jem i bjel.k:og spoja izvodi . Slika.u su1fat-:-j<cm (804-2 ).arg. (NH4)zMo0 4 .irri u. VO!d. u struji karbon-dioksida. goena U organskom uwrku.oclreduje siicno karbonu i hidrogenu.igenu koji se oslohada :iz kuprum(II)-oksida i u oOksj. Fosfor pr€lazi u fosfat-jon (PO.akoo prireo.poja poilpuno ne p<:>tJisne u apsorpeione :pOOUde.o ao.ense . Ako se PQj.ne ~. P.tQme sum!por pl!'>e1a'zi . Spaljivanje oOrganS.! Kada se utvrdi iz kojih &e €lemenata s. Pb(OHh.ltivJ1!a <In<:lliza ". Dokazivanje .k()m .je rastvorom .. nasta6e crno .Jioebig) prvi je konstru.tI1ata.ri .(1 analizu j produktt <:malize v. 5).

e . a dz i'zmjeren. = 15 14 . Mase!Di udio h:i·drog. s1.antitativ'nc .antitativne org.analiz€ usavd'..c .a t. Za izvooe. Jz pod. i tako d..av n€kog organskqg spojD.i:z propordje: AkoO sa m (CO~) (C) masu ka:rbona koja CO~ : C = m (CO:?) : m (C) 41 : 12 = 0. 0.mali7.odi za kra6e vrijeme.a.izu uwli =0 0. 0.1362.cljpr:. lito 6emo .za Ziove milcroanaliza.0227 g.'.ap.)ci·c got()W) iskljucivo upotrebljavaju u hemijskim i biohemijskim labo1'.ansk'.ate.an>OlID spoju :izr.ksiJd.ozna.4994 g kaI1bon-dioks:ida i 0.ganske tV<lri cija je masa od 2 do 5 mg.as se mikiolil!'t.c i .:. Pri izvooenju .M<:todu kwmtit.4994 m (C) = 0. MalSa hidrog€'l1"1 u analiziranorn spoju joe 0. p.e mase vade masa hldrOigen.u masu kaJI1bocm-dioa.anom spoju joe 0. N. . rooen u Ljubljani. supstance nego i u:ome sto ona izv. koj.acunavamo .4994 : m(C) m (C) = 0.as.i:mije!Diti metodu koju smo pr-ethoano pomenuli. hidroge:na i oksigen. Zaclement.a .a je 7'<1 t() dobio Nob€lovu nagradu za hemiju.eg ima u vrlo ma]im kolieinama. k.1 izvod<:.a:rIDa·· f0llIDula spoja.a.oot mikroanalize ie ne sarno u t. Danas .av neke or. Kvantitativna mikroanaliza Ako tr-eba odrt. 2.ork.elredivanja moleku1ske :rnase.koristi se zmamo manja i savrsenija .1362 g. Dan.ast. cjelQbrojni umnoZak.ena je: 1.a po.onf" m. i time znamo pridanio razvitku organsb" hemije i biohz'mije. SJika 5.anske ..€ u organsko.1362 = 0.a.i. s. m (H) = 0. IZRACUNAVANJA '*' Izracunavanje rmase karbona . :'5.i hemiji prvi je razradio F.w (C) = ') = (C - m(C) m (uz.2043 0. n~o samo najjednJOStav!Dija mogu6a bmto fonmula ill njen.z.0907 ill w (H) = 9. Proon.Ci:mo izm}eren. a uz to daje taenije rezult.ativn.2043 g ol1ganskog SIpOja koji Be sastoj~ od kaT1bona.a) W 0. a sa m se nalazi u ootienoj m.( 7. Zato ISle takv.r.0227. 5.su metode kv.an.j·e mikroanalize pr€ds1avljena je na. IZVODENJE HEMIJSKlH FORMULA NA OSNOVU w (H) = (H) m :::::1m) KVANTITATIVNE ANALIZE MolekuLoka formula spoj.'Cliti kvamit. i toO na osnovu produkata nastalih 12 dotiCnih tv = -O~2502 0.nje ove anaJi.n-diioklSida izracuna masa k>arbcma..armura.ome 5to se mo()~'e analjziTati neznatna koliC-ina neke org. .1 \'aganje m1krovaga.2043 gvode.2727 .pokazati na sljede6errn :primjeru: .arbona u analilZir.ativne mikroanalv.antit. elenenati u 1.a.bon-d.1 i ol'ijam.aHzir.Ene do takvog stepena da se moZe odrediti kv.1mo masene udjele clemen.. Tako se i'z i?m:ljerene mase karbo...ata koji ulaze u sastav . onda ne mofumo pr.aJ.a:naJize nastalo je 0. ollida masu karbona u an.07Jl/o H.0227 w (H) = 0.ali.44010 C. 3.a.oklSid. Mas-eni udio j:j .Pr<:gl.2043 : m (H) m (tI) ~~ .5444 1i i' 10 (C) = 54.tavlja se n"1 osnovu rezultata kv.asi kar.ie izracunav.1.''lroona ") 'PH'm. Izracunavanje mase hidrogena HP : H~ = m (HP) : m (H) 18 : 2 = 0.a k.ci{u amailize.analiziranog organskog spoja.alje.ar.nu an.ativni sas1.ataka clernentarne anal:i2Je ne maZe se oOiClJ:€ICliti stV.1111 .i.

.n. lroja Be prklriava u gornjem dij. . .07 - 63. 00\kv.sta:nce treba da pot.15 K i pod pritiskom 00 101 325 Pa) zau:zima zapremirrm od 22 400 ems.· U u:Zu stalklenu cij€v (A) Stavi se posUiClica (C) 00 ~ag.artbo.ome ne mzloie heJ.a tome.jeri :lmlPremina vzW. 12 tog zakona proistfree da jedan mol ~vih gasova. KakO je u naJS. C:H:O=2:4:1.noan ma slid 6.07 : 2.e formule SipOja uzima.07 = 9. 16 2 - OrgatnSika ihem!l.49 PYi postavljanju molekulsk.j.ali kolik. 00 i:zraJCwnate T€1a.. Aparat S>e sastoji od dV'ije staik:lene pOtSooe u otbliku cijeVli. IDalSie Do toOga do].<iuisana cijev) napunjen vodom..azimo na sljed.pu:ntO is.j~ Be viSe (C) g M(C) 54.i. Ova mewcioa se temelji na primjeni gasnilh :oaIloo. 4.eda!n mol g8lSta tpod standanlnim UiS:Lav1ma {na 273.asa) odnosno mjene relativl!le mo1ekulskle maJs. . Viktar-Majerova met'Cllda Be' primj6l.alza.najjetCinostavnija moguCa bruto formula spoja mogla bi biti C.do . 4+ 16= 44. tako cia indeks n moZe imati razliCite vrijednosti.na j. 1.em prilmjeru odredtma :re1a.ajj"3dinootavnij. jer smo se sluZll: proporcljama. c) KoliCina . odnos koliema e12menata u tom spoju.44g 12 gmol-l = 4. npr. pro0€'l1tni udio oksig6l.aII1ti.a joe 36.rte4enoj re1ativnoj roOlektulskoj m~i. C~H4Q= 12·2 + 1.-n.iprije· izracunamo mJ'egovu molekulsku ~nou prema njegovoj najjed.e rn cijeli broj . N.(g. .~0ClTIt().oksigena je: n (0) = m(O)g IvI (0) gm'JI-l 36.a 1'7 .pari U za.ena j. P:rema AvogmidtCivtOlm zakonu. Sa s:lmane ure staklene cijevi. Viktor-Majerova metoda prirmjenjuje se 1rod spojeva lroji Be mogu zagrijav.e.stavl1iij€ moguCe bTUto formul.e bruto ftOiI'lIDule. Prem.pstanca s.llijG:kri. Danji dilO ure cijevi srn.nata u anaEm. oc1redivanje' .grijavati do kljuea:nja.022 . u jednakim zaprcmimuna razli. sve dIOk· se temrp.ni oonos najrnanjim nadenrimbrojerrn 2.e. :rnasorn su.a zap:t'lel!1i:n. Frema tc:me. Tada Be 11a odvodnu cijev stavi eudi()IIDetar (gl)3.<>. lIla njenom gorn6em diLj.a tr€Jba · poooentne m. 4. karla k::r.ne udjele elemenata za koOje je utvrdeno '" ulaz.a.juje za.anje tpaTe)..51 mol.e u . oonasno.?:ne formule henujskog srpoja..nju. oo'lltCl'IDO.k:ula. Podij. Odredivanje relativne molekulske mase spoja po Viktor Majerovoj metodi 'Za :postavljanje molekulskih formula SIJ?Oj€va :rrlje dovoljno odTediti.49 = 2..ev1 pomofu stakleoogstapi6a(D). TIostavnij.eCi naCin: a) Kolidil1a k..1023 ). se'U obm sarno takav brojni odnos atOiffia koji odgovara eksperim6l.Oj brutoO forInuli: . stvarna. Sve oVtO se izvOid:i u Viiktor-:Miajerovom aparetu prik. uz jed:r1akte uslove.ovu podaltalka. J.gusto6epare .8) pricb1:iZno dva rputa ve6a. Tako.i.imentalnih podataka usljed greSaka koje se javljaju pri ~1izi i mj.pri:mjenju.elu Cij.pstalnoe.eEmo ovaj broj. a zatim se :i:zro.1 u:nutaTnjoj ctjevl ne UlSltali..esili u gasov.alno odredili da je moleku1ska masa analizira:rlJOg ~p~~a 3~.51 : 9. 1.as.e.i zb:ir odu?.L""". 1.rZi j€ldnak bl'oj mole1mla (NA = 6. Izvaga:na :Irl>alSa surp. od'llos atonia u analiziranoj sup-stand j.Ova zalPT€IDina 'fI..ito stanje {u sti. ZatimBe l. ako smo eksip-eriment.27. Iz toga slijEdi da je bro}ni OOnos atoma elem. v..ehuriB.a:zduha. t sa b r'&l '010 C = 54.aiLa:zi tOOntost koja ima taCku kljueanja visu·za 20 do 35·C 00 tatCke kljuea:nja swPstance kojoj odredujemo gustocu.eti od 100.tivna mo1eku1s1oo. da sastav SUlpstanoe i dabiv6l.jeSten je U loptasto proSiTenje siTecijev1 U kojem Be.cijev zaeepi.qm.a:ziva Be moiLa:rm.a. na to 'La sad.. a da Be pIt.n.e: n(C) = Tn u praksi .49'%.ce U Emdlliometamilru cij€V.H 4 0.n<wali m ~ksper.prib1. os..talno OoCl.uha koji j€ potisnut . .e 'lluZno pribli.eratura vazduha 1.1hove re1artivme moleku1skle :rnase. Zatim'se stakle:ni stam0 b) KoliCina hldrog.tativni sastav nego treba Oid!red!1ti i n!j.51 36.anom spoju.anom. molekulska formula spoja moZe biE i cjelobrojni umnoiak naj. onda mozemo postaviti stvarnu molek:ulsku formulu s'poja na slJ'e0oE-Cl Damn: .paTom dotii!ne supstan.tiVlIlte mOlekuilske mase iz n.44 Ofo H = 9. IDa-:sa 6poja (87.dobivem:ih V:ilk:ta:r-<Majerovom metod.27 moOl. .ed'llak je odnosu kolicina elemenata: C :H : 0 = 4. Tu ve1iCinu treba [lOIZll1avariirpr:i1ikom maCUintavanja re1ativne moleku1sike mase rw.an~li21irana su. s dbzirom. . MedutlID. mo1eku1ska formula. ODREDIVANJE RELATif.1oz voctu 11 kadi prestarnu da izlaze m.00 63.tvtOTtel1tOm prasi:or'u.[l.Qga spoOja.a gasa pri ~ uslovjma. :p.Da bisrno izr8Jcun.Da bismo doS-li . moramo pc::.e: n(H) = m(H)g IvI (H) gmol-1 9. vrije:lnosti na cijele brojeve. Tuteenost treha za.P. .imenta1no odT>editi njegoYU moleku1sku l11MU..om. b:r>oja awma u :n:1JOlekulu i.od istim pritialooan i na istoj temperatul"i nalazi se j€dnak broj mo1f.citih gasova.VNLE MOLEKUJJSKE lVliASE Za oOtdredivanje relativne molekulske metoda.27 i zaokruzimo brojne.51 100. .07mol. ireba naB. zaWima istu zaprem:inu.elu.e j.drZi oksiaen. sq:lOja hiee (C~40)2' odniO'S'l1o CJ H S0 2 • PreIna tome.amje. jer j. nalazi Be odvodna cijev ktOja se slobodnim 1rnajem UTOni u vodu U k.. .o .m prev.00"10.Da bismo doSli dG Sttvarne :n:1JOleku1ske formule nekog spoja.e (C~H~O)n' gdj.0no zaokrugljiyanJ€ eksper.

.el. Ja oJJ..1men galSa u ems.11o ~. 273 101325·293 Uvrstimo ove rpodatke u formulu za izracu:n. Prema tome je T=273+20°C=293 K. to iest volumen k .U zapreminu va:zrluha u ProCitarrl1o :zaprew.v.. .aeuna__ t.ako da se temperaturi.n.na. supstanoe u g.a2iE:Tl}e re1ativDe molekulskoe :mas. p=94659 Pa po= 101325 Fa.i:nu V. volum>ElIl Sipola V LSV d' a • form1.ili voluYn.=temper. doda 273. pritisak vodene pan.1 Vo=25. sa "upstan . ct ..1li: v. ' lZlnJ€TlllThO 1empera-tUl'u b ~vCl amo prltlsak ko" vlaJda _1 1_ uzevs.pare je V=30 9lTI3.- r L Mr : m=.ca isparl. K.nd.ak supsta:nce u gasovitom stanju (p) izraeuna se tako da se od atmosfenskQg pritiska (Putlll) oduzrne vrijoo'l1ost pritiska vod. .ardnog volum€iIla. .oJoono j€ldnak r. ' odnos!rJ._..aiienoj u T=2.rena SUJpstanN. najprije tTeba iZTaC1. ' .0807 g.a:r1C1ni volu:r.V·T T 0 Po·· gCje je V =eksperimen1. :izrarena u stepeni- Apsolutna i:e!l:l!peratura se izr. pri tfJrrn€ ('udiometar ' a zatim 1 J!ZvJ€'S!D.ca .JiZvaganorn ~" 'In .} U 0 ziT i ThaJpon vod€!D.. {lOim Padne para poii5n>e . . ~~~.c..]e br.mati.ara temperatur: i pTitisku koji vhC!.acunali vrijOO:n(XSt V . 0 1 se nasta:ruc1qroni volumen-. Pritis. (kOO 20°C) h=-2338 Pa. T. vTha 1 pod prltrskom od 101 325' .Qle'Il.alno odTedeni vol1. ~ • d k' ~Ula". SIPOja zauzima V" em3 v 2338 Pa. p=92231 Pa.15+tOC. prema volumenu jedinog moLa gasa . volumen .av. formulu: Mr=22400.ia S>e sta!n!d. m 2· 19 . S€ izrocunava n~j formuli: V0= pic (D) djel. .u.1 okolini.() pare.. ..e' 0'.n.asovitorn stanju rna Ke1v1i.. na harometru p. standardnim uslovi. T=.atura u s'i:€<j. V 0' prema v.~ "t .<Pri' OnoliIko grama spo' k '. ..cIJevl.a:rdn.'.ed na 1 0'U<. siJa. Umjesto 273. .. . .za 'vZlTI]€T€!D.atmosfenski pritisak Patin =94659 Pa. ObjaSnjenje S obzirom 11a to da izmj€T€." b~aell!D.st koliki bi volumen zauzela supstam:ca u gasovitom sta:nju pri onc i uz pritiSilk Old 101 325 Pa.psolutria tR.P·V·273 v . .'I1a.a:nje stand.1 l!l11ao :~2Jduh odThOlS.73." .O 1UlULaIn}e.44 em3 Uvrstimo odgovarajuce podatke u.eTaturi od O·C.. oclgO'"v.d vode: P=P"I..mperatur8. • •• ~ada SilThO izr."U ""OO.p ) a em. . na ~.asa supstanee je m= 0..15. Sta'l1dardni volum€'l1 Slika ti.Primjer Odr1ed:ite TIO'lativnu molekulsku podataka: lTh'lSU m€'til-.l€lnima KelvIDa koja odgovaTa t-:'mp. V p..h .a.22 400: Vo p. a mo2l€'l):1o postaVl'ti odnoo za na . --=--"--'= . . Uslj. 92 231· 30 .1t.?ju 1.cep s otvora P(XSudic! 0:0 za~J~V~J~iSUPStan. st~nitna Celzijuoo. . moleku""" __ ' Me I2laUZllma 22 400 orn3 """"'-'OJ masi m gram". Po' Mr= .ene pare (h) ako S€ gas sakuplja izn8...aoetata na osnovu sljooeCih m. izr.omicno izvuOe van i P(XS . • . . °1 '22400.€!D. T.=273. v·o e U adi.i volumen v<r2rluha ca u standaTlClInim uslovima f. . omd l. temp€Taturu. U eudiometru (V)' .arom pnostoTu U Na >osnovu svih ti!h ~~=e.15 more se uzeti zaokruglj€no 273. to j>E'. vo = v .

rastvaranje:rn9 g g1ukore u 100 g " • .me. e mr:zmJ€ln.irma ben . ..s. otkriJO joe sljed-eee =koOne' ' rna OrS'IlOVU pnoueavanJa oOve 1.e ulije izvagana m.." -~'c. krwslwpska konstanta i ob:iljeiava se »k On Je .. rastvora. sluzi B€krrnanov ter:mometar.na rrnoloekulska rnasa moetil-acetata joe: Mr =22400. b = arolalna koncentraci:ja rastvorene supstarnce..ekiIDol'ta .sblJava &e Bekmanov (Beckmamn) ~at." '--.ruvete i. rastnje taCke mringJ'en' v:.05 U vrsti li S>e m n= . r. vore:n u 1 000 roast . .u maII1'joj cijoevi Sffil!".lZaZl. mjeSalica (Mj) i Bekmanov t€I'l110metar.. . podijeIi njenom molarnom m.. ' .ki r.taJm() terrJ'P'eraturu.ijoe se odreduj. prikazarn na slid 7.u:racunava &e tako d. K:roz t'Ulbus (Tb) uSIpoe se izvagama masa (m) supstance kojoj odredujemo Te1a. a r.asa rastv.a!cm.~ce.aeullava relativna mol€kulska masa supstance. na]J~tavn.0 -sraarrnJermo sa molalnom lron.. pooCi. 1'ode i soli).' '00lTh0 '" &e r. __ .. lroju stalno mijeSamopatnocu mjesalice (Mj).. SniZenje taCk€ mrinjenja rdlStvoOra n<eel. ras 001'1 • '. RezJe:rVQaT t.. npr" za vodu lZi'lOS'J..ak(~ je sniz.isti n.njenja mstvora t2. (2) M lijeva stra:l'1a ovog ilzraza u pm :i:zraz...' ~ pojav€'. rclaiiv. 1. 'Qa bi.astvm:ac:a. L m .' 1..P60C. Ova metoda za odredivanje relati:vtne mol€ku1ske mase poiZlI1ata je pod.smiZenJ'e taXI. za kamior40 i'lld. a zatim se na . (bro' 1"-' 1 upravo J€ sra:zmJer~m ~U mo 't!1\.ula) supstan<le koja je rastvorena u odred . . • J ooe za .. da bi:smo ubrzali njeno mrinjenje.".potpuniji .a odredenoj tern _ ratun. U cijev A . Tako.a.:. Razlika tih dviju temperatura je sn:iZenje taCke rrnrZrljoernja (. .. b = _~ L _ - koli.astvarac (t€enoot) mrzne S>e n. odI'I€!di temperatura mrl.t='k. .prVI u 01' zak()lJ1 more se mai:€lrnatski y.' I f. .eratun.. ' r.'l'!lJer.cma rastvorene supstance m. Da bi se moOgloe sto preci7lIlije :iJzmjeriti.a¥.astvori r. k = krioskopska korustanta.4 =71. ' .ja smjesa za hladenje (obieno smjesa leda.astvaraaa koja se odrr::lJasii <na krios:k:oOlpsku kO'1Stantu.Ja ill ra7. Na oonovu podataka dobiven:ilh mjerenj€lTI..~jski Cisti." ' .s.:..astvaran]ern 18 g glukoze u 100 g vode za U<:memo Ii sada u obzira masu r.ca. . 1. Krioskopska metoda odreitivanja relativnih molekuIskih masa v~JU ra~~rad.avl. "'.akim m ' ' '. ga pokazuJu JOOnako s. kr10s .roJ ~­ mrinjen]'a Isto t~k . e =Je:nJa Ulpr. ' .ac1.i.irnoileku1s. Pomoeu njega Se mjere tempe. onda se oobiva .0807 25. spoJ€va.::drze J~ h.- '• • . To je temperatura rast1'araea tl.at.5. • nJenJa nJ3hov.hladInoea i skoipeo p0sma tram. Uia staklena cije1' (A) ima sa strane iubus (Tb) i odozgo se zatvara 00p0im kroz koji su IPnoVUCernii.raCl]Om rastvarene supstanoe 'Ra 1 izraziti.azHCiti:h n-eeloe'kfu.tivnU mo1ekulsku masu. lS€ u " K.uJu. .ro srnlZen' taCk ". 4..rature u odred-en()lJ11 temp€raturnom itit>er1'alu.olita u 110kazu i u Jed.pcmoeu formule S>e izr. . dom upotr. !lipr..+n~ 1_. a to joe obieno 1 000 g. Na pTI.. oOJe se naZlVa mol€!k:u1sJ. Za ekSIPerimentaino odredivanje Te1ativne molekulske mase o\'Om mew. Bekmanov aparrat sastooji S>e od dvije sta:k1erne djevi U oblilkuep. ' 09 q • 'V'UIt:: snmava se ::.erenj€lTI srl'irenja tack€ mTZMol€kulsk.as'LVaraeu Takvi r..~a UVl]€k u :ustom rastvaracu jedrrtako sniZe.enJ€ t.: n . no koOliCi . rastv<IDa!Ce .Il mol bllo kOJe SUJ.D'ansk:ih a odavde &e mole ruzvesti izraz ..a:IlaiJa mol g Kolicina neke su~'''+~~ . b 1(1) gdje je: At=sniZenje ta&:. pr€lTIa grCkim rijOOma.a supstanca utv:rdi' da..aCke .. caSe (C) u koju S>e stavlja =jesa za hladenje. .J. AlUJa ruJe el€ktrlOlit. :sarno zato .cia uZa cijev rnoe bi hila I\l iClilrekJtnom idIodiJru sa smjeSlOlIU za hladenje. Qr. 3C.vora.a O°C (273 15 K).stvori u jedn.86.astvoOr ne mrzne na O°C' nego na niro' temp.. 'tom lIS . sa «. izrazena u graffilrnla.ru:z. koju.a . enoJ ~l ka mrzlllen'. Ebr .4. i . Kada se te610st . oeni! " . 0.. 2. ' " t":-. nancusk:i. a za razlicI:te.asa CisWg rastvaraea (L). za a<letatnu (si:rUetnJu) ik' lin 39 za I Z€:J:1 5. 20 21 .. Mr= :Svaki h.1W vrijednasti.ilt): M=tl-t2. tr-eba mijes.ermometra treba cia bud€ u1"O!lljen u teCnast.e teCnost sm:rz1a. ".a~ s.' . :nek. Potorn &e rastvarac rastopi zagrijaVianjern pooude B u ruci.. Ja.nako ..ase na ()Si!1()VU OIdredivanja sniZenja taCke :mrinjoenja: Mr= k·m·lOOO At·L I '1 (:3) --------------~ 2. voda se Imrzn. naroCI'to onih kOJl se pn zagrij.Prema ix.Rstvaraea i.e mrZnjenja. • ticz (mol€kula) rastvor>ene SUiplStan:a: rastvar.enje taCk "" .a. u sbaklenu CaSu &e st. Ova djev je smjeStena u siru cijev (8).. ovako: .e mj. takode.2'll1'€. nazivom krioskopija..vanje relativne :moloekulske m.asO'ID (M): ' .. Sira ciJev :sluZi. .e :n.za izraCun~vamje'relativne :rnol€ku1s:ke mase: k·m At·L· "'..za fenol 7.« 0 1 J<=Ud.izraz za ilzracuna.a &e njena masa (m).' r. temperature :tn:r2mjoenja &tog r. . w =e lUTZn]enJa. hernicar Raul (Raoult) ' . Ako se U vodi :. ddbi1'a se: at =k M.a masa : '.1h rast.

tako da prva sadrZ5.anj. elektrona i posti:zanju odrectenih elektromskih Taspor.erenju moze oCitalvati temperatura na skali..k:oin·figuracije plem€p.ko se u vodi rastvori neka su<pstanca.ko /pov:liSenJe taCke kljuCa.ep.arr-~OIna doaje sva eetiri valentna clektrona u za. onda taj r.. ovdje predstavlj-il mo1ekulsko poviSenje taCke kljueanja. 3. Za nastajaDj-e karbonovih spojeva mora biti isipunjen uslov da v. AtOl!n k.e1tu1e.ena (O.iear Luis (Lewis) iZll.jednicke elektrO'l1ske parove. ELEKTRONSK. 2 -elektronaa druga (vamjska) Ijuska eetilri elektron.astvaraaa.:nja u odnosu na taCku kljueanja Cist.ama rastvaraca.»3 os. Ka:r:bO'l1 p6kazuje slaibu sklO'l1osrt za primamje odnosno oOtpuStainje clektroma..alencije.e ipOStid na razn.u st&bilnu . zorn. 1.ervOOTU trem ipod·esiti cia . 1.d(J(!lji koji je dovDljno pI1GStran i gornji.a na osam elektTO'na.ima dva rezervoara za Z:ivu .azru:i6eni stoti dijelovi jednog st. v. At ovdje p:oocJ.a:na metoda m .ben:ren 26.ekt.7. Njerna&:i hemiear Kosel (Koosel) 1916. Bek:manov ter. 00I!Il0 se uvrstavaju ebuliaskopske ko:nstante umjesto kriosk<Jipskih.e 'ljuske 'atoma (valentni elektroni).vorene u (L) gr.ffii u molekule OIbrawvanjem zajedni&ih elektronsltihparova i na taj naCin atomi popund. Rezlervoari su povezani kaJpilaxorn koja je vr10 uska da hi preciznost tennometra bila sto veDa.lo teoriju k<cyvalentne (atounsk.cu s. ZapoviOOnje taJCk. MolekulskoO poviSenje taCke kljucanja za raZIle rastvaraee ima 1.as-tvor ima viSu taCku klju<Janja nego voda.alenciju elemenata ooreduju elektroni vanjsl.je re1atiV'lIih molekulskih masa koja se zove ebulioskopija.est dektrona koji su rasrpo:reaeni u dvije ljuske.oma karbl:1na bude poCl'punjen. Cime'Pootiie -elekironsku komfiguraaiju helijuma.ooa.a:wvanjern jednog clektr(J(!lskog para (dublet).iCki clektroruski par jedan . Slika 8.razliCite VrijOOnO'Sti: ~r.ali. 1. aili. izrnjereno ffi. m vodu 5. Bekmanov termo-· metal. svaki atom lilate u zajedrricke ·clektoomske paroOve odredeni broj e1ektrona.:nja :lima znatan uticaj atInosferskIi.2. a 'to se more po- 22 23 . tako da l i svojim vanjskim Ijuskama postig:n.protcma.. 4.am clektrona (oktet). pritiook. Ut etanol 12. Takav stabilan elek'~ki Taspor€ld irrn. HEMIJSiKE VEZE U OBlGANISlKlfM SPOJEViI1MA Prema elektro:nskoj teoriji v.. gOOi:ne dao je =aeajen doipri110$ .Ol°C). a za etar 2]. manji re:rervoar u koOji se po potrehi moOte prebaciti izvjesna.odredivam.nov. jooan moOl sups.. toO jest PoOviSenje koje izvodi. Kovailenmom V€'ZiOllIl POVoElZUjU se at>().g r.A KONIFIGURACIJA KARBONOVOG NDOMA !JAtom kal'oona u atomskom je:ogru ima §est .mometar pr1ka=n je na slici 8.e) veze. N~egov~ skala joe obieno razxlijcljena na pet stepeni. Ovi nauenici l'lM 'J?Oilaziti od oktetnog pravila prenla kojem se atoffii povezuju u mcJ.002° C. a :liste g.bude tolika ria se pri mj. ju atomi-plemenitih plinova. Slib 7.6. rasrt.cllSe sUiP'Stanoe (m).eni ili klOilIlib:linaciji. Ebulioskopska metoda odredivanja· relativnih molekulskih masa A.tance rastvoren u 1 000 grama rastvaraea.e na. 5. Atom koji daje uzajedn. Na oOvome je :zas.anjska Ijuska at.e kljuCamja vrijooe isti odnosi kao i za sniZenje taCke mrZnjenja.}{(J(!lfiguraciju (rasrporea) 00 osarrn el:ektrl(:m. KoOIlSt.odine je· :ameriaki hern. se mogu oCitavati razlike u temperaturi sa taCnoSCu do 0. 'P'l'€ma tome. roruske . razlikuj:emo i viSe vmta hemij\Slkih veza.a!l'lta "k<..stavtlja poviSenje taCke kljueanja do kojeg dolazi usljed rastvar. 9). cetvorovalentan. Relativne molekuJske mase kod ebul:ioskopske metode racunaju se prema istom obrascu i kod' krioskotpije. Ci:me postifu staJbUne elektrO!l1Ske .koJi. Jedlroo hidJrogenov atoinl popunjava svoju vanjsku ljuslru Qibr. tako da su na njoj n. na ooredivanje :poviSenja tacke kljuCa..a veza.itih gasova. BoouCi da se to moz. ali lako OOTuZlije' 6voje v21e:n·tne elektrone s valentnim elektran:ima drwgih atom&< u zajednicke e1.elektron je j-ed!novakntaD. . __ . Ekvimolekulski rootvori u istem rootvaraeu pokazuju jedna. Svaka hem::ijska veza izmedu atoma zasniva se na i=j.1 elektranskOlUl omot. Zato je u organskim SipOjeVliuna najlCeSce zastulpljena koval~tn.a (oOktet elektrona). pa je. KohCinu Zive u jednom i drugom rez.parov-e. Old kojih 6erOO ovdje pOlmenuti kovalentnu V€ZU. Na sk.avaju svoje vamjske Ijuske ". za .Cine.8.1.teoriji elclctrovalenrtne (j<QlIlSke) veze.Cina zive. Pri nastajanju mol-eikula s koval-entnom ve.a valen'tni elekironi (s1.

uIare u zaj. pri nastajamju molekuile metam.koj Ijusci. . e1ektronskeparove .mijeSa:nja ill hibridizacije elektronskih orbital.aki par po j€lda:n n>€ISIPareni (valentni) elektron. a svaki .axiova . .. Takva veza 71a~ zl~a. a atom hldrogena ima jedan zajedmi&i paT.sood.oone atomske ol1bitaJ.Dovodenjem odrepene koliCine energ:ije.Prema broju 7lJeSparenih elektrona u vanjs.um na to da atom k.ta:ko da atom' karibanapri poveziv. Pojava stvaranja mijeSanih ili hj.. takode.om h'ibridnom iip:l-<orbiialom kal'oonovog atoma. Do takvog r. OOnosno te::tn.e1eki:ronska para.hibridizacija SUka 10. Tako.a:nju s artlomilll1a dru!g1iih e1emenata [1f[[[!IJ '--v---' 2p papuni svoju voojs:ku Ijusku obr. 2· C· + 6H' -1>' H: ~:S:H HH HH Raspored elektrona u elektronskom omotaeu karbona po or.tni tako lito jedan elektTon iz 2s-orbitale prelalZi u slobodnu 2?-<>l"bitalu.pootale 00 jedne s-orbital<€: i tri p-orbitale" svaka 00 OetiTi novonastale orbitale =iva se sp3 -<OTlbitab.esrparen. ka:rlbonov atom je dvovalenian.bo:na u eetvorovalentni moZe se prikazati sljede60lln shemom: 's~ 2s Slika 9.edniCke. Tako karbornov atom rpostaje eetvorovalent.am. npr.alZiva se Sp3 ili tetraedarska hibridizacija.izmedu dva ill viSe atorna karbona.z zajec'iJni. Hibrldne orbital-e se po svom obliku i ~tojanosti razlikuju +00 ciste 2s-<orbitale i od ciste 2p.atom hiJdrogena po jedan elektron. pri Oernu 00 joone 2:s-<OI1bitale.aspoNXia hibrldnih orbit.bitale (51.akQg Para me pripaJdaju saIDo jednom atomu nego i jed:noni i drugom atomu koji stvaraju taj elekt:roruski par.a:r.anja elektrona.. 1. atom karbona .OOe p:rerusta:viti na slj>edleCi IL-:li!in: H . 10).bridnih' or:bitala naziva se hibridizacija.('. pa u tom slueaju on :ima 'Oetiri ne<>parena elekct:rona u ~vojoj vamjSikoj Ijusci.a e1~. elektrona. . Hibridizacija / U ovom pro=u dolaZli do . i tri 2:p-<orbitale.e. zaj€ld:n.irrna 00 lOS' 2S'. 6. u1aZuci Ipri tome u sv.. 24 25 .e el~u lronfiguraciju neona. jedinicu valencije predstavlja jedanzajednicki elektronski par.IxJgenOva atoana· S:to se :rp.am. ·C~ +4H" H U spojevima sa kovalentnom vezom. MOo gu6e je. Na primjer. ~e sigma (0-) W41 (s1. apojava njihovog nastaja'l1ja 'I1.a poslli.lJl1ila na 0ISaID. Kad k.etiri m..oona.' pri nastajanju etana stvara se i:zJmedu dva atcm1a . 11 i 12).::! spoljDje Ijuske atoma kar. pa joe jednovalen:trull.e da budu maksimalno udaljeni jedan od drugog. nastaju eetiri nrijesanoe ili hibrida10e j€'JdInako vrij.ala dolazi usljed oobij. etvarranje zajedniCkih eloek:1idnlsltih Ip.or. --i> H:C:H 1. sp:l-hibridne orbitale iiU' u p:rostoru usmjerene pod uglov.bitalama: moze se predstaviti na sljedeCi naCin: S obzirom da su novonastale (hilbridne) or:bitale . Promje:na d'Vovalent:no. S obii:J. Da bise V!anjska Ijuska atoma karbona pop1. joecir.Cka .a:zovanjem eetiri zaj>eJdnrl. tada jedan njegov atom vew eetiri hidrogenova atoma tako sto se §-<oIibitala svakog od atorma hidrogena proZlll1a S8.a:nbona u a::netanu ima eetiri zajed!rriJCka e1ektronska para. da elektroni j.a.srbon reaguje s hidrogenom. 'stiCi.i!ni i1i oblik prostor:J:1e osmice. Treba ista6i. Na ovaj naCin atom ka:tib<:m. dvovalentni kanbon prelazi u i5etvm'Ovai-.on 6e vezati reiit'i hiid.iCkie1ektironski paT: " s-orbitala p-orbitala hibridna orbitala sp . koje imaju oblik oel:itpsoida sUZenog u .kanbona jed.g k. tako da val€1ncijske veze karoonovog atoma imaju tetraedarrslki ras'P'ored. koja ima oblik kugle. onje lSet'vorovalentan.

Slika 12. C.I .aju u mdeku1u dijel:imo napirimarr. ORGANSK!lH SPOJEVA Kar.... Ako &e rprsten sastoji samo±Z aroma krarbcm.e se moZe spajatJi i sa el. koja Q1I1QgucuJe nastaj=j..kJaJ:'bocmovih spojeva. povezani ka'l:1bonovi atomi u spojevillma koj:i lSe zovu :NaroCito je vaian be:n:ze!nov (benzolov) prsten..e . 'C ..C . rest i viSe a:toma ka:t1bona: \ I C.. tri.. . broJu spojeva koji se zovu aromatski spojevi: ... C9" 'C . srekundarn.ra!ko su' vezani IS j:edrilln atQ1I1om krambona.. 1.. I C "'C~c"""'C"'" I I II -C-C-.C'C . Zavisno 00 toga kako su povezani . eetiTi.povrElZalI1i meduoobno j:ediruystrukim vezaffira zovu sre zasiceni.cane i pr:..perioolIlom sistemu.isti). 7....a nra1aze civostruke ill t=truke veze . i I I I Lanci mogu hit' nOI'mami i Ta:ag:ranati: -C-C-C-CI I I I I I I I 1 -C-C-CI I I I -C-C1/ -C nonnalan lanac I razgranat lanac -C- I I 'S"""" C- II -C ..ne .e atom.a...esto u ..-C-C-C-CI I I I I I I I I I I I I I t>enzenov prsten Ako S€ U rprstenu oshn atoma kal1bona nalaizi j€idJan ili v..G'C ...govih spojeva. karbona.aru()!IlegaJUvnim elementiJma r(IIl€lITletaUma) i IS elrelktrQpozitiWllim el€1nentima (met.-C-C~ I \ I I Na ovaj nacin clkloaZkani. I .. h~ .re.. .ki.2vezan: trostrukirrn vezama: '\....ni iIi aciklicki iIi alifatski spojevi ISU spojev:i u kojima su atomi karbona povezani u otvorene nirove ..C ..-C-C-C-. Danas je paznato p:reko 3 miliona nj<. .e velikog :broja organslrih SIpOjeva... / \ I I I "C .--'!:h:.ako 8U vezalIli sa ·tri i kvarterne ako su vezani sa 6etiri aroma kaJ:ibona.... .raJZliJCi1t) . . u tome sto se atomi karbona IlTIOgu meduoobno povezivati U otvorene ni=ve ili lance izatVJ<IDEme ::n1zove ili pnsten>Ove.. Za&tUlplj:en 'je u veEkom . Mn-ogobrojnost organskih spojeva proistiee :i:z osob±na atorna karbona. .m i bona.. hQ1I1oo .. To je posljedica njegove strukture. ~/ :: I t> .... C€tiri i vi<§.. onrla se oni zovu nezasiceni. Atome karbonaprerma nj...'C-C""" 'C .ostru. ~C- I C 1/ I -C.i5e atoma drugog eIem:enta. I -C=C- s~-hibridizacija SIika 11. pet.takvi srpojevi S€ zovu kar~. / " .C . / / -C-C-.-::.. 1./ piridinov tiofenov Do danas su dobiveni sintefski spojevi koji sadr2e do nekoliko stotina atoma karbona u lancu. bociklicki ili homociklicki (gre.txm gr<1di ogroman broj spojeva. a ako sre u njirrn... koji mogu cia sadrie dva.. mofekuf metana Spojevl u kojima su atomi ka:t100na ....altma)..CN:-.. sve orgamske spojeve nroz€lmo Pocujoehli na lU7l..ih0vom polo7... Prsten m&e da sadrZi tri...ill lrarnoe.j~truk:im..ako ISU v>ezaIni sa dva. teocijra... 2) Prstenasti iliciklieni spojevi su takvi spojevi u kojima su atomi povezani u :prstenov-e ill cikluse (gre. Atom karbona jroa izraZen elek. Sve to ima za rpooljedicu ogroman broj .. 3U I I ~I . ... koja mu ujedno ooreauje centralno mj.izmedu atoma kan1:xma.rne . POVEZIV ANJE KARBONOVIH ATOMA I PODJELA.c:meutral:ni karakter.. kykloo ~ pmten)....a t€Oretski su moguCi Ii znatno duZi lanel atoma kar- prsten prsten 26 27 .tr.C . . ... Vaina je OISOb±na atoma karbona.tenaste. C=C / '\. 1) Lanca..atomi karybona... U orgaIThSkim srpojevima atomi karbona mogu bi'ti medusobno P... onda se ti spojevi zovu heterocikbickieg.

RaclonaJme fomnule su.ktrona.CH:l .._'p!"~.anjsk.PomoOcu racionalne formule metoks:imetana (diroetil-etera) moZe se zakljuCiti cia jeza etere karakteT.~ju i to ~oO su gtowl meduoobno l2QY€!Za!Ili u ~~. CH2.. 4. Funkcion.ed hemij~~tava mole:k:tl]oGt~~mi~Yo§. CoHo et1n.spoja i.CHi.Na pri:mjer. T~-.ske grupe:..anskog . Raciomalna formula etano01a je: H3C -. ZajedJn:i. ske formule nekih org3mskih spojeva: etan. etan HH H:C:C:H !:tin (acetilen) H H etanol (etil-alkohot) HH H:C:C:O:H H H H H .ailencijoe ~joeva sa kQvailentnom vezom._~l~lu dotH'lnoO~1 spoja. eiop. sto znaCi cia se S.e Ijuske atoma QznaOavanno taOkica:ma oko simbola za dotlCni atom. kod alkohola 00 hidroksilnoOj grupi (-OH). . koji od:r:>edujoe j€dirnicu v.. _<l:~PD tome§:~pOmocu nj~~!i:. a mcloksimetana (dimetil-eter.rmu1u C Z 60. l i . Moloekul-. AkoO se :tell istao uloga e1ekttxmav>!l!njskelju- '~~~J?ri SI?. 2.3. elektronske :Darmule. 5.razlikuj'e:rn..ce3Oe se rprimjenjuju u orgaruskoOj hemiji . vezJOm . VQm rnolekulu nal. racionalrne foOrmule...ormule su =act pornoeu kojih se .~j}1ju_~~~~e !g@l1J~! _SViaki zajoeClmcki clektronski .-1s. .0 .:.29 .a:zi joed. ek.crtorn.viv~~ je s~~ ~~~!.Jtl.izraZava herrrijski s.. . a kocl oOrganslcih karbonskih kiselina 0 .bol1-<l.&€J:!l.arakteristiena)· grupa. Elektronske formule..oostaviti i?.~s.CH~ -:. jer SU OSdbilne sUjpsilarnci 'Poo1jedica 00redenog ralSlpor€ida ataIha umolekulu.~~Tl}ih mok pr.CH2 .<.njY-~_1:l_mol~1:l!~l~~~". 1.! i iz dvije atom._.OH.nul. zatim njihoOva struktura.ansldih spojeva ovise 0 nj:ihoOvoj fuMcionalinoj grupi.pr.~Se ocl~~~~~_~~~. jer lma IDnQgo' slueaj-eva da TazliCiti spojevi (istog hemijskog sastava i jednake molekulske.as~vj molekula slllpsta!nci. ~H4 par" EloeIDtron-e :iz v..>a koliko joe awma zastuplj€'Il svaki pojed±ni clemen~ll.c:~.'.karboksilnoOj grupi (-COOH). H H' metan H: C. Sip(>j\ H 4..§e tOaICina pisanja he:rnijskih f=ula. i etanol i dimetil--eteT· imaju istu f(.a sastoji diZ dvije atomske gI'Ulpe (raclikala) CH. H:C:O:C:H H H metoksi .€dam. Racionalne formule po:Razuj-u ne sarno hemijski sastav molekula noegoO.rmule etanola more se istaci nj€'gov.a funkcionalna grurpa .aJStoOji iz kariOOna i hidrogena i da' se u njoego-.r~.o ~ljedeCe v. 6.ar. u stvari.§§. _~i~v:a.prostonne (konfiguracijske) foOrmule.~_~~~~ .metan (dime!i!':' eter) 28 . strukturne (koOrustitucioOne) fomnule. donalna formula butana je HsC .~.o se ~alencijske crte (v.CH2 . Prema tome kakose 511. koja karakteris. C2H2 lVIolekulskoe formU!le u· organskoOj hemiji vr100 6estoO nWu doOvoOljne da blsmo na os'noOVU mjih mogli zakljuCiti oO kojern se sipOju radi. StTUkturne formule neldh oOI1g.(k.~~ta. One pokazuju hemijski =stav ~~: npr.:.a!IllSk1h spoj€'va:.a:n atom kariboma i aetixi atoma hiciwg€'Ila. I metan H .23ih se ~:rns:Iill1~~":'~¥>jL~~lfi oOrganski spoj.1... Pomocu racionalne fo.a) je HaC .:i. Na prirojer.ere) naip'iSe lpo j.CH~. mase) imaju istu moOlekulsku foOrmulu. m. IStruktur:ne f=ule S>e mQgu :i:zrr-. zaj>6i:b::ti&i E!Jektronski eten. ona joe glavni uzrok n}egoOvoj hemijskoj aktivnosti. 3. skra6ene strukturne fonnule i naj.kQ3~~):a. 7...e sve alkohole.Qk1~yJsJ5. C2H G H-C-H I I den (etilen) L. moleku1ske foOnnule.!Ll?. Strukturne (konstitucione) jormule ]?OT.alna grupa 'Pr0ci&tavlja aktivni clio 1'OO1ek11'1a org.mule p'?~!uj~_~". metan ima moOlekulslmi 'fa.eti da se mol€kul butan. Hemijske formule organskih spojeva 'Postoji v:i.. Qpste formule. konfiguTacija i uloga valerrhrrilh!. SoQ pG..&e hemijsk~ re-: "kcije joeclne grupe srodnih org. ElektroO!l1Ske fomnule nekih ad pom-emutih orga!11&kilh Sipojeva su: ·J::enzen.H H !:ten (etilen) H • : C:: H' C: 'H • H 2. One dmaju ogroma:n znaCaj u herniji. Hemijske f.a:ziti "Eo ~e ak.hidroksHna grupa (-OH).~2j~.lS!?ji nel..hst~Can oksigenov atom koji je voezan· za dva atorna k.' Iz oOve fomnule moze se vicij.par.rste hernijLSki:h rfcinmula: 1.

..-t-"--. Mnogi hemicari i fizi.":.m cinjenicama.Cari su nastojali da ..alenclo)€ USTIlJeTelle pTema I.. 2 ill (...a.aloo su . odgovarajuCi dio.Z. . ~. ' _ ..o koJe Je ?.k.u m>c.s10 oCigledn:ije precistav€ stvarni iz. 15)..-~tOma"U" I __ .gloono prikaiiv.@toma_~i 6.s.."anskili spojeva je tetraedar .""'eva nisu-f~redell1 U Jt'U.i hemic.l '00 ljcle atome hidrQgena.a. 13). CO . . Stoga S>e za preen:ik atoma uzim. i modelima. _ --cli'·· "t:" lekUlu o. ~4). .' .r:mJJlg. klID k OHJ. "".1JcloO. Modeli m6lekula. bi toO bio mod'el :rnolekula metana (51. kod koji!!J0-: '~je-r" . kao piOsljffiiea kr-et. k h.sijecanja pri:bl..enctJs ~ u . odbacuje oci. to jes'1. 1sboe da Je .. 'irOStorU 1 k>akoO su USIlIl(Jenme va1enClJe ~~~..J~.'lip0raEporedem u proo~. Zbog toga nije ..u:oja.g jezgra. OH4.i:ri bijele kugli.a.a.veC je potrebno od kugle odsje6i.tJLl. kOJ€ li predsrta..alkohol) I I gen. k. .. Kalotnjm mod-ellina atomi su sa njihovilm elektronskilm omotaCiJrna prik:l.H .. 1 "':Cl(J' . goO SU -"-----c..lJuJ' ravro.-.._c:.. ed:ra nalazi ipo jedan atom karbana. Na pr~­ ~~~ s~~tiri j~k:OOtraii1&l:a ~o-u l~nH2n+21 12 i gdj{' je n broj atorna ka:rDl()IJla u molekulu spoja. 30 31 .e rna udalj.lClllla Z1~'" ~~..~.1... ..~J . Sl~ 14.v1 Cl ~ 1H. ToO Je ~Jel.pa .. F:f.s:. v·..O-C-H I H " I H Slika 15.. 1-'·:uilIii:i.-..2. ." "u k. ali te meha:nicke predstave ille odgov3raju u potpunasti savremeniln naueni.PEmJ. .Zani kao kalote' (odsjecci) cvrstih kUgla. Za . .. ~uJL__':---~.na u "tomu i uzima se 00.ar Vam't Hoif ip'I'eilposta•. . v:rhQiVima tetraoora -(sl. da prooixliru..urtovim) kalotnim modeliina atoma. .~j]:lj£__~_~~te formule. Ako je n = 5. .fQ. iTJ1:ilj\i.UVJ . Prostvrni poredak atoma u molekulima moiemo predoCiti StauTtovim (St. ..ispravno atome koji su tako povezarni u molekule prikazaii 1. tako da imaju jed. a u vrhovima PoO tri atoma hidr0- Ii-C-C-O-H I I " H H I I mlZtoksi . u stvarnasti pootoje e}.~§.imcuski hermtaT Le Bellal ImllCls._ h~ilSktLo. __ ..toma.cix>na na Z1 sr€ldiStu pravilnog' tetraoo'Ta.1L!R~.. ..kanb(JlI1a i Oet. :ber:ij_ . .toroi medu5" Prostor.b' PI"d..enost koja ce proporcion"'\lno odgoOvaraJti razm... _-.2.ektronski oblaci koii S>e k(JlI1o€U1triSu oko atoillSko.H H IZtan H-C-C-H i I r o jedan vrh dodlruje.h OIbl. onda je for.in. Prostorne formule iSe mogu sematski pr€idstavltl .tro.. Ovo S>e 'ObjaSmjava tim sto tp(J'Vezivanjern atolTl<l kovalentnim v-ezam._"'. :" ..... SUka 13.i.ol?. odnosno dim€U1zija njegovog spoljailnjeg el€lktro:nskog ob1aka. -~"'"" v'~ W.ne (konfigum~~]ske) fOTmtIJ l e.S1g. ."Ta 1 trougk.poj'edine gI"llpe organskih spojeva.oe. . 0sTh()~ ... .q.ILTalSlP~:-~raVTIOlp. Opste formule.l~... .' ema kQ'e:m se atouni :mogu r." ..a:. ' : ~ · k 0118.a dolazi do proocl!iranja atomsik:i.-:.-~ dOl. .a!ku atornskili je~ara k'Ovalerrbno v€zanih atoma.. IllOIZete SastaVl 1'Z J ...an zajedniJcki vrh..a p-reenik njegoVlOg dektronskog 'Oblaka..". .anje kretanja elek. ...<oVU. k' ' gao sto ga Cllle 'e VlJe v_en "'sIre v"eze".. . tnk" da s-e njihovi centri nakoOn od..:..*QQhl'>k2g~~.~ .tnom Ve2lOrn manja je od zbira dim€'l1zija slolxxlillih atoma.otav'J'~1a ~+.. U srerustu t-etraIZtin (aclZtilen) Prostorna formula etana pJ:'1eC1stavlja se sa dva tetxaedTa kod kojili se &e H-csC-H H H H H etanol (etil.. £~..=.__ _ ~b:oo povezaau ': p v ' ..~:n 'echle =e kuglice Modd molE-kule metana.al.gru'RU~~i~:h. prema stepenu razvitka savrem€U1e nauke.. . jer &e.QJ.aka joon:h u druge-. " • rna: "18.. .1 obliku cijelih kugll. lzmedU Z1ca bude 'svugdJe ugao od .ak ~d":=:J.V:LW.i. To su sarno grubo &ematizirane s11ke c. izv~~a praviirl'96t_1LIlQg. ne syi atorxll . Dimenzija molekula koOji se sastoji iz aroma v€Za11iih koval<em.i~iCk~.anja elek trona ...~. odakle 311 :njegove v.~ .metan (dimlZti!-etlZr) H H I I H-C-.. :wriJh 1 '\ski:h veza u tetraedru prova lz 'PTostar:n.Sll da se atom . lOgo 28'. Ako PoOv:Zete bij::le kuglioe sac:no~ ug ~o J 1()IJl~~ .gled molekula.mule doticDCig Slp0ja CoH:? 5. koji sarno donekle prikazuju stvarno stanje. OVdiJ~e vazmoO lsta~a Je .. (81.. trodimenzion.._ sv.

destilacija nafte sa irakcj. propaT'.roksilnoj gr.ed.Prema tome..a i jos nekih ~em.a organske hern.afta joe OS110. koja Se T»8:z:1Va z9.drie smj. U preradi n.alno odgovara duiiIni Od 2. Prije traTISIportovanja naft.o.'g<IC'ne.!ir. nitr'i)gcTl.. Neke nafte se uglav:nom ..a razlikovati tr.zme Ilclfte sa.oriva.a-· 'U(')Tli.I1. stajsko gnojivo.sak (ozci<:erit) i naroCito naLta. . ih ('.otnih mOOela atoma uret je u obm koji.. iz nj. nafta IS UTa].okslg.ri razEkuju cD.7lle 11 bazenima. oooJeni su razli'Citim . odsjeCi k..e i aromatsko-ciklicne karbohsdl'<. pOjava izomer:ije.ijsk.e. ali pri tome treba imati na umu da ovi mod-e1i u poUpunos.34 jed. njihovih elektronskih oblo. a ima relativnu molekulsku masu 6(L Ako se molekcl hidrogoena. PoslavHe molekulsku formulu spoja lwji sc sastoj: ad 40"1.a u povr5it1lSkom sloju.cd'1jih i v:isih karo. predstavlja tPOIDoCU k. aromatsk. Fmkciona destilacija nafte iz'J\'Xli SEc k'Lko da se oci:S6ena llafta zagrijo.e. sa dvost:rukom vezomifC.251fJ/f} H ako je njegova reJativna molekulska masa 16.:ili:cionam kondenzacijam) H H-C-H I I H Nafta se cisti na 11aftc.N. oksigoena.stv.ori organskilh jedinjenja 5U 'PrIrooni garovi (zer. obUk.imenom petrohemijska indu. rcl. gdje se postepeno hladi i kondenzad}om rast.=.lotnih mod-ela mote se prikazati pros.stanju.v'l cijevnoj peci 'l1a ternperaturi do . oC]) Slika 16.a teunusi. Po cemu se organske tvo. No..c. Do .234 nm. r. l'l'j}r. benzina i peLroleu:ma :k.. :n.!Ulsku fOr"mulu· spoja k0jJ se .\!ve f:rakcije: 3Onganska hemid a 32 33 .ovUog tipa. pij{. g. ..rij.cna.~la i :nalariSta.asovi se upotrebljavaju kaD g.a trost.i.Q rprimjes. se od .Q (vooe. H i 5::.afte treb.skai d...a. Osirn toga.bojama i imaju razliCite veliCine. 'Wko d<:l.e in.'1.37 jedinica 00 sredista kugle. neorganskih? 2.i:nioe.:.nicklm .porjje::.8 }laHa je mj. Pr.. drV{) asfaltni skr:iijci.e.padaju u . koje 11 OOred€l1oj razmjeri 00govar<::ju dimen::ijama koval€l1tno vezanih atoma.59"'/. Ti g.kim spojevirr.alkana.eno cVl'stlh.astoj€ od . 6..lji. etan.. 2. PITANJA I ZADACI 1.a .. dkloalka:ne.e am€ril".e (SAD) preteZno sadrZi alkane. Hem. NAFTIA I OSTALI PRJRODNI IZVORI ORGANSKm SPOJEVA Glavni pri'rodni izv. POst<lvlte !TIolel\. Mko se dokazuju karbon i hidrogen U .rukom verom 180'. ciseenje nafte <).i gkvn'2 faz. u Slika 17.a.a sadrZi cikloalb:me i 1ako isparljive alk.. slici 17.oct 75Q/aC i .a atornska jezgra na1aze na uda!1jenosti.surnpor. 3. u hid.i tom-e &e naita k.ke karbohidD()gene.ei3. Kod Stuartovih kail. alke. a nek". prerada frakcifa (pJ'lOizvoda dobiv<E'~1ih fr. onda topr. ali.a1otu n.!20·. je karakter:isticno cia su to sITljese prven. . teCriih i gasoviUh karoohidrogena. C."kl je iz nafte izdvoj<eno 'Preko 500 mganskih jooi11j€l1ja.edi:nj<mja.e.41"1& 0.160° C..oTIom..~. "16).sas~ojl . kame-nii mrki ug. Par". :i7lnoOSi 105°. h:>11denz~lCij{.a kOO atoma karbona s joonostrukom vezom 109° 28'.~. Pri kon'stTukciji kalotnog mOOela atoma mdrogen.a (s1. oCl!IlIda trcb.)'1na sirovi1~. kod atom'3. POffioOCU k..a tr€lba od kugle.a udalj€l[l()\&t:i oed 0..h elemenata. 3.ohidnoge:nB.fte se UVodi'11 frakciOil1u kolonu.€Ts.torni ras1pored aroma u molekulu.i. zemni vO.organ:. toe da se u molekulu hidrog>en.UIpi.(1!l1i barsh gas i Igasovi koji ilU pratioci naite). i butan) .je veQe kalote sastave po presjeku.avlji ns_.rgan"kLh j. mogu bjti i mjciovitog Hpa. H-H 0--0 CD 1z naftnog gasa.15.alkana. sadr:t. Ro.e i razna orgaTIska jEdinje'Jlj.altGma i <1sfalLa.alj.alotrriJh :lIlJCJICiela.ao laks. Ako se tako d()ibivene dvi.ElSu sr.alka. L 8.ijski sastav n.\g:ih necistoCa).. se modeli molekula prikazuju kalot:nim modeliITI<1 nego cijelim kuglama i stapiCima kao vezama.a :imati u vidu da joe preCnik atoma hidrogena 0.ti '!lJe odgovaxaju stvar:tllClil!l.. odnosno. 4. stoji izvjesno vrije.Tlosnom p<Jlju. Da bi se razlikovali kalomi modell atoma razliCiti..ne vrst..ane. dok u donjem ostaju mulj i voda. indv"... prikazane su strukturne formule i modem nekih sU'P'StancL v~tniugao.e se wvajaju gasovi (meta. Na primj.n".ke naite ±''OOlovano je 130 (:>istih k~1Tboh:ictrogena koji ".zn::iji 'P:rirochli izvor razr. za sve naft".ka.s. nana iz Baku.ata.strija. druge 00 ciho.edstavlja model molekulalridrogen..' Ciji preOniik proporcio:n.'lne zavisi od :njenog .atiV'I1a velicma molekula.c1-ust.. holje je do.er.{)74 nm. Nafta Na£ta j€ l1ajva. sasV.a ID-eJcslck.aJta iz Irama i Pensilvanij. 00 0. 1.

sadrii raztlovrsna oOrgansk. nastaje u g-eneratorskoj p.ezerve uglja u prirodi znatno.a:n. hidrogen.eni. plastiCnih masa dezinf. Tvari dobiven€' destilacij.edimjenja koja prei:. Tako se proizvo1d.a:nskih j. [ sirovi benzin sirovi petrolej I' gasno nafta ulje I Katran. Mazut s·e pr..a:na. m.ina u hernijskoj industriji.eino sad:rZi slj€lde6e karboh1drog. Frakcio:noom destilacijom.ebu katalizatora. za potrebe metalurgije ili za dobiv. hld:rogenaeija i dr.eradujoe vakuum-destiJ. katran. 1aki benzin i teSki benzin.nadmaSuju Tezerve naf~. a nar. C -I.ili fr.eilinjenja.astJOjak industrijskih gaooya: genoeratorskog gasa (viookoen. kao 3to su pmodne vrste uglja.boOn-di. si:ntet6ki gas.1Xm-d1oOksidoOm i oksigenom na temperaturi od 800·C uz uPoOtr.e upotrebljavaju kao pogoaneka goriva za 'razna motoUla vozi1a. Suha destiIacija uglja Soe pTimjenjuje za :pr. beset. prorpana i butana. ulja. Svaka oct rlobiven.ao gorivo za dOimaCinstva.aoova dobivenih ±zmj>e!l1Om (konverzijom) metana i njoegovili homologa u gasoOvite smjese (CO+H2).da prekoO uZarenog uglja. SuhoOm destilacijom nekih prirodnilh sirovina. vodnjika (vodeni rasrtvor amonijaka) i koksni ill rasvjetn-i gas. . Benzi. tl.. Kameni i mrki ugljevi v€Oma su vaZne sirovine za hemijsku industriju. dinjenja. oOn se rasiavlja n. G. c) g<llSU1!O Uilj. a ostatak joe .e. Nepotpuno sagorijevanje uglja rprimjenjujes:e za dobiv. dobivaju se mnoga oOrganska jedin}enja (karbohidIXlgeni.a&falt.boja.etnog (gradsllrog) gasa. . hinoli:n i dr.e kao gorivoO i za sintezu mnogih oOrg. Suhom destilacijom uglja dobivaju se sljedeci proizvod:i: koks.i:njenj. tj.a:izvocinju Y.s: 34 3* 35 .zasniva so€! na katalitiCkoj reakciji metana (prirodnoOg gasa) s vodenom .e :rrmogi arOlTl1atski karbohklrogeni ~be:n=.e11lOli.ocikliena jed. U industrijise 'PTimjenjujoe . CO. . dobiven suhom ·destilacijom kamsl10g uglja.ima i k.alen i drugi. Ono soe upotrebljava k..tskog gasa.'U se upotrebl}avaza rasvjetu i kao raketno goi-ivo. A120. Zemni gas &e mo:he r.eCi djelimilOnim sagori}2varnj. . fenoOli. eksploOziva.a:nskih j.02 ---l> CO2 e CO" + --l> 2eO Vooeni ga& se dobiva P:l'lOpustanjerr.e smjese karbon-Il1JOIIloksid<i i hidrogena. kar.acijom: Pri tome se iz mazuta dobivaju ma7iv3..oksdd joe b:iJtni.a:nj. vooenoe pare preko uZaTenog uglj. na alum:iInijum-oOksidu. nafte 1z sir00vog ben:zina frakci>CIDl:ml destilacijom dobivaju se: petoolei:. v. tj. vazelin.e:tl.ene: ugla. . naP.e (2800 _360o q. Osnovna hemijska reakcija zadobivanje generatorskog gasa je reduk.ode:n:og gasa i g. . u tzv.berrzin(40·-180· C). asfaltni Skriljci.okshla do karbon-monoklSkla pri provodenju karoon-dJioOkiSii. esteri i dt.em uglja u struji varrouha: mazut (ostatak) shema uredaja za destilaCiju Slilka 18.a:nje karlxm-moOnoOkiSiida.ao pogonsko gorivo u dizel-motor. nepotpuno -sagocijev.oksa.Kart. Karoon-dioks:iJd. Zemni gas je smjesa org. pos:tepenim zagrijav3njem katrana pod obi6rim pritisk0m.alkoholi. NiO.astojke frakciOP.JOiITI d€Stilacijom pri nizim temperaturama: Zemni gas i njegovi sastojai UJpotrebljavaju ".om pomenutih prirodnih siroOv]na upoOtrebljavaju se za pro:::zvodnju lijekoOva.lnom met.a nek>alrLko fJrakcija (4 glavne frakcijoe).ni s.cija kar.nekoli1w !l1acma prerade uglja: suha destilacija (koksovanj.a:nj.a) sirovi . heter.ekticida itd.a.ekaiolnih sTedistava in. HzO +e <I I> HZ + CO vodeni gas NajekonomiCnija metoda :za dobi'V.a:roma1Jska i heterlOcikliena jedinjenja.polukokoov. COg. On &e upowebljava kaoO g'OIrivlO i sirov.a:njej.a sVoOje s. s. P.parom. 0) mazut(ostatak koji ima taCku kljueanja preko 360· C) (sL 18).).er.a jedinjenja. paxafin.ergetsilro gorivo). drvo.. okside karbona i joS neka je. Petroleu.a:nje.asiaviti n.) i njihovi derivat:i. karbonske kise1ine. nika1(II)-<lIksiiJda.azivom lozivo ulje i dizel-ulje. tj. Ib) &irovi rpetroleum ill 1rerozin (180·-280' C).e koOliCi:noe ei. TolU!en. f.on-mon. Koksni gas sad:di metarn. . sintf:.) .asno uJjoe rpoznato jepOd n.a:nje rasvj. ksil.akcija p01DJOV!l1O se frakcioruse i preraduje.ocito .a (pdridin.

400 do 600· C. Za to se 1L'llj.cas} Gen. PREGLED KARBOHliDROGENA KaToohkirogeni (uglj<ovodonici iii ugljik<ovodiai) su spojevi ka~bon. Pri tome se :iz uglja ma:nje toplotne' vrij-ednosti d<obiv. Pri tome :se dobiva smj€S<i. Izracunaj.aCi mast.eCi cd ka!1oon-monoksida ih:idrogena.om iIi vrs. etre.van jageneratorskog gasa.li viSe dvostTuki. Koji prirodni proi'zvodi predstavljaju izvor or~skih jedinjenja? Sta je glavni prirodru izvor org81t1JSkih jedinjenja? Koliko je do sada izolovano oTganskih jedinjenja iz nafte? Kako se preraduje nafta? Sta su gJavJli proizvodi dobiveni frakciil'nom desti-19.sto zn.'l izmeau . Ona &e VI"Sl na temperaturi 00.i~dn>oota.aju uz razgnlidnju visih kanboh:irlrogena na niZe karbohidirogene. Taj na:z.idrogenir.atalizatora.cij. 10.om nafte? Na koje sve nacine se pre:raduju ugalj i gasovlita gooiva? Sta &U glaV!Jli proizvooi suhe des·tilacije kamenog uglja? NapiSHe hemij&km jednacLnu koja pr€iCl!ll.eljeza koo katali'za.elika gru. Lancani karbohidrogeni.2CHf. ~CIKLlcm ILl ALIFATSKI KARBOHIDROGENI . 4.n. II.a se mogu izvesti g<otov<o svi ostali arganski 61poje\.D0n" povezani jecinos·trukim vezam2.a ]tao Y.teza karbo. 8. 0 2. ugljem u prisUlStvu z. I. 6.a i joo ncldh org.~) nalc:m' Prema struktmi njihovih molekul. u dOOir sa. ketone.rbOna povezani u lanoe. b) 'l1. Prstenasti karbohidrogeni u kojuma su atomi karbana vezani u pTstenov".afine). Naziv alif. dijele se na: a)zasi6ene karoohidrogene. Iz karbohicirogen.hidrogena.iv poti6e otuda sto su neki od tih spojeva dobiveni iz masnih kiselina.edu at<cma karoona ili alkine (aoetilene). . koji se daljeh. alkohola.karbon-monoksida pri standardnim usJovima. U aUfatske spojeve ubrajamo 'lanCane karoohidrogene. "teCP.pa spOJeva u kOJlma su atollli kar:oona povezam U lanoe. 7.' To je v. + Oz --t> 2CO + 4H z POilaz. moguea je sL"1.)alken-e (ehldoolefine).arb<Ohidrogene k<oji sadrie :ben:z. a mnogi od njih . U prirodi su priUiIDo rasprostranje:li.benzin.e trostruk:ih ve:r-a .1xJira. c) nezasi6ene kar. Reakcija hidrogenacije :izvodi se u prisustvu lukl.. 9.ili karoohidrogena.e cikliene karbohidrogem~ ili clkloalkane (cikloparafine).aldehld.a s!:-"tetski .avlja dobi. . . To su naj. Lancani Hi aciklicni karbohidrogllni.vniji .te zaplreminu dohivenog hidnogena i . dij.bohldrogene s jed. Koliko mola hidrogena i karboo-mooQksida nastaje hemijskom reaikcijom iz 5 mola vode i 5 mol-atoma karbona? . 3.atski Slpoje'lIi dobili su od grCke rijeei aleijar. i na vj~~~ ~sinte. U kojima su atomi kaT.ei1e &e no.iz::m. 2. 36 37 .: a) :..a s hidrog€n<om. mogu :se klasificl1'ati u IUVlJe velike gr\l'Pe:.e mogu dobdtd.esto alifatski moze reCi :i masm.- PITANJA I ZADACI ~. Hidrogenacija uglja je reakcija uglj.anskih spojeva.s.ili alkane (par. II. c) aromatske k.enov pns:ten.i zamjenjivanjem (supstitucijom) joonog ili viSe atonna hidrogena atamima dTu~€!emen. masne organske kiseline i nj:i:h<ove derivate. Prstenasti iIi ciklicni karbohidrogeni.organski s!pojevi. aldehide. ~'oma kar:bona iIi alkene (olefilne). u Cijirn su molekul1o:na atomi k1:l. b) nezasi6ene cikliene karbohidrogene Jroji u PTstenu imaju dvostruku V€zu :Hi cHd.. 5.a. pod pritiskom od 25 000 kPa. tako da IS€! hildrOgen dovodi.a sa hiilrog€Ilom.. alkohol€.ezasi6ene karoohidrogene s jOOriom :i.ata :iIi atorns1cio:n grupama. 1.

.. -------. 2)()VU ~i6eni k. 3H20...biti iz mulja. SUka 20..e J:Zbil]nih . U reglise podifu mjehuri~i g..a.ek}'{....asa·koji ..k.) Zasiceni karbohidrogeni iIi alkani se jre alka:ni Hi parafi:ni..2:ks~".:U.. Cl a ~tZtlost 1>' H. Napunrrte tom smjesom epru'Vetu od tesko topljh'og siafida do cet"v'rtine nje:ne zapremine.' ..-' H svjetlost I> H-Cl +_H-t'..--ta roe:..... Metan se dobiva i direktrrim spajanjem k.'-. Da biste dobili bezvDdni natrijum-acetat iz k>ristaline soli. Staklenu tegIlu .~~j~LLmir:isa'-~_Si je od vazx:luha.kaim~.~f~[~~: 3.. j~~1ina..a:rhob:idroge:rui ~akSi~~. Metan na..:n-:e. ." ' .Rzsraduje na hidrog€ll.i:z !l'Ljepotiskuju VOOiJ (81.ad ViOde..e &ii:fialOgOO.a obiCn'Qt~?turi~X~'" Reakcija hloriranja metana hloZe se pr..g. Metan se dolbiva dj.anjem oeluloz..olJPad. nih sredstava._.asipOO. PoSto se taj spoj raSitopi. Smjesu zagrijavaj..-.t> CO+ .~ P?t~~~-~ J>E'v~J:t!: meta~.Ljakih..-.1:... Metan S€ 1abOITatorijski dobiva zagrijav><mjem SmjeSe ~()!K!1j. kopikamo staporn. zagrijavajte ga dalje dok lle oCvl'sne.i:r?:iJ~:-}:>ar1llicl. sa hlorom.-.. ~._u kOjinla-~mi. CH3-COONa.rna sredinL Kad je iz eprruvete potisnut vazduh..trijU1ll-:{LQ(. .:.a:r100in-diok:S:irl·:1 nItrogen...lL~i:gi1!Jg~l'Q9n-dio~ i vqgs. Sastavite ..---.. . 18:rC:-Stet::: nodje1uje na nas organizam. :!:~~_~i..~~ guj.. M... .!:£j.2HO! __.anJ~...astaj€ -zamJena-1ildI..ijum-ac€li:ata u porcelansoku soljicu i zagn:ijavajte ga uz stalno mije§anje staklenim stapicem. npr.a:rEona s hidrogenom.------.e-n.!. Ct 5vjetlost i> Cl H-Cl + H-t-Cl Cl trihlormetan I 38 39 .J~.. .. od dna pre. S€~oZed. Sa vazxiuhom "g:raru eksplozivnu ~~u.. iNa ob:Lfuoj temperaturi me~_L~!po. . C+ 2H2~CH4 4..rijum-ac-etat bez vode i moze se primijeniti u opisanom ogledu. 2..etan je dobio ime _>ibamki ~_j~~as:taj~u baT~ _~~=- Fizicke osobine.. Kod ~vi~e temperature gori slabo svi]~--pl:.. karbOna meciusobno !pOvezaru:-~laInoe sO_po )edtnorn valenCi}oln:---'-""'---'--"--" --._\:Lprisustvu nikla lruo ka1alizatOra-.. a Zatim !pO mulju i:s!pod oOtVoOTa regIe."Cl ...eum- 'CH4 + 2° 2 ~~C: ---.jm.ova reakcija se primjenjuj. Metan..PomijeSajte bezvodni mailrijum-acetat s riailrijwn-hidroksidom U omjeru I-I..C.ak. 2~ 1. ·'M. na t-e'!Ilperaturi 001100 do 1 400°.ogen-.alj€TIju_~o sadrii najmalIlje 6% me~ Hemijske osobine.tataj_~trijum-hidroksida: ____--_c·.1Umo tako da otvOT bude okrenut dolje. To su SJI>l)j~yi. '2...an.. 20. a po"p-. }{<rr:Ix>:r1".. . .te postepeno grijuci epruvetl. -"la .e kod dobivanja Cadi. Stika 19. metam se sooplja u epruveti izn...q n~CklL~lj}1eam.i~lQy~j~1£..---.. CH4 Dobivanie.(::::_lQQ:.:..'J:'~~ razgradnja.-:rta." - CH 1 ooooC I> C + 2H Z 4 . Tada je nart..n.napunimo vodom i :uro...ha:ut~ Jedino n.ima..~ na ------..r'"~~..__ ~etan se pri zagrijavamu u odiS'ustvu vazduha r.------. .s-taje i pri suhoj destilaoijli I I Njihov ! I I I I I -C-C-C-······-C- pm p:redstavnik je :r:netaJn.~~ na.V:ih-atoma"'saamm:unahalOg€Dili·eieill(.. .. . Metan je na obieooJ._v~~ __na_~~..J2rema 9..~. 19).. terijskim r. 1... ~ .....koja ~~~IOOira pYi p. ...: . ..2 ...QL~~!!....Cl + H-C-Cl I I H dihtorm~tan swvite nekdiiko kasicica kristalnog natr.aparaturu p:rema s1.-----. I H ~ monoh!orornetan ..oostaviti j€dnaCinama: Ovako dobiv€!D: roetan ruje Cist jer sadrii . metana poCinje na 250· C.'L. --------------------. dje1ova'l1jem svjetlostL prr-tOm.. --.R..: teIniperaturi postojan spoj.

butan C 4 H 10 ' 6. meta:nsk-e karhohl.&l...?':.. 4.ava naz!va h'Jrru. .a k:is. .pojev. Homologni rred aLkana Zasi6en-e ili. Na osnovu sintetBk. Iz metana .av. nonan C UH20' JO. m8 grckoj rijeci hO!llologoo.elina: zasi6enih karoohidrogC-TJJ2.a formula et.l1{}lekuh svaka dva suSjedna clana I{ad se ji2dna gn!p0 sp·()Jn·~t odlikL!je sliCnim hemijskim lQS00binama.£iva pra~_. pri tome na~ staju metil-.Q!?c:~2.T".:ma !'<.a H I H-C-H ! H + Ct2 ---i> H-C-Ct + HCl H '..i spc'j.. 41 . <l lX)j.. razlikuj~..::ln COH I4 .edeCi naCin.(> 7.'1JO niz reakdja koje .. 5.n je na 51.astaviti... 21.. meduoobno PoOvezana ~€dnostrukom verom i da svaki atom karbona v-ere po tri atoma hidrogena. Qil'lda je bl'oj atoma hidrogena u njima 21d-2.lm±m tetra€idrom u cij~m Ovakve he::nijBkoe reakcij-e nazivamo reakcijama zamjene ili supstit·ucije.k.po:.se vI'se pod uticajoem sv j. metan....evi mogu 'P')I'0d~e.U-.Prostor:n.ij"ki s.. plXYpan CBB g." ~~'-'''''---".hklrogena.ecl:~~ vroom.a.-"-.---~-~"""".C-Cl i .enirna.a:ziLi qpStOlTI fOTInulorn. 3.-..on.siav moie l'zr.Oig' dobivanja zasi6enih karbohiidrogena m&e se utvrdiE struktura mjihovih molekula. metan CEM 2.riI'r:@ lma !!l~ na.a formula metana prik.Jcxl~gT:2.e-taiKaVrea--.a 61.r.a:~a homolozima (pre-.eti!.en je model moIekula metana koOji &e moOre s..aza.tu broja l:J.':.n. slicnom struktUe.odiJni clanovi tlQg. i. Prasiorni raslPOred atorna u molekulu metana prik..:lsi('cnih karo.. ' . zavrs. cia s(' njihov h<-'lll. Prema tome. pr€dst. helu.1iPu:ond:a-s.'r'l1ih kf'!'rboirfdrogena PI'vi dan homolognog reda [zasi. civa .·liStuatO:m:qku·g.ama..(21ILJ:J:Ol:th:.1 at.osti.. Slika 22.. u Cl]eIll S€ sr-ediGtll nalazi po ...se mo...k. I H-C-H I H CI C[ tetrahlormetan I H ~':'_~T~tu_~~fu~~bOna. S€ p!"av.. zagi·.~...wenl k..ziva metanskim g. metil -hlorid I I H metan Razmotl'imo h ionnul€ J'·c-"::<)i:ik.om karbona hj-e iSU SVE' 6etiri valencije zasi&:<ne atomima hidrogena.a mozemo poredatl u sljBdeci rod.ana ~ka:zujoe &e&.idI".da sarno j". opea f<)rmula z-asicrnih karbohidrogen.----~".ih Na 51.<.r..""~. Ako bIroj atoma karbona u pnjcdi'nim 'CcK.'! U r<:x:lu zasi6errih 11e d.)oql1im redom.1 scrukturna foOrmula: 40 opisanog naCina dobivanja etana weli smo njegovu 51lruktu:rnu foOrmulu. a u vrhov:ima po jedan atom~ena. .. 8.. etan C2H~.!etra~h::L~ .v-ak:... moWno uocl~.. pentan CSH1~' Ovaj red :'._. sadrzi 11 rnolE'kulu j€da.._~.ie-clan at()i!11 kar'bo~~""".llpr.7ill:a?:C:.avlj. 9. p"mocu kalotn:i:h modoela awma.vhkuju ~.iusT~. 22..drog€!IlJe prema pooras.1.a. ~os~rn.~. .C( H-C-C! ! Cl I + Ci-Cl 5vjetlost I> H-Cl 1" CI. IVkt<1nu pri!x.a!zuje.".~r:~i?li4··~m?i~~~~~: kaI'l:x)h:.hlorid i hloI'idn.i.€kanom joer sadrzi joOS mn~ drug..~.irna OZIl8Jcimo sa n.l.o S"".rbohidrog·eni na slj..'<imm_ ZaJ.ktura mole7011Q.6enih 'karoohldTog-ena. .. oktan C SH 1S ..gu dobiti ostalli za.. Na metan se djeluje hlorom.. 7. koj€ soe vldi da 5U 11 molekulu dva atoma wl:xma.J!. te ih moZemo n=vati fotohemij5k:im reakdj.a "'f' Slil~a 21. m?~I:::.i{!f'nim k:1rbohidrogen.a joe: H I H H-C-CI I H + 2Na + C!-C-H -1> 2NaC! + I H I H H I i H-C-C-H I I H H Stnl..lll. sk. 1.SlagatISer"$iOOlog. hoptan C7H 16 . Na primjeru hloriranja metana upoznali =0 uj€d.""""~~".

.--...iTogena.------------ Radikali Imet:m ! e.a...erno pr:i... Metan.Ili v~&T..cLt.. etan i propan )..--. RadikaLi Kar.rema tome. pemtil(amH) I 1 H H H H H pentan f I I I I i---------------Jednovalentni ra... J€r s-e on.. SHka 24.e na s1.. Prema tome.8.. 25. Godine 1867. . postoji moguCn~t_9:!'L!Clva :t~~.~+'.._-i prop:il -C3H7 .e ootiri atoma kal1bon..... postoji moguCnost da se atomi karbona pov€Zuju u roolekule na dva iIi viSe TazliCitih naCina. kar~novi . . .ve :rn€.ootoja:ti u s1?.normalnom nizu nalaz.artoma karb-ona povezana u normala'Il niz. koji imaju ootiri i viSe aJoma karbona u molekulu. Slika 25.trukim vezama u 1anac..KruiiCi na slici proostavljaju atome '·kar>bona koji su povezani jednos.P.fukim.p:ootoje dvije mo-gucl]Osti za pOVo::~zivanj.dikali Soe ~lkani ~_~_ _ _ _ _ _C_n_H_~_. J€'St oOmh koOji imaju prekoO 15 atama kaIlbana u molekuiu._:n:PL_j~mQl~0<l_E1>e~'!!.. utv!rd:~q{l.. ~<Ol~-:__ ~~~~~~ k._... .t.J~_~gg}l:a~'QJ~o5l -&ebutaTI~~ u dva' razu.ld_ 9lli:ili.i:!Li.ode se i:z naziva od:govarajucih zasiOe.iGi:ziiti na sT5~eer-ri.~ j€d:nu S~~!~. ----··-·T I .tiL~.oohidrggenski radika1i su takvi dijelovi molekula karhe.Y.::UQ1ID11!_ill . t~kLhemicar Butlerov.e moze uociti iz ovetabele: kode Stika 23. a druga..a.a-cm:---.h:iJdrogena koji imaju manje j>edoo ill viSe atoma hidJrogena od cije1ih molekula.. tako ~ se u nazivu zas:i6en:ih kal1bohidrogena nastavak an zamijoeni lTIaStavkom il.§:pojeva razlicitih ()OOb~_ a :iS~~?~I~&h. ToO s. NaziV'j ~'.meduoobno-povezuJu'.:"bodnom stanju samo_kratko vriJem€. :aJot?mske &..an i propan I pentaiJ1 CH.~. Prema tome.~i~imih :radikala lzv.ednji (drugi) atom kal1bona.n_+_2_ _ alkili Ikratjm obilje~avaju slovom R.a~OdUzme-:-n-s:e-lZ-moie­ kul:a zasice"i1:ilikaiibOhiid"TOgena po jed:an-~~ IriK...ih karoohldrogena..-----~ Tzomerija u homolognom Ifedu zasicenih karbohidrogena ..h--j~'.e . dok jE: ootvrti v-ezan = sr.p..p.JfQiL~~_7!?.Iadik~11.g... ~t.O:1ioonlJl-varenci}:a.atom2 karbona..~<:~je~_. da su sva cetiri .... -----------------C~HH metl~lil~_______ ' __~CC. da se u .~naj~~mo .Tev..cita Qblika=~osno.--_. -.e tri ..2c~<J.:­ i §. strukture molekula. Prva.. Analo~no dobivanju etana mogu s.) _ _ i _ l .:_ Cit".. .~tomin1a e1emena~~·gr:ade6-m01ekul. koii ~ .-Cr. toO.. .lJJiR€ ili.e dobiti i drugi karOOhidrogeni ovog red.-RarliJkalli Il1JOIgU...da~. na osnvvu toga zakljueujemoO da lmaju slj-ede6e strukturne-form~-~' ! Zasieeni karbohid!rogeni .=!-<:'l2'..___________ C~"H_tO_ C 5Hl2 ibu~-n---------------- C:lH" ~~~--. .atomi u lancu 'llisu porooani u jedinoOIIl pnavcu. nego da soe--nalaze u cik-cikJ:ioroZaJlina~st() moOz.. Kod ostalih karbohidrogena ovog rooa. radikali irnaju jednu .'l:?_~~~ r~E.s... Model molekula etana prikazan j.HH:.··---·T--·-·--···-·I·-·~----I-~·-·~ ~J/T~J/f~'/f"/f~ I T Y To isto prikazuje i slika 26.a:I1boh:iJdrog~a.Hs -C5Hi\ CnH 2n + 1 "---'---"---1 I I II H H H H-C-C-C-H H H H propan I I I I I I I H H H H H H-C-C-C-C-C-H I I I I f i --.25 om CH3 normalni butan (n-butan) izobutan ( i-butan) 43 42 ..~.'.L~t­ n".CHg.>x. p. ~pl-!i.. mozemo napisati njihove racionalne fonnule ovako: CH 3 -CH-CH 3 I ~ 0.ak.N~N. ednQy:e.'1.IL nastaje radilkal .

. U nazivu spoja '. dru.abecedn:lm redom.je.. Spojevi istih molek1J1slkith.'c.a6emo na prjmjeru 1zomer". takoO da se na osnovu ovih nazlva doda n.. normalni pentan (n-pentan) CH 3 I U . a lPeti j€ u ogranku.ana ima u normalnom lancu tri aroma karbona kao zato 6e osnovu njegovog na'Ztva Ciniti rijei': propan. kod kojeg se u normalinom:nku nalaze tri atama kauOOna.bohidrogena zavise cd broja atoma karbon.b~ r.a. Nas.a: . Dan.ie raiJicite >osoome tJ.• Na."...m.--·-'·· . 1.s.5° C..sedam. 44 45 .a: penta - 1 21 3 CH -C-CH 3 CH3 L 3 CH 3 Fizicke osobine' ZajooniCki rnaziv parafini BU dobill 00 Iati.'(c i u butanu.lo~mule ~. a po zenevskoj nomenklaturi od rnanjeg radikala ka ve6em.a u njihovim molekul1m.finis . kod kojeg pootoji samo n±zti na1azeretiri atonia karbona. 7Jhog toga 810 pokazuju V€()ma malu sk1anost za hemijike reakcije s :razliCitim sUlpstancama.a nomenklatura je viSe puta dopunjavana. . _".:.isti. j H 30 .eti~i"~:. uvooena je 1892.JrVO se brojem is-tire mjesto gdj€ se naJ.propan ) Spol'~'J>tom broja aboma karibona broj izomera naglo ~~Ye. pSJi.osam i tako da1j.!rod kojeg se u normalnom Pent<liIl se javlja u tri izomerna obU-lea: proi.'ltana. Ova dva . Naziv drugQg iZomernog p€l1tana izvodi s'" ovako: S obzirc·m na to da s€ u norrnalnOlrn lancu nalaze ceti:ri atOiffia kar>oona k..enoot kaDbohidroge:na . Na primjer. v1'iii Clanovi dOibijaju naiive prema grckim .srodnost (afinitet).ekulu=-ToO =0kU.. dok Pet.ka7. a kako se na drugom (2) atomu karbona nalazi V0zan radik.g .. NormaLLi oblik 'Pentana ima uolbi-eaje:ni naziv normalni pentan Hi .propan ~. Nazivi r~fkala (surpstitue:nata) redaju se .:{}l:.a:zi: iTadikal u ogra'nku..hek~~~__ ~~~~~:EniL~~m€ll'a=~Qgl-::'SJl!!. :mol. godine na kongt'e'Su hemiCara 11 Zenevi racionalna :noOmenk:1atura. na:ziv ovog iwpentana je: CH -C-CH 3 I 3 CH 3 neopentan ( 2.ganskih spojeva sto rpo1<punije oogovarali gradi njihovih m..e.l je U:&vojHa Medunarx.al . iPe.' primjenjuje medunaToonanom~1atura... .cina unijaza cisfu i priroijenjenu hemiju (IHPAC). a ~bu~~~?:.. a to ozn.....i..illl~J!:e formule.movu pent ooda se nastavak an.!.. Prema tome.. okta .aeavamo prefiksom 2. :iIS>OS .-.2 -dimetil. 2 .~ zasi6enih karbohkirog€l1a imaju uobleaj-en€ n."_ ""''''...p±:. mer>os ~ dio). sto s.2 .azlicitog !:'~~~~~.ki:h masa.nsk:l>h ri}eCi: parnm .astavak an.k:uju . koOjl.a:stu tack€ kljueanja i glWtoea.azive.as Sf.cIa. Za drugi (2) po ['CdLl atom ika!1bona vezana su dva metil-radikala.e moze vidjeti iz tabele.samo pentan: izopentan (2-metil-butan) CH -CH2 -CH 2 --CH 2 -CH 3 3 2..f..a.1]~~~.J1Og moze &e zakljuciti: Izom<.Oesto :wvu i aLkani. osnovu naziva ani 'butan.-" ___ . Na asnovu jzloy.dim<Zti! .~..2-dimetiL . TreCi izomer pent.. .a iIi vise spoieva istog hemijskog sastava2 iste mole}.:.y._.. koji &e rove meW. Za osnovu naziva spoja s raz. Oznacavanje se poCinje s onoOg kraja koji je bliz. ovaj spoj se naziv. i tteCi izomer. Tokom vremena .Pg .~.brojev:im.181~}. na o. a lrazliJCitih Sltruktun~ih {racionalmih) formula rovu se izomeri (gtrc. hekea hepta .ar. postepeno r. npr.!:3!:.gi. Da bi I1aJzivi or. OOn>OSJlO od veliCine njiliovih moleku1s. normalni bl~i§~ ~~!~~~. S.spoja se medusobno razli.pooosob:inama.~:~j C .. ' " . U tom lancu &e ozna-ee xedOiffi atomi karbona >brojevima.JL.k!!.tavak an oznaeava zash::-. a na sredrijan ~allbonovom atomu su ova ogranka sa p0 joednim kaDOOInovim atomom: CH3-CH·-"'H 2-CH 2 -CH 3 '~L \. Fizicke >(ASobine zasi6enih k.malo i aJ.izvodenju naziva organskih spojeva pr€ma IUPAC-u primjenJuJu 'S€ odroedena pravila.'~:m~~'~~L~~l.meti[.jer: .~~m~a..tu~. zatim se uzim.!r-~_-~---"··----.. Kako se izvooe nazivi po medunarodnoj nomenklaturi po.. Oni se .e ogranku. te s>e dobije pentan. Nomenklatura --""J 2.zi&e 000bme.granatim 1anoe:m urzima se nazlv najduieg lanca atoma karbona.. npr."... imaj~JM~i­ 'cite.butan 1 2 3 4 CH3 -yH-CH2 -CH 3 CH 3 3.CHs. .lekula.. porastom broja atoma karbona postepe:no se mije:njaju nj'ihove f:i.E spoj>eva.:ijC!.a naziv radika1a i osnova nazi va.~r()pan. ~est. n~ :n:i:z.

a na njlh noe djeluju ni konoentrov. Nj~vi izvori najiSssee se na:1a:re u naiLI1'usnim pod.~_(..ane kiseli'The.ri_g. Sa sulf.0° C 68.'1om stupaju u r~Gije priviSim temperaturama. halogen. 2-metil-propan Zasiceni ikarbohidrogeni u prirodi 2-metil-nitropropan tehnici Rod alkana koji Soe jav.546 0. 29 000-38 000 kJ... I Prva ~l.. jer iz njegovog glavnog sastojka.a!eajno mjesto zauzi.rucjd:ma.a u koliC:i.n mjrestima 12Jbija iz 7jeunlje zemni gas.a (Vojvod.ru:xm met. Za alkane je karakterisotieno da hemijski reagyju zamjenom iIi supstitucijom atoma hidrogena atornima izvjesnih elemenata i11 atomskim grupama. .Hemijske osobine Zasic·eni karbohidrog€'l1i u obiCn:i:m uslovima.vljeno na slici 27.<1.J2~~§(_.posobnosti vezanja ill adicije elemen.:. dj€lovanj€<m konoentrovane 8ulfatne kiseline na 2-metil propan (izobutan) dolazi do sljede6e reakcije: Karoohidrrogeni Se u pri..apan CHHR 1etan -----45.eraturi 0.-:Na prjffija::nwmalTIi butan im.aSevac kraj Zagreba i Kutina (Hrvat~ka)..e- Zemni gas &e upoilrebljava kao gorivo u imciustriji i doama6nstvu.-£1'&u-hljufanja-=0. maju allmni. pri Cemu nastaju halogeni derivati zasi1Senih ..k.0" C -129. f. j-er t2.e ~ti i druge mze homologe zasl6enih kwbohidrogen.a. U . gi!j.atilac na£te.an kljueanja I toplj-enja ! .-- .kim kolilemama. Taj Iproc-es se ZQve nitrovanje (nitriranje). po hemijsirom sas. Njihovom potpur.atnom initratnom kiseli.659 0° C I I I I 2-metil-propan ----95. Njegovi glav:ni sastojci 8U tan i nitDog-en. Tako."l}:-::.{SJ. ni ba2Je.ie pr.:rotdi nala2Je u veli.5° C. koji se sastoji iz karbon-monooksida i hidrO!g€'l1a. pI1O!pan i butan.__. Jermcnov:ci i Velika Gred. su veoma postojani spoj-evi. kalijum-!p'ermcmg':m"t.nog gasa u jedJnoj lI)i.7° C -164¢C - I 1-------i pr.em i viSe atoma lmrbona su rvrs~-·s-up:st:anoe: '-' . ni jaka oks:klaciona sredstva kao sto su konoentrovana nitratna kiselina.okoerita).s.oon-mok&irl i vooa."--' .nasoj zemlji ima prilic._! n-pentan __ . Ako semetan i vodena para prevooe preko nikla ill kobalta kao kartal:i:za:tora na 900° C..aguju sa halogen-im ele~entima. jer su u njima ISve valendje aroma kwbona.. a ostali clanovi IS pet:r1a. dobivaju 5e proizvooi: metanal (formaldehid).585 -164° C 88° C CH:3 CH I 3 --I> ~C -~-503H + H2 0 Naziv I Ta6ka CH~ CH3 2-metil-propan-sulfonska kiselina 1--·---I mei. npr. rir.om oksidacijom nnstaju kar.::.. metanol. SIpOj-eva ili zci:()IIIlt'kih gruPa.J. Na nmog:iJ. Oksidacijom viSih clanova alkana u pr..---.poslj.ata.grupom (-N0 2).e k:iseline mooe se u iwbutanu :zamijeniti JOOan atom hld.~b. Oni nemaju . .0°C I butan [.------'----.600 0.0°C 36. ali moz. poiJpuno zasi6ene atomima hidrogena. Zemni gas sa velikom kolilCi. a t.._---C.QQ~. su medusobno vezani jednostrukim vezam.Pomotu konoonttovane nitratn.karbohidrog€'l1a..ng:m(IV)-oksid i druga.. .asovitog· goriva.proD:zvodi s10 .an qf~rfZvora zemnog gasa od kojili su naj'Poznatiji Bujavica u blizini &kI@ca-<Far.va se suljonacija (lSulfu .ednje Vl'ijeme sve vis. Metana u zemnOTJl gasu mofu biti do 99 0 /0.. ma. .en.. Poneka... ..JftlllllL TaCka Gustoc..arnje).d z.a. naroCito s hlorom i bromom.: ~~ ISve izomer~..7° C 93. Ra=ovrsnoot prirodnih kanoohldrorgena' jevelika. zemnog ulja (nafte) i zemnog voska (o7. kojd.tavu slienog vooenom gasu.edsta.11at lanac._.. .rog.loja uvijek fina ~ck-. Najlaks-e r€.isust·vu katalizatora nastaju organske masne kisel:iJne. .HOMOLOGNI RED ALRANA I I I -----Formula CH4 C:#G ~C-~I . a nastaju i pri s:u:hoj destilaciji uglja i drveta.~.L j:ro!iljU~'''''Li''J~~<.a iJi vise bo1@.i:ziDke osob:n.ava se za dobivanje g.kIJu6anja od izomeI"Ilj:hob~~··Jest-o(Co:Iri!ii1roj.a na temp. Sagorijevanjem 1 rn3 zemnog gasa oolobada se zmatna koli.e ee javlja kao pr..0°C 05.enim karbohidrogen:ima da zamijrene j-edan ili vise atoma hidrogena._ ---._3:iQ~(Jblijk takvof. Alkani na viSim temperaturama i u pr.----.arna upotreblj. a '1 .ni d~ 30'0/f}. metana.5° C In-~eksan CoHl:" ! CGH14 ------ -t + + + 20° 20° C 'Uvodenje grutPe -SQ~ u ol1gatnlSke srpojeve :ila:zi.Jjaju u <Iv.4° C -190.I H lO ------ - -----1 45° C 0.415 0. a medu' njima =.-184° C -171.emni gas sadrZi i pl.i derivati i drugi .arn~ alkana su na oobnoL:t~gY2~.e i kao hemijlSka sirovina.isustvu katalizatora Ipostaju reaktivniji..nuti.?O petna:es~su t-eenosti.. Vrlo jaki izvori mogu dati dko 50 m 3 ze:in.emE'l1iti gas he]jjum. Alomi hal{}g·enih -elem-enata mogu u :za:sic.. i to prvenstveno etan. .a nitro-.629 0.irna) te podrucje Maj-evice (Bosma): 47 46 .. dolazi do hemijsk€ r€akcijerpti kojoj nastaju karbon~monoksjd i hidrogen: m._.0° C -135.clSOv:i.- -. S ()ksig~om reaguj'Ll na temperaturi 00 120· C do 160· C.-.C:i:na taploOte.----. Dabivaju se iz trerimog gasa.

ki gas.i:je6a.!~_ ------. Prije smo pomenl. prem'l!zivanje metalnih pred:mcia k.".fatnLkise­ lin.0 -S020H ---t> C2H4 + H2S04 3 2 eten (etilen) Eterl i drum alkeni mogu se dobiti u velikim koli~_pri industrij§.£tanQl?-_llli'~miniium­ metana uz standardneuslove?· 2. naS~je '~tlll1 i _~!ar . 4. C 1. r. PITAN3A I ZADACI Eten (etilen).oelS6e dobiva orpreznim z. To su ob1Cno dektricne ili druge larrlpe u koje TIe.:'~~._!p'TI§.k111irr.?~/::'::~~!.~. --Qj{sida. ViSihomolozi alkana.Q:_C:..Metan s€: iSesto .anj~nL_W-}~. a lJIPOtrebljavaju kao pogonska goriva: I·. metana sa bromom.1 la100rato. s1!!!?:i. Salje se potroSaCima u 6eliCnim bocama. je pod na:zi.E.(lISt:oj-e pli=r. k~~. Napisite hemifSke jed'nacme reakcija.. U l.~l~~:_~ti1:-hi~~g~~. ~.v.J~_-.1dnicima uglja.ta sadrie dvije ili viSe dvostrukih veza. Najj.o sadrz.t.._~cen~~§1lJ.l1~. te s.JMlt£:!:Uif!ll.nom ulju ili nafti. 5. ~ .7-) ". iprc-pan i butam 'l1ajoosce se na1a:ze roastvoreni u z. ..QQ!i()~~.. / ~··. Ta Slffijesa pozn..em"pare. reakcije' razlaganja me1:alna i propana.!.dobi\l.ootavniji predistavnik alken.hidrogensulfat CH CH .~ll£f.e zato i naziva rudnic. U elek.cinstvu i zanatstvu.a smjes.aJnatako da najvisi clan sadrZi 10 a tolna kanbOlI1a. 3.i1!y.alkana je 2'J6lIl!Ili vosak ili ozokerit.Cenili karbohidrogena koji u svojiro molekulima obiCrJ. Et~.trotehnici Be IPrimje:njuje kao izolatar.oon. 4 - 48 Orgaoska hem~ja 49 . trieni ill polieni. to jest sredstava kOja oduzimaju vodu.asvjetu.~j~y~j~Ea~:pada na eten j sulfainu 1dBe1in.Prirooni izvor za dobiv.k~!~~~~~~J:~_. .:g1J.fnajte koliko karbona nastaje :razlaganjem 1 000 g metana. karbohldrogene).e. naroCito u onim gradovima gdj-e ne p.agrl. 1. a v.lve se viSe upotrebljava kao goT-iVO 1. za.e pod narivom . Smjesa cvrstih zasi. 6. jer TIe rprovooi elektrioitet. (g. Stoga rudari moraju imati slg\lTIlJOS11Je lampe pri radu u jamama.e 22 do 28 atoma k.a-boratoriju s-e naj.a. To je war sliena volSiku. uteCnom stamju.J_~ U1LUU- Alkeni sU: nezasi6eni karoohldrugeni koji u molekulima sadrie dvostru- C=C / gena manje od odgovarajuCih :zas.. IZdvajaju se pri rpreradi nafte.a!t"bona poznata. ~H4 Dohivanje..!!.industrijski. (pomada). Parafin Se upotrebljava za PTOi:zVodn:jU sv.~_.)J§1Y:li-=-ii~Jl1i!nU)Al!l::::§~fa1::iL'1i<!ilc~. NapiSite homoIogni red i nazi'Ve aLk. U .!<om.ola i. homologni red etenskih karbohidrogena. SlUm 27.:k:r€k. { .-+ f---I-c U ' / 2 ku vezu i=-edu dva susjoona atoma karbona . Etan. n<>-t::_IEJl. koji se upotrebljava kao gorivo i kao sredstvo za r.rijama. Po njemu joe cijeli red SipOjoeva dobio nazi':.~£:<.iJ6enih ka:nbohidrogena.:!g~h_)~QiL~.3.. Koliko dm" kan:ibon-di>Oksida nastaje pri potpunom sagorileva'l1ju 1 mol na n-i?". pentan i hekisan glavni su sasrojd petlroleum-etra.~~_s~.:. NapiSite hemijske.ao zastita od ko-rozije.paljiva i ekStploziv:na smjesa.:§__t!. koji sluZikao zamjena :m poolinji .vom parafin. Sta 5e izomerija? ~_~l_~~~~ ~_~~~~Oh_~~~o~en~~.111 da is vazduhom gradi cicslplozivnu smjesu.J.oslj€dnjih gocl:in.a PIXl'Pa'l1& i butana .pIe¥odenj.~butan«. ..enju jakoeksp1odira. koja pri palj.ata j.r1o C-EISto i kao rastvarac za :rrlJ3lOge orga:nske stvari. Izra61.a je eten. Rad':inacijom sulfatnom kiselinom i obezbojavanjem dobiva se vjestaCki vooak (oerezin) .n:!J C~~ se JOB i ~efini. ~>Q~')-IL--/\! -c (.. pa se po njiliovom bTCjU zovu diem.em.. " i dva aroma OvakV€ ~plozij€ su uzrok v-elikom :razaranju i nes:re6a:rna u Tl. doma.alkene UJbrajarno i QIle kal'bohirlrogene koji u molop._~tan.maZe dospjeti za. sabijena pod veliikim pritiskom.re (termickim i katalitiekim cijepanjern v:iru!h kal'bohldrog€11<1 1.arnje .------ -'--I> CH3CH2-0-S020H + H20 etil.'lzoii'l1a).pojavljuj-e u rudnicima ug1ja.asak.!_u:riog__ .azn:ih masti.Eten s-e doobiva :iz etanola djelovanjem dehidratacioaniih 'sredstays.

gov.'YJih orbitala dva 50 4· 51 . utoliko je veea gustina naboja izmedu aixliJ:ruslciih jeZJgara.ako: H etil-bromid eten (etilen) Stncktura dena.ektn:mskipar kazemo da . S obz:i:rom da se hlbridizacij<: \'['$i na tri osi.hibridizacija.. te mu OdJgovara:'sij:ed..enoo je u pr..---.hitale ima Cistu ili neh1bridi:ziranu ol"bii:a1u. . dat je T.e V€'Zoe oOstv.ukiuri moleku1a m>Oi2. 2p elektroni i'Z lI1eh:i!bridizira. Prerna tuma0enju savremene teoordje 0 str. 0r.--.e po'svojoOj funkciJi kao i svaki zajedno. istakli = 0 da zasicen.ema prdpostavc:i Polinga (Pau1inga). a nezasl6emi :spoj.eden najv-eei dio njegovog oblaka.apbona.. te njegovu elektron:siku formulu predstavlj.ezivanju dvaju atoma jednostrulkom (progtom) vezom. Iz ovog nacina d>Oibiv. Pr.o j€dnogzajedmickog elektronskog para zove ~e sigma (0") veza (s1.e dwystruiku ili trostruku vezu. &p2-hibridizacifa... ToO ZThaCi.ale 2p7.orili '0 povezivanju aroma k...ednako vrijoone.'zu :i=edu atoma k"l'l'bona.aruju s-e poveziv. C" .<lli:i paT kazemo da .i or. a z.n iz 'PTeooo't... 00 ukupno 4 valen. 2px i 2py).ganski spoOJevi sadrZe izmedu atoma kanbona joonos:i::ruke vez-e.i-I H Ob2 zajedn1Cka para u dvostrukoOj vezi nLsu jednako tvrsta.oma zajedniOke el€lktrxmSlke parove.anja etana moze s-e zakljuCiti da se oduzim=j..i:z mol-ekula -eti1-brornida na atoOmima karbona oslobadapo j.e sigma (0-) veza. --. .'1a valen. da :se u moJ. V-eza izmedu dva atoma prek.a i susj..aije obrazuju jos jednu v.. Hibr. Elektoo.grade .em atoma putem odreden. Slika 28..za: H H HLc-C-H \G' G' \G' G' \G' H Sve sigr..amo ov. '... .og atoma karbona . ..-..:cijska e}.uiva 'SIp2.zi dvosiruka veza.... vezu.idne olT"b1tale grade: jedan 2s-elektrOill de 2p-elektrona (mopr.kog clektronskog para zove s. sto odgovara dVQstrukoj v€'Zi. oonosno prekrivanjem njihov1h elektronskih oblaka.n. \G' H U molekulu ete:na dva atoma ka!loona p"w""zana su preko dva zajed:rriJcka dektronska para.em je rasp-or... 28). u melekulu etana ima sedam sigma-ve.-...:slovljava i ja6e privlacenje aroma.. tri hibrk!ne iIi mijesane arbitaJe. U molekulu etena tri elektwna.. Stoga se ta pojava n. n.)j. tarla slobodne valen..a primjer...avcu koji iSjpaja dva aroma.. ~.. "C'.opg broja zaj-ednickih elektronskih parova..cija.proostavlja pi ('it) vezu.e :se objasniti priroda tID veza."'l 'Clrugi elek:troi:m. gradeCi s elektronima v€'zaiIlih .evi uz j€dnosilruke sadrz.ed.-. Pr~("..Tako. priOOmu s-e 'ostvaruje najve6e mogu6e prekrivanje oblaka izmedu dva elektrona.. ona re na'ziva i trigonska htbridizacija. tri eleik:trona hlbridiziranih oI1bitala svaki atom karbona u moolekulu etena se POVE"zuj-e sa dva aroma hidrogen. Pri pov.ednim atarnorn karrbona...e6a-strukfUTna'Io!~~£Ia: .o j-ron....(. Za p::-vi . "" .--.. . koju obicno pr€<dstavljam.na-veze su j. elektronski . Sve ov...el..CkJ.par u jednostrukoj vezi .em a"boma hiJdrogena i brmna .ektrona. .a (0') ...aspored Mbridiziranih elektronsk:ih oblaka u rnoloekulu etena.at... Jedan zajednicki par j.to je cVl'sta voeza... sto . Kad :smo ..prediStavlja sigm. elektron stvara vezu u pirav.. Veza iz::u-edu atoma preko jednog zaj~.om valentnom crtioom..anj. H ..ekulu e"bena i:zmcdu atoma karbona na1a:.. Na sUd 28. doOk drugi zajednicki elek:trotnski par prediStavlja nesio labaviju v('zu.-. svakog :pojed:i. Ukoliko je ve6e prekrivanje.--. eu u k. najv-eCe prekrivalnje elektronskih oblaka ostv<1r.

6enih srpojev.rusvjoetni .ovljena je pr1sut:n. dok je 7t-veza prllkazana U ravni okomitoj n.jE.•.su.aZna reakcija sa b:r>omom.rogen."na f"t.Ile .i.ktivnost neza.wbona djelimienim Prek:riwll1jem takvih orb. Rr.iif!..a.CH:r Spajanje neke tvari s hidoogenom nal7J'i.e prika_ 72.a:n.sJ.e· (rpI'lOOi:e V€7.boju. Zaipaljen gori lSvijet1:im p1amenJo.ari :n. sladunjava.a:n. a naj'tefu joel..e mve pi (71:) veza. Prilikl(1ffi aiClicije. tu It''a- [:M:eh.!!1.'i!Il b110ma z.!SY~!:.~~~i?en~ .£'1!.HI) 1 oksidacionim sredstvima. u Jednoj ravrri. kojorn ve". ne.a den. 31). iora. gas.pe'zoojan spoj dibrom.lipajanj<. halogenim elementima."1!e u prahu k.iJsa.5 do 15'3/0 etena.ci elektroQlUa iz 71:-veze. Ii£'17lijilb:. U reakciju stupa lI1ajlOOSOe tako dill vefu (adi:r.ak!l. llid.Q.. I r.astvara u vOOi.ao katali:za.s:iJ6enih spojeva od zaai&mih u.Eten lako stUipa u hemijske reakdje.. Trisigma-vez.sjedna atoma k. S1a1bo r.pri rp.a onom mjoestu gdje se n.acij<l ulbrzati uprottebom nikLa ili rpkm. &e Stika 31..3!.m~t (~!2. &JIbn.a horizx:mtalnu ravan.zH4Br2: 52 53 . 71:-veza joe slabija .ji~ij~ .m.aJdi eksplozivnu smjesu.arbona.-. shematski joe prik.azi dvostruka veza :i:zmeQu aiJoma k.f.olu. . Osobine. Na slid 29. .Q£~f~. Eten adixa hal~gene elem€il1te...'20°. HBr.e u jednoj ravni i zatvaraju medlliSlQlbno ugl. !i t!() u ravni koja joe okomita na ravan u kojoj su raspored:ene sigm.ilto bOlje u cl.a adicijom· (pripaja'l1jem)hiidrrog€!!1a natern:peratu:ri 00 200' do 300· C'~ Jit<i. To znaCi..~~~k!i_Ii.oSCu 11:-veza u nezasi6enim spojevirna.3!1boina.alStaj..a molekul €tena leZi.e hidrogenacija. hidTogen!halogerudn:im kioo1:lln.na Slilka 29.!:fI!g·J.. S va7Jduhom gr.al€lIlJciju elekiuxm. O'''':V€z. hyom gum svoju crv:enosmedu .a 1.slr-. postavljeni okomito 'r18.a. Sv-e sLgma-vez. Ta smJ€OO j~ eksplozivna ako s. jer n.atollne promenutih <elernenata.L.i:2. ."k~ etena GalSIrojis..e .1s..~.e. koja :i.!~9.a. koji su prikaza:ni U obJiku pT(x'ltorni. 'l1cito 'beie btrom.!.u predlStavljaju tri ekviva1e::1tne valencije koje lci.. mir. More da reaguje 00 hidrogen:Ol11.aljenju jako eksIpl:odira.a.<OIDi iz pi-ve7Je 1akSe rasfparuju. To omogucuje v.fl.ida jerlna 00 dvije V€'2le izmeuu aroma iIDa:t"bona.L ne~i .per.mske mjestu 'dvostruke. van (s1. 30). dok su el~.ai. . taj at0m dobiva rpo jednu slobOOnu v. iJ7'"dpe .e.J€) izmedu awma ka:rborr1a ostaju oCuv. jel' re el-eik4. u eten. (s!.~Jd.adrii 3. sla'ba. tako da sv.J~ . dok joe cetvrta valencija okomita il1a tu ravan.etan (etil~bromiid).a. .£ '~.ilsj..ilia.an. Pi-v~ S>e 11ll1a2le U 3Vjll11 nezamoenim spojeVllI1a.e u tome da sse u njegov(J!!l molekulu r.e tSvakog aroma kal'bon.. 29). i to 'veam.eCu reaktiv11Qst nez. C..tuI'i.'I6i6enih od :&.va s.!Ln:g.11e GU u joonoj raw (na slici u· hari?JOntamoj ravni). U molekulu oeOOna ...Jp. NaroCitoje v.!t sik. d..a-veze (s1.a.asrporeden:ih u jednoj rav:n:i i j<:dna pi-veza. Ve6a rea.~.9taje Zfu'oi6eni karbohidrogen-<eta:n: + eten H II' fCH?-] I ---!> H l.a) pomoWlurte tv. .ktronski obla.i kv. ~:2' Iz et€fl1.h osmica. Ona je manje pootojaraa od sigma-vere.ama (Hel. koja ..ove od :.alro Jilor. U prisustvu pLatine reakoclja teOe !prj. Eten (etilen) je bezboj. erena moZe se Slifka 30..'TI1a··veza r..i!tala grade drugu v€:Zu izmedu atoma k.oji:em. '".aiitativno drugaCija od (j'-veze usljed nez:natnog pr€krivanja dvaju elektnunskijh obl.il:zan ml:>lekul eten.galS sadtii 4 do 5% ~rena ..

ezuiu • U eten.aJZUje se prisUiStvo dvootruk. Naziv olefini dola:zi cd holandske rijeCi olefi<]nt. sto znaCi gas koji stvara ulje.gorivo ~ sintetski kaucuk ja1cih minera1nih kiseli:na. C. u topa. dok. sU 'U tabeli Ina stor. b. <pIti kojoj do1azi do dbezJbojavanja broma.e ili trootruke vere u iffiOlekulu nezasiCerrih spojeva.da. ba'Ylana.2-dibromlZtan . paradaj-za.a.a. C2H 4Cl z.)j110g otrova ilJoerita. 01'g. stvara ulj=tu t-eeno. /6)) Adicija visokokvaIitetno .sa.k:isel.a:rm CH4 kod alkana. Pri. Za pojedine clanove ovoga ""cia Inazivi se izvode iz naziva odgovarajucihzasieenih karoohidrog€I1a. odmah . zatim prl dohlvanju alkohol.mjena etena u iehnic:i prikazana je na 051. l1aroCito limuna. Kalijum. 56. tako cia se od naziva zasiCenih karbohidn~g€I1a oclbija nastavak an i do.spo5eva pootoji razlika za grupu . 1. Eten adira hiiCN"ogerrl1alogen:i.o rastvar uvodLte eten.· To je dokaz da se u etenru na1az' dvostruka veza izmedu aiJoIna karbona i da je to nezasicen spoj. Prilikom adidje jodidne }dooline nastaje etil-jOO:ild: CH 2 CH 2 eten H II +1--t>1 I CH 3 CH21 iperit eksplozivi hladnjaci Slika 32.i~. Prema inter:nadonalnoj nomenklaturi.H2 Iz formula ovih spoj€va vidi se da na '" 54 55 . PJ:"i. LjubiCa'Sta bOja rast'v'ill"a iocezava i pojavljruje se -smeda Doja mamgall1l(IV)-oksi. zatim sa:drZaj u epruvet.ansikih r.. HBr. PQlietilensklih plastienih ma- izmedu . dil-jodid (monojodlZtan)· 'N-a temperaturi od 1700 C eten adiJra konoentrovanu su1iatnu kiselilnu g:'<:tci". Zato ka:Zemo da joe brom redgens na dvostruku i trost.ialno postojati pa ukoliko i nastanp. HCl).[!a nastav. njihov zajedniCki naziv je al1ceni. (0 hlorom. U epruvetu ·uliHe 2 do 3 =" jeme samo.ine vcie se za jeclan atom kffi1oona.ruku vezu. farmaoeutekih preparata.Cl etil-hrldrogerusulfat: Homologni red etenskih karbohidrogena ili olefina Nomenklatura.perrna.postojane spojeve. zbog 6ega se u l1ovijoe vrijeme smat:ra biljl1im hormonOiffi. Radikali 'lle mogu dute vri- razb1aienog rastvora kallijum-perrnangamata. CH 2 koji bi odgovarao Radikal / "- CH Z wve Se meten ill metilen.. Atom hidrogoena liz . u toku hernijskih proee.tom eten se oksidis-e oksigenom iz kalijrulIl1-permangalrll3lta.amo en.et.nganat oksidiSe eten u dvohidrokSIlmi alkohol etanrliol (etil€tl-glikol).stoji spoj / m.CH2 1\ Sr Sr CH2 IZtlZn + 1 -1> I CH 2 Sr CH2 Br s. jer prvi preclstavnik ovog recla sipojeva.azrijevanje proerano ubranih plodova.ovom reakcijom. iz naziva etan dobiva se naz. Eten uti6e l1a s.astvaraea. rOO'gujuCi etlZn IZtil-hidrogensulfat Et€tl . Po~pje­ suje fiizioloske prooBSe u biljkama. Bromna voda ee se obezboj·tti.se 1ako oksidise.U epruvetu u]:ijte 2' em" boomn€. dva susjoona ('lana ovog recla Vpotreba. tako &e dvije metilenske grupe v. Eten se mow upotrijebiti umj€'Sto oetina (acetilena) za aut~ geno zavarivanje metala. . Po1ioetikmske plastiene mase proi2voc ! se i kod naB.se vezuJU u .ijum-kaiI'bonata.taliea na1Jr.ak Hen ili s.iv etil€tl ill eten indo oS ( ~ CH 2 II CH Z eten - + HzO ' + ° CH -CH ~I 2 I 2 OH OH etandiol U homolognom reclu alkena ne 'Po.<. a kiselinski ooiaiak za drugi atom karbona.i promuekajie. 32. vOide iUlVodlite €Iten.st dihlor-etan. eien.?H4• Neki homolozi et-ena (d~lena) Kako s-= vidi iz ta'bele.ci!ne k~ (HI. Na primjer. u k'oju ste prethodno ubaeili nekoHko kris.

1z al1eena adicijom hidrogena nastaju alkani. 63. i u nazivu spoja stavlja se prefiks trans.v. butilen ili buten.48.. u ovom primjoeru grup€ .CH 3 spoj se nazi.(131. C=C H/ Fizicke osobine alkena.al3iOvi. U njzu alkena broj izomera raste spoveeanjem broja atoma karbona.buten trans . mogu vezati.3·C -165. javlja se u tri izomerna oblika: ima dvosiJruku vezu izmedu dva aroma karbona 1 2 3 4 .iJZa drugog aroma karbona. S porastoun broja atoma.aj.eza nala'Zi . .ezJam razlicite aromske grupe. Oni adiraju halogene elemente. Prva tri cla:na ovog reda spojeva na obiChoj temperaturi su g. ' fb»)D:rugi irorner butena (butilena) dVOlS'truku vezu ima izJmedu dva sr€<!nj.}:i H . Izomerija u homolognom redu alkena.0· C -185.ambona: 1 2 3 4. /-- H3C.O"C . 1) Za sve alkene j. tako da zaUiZimaju dva r. dvostrukom V.georn.. od 6etvrrog dO' petnaesrog su teenosti.' hidrogenhaloge:nidne kiseline.O·C -138.a u oclnosu na dvostruku V~. prikazuje cis-2~but. Tacka klju canja -10 2.a) javlj.dva rprosilo!r:n. te lako reaguju adicijom. Hemijske osobine alkena.a se kod spojeva IS dvostrukom vezom-izmedu kar- 2-metil-propen.atarni. aroma k.2· C SIika 33. GeometrijlSka stereoizomerij.e karakteristieno da su to nezasi6eni spojevi k()ji u molekulima sadrie !po jecLnu dvostTuku vezu.e na razliCitim stranama dvostruke onda se taj izIOmer rove trans-irromer. Ovaj k'')ji se '!1alaze n.a. 81ika 33.arbona dolazi dva puta veci broj aroma hidrogena. a za drugi atom karbona vezana je metil-grupa (-CH3) i otuda naziv -atoma karbona (slijr:va n.en: -------169.<burten ill n-<butilen.65.4°C -185. p<l se moze zak:JjuCiti <ia je izomerija alkena uslovljena ne samo racvanjem Zanca nego i polozajem dvostruke veze. / "CH 3 cis .2 . CH 3 -CH=CH-CH3 Ovaj spoj se rove 2-buten.a po6etku iIi na kTaju lanca: C'\ CH .Ci da se dvostruka veza iza pi'vog . /H. onda se Ulj izoroer rove cis-izoroer. tj. npr.CH.propilen) Ovaj spoj u norrnaJn()lffi nizu 1ma tri aroma karbona kao i 'propen (:propi1en) . }-0.Ulni b~tilen = CH3 2.iromera.azliCita iPOlo7. Slika 34. TreCi clan homolognog n:rla alkena.kod ovih spojeva rastu taCka topljenja.a l. Prva dva clana ovog reda spojeva n~ju pojavu izIOmerije.meti! -propen (2-metil.~·C veze.omerij.CHz .adesn(). Ako se dva lsta sUjpStituenta nalaze S me strane dvostruke 56 57 . te je nj:ihova opsta formula: Ukoliko isti supstituenti (ligendi) lez. da se dvostruka v.etrijska izomerija.: I I (-C=C-) IS To se objamjava time sto se kod spojeva . taCka k:JjuClanja i gustoCa. U nazivu za taj :iwmer stavlja se prefiks cis.a (fXOOS'torna i7..O°C propen (propilen) CHa-CH=CH2 CHa-CHg-CH=CH2 CHa-(CH:!12-CH=CH2 CHa-(CH2)3-CH=CH2 .) + + 3 0. a viSi clanovi ISU uevI'SixYrn stanju.a geometrijlSka. Hemijske osobine alke:n. pri 0e:mU hastaju 2<lsi6eni spojevi.0· C i-butan (butilen) i~penten ----.!N_ eten (etuen) Empirijska formula C2H4 CaHs C4Hs C5lil0 CsH12 Racionalna formula CH2=CH~ Tacka topljenja. 810 znaCi.a se U . 2->'buten jav1j.---i-hekserl (heksHen) ~pentHeil.a su analogne hemijskim ooobinamanjihovog prvog predstav:n:ika etena. VoE"Z€. -2)") Tr-eCi iromerni oblik butena je spoj koji ima razgranat 1anac: 1 2 3 CH z=C-CH 3 I 1~)NOiTffi.2 . 34). sro zn.buten Ovakva vrsta prostorne iwmerije zov€ se cis-trans-izomerija ill .8 C 0 odredeni broj aroma k.

3. 11ipU".struk. Na primjer. 3) Alkeni mogu reagovati i supstitucijom atoma Ih:itdoogena satomima haJogenih elemenata.Polimerizacija etena se VJ:'SI na ternrperaturi oct 60· C. PoLimerizaoija je hemijska reakcija udruzivanja dva ili vise molekula nekogspoja u veCi molekul ThOvog spoja.CH.e &e nalazi dvootruka veza.a roeakti'mi. Di-enl su· nezasi6eni karbohidroge:ni acikHcnog niza u ClJIlIIl moltikulima "e nalaz€ dvije dVlOIStruke vere.!).evi.om.s:korn i uz :prirojenu Cigler-. 1.2 58 '. Ako &e i=edu dvostrukih veza nal>8Zi jedna jednostruka veza. u rpropenu: u alloonima p. ovisno od toga da Ii &e oostoji iz dva. -CH 2-CH 2 · 2 -CH 2-CH 2 -CH .s = mo. npr.' --t> -CH. V€orna lako adiraju hidrogen. ali veCu molekulsku :m.". Rijee pol:iIrrierizacija je iZVl€dena iz g:rCkih rijeCi poly = mnogo.tmi sasto.. SUipOOtna hemijska reakcijazove lSe depolimerizacija. Spoj koji u1arzi u reakciju \poldmeriJzacije 2iOve'se mo-. mero. Slp<)j. Railikujemo di€I1e sa kumulativnim dvostrukim vezama (ako &eo dvo.. [ I I H H n po(ieten (poliet. Najj€dnostavniji di(>n ove vrste Je 1. I.buten b) Adicija hidrogena. HEr i HI).. a dobiveni sloren:i 'spoj 2iOve ISe dimer.ze na ist. 1z OVID reakcija more se zakljuiCi:ti da je u molekulima alken.. mjestu gdje &e na1a:zi dvostruk. NjihQva reaktivn0St uslovljena je ne sarno prisustvom dvostrukih veza vee i njihovim lPolozajem u moJ.Natova (Ziegler-'Natt) katalizai:ora.ao.4-iP€'Iltadrien. iSpOj koja -:nastaj·e poIimerizacijom .)' ititan-tetrahlorida.C=CHz... TiC1 4• Dieni'ili diolefini.u . pod artmoofenskim pritil. pm kojoj do1a:zi do raz1a. Al (C~H5).dibl'Om-2-buten. 1.ili vise jednostrukih veza. povezi. Ailicijom broma na 1.e. 4) Alkeni &e . takav dien je s izolovanim dvostrukjm vezama.j.4.r.ekuli di€I1a..pOOe<1lnog spoja (monomera).butadien 2-buten 59 .isustvo dvJO.3 .4-dibrom .2.v kao i SlpOj iz kojeg je nastao. a zaJtim nastaju tkarbcm-rlioksid i voda. CJ1H~n_2 Pomocu broma ill bromne vOde dokazuje struke Vez€.acije. ali reakJcije sUiP\Stitucije' <tcie IS€ VTre od adLcion:iJh reakcija.as~. kaDbonovom atom!. 2) Alkeni se lako oksidisu. CH2=.CH I 2 Br I' Br -1 2 3 propen (propilen) 1. ~r. koji &e sas10ji od trietil. polimerizacija -etena moze &e piI'edstaviti sljedeoom jednacinom: propen (nezasicillni karbohidrogen) propan (zasiceni karbohidrogen) IS€ 120000 kPa I> _ H H ] I 1_ C C 200 o~ . Z 2 Ako se izmedu dvostrukih veza nala:re dvije .2 -dibrompropan (propilen -bromid) Pri ovoj reakciji dolaZi do obezJbojenja broma sto omogu~ •• .ima isti hoernijs:ki i prooem.' Dioerri su veom.oj temperaturi i pod poveCan:im pI'iitiskom nastaJe polieten (polietile:n).e veze nala.a yeza. //123 £. tr:iJmer i op6ernito poLimer. tri ili vi8e molekula .enoj ternrperaturi. Pastepenom oks:idaCijom iz alkena'nastaju dvohidroksilni alkoholi. .roakcij. al61.3~butadien nastaje 1._CH =CH-CH=CH CH2=CH-CHrCH=CH2 HemiJske osobi'ni.dena nastaje sljedeei trimer: i<i) Adicija halogena. Adicijom hiJdrrogena iz di€I1a nastaju alkeni.butadieli 1. takav <:lien j(> s konjugovanim dvostrukim vezama.' --l> CH . dok &e pri energilmoj okIsidaciji molekuli a1ke:na cijepaju ]1. Kao i alkeni talco i diemi veoma lako qJOcilijefu reakci]ama adici:ie i IY01imeri7.na povis.am. nO'mer.aluminijuma.5 " b ta"'" 1 2 3 4 'uleD.e6arrllrm rpI'iitilSlkom i u prisustvu katalizatora polimerizuju...0.vanje:m tri molekule .ganja pol:imera na spoj :i:z kojeg je n.len) . Ni<i primjer: < ~ CH 2 =CH2+ CH 2=CH 2 + CH 2=CH 2 ~ .a naji-eaktivnijoe ono mjesto g1<J.. iPolimerizacijom etena na povi§en. !pOd pov. halogene e1emente i hidrogen>halogenici'ne kiseloime (HCI.Op6enito.

ina slime hernijskim osobinama njihovog prvog clana.alStaju po dvije hi. ObjasIliIte :pojam g. 2p.j izolovalIl(><.im hernijskim reakciiama m&ete . npr.rena? 11. Napis'i<te jed.3 .c) Adicija hidrogenhalogenidnih kiselina.a. tako da za v-ezanje atoma hidrog.. Reakciji poll~izaciY~ kod diena prethodi otvaranjoe obje dvostruke veZ€.a preost.a trostrukom vez..) .asi&>.om u mo(_...ekulu iii karbohidrogeni etinskog reda iIi acetileni d)· PoZimerizacija diena. -el-ektronskih orbital a j-ednog 2s elektrona i j€<hlog 2p elektrona (npr. Ka'w moZete dokazati nezasicenost etena? Ekktronski oblaci elek. CH = CHz --i> 1.bridJne sp-orbitale na pravoj liniji.ali u suprotnim smj-erovima. nastaje polimerJzacijom iwp.TA I ZADACI 1. Kakva je irazlika izmedudiena sa konj1. 60 61 . ~. CH 2 = CH .eorne:tvij~ke iZ0Ul1ei:1r'ij{.n dvostru- pr.3-butadien u1azi u sastav sintetskog kaucuka. KOliko nastaje g>rama karb<m-dioklsfda 1 mola etena? vrode . 14..a slobodna veza. S obzirom na to da su mnoge hemijske oOObine ostarn alik.I Br 2? 1:3. CH2 =CH-CH=CH 2 + HCl --I> CH 2 -CH=CH-CH I 3 12.ovu se alki'l1i Hi acetil. 1 2 3 4 i i CH 2 =C-'CH=CH2 I CH 3 PriTodni kaueuk je ~limer iwpren.oolDiCki elektromski par je istog karaktera ka0 u prostoj v€zi kod zasi6enih k.~. pov-ezan. sp-hibridizacija U molekulu etina.ni karbohidrogeni ep..liIka j'Zrnedu re?Jkcija surpsti1rucije i adicije? 6.arbohidrogena. Pod uticajem katalizatoTa dieni lako poliffieri. tako da njihove osi zatvaraju ugao 00 180· C. Adicijom hloridne Jciseline. od dva molekula diena ~taje dimer: ~ \'N~7.ime kOje pri-kazuju dobivanje etena..3-butadien.pu!llorn sagQrijevanju ..imjeru b'lltena.CH = CH Z \3-butadien (monomer) + CH 2 = CH - Prvi predstavnik ovog recla spojeva j. pri oemu nasUfje na mjestu jeclnostruke veze dvostrUika veza (izm€du karbonovih ato~a 2 "1 3)~ . Zato su ova drug3 dva zajeclnicka elektronska para drugaCijeg karaktera i oni preci.strukoj vezi jeclan zaj.a. PITAN. Izracunajte pl'oceptni sasLav etena na osno'V'u njegove molekulske farmule.l!g()vanom kom ve=n? 9. Rrema tom€.r-v-eza i znatT'ije uti:cu 1'1a hemijske osobine etina. 5.a lpo j€Jdn. Eti:n (aoetilen) joe spoj u Cijem se molekulu nalaze sarno dYa atoma karbona. C"H. usljecl maksimalnoOg iprekrivanja €I€ktronsbh obJaka duz linije koja spaja atome. C 2H 2 ·StruktUl'a. Sta.e:n..ena na jeclnom pravcu. Koliko trebauzeti brorna i et-ena da se dobije 100 g dibrom-etanil.e . lZO'pren :i1i 2-metil-'1.ako.a formula: Vafui diem su: 1.. 8. To je sigma-veza. na p:r. 7. koo sWlkog od dva atoma karl:xma dolazi do ·hibridizacij{. Alkini iJ:i acetileni su S'pojevi s jeclnom trostrukom vez.3-butadien (monomer) Etin (acetilen). Po koj. (!-lCl).nac.m su okomito u dva pravca na liniju koja spaja arome.<>tavljaju ~:lvije 1t-veze. NapiSite elektronslru 'formulu PI"OiPena. T. 10.butadien osobina uporedivanjem odgovarajucih clanova hornDlognog reda alkana i homolo~n9g re<:la alkena. Izvedite odredene zakljucke u pog1edu strukture mol-ekula i hemijskih Cl '--1.. . njegova strukturna formula j€: 'dimer ili 0'peenito H-C::C-H 'monomer potimer U molekulu etina (aoetilena) atomi kaI1bona su povezani preko iri zajed11icka eleMronska para. ta hibridizacija sezove digonska linearna hibridizacija iIi sp-hibridizacija ("L 35)..(.. 1t-V€ZE stvarajup-elektroni dva aroma kaTibona Cije ol"bitale :rrisu hibridizirane (2p) i 2pJ.eni.JSk>Olg . 3. S ' obzirom cia je hibridizacija pomenutih elektronskih orbitala izvrs.tpo!.3-butadien nastaje I-hlor-2.trona iz druga dva elektronska para skoncentris. .tako cvrstu v-ezu kao !lro joe r. Pri tomoe kod svakog aroma karbona TI.razUkovati -eten od etana? 4. NapiSite ·reakcije adicije koo diena. te je njegova elektronsk.aje kod svakog atoma karbona sarno po j€dna valencija~.-orb:ital-e)..om.aoetil€DJSkog) recla z..!buten.€ltin (aoetiJ. U cemu je raQ. One De pr€dstavljaju . 1-hlor-2-buten l1:ry Alkini l.en).zuju i stvaraju &epolimeri velikih relativnih moloekulskih masa. --:-~-" H: C: :: C: H U tr.a na krajnjhn karbonovim atomim. na 1. najprije eemo prouCiti etin.r. Kako se dobiva eten? 2. C=C .

ni u pravcu. Jedna pi':'veza l1.::=ktriC:Pi . Za ru. U molekulu etina (acetilena) atomi BU lipol'€da.Ovaj :i:J. ali dj. uN-oc1ite etiu"1 u pOifoolansku posudu' nap.W.g€!llil.plamem luk. kojd jeispunio' mjehrurice sapunke.nskih OI1bitala u moWktrluetina.--~-sp.a:zana na lSI. za:tim'odmaikn4teapall'latUirru !i:to dalje ad ·posude.aBtaje dje1.vo- 62 63 .posude od vatr>ootalnog stakLa. .M. Etin.cln sluZi aparatura 'koja jeprik.ga sa ~5 crri3 V!Oide.<ir..obodnu sp-l(}. SIma 37.tlencije svakog atoma karbona u mi)lekulu €tina. ~i­ nesite posudi zapaljenu tresc1cu. od ' kojih svaka stvara 7t-vezu.~ medu elektroda stvara se el. to jest one leze na dvjema medusobno okomitiJrn ravninama.'llijski&t~ nema mirlsa.. sigma-vezarn..m:tCnim pr.eli. H~. 37. P.i:rektrrim spajanjem kwbona s hlJ drogenom na temperaturi elektricnog plamenog luka.a: d:tugi owor poaurle.aioo rastv... Na slid 36.' l1baciie nekoHko komadiea kaJcijuin~kal'bida.ad je he. ~. imaju u Oid:J:wsu na njih okomite poloiaje. (acetilen) oobi'Vanja etiilacVrIoC. tj.lk..a:r<bid. k. ali su us:rnjeoone u 1S\liPrpt. Slika 38. -.. dok dnlge dvije valencije.'· Cac2 : cac2 + .i em '~:n. ]}tin.U. Iz'aparaiture za razvijanje etipa ('Vro~te s1.cij'lll1l:.godan :miris zatoSto sadr2. od koj:iih svaka stvaracr-v€IZU.vode .og izvara strujeiz.ematskiprika~o na s1.'!a.&. Kroz jedan otvar .. Etin se. sa iPy-<JlI'lbita1om dxugog C atoma. AkJO zeliilte Oa reakcija sp()['ljje te6e. Pri dobivanju iz kaldjum-karbida. Pri tome hidrogen reaguje ~ 1lIg1l'a~ Fizicke osobine .PomoCu jaIr.Ova . zapali se i sagori uz prasak: .6lbiva d. (acetilen) se d. tom' smjeoom pre1ijie tk.iJdi:zixane or'bitale BValrog atoma karbona (T. Dvije l1.oI"bita1e jed:nog C atoma. Et:in je bezJbojan gas. dva atoma karbona gr. i hidrog.. a'!1alogno IlOOtaje i druga pi-veza. kako je to s. PH3. SUka 36. nalarze se na jednom pravcu.8ruJbr. pomi'jesajlte ·voou. Dobivanje.nell.ara u .acioe dvije pi-W'ze. etin . dat je r. .en-sulfu.· dOPi~a dje1ov. Po dvlje v<.re se oloomito j. provodi sebiJdrogen.imi6nim prekriva:n. 2py j 2pz) l1al.a..eCiemn.unjeruusapunioom. 'pa.a u molekulu etina su imed:UlSObno poveza:na prell:riv. u koju su dvjje grafitn€ dekt:rode. 39).Iibitalu svaki atom karbona v€Ze IJ?O Jedan atom hidrogoE'Ila.a!lcijrum~karbid. nim smjerovi:rn.sto ~ . Etin se s1. Za dobivanje etina ·nai ovaj na.anjem .elmivanjem pz-Qrbitalesvakog od karbonovih atoma. svaki atom karbona se povezuje s atomam hldrQ. ' SItka 39. K. tj.aJCkr 2HiO -7-i>CciCOH)2 + C2H2 .borimn iz clek:troda· grad.asjpOlrOO elclctro.amjan po jOOine sp-QI1bliale.jem p y. pa kafumo da je' njegov mol€ikul linearan. sjg:ma-ve=m.'.IIPr. HirllOOgen koji nije' siup10 u hemijsku re~ akciju . .. 'epruvetu.oor.ipr:irrnjeserosfi:rl$.iziTarrrih p-ol1bitala.hibridizacija Slika 35..s etanol<'lIIl.reko 6etiri e1ektrona nembrkl.aloma kail'bcm. . Ugao ie:medu nji:h i=osi 180·. ucVr§6enu za S1:Jart.a na drugu..&. pdmjenjuje U praksi. 38.l prelij:te .. lalLa vrlo .

Najip!rije IL!Ifrtaje dilbrom-eten i na k:raju tetr.Etin s vazrluhom g. 40.20f0) . Aoetilenski p1amen je vrJo vruc 1 SlUZl za autogeno zavarivanje i rezanje metala. oslobada Be znatDa koliCina t. 40. .ezas.gas (ilissous gas). . Ona se obe21ooj3JITa.-Br H i + Br Br I. .pri OOmu nalStaje v.. h101l"idnom ~om. kraju se pomijeSaju i smjesa za.~H4.e SHka 41.. Ilten (etilen) 1~(N·j.1 H I H-C-H I H etan H-C-H I etin (acetilen) 2) . na telIl~:er. Adicija hro. Plamen je eaoav zbog velikog sadrZaja karbona u etinu (oOko ~. cli:n se koru:ien:zuje ute(:n.alb:rom-etan: LlH := .m:ini aCl€tona rastvori oko 100 zapreminskili dijelova dina.a:meoo.dijuma.b:l:il. zavarlv. Pod prit.pali.n.ilSkom od 4800 kPa.ai. jer je sam po sebi €iksplorivan.6eoost etina je uvjetovana prisustvoni tJ:xJstnike veze u njegGvoID.a·kJcije prverurtVello ruii«ijom.a. Ni. Sagorijevanjern etina nastaju karbon-dilOksid i voda.lOO adura 'halOgen€' elemente.ju aCl€tonom. UvedlJte etdJn u lmtmmu vodu.ja etina se izvodi u prisustvu katalilzatora :pa4l.aturi + 1· C.i6en nego ete. §to znaOi da je etin ne=sican spoj. On adira h:iJch"Ogen.r.am~u. tex.den tdrabrom-etan' _ Sa.aroCito reljeza.8· C~ Hemijske osobine. 1) Etin pri .adiJCiji.na tei5e postepeno. On kljuCa na -:.adira' hirlrogenha1ogenid!ne kiseline.ost. prikazuje_ aoetilenski plamerrik. Etin gori sv:i:jetlim i Jaklil11 pla:menom. Taj plamemk J€ -k0:WtruJlSan tako da se aCl€tilen i oks:i:gen provode kroz ~bne cijevi u pl. molekuhi.Pri ~<J1"IeIlju. ~H} SI. i'to naj1aki§.pl.h:idJrogena pre1azi' u eten. Ova hem~jska r-eakcija se izvodi u acetilensikom plameniku.a:nje meta1a lpomocu aoetileookog .nom.ezasi6en organskispoj. Etin stutpa u hemijslre re. fluor:idnu kiselinu. a <.1300 kJ ..iJka. Teeni etm joe ~. LakoO se rastvara u aCl€tonu. ' . Pd ilimkla.etin se djelimifuo rasparla na karbon i hidrogen.Qplote i rpo. Potpunim sagorij.d:rog>e:n.slki 42. u etan.n.b1orid.zna ~cija etina za :prakiiene svrhe je sa razb1aZe.C I H Br Br n:': III +1 --i> II I C-Br C.83.- ~vinilhlorid 64 65 .Reakcija S!e izvodi na temlperaturri od 65" C u pr1sustvu zivinih soli kao kata:i:i!zatora: 3) Et. AkoO namoCimo infuwrijsku (kr€Il1e1u) z-e:mJ. hidrogenJhalog€llidne k:iseline itd. onda se pod pritiskom od 1 500 kPa u jedJnoj zaq:>re. Sr I H-C-Br H-C-Sr Br I I ~~~02 F= <I- H etin ~ dibrom .stire temperatura oko 2 000' C.Etd:n 1a.1a1Oom adicijom bJiIdirogen>a pre1azi. FI:i. .boom.sf. . H I C . srIka 42.im. .e jocllJdnu. Ov. a slika 41.ti:hu. U vetioj mjeri je n._. H H III C I H C I H + .adi eksploziv:nu smjesu !pOCi uslo:roOm da se etin u smjesi nalazi u koliCini od 4 do 820/0. C.evanjem etina u oksigenu ipOStiile Be temperatura oko 3 ODD· C. Prj sagoT1:. npr. halogene elemente. Ve6a reaktivu::vc:st i nezasi. a naj- Etin jevrlo reaktivan i .:tkav rastvor p<J'ZI1at je u p1">Clk5i :pod nazivom disu. 81.vite a~turu p:rema. Veoma va.izrazito n. ~.JevanJu etina u va7Xl. ali ipak neSto viSe od e1:€na.

. IC5Hs .. U[potreba acetilen.Qgen."lil--et::ina u:z upotrebukata se 1. _ Alkini .Jh1ar:Ld.5' I 4.ako n.autogeno zav.atl1!e (sir6etne) kiseline.a d<l. ~r'~J _.amo lOpgt. SVl Xl.iJhov ih€llIlJ'jskisastav :czr. Rastvor se obezbojava.- 8.aCin butadieJ..a """""'eva mo• _.:n.8'- ! -83.I. -.butadien acetatna Medutim..asi.or kalijiUm-perm.v.iJ rasti.= - 98. 5) Etin mOOe stupiti u henrijsk. Ij. CiP4H2.a..m fOl1lllulom: jos . .ena je r. I I· Nazw SiPOja I Molek. C2H2 kiljuOOnja ·1 ' ITaOka 11.n.cet.arlvanje metal.a ovaj ..5' -8 3 iW' CsR! C4H6 H~Cl5!C-H + 2Na 200°C I> Na-C5C-Na + Hz natrijum-karbid Upotreba..a.CHi"" C= CH .3.aJic sode.iLi 'homoLogni red etinskih Ikal'bohidTogena il.a.. je.4' natrijum . + .aza.a.a).H + H2 --i> H2C=CH-CH=CH 1.--t>-C2 0 t. ~"""J . + ..i !aCetilena 4) EtiJn &e Lako moZe akeidovati alkalnim r. Ako Be etin prevodi preko zagrijanqg natriju:ma. ~eI' se ne .i:n. I-btiltln -122.3. Slib 4.ebn.acetilid I-101.a predstavlj.a:ruskiJh rastv.3.1.ana hemij\Sk.eJ.H + H-C-C-H (CuC! + NH4 Cl ) " v vinit-etin Parcij.. lZa Pl1O:izvoo.T.q.axdn:im usllOvm:. fonmula I Racionalina formUla .a (vin.. U<Ulov.e -u sljo6d. I 3.5' .il~cetile.a mesa polivtiJnil.v()!'om kalijum-:per-mang.i.tn-karhld: IChHzn-~J U hOlllOlog.eOOj tabeli: . acetiUdi ill kaTbidi.al.a atomima metal.2 .. propin HesCH CH: 3-C=CH CH 3 . H2 ANti.ja ei. H2C=CH-C!!<:. zatim 'Za dobivrolje Ol'g.. etin I 2..e ilndusilrije. &e ne dcibiva u prakJS. nalStaje natrijum-aoetilid ill ootrijUi. za.:i oclJrederta je perl pritiskoin od -118.b"oJ""~'o """"ieVie~voo. a roatim uw}dite eMn. Darias je proiizvodnja i primjena aoetilena toliko r.IDja TaOka H-CSC-H +' Na ~Na-C=C-H 110°C . Be zovU. . xed.. ·67 63 .ilsutinosti katallzatora NH4 Cl i CuCl iz dva molekula etina na&taje molekul vinil~ti!n..T):ipredsta~ljaju pooebnu gru~? ~ ~~ koji su viSe nezasi6eni Sipojevi cod alkena..ata ubadte krist. (zamjeJ.a slici 43.L A~'og _ moze odrediti I!)()I(i staOO. "" "".om) atoma hidrog€lr. H-C=C.ucuke:.a gr.r nasiJaje b€lZlbojna etan-dikiselina.astaju SipOjevi kojd."1JOiIn hidr.0 .intet..azvijeJ...acijom v.anata.. Na2COs.8 kPa. --~ +397' TaCka topljeJ. I-pentln . . postoji kao pas.butadieJ. U [JT.pIljf. 1/2 Hi' ··_·---1I."'1ju plasti>Cnih mas:a i s. Tad4 nastaje etarn-dikdselina (okisalna kis.Iz vJndl-<hlor:i. Etin se upotr€lbljava za .araiSa.elina): C2H2 + 20.da &e p!roilzvodJi p1astian.gan.__ • " " ' .skog k<l. n.81..n.N]. dobivanje <l.ni red alkina '.e reakcije isupstitucijom.

poti. recla spojoeva.Oene.' . . koji uslovljl8.. Cr.hirlrog.a:ri..cl.k:b:ri stupaju' 1..1(e reakcije? 4.uJima srpojeva.ama. tri grup. moZemo utvlrditi pos.struktu'I1!lJU formul:u etana &z &t'nuktu.a vezane troot."'l1lO Hstruktunne furmule etana. Sta . Oni adir..mus1DViima dlz. i to sarno ISUjpstitucijom..aJZivi zit :pOj€idi.a manj.a:zJ.acetilen.am ve:rom iIlfusu zaslCane.--1 -93. utvrdili b:ismo 00 aTh:. da iSU u a1k.e spojeva -razlikuju se.me :£ol'mule etiiI'ta'. eta:n...h clanova al:kana..iJCn±m us1ov:ima \Tlo te1lko :reaguju. eten i etin imaju' r.rostrukom voe2)OilU.ike pasto.. Kiakve . .a ..nostrukim v.armula odgwllIl'. u etenu dva ai.rstenu na~ s-a.a.pil.aJJkiDJa? -knl1iliJda? Eta. nijelimo :ish n. koji su po svojim OSOh:iTilll11a sHeri acik- u Vidljivo je da etan imanajn:i:Zu taJCku toplj.a:rajuC:i!h clanOV0.Ce otuOO sto oni.fu:n.enj. Hemijske osobine.. Uip(J'l'>Eldi.an atom .e hemijske osohine.W. Tako re.1J:l. to jieClJniaiCinom. Za Bve alkine je karakter.manje.entum. store mo:be vidjeti :i:ztabele: KnrrlbobJidDogen rbopljenja 1. prvenstVJe!l'O adicijom.rnitrata: argentum-acetilid Fizicke osobine.aoetilen:i d~)bili 8U pl'eIDa lPrvom predstavnlku..ena i a!lkiioo? 6."!lacionainoj nomenJ. u Cije:m ISle p.'POm C3 H 7• A1k.i em3 etiJna 1p00d stam:dardnl. Alk.C1anovi su CVl\<>te BUiP\S<taInoe.metaLirrna.a lzvode re iz nazi. Na!ziv . 1l!Pr.eza:ma.enl.8 kiPa ] -169..ijen:iti on. da su fi:z1Cke osdbtine karbohiidrogena.a eilina? 5.a 5U ...aJ:loohidroigrni. 8toga Be more :zakljuCi.clanove ova tri.alkena i a1ki:na. hal"g€lIlle el. Ako upo:redimo ihemijske 'QSIOh:ine ~fovarajucih C1anova aJkana.Cklm ooob:in. Prva tri Clana l'lU gasovi.Il- I' -&3.wbohidrogene.0· . najmZe taCke kljueanja. dok u .. ~ .lCne IlIPOjeve dijelimo na: a) aliciklien>e :k.zap8iZaJte UlPooel1ilvanjem I. etena i etina: zamij..uli:ma ~ k=bohidroglena precistavljaju najreaktlvniji dio molekula.enlen.atrati deTivati:ma etina.iSi . Ka. uoci6emo i oVldje razlike. pooljed:iJca oa.aZni cikliCn:i k.i:ma.a. p. a .rne<tu a1kana..enj. dalde. a to .kStiJenoda imaju trostrulm Vell).alogen:idne .onstirucije. 2._ .enata medrusobno pov€2lani u molek. Ove.ijske strukture njihovih molekula.a u etinti Oetirci atoma hidrcgem. Metalom cs.am.a karbocikliCne spojeve.ena ualkinu koji joe' vezan za atom karoona t'. dok alih:eni i a1kini vrlo lako :reaJguju IS mnogun SUlpStancama. 3. a v.aroma k.a1ka. fiziCkim i po hemijskim . i Po.a:jiu. :imaj4 r.aj:rriZe taCke toplj. a1k:ina.e /lie :rnoZe uoCiti.. AJ. . npr.t:i. ali teZe sUp8titucijom.2°C I 7.arna hidroge:n. i heterocikliCne spojeve.enh. dolt se !J:I'ema lnte.'.ente.itavlte ..aJ. .okRigena. ..aju h:id:rog.lk€ll1.araju6e . ooobine iSipOjeva ovise ne oomo 00 'bogla iIz koj:iih se elemen<l. U:p6redimo 1i neke filZiCke osob:ine odgov.1hove :zajecl:ri±ck..em.a1ken.u etanu n._--_.k:ire. N. AJlrini. moze sm~traUi derivatom etina u kojem je jed.ani .tin ill pro.ama su sliCni a. -------_..iih strukturn.a:ni pri.'"1. PITANJA . a:]k..lgih organskili spojeva.a dva atoma looTbona dofuzi nr:jveCi broj atoma h. !PJnitti.az1ii':ite hemijlSke k. Dalj.. K~o se dOlbhr.. a eten najniZu kljuCa. T.Im organs.I ZADACI I I } -CEC- kOja usk'::java nj. Zato dvastruke i trootrukre V€Ze u molek.) re m~ [JOlrozati' iprimjeru he<mijske na Teakcij. . .hklTogena uoClj~ve iz njiJhov.al1ren:ima val.a:iliClJte taCke topljenja i kljuiSaInja.je u hemijsllcim os<Ybinama liJz.paju u reakci5u supstitucijom a:tmna hid:rog<Ema 5. Pred.103.iJmjer. Koliko ce na.a<ta.kva je pTakti.Hs.1 hemijiSke reakcije adkijom.aj atom hildrog.r.a voezane dvostrukom verom i u alkin:im.a u hemi'j.ne karbona·m..claturl zovu alkini.ne C1anove h()f!llJOlognog recLa alkin.a.a !pOilp'lIDozasi.cna . H H H~C-C-H II H H rztan eien (m:i!en) moZe!mo uoCiti 00. Ka. ".povereni u zatvorene s.astavkom in.irvali ocigov. u stv. u kojim.va odglovru:ajuCilh .t. ISe rpI1St€!lU liZ s:ool!.e lThOze zam. aJkeIlJa :i .e nego u etanu. Na pr.am>Otruijaenog Tastvora arg.a:ziv:illla r~. Ako 'b. aoetilenu.en.: lickiim karlborudrogeruima.gu &e !S<.. ... atomi nitrogen.ih f>OTmula.:iih se mOgu m-esti gotovo svl dmgi cik1iJani S!pOjoevi. . od 4.encije .en . IzV\edite .ena. uCijoem.tako da &e umjiliovim n."DlO atomi karbona.redeme hoem. BU teCnooti. oIb.1 [kg 1ralcijlllJ'. SUlllpar~1 i dr..ko et'in stup.a i broja atoma sastoje molelkuJi srpojevanego i 00 tClga kako s:u atomi cloem.a. CIKLICNI SPOJEVI CL~liCni ~pojevi Cine veliku gru..a.alkinii.salkod 118.trne 1m.to 5U v.primje:n.avak an zamijeni :n. stu..n ['Elrei:l Etin -81° C .)Oinarna. sve eetiri valencije a:toma kwoor. .irni (aoetileni) po fizi.enja. talm..4" C '-----.axooll.e iZ!nedu propina i .aa:tbona ipOvezani jed.tojanje izvj€lSll1i!h :raz1iJka.kiih srpojeva u ClJlffi sU molekulima atomi . -..spojeva !1ail1OCi. a i d!"."lja.2.8"C I 1 ' . iz ko.lik.a1aze i atomi dnigih e!.prqpil~gru. do 14.atomi k.vaju ruf1cione hemijske :reakcije. C2H 2.sta:t.n.k.a ·etiill:? 2.isteme iIi pnstenove (ciklure).imno dalje U!pOr€d. Cd. _ .id:rog. C:ikl. Dahle..lmaju n..

ari .. nafte. ""'CH H2C-CH2 HzC-:-CH2 ciklobutan . te kaQ dodatak nek:im I11JCYixmiim g. ali su po henijsrkim ooobiJnama ~!mogo sroclr>iji a..kanisu kanbohidrogeni koji &e sastoje Old metUe:nskih grupa \ ~CH2) PoOvezani.alk.: cikloheksan monohlor cikloheksan' Poznati su i cikloalkani s dva pnstena.og~cijom naftalena.a. sljede6a tri Clana su teenasii.'CH-CH3 "3 ":2 2 butan ~-CK-CH-CH-CH- -2H :'2 2 2 2 trztramet. a z.ovemo :ih zajedniCkim im>6J1o()[Il .I:CakQ se neki clanovi hmno1ognog reda ci.omni :na djelovanj>e mnoogih reag€!11Sli an:alognoO ~_ U h€!IUi. Cikloalkeni (cik<loolejini) O&im zasi6enih !kia:rIboIhid:!x>gen.arrima i'leSOe se UJPOtrebljava naziv cikloparajini ill cikloalkani.&..kloalkana. takQ da se iz zasi6enQg 1rnII1bohidrQgena oduzme na oha kroaja lanca :po j-edan atom h:iJdrogena. ' P. CH.81kanima.l:kar./ Nazivi p..eda.lka:n. ~ c iklohrzKsadirzn 70 71 . Pri sta:ndard:nim uslovima ~ropan i cikl. na primjer: CH 2 Qui se zovu i pol:iimetil€'DSki k8!J..e kaT:boh.iJdrogene.UlPOtreblja..orivima. T() su pastojami spojevi.ogeni. ~ "". oikboalkeni ill cikloolejini.vode se iz etrukturnih fQrmula OOgQvarajucih zasdCenih koobolrid:rogena.. C lOI-I1S' CI-1-CH·:'.atskog r. CH2 CH2 cikloheksan I I H2C. StrukturnefoOrmule cikloa1kana :i:z. Dekalin joe bezboj:na uljasta tecnoot pTijatna nririoo.a S po:1S~ g. postoje i takvi k..n.isp:ved . dcll:alln.ICH I I ·eB .ovarajuCih aciklii:nih zasi6en:ih kaJ'lbohidrogena stavlja pr-efiks ciklo.dustriji lakova. Oni Cine gl'UJpU prelazn:ib..oji U SVQm prst.jske l'-eakcije stuJpaju &Uipl'ltitucijom: - Cikloalkani {cikloparafini) Cikloa).ima. .1. HzC-CHz· ciklopro.ima n~oO alken. ""'~'''''' CHzH CH 2 dekalin CH 2 On 'I1&5taje potpun. ~ lmribohid:rogeni su c~ tv.. iS€ kaQ rnstVaraJc u :i:n.roOln.:>an /'\ HzC-CH2 H2C--CH2 ciklobutan ri2C---c~ I I I I H2C' "'{CH _ CH2 He /C~ H:P. to se zovu najteni. 2. nrpr. C1oHs. AliciklicIli karbohidrogeni Osobine. ToO jezgro 00.r. a :v:iSj.dom. NJihova orpsta fQrmula (C"H2o ) odgovara opstoj fmmuli alkoena.om hidr..reduje zajedniCke Q.· U nafti sa Kavkaza. skih grurpa .. .obutan su gaoovi. CHZ CH2 -.oalkana lzvod. Medutim.ilenski radikal CH2~ CH 2 "". looji ~ :n. hemijske 0000bine su im razU. karbohirlrogen... /CH2 CH2 cik{oheks<2n (cikloheksHen) 2i ~CH I CH HzC"'" ~CH HzC.b) a!lCiIIl>atsk.an:b:nJa. otp.a i· aromatsltih karholhi· drog-ena. T>akav' je.Cite.S()Ib:i:n."bohidr. il1IPT.arocitu pnstenastu gmpu od &est aroma karJ:xmakQja se nazivab€=enQvQ j~ ill 1Pmt:en. . 2loog njihQv€ srodnosti sa rparafinima ili a1k..ova cikl.oj€diin:ih Clan..8.a izmedu cikloo.aziva (Jog.o hermjsJtim. jer to ukazuje na njmovu ciklienu struikturu i slienast sa . ciklopentan I 12 H:P. Kako mogu saiClxZavati j.. Hf 1 1 \ 2 I I 2 H C".h' u rprstenove. S obzirom nil to da se molekuli cikloalkana sastoje iz tri i viSe metiJen~ - .oonu iIi viSe dvootrukih vez.e se takQ IC1a se .enu izlr:r'~du a<ixh'Ila kartbona salili:Ze i n~6ene (dvootruke) v€Z€.2.e 'epojeva a.. ooobinama veoma eu snCni .va.. nalaze· u nekJm vrstam".

. koji' je 1939. vo ne rastvara. ~jte 2.. on se spaja s tri molekula hlora.vnu '2) Iz op1sanih ogl€Jda . pri OOmu nastaje heksahlor-cikloheksan: CGHS + 3CI Z sVjetlost (> C6HSC1 S . I C . gori eadavhn' plamenor~l. Uporedenjem formule benzena.ben:ren (benzol) ~ izra:. V1.askoj narfti i u produktima suhe destilacije kamenog uglja... . medutim.j. !benzen u:z €Il1ergiene u.i€ll1 be:rwen ne Sllll)e se g.1) Benzen re1ativno ~ reaguje su. U epruvetu uIijte. Ogle9..p8titucijom )1i 'Zamj:m~.a ~o.a1Do g1eda:oo.1cm:t benzena. reagensa. . a u'trecu etra .ruglu ~o ben>7iilna. mi...rnenata iIi atoilriilJcilii grupama lZ JlzV'Jesnih &pDjevi8. ne potvrduju pa.' ciberon je cikliCni nezasiOOni keton sa 17 aroma kal'\oona u prste:nu. a . u d.nite izacepite. O. P.dva () t~l em bemzena. 2. I sam ' dobro rastvara Cita'.as.? .ulijte 'PO . kojli sad...2Iena.eTl je lako za:paljiv i. a 1845. svakoj epruveti. C6H s.e.et1. 'yuCuk itd.te malo benzen.r.5. . Zapal.:C~3).ifm.k. .bjel(wa:njem broma na bet1zen u prilsustvu Zeljeza kao katalizatora nastaje monobrom-'benzen i h:idrogen~bro:rnki. C 6H 12.. ..a:ribohiJdrogeni.astvor-iIti u benzeruu. drvetom. .an. s formulom odgovaraju6eg cikloalkena .e tv.eski :f±ziCar Faraa.. bez obzi1'a cia li imaju mir. C~C/C. B~ u k<OJ..U11]~ .ej (M.' d' 3 b) Stavite u epruvetu mal? loja ill neke druge . jer mnogo lakl§e stUlPoll u reakciju supstitucije neg? u r~ak­ ciju adicije. Hemijske ooobme 1:>en.. zapalJi. I /I benzen monobrom -benien "@ e Benzen..lma. ra2Jl)lazeni Il'astvor kalijum. Benzenova para d1:1uJe otTovno i s vazduhom gradi ekspl'o/.asiti vodom.eCn.. i uop<Ste' aromatsiki SJPOjevi. Tako se industrijski dobiva i d. vidjecete da benzem q:astvara benZl!ll 1 . 6 <atoma hidrogenamanje n'Elgo ciklohekeeh. forin.asa engJ.. koji na:zivamo ben:z.te sadtZaJ u .. noll prim}er: masti. Be. . U prvu ElpiI''Uvetu. Gorice eadavim plamenwn. I Naziv' aromatski spojevi pootiOe otuda soo su pm ~pojeVl lZ ove grupe spojeva izokvani iz priroclnih pro:izvoda. .rna:'ti 1 . c) U . ~ben~~).slove moze ~cia reaguJ€ adlcijom. . ProuCavanjemcik1.a s atonrima nekili ele. s. Smeda boja momne vooe neee isceznuti jer benze:n ne reaguJe sa bromom u obiOnim uslovirna.sto znaci da joe beI'lzen u obicnim uslovirna otporan na dJelovanle ok5Idacl~ll'lh sred- stava.I d.poroulansku OOljicu nakapaj.ma hidrogen... .:. U obiCnim uslovima omxn-an je na djelovanJe ok1s:iIdacionih sredstava. W. imali ugQdan mi:r:is (grCki' IIlroma = :miris). Hoffmann) poSlo je za rukom da ga :izoluje iz kliltrana kam€ll1og ugljlll. auro:. Beruren U solllCl.e u svom mol€ikulu 1 dill je izra:z:iro nezasiOOn spoj. Iz toga hi se nwg10 zaklJu~ citi da 00_.ne rastvara vodu. .se !llalazi benzen ocirrJa. godine iz rasvjetnog g. a na 5..~ho1u i ios nekim organskim rastvar-a.a stnJesu. Benzen 1ako reaguje 5 halogerrlIn el€IIlentiJrna.' niz organskih sUipStanci. j€ rlJdvojio 1825. danas se aromatsktm spojevima na:z:ivaju svi derivati oonZ€'Jl8 (benwla) .ii:ndhpolimetilenJSkih spOjeva. ato.etar. Noll prim}er.k. godine dobio xobelovu nagradu za hemiju . Ben:zen je bezbojn... 3. .Zi izvjes'l1~.<Cima.53" C Illlrzn€ se ubijelu kristalnu masu.a t.syj.»ermanganata.di se cia ~ . .. Ruzieasta boja kaHjum-<penman~ta ne~e se J?l'~lJ~ltl.I-vi ga.ze~e osobine nezasicenog spoja.. Ali.e sa ~­ Dmn ~ba izvOOiti oprezno' ipiI'i otvorenoIIl prozoru. cPrema tome. Farady). a pored njili i mnogih drugih. k?l~c:~iU na1:lrijiUm-k¥bona<l. na poviSenoj t.te zapalJenlm . . tj.. Fizicke osobine. godIDe njemaCkom hemieaTU Hofmanu (A.... ulja.is ill ga nemaju.adrZe u svojim molekulima posebnu grtlipu od Sest IIlroma ka:rilxma POVleZa!l:iih u prsten (ci-' klus).a.enovo (ben:zolovo) j€ZgXO: fIemijske osobine. ProuaavajuCi.QSt Klj]lCa na 80 I" C.e:mperaturi i u:z dj<elovanje sunOeve svjetlosti (narocito u1traljubieasVe). .l"Ir?muckaJ..1 cm3 benzena i dodajte mu ok" 1 cm3 Baj-eJXl'Vog. ipak.. tma tri dVlOStruke vez.ali Be Il"a!Stvara u etru. C..-eiJpostavku da je to nezasioen apoj. &mole. . _ a) U trl epiruveite . on' je utVIDdio je najvazru. mast ce se :r.CeH 6 Benzen je osrlovni pl"€dstavnik aromatskth karbohildrogena. kojlll jako prelama . Ulij<te u epruvetu oko 1 em~ bemzena i 1 do 3 cm3 bromne vode pa to dobro promuckajte. U v ."lz.a.ji nooilac mirisa moSusa' cioeton.oo5t jaka mirisa. . .d~ 3 HC-(CH2)~ 11HC-(CH) / 27 C=O om" vode.ciklohelmena.a1a:re u kav.k1oalkeni Be :n.a:ri. Epruvetu zaeepite paloem i promucka}te saoczaJ epruvete.oJ .s:irm toga. Medutim. bam se i naS zemljak -Lavoolav RuZ~Oka. mnoge organske boj. benzinu. heksah!or-cikloheksa 73 72 . C'" . AR!OMATSKI KAR!BOHIDROGENIT Aromatski k. koji spada u :polimebilenske \$pOjeve koji llna sljedeeu 19~turu:' .moZe se zakljuCiti da ..

Na dnu Case izdvojice se zU!ta uljasta teOnOlSi.vise ZJa@'ijati. pri Oemli nastaje cikloheksan:: .a:tn.reaikcio. Hibr1dizirane orbitale le2le u jednoj ravni pOd uglovima od 120 C.uluhen2lena r~ .a:rloona. i to dvije na susjedn:im atomlD:na k.liCnu) strukturu benz.ala grad: sigma-veile.a.e rove nttro.aturi ad woe do 150 C u pTislllStvu nikla ili . iiH piOII'IOU:lansku soljioo s hlax'inQlffi vo. Struktura benzena. U drugoj . u :molekulu benz.v.ija uvoaenja sulfogrupe. 2py) . a !po drugim oodbmama nezasi6e:nim karrbohld:oogenima.e i :listu koliiifum ben=a oobi6ete kristalnu :masu dinitno-OOn'lle:n.Ule.ena je u tome gto hemijske. a jronu s atomom hid1'Og€'l1a. Prema toj. Cij. oaderna. ali ida' se raJZlikuje i ad jeCInih i od drugiih IS[pOjeva..zJikuje od ostalilhvrs1a. oonapove:uani su 1. mfuriisa gorlwg 4) Gustoea elektroOna u molekulu benzena.. tako da u molekulu bern'.C.'" benziln . Svakom . pri cemu nastaje surpstitucija atama hjrlTogena sulfogrulpOm.en.iJh &est atoma karbona j.nu smjest! pol<l1ko uz mijeSanje izI:ijte u Casu.ane. nitrobenzen.grUlp.. 45). Ovo ukazUje na to da se benzen od:n. I . Atomi kaDbona preko eetvrtog v.isu se mogle objasniti.a.a beln:z.a:ne (ll'pr. :za r. . hidrogena.amo sljedeCim Cinjemcam.s.. jer setime z.azliku od drugilh vrsta SipOjeva koji sadiTz.. nego se mogu premje. doda:jltekap po.. Cije oTlbitale &U hiIbridi:zir. Benzen adira hirlrog.plati'l1e ka(l katal~tora. ToO ()ibjasnjav. V€Ze u njegovom molekulu n:lisu sasvim sliene OibirCrrim jed:na.H (si.vodi. 2p". RastV'OT ce se joo. koje se mogu postep. 8 obzirom·d..idizacije.aJDJh strtiktumili fonnula benzena n.atamu karbolna preootaje po jedan v. koje Cinezatvorenpnsten u obliku pravilnog s. .e zovu nitrospojevi: CSH6 +HO . atomi kar.aJ:ltxma pr>eko hlbriilizkanih ol'bit.je raV'l1omj~o raspoOredena -'la sve atome karbona.a: 1) U molek. npr.a-more se ~j1.a nisu fiksir.ii'Jrlo. 3) 8vih rest aixlma karjx)na raspored€!rlO je u jednoOj T</.. njiihovog premJesianj.Ulijie t! epruvetu 2 em3 kOilleentrovaille sulfa1ll1e 'k!i1seline i opreznl()' dQ(iajte 1 em" koocooltrovane nIi. Cime se objaiSnjava. pri eemu nastaju supStitudoni proizkoji s. 44.v1Se je pl'l'znata fonnu1a koju je pootavio A.eli istaci jeldnaka Vrijedm.vni..kaIp benzena (oko .1 prstenu na:i:zmjeni. Zbog toga se u noOvlje vri'jeme mjesto dvootrukih veza 11 pnsrenu benzena upisuje kruZnioa.po ncltim osobinama sliiian zasieenirrn.atom k.J0m. Odpredlcieniih strukturnihforrrnula ben:2'Jetllil naj.osno aTomailski kaI'lbohix:1rogeni silruk. U molekulu ben::z..vanj€m &est atoma kanbona PTeko eleki:mona hihridiziranih sp 2-ovbitala nastaje molekul u obliku !prav.e&toug1a i &est sigma-veza za C . sve njegove IOiS()bin.e puSljive nitrat:rJe i k<m. ali nijednom od !piredlaig.e jednak i iznooi 0.ilnog Sestougla.in. C .tratne kiselilne.a Vil'si:.trukim ili dvootrukim vezama acikuenih kaI"bohidrogena. i s1.eno PT€l11:jeStati ili ·oocilovati. (7t). H2 0 nitro.t. oentrowme sulfatlne kisB1.a.alencijski e1-eJktr<m.Adiciona moe ben:zena je znatrro manja n~o etena i drugili nezasieenih karibohidrogena. 2pz. C 6H4 {N02h.polovici XIX stolje6a veC:ina hem1eara je pr..ena. Ka:da zagrijavanje prestane.1i:iti da je on . Ukoliko UZJ:nete dvootruko ve6e kolilCine smjes.a time 8to znat:no .e i j€>dnostruke i dvootruke ve2le. k.ezi.om kise1lnom (oleu~ mom).ja)' benzena zato Sto-::'il¢: at'oma hidrogen. (-SOgH) u neki orgamm spoj rove se sulfonovanje (sulfonacija). Na razjaSl1jenju strukture ben:ZJeIla radili su mnogi hemieari i prOO1oZili su vise vari.N02 --f> C HS-N02 S + Sipecifilmest ooob:in. ~ormuli.1 omo).stati ill oscilovati.en na te:rnper. l3eniz. Iz hem±jskiih QSlOibina benzen. K€lk. Meduwbnim pov..ena svaki . tj. .a onbitala nile hibridj'Zirrul.amIkim mlazom vooe iz slavine.. zasic€:nih inezas16enlJh karoo. turom svojiih mdekula moraju razlikovati od.e. laMe reaguje s mtratnom k:irelinom.. :n. .i:zna:la !pm~ (cik. Zato ep1'11ve1!ukeba spolja hladiti 1:.Ova reakcija .en reaguje i sa s~lf.a elektrona.alencijskQg elektrona (pz).139 nm.e2le.janata strukturnih fOT!lllu:1a.vanje (nitraci. KaJda se smjesa ahladi. (-SOsH): C6H6 + HO-S03H --t> C5 Hs -S0 3H + H20 5) Svaki od rest atoma karbona u molekulu ben:zena 'ima po tri valenc:jsk.eno j€iClnostrukim i dvostrukrrn vezama.a-veza.a koct'svih sest atoma karbona dola:zi do pojave sp2-hibr.oot atoma kari>ona ~­ niOsnu ravnomjeran rasrpored dVOOtrU1ltih veza i moguenQSi. njihova jedrnaka v:r~J-edno.. Cija orhitala nije hlb:r1d:i!Zirana. 2s.ena pootoji Sest s:igm.a:r1bohimogen.izmedu sv.. 0 CSH6 ~+ 3H2~ C6 H12 cikloheksan 3) B-e:n:zen se r.o!lll~N~). 2) Dv()Sbruke veze benzen.a za gradenje 0 benzen-sulfo -kiselina Reaikc.. 75 . grad.: medu sooom lPi.

c :'H ..1:1 iG' H. tj.ezgra bliZe na6. 48).. koji stv. Ovo obj...men-oj tEoriji.na dajepo jedan elektron (2pz). sarno jednuvrstu molekula koja joe na prelazu izmedu tih dviju (graniCnih) struktura. H: C • H .araju pi-veze.pol()Zaj supstituenta (elemenata ill gmpa koj.e.kisi naj'OeSCe 'p:r:i:mjenjuje.-H ····C'··t' G -··C'·· H'- ~)<.ez.. 46. 1G' ! H kalotni model molekule benzena SUka 48. Slika. tj.a savn.. rasporedeni su okom.ealan mol. ispoci ravnine prstena u koju su smjeSteni atomi karbona..anju oksidacionih srrostava. to ~ 6 atoma karlxm.49..av rasiporec! etektrona nehibrldiziranili p-orbitala atoma . G'. Mada potrnJOCu Kekulove formule b€'Il'2JEll1a ne IDOremo objasniti zasto b-cn-:z. • H H-' O.. odnOS!!lo zbog ooga teZe reaguje adjcijom nego supstitucijom i zasto je priiiCnJo otporan prema djelov. Prem.a u molekulu benzena graditi tri pi-v.k.Ho na ravau benzenovog prstena i imaju oblik prostornili oomica. vee ima.. postoji t·zv..i da :imaju oOO'bine kojoe p:redstavljaju sredinu: izmedu joouostrukih voeza kod alkana i dvostruke veze kod alkena. H H:C~' H • C• • C. .e zamjenjuju artome hidrogena).ktroni ne pdpada samo jednom atomu karoona nego 1 'susjednim ato~3.Cf. Slika 45.kul ben2€I1a..C:H . Elektronski oblaci e1ek1::rona. :iipak Be oua u pra. hibrid dviju eleMIXYruSkih struktura..av.··C. Slika. elipsolda sUZellili u sr€dini (s1. 46.aanj. nego su one dva krajnja iIi graniena stanja. i 47).Promjena tiJh stanja ill rezommcija posljedica je talasne prirode elektrona.aCiti brojevima da bi Soe mogao soo tarCnije odrediti .en nema 1zraZene nezasire:ne oodbine.ak..amo time 810 pz-elektmne ne moZ€mo smatrati lokalizovanim. ek. T. u ben2€I1ovom je2gI'U atomi ka:r'lxma medusobno su povezani sa Sest sigma-veza i sa tri pi-vez. kar. jerprOOtor u kojem mogu nalaziti H H-C~1'C-H H-C~4 3C-H ~C"/ I C 16 2 \I I H 's.6 atoma karbona u prstenu b€nzena Cine jroan zajed:nicki rotirejuci oblak" koji Soe poostire iznoo 1 T. Nehibridizirane 2p z-elektronske ovbitale (ob1aci) .erno cia oda:edimo kod 100jeg Ce se atomskog j. pi-veza svakel atom karbo. Prema tome. benren nema dva molekula sa ~trukturama koje bi bil-e u medusobnoj pokretljivoj ravnotezi:. U jezgru benzena atomi karbona mJQgU 6e ozn. .G' /t<.'H . lG' G'l Slika 44.p.t39nm <r-i>j SHka.e 77 16 .C u benz... 47.arbonadaje narocitu S'talbHnost benzenovom jezgru benzena (051..bona.e. ne:tnJOiZ.reba ThaIpOffienuti da <iu sveveze C . r? ~/t. Stoga moZemo rem cia hi prva ni druga elektroruska formula ne pTIkazuju r.enu jednake.' C:H <l-t> H:C H:C . ··c H • C:H C'.. tj.

ill9m pr:tiskom llZ upotrebu odgovarajuCih ka:talizatora ...4-derivat) simetricni oblik (1.o.dihlor-benzen) meta-dihlor-benzen ( i..pomenutili spojeva. C-H H-C~ C I .r '"' I H \I C~1'C X I C I I \I X C':::::'.acijom kamenog uglja.ana koji nRsraje suhom .3-dihlor~benzen) Cl para-dilior- -benzen {1 f!-dihlor-benzeri 78 79 .. do defildTog-ena. mogu S€ OOb.2.e dvostruku vezu. meta i para-d.adrz. ovj:>i 0 tome da 1i dmg:i atom kojim fie y:rSi..o je kod kojegee Be aroma kaTboma zami. tj.. . Ov.a uz to i do pretvaranja laneanih molekula u prstenaste molekule.i. S obzirom na to da svih sest atomakarbona u benzenu ...iti t.jeniti jedan atom hidrrogena supstituentom.C-H -. Tako se. .a s. ksilen i dr.2.benzen Kada S€ u l:>erl.e11 .. a 0 tome ujedJno ov:ise i osobine .a!l'bcma..enovo jezgro u aroOlI!1aiskiim spojevima jedrnostavno piU obliku sestougla: Supstitucioni derivati benzena o Cl I ZamjenoQllll jedno. benzen i jos nekj arom..4 )C-X C vicinalni oblik (1. tj. Tako.ntetski moze dobiti provodenjem ehna nalStaje polimerizacija etina u oenz.) dobiy'. visokoj temper2.Poznata su tri i2lOmeTTLa derlvata ilihlor-:benzena: asimetricni oblil< (1.2enu zamijene dva atoma hidrogena' neki.tUrl 1]JOO ~:.. Koji ee od njili naetati .. U novije vrijeme.mo jedan monos'UlplSltitucioni d-el'ivat. ili neki d:rugi atom 1c.'1i.. npr. svejedn. .5-derivat) Kod penta i heksasupstitucionih d. -Pri tome dolazi do djelimiCnog oduzimanja hidrogena. . npr. da su ekvivalentni.cije .jen.a dolazi na susjed!n. supstituen:tom..npr..2.tih derivata ben:rena.erivata benzena ne postoji mogucnost "tvaranja izomera.. . -Tz alk "" .3-derivat) hlor .. jos neklE! (za njih je karakteristieno d. pootoji 00mo jeq~n monohlor-ben=.Prema poloZaju supstituenta nazivamo ih orto. etin benzen C H-r~1""""C-Cl H-C~4)C-H C I H orto-dihlor - 'I 2\1 H-C~43C-Ct ~C/ r r9-~'C-H 2\1 i H H-C-?1 'C-H 6 H-C~4 3C-H ~C/ I i ]1 Industrijski bcnzen se dobiva preradom katr. =.gtski kal'oohidrogeni (toluen.cl€stil.3. iz n-heksana moZe dobiti be:nzen: -benzen (1.::::.' Cl I Cl I .imaju jednaku vrije<inost.erivati. loalkana 112...j proces nazivam'() cik/izacijom s-pojeva.Ct C I·.... Trisups·titucioni derivati ben::uena javljaju se u tri ioomerna oblika: H-C? . se si.g atoma hidrogena u l>enreriu :nek:i:m sUlPStituentom (-ejanentom ili atomsk()ffi gru'lXIDl) dobiva se so.12 3.ri izomerna disupstituciona derivata.§cmo I3€nzen ili 'benz.

C. ksilena se teSko mogu . Zbog bliskih ta. etil-lbe:n:ze. .benzlln) Hamolozi .boja.en). C7H.aJ:1bohid. P\ ~"\_ _ .:rnu nastaje OTto ill para~bromtoluen: 6 Or-gan. 4.c i k.6° C.cionlh sredstava bOCni niz .ogo iprimjenjujoe kao rastvarac. Fittig) :reakcijom..ad se zamjenjuju atomi h:i.ko da &e na benzen djeluje . 5. CoHs .smj€!!lU h.rogenirrna. C6H~... GoOre eadavim plaimenom.znaeajna joe zoog toga_ sto &e alka:ni i ciklo..Ben:zen i njeg... TNT. ben::re.aromatSk:i:hkarbohtdrogena pre1a!zi.rastaviti .ni roo saCinjavaju:' .-Crafts) sinieze. C6H5 .a:ruske i ntorgaT'.a1a:re u nafii i produktirrna koji na. Hemijske osobine aromatskih karbohidrogena. koji nastaje pri suihoj destilaciji kamenog 1igljla. Dna se izvOOi djelovanjern elementarnog natrijuma na.a razliku od samog be:nzena.oot karakteristienog mirisa.. z. 2.. u kaliboksilnu grupu: / ~ £ ~) ~omOIOgni "d ben.gena 1.&ka hernij a 80 81 .Caka kljUCanja. C 6H c -..isustvu bezvodn.b.oviJh wboihlidxogena zamjenom joonog ili viSe atoms hidrogena 1.5(iN02)g. HoOmoloOzi benzena &e mogU dobiti tpOInoCu F:rirll-:K:rarl:tsove (Friedel. KljuCa na 110..Hs.alogenih derivata ben:zana i alkil-'halogen:irla: .Cki ksilen joe smjesa tri l=nern..a su teCnooti s kar.be=em. Taj homc]og.kcionom destilacijom.ada &e zamjenjuju atomi.~ n-heksan . hidrogen. desti1acijom katmna. fl'-2.bezbojil1a joe teCiJ.rooe dvije vnste SlpOjeva.a se !I1OOe izvesti homologni red -henz.vili karbohiM". ZajedniCke he:midske 000bin>€: aromatskih kal'boh:irlrog-ena uvjetovane su prisustvom benzenovog jezgra u arornats. bezJbojna je teCnost karakteristicnog mirisa.a. meta i para-ki..ske BUpstance.'1.tsk:i karlbohidrog.staju prilikom krek:inga nafte: Toluen (metil-benzen).e:=ena Be mo.razlikuju se za bmw sasta v moZ. H H-C? 'c-CH:3 H-C~ C-H ~C/ H-CP I II +30---i> H-C ~ I n H I C-COOH ~C/ C-H H toluen I benzoatna kislllina CsHs + CI. te se mn.id. clanovi .ova met>Oida :indUIStrijskog dobivanja arornatskiih' spi:>jeva . grWpuCH 2 NjdihoOv . zatirrn za s:intezu saharina i . CH3 (A[C~) I> C6HS.%-CHz-~-C~-C~-C~.a oblika: orto. Iz henren.. djelovanjem ferum(III)-Jbrom:iJda na toluen zomjenjuje se atom hidrogena u jezgru be:n'zena . koji je poznat pod nazivom trotil. 3.l1.a predstavljapostoOjaniji clio molekula nego boCni lanac.ai drugfu organskih tvari.ov. Na primjer. mogu pa:i reakcijama supstituci_je ". C~H4(CH3h.'iilena.:6..ovi homolozi dobivaju se frakc1onom.ani u znatnim ko1. Tehni.og alu:minijUi1!l~hiorida kao kata1:iJzarora: I " C bocni lanac I h C """.a:nil:insildih .lls.". a) Aromatski k...be=en.. Ksilen (dimetil-benzen). CsH5CHa.iJC1na:ma n.kim k.akterMiICnim mirisom na benren.iJh kal'bohidro.. Rastvara mnoge org.gu dobiti i' Fitigovonl (R. doillh . Ksilen . a druga vrsta nastaje k. ksilen (dimetil-benzen). H NiZi. plastiCnih masa.benz. :ta.emo~aziti oOpsrom foOrmuJioon: Cn H1m . C6H.--na. -- mlliil-hlorid Ib) Aro.. pri Oe.e upotrebljava kOO rastvara. izomeri.akSe TeagUjU supstitucijom nego adicijom. U vodi &e nerostvaraju. mezttilen (tTimetil-henzen).eni su . .ao sirovina za siJntezu boja. mir. C2 H 5 • " .CH3 + HCI toluen (met il.alkil-fualogeniidom u pr.sTOOstava.a. Hamolozi berrzen. toIThEm (~netil. -4 H~C~C'C_H I II H-C~ C-H ~C/ H I monohlor-benzen metil-hlorid toluen (metil-benzen) H I bllnzlln .. Jedn.priliCno otporni na djelovanje oksida. pa se rastavljaju hem:i:jskim postupcima.tama hidrogena da g.a vnsta tih spojeva nastajoe k.1< benzenu alkn~. .atamom broma. lij·eklOva. Pri tomoe j.a u bOCnom lancu. s vodmn &e ne mijeSa.gciJ.eni l. SluZi za proizVocinju eksploziva trinitrotOluena. Djelovanjern jakiih okJs.en.a:rtboh:idlrog.alk.drrogena u benzenovom j~.ezgro..(OHa)a./ ISusj-edni c1aJnovi ovog recla SiPOjeva .(CHs)2.

CSHIG: . ClOHS -Molekul naitalena se sastoji iz . 8ta su to. ci. DifeIl. 2. odakle Ole izdvaja pri frakcionoj destilacijj.se u vodi. On vrlo lako subli6' 83 . 4. nitratnom sulfatnom ki- Difenil je bezbojna kristalna supsta:oca koja se l). Spoj 11. Da li benzen lakse stupa u reakcije adicijom ili supstituc·ijrun? 9.enjuje atom hidrogena uooenam nizu.ac-e orto i para-<i€rlvat.. Nazi-v j-e dobio po fen~inoj grupi (C6H5 -). Njihov l1ajvafuiju predstavnik je naftal€l1 (naftalin).e reaguju selinom nego drugi kar.tuent pJ:Voga reda. a kljuCa na 2180 C. cikloak:tana. I 1 C C H-C-7" 'e/ ~t-H· H-C~ -:?'-C .atalizatorom. 0 topi se na 80 C.TJi..'e-H I H-C:::.bohidroge.l{-o j€<lnog ili viSe atorrna To su spoj-evi kodkojih su prstenovi benzena nepoSrrono vezani jroan karbona. Nafta1€l1 ima slj€d-ecu strukturu: 2.. tako da se broanom zamj. Kako cikloalkani stupaju u hemijske reakcije? 4.boja.e jeigra benz€'na. Koiiko gtama ororna treba utwsiti u reakciji s 92 g wIuena pri sintezi orto-brorntoluena? Na. . H -C ~~/ C-H i H 0-1 +1-0 + 2N. C I eH3 ! 1\ H-eo:?. KOje spojeve naZlivamo aromatskim? 6. KakQ se dijele cikLicki -spojevi? 2.CI-l:3 .toiuen Pri djelovanju slIDOeve svjetlosti toluen reaguje IS bromom.. 3 3.enovili !para kroz cijev i&punjenu k.astvara.C6HS 5 difenil &2 . PITANJA I ZADATCI 1.ftalen. te se lako :more nitrova:ti i sulfOTlovatL Kako j-e fenilna grupa SUipSti..il sluZi kao po1azna SUipstanoa za dobivanjemnogiih sinteiskih .u? 8.. nitrovanjem dife:ni1a nast.. ciikloalkani? 3.:id : ~< )-( )+2NaI fenil..}.iz fenil-joclidadje1ovanjem elementanlog natrijuma: I C-Br II + HBr "=c I .. C5HlO. C7Hll.a.."0-0 H I C I H Naftalen se nalazi u katranu kamenog uglja. Nekondenzovani policiklicni aromaiski karbohidrogeni = drugi ill !j:XJ&redno pre. Napisite s1Jrukturne formule ciklopentana.jodid difenil toluen benzil . ~C-H H H I 1\ I iii kojem su dva benz.ne r. S:intetski se :more. dobiti provoa€l1j€'IIl benz. koja su povezana preko dva ili viSe zajedrrriCkih atarna kar:lxxna. Koliko izornera imaju disupstibucioni ·i trisupstituci-ani derivati benzena ka·ko se oni zov. koja su meausobno k_ond-enzovana tako cia imaju dva zajed:niCka atoma kal1lxxna. More se dobiti.e rastvara u vodi Posj€duje osob:i:ne aromatsltih karbohidrog€!:'. 3. Kako benzen stupa u hernijske reakcij-e? 7.<iva ben=ova j-ezgra. pri 6emu nastaje ba'lzi:l-brom. Aromatski karbohidrogeni s kondenzovanim benzenovim jezgrima Koooenzovani' aromatski karoohiJdrogeni sadrle dva ill vJS. k:ristaliSe u obliku plocioa. \. feni! ..enova jezgra neposredno povezana u jedan 'C· mol€kul zove s-e difen:il: C H5 .kloheptana.bromid IS c) Aromatski k<JIlbohidrog€l1i laks. /C-H + Br2 ( FeBr3) t> H-C 7 he.. ali ne i meta-<1erivat. Naftalen je bezbojna SUipstanoa..jodid -'I> H tolUl2n orto-brom.

ilh za sups. Hi -.citih iZlome.preCii"lCava subHrmacijom. naftalen ce se zapaliti i gorjcii cadavi:.tituiSe. aza 14 r.rmul-e naftalen. 0 of. Bu1denti. Fri olrsi:dadji naftalena moz. Pri uvodenju drugog sUiplStituenta. PoloZaj supstituenata oznaeava se brojevirrna. Naftalen .e doci do raskidanja jednQg henz.mira.stvar.anja ft-abe ki&eEne: Derivati koji imaju isti su. i1i 7. 1-nitro -5-hlor- NOZ 1.isi 0 polomju atama hidrogena koji Be su. ill.Muciju.aj 85 84 . polomj. odlueuje k..a. Na hlaJdnom v. 3... 0 nj-egovom mjestu.pstituent u 1.a 10 j=m('ra ako' su ob-a Bupstituenta ista.naftalen 1.te malo na:litalena na kOtIJaJdi6u lima.. Ukoliko j-e pm supstituent drugog reda u a-poloZaju. oZllalCavaju \S>e sa (3. 5.Cni i oznaCav.polalro zagrijavajte naDtalen.na. Ako je prvi .aju se . k. fl Po hem:ijSkim IO\'lJ(Jb:in. . broj<'vima atoma karbona za koj.molekul sadrZi osam .a teiSe brze negonitrovanjoe benzena.a:z1:i.ama naftal€'11 je ISli<Can 'benz. a zav.OSUpstituciona derivata.nafta{en -naftalen naitalen. Na d.na. ali joe ipak ne§to reaktivniji od njega. te se zagrijavanje:rn mroe lako oCiBtiti od primjesa.£. 4.aJ!ljskom dijciu dna tiikvdce i2!lucice se iglica:s'to-ploeasti kiriiStali nwtalena. 5.-polomja. on 6e usloviti smjetaj drugog surpstituenta u 2. 3ednog atoma hi- Pri 'supstituciji prvi supstituent obieno zau:zima. a ooi koji imaju supsrtituent u poloZaju 2.1~ (1 2 .poloz.njegov .a) U nisku casu zapremiJne 100 do 200 em3 ubaciie nelroliko kiristaliea tehnickog Xlwtalena i casu pok'l"ijote tik"l"lcom sa hla.dlnom vodom. drogena u naft.. 4.supstituent prvoga reda u (1~poloZaju.5-dinitro . sposob:n.sa IX. a.a v:iIdi.aj. soo se rom-€: vidjeti TI.i.{.arakter prvog supstituenta. ikoji Sil l:)jelji odupotrebljenog tehnickog naftalena. Koji 6e Old ova' dva izomera nastati ov. Naf:tailen se i u iJndru..je dva :i!:zJomerna :rnoIll.ra ako Sll surpstltuei1ti ra:zliCicti.enovog pr. . ..'fJ.acr:€ osjetljivi BU neki mselctL :Grog toga Be naft.atoma hidrog-e. Mjesta supstitucije u naftaaen.rn i]J'1amenom. ill 7.isno uslov. Pri surpstitucijii.anje na:r-talen. (3.::.ena i do .st.<l. u 3. -COOH.j.e je supstituent VezJan ill grCkim slovima IX. nov:i supstituent 6e doCi.u Oi2maJeavaju se piOOffi8.enu rpostoji moguCn()6t zanastajam.2 -dihl or . 6.strij!i .aftalen. slj€deeim primjerima: ~ i mononitro-nattalen dinitro -naftalen SuUanacijoun naitalena TLaStaje naital€ln-!Sulfonsika ik:iS>eli. 6. . je on reaktiWliji odf. a zahlm .ao i kod berJ:ren..ma oStar miris.sulfonska kiselina Supstitucioni proizvodi enaftalena 1z strukturne fo. m 8.: C! naTtalen ftalna kisrzlina >0 Nitrov. Tako. &e da: . 8. .rps. On SlUblimuje.na ftaten IVxl disupstitucionih der:ivata naftalenaipO'Stoji moguCnost z.. ~ tL -h!or-naftalen fJ .enu.ima nitrovanja dobiva Be mono i dinitro-n.61oz. na primjer.elovanje njegoVie :p. UlPr.N02 gnllpa.aJen upotreb1java kao sroost'Voza zastitu vunene odjeoe od moljaca.~ C0 ~5' I I 1~ ~ N02 I .p.h!or .b) Zagrijafv<ij. ipostojilX-hlor-naftalen i (3-hlor-naftale. .

vitamina i ootm.i: n:i:l.trena? 5: mew ill.krtiuIra 8Ill~ena i fenan.azvati rak. koje se izdvaja kao rposlj€dnja fr..k!iru:rU~jli izme(l.akciji supstitucije daje tri VTste derivata.a.mmallSlkih karboh!i!drogena? . To jebolest kod koje ISe :n.'oo :lOOjih Be odvod..Antracen. 5 i 8) () . lije :i=i.a!ncerogen:im Cl'lOb1nama. Koja ce vnsta derivata nastati ovisi 0 'mjestu supstitucije u njoegovarn.[pOlaiaju (2.ntraoen se sastoji od tri kondenwv.a nazivamo one s4pstance koje mogu' :i1z.icn:ili ko:rJd.na sUJpsta:hca.akcija frakcione desti1acije katrana kamenog uglja. 4. Iz cega se' mogu dobiti . koja pok. U koje hemijske reakcije stUpa ~en? 4. ..k:l. 6 i 7) pirtln btlnzpiren Kanoerogenim stJll)S'tancam.en:zov. C14HlO Fenantren sadr:Zi tri kondenzovana j~ra ibenzena pod izvjesnim uglarn: 9 7 86 87 . Hi hri:zen' Atntraoen S€ dobiva 12 .rpo1&aju (9 i 10) Fenantren. koji je vaZan za proizvodnju antrahinon. kao sto je ben:zpiren: .aJ.ar<boh:iidrogena sa k.<:xn.vaju6i tU!!IlJGire.va je razldka mnedu s1:lr!u. a rastvara se U vru6em benrenu.a pravcu i ima ovu si:trukturu: ~v:a jezgra povezana u Fenantren je hezbojna kriJStalna ~ ipstar~.a:zuj€ Ijubieastu flUOTesoenciju. Pri re.antraoenskog ulja. 3. npr. PITANJA 1.ag1o i' nekontrol:iSan. nj:m rade mogu 'Oooljeti od '1". k. vaZnih spojeva. molc:kulu. Kak'Va razlilia u str:u. Antracen oksidacijom prelazi U antrahinon. Antracell roeaguje slieno naftalenu.o razmnoZavaju' nelre 6e.en ipire:n. Zbog IPrisustVa_ovih spojeva u katranu. ne1dh. Topi se na 216 C u teenost. Sups·tituenti se mo. alkaloida. Ijudi koji s. 3. Fena:ntrenski prsten joe sastavni dio str"ukture mnogih :f:iz:ioloSkih.&kii karibohlirlrogenli? 2. 0 Allltraoon je bije1a krist.a:n.u kondenrovanih i 'nek()!!ldenzovanih 8.naftalen Ii aDJIlrace!Il? Kak. Kancerogene supstance Od QS>talih :polioi.-poloiaju (1.sikih i industrijiSkih boja." . Kako se dijele policikliOni arOlIll8Jl. y .. U vodi se ne rastvara./!:nih axomatskili karbolb:irlxogena pomenuCemo hri:z. C14H lO i\.gu nalaziti u tripoloiaja: a.

aka 'za normalne prima:rne alkohole navoo. jer se formule alkohola mogu izvesti 'zamj<enom jedrnog iIi viSe atGma hidrog€lI1<l. ne tekU· do kraja.'€:Iri alkoooli. HIDROKSILNI DERIVAn KARBOHl'DROGENA §ALruOHOLI Rij. 3. CH:P + rIOH . kohol. CiH5Br.810 0. se svakia dva SthSj.. nacin. jer genidi dobivaju iz alkobola. ToOm rijeCi su oznaeavali alhoemiCari vlnski destilat. propantriol iIi glioe:rx:>l je viSe hidroksilni dohol.=-~~ nO. CHgOH. u njihoyjm molikulima. Da hi one tekle do naja.ezike k.se dijele na aciklii:ne i aroOmatske. alkohoOli . Sve ove reakcije nemaju ~ ~ va. i to.e ka. Alkoholi mogu norma1no da sadrze n. rpa se k. n.(. .O· C Gw.g:r:ijavanju: npr. CHaCl.h AlkohoLi sadrze jednu ili vise hi. 3polihidr>oksilne alkohole.o zasi6en:im kanbothfudrogenima obriazuju hotnol-essni red spojeva u kojem. mol. jer su rev€rziibilne (povratll1e) i one dovode do hemijske r. 'c) Alkoholi se d>obivaju redukcijom.a aana razlikuju za grtllpu .arlbona u molekulu '81:0 S€ mare vidjeti iz 'P<J'dal..are da joe to nj:ihova funkcionalna grupa.arbolrirlrog. Naziv ~ ~~Ql.1 C2H{.ja 97. etanol ili etil-alkohol.m dijelu molekul. nastaje met.. na etil-brorn.a dije1e na: . alkil-halo- . npr..- n -amil-a.. jer u organskoj hem:iji vrijooi rpravilo da vioo hidroksilnih grupa ne more biti vezano ..Znost._~~!~:3g\.0· C ~nje.eeanjem hroja aroma k. l-peiI1ltaJn'Ol HmJiSano!_. kuju i zasi6eni i nezas1c'. npr.Qsob:i:rJ.edn. Rijee alkohol presla je u evropsk.e j. koji' u. ~ dih.~.a.il.~ !k:iJs.iJd:roksi1:ri:ih alkoh~la pootep. 3...e ~()h. analogn.ec aLl(oOhol potii'ie od aI'apskog C1an. Alkohole mozemo smatrati hidroksHnim derivatima odgovarajucih karbohidmgena.elilin.1koholi se dobLvaju dje1oV~jem.iilT. C2H:.. 1. ' 2. Vmonomdroks:ilne alkohole. Ib) Alkoholi S€ mogu dohitl djelovanjEIll all"g-entum-hidroksida. onda je on nepostojan i u:z mvajanje vode p:rel. .800 0. djelovairijem.en.8°C TaCika kljuCanja 64.789 0.a p-upa.~ CH30H + HC! Ove reak:cije se vme sporo· i.3° C 98. pr2. 'HCl.)._ ' Csli70H ~ C4R90H\ .:av srpoj.5° C 138..oks.OH 1=IC5HliOH Tacka Itopljen.-11e -. vade. AgOH. OSim oOve podjcle.ekulu sadrie viSe hldroksilnih grupa. .3° C -:-127.kal:1bona samo jednu hidroksUnu grupu. N.idro~il~~ ~ohol~.a) l.e.rokterlstieno da se)lid!o~iln. Zasiceni monohidroksilni alkohoLi (alkanoli) Zasi6eni monohldroksilni alkoholi mogu se dobiti na viS".j.ekulu irMju dvije hidroksilne grupe. aldehida i ketona. C HSBr 2 + AgOH ---4> CzHsOH + AgBr S€. koji u mol. 88 89 .a al i rijeCi. u stvari.rboCa na 20~C 0. etandiol ill etll-en. CH~OH ~ CH20H.n. Akoi. za.azi u dru-: gi spoj (vidi aldeh:irle).hstovre:m-eno za isti atom karbona. nastaje ~i ill eIlil-alkohol. ".eno se roij-enjaju s pov.alkohoOla uslovlj-en€ su JL~_fl.amol iIli metil-allkiolrol. koji iroaju u molekulu sarno jednu hidroksilnu grupu.& toOme cia Ii su izy€d-eni iz aciklirnih iIi aroma1Jskih k. pa 6e 0 tome biti govora kod aldehida i ketona.. pr.792 0.0· C SS. Za vec3nu alkohola i. potrebno je neutralisati k:iselinu bazOm._ ~koholi se prema broju hidroksi1n~h grurp.CH2 0H.S· C l~burt:anol .112 7'izi&e . Homologni red monohidroksilnih zasicenih alkohola (alkanola) Zasi6eni monohidr>oksilni alkoholl. 2.OH.1kohol 78. metanol. C:?H50H.6·C 78. Zaj0dniCke 00Sobine . $to = 0 najfiJriji (najsitnijj)praSak.a jed. r. taiko S€ razli. ili baze na /lLkil-halogenide.e--gT1)..droksiLnih grupa.CHOH . u karbohicirog-enima hidroks:ilnim grupama.ene u'ta:bel!i: Tl'ivJjalni naziv metil-alkohol etil-alikohol n-propil-a1kohol n -butil-a1kohol prema: 1.a: ('.0° C l1S. CH 20H .glikol.ern.nom atomu . nastane tal.a.:Voae lIla metil-'hkrid. Kao sto S€ razUkuju =i6eni i nezasi6eni karbohiJCirogeni.a~.820 -117.ao hemijski i tehnil:ki termm za odrea-enu grupu Sipojeva.]d.

.. pomotu hjdrogenQve -m pmtanske veze (sL 51). j obrat:.OH)"..ena.anja.. od formule zasi6errih karoohidrog.porede strukturne fO!'lllule vode i zas:i6enih monohidroksilnih alkohola. SHka 54. Alkani hr.:<lboholl imaju viSe taCke kljueanja od tacke kljueanja' onm spojeva kod kojih se ne j.ohole .Jk. a to je uslovljeno asacijacijam ili UJdruZivanjem njihov:ih moleku-: 1a u komrplekse. ·····H -9. propan CaHs C4HlO vodonikova veza kod alkohola (A) i vode (B) Slika 52. imaju noobiCno v. H uvan:- R j-e j€dnovalentni ka1"bohidT()genski radika1-alkil. hiJdTQgen-sulfid klJuca na _BloC.oma oKlS~g.id alkHhalogenid --.Q}.a vooe odnosno alkohola mow ae kmatski prik.azee·.a neke tvari posredstvom hidrogenov-og a tomsbog jezgra ili protona :wve se protonska ill hidrogenova veza.atima vooe i . '?iv H-O:H-O: H R-O:H-O: I H H-O: I R Ako se u.arno obiljeije.Za raskidanje hiclirogenove vere i=edu molekula vooe ill alkohola potreblno je utroSiti :i:zvj-esnu koOOnu t. mogu ae izvesti formule oo. :t1ipr.ednog moleku:La privlacl atom hidrog:ena ~o proton 1z hk!l"oksiln·e grupe drugog mol:eKula.oVID poslj. povezivanje molclm1a u komplcl:JS.. Utvrdeno joe dasvi spojevi ~iji mol€kuli uznatnijoj mjeri imaju izr.iz vorle za. vrsi s. H-9 ..a svi elektronski parovi oksig:ena nisu UIpotrebljeni za V:-ezanje aroma i stoga usaml]eTIl elektr{)~.. 3. IFot'mula lal1kana CH4 C~HG :AI<kdI!halogenid metilnalogenid etil- -1.:3kl par at. 50).··'···H-9. a iz . Zato ov.• I H I R ~ klj1icanja. odnosno (R .>lote.e (H20)"..~ halogenid --propilhalogenid butilhalog€'l1. 00.itivan poOl drugog molekula. ----- I iC2Ii50H Povezivanj.a:zati ovaiko: SLtka 50.ilSoke taCke kljuc.e dvaju :ili viSe moleku1. voda i alkohol. Dok voda klJuca na 100 C..X Alkohol metanol etanol propa'nol butanol alkoholi IFUTffi'llla alkohola i I iCHaOH . 'noI- Slika 53. od'l1osno.e putem takozvandJ:l hidrogenovlb mostova. (s1. meum Formula allk>Hnalogenida CHsX C2H.ed.a koji 11 molekuUma sa-drZle hidroksilnu grupu.eCe tabele: R.na:zivamo ffionomdrok. Tako do1.avlja asoc:ijacija molekula.si1nim deriv. Kod Sipojev.CSH7X I I IC3H 70H I C1H~X iICJH90H I I CnHc'n + l--X IC nH 2n + lOH I 91 90 . I 2.ilSte koOnstatac:ije dosloO se akos~ UiPa:€ide tacke~ju~'I1~a voo. etan. 4. Pojava asocijacije moleku1. Do.erna iz j. kao sro su voda i aflwholi.mjenOllll at()lllla hiJdrog€'I1.ilirupi vode i aIkohal.e a. sto s-e mme vidjeii iz slj. Do aoocijacije molekula u kon:JJ'Qleks.a:zi do udru· -" Zivanja ill asoOcijacije dvaju mo1ekula v-ode odno.~ njih kazemo da su gradeni po ti'Pu vode. Ona je uzroOk pojavi asocijacije moolekula p()TI1enutih spojeva (s1.og jezgra h1drogena. a iz toga pro:isti6e da voda i .e i hidrogen-sulfida.a alkil<Offi..Qg mol€kULa pnvlaci neg:.ednjih f()nnule odg()varajutih zasiOOrrih a:hkohola.govarajucih alkil-halogenida.. butan alJkaJDli -----CnH:?l1~. 52). Po1.e' doklzi =to sto poopol jed.s:n-o alkohoOla prekoO atomsk. .. U hidroks. H H Slika 51.aioeno pol. onda &e alkoholi mogu shvatiti kaospojoevi k()ji au postali .

CH.. C2 H 5 0H.. tako . dok se.alkohol iIi l-!propanol. (primarni propanol).a joe R . Od allrohola koji se poj.. CH4 . karbohidroge:ruski radikal-alkil.rastvor etanola ubaci:te komadice plavog i Cl'venog lakmusovog papura: boja indi<ka~()ra se TIe mijenja. NomenklatuTa.h alkohola j'e Hidroksilna grupa tercijarnih alkohola j. To je atom hidrogena iz hidroksil:ne grUipe.a. k.alkohol: CH 3 . razliCito S€ ponas. met. Na primjoer. Prema tome.CH~OH (metanol). npr.ooruCk€ h-emijsk€ l"€. oclmosoo.karbon nemaju te osobin€. Za sekundarne .asiporOO atoma u mol-ekulirrna..a allrohole je vafuo n€ sam. CH:lCH:?CH= .asi6Enih k. ali razlicitof' struktu. 1z toga S€ moZe mkljuCiti da je j-edan atom hidrog-en<l u molekulu alkohola marroCito pokretljiv i lako zarrnj~jiv.l.a:rni imaju niZu taCku kljueanja. Alkalni m€tali dj€luju na alkohol€ tako da iz hidroksilne grUJpe . C-OH R I I Hemijske osobine.e na puni naziv karboh:klrog.lkuju od formula alkana p'} tome 5to um.e mogu izvoditi mnog€ hemijsk€ promj~€.. m€til-. sto znaci da su aJkoholi neutraln:l1i spojevi.CH Z- "GMt. opsta formul.obada re j€rlan mol-atom hldrogena.lCl1rni) propil-alkohol i lmo s. neIP.ava j€dnoval~tni. C..a pojave i'Wmerije. Z a nji h je k k aratenst.CH 2 . Op!. . to jest pojavu da dva iIi viSe spojeva imaju 1ste moloekulsk€. formul. razliiCit r.ena doda nastayak oZ. pTopa~n..ego i poloiaj .a s.ar!?ohidrog-ena. C2H o.n. i h:id!rog~: (tercijami butanol) R .. Na primjer. CH 3 -CH-CH3 OH Izomerija u homolognom redu alkohola. Nj:ihov€ zaj. / CH3 I CH 3 -CH-CH3 I OH 1 2 3 izopropil-alkohol ill 2-ipropanol.. etil-alkohol iIi €twlol.a. dok atomi hidrogena vezani za .aju i uh€mijskim r€akcijama. Hidroksilna grupa sekundarnih alkohola nalazi s.iesto jednog atoma hldroK~a u alkanima..6ku kljuearnja. -eta:n.. dok S€ propil-alkohol javlja u dva oblika.a zasi6enih joonohidroksilni:h alkohola je: x I Cn H2n + 1-0H I doda rij€C alkohol.rbcma.silna grupa je vezana za karbona. CHaOH. u vodeni . Alkoholi su neutraIrni i vrlo reaktivni spojevi. Na nj'imn s. alkohoIi imaju grupu .'1ac.anU propil..cia se·nastavak an zamij-eni nastavkom il i HZ to 3 3 1z jednog mola m€ta:oola (32 g) osl.arbona nal.ol (sekund. formlll. r· o OH OH ( sekundarni propanol ) (sekundarni butanol) normalni ili primanli propil-.akcij.CH3 I CH 3 . s-ekundarn" i tercijarne.alkohola je veCi od broja izomera kod od:govarajuCih alkana..u pvmenubm formulama predstavlja atom halog~og e1-ementa. dj€lovanjem natrijuma na metaTIol nastlClju natrijum-m€tilat. CH:1CH~OH (etanol).azi hidroksiba grupa..e atomu k. pr'imarni imajll naJV15U ta.Jmndarni i t€rcij..o cia Ii j€ lanac !IlQIlm. u izvj€\S11Q1ffi s:milSlu..alkohole je karaktecistiena Na primjoer. propH-alkohol iIi pwpanol. Nazivi alkohola izvode s€ iz nazi va odgovarajllCih z. Broj izomera kod .OH) gnbpe u njihovirrn molekulima.a:zJ.e uvjetovane su pr.alkohoOla 1stiskuju hidrog~ i pri tome nastaju spojevi koji S€ zovu alkoholati. 17.alkohol ill metanol. C3H s.CH 20H 1 2 3 I CH3 -CH. OV€ tri vnst-e alkohol.e vezana za tercijarni atom kar' 1 .a sekundarni. ili razgranat -".9S· C. t.llsustvom hikkoksi1ne (. Tsproo naziva alkohola s razgranatim lanoem dodaj€ se pr€fiks izo. Kod primarnih alkohola hidrok.. iIi tako d. sto znaCi da s€ od Cetiri atoma h:idxog~a iz moleku1e metanola molie zamijeniH sarno jedan atom. npr. jer 7. H C-C-OH 3 I R Njihova opsta formula je CH3 R .ekunda.OH. alkoholi se dijel£ na primarne.PH. b ona. 2CH 0H + 2Na ---t> 2CH 0Na + H2 92 . CH:lOH ili H . I kod alkoho1a susr€Cemo izomerlju. CH3 .oz.o-11ropil--alkob. 82° C. 'ffiI/!J Kod metano1a i etano1a. k..alam. i to kao primarni (norm.1ena troviCl ~tna grupa -COH .alkohol): Podjela alkohola zasniva se i na tome na kojem s. Sve .e na mu ko.prjmarne alkohol-e karakteriSe j€dnoval~tna npr. 1. t.avljuJu u SVa tri oblika.CH~OH (primarni butanol).OH gr11Ip€. S obzirom l)a to da se formllle alkohola r. T'TIi (iW)-ipropil.H7 0H.r:ne formul€. CHgONa.

na primjer: etara. Alkoholi re:aguju s kiselinama i pri tOiIlle ThaiStajU s.P3): i-i-C-O-H I 20 000 kPa /400oC t> CH OH (znO) 3 H Slienu strukturnu formulu :ima i etanol: U novije vrijeme dobiva se okstdac:ijom metana pod pos. N.amenOllTI.om 'ct. U industriji Se upotrebljava u proizvoonji anilinskih hoj8.od oko 300 C. plasticnih masa i za denaturisamje etan01a. nEkih aIkaloida =..acetat: VlJbivanje.ogena na manje moIekule 11iZih kar\b.alkohol) u prirodi se ne n. nego vezan.OH SHka 55.ena..taldehid):. Eta'lol. C. Etano] s€ moZe dobiti hi. j iz vodenog destilata koji nastaje suhom destilacijom t..e i teenih karbohidrogena nastaje matna koliCina dena. reakcijom aoetatne kiseline i etanola u IPrisustvu sulfaine bselhle nastaje -ester koji se zove etil. Metan. 94 '\ 95 . om mogu posluZiti kao polazTIe. H H Mebnol se dobiv.rna. Etanol sc najceSce dobiv.ebnim uslovima: I I H-C-C-O-H I f H. Gari p1avica. metanala (for-rnaldehida).s"lt~tna) d. ol'ganskih kiselina. 0 Cemu 6e biti govora kod aldehida i ketona. sUJPStance za dobivanje :rp. Let. Met. zatim etin veze vodu uprisustvu katalizatora graded etanal (ac{. Stika 56.ecnmt kljuea na 64. Alkoholi se mogu lako oksidisati.alna (. pod ve1ikim pritiskom i u prisustvu katalizatora. u malim koliCinama i'zaziva slj.nogili organskih SIpOjeva. jer ga cini neupotr€b1jivim za pioe. Upotreb1java se za rastvara11je i prilpremanje hoja. 55.llizatora (ZnO iii Cr. estena. a smrt. CHBOH Ova si:ntetska metoda dobila je tehnicki znaeaj ~ek u novije vrijeme.5 0 C. lakova i smola. Etanol (dil-alkoho1) poznat je pod naziv'om spiritus-vini iIi ob:i:can a1k0hcl.R. 3. u: Upotreba. sinreUskog kaucuka i drugih sinretskih spojeva. Na siici 5<:: j.:ovu ove i drugih re. Etanol se sintetski dobiva i na sljedeL'i naCin: Prvo 3e djelovanjem vooe na kalcijum-karbid doibiva etin: Metanol (metil-.ednohidroksilnih allwhola.pojevi 'koj!i se zovu estri.H 1.emperaturi od 300 C do 4000 C. kao sa3tojak eter:icnih ulja.ilieno reaktivni SjpOjevi.epi10.a primjer.ocnih (secernih) soko:va. Etcn veze vodu na tempel'aturi .O'?a j..a drveta.a alkoholnim vr'enjem slatkih v.dratacij. i 56).a1azi slobodan. ketona. Kreking-iprooesom nazivamo cijepanje molekula viSih ka1'hohid1'.e dobiva sint.a slj-=decu strukturnu formulu: H I Dobivanje.ewm karhon-monoksida i hidwgen<J 0 na t.e oko 20 " Osobine. 3. jer pri kreking-prooesu naft. pri cerruu nastaju vaini organski spojevi aldeh:irli i ketoni. 2. karakteristic·se mijesa u svim omjeri.ol Je bezbojna :log j'e:'qIkoholn'Oig mirisa. pod prltiskom od 20 000 kP. aldehida. 1. 'ilTlo je ot1'ovan i ndto vecoj koliCini moze iza2vati grama.a u prisustvu kat. S vooom sum p.cmol s.oh1drogena. Etanol je grad€n po t1pu molekula vode (v1di s1. To je najv~niji alkohol iz homologTIog red:} j. M etanol.e pr€dstavlj8rl model mol>eikula etanola. 0 ~ acetatna (sircetna) kise[ina HO-C2 HS <J etano[ t> CH 3 -COO-C2H5 eti[ -acetat + H2 0 voda eten etanol S obzirom na to da su alkoholi pr.akcija moZe se zakljuCiti da metanol im.Na os.biljn?h boja. 2.

tanola i vod. Ovim rastvorom prelij te glatku drve:nu plocku i trljaj.ti od telMro topljhrog stakla zagI1ijIWo3j'i.e biti podijelje:na i tako d.t. koji d. Neke od pomenutih ooobino3 ..ar. prihazuje . na 64. Tarla na. Da bi se dobio' iz 95. treba odstraniti vodu.er se na njenim zid·ryvima skupljaju kapljice vode. zatim. GIla stetno djeluju 11. vodom.50f0-tnom) doda se najprije beTl!zeTl. acet.a i fenol-Takav alkohol je ueugoona miTisa i neprijatna ok~. Na povrsini ploCice dobije 5e poli1ura (na ovaj nacin se iZ1100i politi.. Slika 57. petrolemTI i dr. od koj-eg re alkohol odvoji doestilacijom. ukupna zapTemina tog tvor.H-CSC-H + 2H 0 -~ 2 (Hg -""Soli) ". ".tni)i ubacite komadie bezvoanog kuprum(IIj-SIUlfaIt. Etanol (0til.H alkoholometru moz. Onpostaje pla. Tnnog€ smoOle.e broj gr.pI1Um(IIj-'S'lllfat bij€lleboje.. Industrijski se bezvooru (apsolutni) .ranje drvenog namjestaja).to zmaci da pri gorenjl1 alkohula nastaje i ka'rbon-dioksid. .tienog alkoholnog mlri. Etanol gori blij€d.5~/o-tnog o3lkohola bezvooni alkohol. c) U porcelanski lonl:ic iii soljicu ulijle 4-5 cm3 etanoia '\ zapalite gao Iznad plamena ·slavite suhu casu.e.k:ter.ij~e 2 cm3 ..15·C. Skala n.'llic. Etanol zajedno be:nzinom sluZi za pogon motora s 1l. Znatne koliCine etanola troSe se za proizvodnju o3lkoho1n:L~ piea. . henzen. CuS04·5H20.auc'Uk i nmogi ."lOl (€ti1-alkohol) ima v·eliku primjenu u praksi.. .:ax. ~m:ijeSaju Ii se 52 za-prerninska 97 96 .te po njenoj povrslni s malo pamuka. bezvodlli kuprum(II)~su1fat. CUS04. Alkoholom€tar obieno pokazuje broj ems alkohola u 100 em3 vooenor:r rastvora alkohola.azm.o. 1. To3da nastaje kalcijum-hidroksid.3° C.akc:ije volumena i oslobadanjatoplote. ras- etanal (acetaldehid) Na kraju &e etanal rooukujoe u oetanol: KoliCina €tanola u vooenom rastvoru odreduje se aroometrom. Na primjer.a oovjociji organizam i izaziva.UHljte u suhu e!pl'Uvetu 1 cm3 apso1uil\Wg a1koh()lla i ubaciJte kornarl!ic bezvodnog kupmm(Il)-sulfata.5·C. naroCito oste6enja jetre.sa.od. narocito u iThdustriji i medicini.alkohol.e da se joel U epruvdu ub-acHe nekoliko kristaHca joda i uJ. jer opsolutni a1kohol ne sadlt'zu vodu. C~to se upotrebljava kao rastvarac mnogih sUipstanci. Eta.« u slkoholu. Upf)trebu. To se moze ipostiCi \(ezanj. i ko3lcijum-lk.eutskoj industriji upotrebljava &e u pr:Lpremanju mnogih Jijekov. dodavanjem sirov. Njegova gusw6a joe na O' C 806 g/cm3 . destilujoe voda. PrimijetiCel.stupak).U epruve<bu ullite 1-2 cm~ obiOrwg a~kohola (95. miri.'1utrainjim sagorij-evanjem. Tada nastajoe smjesa iz koje zagrijavanjem IliajlPrije.3 zapremimsk. ilelak.a. E~ol joe be:z!bojna tee:nost }l..iJs."llaju u veC'im k. Bezbojna kapljica ce se zarrmtiti.sne tvari.5. koji se zove alkoholometar (s1.. U f"u·mac.'Ej1?la .U looCt!IQu za zarenoe Hi 'II €pI1Uve. uzi. si:ntetski k.a pokazu.atna (sir6etna) kis€Una. jer je njegova 1:acka kljueanja 78. teparfema i drugih k021Il1etiCkih prep. to jest uCini se' neuipotrebljivim za proizvodnju alkoholnih piea.laV'Gg kamenaj.~taje be21vod11'i Hi anhidrovaJllii. Slika 57.er: j. CaC2.em vode pomoCu hemijsJtih sr€dstava kao sto su ko3lcijum-oksid.v j€r veze vodu g. a1kohoi koji ima konoentraciju 20 gradi sadrZi 20 =3 etanola u 100 ems smjese ". pri 1Se:nm nastaju vooa 'i karbon-dioksid. 57).a. .arata.estiluje na 78. .jeri.radeei pentahidrat_k'llprum(II)-sulfat. .50f0-tnog 031kohola ne moze se destilacijom dobiti 1000f0-tni etanol.ama alkohola u 100 grmna smjes€ alkohola i vooe. 7Ol'ganska herrmja Osobine.om t€k pri duZem kuhanju. Ako se alkoho1na piea."blJava &e kao gorivo u zanatstvu i domacinstvu.a dijela. O€ mijeSa u.a s". na 68.hka. Iz 95. T.svakoj r. . Alkoho] se Z[t potrebe industrije denaturise. Na O'Vaj <nacin se d()l~azuje prjsUSJt'V'O vode 12 etanda se 'Proizvode mThQgi organs. \a)1O rastvara u alkoho1u i <la .11Ja.0) Uliite u epruwtu 4 do 5 em" etanoLa i ubaciie nekoliko krist.rl. Upot.n. Njegova bojo3 osiaje nepromijenjena. ostatak joe voda. Ostatak vode iz o3lkohola veZe se kclcijum-oksid.3°C (J1mgIOv pe. Casa ce se zamagliti.aikohol) se naLan u svim alkoholnim piCim. pozno3t pod nazivom apsolutni alkoho1..opla vim plamenom. na primj. Hi lOoo/o-tni etanol dobiva na sljedeCi IliaCin: ObiCnom alkoholu (95.a i (lczinf€kcionih sr€dstava.. .a i 48 zapreminskih dijelova vooe. Jed:inica za izraZavanje konoentrac:ije alkohoia u :zapr~inskim prooentima :rove se grad.og met-anoIa. KljtlCa na 78. a i kao raketno gorivo. U eLD:nolu SOP rastvanlju mnoge sups tan 00.iodoform.oliciJnama.ju razna <)st€c-enja.Ie ras'tvor tanmosmede boje.e nekolilko kristali6a modre gal<ice (p. nervnog sistema.2°C. CuS04·5H~. piridi..11koholometar.ada dolazi. .Cao. savben= da bi preostao apsolutni a1kohol.manola. Zatim iznad plalnena stavite stakleni ~tapic na kojem se nalazi biska kapljica krecne vode..:. j. boJe.aa:ibid. a na 20° C je 0.alkohola mogu se pokazati sljedeCim ogledima: a) etanat etanol Etanol koji re more nabaviti u trgovini obi/!no je 95.a.789 g/=3. s. bubrega i.1Q spojevi: hloroform.5%-tni. iznosi6e 96. do sma:njenja iIi kontr..5'/o. ku. Eprllvetu malo uronite u vreiu voou da se ubrza rastvaranje 'selaka u alkohoiu.

Smj.'2.a.~t~n 1. GihidrOkSilni alkoholi JUCl ..tlje. jer-seu alkilu (radi.(OH)g alkoholi etar: 1.".propanol.a ne karhahiJdrata kao etanol. 1. dVili alkoholata.."Xl derivat-om eta"18. OHCHZOH CHZONa' I CPiZONa Atom karbona :po pravilu veZ€ samo jednu hidook:sil:nu grupu." Eta:ndiol je bezJboj~ te~t slatkog O~l. CHgCH2 --: COOH...ulski alkoholi su u obiCnim uslovima cvrste tvari. C4H gOH i pentanol. a po fmCkim i nekrLm hemijskim svojstvima u shCni alk:a:nima.ksilni alkoho· "..enompoLihidroksilni alkoholi. tri i viSe hidroksiL"1. gradi. Etandiol se :more do'biti Gpir.2·· etandiol cerr01 (ceril..astaje 1.2 . C31 H 6iPH (u pOeli.cero" ill' 1.-<1ihlor-clan. :izvodi jz 1 3~"'triol .. C 16H ssOH (nakzi se hemijski ve2laIT1 U kitovoj'ma- EtandioOl se doibiva iz et€l1a.ima=i izobutanol.pama dva atoma hidI'lOlgena na razrriilU ato:rrrl!rna karbona. Oni . kOJl se Z?VU glilrolati. djeluju opojnije i otrowuje od eta:nola.AlkohoU patoke ViSi ..omerruh .dihlor. . ete:na nim alkalnim rastvOll'Om kalij14"Xl.' .oJ. U vocli se ne rastvar. i .:samo mon-ohidroksilne alkohole. ttihldroksdlni tri atoma ~bona i tako dalje. ':.1l vQdi..-. esteri.~bole nalazimo u etericndiin uljima. razb~ hlad- CHZ II CH +: I ...a pl'opana...e klseline). oJ! se trihl('T.SiffiO UJpo=ali.a za dobiiwlnje lijekova i estera.n: .. bez -okusa mir1sa. ReagU-' sa ~~.imaju visu t8JCku klj.per:ma:nganai.H4C12: H H Cl u H-C""H I +1 -i> II H-C-H Cl C I / "H H Cl 'C/ I CI 1.~..1a:cije etanoLa.pa i oovu &e zaedniCkim iJn.glikol ) .kalu) nal.k.njem vosku).'mdroksirl . ToO su ~ti n-eprijatnog miri.alkoholi se Cesto nazivaju alkoholi patoke. .ac.. C26 H 5S OH (u kin€6lrom vosku) .. PrimaTni.alkohol). ali postoje i alkolOli koji u molekulu sad:rZe dvije. k-oji lnOZemo s=atrati dvohidroksilni.amo pr.:.::::..ata pod na:zivom pentazol.csilni alk. a upotrrebljava se :va rastvaTanje lakova..dacij~. U njemu se n.a1k:oOihol). Ovi alkoholl nastaju biohernijskim razLaganjem bjelJ1ineev. a -propa.a::a se.ma i naroCito u voskovirrna.j(OH)2' ~ Trihldroksilni "cmc:rol.. 1 k . .buta:nal (I-butanol) pozn..IDa. Gli.aj~.. CsH. tome :n.alkohol). Vlsok9ffiOlekulsike al.alkal:nog . C5HUOH.o.u6a:nja neg-o eta:nol. Iz ovog 3lijOOi da najpTostiji diJ::cidr.:". c. Proparnol se UIpOtrebljavaza dobiwmje propan-k1Beline (propionsY-".a:zi.. koji se upoIT€lb1jav. koji imaju vw hroj atoma karbona od eta:noLa: .2 . Ibutanol.L"J """. CzH 4• Na €ten sedjeluje hlarom.at je kao odHiean rastvar.eznom oksi... Sin'l:ehski se dobij~ djelovanJ~ .tl H +0 CIHZOH PolihidroksiLni lalkohoH Do &ada . Rastv.s. Najjednosiavniji dih:idmoksilni aTlrohol joe etaTIdioi ill etilen-glikol..qhol mora sad~Zavati najlffiiarnje dva 3.2-dihlcr -"etan sti)...ao dezinfekciono sreclstvoO.n. i pri..a..a1az. Visokoanolek.A11ooholnim vrenjem l()slm etanola naetaju i viSi alkoholi..-l"'~V"'-' " i€ trihirlI.esa i7. CgH70H.2 -etandiol (etilen. ' Z .toma karbona. kotlovima zaostaje uljasta WCnost koja s. veliki broj atoma karixma €zan:iJh jednosiJrukim voezama. ~~'. :~. Prilikom desti.i!h gru. VaZ:niji visokomolekulski alkoholi su: ' oetanol (oetiJ-. lITliiricol (miricil.un:il.e pomenuti alkoholi. Od butanola u patoci se :nala:zi s.alkohola je uljasta teenost pozn.e rove patoeno -. CzH" kada su u etanu zarrnijenjena dihroksilnim gru.lsa..

UipOtr. /C-H .qkciju 8 nekim metalima..l.' iroj.-- .Ioksilne 'f. To be1Jooj..a.a 'i:J. vee .iJdroksi1ne.e istaknuti da se hidrclt:Si.kcijom.aamih medici:r£kih.ada i toalet:nih salPtma.en::z)enovo j.eo:no mon(.:ivotinj. . jer l..U epruvetu ulijte 0.ildxoglf'.g ieCnHJt ~:i·.a.(Y' " .glicerat.ooizJ:netici '11a nj. GliccTcr ~e doJcazuje akroleinBkorn 'rea.a zatiovo1ji iSve potrel:J./ \J. k&lcrn.om. i primjenjuje za dobijanje an:tifriza.OH.cnosti v1almua. Zagri.pi 2"h-mcg ras. . ostrog i neu.. stvara se k.asa.allwholi se mog'J.n...a!Staj~l s:poj. / GliOElfol 6·8 6tvara U Jnal:i:rr.]~I~:aH t r ihlorpropan ! CHOH I + 3NaC! CH20H glicerol (1. pri 6ernu n.fJ:t.5.om Vr€'llju.propantrioi) Upotreba.ava u medici:ni i k.uls.11can zagofjeloj TI'.uprum(II).pwve boje. F>e!!lol dobiven 'Pl'er3dom kakana nije saBvim Ci:st i !1.i:r:hs.2. DGia..im. . . Pl"". + g!icerol Cu(OH~ E'enol. CH 0H . 1.. tarnno. Glioerol se u. alkoholi + ie JJ?ole..akrolein. Tqpi S€ ll..CH. CaHi5(NOg}g.anj<2 j. u proizvodnji ncldh plasti'-'Ilih w.ai1"j.. razlikuj.a.ak6i1noTIl grUlpOm.ie 3-4 kapi gliee1'101a. = CH . jer je Cini mekam.asti).-1nog ra:s<tvora natrij'LID1-h'.e. N.:)..anj.Oeo:lom ilijelu f/ 3. lli d€rivatima etina.potooblj. '.iln<l se nal.l".ti. ako1) sadri-e dvootruku vezu. alto lS~ trostruku vezu..oo:no run.aiil. ~j0g":}Va gustcx':a joe 1.i derivati .en'Ole: OH I (" akrOlttin g!icerol H-C'~-'C-H . ' ~ ---~?%/. ..:i..e i naziv (gl'c.. Po tome 131..3 ..nj-e 'boja.aj epmlvete." .e to Vl'si 'pr.Q[1oksida. ' '-~~i&mi. pa..a n€iP"JlSI'oono vezana 7.rmla pri alkoho\::n.. booJ\l hldroksilnih grupa.e.nog mirisa.egovog molekula s....atlma alkena.ovanjoe koze. muckajte sadrz.alkohol ~pmpenol).eIDsploziva nitroglloe:rma.bi61. 'Pa s·.e more 'd.ao i za proi:zvodnju Il'.iJhiKit'.:-.aJiSku rrlIanjenja V()~· d..eko berllie!l10vih d".st'ro aUcalija (sarpvnifik3Ctj<Jiffi :n.a hi.!iit~OH CHzP! r"".~h.lJ1. RalStvara &e U vOOi i eta:nol groskqpan. !YllaStila za kOipir. pri C<::J:UU nastaju glioerol cerol je be:.glicerat 100 :un . rtu smjesu dodBj. I 2 CHOH I CH 20H .:. s:matmti hidroklsdL"1:iirn deriv.26 g/cm3 • Gfu)f:':IYJl ~l:ll. a kljUJCa " + 290" C$.o IrLa1azi na zrusJ.kih m. I H monohidroksilni fenal dihidroksilni tenot 6iVIonOhidrOkSilni fenoU. Ite no.. !(l. se dobiva i sinteh:::j" 1"em.a.triji se.alkoihola j.atom.:rivata: kuprum~(uJ ..()lm:iJtn. :l.evi koj:.ksti1:noj irff.e .5 ern') 10-. CeN50R F€'l". F€Th01i SU.'.m. k...amje:rl!wn . masti po.ajiV1e6alroliCi'!W. iz nj. V.ezgro. .a hidJ. 3-4 ko. CH.J. \I GHaeml stupa u re.. ooakle se ~ndiUStTijski i dobiva. OO..ooojna sirt1iP'ant.: ) L/VFENOLI .:.'3>e 'zovu gli=ati.a gru'P~ ()vih SipOj..afuo j...li1wrLCt U obliku eslRta.amita. ssti &e moze dobiti njiihovim ku SU.e i polihiod.. /-"~~. :/.je 1i S€-. 11 katranu kamenog uglja. hidookJS:iJ.1c i l.s......a 17· C.no stnilfulvoa t.aito upija vlagu.0 j j. Iz If. :imdustr:ije.U lp. .1l...'o:i glylms . poveCanj€ e1asti.?1-!:zCP I ~aOH ---{:> CH 20H S:HC.tvora m0dre galice.6enili .azi heo:nijlSki --:C"s ki'S. H-C~.riLSU:stvu dehic~rat0cjKmih snmstava. NaivaZniji predstavnik nezlJLSi.lTJ. Kod' :njih joe h:.g<od. Gori plavi'Castim~Jl€'nom.ol se smtetski The maze'dobiti direktrlJO l:z b<::rl'Zt6KJ.na teCnoot ootra m.u dva molel(ula vode i nastaj-e n.kh'lOkJS:ii..e..na g'l'Ujp.na.ebljava za omekSav.kula. gUoerola &e troSi u poollZvodnji .eva o.. V Sastojak jt' biljni.' Nezasiceni " .e 'Odvajaj...ol se nalazi... U te. / .aJS.e:za:S:iooni aldehid .al'<Jiffiatskih ka:rJboh.priprr·avlj.o:r>('"g<m. zai±m za .eg.zi do ras1lvaranja taloga. Zatlm..

~.fenola i baza .riBta1iea fenQJ. . Dakle."-"':': ~ grupe'.. jer joe hlor vezan u jezgru benz. pri (-emu.:·.Protresi. OH OH Fenol je bezoojllla krilStalna SUJpsULl1oa. ' ' .hidrogena iz ~e gI'1. +NaOH--t> 0'. ali s poviSenjem' temperature njegova r~orljivost 00 .te epI'Uvetu s nekoliko k. Otrovan je i :im.adl.pri CElII11. uze. tribrom -fenol . halogeni:m ele':' mentima.kiopUna .k:ise1:irOorn.cim meta~ima nego i 'njihovim bazama. u Zegrebu.poveeava.Po nek:im hElmijiSk.aJkohola more S€ lakOC zamije. ".nol se p. -S~H +2NaOH -H:z0f> Ol-OH+ N~Sq. Vodeni rastvor f'ffilOla reaguje kiselo.e:mlji fe.. Lakrnus papir ee pocrvenjeti.astaj~ nallriiwn-fenolat kojJ se rootvara u vodi.gr.llna .slove. 0 ~ 1 I+ - 3Sr2 --t> sr-a'I-sr+ .e:ne. -:.e grope fenola . fertoli odlikuju k:i\s.ama sliean aliooholima.UliHe u epruvetu 1 cm3 lroncentrovanog rasilvora fenola pa dodajte to-.benzen H fenol I 0 ~.eakciju atome h. fenol reaguje s bl'OIIl. :! baza i or. a zatrlm epl'uvetu uranHe u vodu.aho izraz.nergilane u.. te se om mogu 1ako zamijen.i.roizvodi u t~ornicama u Lukavcu kod Tuzle \ .tvora natrijum-hidxoksida na temperatua::i 300° C i pro .m-hidJroksida.ti. BuduCi.lIpe.vo:. Stajan~ nav"'a:2lduhui djeIOvanJem svjetlosti djcliniieno se oksidiSe i pocrveni.a natriju.ricine ikiselLne' izl<uiiiee se feno! u oblhlru kaplj.~ j .1n.Rastv01'ite u vodi nekoHko !cristaliea fenoJa i u rastvor ubac~te p~vi Jak'musov P8JPj'r. Pri tome nastaje. Ov(X!Il tl'as1lvlm'u dodaJte nekoliko kaipl hlo.arnalogna je reakcijd. Tako.cijama (osobinama) . Na OIVim reakcijama zasniv<l se dobivanje fen'~la iz srednjeg ulja. likv bromne vooe dok se ana ne prestane -obe2)oojavati.eonoJa.e:na.niti alego hidrogenov atom ~zJ.li. ~' 'I :"ONa natrium .a u svalrom <Oimjeru.a antiseptiCkodjelovanje.Olm. reak:. Fenol reaguje s natrijum-hidro.piMl:veinl nek\Jlliko kristalJiea fenoJa.a i 1 do 2 Q.. Na primjer. ~' feno! . npr.JJ. isUskuju: fenD!: C6HS-ONa + Hz C0 3 ~C6H5 -OH + NaHC0 3 benzen benzensulfonska kisetina .I 0 . evrsrto H-C'~ 'C-Ct H':"C~ 'C-OH I II + NaOH -i> I /I + NaC! H-C~c/C-H H':"C~c/C-H 7 c C ~ F'ffilOl je po 00kim hernijskim reaklC :.'lI0):!.UU. ona poibuduje na he:r:n. reagu31L talco ne samo' s alkalijs1.1' -OH . l'SZlikuie od a1kohola. karakteristiena mirisa.a poklaizuje cia se. nastaje orto-ni'tDofenol :.J_~'--iln ..pritiskom od 28 000 kPa u prisustvubakra kao katalizatora. koje se 'dob:Lva frakciQiIlom destHacijom katrallla kamenog uglja. Fenol ce se brzo rastopirti. 102 103 ..ane za atom karbona be:nZ€Jl()vog jezgr.elim 0I.itca. ~\iet1utim.. 1.im. :iJzmedu kiselimi. bijeli talog trfurom-f. meautrrn. taIro da 00 na 70° C os VlOdo. Fenol :se lako nitruje "hladnom Ta2lblaZenom nitratnom . .~ n. atom hidrogoena iz lridroksi.iJna:ma. etre i estre.kJS1dom. pri Oemu :na&taje bijeli talog tribrom-fenola: U naSoj z.pri ce staju spo3e t I H hlor. i'ffilOl 00.a ci'ni feno! vrlo reaktivnim.: ALi<:oholi ne reaguju s blmlma" nego sa skliboodillim -~sk:im m~JJma ~Jl zamjenjuju atcrrn . i2lffiedu . pa '~ stoga rove karb.]jsku r. ras.fenolaf ReakciJ8.m mijes.~' I Sr 3HBr Fenol se na obiCnoj tempe:raturi slabo rastvar~ u . Temperarbura yode treba da bude oko 50° C. da j~ hidLroksilna grupa supostituent pTVoga rec1a.Stavite u e.Prisustvo hidroklsi1n€ grUipe neposredno vez."Il3 rastvor.iJd:rogena u orto i para~poloZaju. Topi se na iemperaturi od 42° C.' FenoLt. kisele osobine fenola eu sl.Fenol se dobiva iz hlorbenzena djelova:njem ra7ib1aZenog.1!pak. te zOOg toga jz fenolata 1 srabe kiseline" kao sto su karbonatna ili etan-kiselina.

g rastvora k.a i icanina.-. to.."OH -OH O-OH OH oksihidrohinon 1. . i-OH o i OH 4.Tako u ipr. \2?-t~jhidroksi­ (l) ~3/~2"~ G .5-trihidroksi-bllnzen Pirdgalol je bijel. i po tome s.a kristalna supstanca.€ ooje.. kompleksne SQJOjev€ plavoljubiCais"t. digaloil-glukoza. Upotrepljava &e za :izradu fotJOgraiija i. . f€noplastl (npr.e i.\ 0 HO _. takode. Poznata Stl tri . Po"Zn.irodnih orgaTllSkih j~i:rJjenja lignJ. pa Cak i pentagaloil-glukoza.2.aloogne€lSt€'!'e grade sa karoohklratiJJ113 i derivati ga1:ne kiseli:ne.irodn:im ta:n:inima nala:ze.J F~ol se upotrebljava U obliku 2 do 50/o-tno. bak€lit).a spreeavanj. Eoja ce isceznuti ako dodate nekoliko kapi hlorid. O OH I ~ OH I OH I 1.U epr. Analoga:n slueaj joe i s. RastVOf ce se oDe'iti plav1oljubicastom bojom.ako S€ . -. 2.. U indiJIstriji S€ upotrebljava u proizvodnji jo:ns1cih izrnjenjivaca.l1. HO/ . IID"'dro k'l'. od kojih su ~to vaZ:n€.om r.benzen I. ponaSaju k.e zovu i t:rioY.irogalol) odvode se od game k:i!S€lin-e. Co-o-V ~ r-=\ . koja kristaliSe U obliku igliQa.s.i. 0 OH i ~ I.e6era . tVaI'.a se koriste u koiarstvu' za st.astiCnih masa.'I(H u sastavu sloozerjh pr.Ova stavila SoC._~-COOH~HO-' HO -H 20 'Or .Fenol i svi spojevi koji imaju hidroksilnu grupu ~redno vezanu za j€zgro bE-nzena.104 To S'U.. 3.a: ~-------------- Y 7l1o rcJg 7"dn joe bijela ilizutgkrji~ta]in.· Pirogi<iool. Prana hemijskoj gradt.sl-benzeni.ata su tri oblika dioksi-benzen. estere koji se.vj-estackih smo1a.a dmvatima 105 .i:zom€'Il1a oblika trioKs1-<b€nzen. . i njen:ih k!O'11denrovanih prociukata i esteTa: Za i krzna. stavila. a u :i:ndUlStriji z.dioksi-benz!i!n (hidrohinon) HO 2HO- .kt:x>li:zirajucim taninLma. \ "'" HO kiselina eOCH "OH m . bina upotrebljavaju ISe pn l:Zra<h lotografija kao ra'ZVijaCi.'l<l se zatd i zovu dioksi-be:n3Elr. -benzen I HO-~ OL_ ··! OH pirogalol . Trihidrok5ilni fenoli Trihkkoksilni f€TIOli sadde 1. U medicini.!vetu ulijtc 1 cm3 vodenog rastvora fenola j dodaj~e mu nekoHko· kapi rastvora ferum(IlI)-hlorida..1 polli€nolnih jed:lnjenja iIi fenolkarlbonskith kisel±tia.3. to S€ galoota!n:ici nazivaju i hk:.ao reagerus za dookaziv.a. Zoog redukc10nih oso..€ ki·seline... K.rn.. Nalazi ...e hijeb kristaln0.l'1zi.avljenje iivotiJnj\Skih k()S1. .alo1ne ta:I$le. 1:potrebljava !S€ u pootL~pku izrade fotogTafije k.4 . u :industrijskoj pTOYlvodmji boja i.. d'2:rivati o-dioksi~ benzen ( pirokatehin ) m-dioksi-benzen (frzzorcin) p. t.cija. V€O:l'I'Lil.obiCno nazivaju :cajoonickim hnenom ta:ni:ni.?dstvo. zbo'. Feelg..'-l fenola. Upotrehljava 5e k..a tvOO' . . Oksihidrohjnov j.' .ibe grupe vezane na jez"D'!'O benzer>. .1 svoom molekulu h'i hidroksil:ne grupe vezan-e za jezgre be:n:zena. T~nini I OH !Biljila sLavlla. I' .elina koji S€ veZu . florog!liJcin 1.ao razvija-c.E> autooksiJdacionih i polimeri'zacionih rea:k. eksploziva. kristame Sil tance koo'"" na: vazrluhu notanul€ '& U vOOi Be h se rastvarFju od j-ednovalentni. higrQ"kopna.sobina da jako apsorbuje oksigen..azgI'ladinjom oslobndaju p.. slL}'zi za kvantitaHvno ooredivaTi}e QuigBTLa u gasnoj an<Ol. S€ manogal>Odl~lukoza.ovak:vi esteri 1ako hidrnolizuju poddejstvoom slabih kis-elin.. lij>ekova...ao dezi:niekcioono sI'>f..cno I Dihidrr-oksilni feru:>li sadrle dvije hirlrolrr..e u pdr(.. digalna 3. Galo'tan:i:nJ (Hi pirog.pentoZa. &'1.za molekul kanhohidrata more biti razliCit .a: GaJna kisdma i njeni derivati grade S€ karbohidratiroo. pl. daju sa f<erum(III)-hloridom. ]. Inl 51 m J. a broj molekula tin kis.nine dij€limo na dvije glavne gl'upe: galotanine i kateh:inske ili 1oo:ndenrovan-e tanin:e.trihidroksi. k()j. ~.a. j& termi&.anje !§.3..ao stavila.00ja..

~ HO-{ " " o-oe . To SU. takode. Homolozi fenola ~rezoLi HO "I' OH HOOC HO-( )-H H-~ HO " )-OH + 0 ~ "eOOH HO " "OH ' krezola.krczzol <CH 3 CH 3 I CH I 3 '~ I_ OH meta .--C-O-OC-O-OH I 'OH I H-T-OH . 2..krezol 0 0 J OH para-krezol kiselina ElagotaTiini:proostavljaju pocivrstu g. H2 OH C -'. )-( )~OH + 3H 0 2 "eo-o elagna / "OH O-OH I or~o .rlllpu taruna Cine k.'i.a). 5. 106 107 . sa glukorom ili drugjm karbdhldratima..a1entni fenoli kQji osim hidroksilne gtrll!P€ s. imaju sPosobnost da atave will: .kiselina ("A") 1-gaioil.a: Dolaze uz kofein (bein) i u Caju. .a dobila .adtie i jed:nu metilnu gTUpu (-CRs) vezanu w. Razlikujerno tri i~ .atehinski iii »kondenzovani« ('Pi:rok.dioksi -benzen I OH HO O/? 'e-( - / )-OH (.alotani:na.a po.:.. dakle. Ciji derivati.9") protokatehnu· 'kiselina c. metUfenoli ili oksitolueni ~9xoksilni derivati toluen. Kre=li su jednov.aJ:n.elina. Njegovi doerivati su vrlo OOsti 8aStojci biljak. HO-C-H ~ "OH C-O-OC-<=>-OH [ Drugug. .galne tkiseliIle.anjem Sa alkaJ:n:funhirlroksidlm<: daju prosta fenolna jedIDjenja i fenol-karbons'ku!kiselilnu: ' ski) tanini. po kojem je i cijela.enm drugih{ derivata.. predJStavnik ove grope ta:n:ina joe kateh.abeh:in~ hldrolirtJiClti cijepati pod dejstvoIn kiJs. ne mogu se I H-~-OH ~C-H I CHzOH rHQ'~-H I I . . 3.. gmp. '• I o ~ /OH ..l. Kondenzacij()m dvij. 8 t <:--e.i C..e k:iseline olmidacionim pootulplwm nastaje elagna k:ils. p.in.stoj.glukoza HO-a OH m . katehinski ta.e i analogni esrteri digalne 1ciooli'!lle i nj.glukoza Glav:ni. e") 'pentagaloil . 0" CH ~ . : OH HI" . alIi zag.'\ -OH '6H C H CHzOH digaloil-glukoza kat~hin etan.i:moe.elina.. H-C-O-OC-O-OH I 'OH "Oli H-C-OH ~ ~~Ol HO"':~"'I\.e molclrule g.njav. --t> ..a.. jezgro benZleIl.nfuhi &e nalaze u blljrum materijaJjma =?go viSe cd ga1otanina.'I.A •. Uopsbe.

<7 "z7t + HO-C~ -~C~-079~3.O.acik]j6tim alkoholima. Prema inter:n. U nazivu etra se ipTVo stavlja naziy radi.m na..a. Etri se dobivaju zagrijp. Kalwa je i!'azlika izmedu fenola i a:roJ:illlJt&kih alkohola'l 12. KoH je os. koje se dobiva frakcionom destilacijom katrana kamenog uglja. .tanol dietil.dikala koji 109 108 . Y. O:p.ala d~a rijee oksi.0 .~ urpoi. pr-ema tome. Na .('... 13. slabo. 10.e et€l1.rebljavaju u parf:i:meriji.a sto se kod njili hidroks:iln:a grupa' nalazi vezana na 1anb-mi clio mol". Objasniite IJ{Jja'VU izomerije kod zasicenih jednohidroksilnih alkohola. s€ upot. koja se zove sirovi krerol. Sta su alkoholi? 2.iJ-etar.Na I 3.n.a:nola i kor. Kako 5e dijele alkoholi? ciik~la. a. aromatsko-aci~Cnihkar'oo.CHs dieti:l-etar..CsH7 .a..oe koje se sastoje iz dva karbohidrogenska 1'0. + . CRS ettl-prop. a kreolin je . Lizol je 5OO/tr-"'cTll rastvor krezola u kalijumovom sapunu.a? . :j. a zati. PITANJA I ZADACI 1.w.{. C.)'l:5 . npr.cx1nog rrririsa.. 1. To su. Etri se dobivaju iz aLkohola djelovanjem..eljezniCkih pragovaj .l smjese metil-j~ i :r:i.a.'lo1i? 11. CiH5'. u ruzmom ulju. dok u organskim rastvarac.r>bon-monoksida? 8. Krezoli imaju jaee dezinfekcioTIo djelov&"1je l1ego f€l101.{~ilm derivaii acikliCnih a1koh01a.(alkil.atoma.primjer.etar 2.1. zbog bliskih taCaka kljucanja U obliku smjeS€. oni su po hemijskim osobi. koji se medusobno znatno razlikuju po fizickim osobin.l WIVe i 'karbQlna kiselin:a? 15.aakle.a. Jednostarvni eiTi dimet. .njem ulju.0 C2H5 .esetak godina.0 .il-ci.C2H5 dipropil-ciar.novni predstavntk ar·()!!'l. U vooi se rastvaro.oentrovane suliatne kiseli:ne· do 140' C nastaje dietil~tar.a) p.C3H7 0 .il-etar. Nap.alkon. \~1' :3 3. Tako se feni1~til-al­ kohol.h sapur. nalazi.CgH7 Nazivl etara izvode se iz r.. Zbog tog. CHa . To joe beZloojna t€Cnost ugodna mirisa.) i za d.0 .e produz. stubov. zbog 6ega. vooe ±Z dva molek:ula alkohola: Aromalski alkoholi su hidl'oksllni derivati hidrog. Na primjer. Sta su to fe.30 do 400/0 smolnih iIi natrijum00. CHs .Sva trl kre2lO1a nalaze se u sr~.·V!:.a.azi.. odakle se izldvajaju.kala sa :rri.atrijwnl-'. CH 3 .' imaju ugooa11 mi..lIJ?Stam..smjesa 10 do 15"10 krezola.l trajanje drvenih predmeta (z. C3H7 .o ce nastati kg etamola jz 1 000 g eten.zi./>c~c-·'c:. Zasto s.i:mapotpuno. Njegovi estri. 1z toe smjese razdvajaju se pojooini krezoli sulfonovanj-em.rebljavaju u obliku ra'zn.kul. zagrijavanjem smjese et. .an:na. K'o.ala koji su v·eza:ni za oks:igen.hiko grama natrijum-e:ti-lata i hidrog-en. 5.:. te sluze za :zradu sredstava za dezinfekci iu. 6.'<'! -H-.va r.oe se u eteree:nim ulj:ima.ih uljaza impregnaciju s.CH 2 .Lt ii 2 tone hlor-benzen. CSH 5CH2 0H. dehidrataciDnih sredstava (sroost.etar: .iSite os-obine metanola i eta.C\tskih . a neza jezgrobenzena.. Nap. C2~5 - mebH-etil-etar.rooke S1.ena koji sadrZe hidroksilnu grupu u bocnom nizu. 50 do 60~/o katranskih ulja i .ava koja oouzimaju vodu).e dobiva fenol? H.'l'lama sEeni . Aromatski alkoholi nala. lizolil j kreolina.aci-8. AROMATSKI ALKOHOLI 4. etri dobivaju na.anjim ibrojem C.a. :pa ih. Znatne krezola s. .CH20H. Tako se Qobivaju su1fokrezoli. dijelirnona Jeanostavne ~PD9Ste) i mj€Sovitoe (slorene) etre: .llletilJata nastaje metil.e doMvajlu a1kohoH? 4. CH:3-OH /// /-!:i&. Ka:ko s. KoHko ce se doNti metamola iz 1 ems ka.iSite strukturne f{l!'illule iiomera krezola. Krewli se upotrebljav<lju u industriji ooja i lakova.acionalnoj nomenklaturi.iSite strukrburne formrule penUta i hek:sita. 1. Najj. 17.e feno..a? Etri sn org. Opisite osObiine fenola.ola 1 16. Kako s. 9.a Qobivate iz 92 g etanola? 7. a MO ntmprooukt nastaj. i 31. JEDINJENJA SA OKSI!GENOVOM 'FUNKClJOM 4. KoliJko ce se tona £enola dobi. CH31 + CH30N~ --f> CH 3 -0 :-. JoonostaVl1iji aromatski alkoholi su teCnosti ili kristalne SUIPstanoe ug. ogr. Oba preparata su jako otrovna.ziv ve6eg r.al!'.o1a. Kolik. MjeiS·oviti etri metil~prop. .ve tako 13'10 se 'nazivu manj-eg radik. ETRI (ETEJRI) Etri se mogu smatrati a'DJhild:ridima alkO'hola jer mogu nastati oduziman}em j€dnog molekul. takoQe.oon-ostavniji predBtavnik aromatskih aL1{ohola je benzil-alkohol.ds.0 .aidrik.ovezana preko atoma okJsdg€l1a.vimjem smjese alkil-halogenidq. i alkoholata.

eakci3a ne moOz.CHg.a konoentrov. Ovaj ThaJCln dobivamja etra mot.aoovi ill v~ ms. Dtetil-etaJ: se industr:ijski riob.0 -). ulja. hlo 1sIparljive teCnooti.0 . 40" C.. kljUiOa na -24· C. CHs .azduba on.CHs. na telnperatuTi od 130· C.a.j calli za§jrijte vodu do. to jest spojev:irma koj!i se izvode . Dimetil-€taT.a od koOjeg je nastao.aJdrZi alk~ho1 i vodu. Lako je mpaljiv. Ovako dobije:n etars. Zbo.CiH5 n. 1. C2H 60.po.agrijavanjem smj€Se od 5 dijelova 96%-mog eianola i 9 dijeloOv. 1. s etrom.a i lako isP. H/ . r. Etar joe vrlo dobar rastvarac masti. tD jest spojevi koji sadrz.at joe i pod latinlSkim nazivlOIrn aether suLphuricus. U etru djelovanjem vazduha. na . HI i H~S04)' 100 cm3 etta rastvara 3 cm3 vode.. diaLkiLnim derivatima vooe. treba etar cuvati u posud. Moremo ill smatrati.ain. FeS04 . smola 1 mnogihdrugih organsldh spojeva.:njaju6a s'ib1C8 a da lzazove pOZar i ekSiploziju u pTOstoTiji g>dje se radJ. peroksidi mogu da eksplodiraju i da ~za:zovu nesrecu. strukturna formula vode Etrl Su i. Dodavani6"TI nOVE koocina alkohola nastaja6e nove kolicin~· etra sve dok se ne doda "6et'verostruka kollEna alkohola.3° C. PoOsro je para etra 2.e VlS€ oksi:gena nego et. Etri s.atoma k.alkohola. za: ovu potr€lbu najpogodinij€ srOOstvo je ferum(II)-ISulfat.kJSli-etan).' U 100 g vode na 20° C rastvara se 3 g etra.5 !put-a teZa od v. Neke od pomenutih osobina etra mogu se pokazati ogledima.isa. CHs .e se primiJeniti i Z-f\ industrijs.g relativnoO niske taCke kljuaanja hl.wmerni s odgovarajuCim alkoholima.aI1boh:idrogenski. U vodi se slabo rastvara. Dobipanje. na temlpera~i od oko 250·.'~ri s. KljuCa na 34.CHI? . i!pak. U obiCn:im uslovima TIe stupaju u hemijske reakcije s alkalnim metaJ:imar r. Da bi se sprijeCilo stvaranje peroksida."di eklSplozivnu smjoesu. Etri su gradeni po 'tipu vode. tD jest okoO 20 dijelova alkohola.on radi.R'.ama. a zatim uronite u vodu dno epruvete u kojru ste prethodno rnalili 1-2 em 3 etra.. ba:za:m. ~Hl.. reaguju s.a:r<bona su g. _(~~SO-.a:mom pOOu prostorija pa je dovoljno cia padne ti.an. na primjer: d. Njego.4.brojem .a:ne sulfatne kise1:ine.ivapr€VIOae:nje.rboWdrogena u kiOj. Hemijske osobine. (alk.nisku tai'ku kljui'anja (s1.jodie! HemijiS. doOk se u dimeti!oksonijum.kali. iz etra ooU:zme voda s eleinentarnim natrijumom. Etri su sUplStanoe neutralnog karak1lP. Dietil-etar Di>etil-etar.OH.adi okolinu. ali &.ra. treba etar muckati zajed:no sa vodl(][Il. (eto..azlikuju . a mrzne na ~16.0 .-na od olovnoOg lima m tako cia se povrsma etra rpokrije tankim slojem o21ektrolitiCkog balma.oonostavniji joe aliIatski etar. CHs .-rn pare etanola prekoO alumin:ijum~ksida kao ka~l:zatora. nastaju peroksidi: Osobine.k.i>t-'ne sp()\S()1bnosti cia vez.a) U laboratorijsko. ToO je bezbojan gas.g. 4.CHs.0 . Da bismo iz eWa odstranili primjese a1kohola i vode.arakteristiena m::risa. a pozn. Prilikom d€S>tilacije etra.a so<: skuplj.amijenjen aLkUoksi~grupom (R ..e od taeaka kljuaanja OOgovarajuCih .v aJ.-)!> 0. Opsta formula alifatsk:1h etraje: R . sto jc dokaz da ima relativno .s'vjetlosti.iselinama (sa HCI. izomeran je s etanoOll(][Il. H strukturna formula etr<i (etera) R.6° C. Voda se :i:z etra :moz.kJa otpornost etara prema mnog:im hemijskim reagensima uslovIjena je gradom (strukturom) molekula etara. Ph zagrijavanju destiluje se. (meboksi-metan)."'lW.eakcionoj smjesi poveCava kolil:ina vode.smiesa etra i vode.a i s1a:bim oOlmidacionim sredistv. Etar odmah pr. k.0 . najj.a jaki!m koOnrentrovamm k. Pri tome se alkohol rastvoOri u vodi: a :c.a:r:bohidrogenski radikali.arljiva t>eenost.a imaju istu mol-ekulsku formulu. ali. OOnosno za isparavanje trosi toplotu :z okoline.ima je po jooan atom hidrogena z.. jednostavnije se =voe etar.irnetil-etar. Fizicke osobine.e moOgu smatrati deriva:ti!ma zasi6erriJh k.ar.ap~a s va"Ziiuhom gr.etan. Stvaranje peroksicia spreCavaju one supstance koje se moOgu oksidisati i na taj ill naCin redukovati do erra.'11aIIla kao sredstvo za hladenje.~. 58).ima.e ted neograniOeno jer se u r.azblaZenirn k:ilSelin.i:lima): Laooratonjski se doObiva z. 110 111 .. CHa . .a .a:ziva se metoOk\Si. fiziJ(!k:hn i h€!!I1ijskim osobinama i po strukturnim formulama. EW-etar je bezibojn. na kraju.e vodu.a. sto dovodi do razblaZi€!n:ja su1fatne kiseline i smanjenja n.nosi puni na"Zri. jer ""ba spoj. upnt:rebljava &e u maSi. naroCito pri kraju destilacije.e odstraniti hezvodnim kuprum(II)-sul£at.11!PT.CHI? .atirn S€ teCnost razluCi u dva sloja cia Be. Em s manjim .0 . TaCke kljUiCanja eta:ra su znaimJO mz.:ije sil R i R' jed!novalentnik.fl<kljuCa. ToO je najvaZrUji etar zbog velikeprirojene u praksi..iJz formule vode =jenom ODa atoma hidrogena joonovalentnim k. karakteristiCnog mir.koO dobivanje. s mall(][Il r~ akcionom sposob:n0S6u.

Olmidacija se izvooi clmigenam iz v. i na :1Jega nalijl-e od 0.lkohol) nepostojani dihidroksilni alkohol metanal (formaldehid) U epr.ance E'til-jodid i natrijum-etilat.!l1aklahid). zatim rpri hirurlili:imzahvatima kao sroo. grnpa. a zatim u metanol :uronj. Upoweblj. 112 8 - Ol1ganska hemija 113 . 1: ALDEHIDI -'@.hix:iJ:Oksi1n.ekova i dr.reeu zrnce biljne smcle. Dna IS€ '\ sastoji iz karbcmilne gruJpe ""C=O Dobivanje. . kao i olmkllaciono ISl'edstvo uJ?'0i:rebljava se smjesa kalijum.nekoliko kapi ulja. Na. po m±ri. 4.Jrrom. Pri laboratorijSJkam dobivanju aldeh:irl.d) U h'j epruvete ulijte po 1 emS etra.uv€tu ulijte 1 do 2 cm3 metam<ala.mijetiti da se stak10 za cep. _ voda t=40oC ~tar Slika 59.e.az. nekih lij.etljiv 110.--~ klCi za C€p c) 5.I r 1 t Slika :ig. .0 'H lroja se na:ziVla aldehidna Upotreba.a:2ldu!ha uz UJlotr€lbu bakra ili sr-abra kao katali-zaOOra.te satno staklo.e'. pare etra gubi svijest i poClIStaje neosj. vjest..e na vodu i aldehid.ek udisanjem.l{tivno srfo'listvc u industriji i laboratoriju.a1dehlde ka- -C'" . Tarla nastaje .e hidroksilne gmpe.cDje~ taka da se voda u cepu mrzne i 1)ri tome pric'V"rsti satno sta- oct pluta stavi.acija vri3:i na onom atoanu karbona za koji je vezana .allrohol koji na wtom· aromu karbana ~ dvij. U prvu ubadte llekoliko kristaliCa joda.5 do 1 cm 3 etra. ~..9. -". . Tacta rete pri.pisite hemijsku jednacLnu dobivania etra . Etil-etar &e upotrebljava mTI()go kao rSLStvarac i ekstra. C. tOlJl.ata i konoentrov.stw. u drugu .8:ko su polazne supst.Tako IS€ u [prima:r:nim alkohollma oklsid. 0"' " .otu z. za J13Y'kozu. Tada j.. 3. _ b) Na vlainu p()dlosku :1~ .e zdravlj. NapisiLe struktumu formulu i2opropil-etra.rimijeticete kaJkobrzo ishlapi i -osjetiti hladenje dIana. a u t. hulov.udo crvenog usijanja. L Ovdje treba hstaei (La se olrnkllacija u nekom or:grulSkam ISpoju vrSi prv€JWtveno na OTIom atomU karbana gdje se vee 'Tha1a:zi veza:n atom oksigena.JA Ka!({) se dobivaju etri? 2.idacijom prima:rnih allroho1a. Takav srpoj je nepostojan i od:mah se razl.z metan{)la nastaje . . Aldehidi su oksidacioni proizvodi primarnih aZkohola.mati.ance ce se rastvoriti u etl[U. A1dehidi Be dobivaju okis. Za knvtko vrijeme sve t1'l supst. Opisite osobiJ!1e dietil-etra..poglE-du oetar 1ma p:rednost nad hloroforrnom 00 kojeg }e manje stet-an po covjeCij.?\ J 4' (~c=o) Na dian nakapajte nekoEko kap.:ane sulfatne kise1:ine. U ovom .zazi':a hlac. PITAN. kako je prikazano (f) JEDINJEN~A SA KARBON'ILNOM FUNKCIJO/V\ ( ".te bakrenu Hi srebrenu zicu p!flethodno zagrijac:l.su. Sve .a grupa.acke svile.a isparavanje iz okoline i l.melalnal 'll obUk'll gasa i moze se po:. Ka"o se moze dokazati prisustvo vode u etru? 5.l.e. H H-C:--OH I H I + 0 metanal (metil-a. P.a.i etra. jer 6ovj. Oksidacijom metarioLa nastaje metanal :(fo1". jer etaT -oduzilna.a se u rproizvodnji kolooijuma.av.#.

JH7CHO i 4.toma karbona i aroma oksigena. 10. spC~tvi lako adir~jt: atome i atoms~e .0° C -------1 C:!HsCHO C. halogene elem-e._ . jeT je u njegovom mOlekulu aldehidna grupa vezana za atom h. a neki i vodu. eta:nal {acetaldehid) 3.817 I GustoCa 20° C ! Godine 1932."'liti na metanal.prooos dehidrogenacije primarnih alkohola u aldehidoe more .:nom: H R-C-OH I H . .u:z tipotrebu paladijuma kao katalizarora.acina dobivanja aldehida izveden je njdlhov zajed:rl:1Cki naziv. LakQ '*' mijes.e . H I -2H R-t-OH H <Pdf!> R-C'H aldehid #0 +0 primarni alkoho! primarni alkohol nepostojani dihidroksilni alkohol aldehid Na osnovu ovog n. se najprije raSlki<ia jedna 00 dvije vere izmedu z.a valencija: . Dehidrogenacija je hemijska reakclja oduzimanja jednog ili viSe atoma hidrogeita iz ne1ce supstance.6' O / 0- [14 115 .. stoznaci od alkohola oduzet hiillog€U.eaktivni spojevi i vami ISU za sinorganskih &pojeva.t 1Lcijom.. a niihov mid. S porastombToja atJOma k<U'l:xma u molekulu acikliCnih aldehiOO rastvorljivost u vom opada.781 0.ako cia . natrijum-hi:cL.i stoga 5to je atom oKslgena u aldehidnoJ grUpl vezan za atom karbona dvostrukom vewm.arijem ove dvlje rijeci.idrogena.807 0. jeT iSU to nezasi6en. je R joonov.. Adicija IS€ (!) Jl:ldehldi ·etanol etanal (acetaldehid) vrsi w. ali tada Teakcija teee Tla tempoeraturi od 250° C. n-butana1 (n-Dutira Idehid) 1- I 81° C 98° C 1-- - +76.: postaje prijatniji.ni karbohidrogeni radikaL Jedino se ova formula ne mow primije.sulfat. I I Naziv aldeh iDa 1. 8* -c' --t>-C'H'H .a onom atomu karbona gdje S€ nalazi 'hidrOksilna grupa. i to od rijecr alkohol i deh. alkohole.e.. NaHSO. Dehidrogenacijom etanola nastaje etanal iIi aoetaldehid: I '2. Ie I ! I +20. Ovi .0° C j . Aldehi.P:roe>es oksidacije primarnih alkohoh u aldehide mow "e predstaviti s1jooe eom jed:n. SaZim..l.enatus.815 10. Clanovi teCnOISti neprijatna mirisa. met-anal (formald ehid) F·ormula HCHO CHaCHO i Tacka I taplj€nja Tacka kljucanja Itemp.a.aju oS vroom. t.di su vrlo r.l.aCi. njemaCki hemiear Viland (WieJand) dokazao je da lSe ouidacija pri:rna:r:n:iJh alkohoJa u aldehide more izvrsiti i u odISustvu oksigena.. cijani<il1u kiselinu. propallal (propiana Idehid) ---I~ ! -184° C t - 1-9~ -21°C .nte.idTog."'"I()gen. OpCenito ...€I ''Pr>edlStavi ti ISljedeeom jedrnaCinom: jedr.11ci-ehidi pripadaju g:['upi alifatskih a1l(iehida. ViSiClanovi su cVl"ste tvari. HCN.2° C +49.i:z prve uzme slog -aI.gru~pe. Prvi dan aciklienih aldehida. metan'J. opst.ko <i. dobiva &e Ila'ziv aklehid. i to. Adiraju hidrogen.s.aTl je gas. bezlb. formula aldehkla je: Fizi6ke osob·ine. U hemijske T>eakcijoe IStupaju adicijom supsti. dok su ostali nill. dehidrogenacijom alkohola n.')j. a iz ciruge -dehid.a1ent.- t€ZU mnog'~ Hemijske osobine. ZajedniCke hemijske osobine aldehida ISU 00rea<O'ne aldehidnom grupom. tako da se na atomu C i 0 0610bada po Za ovu Toeakciju more S€ kao katalizator UIPOtrijebiti i bakar. Nek€ fiziCke konstante mZih aldehi<la navec1e:ne ISU u tabeli: gdj<.

ilh ~em±l1ia Feli:n:.'J.pozitivni die molclcula. CuOE.I). Aldehidd. (() (5. f ".a.. ' ). AgNOs.utih tv.\ Oksi.takode.. / s~da gJ Aldehidi rpri zag:r:ijavanju r-edukuju amanijaCni rastvor argen..e smjes.' C . Nascenini hidrogen se lIl.oksid crven c) R€dukcione osobim. tako da najprije nastaje zuti talog kUiprum(. 13to zr. st11[laju u roeakdje s d1coholoOm dajuCi 81pojev€ koji se nazivaju poluaoeta1i: tV O-H / CH-C-O. u ald€lhidinoj gTUip1.istilm brojem atorna k~bon. te mnogim tva:r:ima 1ako oduzimaju oksig~J:l.) !> CH -CH --OH ~ • 3 2 Ulij. hidrogen.alazi .<pajanj€!rJ:l. liz etan..i: jon (anion). om djeluju redukciono... koji se izlu(:uje u toku r.} do 4 =3 raswora argentum-nitrata.l/.avanju pretvara u crveni kuprum(I)-<oksicl. NH40H.e. .idrogeni mogu cia .C ? 3 'H C - etan . r'--' l?"'-l. koji se pri zagrij. .'J~· f' f ' .paZljivo mgrijaVlajte epruvetu..."'.ala adicijcm hidr.a'zati sljedeCim reakcijama:. ne rastvorL Tada 'nastaje kompleksoa so IAg(NHSh!lNOg (argentumdiamin -nitrat). Tada se aldehid oksidli§e u odgovaraj-uCu organsku ldselilnu: 'I .akFelingov roogens &e p:r:iprema mijeSanjern jednak. natrijum-amalgama na vcdu. l VU/77- t 116 L '-t'f c.a.. alkil ili dclrtro~ativ'l1. Molclc1i1ski h.avi talog kwp./"""&:. + H20 aldeh:ida nastaju organl'ilie kiseline s.e elektoornegativni clio molclcula.' l---tf" ·H ..cijom ~p:r:i. np:r..rog.(" Itt.+C·c.. AgOH..e se atom o1rnigena u aldehidu zarmlj€ITiti s dva atoma hlora: ® 'OH IZtanai (acetaldehid) nO CH ..0 (-r---/\{..J::\:idrIoksida. toplota -i> Cu 20 kuprum (I) -hidroksid zu! cijorn.CH 3 " l~ld()hidi prizagrijavanju redukuju k11[lrum(iU). Na primjer. Felingov rastvor II j€ vodeni 'Tastvor Senjetove soli (kalijum-m.gov l1aIStvor II priprema S€ tako doll .e aldeh:iJda mogu se dOkazati i FelLngovoOm re.oda:>e ga1:iJoe rastvori u tolikoj koli6ini vooe da se dobije 100 em:! rastvora.oacijom kuprum (I).hemijske rookcije i supstitucijom.alrm).. REdukcione OSQIbine aldehida mQgu &e dok.14 g nat:r:ijum-hidroksida i 36 g Senjetove soli rastvori' u toliko vooe da &e dobije 100 em3 ralStvora.<:117 "'1/I '- ·C/ .a prevodi preko kat. CH 3 -C. -H .kiselina (sircetna kiselina) C-f-h.Cl 'H + POC!3 2CuOH +.OZe dobiti. moz.arliraju nasoentni -h:iJd.pl. - -·. govog rastvora I i Felingovog Tal&tvora II.rokts. H-C~ + 'H ° ° --I> H-C-#'0 -'OH metanal ( formaldehid ) metan. . Feli-ngov rastvor I }e voo€lli rastvor modr>e galice.').. ( ~ i.aa doa jed. .0 -=~ c1 j\ -.rurm(II) .. u obl:llru sr€lbrenog ogl-ed.€'hidi irnaju u aldehidnoj grupi atom hirlrogena koji se lako oksidiSe. PC1 5.hlciroksida. doll: se tailog argentum··hidroksida.fD -~~) ~. Ubrw. .ru:i:zatora (nikla u pr. Oks1dacija se vrsi na onom atomu karbona gdje se vee n.a aldehida' u obtilku pare i J:rimog>er. ::j.. (:)() J\J '"' . a za kar<h9n se vez..a'l bez UipOtr€lbe kataJizatora.:ida nastaje .irluju u odgovaraju6e OiIiganske kiseline.~ "( \ Za elektronegativni oks.:'au kuprum(II)-ISulfata i ~::poatrijum-hid. i I c -\ rrF+f/' L c<. _. Aldehlrl:i.t~ u epruvetru ..J '<r /i ' ) \')"'v -!. rea.. Reakcija teiSe P'Jst€P€'rl. Pri ovoj rea..nastvor I prirprema se tako da se 7 g :rn.atom oksig&ba. . Cu(OEh. Adi.kciji oaldehi<!:i se.. koji sa Senje.ere se elclctrc.a.tum--okR-C~ ..o...al. ~I . . Felin. etanai ~O H + 1-12 (pov.an molekul aldeJ:rida adira jedan molclcul pom:eil1.»\ t-"!-u\. atanol U taj rastvor ulijte 1 am3 formalina i .ig-en v. CUliO. tako da .&0 do eleme:ntar.aJdiraju.) hidrogena a1dehidi se rooukuju u p:r:imarne a1kooole. tlZmp.kcijom mrlf. Oksid~cijom metanola nrustaje metan-kfuselin. u crveni kuprum(I)-<oksilld. oks.a (mravlja kiselina): tlf.ata) u v'OdL Felingov . koji je plav€ boje."'<. . na zidov±ma epruvete izdvojire &e sreibro u oblilku srebr€ll1og og]oo. Mij~jem ova clva Tootvora._ CJ~h_- + /Cl PCls _--t> CH:3'.ima €pruvete u kojoj se reakcija izvooi..Jh:id:roks:id. djelovanj€'l11.ogena dobi va S>e eta:nol: + karbonska kiselina ~=og 'H@ aldehid Ova reakcija joe poznata pod nazLvom reakdja ogledaLa. djelovanjem fosfor-penta. . Cu.nQg srebra.ala..aiJrijrnn-:tartar.kiselina (mravlja kiselina) S obzirom na to da ald. npr. a zatim dodajte k<lJp po kap :razblazerrog -rasivora amonijaika.eakcije na zidov.ari. CH 3 -C ® H ~O 'H etana! pohJacetal + 2Cu(OH)2 ---1> CH 3-C qO + 2CuOH + H:P AldclriJdi stllipaju u ..lo:r:ida.P.

CH2 .ane sulfatne klseline PQlimerizuju l-ekula etana1a u molekul paraldehida:" H'C/O'C/CHS HP'''I I'H C H/ 'CH 3 paraldehid Paraldehid je teenost koja kljuCa na 124 C. /0 Ako .do izvjes:n:ih .spoj heksametiIentetl'amin (urotropin). lma aUar m:iris i ~ako draZi k.s 'POIL"TheI". 1.gan~)Vi:h ooIi nastaje etan-kisel:ina.skoj temperatun Be kondenzuje u bez!bojnu t.e bevbQjna teenoot.i Be "pol:imerizuju. a zatirtt dodajie ll1. nastaje ciklieni .ioj.alentni baikar (Cu+ 2) redukovati u jednov. koji Be upotreblj. aldol -?O H 118 119 .a proizvodnju dlreploziva ciklonita.ta:nala).ao katalizatora. 1(' Metanal (formaldehid).aprivredi za natapanje Zita narnijenjenog za sijanje d. Prooe." Danas Be metan. Na :n:i. tako cia se stvaraju radikali . Cu.kaQ cVifsio goriv..alencije na atomima o1reigena i karlxma. U .arocru6 primparavanju vooe :iz tog' rastvora~iP:ri OOmu Be gradi cv:nsti talog ko]l se naziva parajormaldehid. za prQizvodnju sintetsltih stavila (neradQlt i plas1:icr.wSalj. Tada ce se pojaIVi¢i erV€IIlosmedi Wag kuprum(. ugodnog.ednovalentni.anog v±nll-. Molekuli metan.azi.cOH ~£anal se inclustrijski dobiva iz etil1a adicijom vode. V.ato!msk:ih prep arata.koji &e povezuju :rr. U iTldustriji metanal namCito sluZi. 'za cuvanje i kon:zervlsanje an.eCnost.0 .ala povezuju se u v€Oe molekule lanCane strukture.a1entni (Cu+ 1). jer se pri reakciji dvovalentni baJkaJ!' .~ona1 (a"'rudehld) CH. na temperaturi od oko50" C u prlsustvu hidrargirum~II)-!Sulfata. CH _C 7 3 'H &O~ + CH _C 3 .al dobiva iz metana.:Lb ilT'JJaSa (f-enoplasta i e:rn±nop1a. dat j\odel molekuLa etan.edusobnQ: J1a Etanal j.e. HgS04.e se predstaviti tako da dvootruka veza dk:sigena prel. Metanal (form.promje!r1a.ekoliko kapi focma:1i:na (vode.po jed. " .aldehid) je najjecL'l.a n. :na tem:peraturi od oklO 300" C. Proces teee puteIn stvaranja nepa<. Primjenjuje Be u filtr5ma gas-maski. je miris. uZ oslobadanj. KljuCa l1a temperaturi od _21" C.#" .'-ciju mokraenih kanala (diuretik). ~:. Etanal u prisustvu razblaZenih rastvora elklalija kOlldenzuje se u aldol (uklehid-alkohol) : 0 0. ima nar. Ovaj naCi.. CU20.alkOihoLa (eten-. jer stiti oct zaguSljivaoa (fozgena).a1a (acetald$ida) .astavnijiL proolStavnik hida.U ePrmvetu ulijte 1 em3 Felingovog rastvora I i 1 em 3 Feltngovog :rasWora 'II. "Metanal (fQrmaldeh:id) je bezbojan g= ostra rniris.en rastvor UjpOtrebljava Be upolj. .&0 v 'H --t> CH3 -CH(OH)-CHz -C. SluZi za dezinfekciju stanova.'5.aZ. Natrijum-hidroksid u ovoID reag-er£u je potreban zato cia bi se mogao dvov.anca slatka okusa..sta).bijela higroskopna srupst.vodenom rastvoru metanaJ. Lako se rastvara u vooi. Sintetski Be dobiva pl'evodenjem smjese pare met-anoia :i katalizatora. Slliika 60. a aldehid se oksidllje u ltiseliilllU.n dobivanj.'le v.red~lkovao uj.ava . (CH2)6Nj' To je . 0 AO CH3-C~ + 0 --!> H CH3-C~ 0 po tri roo- 'OH Be U prisustvu konce:ntrov. HCOH Na slici 60.Q pod nazivom suJhi Sipirit. k.tovom roli daje kompleksan spoj rastvorljiv u vodi. Oksidacijoro eta11ala u prisustvu man. to jest on.a. I taj ra'zblaZe:ni r.rlQ ra2lbl.e .alkohQla): AO H-C=C-H + HzO --1> H£=CHOH:1>CH3-C~ -'"'~ 'H ~) ~~/ /. pa zagnjrte 'rasWor do kljueanja.b::>tieno djelovanj. U prisustvu raZlblaien€ sulf. 40 o/o-tni rastvor metanaLa u vocli poznat je :pod naziw)m jormc!in (fo:rInol). ~. Rastvara se u vodi i etanolu.se na metanal djeluje amonijakom.a.aStvQr metanala je prilieno otrovan.I)-oksida.ne etanal &e !I1a temperaturi ispod 0° C pol:ia:n.a bi IS€ odstral1ilaplijesan i um:iStile gljivioe (mrijet).a "H'"""'Llod'""" znatnQ jeftiniji 00 prvog naCina. SluZl z. klJuea na 21 C.aci 11 jed:nostruku.eri'zuje u tetramer-kristaLni metaldehid. Upotrebljava Be za pospjei\ivanje izluCivanja mokra6e i za dezinfe.atne k:iseli."log rastvora me.a dol.i:zaclJe 'l:IlJ<k.

aS. tpOkazuju i ketani. C=O+H2 --t> C~ Ova okJs.etan-kiselina i eta'll-kiselina: nilna jli ketonska grupa. po nekim hemijskim reakcija:ma r..i se propanen dobiva suhorn destila·cijam kalciJum.cSva radikala.eraturi od 400 do 6000 C: CH3-CO-CH3 CH3 -CO-C 2 HS propanon (dimetil-keton) jednostavni keton butanon (metil-etil-keton) mjesovtti . ---{> ~C~ CH3 .eh/3lka :r.cijom nas~je sinteiski kauCuk. lpak.e manji brej aOOma karbona nego dotieni keton. to se aldehiJdi i ketoni pon.drle karakteristi:Cnu grlilPu .~:mata i sulfatne kilscline.isustvu nikla kao katalizatora keoom se. Ketoni se dobivaju oksidacijom sekundarnih aLkohoLa.jum-di. Oksidacijom propanona (aoeOOna) nastaju m.. Ketoni ~ niZe ta-ck..HCN. ali Be. npr.adf'.a vezana za dva karbohldrog. alkahola. metil~-keton. Adicijom lridrogena u pr. Ketoni &e znatno teze oksidiSu od aldehida. tako da se p~. .k!n. cvrste tvari. . 2.. a onda v.ao l'edukciona sredstva.ad:ikala (illila) + propanon etan-kiselina CH3 - H-C .v<~ ista.aju u nmogim hem:i. dok su ketani manje osjetljiviprema olmidacionim sredstv:ima.. npr. karbona koji ulazi u .?O 'OH m<ztan-kiselina R./ w~ .:. 121 ...ena Cijorm polimer:ilza. time sto jE: u keton:irr"a. karbanllna gIruIp.su teiIDosti doota prijatnog mir:isa. koje sadr.' Aldol sluzi za dobivanje butax:J.aoetata na temp. Zbog toga ketoni ne pokazuju reakciju srebrnog ogledala a ni Feiingovu reakciju. C R/ =0 Ez iOve razlike pro:istiee dasu a1dehidi vrlo osjetljivi prema 5.keton (aceton) C~3 . ..sastav karbonilne grupe i jednog od dva susjedna atoma karbona. keton kalcijum -" acetat propanon (aceton) 120 . Kako i ald€!l:rildi s.alkQool) : CH3 H ~C~ + 0 [CH3 OH]. Svi ketoni sa. Ketoni se dobivaju i dehidrog-enacijom ookundarnih alkohola: propanon 2-propanol Ov.re kai'boni1nu grupu.NaHS0 4.. Propanon (aceton) oksidativnim sredstvima zOOg prisust-va atoma hidrogena uz karbonilnu gnl_ pu..a r€akcija ketonazasnovana je .i. dimetil-keton se :tedukuje u sekundarni propanol (propil.idacija u labaraix>riju izvodi se smjmom kali.H20:-t> CH3 OH 2-propano( CH3 OH nepostojani dvovalentni alkoho! CH:3 ~C=. nov! acikli. Qks:idacijom sekundalnog pro.iWg radikala. koji :1maju preko 9 atoma karbona. .a:zliikuju.. Pri oksidaciji ketona nj:ihov se molekul cijepa uvijek izmedu onog atom&.CRg Industrijsk.jlSkim reakcijama vrlo sliCno..:IDa l1IeZaIS16enosti !karbonil'lle grupe. i liZ to se doda TIJ€C keton..tavne (proste) i mjciovite: CO .os. dok su mi. kao 5OO5U adicija H$.C == 0 '.. ketoni se dijcle na j€lCiJn.e klju6a:nja nego odgovarajuei alkoholL NiZi cIa. Adicione reakcije koje tpOkazuju aldehid:i.O propanon m dimetil. 1. ~ KE'I10lt"H (ALKANON[) Ketoni su spojevi koji sadrie "karboroiLnu grupu vezanu za dva karbohidrogenska radikala.panola nastaje propainon (aoeton): Naziv mjellovitilh ketona ~odi Be iIZ n. Zbog toga se oksidacijOilil neikog ke~a dOlbiju najma:nje dVije organske kiseline. koja se :rove karbo- 2. .e naziv manjeg radikala. Zbog toga ne djeluju k.. Hemijske osobine 1. To se moZe OI]:)jOOnil:ti.>Cnih ketona . Na osnovu toga da li su 000 rad:ilka1a koja su vemna za karoonilnu g1rUpu jednaka ill razliCita.?. redukuju u sekundalne alkohole..~_.

. Zoog otrovne cijanidne ki&elh1e.hna karakwistiean mim.omenuti kod oer. ubaciie komadiccelul·oida..em amig. a u dT'clgu kapnite n-ekoliko kapi .a koji boluju od Se~rne bolesti (Diabetes melitus). AROMATSKI ALDEHIDI "'\ . CH~ ~ CO ..-:.. Benu. gradoeei hlor-aoeton.CH2Cl. 5.ploziva.se). glukoza i ciji.. a ubrzo ce se pajaviti jodoform u obliku zutOg taloga. niiirooelulozu i :neke plas t1ene m.. poka..ciklicne aldehid-e. 11ipr..Stoj<lk glukozida amgdalina u gorkim badernime.e cemo p.679 kPa.za~ijavajte ga.-- .matski aldehidi s. upotrebljava u industriji ek. moie nastupiti trova:nje ako se pojede mnogo gorkih t>adema. boja.U dvJje epruv..ete ulijte po 2 cm~ acetonE. zatim dodajte 3 cm 3 vodenog rastrvora jada u kali. Oba srpoja su lakl0 ffislparljive teenosti..ntezu rpno- . U prirodi se nalazi' kao sd..'Ylaza ben:oenovo s!upaju. lma gustocu 0. . Enzimatskim cijepanj.on (prapa:non) &e. Aoet.eposredno vezanu za benZ['JlOVO j.' ona pokazuJu 1 neKe 'SpeCll1ene reakcije. 0 ~ suzavci. Al'·omatski aldehidi kod koj'ih je aldehidna grupa vez3. lakova.ldehid &e industrijski dobiva oksi.j<'m pare etan-kireline preko katalizat0ra (MnO) ne. 3.luje aeeton udruiiju epruveUu.er. . vj-estaCke svile. Ar1:.i'ru.. . AC0ton kao ras.Oni. Osobine. S vodom 6E. CH3 . u hsmijske reakcije koje su karalkteri.. 5. Aoeton (rpropaJI1on) nast.. Benzaldehid Acdon nast.. i to djelovanjem bakterija (bacilus m<lCerans).pu n. jer rastvara mnoge organsk. i kciticama sljiva i tres.tvarac. CH 3 -COOH CH 3 -COOH etan -kiseiina etanon (aceton) Upotreba.ulja.3 C i mrzne na _94 C.. 3.a. Br:vo cete osjetiti mirirs jodofocrna.dehidnu. -""~'>"""''' . na primj. lakove.aeeton. Aceton se prepoznaje po karakterisltienom mi'risu.ijala.) ! Je a. Aoeton je veoma dobar rastvarac.iodidu i nekoliko kapi konceniTovanog rastvora naiTijum-hidroksida.-. kljUiCa na 56.stiCne za .-H H b 0 H-C~ 'C-C-7 H-C~ I I II H I ~C/ 'H C-H H-C~ I c 'C-CH2 -C.. odnosno brom..a.ium-. Sastavite aparaturu ptema slici til. Obje tvari se ~astvaraju u ace1ioTI<u.non) reaguje sa hlorom i bromom.zaldehida.a u :mokraCi bo1es:rrik.-.U epruvetu ulijte 2-3 cm3 smjese 'vode ' acetona.()vni predstavnJk aromatskih aJdehida. koju treba hladltl 'hladnom vodom III sm)eS'Omza hLadenje. Zagrijte sadriai u €lpl1Uveti. bojnih otrova i za sj.8125 glam3 • Lako je :llsiparljiv i ..(propan·on) se dokazuje j.~o ili u~cnom n : ~~!)~vezanza ibenzenovo jezgro: __ \ M ~ ~-. kO'. miriqn~h tvari. ZagTija:.~ 1Z vaZiduh& i dr ~Oslm toga. Njihove pare iw. Aoeton (pTopa. toluen benzaldehid 122 123 .CO -.cnjom amgdalina.AcetOl1 se moZe dobiti prevoder..anj. HCN.CH2 Br.aj€ vrenjem skTobnog mater. 3000 C: .adrieal.e he2loojna wenost.. 'Aceton .m:idna kiselina. U prvu -epruvetu.enzima€'ITlulzina nastaju benzaldehi'd.s.dacijom toluena na tanperaturi od 300 C j pod pritiskom od 9. koja nastaje enzimatskCffil razgra. boje.e spojeve (masti.. .'\.ri istoj reakciji nastaje i bUtanol.zuju reakcije srebrnog ogledala.javlj. (prD'Pa:IlOlna).dalina pomoCu . ulja. oksidisu se oksig:.aje U oovjeCijem organitzmu kod n€kih oboljenja: tako &e.zivaju suze !pel sluiZe kao oojni otrovi • 0 0 To je (lsy.. P.adofOl'mskom probom. mijeSa u svakom omjoeru. ~O H H-C~ /C-H II C I H hmil-aclZialdehid benzaldehid S€ U epruv€tu stavi'te 5-6 g kalcijum-aeetata i .amj~m desti. Aoeton j. 1.

. kljuCa na 179 C.govi hlorni derivati. u p:r:isustvu bezvodnog aID.CH"Br. ketoni. Kako se dobivaj'u aldehidi? J.aromatskih ketona najvaZnija je Fridel. joonog aromatskog i drugog alifatsloog radikala medusobno spojen. hlor-acetofenO'l1. PITANJA I ZADACI 1.iSenoj tem~aturi..cun~}te kolik? .keton DifeniI-keton :e bezbojna kristalna supstanca. Staj. mogu biti prosti. koje miesovitim aromatskim ketOni·rna? Jt.... Topi se na _13 C. kao s:reclstvo za uSlJ<ivljivanje.a radikala medooobno povez.prijatna mirisa.benzoat une Ben:zaldehid se UJPOtr..treba uzeti .nogo vaZ:ni. ·' l-H 0 ~ + O~ /C-CH3 --{> C{ OI-g-CH + 3 o HCl ~ benzen + aCCi!til-hlorid meW-'. Sta su to aromatski aldehidi? 11.a i aoetil-hlorida nastaje mjeooviti keton.Kr.sini dodatak za jeftine &aiP .e u benzKJatnu ~be:twoJevu) .u (arita)._~loridom na 'Eov.te Kamcarovu reakciju na benzaldehid. - -----Ben. 4.an~kis. s.a:ra u vodi. u tome sto &e u alkalijskoj STedW od sv..k:iselinu..keton {prosti ketorrj metil-fenil-keton (mjesoviti keton) O :: I-C-C~ ~ . a d2:!:. a.istalna SUiPStanca. AROMATSKiI KE'DONI Aromatski ketoni.a mu je u sintezi ra2lDih org.rn.Jre:rtbohidI'ogena sa ~~~m ..ml~'!ll redl1.akose sastoj{' iz dva . Upotrebljava se u medicini pod n.iJn. Kouko . Kako se d:Omv. Za dobivanje .anjem na vazduhu' lako .e redukuje jaCni rastvor argeni:um-riibrata do e1ementarnog srehra..keton (acetofenon) 5.~ ben:zaki.Benzaldehid je De2100jna teCnoot lroja :ima nrixls gorkih badema. u njenu 00 Ketom. oclnoono.fenil. l\'l'.CO .hlorid:i)'dobiva dife.i aromatskog Tecla po svojim hemijskiim =b. od:n.mjnij~~.ahkl. Na ovaj se i:z beIli7J8Iia i hlorlaa "beri'wjev€ kiseooe (benzoil.wklehid joe jako redukciono sredstvo."K()ja g.±koji.na karbonilnom grupom ( Acetojenon Hi metil-fenil-keton je bezJbojna kr.rarna etanola da bi se dobHo 100 g atanala..a.a.. karbomlnom grUipOm: difenil..i oksidis.I'Upa karakteriSe aldehiUe i ketone? LDoje hemijske reakcije stupaj'll aklehkii? 4. kao sto su neke hoje i ·lij€iloovi.aftsova (F'ridel-Crafts) sinteza. Kako se moze dobiti benzaldehid. hemijskim reakc. . U koje hemiiske reakcije stup. 12. 7.CH~Cl..!kuje u benzilalkohol a drug.g. // -C~ 'OK o 1z benzen.oono.Q. ': ~C =0) i mjesoviti.a:zuje Kanicarovu reakciju. 9.ml):liI~1:i~~.nal (acetaldehid)? . Izr~. I -!>O-CHf>H O· ..g et.a. sla:oo &e rastv..aju ketoni? f:g.a. Koj. Benzaldeh:id pok.ilSta .eline ·(acetatne klsehine) pod uslovom da je .. Kako se dobi'Va propanon (ace-ton)'? 8. CsH" . .CO .::0 u alkohol~ 0 0 €ftru . acetofenon: benzil-alkohol kalijum.suzavce.amsk:ih Slpojeva. C6H5 .. Nje. ako &e sastojoe iz dva ra:z1iCita ~tska radi- kal.ijama)l1ogu razlikovati aldehidi i ketoni? e 6. toe spadaju u bojne otrove ..nil-keixm ~lJen2lOf€llOn): na&i:n ben:zoat: benz~n O-~-O+HCI benzoil-hlorid o difenil. isto kao i ciklifuri.:_ ketone r:.njegovo iskoristenje pcytpuno?' 10. i trom-acetofenon.abljava kao rn. Naplsl..ama vrlo su slieni ketorrima aci!kliCnog reda. ali ne redukuJe FeLingov rastvor. nacirazuju ocr i izazivaju sure.arromatsk. O:na se zasniva na xeakciji aromatslrog. toe :Il1ICJ>'l.ce ..e dobdh grarna propanona (acetona) iz 600 . koja se sastoji.iJr:iJ.~ u bEl'nzoatnu (OOl'zoevu) &: .ak:a dva molek.a"e'ta.azivamo prostim...!~~tora.'Zi'Vom hipnon.ja primjen.moni- kiseDnU.. Sta su to aromatski ketoni? 13.a: ~ :n.

127 126 . poznat k. Struktuma formu1a :iJperita je: (3 I + R-SH\ rL eL' C! .a funkcionalna grUipa ima l"azlicite nazive: tiolska.:'U." '[2. kad su ODa atoma hidrog. TIOALKOHOLI (TrOLl) ~::. SULFOKISELINlE (SiULF1ONSKE KTBELlI:NE) JOOinj€Iljakoja sadrie sulfo-grupu (-SOEH) nastaju iz aci. C~ T "zlit'. kao i sa oksidima teSk:ih metala gradeCi.a na alkilha- 6.r:rnul.merkaptan (etan-tioD Hemijske osoome.lU"""" k:!seline (H.tietera joe: /. U prvom svj-etsilooJ.i otrov .an (~:m.tio! natrijummer~. fi:3C etan .merkaptid Od poj-edllrih tiola vazan je BAL.psta io.s. et il..J.hlorid KHS --I> CH 3 CH 2 SH dihlor. 1.irr'.aptid CH 3 j""""""". V€O!ma neugodnog 1'Xl.". sulfhidrilna i merkapto. TIeteri logoe:ndde.- ~~j~-..ooinjoenj.SH .T H .senovim sd:i. solima teskih met-ala i al'.geI'la dejstvom sulfame kiseline (smjesa za.] R R ' 6. Dobivitnje. Od ti<oetr& vam joe .eaguju s rastvorima a1kalnih hidmksid.CH 2 '" "Noli imaju veoma n-eug«ian miris.CHSH .CH20H (propanol-1--:litiol-2.. etil-bromid Tdoalkoholi (tioli) ill merkaptoli mogu se smatrati derii~ti. (bioetri) mogu se smatI-ati derivatima sulfidne kisel:in-e. 2-metil-propan 2 . sulfonovanje).asupstituislana na.pTANI) Tioeter:i. TIOETERI (MERKA. o.n raw iPOOeo se upotrebljavati kao hojni otrov.S03 H --I> HF .a.vaju djelovanjem moetalni:h sulfid.. Doli imaju opstu formulu: dietH - tio~ter Ti.+ H20 -:' -S03 C~ CH 3 I .S) . CH 3 CH 2 CI etil.ma.e kOj-e se upotrebljava kao antidot prililrom trovanja.. oS€' ciobti.i}enjen) g0varajucim ra.6.CH2 . ORGANSKA JED'INJENJA SA SUMPOROIy\ ~t~.dikalima.amo ipe. j.rbohid:r<:.kJiJCniih i aromatskilh ka. roli merkaptide.ao boj:p.g.mct .3).plJikavac. 2."". R-eakcLji sulfonovanja 'P'JICl1ijezu lakiSearomai:s:ki nego alifatski karbohidrogeni.en.dikalom. CH:.dietiHioeter + KCI 6. benzen b~nzen-su!fonska kiselina .ilsa i jako toks:hene.etTi su gaoovite sUJpstanoe.rit.ticl merkurum (II) . 3.rupa. r3' S C[-CH -CH / 2 2 (3(3'- Dobivanje.metil-propan-sulfonska ki~lina etan . Tioli su ldselog karaktera i r. u kojoj je jooan atom hidrogen<l. SUp5tituis. Doli se dobivaju djdovanjem alkil-halogenida 'na kalijum-hidrogen-sulfid (KHS). a njihov. .

i kao vaZn. Org.e1.:: . U karhoksilnoj grupi ""tem hidrogena moze se zamijeniti atomima !metala. f. ORGtANSKE KARBOKSILNE KISELJINE PITANJA 1. Koju.2.elina.0 hidr>ogena iz hidroksilne grupe alkohola !p>O tome sto se maze za:mijeni. Njihove natrijumove roli llPotrebljavajit iSe detoerde.lfokiscline iSe mogu dobiti i oksidacijom tiora. Naziv karboksil I). pri 6emu. Na atvaf epruvete prines.ke kisel±l1ie sluioe .an~ skih jooinjenja.arbonil i hkiroksil (~OH).(sloZena funkcionaln.ansk. od.unkcionalalu ~U!pu sadrZe tiootri? Predstavite jedinacinom realkdju d{)lbimmja tioetra.i. koo (c. a po hemijskom sastavu su aJ. 3.iJS.<>aiimanj-em rijeci k.Su.. 5.ego i djdovanjem baze.anskih Ik. Koju funkcionalnu grupu sadrk ..t~ \ One r. nastaje i 00 cink-aoetat: llidrog€l1 iz karboksilne grup-e razlikuje se >0. Ona 00r~duje zajedniCke wohine org.aci'llOlI!l sintezu sulfOikiiseUna.s.a.grupu mozemc pisati i ovako: -COOH. 1. a zatlm epl'uvetu zagrijte. na:staju 6Qli organsk:ilh ki"3eliy. Predstavite jecln. takode.1aili. 6.6taju okSiidacijom aldehida.1s.l-aril-sitlfoOll.ime..en.. jednacinu dobivanja tiola. Cucete slabi praeak.U epruvetunaspite malo cinkovog p:raha i prelijte ga etan-kiselLnOlI!l.-.. U toku ove reakcije.ti ne = 0 pri djelovanju metala r.tioli? . kJOjilh :rnnoga' nala::re primjenu u mediciru kao lijekovi (sul':' fonamidi.k. ph oemu a1dehidna grupa vezivanj-em jednog atoma oksigena prelazi u karhoktiilnu gTUfpu.e grupe . 4.).a grup.e. sirovine za sini:ezu mnogilh OI'g.e karboksilne kbelin:e su spojevi koji sadde karhoksilnu.arbo:ruskih k. i-tId. AO -C" 'H + 0 --i> -Co? 0 'OH karboksilna grupa aldehidna grupa Karboksilnu . Ii'. ORGAN'SKA JE>DINJENJA S KARBOKSILNOM VGRUPOM y~ ~ 7.astaje .ti jer dobro rastvaraju masti i ulja. Kakva joe primjena sulfokiselina? Napisi.~. saharln. Sulfok:iseline su jake k.-O-s~J:' . pri cemu nastaju soli o~'ganskih kis·elina .ud dvij. deterdzent Sulfon.. jer je doslo do paljenja oslobodenog hidrogeua. jer se kar/ bok:silna grupa sastoji .).1te zapa:ijeno drvce. 128 9 _ Organska hemija 129 . osiIn hidr-ogena. grupu: 2. 'C=O .

itih k::ilSIelina dokazuje se halQgenidima foofora. etan . i poUkaJ:. foofaima i sulfidna kfuelina. Medutim.joenjen (sups'tituisan) liaklgenim elementiJrna.tva.eruskog rad.i&eline. 131 ""D- .U vodeni rastWJr mravlje.kiselina (aminosircetna kiselina) lOve kiseline poznate ISU pod zajedniCltim :riazivom supstituisane organ- ske kiseline. Na primjer. imaju izraren kiseliniSlki karakter.iseline dioocia:-aju u vOOi. Na primjer.bonske. na etan~lS€lmu. jer se slabo disociraju u jone. Pri nastajanju anhidrida m~"1okarbonskih melina.vi lakmuoov papIT pocrv€l1jeti.ki utioaj na osobi:n€! organlSkiih k::ilSIe1:ina.sircetne d vinske ki. . os.selill1e ulbacite plavi lilkmus papir. s dvije karboksDne grU!pe.organskih kiselina Prema broju ik. Medutim./ H+ Cl.enjuje ha!og€l1idnom. s.eline SIll' jaiie od sla. vezane ~ lanac karbona.'bili Tl€Organskili kiselina.1) d/V tl<yif .lol.arboksilnih gruJpa.an . IZasi<'iene monokroibokmlne kiseline su jednobazne organske kise1:ine."1toklsiJda ili n<?kog drugog sr..an. djelovanjem f..a-hlorida. pii0emu se hiidlro.ikala u mnogome ovi&e osobine org<llJlSlki. acetatna kiselina (neutralizator ) natrium -acetat Podjela. U nj1ma Ce p1a.±n.oos.qdUJZim. organske k:iselin" mogu. neorgam.. kao 8m su karbonatna. 7. k:isel:ina:ma pomocu fosfoljpe. tada seradi 0 oksi1<li$elinama: R-C'. 1. '. o 'OH Organske kisel±ne SiU veCinom ektbi elektroliti. ee dijele na = 0 karbonske.arrtino-grUlPO!Il (-NH2).anje vooe se amlhiJdracio!lla sredsbva.( ~. o broju karbokisi:lnm grrupa i veliCini karbohiJdrog.air<bonSke. pri Oemu nastaju janihldrogena. dik. Prisustvo hidroksilne grupe u karboksilnoj gI'U{pi orga:rus.alogno.kise[ina ( oksipropionska kiselina) amino-kiselinama: .ksiilna gru. koji more da prede u jonsko·~ <$0 ~ \:"-9.~ ) . U \ r. s jednoa:n k.a:r1boksilnom gI'UlpOm.i&elinama.L-n ka1'lboks:ilne grupe.Ct~2 -COOH hloretan . hidronijum-joni i kiselinski .k iselina (hlor-sircetna kiselina) Ukoliko je ltiJci'rogenu radikalu zamijenjen hidiroklsdJnom grUipom.frJ''')''\ )-is)'''/' zovu Sreelstva za .pa zamj.eke QT'ganske kilis.. s: vise karboksilniih grupa. Zasicelle monokarboksilne kiseline etan -kiselina 130 anhidrid et51n-kiselina ". r.hlorid Oduzimanjem VOOe organskini.adirlavati· i druge el€in.kise tina aceti[ . Organske k. Poctw€lnjece.ekulu @dll're samo jedan atom hidriogena. pa tada k~da lSe raldi 0 haZogen-kiselinama: Organske k. 1.an1ani: I / R-<: ~ [R-<-T+ <3 / ilt.osior"'P€11t.nosno...h kise1ina.. PCI 5. iz svaka dva molekula kiselina otcjepljuje se Po j-eaan molekul vooe: Ako je h:idrogen zamij€l1jen s . Anhidridi organsltih kiselina upotrebljavaju ee lroo vame ~vine ill me!luprojzvooi u orgaJJskoj hemij:skoj :i:nJdusrtriji· .. od.(' . jedan ill viSe atoma hidrogena uraildkalu more' bim zami... organske kiseJ.enre ill snipe elemerJJata koje mogu iina1d ve1:i. nastaju an1riJdridi k:iselina..Q)~v . nastaje acetil-illlorid: oksipropan . onda se raldi 0 aminoet.>k:im k.e. .

a 20° C 1. Mej.5 -1-100.im.ima je i dobila na:ziv. u sv. Mogu &e dobiti okEidacijom alkohola.. I j{..50 H-C ?o Masne k1&e1:ine mozemo smatrati derivatima' zasicenih karbohidrogena. i ·to u mlijeku. Na primjer. + H 0 --(> metan . oksidacijom metanola :n.'OiSt ostTOg :n:riri:sa .da p.c. Speeifi6na u ·C masa n.&O aldeh~d. j€ n.. u vodi slabo rastvoOrljive. djclovanjen Ta~bla7. Prva tri dana homolognog Tecla :malSJl.eline &e rastvaraju u alkoholu i etru. ta:loode.a 'jXXl1.stva aldehidne grupe. u tdla'Cicama i zlijezcla:rr.lll€lin2.991 et..oka:zuje izra:zite r. Na zidovima epruveteizlucice se s.kiselina Industrijski IS€ dobiva iz karbo!n.la pentan-kiselina.10 ----+1860 +163. Na.iJva oOksidacij'9ffi metanala: H H-b-OH ! H ~ -H2 0 ml>!tanal (formaideh:"::) H-C4' ° .akom omjeru.a:je njE.6 propan -kiselina buta. U prirocli &e nala:re u sloObodnom staDJU i vezane u obliku €Stera.ene sulfatne :ki.asa i kao kiselin. Po t-ome su dobile zajednickinaziv masne iciseline.kturom r. sokovima i mastima. S vodom se.kiselina (mravlja kiselina) metana! (fonnaldehid) Masne .od 0 pnti:skom od 600 do 1 000 kP.elina na1a::re &e v.i. Ovaj prooes &e primjenjuje u lndustriji. tako cia jecia. Neke fiziCke konstante nim masnih ki&elina navedene su u tabeli: Naziv kiseline metan .5 1 em" meial1-kiseline. te je njihova opSt. ~zlUicuje se m€tan-kis€li!na: i I I I For-mule Tacka . CHs-COOH 'i CHlj-CH::-COOH -----+141..bine.ih guIPO koj.ogen.e supstanoe bez mirisa..kiselina moZemO izvesti iz fOITIlule vode. j. r. a njegovom oksidacijom metan-.. aldehida i kEtona.a luje vezana za karbohi~r. KljuCa na 100.s. Sin tetski &e dob.mlonoOkJS>i>da i natrijurm-ihidrdkJS. 'T1-kj..ooom se mijes.69 -20.958 0.adLlc.CH:!-(CH2)::-COOH I ! 1--:------··----CH:J-(CH"h-COOH 3..a...as. Metan-kis-elma je bezoojnatei'r..70 ~ Tacka kljucanja ------ .a.arbokisilnih kis€ltna.Uijacnl rastvcr argeJ1Jum-niura:ta i dooajte 0..' I.mijes.. N8.ajj.049 0. p. ViSe m<J£ne kise1:ine su evrst.1 vocli nerastvorljive..'l.a.938 -34. lVIetan-k:i&elina &e sVoOjom strtl.) redukuje amomjaL"!li rastvor .1 +118. pri DemU nast.a su be2Joojne teCnosti oStrog mirisa. Mravlja ki:s€lina re n. npr. 0. au _ U epruveti za[lfijavajte am{J. :m.edukdone os.formiat: COT NaOH --I> H-COONa Iz natrijum-foOrmiata. H-CJI' 'OH o sj€'n'ic.rebro U obliku sjajne pre\'lake (srcbrno ogledalo).iatna ki&elin. Sve masne k:hs.aca maS11a kilS€lina. S v. Doblvaju se na vllie naCina.n-kiseliT. ..a formula: 'OH~ HO-C.a i mrava.#' o "1-1 aldehidna grupa ICnH2n+1-COO~ Opstu formulu masnih .a i na temperaturi od 120 C.kiselinski radikal' 133 132 .na SOO .o kiselinskim radikalom Hi aci-lom (C n H 2n + lCO-): karboksi!na grupa Zb.astaje metanal.pg prisu. pa IS€ ::rove i fo1'mi.al.a.ezan:i. Zato se on. I H-COOH I ! _---- to.6° C.a TaJZll.im. Reakcija tec€ po jednacini: H-O-H CnH2n +1-CO-O-H ~ . naroCito smrriJe.. koZi izazlva plikov€.kise!ina (mravlja kise!ina) metana! {meU -alkohol ) metan. ViSi cla:novi ovih k:hs.eline."1e ki&e1:ine upotr<e"tjavaju za proizvodnju sapuna i deterdzenata.pijenja u °C + 8. voer.ski. atom hidrogena u vodi zami}er.azlikuje od ostalirh k.ada s€ najveCi broj oVih kIDelma ne naLazi u masfuna.ih kiselin.k::i&eline dobivaju se i oksidacijom alkana u prisustvu katalizalora /mangan{IV)-Qksida iIi manganovih soli/.0 .232 1.aju u svakom omjeru. 1. jer &e :m.e!' u njenom molekulu karookisi1:na grup..stanje.... u kojima je jooan atom hidrog€'11a zamijenjen karboksilnom grupom. Od 6etvrtog do dev€tog clana su uljaste teenosti neprijatnog miri:sa.argentum-nitrata i Feli:nglOv roeageT'JS.. Njene soli S€ 7)()VU fO'r'mijati.k:irelina: Metan-kisefina (formijatna iH mravlja kiseLina).la:zi Be. u prirodnim mastima i uljima.llatrijum-.alaJzi sloboidna.n-kiselina .. nego za atom hidrogena.. u kqprivi r u manjoj 'ko1iCini u 19lica:rna =ogorioe.25 +16..

pod U1acivom sirce (oOcat) .a .iva se :n.Metan-ltise1in. manji 00 volumena vode i sir6etnekiseline. S vroom se mijeSa u sViim arnjerima. Etan. Moze izazvati trovanje :zoog toga s'to n.a.elovanje ren:zima oO~.UkoOv.praha. Dobiveni --proizvod. Zeljeza i hroma. 62). QStr. H .. u trecu cinkovog· praiha.atine. a zatim se i:zlueuje etar.. Proces se izvodi u poOsebl!±m ~Cama (".a oOksidaciji ·etanola. nalazi seoko 10% etan~lciseline. joe 8 doO 10 0/0 i rastvor etan~lirne (s. izmedu koOjilh se. 60-70()/()~tni Tootvor etan-kilsreliJne :pOlZnat joe pod nazivom esencija. U sloObod:IlJOtni:s u oObliku estaJra. gem.e oOtvori. etan-kiseJin€ i dr. metalni oksidi i kaTbonati. Dobiva se na viSe InaCina. lakova. Uipotrerbljava se u domaCinstvu krao zacin i kao ~VIO za kon. Acetati trovaletnllih moetala.aJaz.w€.industriji sluzi koo si:nov.agriza unutraS:rrje organe pa i smrt..-kiselina : .aroCito pri ddbiv8mju vinskog sir6eta. bojo. ~kise1ine . niPr.) vaoouh Etan-kiselina ill sir6ert:n. Zagrijavanjem.a mirlSa.asa. Para .elinu (sd:roetnu ki. .a kiseli:n. Zbog toga ·se etanolu i dodo. u drugu aluminijumsikrog . koOj. . U sir6etnJOj kiseJ. kroOz koje moW ulaziti i OdoOzgoO se u kacu pomalo uliva 6 doO 80/0 rastv<Jlr etanola.ki..k ce se rastvOTiti u etan.et.nala i u prisrUlstvu soli :nrek:1Jh metaia karo katalizatora: Etan-kiselina (acetatna iii sircetna kiselina).: aluminium-acetat bazni aluminium-acetati 134 .iJntetskog doIbivanja . Teanost k.ju hemijskih i furmaoeutskih rpro:i:zvoda (a0etana.a.:ine. a u koOzarskoOj industriji za neutralizaciju krei!a pri pr1premi koOZe za stavljenje. Fudrogen mo-zete zapaliti na otvoruep1'Uvete..aZnijti pootuipak je doObivanje etan-kiseline pri suhoOj destilaciji drveta.ndustri!j6koOg do05£"Vi: . U .idis. volurrn€ID smjes. a boenoO se nra. U teanoOm derSltilatu.in.U rtri ep.ine 3-5010. CH3-COOH Etan-kilsel::i:na je vr100 rasprostranjena U prlrodi. mrzne na +16.1dselina je s1a!ba kilseli:n. ralu:rn±nijuma.zaproizvod:n..za&l. se konoentJpovana khselina ZIOve glacijalna iIi ledena 8ircetna kiseLina (1a-· tirrski acidum" aceticulITl glacialis).e Sulplj±kave pregrade.ini rastvaraju ·semnogi metali..eOOH ---i> H20 + eo rMetan-Jtis. rOdak1e Be i:zrdvaja pomoeu gaSenog kreCa U Qbliku kalcijmu-aoetata: Rastvor sir6etne kisel. njima m.al81ZJe pamuCni fitilji.po 1 em3 etan-kiseline. n. acetati. tj.). U tekstilnoj industriji se uprotrebljava pri lJ.kilseUni uz osIdbadamje hid:ro- Slika 62.em se doda.a' talaSi:lm. u voden±m r3Stvorima lako grade bazne soii. Ovaj postupak se pr:imjoentiuje :n. .•. .li}ekova.as:tvoOrljiv u vodi.oj.a kiOZi izaziva pjik.ruvete uJijote .isustvu koOnoentroOvane suliaUne khseJ:i:ne razlaZe na vodu i karbon-moOnoksid: Iz kalcijum-aootata odvoje se destlla jam rOd ostaJih =tojd vodnj:ike (metanoOl i :p. ~~~ l 1 135 .je staro Siir6e. kljuCa na +118 0 C.a.alazi 1.e je. oOk.s.a2JdUiha uz katalitiak>o dj.ns prilikom rprerade 'VoOCa (pu1pe) i za dez:irnfekciju pivs:k:i:h i v:ins.lika 02) sa dvij.go v. u pr.jetlim p1am€mom.iJr6etne k:ise1±ne) u vodi. pa se za:toO upotrebljava kao konz. Zel1ezo aluminijum i cin.h baeava.e se etallol u etarn-1ci:s. koOji lui3e sir6et:ne gljivi:oe (Ba{)terium aooti ill M.an-kiseli.adisanju tkanina. jer je kalcijum-ioOrrrriat r. Pri prroOlazu teOOosti prekoO talasike.'le iz etina. :plastiOniJh m.iOOder:ma aoe:ti). i to oksigenom :iz v.i. teljezne strug.l. koji Be naziva vodnjika.tne kiiseJ.kiseCna (sircetna kis. (s1..ropanon) djeloOvanjem sulfa. gornjoj pregradi" u kojima se etin (acetilen) etanai (acetaldehid) etan. Narjstariji naciill :i.a.erv. preko eta.a Una veCu reakcionu SIpCJS>Oibnost od drugih karbonskih kiseli:n.6 0 C_u krtstalnu masu koOjra liCi na Ired.etan-k:iselilneg~ri sv. U novlje vrijeme svoe se viSe primj€IDDuje rpoostupak s. :n. ne. ali n. Zoog tQg<J.sto starog siroota.plje kroz oOtvore no.rost.a je· 'bezJhojIlla teC'm. U prvu eJpI'uvetu 1l'badte mal<. IMnQ. pri c€:mu dolazi do kontrakcije volumena.:re:rviranje povr6a. pri i3emu· nastaju njene soli.eJina djeluje ant~ptiCnoO.selinu).1.

uljima j v-osk.astvorima neutralnih aoetata. Dobivena smj€sa tih kiselina rove S€ stearin i sluii 'lZ pl"oi. \akooe.o~E~ ka.a vocl. olovnog hromata).ustriji. C1.kislltina iIi 7. Upotrebljava se u medicini ~za lij.CaOH Palmitinska kio5. ButaTI-kiselina j. koji S€ meausobn. .a) joe uljasta tecnost (t.e.ekulima n.alazi veZaJ1H L.e bijela cvrsta tvar. OIksidisu.Pentan-kis>Elin. CH 3 .se dobiv.\1.zy.COOH. k. Nastaje. F:'opan-kiseli11a j. " V13im alk. ima s.avlja se u vbliku dva struknirna iwm€ra: Oktadekan-iciselina (stea1'inska kiselina). SlobodTla se nalazl U ro. CH 3 CR.a ~u palmitif'. C4HO - COOH . suSe i izlazu djelovanju pregrljane voo<e:ne pare. J stea:rmo5k.eniziraju itd.azne ooli i hidrokskie kojj cvrsto prijanjaju uz vlakna.a kio5€lina.xlnju . pomo:c~ ~lko­ nola. mnogim biljnim i Zivotinjskim mastim<l.milt it . F-oznatij€ viSe masne kiseline koje utarJ€ u sastav masH i ulj.a.nezasiCene karboksilne kiselin€.ao mocila. ali znatn.i:ris. one posj-eciu'ju i specifiCu€' hemijske oOsobine (adiraju brom. takoe).al.am~.enja izvj.klslltina H3C.alazi s. Tkanine se prvo kvase u r. oo5obm. a ima je i u si:mvom drv-enom sir6etu. 1.anjem rastvorljivih ~li. NEZASICENEMONOKARBOKSiU.o razlikuju po ficiCktim i hemijskim. koje se do. CH1 - CH z . .Ove hazne wli imaju veliku primj-enu u tekstilnoj ind. U oblik. vezana u mastitma i uljima. ali iz nastalih rastvma izlucuje se i:solj.em.5trakClJom. od 6ega :i poti6e njegov neugodan m.apuna.elinom.butan ..esnim hojam:l.CH 2 .. pod pov.ao sapuni. npr.f'ZU. . soo .posebnih kultura bakteri5a maslaeno-ki<:dog vrenj<l.e bezbojna tecnost.).e se dobiva oksiciacijom prorpan>Ola hromnom kis. Zb-og prisuslNa dvostrl1k€ jJi trostruke veze u mol. Najlaks. Pentan-kiselina (valerijanska kiselina).COOH. to 'zagrijavanjem uz.asta t'€cnoOst.eoenje oteklina (oo. kojima se tekstilni materijali moCe prij.e soU.a Buian-kiselina (maslacna iIi buterna kiselina).oileimska kiseiina. C 17H 35 .g. CaCI.etan-kiselinu. 7.lG . aloma ka'rbona i izvj. Obje ove kiS€j:iJ'l{~ d.}b> vaju se sa. PB (CH'lCOO)".NE KISELINE Organs.COOH FropHn-k'b'3€lina je sljedeci h<:>molog monokarboJllskih kieelina. gdje se upolJrebljavaju k. koje sadrle dvoslIuku ili trostruku zovu se . Upotr. Njihov.2.elina j.1. 111dustrijski se dobiv. a sluZi kao gl.ana za polihidwksilne alkohol.ikacijom masti uz djelovanje vooene pare.'3.CaOH N. V.o man}€: 'neugOOnog mirisa.na.ladak okus. tj. 54' C).R"j . S vodolTI se lako mijes. Vise masne kiseline Propan-I:iselina (propionska bselina).a bakterijo5kim vrenjem o5kfoOb~" i secera pomocu . kljuCa na 140° C. C 1i)H!l1 .k.e ooj.az. za glicerol.eva. Vodeni rastvor baznog aluminijum-acetata rove se burov.~l mnogih prirOOnih ulj. 0 7.(Jholima u mnogim prirodnimm<.eglog mao5lacCl izn.ava zajedn>o '05 vod·enom par>om.a i masti. Vrlo je otrovan. 2.propa n .om.aju . CJ7H. NJeTI1 €ostri nalaZ€ S€ L\ biljk~ iz koji:h .se objaSnjava kraCim lanoem.CH 2 .al<lzi se v. svijeca j raznih drugih proizvocia.kiselina SIQbodna but·erna kis·elina n.ovim.glioerol.a'1ja.ell1ih kiselina. Propen-kiselina (akrilna kiselina) CH 2 =CH - COOH 136 137 . pa se zoog toga' i rove olovni seoer. C1"H. PlumbDm(II)-aoetat. i prilikom nekih vrsta vr.a (liquor Bur.ocanim pr.stima. mirio5a na ureg]i maslac Kljuca na 162 C.COOH. hici'rog. Po tome se razl'!kuju od prdhodnih homolog a zasi6enih karbonskih k:iselin~.bi va pri suhoj de:stilaciji drv€ta. I iwbutan-kiselilna (rwbuterna kis-elin. "CH-COOH H3 C' izo .COOH n .butan .:i:ka kis. But<ln-kiselin<l je bezbojna ulj. V€z.ezasic.ebljava se u medlclm kao sroolS1 v-o za umirenj-e rada STeanog miSiea.se k.a sa bojom daju pO'Stoj.ar. ona ispari pa maslac vise nema neugod. 2. dok su njeni ·eo5tri vrloO r=prostranjeni u biljnoOm i zivotinjskom svidetu.owi). koji don€kle podo5jeca na .2. gdje se n.aCima. Kak>o isp.ane move.. k.alro bi se one cvrsOe vezale za vlakna. Jedan je od gluVlUih o5astojak. .av~nj.Jay.a (valerijanska kiselina) javlja .e.ek.alazi se u uz·egIom m<lslacu.og Je mirisa.i·tisk.se u eet:iri i~mema .ponif. alkaLijski palmiLati i ~tearati upotrebljavaju . CH~ - COOH .n.u tinkture (»trnctura valeriane«).eli.esnom slicnoscu s propan-kiselinom.ad 160' C. 5e u 'Qlbliku sooi.e monokarboksilne kis€ooe. Pri tome s€ ac'€tati prevode u nerastvorljive b.E. dodav.avna sirovina za dobivanJe oLovnih OOj8 (olovnog bj·elila.e. N. Heksadekan-kiselina (palmitinska kiseiina).an m:ris. Topi s" m 64' C.ema).

. To je gus·ta uljasta teC:noot.:-.o[lZinska kiselina COOH 7.bona.a. OleimJska ki&elin. Zasd.ar. Nalnzi se vezana u veeini <prirodinifrl ulja.a!r.struku vezu.a temp.e dobiti iz oeluloz.na.oleum . naroCito poliakrilata.Protresite epruvetu u koju ste ulili nekoliko kapi oleilIlske kiseline sa 1 do 2 em.O'ONa l + 2HCl ---i> C 'OH etan -dikiselina (oksalna kiselina) I 'OH + 2NaCI qO na trijum ..e oksidovati u dioksikisoe. jer se danas etan-d. ovaj po.i1a naziv uljna ili 01<2l. Tazblazenog rastv-ora ·kalijum-perm. ali se u prixodi nalaee kao sastavni dijelovi 6elija Hi nj!i.Nalazi &e u obhku svojih soli u mnogim biljkama.a!lreide na dvo.a:zx:luha i :n. oleinska kisellna lil1U. Ov. Prortresite epruvetu. ove lciseline imaju veliki broj l=.a (lat..boksilne kiselin-e sadrZe dvilje karboksilne gru:pe medusoooo ipOvez.ulje). 139 138 . jer se hnom adi-ra na dvostruku vezu: t~H 'C 'OH metan-kise!ina (mravlja kiselina) etan-dik ise !ina (oksalna kiselina) ~O C .a:nboksilna kisclina.l kis.ih kiselima.a.u ulijt-e 1 cm 3 oleinske kis.aZnija ne:zasIiOOna monokaTboksilna kirel:ima.a voda ce izgubiti crvenosmedu bojru. pOOemu je i dob.. 1.. C 90 'ONa qO C .a je b€zbojlnoa teOnoot citra :mir.-e na kraj-ev:irn.3. vrlo vama za.a moz.j> CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7 -COOH I I 8i" 8r diobrom .e zagriljavanj€iffi drvene piljevime s kalijum-hldroksidOlIIl Hi natrijum.::0 c:. Etan-dikiselina (oksalna kiselina) I CQOH Adicijom hidrogena u prisustvu katal:iJzatora..stupak nema viSe tolike vamosti.era. N.preko mea . njegovim oOikiS5g-enom u kiselinu sa dvij€ hidroksiln-e g~ na mjestu dVI()struke ve:oe: ' .aster. Olei:nska kirel:i.7.ina Z8Jgrijava!l1jem laJ<o otpuStaju karomHdioklSid i prelare u oclg. BI'Olnn.a kiselima okisidi&e . osim l'.angaJilata kojem Site prethodno dodali y ~~ ''''( a'astvor sode.er se olcinis.U epruveJ.rproizv>odnju rplastie:nih masa.3. Etan-diki&elima je najjed1nootavnija dik. rp>Oka:zuje i re.JriK:l:ooiklsdom u prisustvu v.ovaraju6e moncikanbok. i 10. poIIIlOCu nrimeraln-e kiseline.se etan-dikiselina (okoolna kilSe1i:na): 0 .COOH Ol-eiJnska kiselima je najv.eline i 1 cm 3 b-ro-mne vooe. Cis-9-oktadecen kiselina (oleinska kiselina) C17 H33 . 10 9 .240 C. Mow s.k.elim.s-e \lJj:lI()tr-eblj<tva kao fJ. aiioma kal. Nizi clanovi dikarboksi1ni!h Jds.isno o. oslobada .oksalat OH OH Soli ol·e:insik-e kis-eline ZlOVU s-e oleati. jer se u njenom molekulu nalazi dViOstruka veza irzmedu 9. ~-e su jaee 00 mon'Okarboksiln.usk<.hovlli proizvoda samo one kiseJ:ine koj-e karboksilne gI1l(t)e sad:r:7.(CH Z)7"'" COOH .~ j '\fI--i> CH3(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH I I ~\J ·RuZioasta bojapermanganata is.eraturl 00 .a: lanea. 2. .a2C03. CH 3(CH 2)7 -CH=CH.e zuCkasta a na + 13° C acvrilOava.e direkimo Hi . p>OloZaju karboksilnih grupa. j. 2. Medutim.eJ. ZASICEINIE DIKARBiOKSILNE KISELINE Akrilna kiBel:in.n.. lbez :m:irisa. &e pr€- i V-3ra u st'earmsku kiselinu. i u svakodn-evnom Z1votu upotr-ebIja vaju se kao sa'punt Olovni ol-eat &e rastvara u -etru :i u med1ci:ni.ealkcije na karboks:Hnu grupu. Iz nastale roll. OksilCiacij<Oil1l postaj.ils.eene ctik.s:ilne Jd&elin€: 7.kisel:ina dobiva brzim zagrijavanj€TI1 natrijum-formiata na temperaturi od 31)00 C....bona.Oezarva.atoma k.

pod pretpo. COOH I COOK hidrogen -katium-oi(salat COOK I COOK norma[ni kalium .H10. " + 10 CO 2 + 8H 0 2 M. sa ist.s.nezasi6enih kis·el:ima najvaZnij-e su dvije: maleinska i fuS€ n.iseline jli permanganata.stavkGm da je iskorisLenje potpuno'! 6. Etan-dikis-ehna ili oksalna kiselina joe dvobazna kis-elina. l° 'oNa .j.ruklurne formule maleinske i ilimarnc· klseline.4.skoj inciustriji i hojadisar. Ova reakc~~~ se mnogo primj.czten -dikarboksilna kiselina) .enju tek:stll. BOJa rastvora perman"anata ce ne-tajati sve aok se u rastvoru nalazi oksalna kiseHna.. Koliko S-e lona etan-kiseline moze dpbiti iz 1 tone etina.iava pri ooj.rijte.ebljavaju se u hemij.0 cis.recemo kod neza~. . Zasto metan-kiselina pokazuje reakcije i aidehi·cia (etanala)?· 4.atim nekoliko kapi razblaz.C ~o C~ natrijum-formijat .a kis·elilk'l .a.a? 10.rboksilne kiseline? ~.oksalat 141 . KOjim .atne kiS€iin-e. lma gotovo Lstu upotPf"bu kao i maleinska kis-elina.:wanj€-m otpustiti molekulu vooe i preci u anhldrid: ~'<11n" kiselina oksidis-e 11 karbon--dioOksid: Djdovanjem kalijum-permanganata u prisustvu sulfatn-e kis-eline. c. Otrovnija je ~ fumarne kjs-eline.a11im zagrij. Naime.istienog mi1'i5a i . Pod odreden-im uslovima fumarna i maleinska kiselina mo. sam. Razlik-ov~lti sc mogu na osnovu reakcije stv.4 . t. '" ~.e j no=a1ne oksalate: PITANJA I ZADACI 1.om m-olekuLsk-om fOrnlulom C.. tlVDO + 2MnSO. Nilpisile st.~. Koj u vrstu iz. k.d. rastv{). D +\\'1 .':UStVLl konoentrovan.e sulf.en_e sulfatne klselme.uke veze u nezasicenim monokarbo]. kal'bon--di·oksid i vodu: L HOOC-C-H II H-C-COOH fumarna kiselina (trans -eten .i. trans- 'ONa natrijum-oksalat l.eiltackoe :sv:iloe. 9.ada s-e oksalna kis..ne a 7. Fumarna kisoeli'l1a je bezbojna kristalna supstanca.omer. Oksalna kiselina i kalijum-<>ks. HOOC -C-H Od dv·obaznih .1'eakcijarha dokuzujemo prisustvo dvostr.ocinju vj. moze lag.a i za proizv. bez rrririsa. .' maleinska li:is-elina.icenih di-karboksilnih kiselil. Kako nCtSlaJu monok8. .eaivanje oksaln-e k.otl'.aranja anhidTida.arb.dikarboksHna kiselina) 1" ~ --I> CO2 +CO + H20 Maleinska kiselina je jaea od fumarne. zbog blizine polozaja k.a:im-e .stvu.oku. nlsp.arakter.alat sluze i za uklaJljlmje mrlja od mastila i rae sa tkanina.)D-m"noksi. Radi -izomeriji et-en-clikarookSilne ili 2-buten-<liki&elime. I~ voci-C'l100g rastvora kristalise sa dva mol€kula vooe.e gradi dVije vrsk soli. u v(xii lakoO rastvoOl'- II HOOC-C-H maleinska kise!ina (cis. te mu dodajte kap po kap rastvora kalIJum-permanganata.UliJte u epruvetu . 7. Mal-e:irnska' ki&elina S€ upotr. Napisite kako se sintetski moze dobiti etan-kiselina.s.:silnim kiselinama? fl. Grijanjem u nri- Ok.al·einska kjselina je bezb.en]uj-e u analitickoj h-emiji ZI kvantlta(vQlumetnjsKQ) odr. Rastvor blago zag. Koja grupa odreduje zajednicke osobine karboksilnlh kiselina? :l. Napisite racionalnu lormulu oleinske kiseline.anca.a.ije sus.ra oksalne kiseIi. ali joe fumarna postojanija.ebl.ojna kristalna supstanca.gu se pretvoriti j€cina u drugu. NEZASICENE lVTONOKARBOKSILNE KISELINE marn. Iv 7. kis.e bezbojna krjstalna su:pst.aln.elina nakarh.eJ. Oksalria (oksalatna) kiselina i oksalati up.2 do 3 em'. ok- H-C-COOH H-C-COOH H-(2'-CO II 11 H--C-CO ~O -l> K2SO.oksillIlih grupa. Napisite reakciju etan-dikiseline s kalijum-permanganatom.llV.l.

Keto-k. C-9 .acetatna kiselina B.amin. plrogroid.organizmu.o.ak.o1oiaja ketowupe u molekulu ket~ki:selina..2HBr 3 2 .. r.e pona- \. 5.kode.ko. Dobiv. i obra:tJno..1.a. ·npr. T.arbohidrata u naSem .ja.e su vaini meduprodukti razrrih biol.a i zivotinja pri he:mljskim p=mjenama karbohilC:lrata i bje1aJnCievina. "C::: 0 i s karboksilnom grupom -C 9 0 . latko rastvorljiva u vocli..aooju se dvoj. Pirogrohlana kiselina. ka.a iz dihalogen~propan-kiseli:ne: CH 3-CBr2 -COOH CH OH 2 C~ . ~lioksalna) . s. nastaj:Jl.5. pokazuju pojavu tautomerije. pa i u stvaranju (sintE'zi )bjelan6evina..oskillh oksidacija i redukcija U Zivim organizmima. Plrogro'Z. U6estvuje u stvaranju . 7.iseline su znaeajne za sintezu raznih . na primjer. Aldehidne kiseline * IX.CO . Bioloski su veoma aktivna J€ldinjen:ja. Rij. pirogrozdana kisczlina 0 dan -dio! glioksa!na kjsczlina Zll Aldehidne kiselinepokazuju mnoge h€!Inijske reakci6e kaTakteristiiSne .ec enol . Keto-kiseli!l1.aju i kao k._ . Pirogrozd. jedinjenja.ana kiseli'na se razlaze na karbon-monokskl i etan-kiselinu: CH 3 .0· H ROCN .COOH line.ilne kise- Zagrijavanjem na temperaturi od 165 C.- 142 143 . zatim grade hidrogen-sulfitn:. uronske kiseline. Zavisno old p. Lgr. reakciju srebrnog ogledala.aldehlde kao.7...COOH ----l> CO + CH 3 . enol-oblik prelazi u keto-oblik.-k. / -c ~O 'H karbolmllnu grUlpU. keto-oblik kiseline prelazi u enol-oblik kiseline.t CH 3 -C-COOH II o koja kristaLisE S jed.5.oksidacijom se<'x::ra. ALDEHIDNE I KETO-KARBlOESJIJJNE KISELINE 7.ako se oba ta oblik:a mogu nalaziti u dL"1>aITIlickoj ravnol:ezi. t. u Zivim· organizmima : . _.ana kiselina &e l. pokazuju sva svojstva karakterustiena za kal'bokl.-.. '+ 2HOH --t> R . kao aldehidi i kao kaThoksil!l1e kiseline.o dO'bilV.oznaeava postojanj'2 dvastruke veze i alkoholne grupe u· m()lekulu nekog jedinje:r1ja. rpa s.eOOH o~ liO C-CHz-C H/ 'OH + NH3 acilcijanid rL -kzto.dama k:lls.a =aiSajnu uIoQgu u organizmu 6ovjek.1 CH OH 2 +30 --i> I ~H H + 2HOH !> CH -C(OH) -COOH~ -HOH .CO .okiselina u Zivim Qrgarnizmima.nom molekulom vode.2.etoni j kao karboksiJne kiseline. tj..a:zlikuju se y-k€i:o-kiseli!l1e. i to sa ket o-g-ru pom Aldehidne kilS>e1:ine su jedinjenja koja u svom· mol€!kulu sadde dvije funkc10nalne grupe: aklehidnu. Joona od najvainijdh keto-kiselina je pirogrozdana kiselina [j Kao dvofunkci011alne kisel:line pon.. o . jedinj€!Ilja sa dv~je funkciona1'1e gtt'U(pe. U prirodi IS>e Dailazi u nerlozrel(ln1 vocu. Najvazniji je pTQizvod metaboliaJma k.o i druge keto-kis>eli:ll€. Dob!va se oksidacijom etandio1a nitratn(lffi kirelinom: ill propanon':'kiselina. npr.orga:nskih jedinje:r. kao sto su. adiraju kiseline i dr. GLiJOk1saJna ~ll!l1a je kristalna supstanca.aju se hidrolizom acilcijaniida. Lako se rastVaTa u vodi. Osim toga.iselini. Keto kiseline Keto-kiseliJne SU.kiselina formil.elina je teenost nrirrisa slienog eta. Najjecinostavnija aldehid-karboksilna kiselina je gookisilna k:isdina.a.

Ona se pojav Ijuj·e u moikraCi..elovanje.a. PredsLavile hemijskom jednacinom. Illdustrijski se dobiva katalitickom o!kslJdacijom toluena oksigenOiffi iz vazduha. Topi se na 121" C. .aromailska.6. Kojim hemijskim reakcijama podlijezu aldehidne kiseline? :3. 1. H I A Derivati benzoeve kiseHne.a.aju karboksilnih grupa umnogome ovis.e n.CH3 -C-COOH --I> CH2 =C-COOH II I o OH keto-oblik pirogrozdane kisetine enol-oblik pirogrozdane kislZline benzaldehid benzoeva kiselina Acetil-ace(atna kiselina ill 3-bUtanon-kiselina. 6.. k:iscli'l1. Predstavite jednaCinom Teakciju dobivanja aldehidnih . pTeko atoma karbona u oocnom no vezan'l Benroeva kiselina je bijela lcristalna supstanca.a:na. rast i zivot bakterija. U vodi su 1ako rastvorljivi sarno aLkalijski benxoati.CH 3 + 30 0(" 140 2 300kPa ~ !> 2 0 /'" ~ .evi koji sadrz. AROMA'TSKE KISELINE Aromatske kis€lin€ su spoj.COOH Benzoeva kiselina j€ jed:nohama . U obliku estara u srno1am.a dokaziva:nje ben:2)(}ev€ kiseline. Njen€ ooli zovu s. CeH 4NH2COOH h H-C'? 'C-CH _C 7 e \.skIh spojeva.boksilnu grupu neposredZcl j. bol€slllika koji im. To 6emo poka7.i.:isoe1inu kao s.7.fZgro benzena 'iIi pooTedno. tesko se rastvara u hladnoj vodi.. Benwev. O I Javlj<1 se u tri iwmerna oblika cd kojih je najvaZnija para-aininobenzoeva kiselina (PAB).e na1azi u slobodnom s·tanju i vez. Zagri2avanjem se lako razgraduj.zato sto sluZi. U mokraCi. lma antisepticko dj. Vrlo j€ nepootojana kao i dTuge kcio-kisclin€. Koje [unk6onalne grupe sadrze keto-kiseline? 5..r- C . gradi estre ugodnog mirisa. CH3 COCH 2 CQOH. Kakvll bioloskll valnost imaju keto-kiseline? 2 7. KOje lunkciollalM grupe sadrze aldehidne kiseline? 2. I -C? ~O 'OH +2Hp nizu. dok su nerasiNoTIjivi benzooti teskih metala. o I NH2 p-Cl:rT1inobenzoeva kiselina (PAB) ..a.e benzoati. na temp€raturi od 1400 C i pod pritiskOiffi od 300 kPa: PITANJA 1. te njihovo nastajanjoe sImi u analiti..aju se6ernu boIe:st. te se urp.astojak hipurne k.ati na primjeru benzooev€ k:iseline: 144 10 - OrganSika hemija . A..'rganske kis../ 2 "OH H-C~ //0 I H benzoeva kisetina fenilsircetna kiselina (fenilacetatna kiselina) 000- 00 po]-o.e na prOlpairwn (aoeton) i karbon-dioksid: .a ki&elina s mZim a1looholi:ma.otrebljava u pro:i:zvodnji zubnih pas'll i za konzerviranje Zivotnih namirnica.r~ 6etnu k. za smtezu jednog hormona vaZnog za razmnoZavanje. 1\ C-H -"::::.sj.eliTIE-. 'oksklacijom aromatskih aldehida i nekih drugih aromat. lako u alkoholu ietru. O ~ ~ I . Benzoeva kiselina C6H5 -.e km.Ckoj hoemiji z.minobenzoeva kiseLina. reakciju dobijanja keto-kiselina.:iseliIne. lwnja i neJtih drugili Zivotimja na1a:zi se vezana uz amino. . U prirodi s. pTedstavnik je 0-ili:eto-karhoksilmih kiselina. isti naCin kao i aciklicn€ (alifatske) . . 6.e fizi6ke i h€mijske bin·e arom8tskih kisdina . __ AronwLske k~~€line dobivaju s.ki"selina .

koje sadrie i viSe IDd:roksilnih grup.. 159° C.a. iPoznate BU i druge fenol~karbonske kiscline. 3.t na terr1.a. i!1.e dj:elovarrj€lIll hloridne kiselia1>€' :iaJdv.7.rijaJVam.irog.aliciln.bon~ n. (. kojoeg ima u ·kori i liScu vrbe.el. .at salidJme k:iseline je acetil~salicilna kiseLina.i:z kojeg s.a. T.a. nastaje so oolicilne ~line n.ine u reaikciji Sa f€lD01~ gmdi jedilr:Lj€Dje feno1ftalein Jrojti. anhidrid ftalncz J..a.a.ntineuralgik).arbon-diokski i p.a.a.k. 0-0-tOCH acetil.7.d.e n.a. kiool. G. kisela okus. TeSko se r.:Uba1inoe ikfus.Zag.iJjski s. t€'.a. kisel.· U.in. InrlU&tr.em s.a:r.vo. pozn.u.trijum-f€Do1.a.t. s.a.e 'na k.mIpe!raturi od 2000 C.iJ. kis.ih za benZJenovo j.II eOOH OH + NaG · .a.potrebljav.:aana u glukOiziKiu .a vezam. reumatilZma.sa1iciln.COOH U cpr:irodi s€ nalazi voe. .!per.a.a.a.a.. I '1 -H CO -i> + 2 0 OH I -COONa 1 ~ ~ HC!::::-" O.101: COOH I HO-O-OH I OH --i> HO-O-OH + co.e koristi u analltiClroj hemiji k.ntiretl!I!latjk) i za sU2Jbijanje woke temperature (.iIna je be2Jbojn.vanjem n. Ftalna kiselina C6H4 (COOH)2 ITo je di. kristailna supstanca.a.a.a. Vazin deriv.ilna kiselina pirogalol 146 10* 147 . a 1ako u alkoholu i etru.n'tiipdretiJc).' o.aTomatska ldsclirrm.a.iJd .trijum-s:alicilat. a topj s.ezgro.e' dobiva djelovamjem .a. Zagr1j.a.oolicim.a. r ~ o OCt> I -COOtitJ -H 0 cc -CO<M "~i~ + 0I-c/ ~ o II -C '0 11 natrijum-fenolat natrijum-salicilatsalicilna kiselina ftalna kisczlina. tj.j. Salicilna kiselina C6H 4(OH) .e iI"aiZ1az. supstanca..6. . I OH g.j a s. benzen-dikarbonska kiseUna.salicilna kiselina (aspirin) COOH I 3 Acetil.a se kao lijek protiv bolov.aJ. kiselina gubi vodu i pre1azi u svoj anhiilrid: ONa 0 ~ zivom aspirin.o:ind:iiklCllbor i u :rnediCJilni kao purg:ativno sredlS.stv.2.om pritisku.ata pod na- AnhiidT.na kiselIna jefuok.tulti 00 oko 130°C i pri poove6am.a.r. kr.elina joe bije1. (.aIr.a.a..a.karbOU1iSk.<isczlif1e Saliciln. fta1Jn.ama !kJristaL"la 1N.iJsJta1iSe u obl:i!k:u iglica.6. u h1aIdnoOj Yom.

a u kojima.allrolne soli kiselina: CH3 .a. 2.e g:rupe lciseline hlorom vrSi se djelovanjem f()Slfor-!llorida n.halog€ll1ida na . te se razlaiu na hidrogen-hlorkl i organsku 1cisel:inu Ciji su derivati: anhidrid acetatne kiseline CH 3 .:ranje halogenida kisel:ine i oogovaraju6e org.a se pUlSe n..il:n.h!orid ---i> CH 3 . Tako.alog€ll1idi) su derivati kiselin..a h:iiI:ooiIwi1.a:IllS!lre ki&el:ine: CH -CO-0-OC-CH 3 3 + H. S hklro.iSe ne .selIDa.a zraku jer priv1aae v1sgu. Njihova opsta formula je: R-CO-O-OC-R Najl. npr.kisetine + NaCI Anhidridi kiselina u Cistom stanju su neutr. a s amcrnij.gen-halogenid<Ju'7l reaguju liZ stv<'.noj g:rupi U!llutar karboksilne g:I"U.azivaju derivati k.kireUm.gerriJde ki.8.rboksih1a .acetat anhidTide nastaju esteri i kiseline: anhidrid acetatne kis.sjeduju (lSObine . ANHIDRIDI KIISELINtA Anhlldridi k:iseli:n.pa.akk se dobivaju djelovanjem acil.a1n.lm.a. metH-acetal etano\ --t> CH 3 -CO-OC2'L.niorid Hlorirli kis. Voda ih razlate sporije noego halo.pe.momijevu so kiseline: HloTkli k:i.amonijakorn daju am:ide :lciselima i a. hloridi kisclma (lli acil-h.isel:i:na.a jed:i:njenja. anhidrid acetatne kiseline 3 CHj-eOOH + PCl3 ----i> 3CH 3 COCl + H3 P03 acetil . Pri tome nastaje hlorid-klliseline: acetil-hlorid --i> CH3 -CO-O"'OC-CHa anhidrid -etan .COel + CH 3 COOH acetil-hlorid CH3 .al1JOim dajuCi amine: Djo01ovanjem alkohola ll1a acetamid amonijum .'v:na i na njoj se mogu vrSiti razliCite pr. se zajedniCkimimenomn.CH 3 --1> natrijum-acetat 80 DERIVAT! KISEUNA 8.hlorid POCI 3 + HCl S .tera. Ove promjene se prverustveno vrSe n.entao Supstitucija h:idno.CI --{> .a su jeddnjenja u kojim joe dkJs.Lz karboksiline g:rupe zamijenjena atomom halog€ll1og elem.ige:n ve= na ootatke kisf'Jina..COOH + PCls --I> CH3COCI + aceti!. Rezultat te reakcije su prOdukti kojd. 1..m:rjene. grt1ipa je vrlo reakti.Js etil-acetat + CH3 COQH 148 149 .COCI + Hz 0 --i> HC! + CH -' eOOH 3 aceti! . je -QH grupa .selin. HLORIDI KLSELINA K..COC! + NaOOC .el:ina reaguju s alkoholi:ma: liZ i2Jdvajanje h:iJdrog€ll1-hlorida i nastajanje e.a bezv-odrnu kiseli!nu. zato 8m v.

Upotrebljava se u industriji plast1Cnili ma.icl aoetatne (etan-) kiseline je be7J1x>jI".. organVooa koja se 'zlu(uje u toku est~ifikacije r. Stoga se koristi za sjrrrtere u orgamskoj hemij: i 'indusi:dji. ESTRI '(BSTERJ) 8. a nakQill esterifikacijoe moZe se doka7.ih predstavnik.e u obliku :iglica i rastvara skIim rastva:raCima (aoetonu. pri kojoj 6ie esteT razlaZe n. a ne iz a1kohola. odnosno OH-grupa u v.a kisel1nu _ i. U vodi se sl..I----:=_ .astaje S1pajanjem hidroksilne grupe iz karboksj)ne grupe ki&eline i atoma lridrogena· iz hidroksilne grupe alkohola.l ili kobalta kao l{. joe anhlidrid.. ikljuCa na 140· C.a okIs:iJgenom jz v8!2JdUlha na viookoj temperaturi u prisustvu vanad:iJum(V)-Qksida. vrlo oStrog mirioo.ista1na supstanca. pri OOmu se postepeno· hidrolizuje u acetatnu kisel:i!nu: .a i joo nOO pT?ilzvodi koji soe raz. Uz esterifikaciju se vrsi i supr-otna re. 150 151 .. joe bijela kr'.oetil-grUipe u razna organska jed:iinjenja (aoetiliranje). 2... Kakva je pTimjena aJilhidrida acetatne kiselitne? 8. :£ar:ma..odi potiCle :iz k:i&elim.r. ali Ole ne mme dokazati u vooi. 11a temrperaturi oko 60· C i u prhs:uJstvu soli b.e) R-C + '" OH· '. ma!einska kiselina HC-COOH HC-C 9 1/ -H O-t> '0 HC-COOH . o + H2 0 ~ 2 CH 3 COOH PITANJA CH3-C~ ~O /0 anhidrid maieinske kiseOne "0 eft - Crr--.e. Esteri organskih kjselina $U spojevi koji nastaju hemijsiloom reakc'jom org<mskih kis.a amhldrida (s.: dvajaju frakcionom desl:ilacijom. CH I Upotrebljava &e kao ST€dstvo za uvodoenje a. ~O esterifikacija HO-R' alkohol .Jedan od najv.s. Ester.elina s alkoholima: Anhidrid m:aleinske kiseLine (anhiclrid cis-cl€!n-dikarbokisi1nek:i:seli.'l jz vazx:luha.2 HC-C/ o Ci-I) CH3 -C~ . CH CH benzen I 1/ + 4 Oz -(V-("L--)t> 2"'5 HC-COOH II + 2 CO2 o A:nhi<:l.e"fan CH -Cr? 3 .petrol-eteru). ~O CH HC?'CH HC-COOH / CH3-C~ o HC~ ..a. .esto obiCnog o!rsigena ugradi se 0 18 .A -H-C-C . U molekul alkohola umj.nacinom reakciju anhidrLda acetatne kiseltne i amonijaka. Jndustrijski se pTOizvodi okskLacijom et. 1._alkohol Tu r~{\kciju l1~zivamo saponifikacija.'1a 0 18.a teCnost. za proizvodnju aoetil-oeluloze 1 drugih tvari.enom rzoWpa oklSiJge._.a'kr<. Krisialis.a:nala. Dobiva se oksidacijo()m ·benzen...a. 3.. V20~. 3.(aoetalldehkia) u teenoj fa. sio s'e moZe dokazati pnimj.n... sro znaci da oksigen... Proostavirte joo.0 '0 / organska kiselina Saponifikacija -C> R-C'~ _=_ ester 0 + 1 H0 2 '" O-R II veda H-C-C ~O ISle Reakcija stvaranja est'erE.: zi pomocl.oeutskoj industriji i u :industriji 1x>ja i lakova. 11.. 4.. kao kata1iJzatora: .1x> ['ootvara.akcija. ..iirW. eteru.Cttalizatora: 1.aZn:id. npr. Kako nastaju derivati organskih kiselina? PredstavJ>Le reakciju anhidrida acetatne kiseHne s etanolom.3i:i 01~ u esteru. 3.i organskih kiselina U OVOJ roeakciji nastaju aoetatna kiselin. iz alkohola· i kiselina zove Ole esterifikacija...ir6eiJne) kisel:inoe: kise1.l oksigen.·3 '$.

K.ili. onda je ko:Ii.:.&0 ~CH -Ci?' + ~ 3 'O-CH .iselime i male ko1:i!Cine aJlroihola.anja ve6e :lroli6ne este:r~. .sterifikacija se najJ.~:n?~ ~JlS.ada se Ul'JiP'OStavi hemijska raVlllOteZ. dobivanja estera radi 0 reverzi.e.kom.:. dodavanjem konoontrovane 5u1fame k.i!fi.2 5 .il-. Hi uklanjati vodu koj~ nastaje u toku oester±t':iika.t'\of'trebl'.vocu i . Vinil-acetat se upotrebljava za proizvodnju plasticnih masa.a u k.undarn.seline i isti nacin kao sto iz organskih kiselina i alkohola nas.istema ne miden:ja. neo~= kiselina.kacija se vrSi sporo. ~O CH 3 -C-O -CH=CH Z 8.. CH3-C~0 .aJju se na 1sti naoo kao etil-.~thodno IJ!l'ipremili koncentJxJl1ta.eite prepomati p'o mir. eksploziv pozn.aine kis€line.eSamo pi() 1 mol et=-krlseliJne i etanola.a:r:rrim .senCl'J€ 1 :rnlTlSl.anola(.. vJe~taX'-' . u.pa ~ njiJh naj{iesCe i potic€ ugodan miris.kiselirne.te sadria(j epruvete u eaSt! u kojoj ste PJ.el±ne i a. Od njih je n<lavazl1JU1 esta:r :ll:ra~ k:ilseIme.isu na jabukc iII SJ1::aJro vin.tavIjena dinanriCka hern:ijska raVirlotefu.1 vodi.iselirna i viSih alkohola cvr.cije. Truia ka:Zemo cia je oopos.aoetat u QP:i:sanom ogledu. Pri ob]Onoj teIn.cl. g~ t11initrat. r..1da. Sto·:zn.iseli.~~hoeroL Gl~­ trIDitrat nastaje djelovanjem rashladene sm. vQde.norrr: .aoetat:. u Tw:. u-.e loonoentrovane ... N8. 'O-Cs~1 + FhO \ amil-ac<:!tat 152 153 . Izliuaiee se etU-aceto'lt u oblilm kapljica uljame tecnosti. vane suJ.poCJodsje6a na mlTlS ruma. kisetina) etanol etil.oe tercij.ak5e :i:zrodi.f. pa to opremo zagrijiJ. lako is.acije utiOe. 1PII"ima:r:nli:m. uz stalino probresam. .an-kiselime i pent.at pod :pog:reslIllm lrrn:enom .a.~".ako se pr. 0 • AO Kada u reakciju Giupaju etaiJ1-kJis.Zagmijavan}ml smjese metan-kiseline i etanola u pris. €!star koji :ima :m:i:ris na kruSke: Mnogi estri ISU rasprostranjeni u prlrodi.cije.e Qstaju stalne .avaJ'u kao voene e. IzLij.Jere pWJl'Ve arotne kikQnoentrowme sumpcmne kiseline na glioerol: CH 3 -C'OH ~o + HO-CsH11 <l-- . ' Zagrijavanjem smjese et..i orkiselina. <: (} sre supst.1ikJohola.j:.i v~e. jer je eSter = j e raabvlorlj.<i­ n1Ckim anhidridima·k:iscldna i alkohola ili derivatima kiselm./ c. "t Ck upotrebljava]u se kao rastvaracr :Za rutrooelulozu i lakove 1. looji moZ. Txrn. Et11~aoetat k1 butll-.. tez.onida bi tlrebalo uzimati vcliike koJiCine k:.e. na :primjer.Cma estera loojd.'l raswOlI' ImhiJnjS'ke SIOli.az1are. ug<JU11.l 1 ""V J .p. 'P'CID!i'j. a ubrzava S€ s poviSeIlljem te:m.elimo usmj<Elrit~ reakciju u pravcu stVar.3.e k:iJse1:im..i. Ako. ali tada lrolilCine €lStera. brzinu esterifiJk. Toj smjesi dooajiJ.na .a se mora oCJodstrarnitJ.:.cvije¢U.a.ance. a pove-· Cava brzin~ lSap>O!lifika.ou estri v1S:ih masnih k.jv u Irastvoru kuhinjske soli nego 1.. R-C~ 'O-R' Estri nillh masnih kiselina i alkohola su bezJboj!ne.€lStrU. M~ ~ s:n~tra~ ~j.J.J.ustvu konoentroK.e se UiSIpOMva brzima este:ri:f:ikacije. Nafiltaee etiI-acetatt. .a koliCini ester-a koji se r. s~. e esencije za lilkere i bombone. poOStepeno se smanjuje koliCina kireline i alkohola.l .a kao dodatak esencijama ruma i likera. tako iz n€oTg~~.a. Amil-aoetat i etil-formijat dobij.ako se temperatura s.J .! J Miris etil-formijata . E.. i razgranatost la:nca atJOma karbona u molekulima reaktanaia. jedrr1ak.e.a<Oetata.e u etmuv€!Uu 1 do 2 cm 3 etaIllola i istu zapoom~n>u ·JrolL~~OO\I'aIrl. nastade et. U momentu karla brrzine estter:iJfik. / "1 ~-fum~ // .a i kilS>E'lirl.UJij..acetat . to n€ znaci da se hemijske :reak:cije ne v:rne i dalje.amiJ.vi u alkoholu 1 €otru.a pirruz:'od€... Estri neorganskih kiselina Na ganskih ganskih oerolski oerolski .Wel:ine dli cink-hlor.ernturi ester. • . ao vJes 2. nastaje u jOO:inici . bez miriea.O-: eian-kiselina (sircetna .je i saponifikacij<e postanu joonaike.lTemena.aoetat.iubok\Silu zami:jen:jen:a alkoholn:iJm ostatloom R.a elJa J€ hiaroksilna grutp.bilnoj reakciji lroju voda usmjerava ulijevo.ruitaje etil-Jormijat: Dobivanje esteta.par1jive ~ec'~.taju ~tr.e ceime . Es~ \.acetat . alkohol.lIlosh.i alkolho~a ~~]U . a najte"..og nUTilsa.2.lm. Zagrijavanjem smjese clain-kiooline i etanola uz dodavanj.Ci da je JOctalo n€'izooaJgovairlO po 113 IDOla etan.alkoholima.erature i katalitiJCk:ian dje10vanjem jOll1a hidoog€Ila.-allrohola) u prisustvu konoentrovane suliame kiseline.e &ek.• 1· k .elina i etam. k. i obrnuto.o.. Ako z. Il1alStaje amiJ.mlfatn.je.l gh:ero1a . Oiko 1 sulfaime kiseline.cis. Zato S€ i upotrebljav.Esteri organskih kiselina su neutralni lSiPOjevi. Estri su ras-uvorlji. o:1'.. Uspootavlja se hemijska ravnoteza kada :nastanu po 2/3 IDOla etll-.\ ".

ad.'Voj\ u dva sloja.'?i::. dok su masH biljinoOg pori}ekla veCinom te6nosti ul}a (m. i palmitiU1ska kiselina. . mast . 00 :kojili j€ldnu za .ekoUko ka"i uJja. M. butan.i~ s. 2JOIVe dinamit.1z-vrSena jeda1Om.azll uz os1Oibadanje nezasiJ6eno. v:iili:hmasmih . onda .ciil1sk. C17H 33 .a &to .astojak masti.gu d'ima: S€ glicero!ski trinitrat 2CA(N03~.iJi tcigliceridi.C.g 5poja akroleina. MiJ'e~}e sa.i sis1€>mi. U gram masti najiSeSc:e.pOenitQ pa-edstaviti jednaooom: CH -00 I 2 CH-OH HOOC-R' I + 'I 2 CH OOC-R' ' doOkazati slj-edeCim ogle- HOOC-R" HOOC-R'" masne kise!ine <l. C15R31 . MasH i ulja .COOH.dmy:iS>e n~i:':'eTlih. ali ekS1p1odira ifficlJj. ' .. Masti su rpri~n:i. .kom (silikatnom) zenhljjom. Nastace emulzija koja s'e ubirzo raW. C:JH 7 . I . Masti u (~i. Emulzije misu pravi rasUvo. es~ri v:iSih maSnih kiselima i i::rohiwoksilnog alkoOhola glJoerola. neugodnog mirisa.a kiselina.i!eite masne kiseline. kr€mi€il1Ji&~ca (111fu:zorjOi&!. nepT.. sti ipOtieu otuda SlO se nl.Jtilselina.0 porijeklu masti ()bii'mo oOvi. u sjernE'nkamB i ploooViima biljak.).COOH.1-I glioerida. 3. zasturpl.a:. NekE od pomenutih osob:in. u kravljern maslu.asti su obi(~o smjese mjoesoviti.lak() eksiplodira. z:a1io: &e 1 naZJvG'Ju rgIioenidi . Na}a:z€ S€ u mas:n:im 'tkivima zivotinja.asti nemaju odr<~denu tacku toplj€lI1oa.a.~tt!"'f'ajg .ZEVEJ1:lJO 'ti. sunookretQvoO. CliR.avaju i prelzze u teeno stanj. a donjli vooa.snoO 0 tome <la li joe oesterifikacija alkoholnih grupa g.-I> 6C~ + 5Hz + 3N.0.t> CHOOC-H" CH2 -OH glicerol I + 3 H20 voda CH2OOe-RIII. .+1/20i'(2760kJ) O Zb~..ri.za naj51S-' talmutiJa ni&u~a d.eri mogu u6estv0vati i. ".iiCar' Al.. nego kolaidni disper2!n.f'neId N~hel. a od :nezasi6e:nih ol.'. Osobine.ooe. taj proizvod 62. okusai mirisa. mogu vezati r. ~O ~O Ov:i. sa dvije ili tri wSe :m. godine sv€ldski heIn.e u benzinu.sne Ildseline.a. nlpieinQ. st~ J'e veliko bogatstvoO Ii UlStanov:io poet nagrada . Pri':' rodne rn.OOOH. )'l0 . U izgradnji masti u manjoj mj.). ali to mogu biti i veCe kapljice 'koje lebde u :ecnosH.lioerola .C17H3S mjeSoviti giicer'id (gticerit -oleo -palmitato . Na primjer.<..00000binoe. razlikujemo pTOSlte i mjciovit€' (slorene) gliC€ride: . Gornji sloj je mast (ulje).C17 H33 C.astaju karoon-diokdd i vooa . NastaJanJe maJStl moZemo oo. ~g. C~""'O-N .aJn:im paljenjem :POl11oeu kap:" sula...o masti Hi uHjte lD.epeno om-eks.akSe . Ako_~LJ1§. D.asne kiselinoe su cvrste.stearat) S obzirom na to da je glioer. IOOlStalmn od skeleta algl . glioerol. in1uZlOrijs. od zasiOen1h viSib m.H-0-C-C 1S H31 . 8. Masti su 1. a zatim 5 do 6 cm3 vode i dobro promuckajte. nitTogIiaerol :nije pogod~ za PTaktien€ svr~e.i.lje IMasti suo u prirodi 'vT100 T'aisp!DO<Sttranj.N~ b OH + . Sagorijewmjem masti r.COOH. Zivotimjske masti su vecin-om CV1'ste (loj) iIi poluevrste (rnaslac i svinjska mast).a:zlike izmedu ma-. . HO-N ~O nitratna kisetina ° --i> CH--O""N . ' 154 155 . tetrahlorkarbonu i j& u nekim organskim rastvaracima.e. Rastvaraju i'.SU bez boje.. dTuge kisejd:ne. .s.O~ " ~O '0 prosti glicerid (g!icero! -tristearat) I O~ / .illJarnit jeeksplo211v nOOSJ>c"i:lJ1V na udar. 3. r.a masti mo.u te~~Il1. /l0.aslinoVlO..)10 CH2 -O-N '~ O~ CH 2 .leJa.e njoJhove fiziCke . jer pri zagrijavanju pos1..~ene su stearinska.()d V')de.CH2 -OH glic€ro{ r- r- OH HO-N)'l ~b HO". ona }e. Zahv~Ju~~~ L~. Ako su sasvim eisie. jer se pri jaOEn1 LagTijavanju raz:.~O CH 2 .ol stalan s. npr" kapljice lJJja u VlCXJ. bel1'Zlel1U..a~it' j€ pronaSaI() 1866.ob1aJSt hemije.njh kiseltna. etru.O-C .a) U epruve'tu ubacite rnaJ."stav ula2ie z. lan-eno i dr.asioone viSe a:n.k:iselina. Ne mogu se destllisati.

.'lile. zattim epruvetu zag. .aidiJkal stea11insike ki. U prVll epruvetlu ulij1e 2 do 30m3 benzilna.a:nJa . rpreradu.Ulljte u epruve1.adir..kise". veze.6e se dobivaju . I{:isleli:nSki '~!oj (KB)]est: broj miligrama.il}. znaci da se mastl rastvaTaju u orgaJIlS'k1m raJSt1vaIra6im. ~ve­ eava kiselinski broj.cije.pretvaraJu u zaslOenespoJeve. Masti dobivene hlrlrogenacijom.g.s>eUne: _K&La ~~. SuSiva ulja sa<:b:-Ze (JIm.ere i tako s€ dobija mast oored~e cvrsiR konZ:ster. industri'jsku. npr.a:r: mlris i okus pokvaT€nih masti.e) Masti se dok...~2:lJ.ra'zJ£Zu se --...'1ZJ€II'viraju.siima. Ovako prerparir. KTv prenooi te spojeve u raZne dije!ove org.g!ioeridi nastali lz glioerola i nezasiCen.enacije. Prl ra7. CH . .~:~H3 ..ma. V.ogen :na mj€'&tu dvostrukith veza 1 iPri tome pr€laz. npr.:l.om. prel. 00nosno fermenti koj" oni izluCuiju.l. Da bi iSeubrzalo iUsentie lJ:x)Ja" i:Zradenih na. nezasieenih masnih kiselina Ve2'Ja'PJih za glicerol.o' su 3· lin~. neutrali:zaciju skhoonih klreli:oo u 1 g masti odnosno ulja.1oo kapli ulja.na ulja: "2lOVU Be fi1'11isi.j~dv~tnik~.an(\ev..iq. broma.ena raspad 'masti.rijte. Pre~ tvaranj.ka. zn. rioblje ulje. ' Masti .a u prahu kao katalizatora.L:r:. U ulje koje je zqgrijano 'Ood 150 do 200°C uvodi se h:idToOig.&e :na vezanju atmosfensk()g okslgena na mjestu dvootlruk1h v~ u molekulimaulja. kalid:um~hlidroksida :Ioojli.anJu.astoji se njilhova u.e' p. Pri. prl .Kak>0 je potrosnja m~. AIm ulje adixa vecu masu joda ill.aCajaIn :i:zvor. Ulja 6U tri.. pakuju) i Salju'u trgovinu :pod n. D.w.bJ U 1Jri ('pruvet(· ubadte malo masti ili IUllkapajte nek."l:luju ak:rulei'!lskom ll"eakci6om.rebijavaju se za proizvodnju margarina.a polimerizaciji i kondenzaciji veoog broja molekula sa nezalS.. arv€nu :ili sta:klenu plOOirou nekim uljern. Kise~ bro} .. katalizaror (nikal) filtracij:am se .e jo()dom (vidi skrob). mogu imati neugod. jer Be s~ob lako dok.2.~~-~. pa .s>eline pretvara]u u ketone. toe n. 2Jbog Oega SU pored bj~J.ani.aeajne za odriiavanje Ziv~ta .6emu se nezasi6e:ni spo. QIlI() se laks.<. glioerola) evesti na ~inimum.tJim dobro Pl'OlTIuckaj1e s..a.a:Zan IpOOatak za ocjenjivanje kvaliteta: ulja i masti.vrli sinteza matsti koje oogovaraju ovgan:i:zrrnu. tj.tLm!. Masti IPredstavlija<ju zn.iine.azi u r. skroba 1 arugih tvarl.Cdriaj u epruvetama.'crukiih v. te dobro p!l1OIDIUCk.. St:~ zapaZalte? C17H33- + H2 .(CH2h .. a naj:oos.im dorad~u (preciSeavaju.hi<kQ]:j:t:ii%.. ~~~~OJJ£Fl1~J~".Q17 H i!':. koo l"eZ£lI"vna hr..hI10l1'of<JtI!l11lU.Y.ina i ugljenilh hiJdrata. koji.CH = Kolli:ka joe nezasi6enoot nekog ulja.!la_tr.(CH2h . Naloom. dj. Kvarenje mash =va<Ju 1 ~rga!l. koja kol1cilna nezasi6enih 1tiselina uwtvuj. pa se time omogucuj.onovo . kiselina u mol-ekulama ulja veZu iIi adiraju hiiJdr. z.~~~>Q .povr€lda.a:ju.e veze ieh-. UZ~U USoljed djelovanja svjetll()lSti. joe . Pll'imijeti. Jodni broj je masa jOda u miliJg:ramima koja se .a bj se omogucila proizvOO:hja marganna.a. To ""': d<:.radene <Old glioorola sa 'zam6en.se Cesc. Tako. 1.e u :itzgradnji njegovQg moleku1a more se utVI'lditi OO:red:i..~-:k:is'. vafun za utvrdlVanJ€ stcp..t.-e nalaze ulja nego cvrste masti. .. koji je smjesa ~<irira~jJh :bilj~ :nih i Zivotinjskih masti uz dodatak mlijek..-j> C17 H3S - .zbQg sadriiaja nezasioenih spojeva lako pokvarljiva i priliiIDo ~ugodna za.g.a.acijom tristearina nasfullr gll-oer~l-'i"s~i~~krma-:157 ...'karbona.. V.Ak:o pr~mo. linol a L .anizma' gdj:e 's.. znaimo veCu !kol:iICirnu jooa ill broma 00 mastl koje su preteZno .graJdnji masti cislobaooJu se 1 n~oene kiselin~.prirooi . ~ tIme.imaju znaca]nu ulQgu u Zivotnim prooe.DlPr.a:zivarn "bil]ne ma&ti«.ot~d~ PO~ neug~.zl~<:l:n-d~.. Hidrogenacijom ul}e gubi neugooan miris i okus..cloyanjern fermena~~Jli..~~7!!8.ll 2 do 3 cm3 btrIomne vode i nekJo~hlI:o k.~~~--:~i.anenog ulja:.'iOOnim vezama.ce'llna OKO 21 kJ. v!age i va<Zlduba.~ .nj. susrpendovani.yostrUik.. sa oolima olova. u SV(JIjiJIIl molekul]ma viSe' dvostrukih veza.3~-'~twpijen..avima u rprisustvunikl. mamgana.se u. . Osjeticcie n.ako . tj. l. U epl"UIVetu na.e u raidikale zasi6enih masnih kllselina. vit. ZaStieuju unutraSinje organe od mehaniCkih .a. takode. pri Oemu se oslobad<lJju ~e ~.p ulj<! ipolucv:rsiih = t i u cvrste !IDastri..COOH.i:zg. aJ.rn~.vOOljem jodnag broja.gada z~g hiaroliti:Ckog cijepanja masti. Izra~unato je da toplotna vrijednost 1 g masti. je »ki5elinski broj«.arrno sikati'vi.cete da se boomna vOlda obezbojava.at . duZem staa. a za.~~orn . Ulja .sti u ishraru sve veca. takvo ulje ::1JOveno lS~iv:i:m! SuAenje ulja zasniva. ko.a·(.eza.!!.'bazi suBiJv. .iSak maJSti se oovaja u masn.ana.e sum.oog iSega Be masne ki.e njegova upotreba u ishr. .':.QQQ}I.. sa<irZi. Saponijikacija masti 156 Sa~nifjkacij. koje se lak:c> oksidisu u aldehide ili peroksid:e. kdbalta i d:rug:irrn S1p()jevllna met-ala koje na'Ziv..azuj.. n.?.ajte.api mas1iiJnovog 'ili obicnog jeSlt~V'Og ulja.unesu u_9Xg.ievi vezanjem hidrogena .olii..amina. Hid7'ogenacija masti i ulja U .. v-eei broj dvos..l.a tkiva (depoe) i sluZi..I1ClJ~}l~€rOl:CV:i~·rn:asnek:i§elin.39 kJ. Sv.. vrSi se ~ogen<:~Jom.~.amra na 1 g ulja. u au1okJ. pa aIm ulje na v.su ulja . Dobivene masti se za. ~~ na gli~­ rin I viSe-. §8Ip01lifik.:'.dvoji od masti. . lznosi .l=l. u naSoj ~ji hiarogenacija ulja se vrSi u fabrikama ulja u Zagrebu i Vrbasu.gL§_:9.h:rnasnih. Isti ogled ponovi1E:.. a 1 g ugljenihhidrata oko 17 kJ.o oleilMku i aruge nezasi6ene viSe moone kise]jne kao SJ. zna>Ci ria O'l1oO sadx:Zi veci procen.an miris i okus. kojJ se veZe na'dvostruke v.im.a:rouhu oCvnsne.L=S. aza te potrebe se koriste sintetski proizvooi koji nastaju oks:idacijom viSih karbohidrogena dobiv€lllih preI"ooarn nafte.275 kPa.v. . ()na se u znatnim koliCinama preVlOide u cvmte ~. ~ob se dodaje margaril]u da bi ~e mogao ra:zlikovati od masla.a. CaCl 2.im :znasn:im kiselinam.Jk&ik() neko ulje S8Jdrii u ISvojlirn molekuliina. vi~ih masnih kiselina. .troot za erusk HidrogenacLja ulja se ]zvodi. ali k. upot. ulja-'se~~thOOno lwhaju G katalizatorima.eu~dan mbl1is na zagorjelJU mast kojli pOltiice oct na- stalog akroieina.npr. 1 g bjelan.potreba u mdustriiske svrhe (za proizvoo:n:ju sapuna. hiJdrog. . rad±kal oleinske ki&eHne vezuCi hldrogen. Pmmijeticete da su se masti rastvoI.. u mugu benzena a u tre6u te1JrahIo.i UJlTIj€!S'bo hromne VlOde uzmli-te rasiiror joda u karOOn-diJrulfidu iIi . o. . cinka.950-709.cn.en od 607.s~ :na hldrog€!llacije ulja je u ro:rne 810 ra<i±kali n~o6errih masn~h .i!h ul!ja. mastl . energ:ije.pajte nekol'iko kapj ulja i ubacite 2 do 3 zrmca bezvOOrnog kalcijrum-hliol!"ida.rehne.

C11H B5 .a vrSi se u plitkimposuciama (tavama).) kao pl1nila. se iz najboljih Ii speciJjalno prired. u toku kuhanja ili dorad. I 2 NaOH saponif*acija t> CHpH R . a glioerol ostaje.'llk. droks..atrijum-stearata.sti i uilja k'uihalnjern IS odgovarajuCiim ba:mm.ifikovati.e.fu-n. rilstopd. oro Sapunl' su ooli vivO Sapuni za mniva'>1je.anja podluZn:i.a (NaOH.m-asf' saponifikacija sapun C. Kada dobiveni u-astvor llrestame llJeinltli. osim tvrxlOg natrijumovog saplma.ne.C.aJPuna.eOONa. pooluwici.iin. a boljeg kV<l:li:tetaza briljanje i pripremanje razrrih kozmetick!h preparata. S.a prvi naCin.enih @rovina.:).\riis. Hidrolitic.i. no8prek:idrrlO mijeSa i polako kuha neloolik. U novije vrij.ya natrijum-hidroksida iIi kalijum-hidroksida. Temi piI"OiI2lvod Be rove. .a. Enzimatsko (ferment.Cnoj temp. Tako. Slotodne teCne Ii' c. On :sluzi za pro.1to' T&spacianje masti..ava Vl'elom :ili vooenorn par-am. se nal=i u zlijeZJdi gustel'"O (.tna.::> sati (5 do 6 sali). iskrl&taliSu se cvrste masne ki:soeline .je6a i masti zaparket.e glioerol. kalofonijum.ioerina.~-€ :~~1>() sp.panl<. sLje6e u komade.ida.e saplm se mdustrijski dobiva neutraliza. oornukilselirnu.COONa R'.7Hjs .e kisclitne iJiP01..ali:jskiih soli. Prema svrsi kojoj ie sapun namijoenjen.aj.. JeT se ne rastvara u rasivoTU natrijl1m-.aj postupak se vOV.e se u1:lrzati dodawmjern kiselina i1i ba'Za. U ovom poS'tupku otp. jer /se i 011 moz. nopr" medicin:s1l:i s. u rprisustvu oIDsiQa 1l:a1cijuma.. doda.OOONIa. koje se sakupljajl1 i izlijevaju' u .CH 2 OOC.ucle. palaniti:nJsik.OOONa. 158 / . tzv. U tv(}rnicama sapuna.apun sadT"zi ka.~ . 0110a k.oe..1 kotl~v~ma. Taida se sapU'11 izluCi na PO'lTsi.n.natu-ijumov sapun.rune.sTI)li sIIljesa raznih mash i ulja zagrijava '.:. proizvocie s·e i druge vnste sapuna.eOONa. POl'l()1V'Lte ovaj ogled sa alkoh'Oln&m rastVloTOIlTI KOB: i 5 do 6 kapi jesui"Jog i1i mastilnovog ulja.acija masti Be vrSivrlo sporo. tzv. masti zaVTsi.a i palimiti:r:Usk.u tek.cijom slobodnih masnill kiselina nat:r:ijum-karb. ?resuje i .).1>. rr: . proizvodnju s.COON a R'!. . suS}.ni tecl1QSti. koja se pojavljuje prl dobivanju ~'X1puna . Kada se vi:Se masne ki:seline ohlooe na 30· C.palmitata.. Dobi(:ct". najt6eSOe :n.:rste viSe J:II.N1uta . Kada se dovrsi Tazgradnja masti. . . toaletni sapuni su .7: -IT. Sada'Ze lanolin razna eteriCina ulja i parleme.hlorida..lo lojai Sv€ to po1aJko zagn]ava]te.u ---~­ Sapuni i dete1'dzenti • _ldlsel.c.pos. u VlOdenom rastvoru. M07.reasu) i s-jeme:rik. Saponifikacija masti . Obienom sapunu z-<:t pranje dodaju se i razne anorgansk.reIbljavajlu se i' za. ole:i:nske i Jos :n .as Be provodi i u industviji pr±mjenom fermenta upaze.w.a ricimll. Na povrSiini tecnosroi izdvojice se .onatom iIi bazama natrijuma iIi :kalijuma.eraturi· u pro:havnam traktu Oovjeka i Zivotrlnja dje1>orvanjem fermenrta lipaze. kaolin.dustrijski soe sapun dobj.ativno) ra:zLaiganje masti da:n. .C1-fl35.uma iIi cinik.stea!riJns.!=akuje. olein i urpot:relbldava. C I7H 35 . Ovako dobiven cvrsti pToizvad ZOV(? se tehniCki stearin.G.a.. I> CHOH CH20H glicero! I I + 3C.anje cvrstih ad teenih masnm . .i:ruiustriji 5esto :se :izvlodi dj€'Jovanjem 'Zagrljane yode ili vodene rpare pod pritiBlrom ad 1 200 kPa i na temrperaturi od oko 180· C. i oleMa CI7H3. neKohliw tako da tefuost slabo k1i-uc"a. Kaida se sarponifikacij. vri:i se iPTi ob. glioerol i dr.va ta:lro da se ma. Ta Be mal<. KO:f{ i dr.stilnQj indli>Striji 'za mas6e:nj<> vun~ih vlakana . osta'vute da se or-ladi i dodajte mt! pola kasi-c"ice kuhiU1jske so1i.C17 H35 I CHOOC . koje djeIuju katalitiC1ti. vode:no staklo i dr.aju se 12 ma.elin.e supstarnoe (t. karbol.\'Iekani sapuni dobiv. cijom s kalijum-hidroksjaom.(stearin&ke.o ISU radikali (R-) C HH y-. Natrijumov sapun joe cvrst i tvrd irove se »jezgro« sapun.e S3Jpo:n.um-hlorid. Zato om sadrie izvjesl1U kolicinu vode i g1.to6e ostaju u teenoj m. Karla iSe masnoCa.o dodatke dezinfekcioma Slredstva Qklrerole.a stavJj a u VTeOe od grube !lwl11ine i !presuje najlpTije u hlaldnom.a kao katailizatora. Ov. C15H 3 ! .aSn.asri.'1 r:-a:.k.. postepeno se dodaj-e odredena ikol1cma rastv<:.wlj. .. sukna i podova. HOH CH -OOC-R + HOH HOH saponifikacija .te u epruvebi 3 do 4 ml (10"10 do 30o/NlTIOg) rastvor.i:z teen€' n1a6e na povrSi:ni Be iOOvoje vi:Se mas'11:e kise1j. LiIpaiz.ie s€ natrij. H2 OH .adaju tesko6e i2Jclv.. Sapuni Be dobivaju OOIpcmifikacijom IDal. Mekani S<:IJpu:ni Be upotrebljavaju za rpramje '. magneziJj.'la .i:z sjemenki' ricinusa.proizvod s3rponifikacijoe nastaje natrijum-stearat 3 17 (sapun). Mas<: u kotlovirna: -omCno se zagri.1rijumovi sapUlIli i 'prav"." isoljavanjesapun<'L Glioerjn i nE'Ck.e dodaju se OOgovarajuCi dooaci i punila.COONa CH2 00C . hlam. Rast. d<ibivenog . a zatim ubaci1 E' ma.o . s tim sto se ne vrSi isoljavanje sapuna.arpun se skida s pOVTsine teCnosti.iJzvod:nju sVli. U obienim uslovimu 3aJpaDJiiik. a zatim u top1oIn prostoru Tada se odvoj(? toeene od evrstih v:ilih mas:n:iJh k:i:se1.'lti i ulja saponHika. 0 1Cni sapuni su sr. _ Zagrij.COOH stearinska kiselina U toku reakci.7H35 I .njese a1k.pcije ispredanja. a oleins~ kiselina i drruge nezas:i6ene'kiseli:ne ostaju u teCnom starnjlU.ouedni rproizvod na&taj.Upaza j€ ne- ophodna za PTOhaVU hrane. mekani sapulll.neutralni na. CH -OOC-R' + NaOH I CH 2-OOC-R" NaOH ~HOH + CHpH glicerol I .orijlUm-h. Ak.

adikaili k.iJselina s aluminijum-hidroksidom. ako tu povrillnu prel:ijemo rastvorom saJpuna. odibdLia vodu. z.s. Kotoru i dr.omiiIDo reaguje is :rn.ena . tj.masn'ih iSe:stica ill kapilj:1ca. S fizicko-hemijskog stanoviSta.e u pranju.e u pranju v. 2J00g togasto ~ d. Zartlrm.ecim Cinj.sku pjenu.&ptlIIla i dodajte mu 2 do 3 kapi . Po!avd6e se ruzicas. S obziIx)m na to da su sapuni veC.~ ---Osobine sapuna i uloga pri pranju.' tada Be molekuli S<lJpuna r.apun j.eea.aarze sapur. uloga satpuna u :pranju objamjava se sljed.: .tarla :prela'Zi u sapun. sa zaprljane :pQVTsme lako se meharnicki odstranjuju k:.i karakter.a sastoje S>e. jer ona dj-eJ.drZi. karbokiSi:1ne g:rupe orjJeriti:Su prema molek:ulima vode (vidi sliku 64).COQ-).lOIIle se rnasno6a zajedno sa drugim neCistocama rastprsi u si. natrijum-stl2arat natrijum~ hidroksid (baza) .tSill1Skog napO!l1a- Ti:ffi.ahom.. R-COO-· R-COONa <I I> R-COO- + Nat Nastali anioni (R .epljenje OPlulo.ji ef..S'bo sumpara mozete uzaIfi.enicama: Molekuli sapuna se u vodi dioociraju na anione. jer ukoliko }e ukupna :povrSrina veea. Nastala baza djdomicno u6estvuj. te laks. R jon€ (Na + ili K'c): ' COO-.pHe n. tj.ienlLl povrsi'Du sumporml1m pr. . u sredinu povrsin~ rnakapajte '1ekoHko Iw.c i melem. jer nan. lPrivlac: vodu.se V>Odom.asti.ek.a moe. To se moze objaSlU:1islllaIIljenjem pov. u vodi se djelirrnieno hidroliz~ju.e neCisrboCa 'j€T S>e iSe:stioemasti ne kv.e povrSinskog ~ . tj.n se dobiva kuhanj€ltn visih masnih k. koje SUo opkoljene molek:ulima --sapuna.Tot tome karboks.(M) skupljaju hldrofobni dijoelovi molekula saJpuna karbohidrogen. :pa joe i .a u mnogim gradovima: Sarajevu. kako to rpr.adrebu.a:ri.a vdr.a S>e povezuj.pljioe ili . i i:z karbolmilne grupe.i!1mzuje slika 63. tj. Prelijemo li vodom poVrSinu n.at aniarlske kompoillente 6a.U1ij le u epruvetu 1 mJ vodenog rastvora s. i:z parafinskog ill 'def:i=kog radikala.ekuli sarpun. te neka sroOOstva za onl.s. Mol.povrsmi i dalje ostaj.zmih vlakana. Alumini.sn0ce i druge neCisto6e. o. »kalgoo«) i sredstva za izbjeljivanje ~natI1ijum-perborat).iltina dno casE'. '!'reba napoo. orijentisane su prema molclrulima vode.ni dije10vi ~­ lclrula SlaIPuna. u praihu.a sa.vode. Zbog od:bij. Ii ead i piOiIlOV'ilbi opisa'll:i ogled. j€T ih C:i!ni nepropustljivimza VOOE i mnoge drulge wCnootli. zbog6ega .a v.e pjeni i holje kvasi rUlbrje i druge materijale od c. Umje. dok S>e hiiirof:iJ.aipljioe ill 6estioe :rn. Obi. Ali. usljed djelovamja sapUJl1a.epIjiv. Prah Silka 64. LTf·otrebljava se za impregniranje tkan:ina.1umov sap1l.ek. hidrofobni karakter. i graaa molekula U1S1ovljava d. u stv.a.te'.iSe:stioe i . ostaje n3 povdiJnl vode Llsljed djelovanja povr!sirnskog napona vode. Sumpar ce S€ skvasiti i polako tori.e masnoCu.a veC:i.ivanju prljavstine s proometa kojd S€ :P€JI'>E. Osim toga.rastVOIl'd fenol-ftaleina.anja od molclrula vode r. koji :imil.a.astu. i metalne Na osnovu ovog saznanja mo7.ipttn se u{vodi rastvara. Upotreb:1java se u medicini za jzradu fl.as:no6om stvarajuci .pi rasiM:>ra sapuna.menU'ti da j.puna nego baze nastrue hidrolizom Balptma. utoliko je njen. KruSevcu.:> ~.ta boj. i mjehuri6e vazduha.a energij. Pri d. odnosnoO njihovorn an1OThSkom lrompoillen- 160 161 .savaju odrecl{'ni rasporoo molekula vode (narocito u povrS:i:nsklOIIl sloju).tne ·ka.iJJ:wm sola s1aibth otgai'lsldJ lima i jakih 11eorganskih haza. na .Cui is.a:rboh-imogen.a sa.ne su u:ronjene u vodu.emo obj. tJ.aiZnrl.ef. koj. Pri '\. Olouni sapun je vrlo mekan i Ij. istovremeno. a nasulP. Mariooru.a.ad povrS.(_ je uspostavljena povezanost izmedu voc1e i masti.a:punskl rastvor laks.Prasci za pranje s.rusniti ulogu SClIPuna u pranju.u s vod<Qm. U naoo i zemlji p<'sLoje tvornioe sapur.pttn :xnoZ>e <Jd<>tranjivati m8.at pranj.e i=. u odstranj. emulguj. i u indootriji pajpira za lij.apsorptivn. uvjetuju srrnanjerrj.:zl ~~u~: .al3rporeauju talco da se na pov:rlSi!ni masmih 6estica ill karpljica .sodu.aljem djelovanju vodenog rastvora sapuna. sto zna6i da je prisuilIla 310b0dna baza. r tlISredstvom sapuna kao ternulgatom. Sapun pere 'bolje ukolik() ja6e pjenl.iste vode.ekogmaterijala ~prJj:anu masno6orm ill drugim neCisto6ama. a takode i nj.a i poote\peno iPfodiru unutar tih . Ulijte Ll casu V{lOLl i po<.13.11The grupe.i:ne VQde. lroja ima hidrofi7m.e odstranjuje neCisto6e nego sama vocLa. Osijeku.'. Skoplju.ekSavanje vooe (:natrijum-heksa-metafosfat. C'7H35 -COONa + HOH ---t> C17 H35 -COOH st~arinska kis~lina + NaO~ '<1/ ~lili-l1-f~S~~ H)~Slika 63.

tom. T;a,da nastaje emu}zija~ I ovdje vaZi pravilo cia .sbeno' rastvaJra sliOno (parafi:nski ill olefi~i dio molekula sapuna rastvara mast, a voda karboksjlnri. <lio molekula sapuna). prj pramju sapUiIlom u tv:r<doj vodl, kationi kalcijurma i :ma:g;nezijuma reaguju sa s.ccpunom dajuci :nerastVlOIljive soli (sarpune), pa se nepotrebno troiii zna:tna koliiCina sapuna. Stoga prije p!raI!1ja tvrdu vlQIdu tTeba omek,S.ati 00govarajuCim sr€ldstvima, npr., sdoom, Naj)CO s.
- U epruvetu ulijte 1 do 2 ml VlOd€lIllOg ras:t:vora sa-puma; a zatim dOctajte nekoHkokapi rasiv,ora ImJdjum-hliorida. Nastace bij.eli Jal,og j<alcijluim-6llipUlrla (lmlc:j.jumove so],j viS.ih masnih k.iselina) , lrojd je neraSitvorlj<irv u VIOdi:

lanac masne kiseline rastvorljiv u masnoci

karboksilna grupa rastvorljivau vodi

Alka1ni r.ad:ikal R- obiCnJO sadr.wva oko 12 aroma karborrJ;a. Za dobivan}e dete:rd.7;e:nata slu2Je viSe mas:ne kiselime, jefiina ulja, zatiTn proizvodi koji nas+,aju pri preradi naft€:, uzlja i prirooTl.ih gasova: Kod 'nas pDStoje pogoni za pro:izviXlnju deterorenata uz mnog.e tv,{)"'nioe s.apuna.

molekul

coo-j 8
sapuna

PonoV1Lte ogled sa l\'fgS04

Pranje u mor.skoj vOOi s:a!Punom ne USiPijeva, jer UlSljoo znatne koliCi:ne

roli dolazi do iBlojavanja sarpuna.
Deterdzenti
U damB.fulje vrijeme sapun sve mse zamjenjuju smtetl'Ska -srecistva za IPranjoe - deterdzenti: To au razni produkti aulionovanja,' k.ailoo alifa.tskifrl, tako i aromatskih karbohidrogena, odnosrno njihovili a1koho1a. Dde1()IVarnjem aulfatI1e kis.e1:ine na alifatske .alkohole bruto fOl'lffiula Old -C1dH210H do C1sH 370H nasrtaju njihovi estrl, Cije au lD.atrijUllIllOve soli u vodri. 1ako rastvorljive, a po avojjm osQlbi.."1B.ffia .sliene su S<llPUllU, tj. pjen.e. K.ako au :i:m :rno6J.ekuli sastJavljerti iz hidrofilnog 1 hidrofob:oog dlije1.a, vrlo dobro Oidlstr.a:njuju masili i neCistoee. PrednQlst im j.e sto su podesni zap!ranj~ i u tv:rdoj vodil. je:r s jOlD.:i:ma kalcijuma i magnezi:juma d.atiu rastvorljive SipOjeve koji veCim.Om r-eagujuneutralno, pa su n.a:roCito pod€'Sl!1i za, pranje 1lk.a:n!in:la osjetljJ.v.th na alkalije. Od sintetskih ,,>roostava za pr.ail1je v.a.Zm.a su:

ItcO
,

00

1) Alkil-sulfonati, koji au po SVoQ!lll sastavu natrijum()IVe roll monosulfo-' -€Stefa viSih alifatskih alkohola, CnH2n+l-CH~-S02-0Na, koji u vOidl disociraju po joonadzbi

s.e

Slika 65.

Cnf-i2n+1-Cf-i20 -S02-0Na --t'> CnH2n+ 1 - CH 2 0 -5°2-0U pranju uaestvuju aniani, kojli. imaju znatnu akiliv:noot.

+

Na+

PITANJA I ZADACI
1. Kako se dobivaju estri (esteri)? 2. Predsta.vite Jedll3.ci,nom dobijanje esbra tz etarn~kiseUne i proparnola.

Albl-sulf<lU1.ati, koji su po svom sastavu natrij,UJrru)ve roli ma;;:nih sulfokisclina opiite formule R......,SOsNa, gdje je R - alk.il:ni r.adik.al s.a 12 do 20 atoma karbOlD..a Koct njih Je atom sumpora direktno poveza:n s atomom karbona, za razl:iku oct alkjl-sulfata kod kojih je v.ezan preko kilseon:ika. 3) Alkil-ariliulfonali, kOjl su po svom sastavu natriju'lllOve roli a1!ki1lD.ih derivata aromatskiJh sulfokilse1:i:na: '

2;

R-( )-S03
162

Na

, 3. Kakvu primjenu imaju nizi estri Qrganskih kiseliina? .mJeII'iU nastajanja • -~, 4. Objasn.ite pojam dinamione hemijske ravnoteze na PrJ etil-acetata. . vu'W1Ja h!idroksilna grupa, a iz koieg _" . 5. Iz lrojeg se spoja pri esterifi.kaciJi atom hidrogena? 6. Sta je saponifikacija i kako se on.a wsi? 7. Sta su po hemijskom sastavu voskoV'i? _ 8. Gdje se primjenjuje g-licerj,nski trinitrat? 9, Napisite jednacine esterifikacije eian-dikiseline i metanola. 30 g 10, Izracunaj1:€ kollko ce se dobiti etil-acetata. iz 10 g etan-kiseline etanola ako je prinos u estru 50"/0 oct teoretskog.
11*

163-

,1. Napi6it~ jednacinu nastaja'l1ja masLi iz gliceni'na i palmitinske kiseline. 12. Koji se l.r;glicer;d: naziv;)';J prosti, a koji slozeni iii mjesoviti '? 13. Kako Se dokazujE; pr.isusb;o dvoslruke veze u uljiirna?' Koj€ viSe masne kiseline ucestV'Uju U izgll"adnji masti i ulja? Po kojim s-" hemij&k.im osobinama razlikuju masti od ulja? PII"·edstavi.te jE'dnafinoin hidrogenacij.u triolei'l1a u tt'istearin. P~~dstavite jednad:nom dobivanie sapurna iz palmitinske kiseline tnJum-karb'lmata. 18. Sta s J sapuni po hemijskom sastavu?
14. 15. 16. 17.

na-

19. ,Kako Se sapun p~oizvodU lndusirijski?
20. I2lracunajte koliko keba Llzetj grarna stearinske kiseline da bi se dobiJD 100 g natrijum-stearata.

9. ORGANSKA JEDINJENJA SA NITROGENOM
9. 1. NITRO-JEDFNJENJA
Niilro-jecJ:inj€lJlja su takve organske SUlP15rtan.oe koje
1:l.

~'V01'ri,e molekulu

~ mix__ 0N~~)
.3

v=mu

~l:\'

;]i

""""",Wki r"",,"",

~o CH -CH -fIr:;;'
.2

o
nitro-benzen

nrtro-meian

nitro-dan

9. 1. 1. Aciklicna nitro-jedinjenja
Ova se jOOinj-eJ:lja mogu smatl"aili. i derivatima aciklirOOihkarlbolhldrogena u kojr.irrn..o'l je jedan ill.. vWe aWma h:klT>og€lJlJa za!IlJlijenjeno ni1IDo-;gLru.pom. Stoga :i:m se i naziVii :i!zvooe na taj na<cm stO Be :ispred ruwiva ka:rfbohidrogen.a . idoda pr€fik:s »nitro<.:

CH3 NOZ

( nitro-metan)
CH3 - CH Z - N02 (nitro-etan)
Acikl!ilma nitro-jedinjenja tcie se idob1vaj'U 00 OOgov.aTlaju6iih aI'OlIDai:!slk:ih

j€d:i:njenja. Kao i koo ostalih j€ld:iinjenja, i ovdje ~ji moguC:nost rvcl.ikog broja izom,era. Direktnim nitrovanjem alkana potJIIl'lI06u naltratne k:i!scline na viSoj temperaturi oko 450· C doiblivaju se :nitro-aJ.k,a;nl:
CH -CH
3 3

+

HN03

-4>

CH3 -CH Z -N02

+

H,20

nitro -Iltan

164

Nitrovanje je he.-.mjski prooes uvodenja nitro-grupa u organska j~­ njenja. Nii:ro-jed:inj€'J1ja moOgu biti primarna, sekundarna i tercijarna, ovisn<i 0 tome cia 1i S1? nitro-grupa nalazi na primarnoOm, sekundarnom i1i teraijarn~ atomu karbona: ~
~

Aromatska nitro-jed:inje:nja su veCirn( n. Zute ,boje. MoOnonitro-jOOinje:nja su uljaste teCriosti, k.a.Mkterisilieoo mirisa, do.k su :trtinitro-jOOinje:nja rute krlstaIn€ supsilamoe koj€ lako Eilrnplod.iJraju. Zbog OVID asobilla up.atrebljavaju is<:! kao boje, jeftini mir:isi za sa'PUJJ.e i kao ekspklcivi. Vafua je i njIDova ;p""i:... mjena u sintei1slooj oOrganskoOj hemijli za proi1zvodnju 'boja.

R-CH z-NOz
primarno nitro- jedinjenje

R R

~CH-N02
tercijalno

Nitro-benzen (nitro,-benzol), CSH5 - NOe
Nitro-boe:n:ze:n je rota ulj<lS"...a teC:nost koOja nastaj€ dj.eloOvanjern nitrame kiselin€ na ben:ze:n u prisustvu k(){!1aentrov.a:rue IS'Ulfatn€ .k:iJScline. Oil:l ima miris na gorke b<lIdeme (mirbanoyo ulje), zbogooga \SIe UJPOtrebljava za pariimiramj€ jeftinih sapuna. SluZi kao po1a:zna supstanca za dobival!llje ,am.i1iJna, anilinsiklh i azo-;boja. Pri r8du s veCiJrn. lroliCinarrna n1iIDo-be:n:zena moraju se Pl"oOvesti porebne s:i.gurnosue mjere, jer je njoeg~a para VT100 otrovna. .

sekundarno nitro-jedinjenje

nitro - jedinjcmje

9. 1. 2. Aromatska nitro-jedinjenja

.A.:romatstka nitro-jooinjenja su vaZrrija od alifatskih nltro-jOOinje:nja zhog _ svoje velike priroje:ne i lako6e doObivanja. Pri nitrovanju be:t17.e:na, moOgli ste uoeiti. da je nitroDen2Je'Tl nas:taoO djelovanj€m nltratne kiseline na benzen bez zagrijav<llja, OOnosno, bilo je eak potrehno hlade:nje. Nitoova.'1J€ arorr-.at,sk:ih jedinje:nja moOZe Be izvesti. koOnoe:ntrovarnom nitra.morn k:iselinom, ali se u praksi DeSee upotrebljava »smjesa za nitrovanj€«, koja Be sasiojl iz dva dij.ela konoe:ntroOvane nitratne kise1ine i tri dijela konoentrovane suliame k:iscline. SulfaUna ki,;;elina pri tome veZe osloObode:nu vodu i time 'llsmjerava reakciju na stvaranje nitro:.jedinje:nja:

Trinitro-toluen (trinitro-toluol),

CfiH2CH~~N02h

OzN-0
I

CH 3

-N02

~

1
.

I NOZ
Trimitro-tolue:n S€ dobiva nitrova:nj€m tolue:na smjesom za nitrovanje. ToO je tuta kristah1a supstanca, lroja se topi :na 82 C, a zapailje:na gori :rniTno, cadavjm .plame:nOllTI. Djclovanj€m ricijalmim eksplozivom,~eiS'tak~ elrnplodiTa. Zbog toga S€ upotTebljava ,pod .i:me:n0llTI »troti.l«, ikao jedan od najvaZ:nij:iJh eksploziva z.a pu!Uj>enje r8ZIle muni'Cije (bombi, mi:na, artilj€rijsk::iJh @"anata
0

.itd.).

Trinitro-jenol, C6HPH(N02h

benzen

nitro - benzen

Trinitro-f€noOl nastaje nitrovanjem f€noOla. Naziva se joOB ,pikr:inska kis€lilla.
- Stavj,te .u epruveuli krisiJalit fenola 'idodajte = muckanje 10 cm2 koncenrtrovane rritratne kiseline. Smje:lU grijte 1 ·do 2 a:ninuta, a \Zatlm ohladite. Iclucice se futi kristalici pi,krin:ske ki'seli'ne:

I ked aroOmatskih karbohidroge:na postoji mogtlenost zamje:ne jed110g i1;i vis.e atoma hidroge:na nitro-grupama, pa se ti. derivati. onda nazivaju:

O-~
nitro- benzen

-0O
I

N0 2

CH3
I

OH
N0 2

l-NOZ

~I

02

N

I

NOz dinitro- benzen trinitro- toluen

01
~.

I

OH

~N-OI-NOz+ 3H 0 +3HN0 -.:..t> ~
3 2

I

I NOZ
trinitro - fenol

feno[

166

167

=i. Zamijen:iJmO Ii jedan.je se svrhe 'Upotrelbi1ja!V1a? .<. te se induS'trijlSki Ii dobiva iz katran<i.taju pr.aik.nai udi. 9. npr.H S C6HS trifenil-amin 4.1. Najjoonootavniji 1 jooan od najvaZnijlih proostavrrika aToma1:sik..I'IOIIl'JJatsJm 00 ·aliIfaltslkth N~H nit'l1cHedilnj€'Il~a? H "'H ainoni~k /C 6HS N-H "H monofenil-amin (anilin) N~CoH5 H difenil-amin /~H5 /~H5 N.amenog uglja zajeC'no s aromatskim karoohidrogenima.alno. U vOOi se.ju soli: To ie bezbojna ulj.am±n :iJ ettil-ami:n: CH -CH -NH {!lJl NiZl Cla!I1JOv:i al:ifatskih . Analogno arru:mijaku.a.PITANJA 1. i=iva trovanje.jatSte teCnQS~ti . Ova reakcija moZe s-eprovesti i elektrolitiCkim putem (clektror€d. zatim reduikcijom poomocu hiJdrogen-sulfida.l eklsplodira.ebljava lmo eksploziv. Ta meH toda zasniva na r-€<dukciji nitrobemrzena nasoentnim I hid~. U Sipanslrom jezi:ku za ~?igo postoji :r.um-<b:idrOlksida ua se talog rastvori.ja. H I · I-N02+ O ~ nitro. 2Jbog OOga' njihovi rastvori r. Na dnu epruve:te lizlucitCe se kap.ukcijom).w Ii se u veCim koliCi:nama. i ·to lffiuCktajte dJOik S>e ne rizgubi mkis nitro-benzena.. Anilin nas'taj(' i iz fenola' ilkoliko s-e ovaj ~grija'Va 'u atmtOS<f:e:r:i amcmijaka i u 168 169 .jenlja ? 2. /H R.lji:ce UtI.. irzVlOCie. hidrog1ena u nek:im org. Aromatski amini izvodoe S€ -:i:z amon-ijaka.n.anskim rad:ik<i1om.2. ~ s k:iseJ. H-~-~:~HCI H H ! I --t> rH3C-~-H]:l.jed±n. r.ima. dobiv·enim djelovanjoem hloridne k.u 00 rastvora alifatskih amina. Za :sta se UlPotreb1java JJJi>too-b=EillI? 5.a. Prvi put anili:n je dobiv€!1 destilacijom :indiga.·atniJ:ina. Para mu joe otrov.noj smjesi: 0 se .pot~mm. Tada dodaj. V:iSi Clanovi su teC:nasti OdmQSl!lo Cv:rstesupstance.mama Id.Pikrirusk.iJh amina je amlin.Cog mi:r:iJSa.asta teCnoot. Nalazf se u katranu k. Zagridavanj€r. Anilin se lTlOZe dobiti na viil€ naona. Njenoe ooli nazi'Vaju S€ pikratL Upotroebljavaju S€ lmo.eks!plozi'Vi. ~)<O kojoj s-e i danas indmtrijski dobivaju najve6e kolIDi:n.a:min.6. za ra::iliik. Kaiklo . 2.eaguju ooZIlO 'jer sadtrZe slobodmeh!i. pronas. R-N R/ tercijalni amin sekundarni amin NajvaZ:nijialifa-bski amini su metil. gooine ruski hemicar Zirrin. Drugu VaznlJiU metod"!l. ramvorljiva u 'V0Cli.a~~v »anik pa :e prema nj'mlu dobiveni produkt nazv.se oona oobi~u? 3.is podlSje6a na _mir. ookundaJrni ami:ni: ..< me .t:i. djeluje :neutr.is amonijaka.a ldsel±na· joe krista1:ria swpsta:n<la.benzen 6H --!> OI-NH+ 2 2Hp ~ anilin "Na sliCa.te tolJkJo JHlltrij.a (meti1ni i etilni) jesu garovi-te SU!P5'tance m:ix.: . ZaSitQ se diobi!valju 1aJkSe :a. ilrojama svjetlooti .. karakter:iJs.drok:silnoe jo:ne: ' fenil.astvoaTaju a_ njJJhovi vo- 322 q.a.og€!1om. alka1nih sulfida ittd.e ruillina. Po svojiro hemijskim oo()lb:in-ama aliifa-bski amimi su orgams1re haze.iseli11oe :N-H I na Zeljezne opiljk2 u . te S€ ua>atr. dva ill tri atoma.an -anilin..madiJcaCIinka Hi kala.ska iltiseili~a? 9. !I1J8!S..:. AnUin . Sta 'SU nitro. zamjenom jed:nog ili viSe atoma hidrogena aromatsk:iJm radikalima.-n naCin amini mogu da adiraju protem.y>/ R"':"N .ao je 1842. Sta je -nrotil 1 !Za ka. Mnogc su vamije sintetske metode dobi'Vanja an:il:i.a:min. pi!liJrin. R/ 'H primarni amin N-H R". U vooen:iJrn rastvorlma .eni rastvori reaguju baiiCniO. AMIiNlI Amine moremo smatrati derivatima amcmij. KljuCa na 184 C. rijedene hloridn:e ki-selilIle 'i nekoUlw ko. Vodem rastvor anlilina.avi.s.amin (anilin) o Ulijte u epruve-tu jednu do dv-ije kapi rutro-benzen1a i dooajite malo raz. Kaiko ee dobdva.amoj reakcio.a laknnusov pap:ix popl.

' .:sto obo)errtJe..lene supstl..oo. zeleni ill erni t~l~g 3Jn. vode.k..~cm a[ll!~ 1 3 do 4 em hl0'l)ll1m Ikrecom je karakt".1IPOIffi: 3 .i.1:n.voboljru): \1 ride: --!> © © -NH 2 CH 3 -C~ + NH ---t> CH-C:7 + HCl 'C\ 3..z~g inten~i~nog neugocinog :nUrisa izo-niirila.i.k.:Lako je slabog baznog k.i:na.dodajte malou rastv~ra kU /azl'I)e enOl sulfa:noJ kiselini nekolilko . Urea iIi karbamid 'NHz acei. koju dob'i'ete {ikan" 3' . masa). '0 '0 Jasn]ema." """ =""-".s.ama.J'V'" karbonaina Kisetina monoamid karbonatne kiseline diamid karbonatne kiseline Rastvorilt" eprv-veti "d" .ma: /NH2 tenil. To je d:1amiJCi kar:Jxmatne kiseline..a ba. U 19esroru ill na otvorenom P1XliStoru.ili!. lim d ' "-S() a aoe OI. Smlesu zagrlJrte.1VIIDI anilin tenol more dok=ati hlornirrn krerom. a.e dobivaj'U dj.nski:h .h sarna p!rlroda tog hemijskog (oksi"'v>. hidrogen . di ti .J.~vu cink-hlor:ida .t O. ovaj ogled tr€lba ti:zvo. ATIJilin se upotrebljava l<.un zabar:...i~m~j~mata. lijekova..-t'"o :z. lina i .hloriiJda) ..elina. A.1.lovanjem amonij. .ao kvarterna baza.arrrrirla.Stavite u epruvetu malo all'iliilla CF aI!l. ..a grupa iz ikarlboksila zamijenjena ami.rovina za proi'ZV<OId. 'NH2 ...nitrat NO'3 CH3 -C" 'OH ~ C~-C-7 o 'NHz ~~ sircetna kisetina (acidumaceticum) amid sircetne kisl2line (acetamid) hlo- Amidi soc najlaks. amid mravlje kise\ine (formamid) 0 saJLlCl _ ' .a:juza bojad:i\sa.. H-C . OISJetJi-.ill' .p.. kiseline arrniino-gru.s~U Jen.EmulzUa am......Affilins:kebOje m:nJOgo se U'poilrebljav. pona- O ~ I -NH 2 o + HN03 ani!in. ~>'" .lnoe. anilin gradi s se pri tome .p. !e ~ol)ubLc. .azlva @la... mirisnih tvalI'i i vioolromol€:lru1S1kih SipOjeva ~plastiCnih. r o l i ..a.k. o 00 + CHC!3 + 3NaOH ---£> aCl2til-hlorid 9.Vaian je i kao sredsrt:voza J?Ogon raketa.staVil1lik.: kiool±n. .para lz."lje pamuCndh tkapris. ~~_.a!ktei-a.ill . OV1snO 0 koncentraciji. u lroj:ima je h:irlrom.aka na . .no-grt.3.~e cete neugooan miris iZQ-nHrila ("""~ezf ' ~ orma.alcijum-ihlorida koii sluZe '--0 va:nJe vode: ... dodajte zrnce hlorIllog 'k~ec."1~n.nju ve1:ikog broja smtetskih boja.izonitri! Q=C . nastao zamjenmn obje -OR grupe kal1bonatne. Rea!kcija sa a dacionog) .a vezi. . 3.ar.~e dod:ai.0 {> 'OH mravlja kiselina (acidum formicicum) H-C" 'NH2 ..procesa jos niJ'e p' ..alina. Anilin &e Amidi 8U derivati orga. d-QIbirva se (karbamid) 171 170 .kapi aniplaV'l.amid CO (N~)2 -N=C + 3NaCI + 3Hp Urea je najvaZrriji pr.. Anilin 8 nekii:n. 9.ri'Stifn' .- . ~ekohko kapl Q'ast'V'Ora natrijlllitn-hi<liroksida hI ~-hiidrogen:.aO s.

ki karakter./ 5..tmee.al.a k!UiPI1ll'lJl(H) ~sulfata.OR.tv>OlJ:li. U organizmu imaju =6ajnu furnik:Ciju u prerioSeinju nerv:nih dmpu1s. Vodeni rastvori ve6i:ne a:miJnok. naJdibUibreZne' ZliijeWe adre-' nalini noradrenalin.anjem uree :n. 8m ov.5. Koji je najvazniji amid? . NaJazi. sistern. U koju grupu spoje'Va spadaju amidi.Urea je bijela lcristalna sUp&tanoa. jet.astali spoj biurro sadrZi u molekulu - (-NH-~-NH-) te dajepozitivmi bliuretlSiku reakciju kao i hjoel.PrtredHe koocentrO'Van ras.amida vaian joe amild i7.kdholna hidooksi- ".al2lgradnje bje1a:n. Be U mOlkra6 (urinu) .NH + NH3 / C=O 'NH2 biure !~tidn'l1vezu N. ·11. gdje nastaje kao konaOni p:oo]zvod r.ponaSaju d vojako' kao .isel:imJU. Oba hormona snaZno dje. Na koji nacin semogu dohiti amidi zaSiC€lI1ID orgarnsk'ih kiselina? 8. zatim za iPTo±2ivodnju lijekova.· Ohladltc O'Vako dobi'VeIl'u talilnu pa ie ras.iroa k1se1ims. Oovjek <lneVllO :iclucuje 20 do 40 €I u:ree.atrlu k. . holin urea urea -nitrat [C~ ~CO -CH. AMINO-ALKOHOLI Ovu gru. u1azi u sasrtavu fos:fo1iJp:kLa (s1oZenih' masti) kefaLina. ad arc-matslcih .rasilvOT.urea.Zagrijk malo karbamida s koncentrovanJim rastvorom sida.gTUiPa NH2 c=O i .m.guju neutralno zbog medurob~og uticaja kal'ooksilne i amin()-.onijaka.-Id:iokIDd.amfoliti). 9. On 6e se rasi.ak: . Zbog svog f:i!2lioloSlkog dje1ovanja. AMINOKISELINE A:m:inokise1ine BU spojevi koji sadrZe' dv1je fu.ne kiseHne..razlika izmedu aJ:ifatskih i alI'QIl1aItekin aroina? 3.iBu .an:izmU.b. Kako. 7· .astaju biurea i amonij. aceti(-. 9.etska reakci-ja). neki od nji:h se kor:iste U medicini' kOO lijekovi. amino-kiseline su amfotoerni spojevi (. Kako se' UlI'ea moze dohilti Sitnlte=mirz arn<l!OJjaka i fozgeria? 10. U koju se grupu vje6tai'lkiJh @!loj. Holin i.iva more 8IV1l"StaIti urea? 9.nklciOnalne grope ra:zliCitog hemlijlSkog karaktera. koji u1azi u sastav vitarrrrina B-kompl€'ksa. llaitlrij'llIll-h~d<rok- OH-' .am:ino-alkohole spadaju i oormoni srii. o TJ suhoj epTuvetl zagTijte malo ka:I1bamida. koja :ima ba:znikarakter.a i runonijaka. koja . HeN':"" CH2 ~ C~ .se . O-CONH N PITANJA I ZADACT 1. Pr-ema tome.-CH. 4.ino-alkoholi su biolOOki veoma znaiiajina jedinjenja. Zoog toga se naziva Ii :mok:ra6eViina' .gclativni. sekn:Lndamih d tercij=ih aroima? 4. KOja j~ .anol-amin (holam±n).J. s-e dobiva i gdje se upotreblja'Va ani'M? U . Sta su amilni? 2. plasticnih masa (aminO'plasti) iM. vezan :na fastf.kiseline i kao . Pojavljuje sc Ijubicasta boja (hiJur.a:niJevine. . 1ako rastvorljiva u.eev'ina u Oovjeejern i Zivotinjskom OTg.g:rUipa B'U amin()-. Et. Navedite fizicke i hemijsk.ama mozga i IlS"V'IlOm ilkivu. .i:Jm :iJz karbom.a1kohola.q-. .ilSi 0 uipotrij€lbljenoj hrani. Kefaliil Be na1a:zi u eelij. Navedite praktif-nu prlimjen-u . ViOdi. Am1no-al1ooholi teGnooti rastVlOrrjive u vodi i ~ne.holin E) CH' +OH- Urea Be industrljski dobiva sin<te:z. One sadrZe karbokJs:hl:nu grupu (-OOOH). 7.A. Zagrijav.e QS()binoe amina.. a urpot:rebljava se kao umjetno gnojivo. 6.bvor uree .pu j-edi1njenja karak±er.1011ikotinsk-e kiooline. Osjeticete miTis po amonijaku.pa mu dodaj<be [lek>Oiliko kapi koncentrovan8 nika:t. Stvara se bijeli Wog UJI'ea-mitrata (analo~ija a ami!ntma): . acetH-holin su biolOOki veolffia 2ln3IiSajna j€ld:iilljenda iz grupe amin.grUfPe.a.uju na netlro'Ve.te u 1 = 3 natTijum-hidroksida i dobivenom rastvoru dodajrte kap .iJs<el:in. i amino-grupu (-<NH2).opiti-u(Z 051000.a rea- . Naj- 172 173 . Nabrojt<: nekoliko primarnih.danje an.a:re.

2. kao sio je prik.amino-etan ki.govati gradeCi sloZen€' spojeve (peptide.guju s bazama gradeei soli: Dobivanje aminokiselina. n. Amin..COOH ~ ~: J C[- Za aminoki&e1ine karaik:ter.CH . glicln.1 karboksilnu grwpu ..alanin..aze i hidrogen i. iz hlor-6ir6etne kiseline :mOze se dobiti amino-si. npr. oi:stirn i cis.genovog jor.""G·. npr. Na primjeru . Dipil'..a ct.r6etna kiselina: H2N-CH2-COOH + NaOH --i> . Strukturne formule vaZrrljih am1Jnok. se veCinom rastvaraju u vodi. Imaju rdativno visok€ tack€ toplj€nja. poliQ:>eptide i konaeno proteine). .eline rea'.~ . ~.. tr~ptofan i histidin). npr.. AminoJds.ist:1eno je da IrlOg'U meausobno rea.prema poloZaju amino-grupe u OOnosu 11.ci.a veza izmedu ostataka ami~okiselina zove se peptidna veza: II' -C-NI etan .COOH 2 . Pove2livanj-..i to lij€vi ob1ri. Aminokiseline su bezbojn.'1'J.ne gTUP€ amindkiscli.:rn putenJ su n€aktivne jeT su to rac€mati. 0 6em. "( i b .g!icin .etan kiselina PodjeZa pmino kiselina ni.CH. . f' .. leucin..i.pu.:Ji'kis.. tako da u r'ldik<11u (CH j ...seline uz izrlvajamje jednog molekula vode. izoleucin.glikolat i . i aT. djelovanj€m amonijaka na halogenske organske k:iscl:ine. li71im.e dvaju iH viSe mobektrla .:J H'7N.povezu}u ava Iffiolekula glikola u .a'za.peptid. b) Monoaminodikarbonsk€ k:1seline su k:iselog karaktera.kiselina amino-etan-kise[ina (amino .0 1'75 I 174· .no jednacinom: H2N .joo:nostavnija aminokis. Na primjer.. billT€. CH 2 --i> .Slr.a. II· H'. tj.e biti govora kod . a) MOl1oaminOIDanokarOOruske kiseline su neutralnog karaktera."1oldseline reaguju .-CO-HN-CH2. koji se rove glicil-glicin: H-N-CH2 -COOH I . dok se m€talni dio v€re na mjesto hidro.sa kisel:llnam.aminokisoelin€ su optick~ aktivni spoj€vi .seline pokazaeemo zajoedrricka i vamija svojstva alninokiselina. Prirodne . ali reaktcija se svodi na to ilia se na bazrri dio molekula aminokiseliiDe vew hidro': goenov jon iz kisel:in€.CH2 .selina.'OH + .a i tada nastaju soli. ..OH " I" . H + H .H .€ daju vociU'. asparagins'k. ..~ + HC[ --i> ..bjelaneevrlna .'N-CH-C.seline.iseliina su: glicin alanin fenilalanin gllkokol glikoko[ "'~.) Z<Jmijenimo joedan atom hidrogena amin2.am:inokiseline vrSi se tako ilia u r€akcidu stwpa karboksilna grwpa j€d:nog molekula aminokiseline s amino-gruip0m drugog molekula aminok. Ciju formulu moZemo izvesti jz formul€ sircetne ki.a krista-lna joedinjenja koja.Ct1l"-C.z karbooksil.aminokilSeline. H-N-C:. Alrrinokiseline dobiv€Ile sintetski. npr.a i glutaminskn klselina.e se: . Hemijskp osobine.sircetna kise[ina) o H LPeptidnu vezu imaju sv:i peptidi i joo nekJi epojevi. ~ ' H H2 0 H -glicii.2. dijeJ. Ami. hidrolitiCkom razgradnjom bjeIaneevina.tein.'1'J.COOH I' . c) Di01nin<>n1QIlQkarbonske kiseline S'U baznog karaiktera. r H l~H f-LN .. smjese jednakih koliCina lijevih i desnih aminoki.COOH -:-i> Aminokise1ine se mogu podijeliti u vliSe grUipa: prema broju ka<rbooksiJamin~grupa koj€: sadrie u mol-ekul±rna i ..~ a/llino.ova reakoija vrsi S€ tako da hidroksilna grupa b..~etna kiselina (amino-etan kiselina) glikoko[ (amino-etan kiselina) natrijum .<grupom.elina j€ aminOSJTC€tna kis€lina (glikol).. Fizicke osobine. Amino kaseJine prema pol&aju -NH~ grupe u OOnosu na -CbOH gru. Tako ostvaren.gini. Tako se. d) Aromatskc i heterociklien€ alrrinokiseline (fenil-alanin. '2 H N-CH -COONa 2 + H20 monohlor-sircetna kisetina (hlor..u c.eline se mogu dobiti: 1.1' 0.H.

Do danaS joe na ovaj neain dobiveno 30 amiilokiselina. liJzin. peptoni.8 do 7.ljih vezani svi zivoimi prooesi. al.a). serm.aidesetih godima prOOlog vijeka i nazv.1 vodi nastaju koloidni rastvori. itd.'-!o\im rastvaranjoe:rn 1.amin.. Osjeticete miris amonijaJka.gtutaminska kiselina glutamin lizin Zajedmo s mastima i karbohidratirn. pol:iipeptidi i. Proueavanjem produkata hidl'ol:i:ze bjelaneevina. jajima i rJ. protos . '1""" . TOgovi.i.. BjelanOevinama kao nosiodma zivotnih funkcija nauka pridaje ogroman =aeaj. a:minokiseline se mogu pod:i:jcliti na zamjenjive i nezamjenji'z. Osobine bjeLancevina Bjoelaneevin-e su spoj-evi koloidne prirode.as. magn. triJps. koji je prvi uveo Vel. Fermenti i Qleki hormoni su takode bjelanoovimaste prirode.hidrogen 6. BjelamiJevine se odlikuju amfoternim karakterom kao i aminokiseline. :irz.J. Elem€!l1tarnr s<lstav bjeLaneevlna varira u navedenim granicama: karbon 50 do 52% . B}elan6evin. f€l1il-alanin.e 2.sulfur. 12 Orgamska he:mij a 9. jer ih mogu zamijeniti druge aminokiseline. Ulaze u sastav protopla. sviLa. Bez OVID Jtis.oleucin.eCiji i Zivotinjsk:i organizam n. Uzamjenjive ubrajamo glikokol.u. neke fas:for.elina OovjeCiji O!1ga:ni:za:m more op.elan6ev:ine (proteini) slozeni su organski &pojevi kojisadrre nitrogen. kostima itd. bj'elan'oevine su gLavmi s.albumoZR.in. glutarrninsku i aSipara-gi'11Sku ldselIDu. a nalaze se u krvi.2 do sal" ~ Ulijt"" I I ". mes'll. metkmin. .a. trirptofan i hlstidin. C-OH .. aminokiselime. To najlbolje potvr1uje i sam njihov naziv.a() ih p7'oteinima (gre. Bj€'laneevine se magu hidrolit.e.jeb'll. Mnoge bjela:n6evhl€ sa·drie .Cki ra:z1agati djelovanjem f-ei-menata ('P€IPsina. Neke se rastvaraju u razblaZenim rastvorima soli. BJELANCEVJNE Bj.ryptiCki aktivni spojevi. Nji.er dv. J\/Inog-e bjelanc€vine su rastvorljive u'vodi.prvi)..I. kopita. te c:itruJJn. Prema tome.stati. bjelanoe jajeta. BjelanOeyine imaju prasudan =acaj u Zivotu o!1gamizama. .ezijum druge elemente. tr€Oniln. kis-elina i baza. prolim. ki>eline iL djelovan.irne preovladav:~ju lijevi oblici.'ako sie dokazali da bjelance sadrzi nitrogen. U v-eCim:i je njihova m<olekulska masa od nekoliko desetina hiljada do nekoliko milkma.CH2 . vis<ok<omol€kulski Slpojevi . 1.CH2.e nUZllM unositi putem hrane. ""wici u epl'uvetu 1 do 2 cm3 bjelanceta. 0 strukturi bjelanOevill1a.7~/o H-N-CH . Molekulska masa bj.idne ."vem.e moZ. dodaj1. Sv€ bjelaneevine su . j~ su za . Bez ovih kiselina Oovj." .. Kod voe¢.ijte smjesu. 'H' ·11 'Oi - ~H2 SH triptotan mitrog€'l1 13 d<o 18'Ofo >O'ksigen 19 d<o 24<'/0 sumpol' 0. Vrlo teSko ih je dobiti 'll CisOOm stanju.6.e se post€rp€!l10 h1rl:Dolizuju i prv<o nastaju.enjive aminokiselIDe U1brajamo valID.2llTIe 6elija. do 3 om3 koncen- tr0vanog rr'astvora NaOH : zagr. bjelancevine se sastoje od aminokiseIina medusobno pove- zanih peptidnom vezom.ig€!l1 i nitrogen.tojci na&e hmn. stiCe se predooitx. npr. U nezamj. ferum. M<ogu se i vjeStacki hldrolizirati u p:r:isustvu sulfa:i:llle i hlor.CaOH . 176 177 . B>ei bjelanoevma nerrna Zivota. Hemijski Isast av i stmktura .Prema f1zioloSkoj ulozi.ern jakih baza. kao krajnjl prod ukti .bjelancevina cistin ! " cistein histidin BjelaJloevine obav<?zn·o sadrie karbon.elaniSev:ina je v€Oma razliCita. 1z bjelan6evina se sastoje nokti. leucin. f3-alanin H~ . 'misicima. hidrog€'l1. Im:a ih u zmatn'im kolicinama u mlij€ik.e opstati pa :ih j.:e. okJS.

. Kazein je bjel. IIlOkra6e. VeCina globul:iru:J se ne rastvara U VlOdi..ci. kuu'l. Reakcij-c koje smo naveli mnogo se primjenjuju u kliIniilY.aITlorg. PROTEIN + SAHARID 178 179 . Najvainiji proteidi su fosfarproteidi.a (HCI. mokra6 i prihkom i.aze. . Cd ov:ih protei:n. :na Podjela bjelance'l:ina.arminokis. Pri taloZenju. Zagrijavanjem se zgruSavaju @l:oaguliiraju).. Rroste bjel8n6eviIne su prot. rastv()r:ima s()li teskih metala (Hg. Iz rastvora Sle talOiZe anno:nij'Ullll-'SUilfatoni. albmnini i globulini. Rao:tvor se zamuti i pri dl!1IU epl'luvete 5e stvaJra taloQ' izlucene bjelancevine.ctniskim kiselin.i. ddk: se rastvara u razblare!!lOm r. Nastace bdjeli talog.toiiko 10%-tnog rastvora natrijum-hidroksida. ProlStet1Cna grupa mog. 2. Rastvor se oboji ljubii'astoorveno.8JmOIlijum-Sljifa(. U glukoproOteide spadaju i sluzne tvari GLUKOPROTEID 12* vezu. Albumini.' ulijte 2 do 3 em3 rastvora bjelanoeta 'i dodajte malo bT~lOg amonijum-sui£ata. be:nzenov:im jezgro:rJ1. 6..od. koji se dodavanjem vade rastvara.. Reakai. To su spojevi proOteina s :m. 6. 1aktoalburrnin~ iz mhJeka i globin iz hemogloblna..tavu sadrile amiInokiseline &0..rIerna hemijskoj gradi.antoprot-e:insku reakciju daju ome bjel.aspl'X"Strallljeniu biljniJIn i Zivotinjsklm organi=:ilma Obieno do1azezajedJno IS album:iJn:ima.ak8ltl. Proste ojelancevine ToO su sIXBevi koOji se poUpUJrlom hixirolilzom ra:iLaZu na .spitiwmja patoloskih promjena U organizmu. npr.1z rastvoOra se bje1anOeville mogu taloztti: organsk1. Na to dodaj.reake:ju daju svi spojevi koji u svojim molekmlama sadrZe peptidnn Fosfoproteidi. najvaZniji BU a1:blll!Irin:i i gloibulilIli. aoeton) . bje1anOOv:i:ne diijeli:mo na dvije grupe: 1. Ka:zcin se primjenjuje u .U epl'uvetu ulijte 3 em" vodenog rastvora bjel<1Dceta i dodaj. Bjelan'cevin{! ~e denaturiSu i pri zagrijavanju.anjem oboji zuto. i mnogim sekretima Do danacs su se USlpje1i iwlovati glukoproteidi :iz mnogih evrstih tkiva (kost. Nastajace nerastvorljivi "talozi b) Tzloilenje solima 18kih metala (NaCl.pe CS'LI kazcin i ovoOvitelin. Bojcne 1'cakcije poka'zuju koje su vrst'e amino:kis.UIijte u epruvetu 2 em' TaS'tvora bjelaneeta i na to c1odaj1e :5 do 5 kapi koneentrovane nij.aneevina i ta:lfo se veile otrov. OVl.~ denaturacija bjE'lar~cevina i ima praktienu primjenu u slucajevima trovanja solima teskih metala.e). Preds.dlni :iz krvne pLa:zme. oOvogloObuliIn :iz j.ktoglobulin :iz mlijeka i miogen iz m:iSrl.aneev1ne (proOteimi). GlukopToteidi se nalaze u svim organima. hromoproteidi i nukleoproteidi. dvije grupe: t.asa. HN03). bjelanOevlinemij€Djaju svoju hemijsku strukturu i prelaze u nerastvorljive sastojke.ini :iz jajeta. Dobiv. Izvedite analogno reakciju na ureu i biureu. glukoproteidi.a:oozarn.: .ih koloOkla a) TaloOileTije bje18neevina sornna tcikih lore bjebneevine uglavnom ireverzibilno. Ka:zein je bije1a nerastvorljirlTa sUiplStanca.a i piastienfu m.iana Uil'-eU bie" neg. la. Otr()vanoOm se daje bjelance ill mlijeko.a njega djeluje etan. hrskavica).6a. lPROTEID= . lancevinama Od bojenih l'eakcija najva:iJnije su ksantop1'Oteinska i hiuTetsiw l: bj€- ISte Ks-antoproteinska reakcija .U epYUVeD. te i'Z krvtne plazme. -- 2. oo:stojd pljurvaake.LCkih vl.aneevinakoja se dobiva iz mlijeka u ko:rJ1€ se nalazi U obliku rastvorljive soli ka1cijum-k. serumalb1llIJ.elL"1a plisut"". jer s nitratnOTfl k:Lsdinom daju aoornatske nitro-spojeve. jer se dodatlk>O<ITl vode talozi rastvaraju."Il rastvaraCima kohol. mast.avanjem amonijaka narandZasta. kaj'i se zagI"ijav.tavnici oOV€ gru.. Bje18neevine pok<'_rzuju citav niz hemijskih reakdJa.a se iz mlijeka alk:o n. Pb. Slozene bjelancevine (proteidi) SloOilene bj€'la!tl:eev. Ima veliku primjenu u Ijudsikoj ish:.a. Biuretska :reakcija .amini.3tivna. histoni. u treciJ ferum(III)·hlmida. ga'laktozom i drugim karhohldratima.u da burlu: Se6er. H~SOj. 1.aneevine lwje u svome sas.ani i iooustriji. Dolan do koagu18cije . mrucini.im lahoratorijarna za dokazivanje bjelaneevima u krv. P. zu.PROTEIN .astvoru natrijum-hlo:rida. F'osfoprote:ixii su sJoZ. 9. F'. NajvaZrriji globulini ISU: se:rumglobulini. Sax:lrile d06ta cisteina.amzmima Naj-vaZniji su: ovoalbum. Vooma su ra6!prostTanj€!l1i ubiljo:lim i zivotinjskim org.inata (sir). 9.U trl epruvete ulijte po 2 em1 rasnvora dajte kap po kap :rastvora menkulJllm(II)-hloll'ida.bjeJ. tkivima. + PROSTETICNA GRUPA KlS. GIobulim.tile se oo:stoje iz prostih bje1anCevina i nebjelanOeviInalooll1. obojena tvar. Glukoproteidi. T8j procyClS naziva c. usljeg Oega djeluju kJs.eline. sloZe:ne bjoe18n6evine (rproteidi).aTI'. ['TOSte bjel.:k:iselima ill neki fermerrm (sirooje). koji su zute boje.aloZne i obojene. DabroO su racstvorljivi u vodi. prostetiene grupe.ene bje1aneeviIne koje pored prote'ina sadrZe fosfatnu kiselinu kao prostetienu grtlIpu. glu:telini.industriji vjest:.elo. Globulini su vooma r. KZSO'j) ili. U ovim bje1anOevinama iPI'OIStetiCnu grupu Cime ostaci kerbohlidrata.te lstO . mlijeka itd.q. nukleinske ldseline itd. 1.orn je reverzibilno talozenje.l fi:ztCko-hemijcske hidrofi1m. Cu. a d.te nekoliko kapi razblaierwg rastvora kuprumiII)-mlfala i pr-omuckajte.jeta.lIponente tzv .arnjem jaje ocvnsne. Talozne reakcije pokazuj'\.ratne kiseline. 2.

0tuJda i pot~6e otrovno d}eloir. spoj sa policikhcrum je:zg.ana poloZajem i vnstom ami. .e da Ve7.ene mase galalita.e istog makromolekula.paj. Sa karbol1-ID.u. To joe organski. Sekundama struktuTa bjelancevina odredena je poloZajem poliJpepti>dnih lanaca u molekulu bjelancevina. drugo tme tutkalo. izradu raznih predmet.a bjel3!t16evlr. oblik presavijenih povrsina (cik-cak_struktura). gid}e oilpuSta omgen.a predstavlja povez. sekundarna. Ovaj tip si.v.e vrsi oOiksilciacija u org.povezane hidrogen-vezama za CO i NH-grup. Tercijarna struktur. Nalaz.e nalaze upolipeptidnom l.ta su protamimi i histon:i. 2. u <liksihemoglohlm. Druga k()lffiponenta je prosteti(m.a:2ldUiha :i. st:rukturc.Ilromoproteidi su srpoojevi proteir1a s oojenim tyarima.majuhelikooidnu (uvijenu) strukturu. struktura e) disulfidna veza SliKa 66. Struktur2 bjoelancEvina predstavljene. oblik desnc sp·:rale (a-heliks). . .ancu bjela:n6evina. 9.edna ko. Na taj maCin s. u kOianstv.a izr.pri 1000U gum Zelj€l2lO' i:z kOlTlJIXl!l1ente hema i izldvaja &e protem globin. UpctTeba.looji viSe ne moz.R oksigen.a:nje k.e nukleinskekiseline. Ta veza joe jalro lab:i.uJre bjelan6evina j. .a>du "!. koje Cine PTostetiemu grupu.. C.vanj-e viSe polip<"ptidnih lanaca u makromolekuli bjclanllevina.onoksidom hemoglobin re spaja gradeCi svoj karboksihemoglobiri. Kuhanjem otpad. U heterociklirnoj pro-.'Ojoe ood. NuP. rogovi i kornjaeevina upotrebljav. npr.a1i su &e JOB od najstariji:b. J.a· gr1liPa koja se 2X)v.enebjelan6evirne koje kao prostetienu grupu sadrz. To su sioz. Nuldeaproteidi.lei!t1lSlk:e kiseline su v. kao.e:rnatski na slid 66. steti. koji &e upotrebljava kao Ijepilo.cptidmlh lanaca: 1.terc.a. HEMOGLOBIN = GDOBIN + HEM PorfiriTlski prsten Cine 6etiri pirolova jez. Hem~lobm &e III :n. Tercijarna struktura bjelancevina odredena je rpoloZajem makromo1ekule bjoelam6evime u prostaru.rZi iRljew. Kod sekU!t1darne strukture bjelan6evina razlikuJu se dva poloZaja p.aniJzmu. i2Jgrade!t1:i iz puninskili i pirimidinskih bazH. a prote.z.asporeduju jedma sa drugom. imaju veliku primjemu u raznj~ grana:nia indllsmje.inlSlka wm<poneTI. Siruktura bjelancevina Ra:zlikujUS€ prim2:rna. HemoglQlbin se u pluCima B. a) ····R' ~ R3 Fl' d~) RR RI I R S I R R R R S ! RR bjelan:6evina. koja sadrZi oko 50% bjelan6evina.lna.6evine S'ViJ.el1-ooza i fosfatne kise1ine. tada prelazi. 180 181 ..elatin upotrebljava se u proizvodnjd poslastica i u irudustriji fotografskia ploCa i filmova.a is okls:1genom iz v. U hroorrrioproteine spada i biljno zelenilo hlorofiI.e hem. 3.€. Ka:zein se zajedmo s metanalom (. NajvaZuiji predstaVlIlici hnomQlPlrote1da BU hemoglobin 1 njegov derivat oksihemlOglobin.. .aOOm organ:izmu razlaie u joetn.gra :medusobno povezana.a1entno Zeljezo i:z hema.(mo~ grupi hlorofil sadrZi magnezijum. .rom (rporfirinski pnsten) k. vuna. Spirale ~hel:iks) med1l:S>Olb!t1o BU . a) protein primarna struktura b) i c) sekundarna struktura spirala (helix) d) j g) cik-cak struktura (oblik presavljenih povrsina) f) protein .formaldehidO!l11) upotr€'bljava 7. bjelancevina je defi!t1is..azJllju spiralu medurobno su povezarri preko hidrogen i disulfidnih veza za.iJSowmoleku1a:rni Slpojev:i. su s. U oksiiherrl>Olglobinu e1ementrurni Oks~gen .)lasti.e s€ U crvenL"Il krvnim =cima (eritrocirtima) i 00 njiih poiiCiecrvena boja krvi.ekund8TIle struk:i. bjelancevina u industriji. O. bjelal:. Kod cik-cak strukture (001i:k presavijenih povrSina) POliMPtidni land koji obr.:rUkturre k<lrakteristiean je ZD. Ovaj tip strukture karakterist1ean je za bjoelan6evIDe VUille i kose. vremenaza. nobselina koje s.iJSto beZloojIno tutkalo.a'ka ikoZei kostiju izrlvaja se glutin.industriji :plastiCn1h ma&'l itd. tekstilnoj industriji.. CO i NH~gru!y= iz razlioCitih makromolekula. PrIDodna svila. p.!llIIXJ!l1enta je protein koji S€ zove globin.arbon-monoks:kla. Poli>pePtidne veze ovih lanaca stvarqju spiTale koje se '~a1~ r. Krv raznosi oksihemoglobm po svim orgarrrima.arterna struktura Polipeptidni lanci €.eza:n je na dvov. Sam herrl()globin se sastoji iz dvije komponente. Bjelan6evitue. Primarna. te:rcijarna i kv.

Kakva je razlika izmedu prostih i slozenih bjelancevina? 10. ako hi>Ciroliwm daju dva mole.ii.enog karoohidrata. 7.hydrates de carbone«.aldehidi liIi :ketoni Dij-ele S€ na prost. kako po svojoj runkciji. saharoza. npr. tako i 'PO Z!1.aha­ rid'2..azivaju se polisaharidi (skrob. .e rnogu s-e hidrolitiCki razgraditi 11.-vanj>2 Zivota na z-emlji. Kako dijelimo arninokiseline prema njihovoj fizioloskoj ulozi? 4.uz:i:rnaju VQ:cno mie.. Svi km-oohidrati koji hidtohwrn daju od dva do deset molekula mo:nos&'1ariaa nazivaju se oli. Naziv karbobidrati poti.e u priSUlStvu hloddne k:iseline razlaiR 11.sloZeni karhohidrati. Prosti karbohirlrati .:oto. C 6H 120 5• D"mas s-e karbohkirati d-efinisu pr-ema 11. Opisite neke vaznije reakcije TIa bjelancevine.RBOH!DRATI (UGLJIKOHIDRATI) :.em vod.>.edu priroch1im proouktima karoohidrati.oza. ita. Brut. djdovanj. Tako s€ sahar<)Zc'1.aQ"1jom jcinog sloz.gosaharicii. 3. Krl1"Dohidrati :su '1.e i sloz<E'ne.osaharida n. Koji elementi obavezno ulaze u sastav bjelancevina? 5.aZni za o·dria.<11m njihov sastav ne odgovara uvijekpomenutoj formuli.e dijde na: '~/.jihovom hemijskom sastavu.PITANJA 1. Navedi~'.'00 karhOlhidrati u koj:i:rna odnos hidrogena i O'ksigena nij~ lsti ka'o u vocti.6e od naziva .osafrlaridi 11. Kak0 dijelimo bjdancevilne? 8.mo11. skrob i celuloza.)()/i. lOIr. uglj:iikoh:iilrati ill saharirli.1zula monosaharida.npr. mogu se h:idroliticki cijepati dj-elovanjern kiseli'na ill ferm€ffiata iIlla IIlOIl1osabarid€. Kasnije se taj naziv zadriao 1 . Koje su funkcionalne grupe aminokiselina? 2.a glukozu i fruktozu: saharoza glukoza truktoza Proem". na jedan atom karbon« jedan molekul 'lode k. ipak.aeaju za Bve ZlV-e org=iJ=e KarDohidrati su VOOlllJa T<1Siprostranje:ni u prirodi i irrnaju znaeajnupr:imj. <J~.: ram11.u v.aha1·ide. z8.v hemij:ski sastav veC:ine karbohidrata moZR se. koji su franCUtS~ h€'lTIii'::u-l dali gTUpj spojeva misleCi da u njima uvijek dolazi.V[.uloITl.i su pO'ZTIati i 11. OligOisaharidi s.ernu 11 industriji i svakoclinevnom zivotu. Koj i produkti nastaju hidrolizorn bjelancevina? 6. K. c-eluloza) .. dije1:i:mo ih na oIigosaharide i poIi.e.a joSprostij.-e. Voon:1a <. kdik" molekula monosaharida nastaje bidrolitiCkom razgr.-9 od d-es€t molclmla ma11. izraziti >ClIpStom forrr.. ak: 5droOliwm nastaju hi mol-ekula monoOsaharida.ao u bidcratima (CH20)s. HI2 183 .:! najvainije fizicke i hemijske osobine aminokiselina.e karbohidrate. trisaharid. am saharidi koji hidrolizom daju vis.hidro7csilni .

l<ni.TI-MONOSAHARIDI Mon(. pOIStoji poluaoetalni (cikliCrri) oblik. Na primjer.. Djelovanjem jakih oksidacionih sredstava monolSaharidi oksidisu u kiseJ.aridi sadr're i -grupu. I sorbitol 0 CHOH I CHOH I CHOH I CHOH I ?HOH H-C CH2 0H I Mom. oks. Slieno reaguju kao aldehidi ill ketoni. prema tome.e mozet. To su .mo lijevogiri (+). I CHZOH broju atoma oklS1gen. Ova reakcija soc kOl'isli 'W. poluaoetalini (cikl:ilmi) oblici monosah.arida..stvor nekog monosaharida djelUj'" rastvo:'Olll f.a u moleku1u.C-OH I I H-C-OH H-C-OH I HO-C-H I I H-C-OH I H-C-OH .nom.ju kao jaka redukciona sredstva.lkohol) : Fizicke osobine monosaharida. ". I I H-C-OH C-H .psta:noe. a na1a:oe so€! i u sastavu sloz.luikoze.rt. lako rastvorljive u v<Ocij. I CH 20H l.arabinoza . PROSTI KARBOHIDRll.NRc' Ako &e na vodeni r.ari.istalne su..aharidi daju jos jednu 'kar.saharidi po svojoj hemijskoj iprirodi predstavlj. Zagrijavanjem potarr'nne i a. 1.enih bjelanilevIDa.a:zi aldehidna ill ketanslk.. MnQgi od njih imaju slad.a:zina.ah. Oni monosaharidi koji imaju aldehldnu grupu redukuju arrnonijaeni r..da mosmatrati pl'lOizw. nazivaju aldoze ili ketoze.istirnu reakciju is fenil . CEH" NR -.ah.a za.e wti' kristalni talog fenil-ozazona.nsaharida najvaZnije su penroz."Cbna heterociklienih spojeva: pirana i jurana. monos. sadrie jumnov prsten nazivaju se Juranoze.enil-hidr..a grup.ve nastaje sorbitol (heksahidroksi. kod heksom: o ctH I CHzOH H-C-OH HO-C-H H-C-OH I I I H-C-OH I HO-C-H I . tero:oe. 0 oemu detaljnij.10. Pored aldehidnog iketonskog oblika monosah.os. Dlpr. npr. (+). odno. di}ele na tri- glukonska 'kisczlina Redukcijom mOTIooo. pento:Q€ i heksOZi€. N ajvazniji "I7!()TIosahuridi CH2 0H aldczhidni "\ oblik CH 20H ketonski poluaccztalni Od SVlh mon. Vodeni ralStvori l11>QIlosaharid.ei hekJSOze. gu IS" Na prijedlog Hejvorsa. Monosaharidi djei1:. Daju i pozitivnu Felingovu 1'eakciju (yjdite alderude)..r~toze.k.obivaju mrku boju. nastaj. Pored hidwksilnih gnt!pa.aktivnoscu.. Prirodrni mO:lDsaharidi odlikuju se optickom .e vidjeti kod g.ine.cu ravan polarizovane ISvjetlost:i udesno ili ulljevo (desnogiri.j H-C-OH CH20H ~O H CH 2 0H I I 'c"'" OH H-C-OH CH2 0H glukoza CHOH I CHOH ! C=O CHOH I CHOH ~~ I . mon>OS1liharidi om. a teSko u alkoholu i etru. fruktoza).stvor AgzO do elementarnog srebra.a!kter.a.idacijom glu koze n:"s taje glukonska kiselina: C~H I o AO C~H H. te se.~ 0 HO· ~O C I 'C +0 oksidacija 1 aldehidnu ill keto": S€ (H-C-OH)4 I CH 2 0H glukoza t> (H-C-OH)4 .ak okus (gluko~.a:ju oksidacione produkte polihidroksilnih alkohola.a. a oni koji. Pr€n~a H . Mono- U orgall1izam dolaa' kao sastojci biljne wane (voCa i rpovrea) .bijele kr. saharidi koji sadrze u svome molekulu piranov p'rsten nazivaju se piranoze.arida nastaju polihirlroksilni alk:oholi.- CHzOH H D-r'iboza 184 . Hemijske osobine monosaharida.-riboza. C 6H 100(> oblik oblik pp. njihovo dokazivanje. redukcij.a.. sto pokazuje da se u njihovim molekulima nal. Od pentoza najvaznije iSU L-arabinoza i D.hirlrazi.(Ym gluko.

---- Gluik(2)e im.1{om ra~adnjom sa..:::::::=::::-~. I a. Od aldoh€kooza najvaz. ~O H-C H-C-ga.arim.a (aldoheksoza) 187 186 .xvi..harid je frukT>J·za iIi vocmi seeer. iz s. looUl&i:rijski se dobiv. I glvlmz(i...k:rdba kuhanjem s razblai.... I· """".. U orgaruzajTL se uncsi s hranom. &e n..eCije:m org=i:mnu.en. CHzOH ..emO plsau ovako: Hekooze su Tlajvai.. ~O H-C I H..."'!lu. NajvaZniji je izvor energije U oovj..:~=. Dijcle se 'na aldoheksoze i ketoheksoze.a u vocu i :m. CcHll:Oo StruktUl'!!le formule fruktmJe InOz.".niji monosaharid je Nj". FruktozC:L (voc:ni §e6er) .~j'-ryiG.aroze.!¥li~ .i poJ..atrorrrm C...a .. munosah.. -..l HO-C-H ~O C:""H i H-C-OH I HO-C-H ! .. H-C-OH I H-C-OH I CHzOH (-) 0.. u py-i~~...' CHzOH C~OH (+) ·D-gliceroaldehid (aldOtrloza) oC-D-giukopiranoza akleoidna forma (+j D-giul<o:l:u hidroksiaceton (-)D-riboza (ketotrioza) (aldopentoza) h O I ~O H-C k()V.ari2iOvanog Bvjet1a uJijevo. I I H-C-OH CHzOH o -galaktoz.8..OOt.iruktoza (katoheksoza ) I H-C ..-ski ~~ .ala:zi II vocu.m H-C' H-C-OH ~~:i'(¥\)'j . .:... Nalazi se UY. CHzOH (-) D-2-dezoksiriboza (dezoksialdoperdoza) I ""'. H-~-OH I I H H-C-OH H-C-OH I H-C-OH I 0 CAzOH H-?-OH H-C CH20H I J (fruktozfl /~~...elillOill.iCku akUVll. CHZOH I C=O .'>'dit '1 H-C~OH H-C-OH '.G1-C-H Ketoheksoze Od ketoheksoza najvazniji morJi0S.".tr~..iahl-droksiLTJe gruDe na prvom . .".om sulfa1mo:m kiJs... i lSV)... CHZOH :=~=I .aze 11 prirOOi.H€ksoze../ \.. OH I .... ...a dobiva iS€ hidrolitic.J......'TIU strukturu prikazuje ova formula: I C=O I HO-C-H I C~OH H-r-.C-H /)0 H-C?' I C""""" H-C-QfJ I .. r I tm-C-H .ju opt.. NaLazi' se u krvl i miSi6ma. pokazu.. Sadrn joe mokra6a Ijudi koji boluju 00 Se6eTme bolesm..1.'1iji mcmooaharidi koji Be :na]..~b~gluk~~:' Zavis110 00 poloz". Opticki joe aktivl!1.#1 p: o . (+) D-glukoza (aldoheksoza) ~~-h-H . . virna...~ I !W-C-H ·""~.h..

Jiidixili ti&e. 3. .ah.xazgr:adnje .. 5. gdje nastaje razgr.ajCinom mlijeku 3 doO 7% i mtijeku s.a u malllj:irrn ili vec'±m koliCiinama.aln.a.a.ar:oze .aroza llema si]:lO'SObnoOSt redukClJe.oa izradu sl.lOOe. 10.V.eoer koOji je m.9Z€ j..a:z1aie n.. S. PoOk.er S8JdrZi.ar<:Ji2le.a m.ad-.gl1lk. E~_ koj·e se r~'?pa·cl.hs.a mana i u i9hrallli doj€JIliOadi. Predstavite. njom skroba. N.aneevina zaoOStaje surutka.. mljeena kiseliLa.a ilukozu i gal.bo rastvorljiva u alkoholu .air.a je u crijevima.[aUoza.:rPliia s. OLJGOSAH.uje stirne reakdje kaoO i ketoni j. I:rn. 1" .ah.:-:-.rbohidrati? JY.aP. Sastoji se iz dva iffiol€kula D-<gluikOze.SJproOStranjena.azi se gotovo u svim biljikam. jedna.azi soc u pivskoOm sladu. a =atno teze u allkoholu :. Sah.mQ~se Er~§:ta.aroza se sastoji:iJz P·.ani secer).2. HiJdrolizom se r.n. Laktcza (mljecni secer).k!C)~Cl. DjoeklVaIllj€TIl fermenata nastaje.f\RADI Od oOligoOs:uharjda n.rruk". .asti i bje1.U tri epruvete stavi1te po po . :i:z koOje. 188 . J).cio-:. zaoOStaje mljeCni s.ti.ati. 3 P irnft· eticete da 2 do 3 cm~ V'Ode. C12H?Pll To joe joedan oct najvazrujih d:isaharida. C1:iH22011 Nalazi &0:: u m. djcimr.aridi su Laktoza.•. . se 7. vi. a sl. ket. homoona i kaToonel.a.anj.atkiSa. Doihiva s€ iz mlijeka.1:ilikom .aktozu.k()~. U veliklm koti·cinama im.a. ISU disaharidi .aZrriji disah.i etru. 1. aS11-ClCe sa.ar07.FJ'uktoza. SadrZi slobodnu aIdehidnu grupu i zato redukuje Felingov rastvor..al. Kakav znacaj imaju k. H~H HO H CHi)H konformacija saharozcz la k •. J 0(-) fruktoza (furanoidni oblik) se sahCJroLa najlakse rastvara u vooi.reau em 1 etru. :' Saharoza (tri'<. Hi.()za llE. a ni A:g'1!O.=· jednacinu oksidacije glukoze. Prema tame.acinstvu kao vafuln preh'rambem artik~lL Upoh'ebljavc.anje sladak ods. u 1 etr~. 6.ah.g.oO-grUJpu. CljH22 0 11 Nal. haroze U ptnnu epruve1nl ulijte . 2..a joe u stablima &eeerne trske i u korijenu Seeerne repe. Sa. !~IJ.aa. isto kao ~ glukoOlZa. nom: +HZO (HC!) t> C6 H1Z 0 6 saharoza + CsH1Z 0 6 189 9!~. .aniWl.elingovu reakcijlU i reakcij'u srebrnog ogledala? .h.anca rastvorlj&va u vod~. U prirodi· je jako r8. Upotrebljava se k<'lo dijet. odakle se i dobiva industrijski.abon isparavanja vooe.daje F. ne redukuje F€lingov reagens.aj. moze .alkoholno previr. tow. u drug:l 2 do 3 cm3 alkohola.e. saharollu strukltThrTIom f·armulom.. I'ITANJA. . NakoOn oov. Kako se dijele karbohidlrati? Napisit.ajvatniji maUoza i saharoza. Saharoza je bi}ela kristalna supst. 4. Navedite karakl~risti6ne reakcije na glukoZ'U? Zasto sahar..~ ~ . IfDa':ili ferment« =~l1_arQz.a se u'POtrebljava u dom.

1.iji polisaharidi su skrob.D. i to naji':esl.i.ima biljike.iske iz karbon-dioksida. se mogu razwstati ·na prirodne i smtet- taktoza (ol-forma) ~ -D-glukopiranoza !3-D-glukopiranoza ske poLim-ere U prirodne p.. kao Kon<:lenzac'JJOni p.e nalazi u b:iljkilII1a.alcromol-eku1skim spojcvim[l.gtukopiranoza 13.a molekula monosaharicia..uiog svjj'2ta Zl'latraf[D dijeloID zavisi 0 polirrner:nim k.h lll. .arbohid1". poliv:L:nil-hlorkl. CO2.o" ~"~ 0" ~ OH H 0: OH HO H!30 H OH H H H HO 011 ~ .a.PREGLEO OISAHARIOA I PROSTORNA KONFIGURAClJA ~OTh~H20: H 0 HO HO H CH 2 0H 11.. jer imaju yrlo v.sirukt1J.Jio tkivo jzgraduju bjelaniJevine cd kojih zavise karakter:stike n1iSifnog tkiva.anmida. celobioza (f"l forma) !3. Stv.galaktoplranoza ".. sintetski kaUJcuk.l. mi.lO ¥.'E. i VO- 190 191 .. su molekuli izgr3d:eni 00 :mnogo molo1mLa je'ClJlostavnijih organskih spojev.ara se u zelenirrn dijelov.alSa i . OH ~.K! POUMERI saharoza piranoidna forma !3 -0. rodnih polim0ra Tak.JSki su spojevi koji. t- polis.ecera ill mono.~~ 11 '1n0' H H oC H H OH H PrJOOni i smtetskipolL111eri su . Polisaharidi nastaju povezivanjoem .()bL1Bt hemije koja s·e 2lOve makromolekularna hemija iii nauka 0 polimeri.entozo i heksoza.:. pri hidrolitiICkoj iz. ·0 bjelan6evine.D .adaju razne vrste sintet.cu.erv'1~ k2rb. NTET'. P{ll i:IHere casto naziva.ol€iku1skim ill m. f€nQplasti.'lharidi (skrob.atirna (Uglj<2TY1TTl hidranma).a i dr.nhmere ~ OH o V HO . narocito u li. -C- I O?. npr.T11a.-0. Fizlcki oblik zivih organizK1ma umnogome zavisi od fiziCkih ooobin8.D-glukopiranoza Skrob . glikogen). gutaperk.:>rudrat uskladisten u jetri). PoJimed. org..elike molekulske !!1'Nl&e (gTe.' p.graimji.. pri.'z j.aZ.slkih pLasti.AHARIDI Polisahar.sintetsldh vlakan.to su polieten.idi. POLlS. k..E( b. I fl H OH OH CH 2 0H 0 Polimer·" prol1cav<J .l..fruktofuranoza CH 0H H2 .s.glukopiranoza Izgled i . 0 11. procl'''''m hemi.ednog mol€kula daju preko &est molekula prootog s. r.Hj.!}O OH 0 OH -CI OH Od biiJIiih pol imera najr<\sprostranj€Iliji su polisaharidi.e vjeiii'icke smole i dr.s10:be:ni org=ki spojevi Cij. oeluloza.sir-. Najva2m. prirodmi bmcuk. ceIuloza glik(Jgen (re7..f' t 0 OH H uCH20H 0 H 0 OH H H OH H H HO \ ~r20:0 ~O H OH OH Hr.r.Cni.ohmeri.a koje nazivam" 'ffilJnomeriTna. HO maltoza (!3 forma ) f3 . OH B OH U sintetsk€ polimer€ sp.'elikog broj..."lo visokom. makros vciik).

.:" I~·'.. tako da je oksigenov atom iz poluacetatne hidroksilne grupe jedne molekule monosaharida zamijenj€'l1 drugom molekulom monooaharida.~ t:r~:. riia iiJd.o iz jeclini. H 20. T.. z..~: U mol€kulu a.atim m. . () =i '\>' 'u"\:.a dvije komponente: n. druge moriosaharidne jcdinice Svi pomenuti polisaharidi sastoje &e sam.a ma1tozu.~kozu.! razlikuje od obiene alkoholne grupe.ast prah.e da se svjetloona energija u ovom prooasu pretvori u energiju ..0 4 .'''0 .IIf! 1I*". prve monosaharidne jedinioe (glukoZ€) v~zan 2<' a-vezom za karbonov atom C -4.. glikozirlna hidroksilna grupa se po hemijslrom karaktel"." dlO skrob iz kukuruza • ~r:.~._ . ft -H 0 ..• .1.°\)0 6t> &~~o '" a" .~.\:::i. . zavisno ocl biljke u kojoj IS€ nal.alKlridim.azi..anjem amiJaze se skrob hidrolizuje u disaharid maltozu.a i nekih drugih biljak..! : " ..0"" HO 3 c S C~OH 0 t OH 2 1nzaclJa. ~ .~i· 1S:!l3 MQ HO 5 t U zivi11l organizmima se hidroliza skroba vrSi djelovanjem .Rdb ~f H-C skrob iz pSllnice ~kr.epotpuno hidnolizira na disaharid maltozt~. jer moz..altoza razgraduj. ~ () ~""~ 11. Prema tom€.· 1~. jeeam.. 0 "". pod uticajoe.e pre1aziti u oklsigen karbonilne grupe. psenjca.OW hidroksilna H-C-OH I HO-C-HO HOi karbonilna '#"? C. t> S CH 0H .en:zima. poluacetalna H ..a:miloza i amilop€!ktin se hidrolirom Tazgraduju do glUikoze. P()lisaharid.hemijske V€ze.a.r. spojevi U kojima je vez.anje:ll eDzima maltaze.)b ~e H-~-OH I I CHZOH I I H-C-OH I HO-C-H H-C-OH I H-C-OH I CHZOH I . \6'''#1)# I .elovanje hlorofilirih Hlorofil pO[l1az.xharida V€z€ preko oksigena za jedan od neacetaZnih karbonovih atoma drugog monosaharida. tj .rupa 00)! 0 ~tJ 0/ o Ie . " Of . O.t'ga:n5\k:a hemija 193 .glukoza 192 13 - O.:.ak0. pa &e gomila u sj€menkama i korijenu (krtolama). i skrob i njegove komponente predstavljaju prirodne poHmere. gdjc s-e pomocu enzima maUaze disahal'id m.<. tako da se acetalni karbonov at om j<xinog monos.a meuu pojedhrim molekulima monosaharida ostvaren. a kao konacni p. skrob X} dekstrini maltoza gtukoza m _aln. . OH O\.tavlj. ( ~C =0) i obrnuto.~1t~. U naSem organizmu proces razgradnje skroba s-e na.epilo Toplom vodorn skrob &e moze ra2idi}eliti n.11. DjelovanJem razblazen€ hloridne kiseline.) . skrob iz krompira skrob iz pirinca sin1ozrn. Znatrn€ kolicine skroha !l1.".o~oq.a.u..~ DjelOl.: .. dok u vreloj vodi nastaje lSkrobno Ij. .I"S"" I" 6~c:i • o~..11 '''.-. amiloza s. skrob se prvo razlaZe na de7cstrine.. ~~ ..~i 1 . te u krbolama kIxYmpir. 1z liSea skrob ocllazi u druge d~jelov."l monooaharidi fiU povezani. skrob se koloidno rastvara.. i . raz.e6er glukoza: J:. q.ala:ze s€ u sj€ID€TIkama Ziwrica (kukuruz.e biljke.~:~....~ond~_ 2 neacetalni C. djelov.C .m sun6eve svj.rodukt hidrolibcke razgl'adnje skroha)<9 prosti s.iJ ..e na prosti s€c-er gl'1.amiZozu..etlooti =aca iUZ kataliti:cko dj.."<:: grupa If..a nel'astvorljivu komp. To C€IDO pokazati na primjeru povczivanj<J. atom .t ' "'il"'S~Q t? 0 QCl· 0° ~ 0 "DCZ t I~.ponentu . 0 .~.ca Hi osiataka molekula glukOZ€.. na ob.iJenoj t€IDperaturi se ne rastvara u vo- di.de...a u dvanaestpalaenom crij€vu. I komponente skroba.:". Zagrijavanj€ID u vodi.-maltoze karbonov atom C .•~.[ .n " III ·'I'I~. Skrob se javlja u zrncima r<tznih oblika i v€liCi!l1a.. <lcetaln~)g C-<t(oma s. su po svom hemijskorn sastavu glikozidi.~ .' Ct'Q. c-~ 2 1:.anentu amilope7ctin i rastvol'ljivu kom.q neaoetalnim C-atomom dvaju mol€kula glukoz.. tj. Poluacetalna i1i. '.D-glukopiranoza (glukoza) ciklo-poluacetalna forma (glukoza) oksikarbonitna ili aldehidna forma U polis..2 : ! ! ' .

a.l. ikoji se Uipotr€lbljava za. bjelaneevine.pIjiva masa S obzirom da je elastiean. Ebonit nije O'-up.iJ=ije'Sa 00 4 dO' 6010 0 sumpora.tne k:iseline. pri tome nastaj€ butadien: . 60% vode.eralne tvari i dr. Topi se na temperaturi 180· C'pri remu nastupa hemijska Ta2lgTadmja.o oksidiw pa postaje zuto-smed.. 67.kaucuka . Kaucuk s. d0biva Slika 67. alparatura i za izradu predrneta stroke . u elektrotehmici kao izolaciol:d materijal.Nalatenje Ii dobivanje DuZim staj. elasti611 8U imaj1. poveeava mu se ot-POrTIost na kidanje i na razne hemijske agense. Ostatak su saharidi. Para etanola prov<X'!. koag1.re kaucukovo. smoloe.e na].oZe preds. KaO' polazna sirov!!na za dobivanje sintenskO'g kaucuka koriSten je etano.t elastomeri. Lateks se dobiva zasijecanj.emljamapokuSavalo se na stntetski naCin proizvoditi k~ucuk. itehn~&u prfutjenu kaUlCuk dobi'Va pootulrpkom vulkani-zacije.Vo. 320/0). O'blatga.cr drveta tako. Afrika i JuZna Azija) VuZkanizacija . Konzerviranje S€ wi po1l IllOeu 1 /l)-tnog T. atomi su:mp. Znatnu vrijednast. Vulkanizacijom ikaucuka dobiva se 'guma. :potocrn S€ ta smj€lSa zagrijava na te:rIljperaturi od 130 do 150 C. miJn. Lateks sadrZi od 25 do. kaucuk SJpada u grurpu spojeva koji se ZOV1.sa 1Z kaucttkovog drveta). hemijiSki veZe za.t i gulbi elastil:nJOlSt.e kO'noehtrov. ' Osobine. izraduj 6eSljev.Og naglog' zgrus. Elastomeri 5U linearni po1:imeri. odnosno. ali stajanjem se postepe:n.astvora .avanja. kOje S€ kultivira u tropskNn proojeliroa '(Brazil."\.nje hemijskih. SINTETSKI (VJESTACKl) KAUGuK RazvO'jem automobilske indootr. SvjeZeistaloz. ZgI"UlS.1 jos neke osobine sli6ne kaucuku. O'ko 30 minuta. 4.taviti IDa sljedeCi :naCim: Vulkanizacijom se prirodmi kaucuk. VulkanitZacija se :i:zvodi tako da SIe kaUiCuik . za.ora pov-ezuju pojed:i:ne !t1J()lekule kaucUika u sl&en: molekul.ije rasla je potreba za sve veCim koliCinama ikaueuka.azi u lateksu ili mlijeenom soku kaucuko. kr.ane 'nitratne i sul:£a. TO' s-e :rp. proizvodnju automobilskih i avionsldh guma. Ako se vulkanizacija kaucuka izvodi s veCim postotkom sumpora (O'kO' se erna tvrda guma »ebonit«.slk-e oblasti.a:ni kauCuk :ispira S€ vodom." 199 . prikupljanje latek. Lateik1s se mora odmah konzervirati da ne bi doslo do IIljoegovog nepoZeljiIl. nezasi'6ene dVost:ru:ke V€Zle mO'lelmla kauCuk. Oko 800/0 svjetske p:rodzvod:nje kaueuka trO'Si se za.1lacijom irovaja kauCUk dodatkom l0f0-tnog rastvora mrav}je ill siTCetne kiseline. ·-1 11.eni kaucuk je bijele boje.amjem kaU{!w( 'Postaj~ tv ~-d. Kako su njegov-e zalihe ogrameene na vee po:menu'te geograf.- 198 . 1z 1areksa &e. Pr: tome' se sumpor.potroSnje. prikazuj. Prvi pokuSaji dO'bivanja sintetskO'g kaucuka vrSeni su 1.1 NjemackO'j. za vlijeme prvog svjetskog rata. u mekim :z. 40 0/0 kaucuka i do. oaplemenjuje.g drveta (Heyea Brasili€ThSis). Prirooni kauCuk je na obiCnoj temperatuti mekana rastegljiva i Ije.am. suru i walja u obliku listova.em ko.djelO'van.r:katalizatora na temperaturi od 450· C. se pr-ek. da se naprave V -izrezi ili u obliku spirale (s1. jer postaje elastiCniji.onijaka.oran na .

e vrlo jeftine da se rplastien€ mase lako obraduju i oblikuju. Strulctura Imolekula iPlasticnih rmasa rmoze' ibiti: ' . Prema tome buna-kauCuk je polimer 1.h vrsta. poSto su e1astomerl.6ne 'IIlogu biti termostabilne .dien. .posturpclma. mogu zamijeniti rpr. ugalj.3-butadiena. u obliktu 1an..· butadioe:ria dobiva se iz g.. drvoo (!l1aroCito njegov glavni srus'tojak celu"" loza). pri Oernu doolazi do samovulkanizacije.arnje ~a. Dobiven. sredstva za podmaziva!l1je. odn. kata- 200 201 .. ml!lJSa je 01d~0. · Be ticne dcjormac.dien.· . znatne cvrsto6e tvrdo6e a neke od njili imaju i zn..fQrm.a. Za potr€ibe proiiVodnje s41t.at pod nazirvom bUllla-kaUiCuk. ubrizgavanje. U prakm se sintetski polimeri {)eWe nazivaju sintetske plastiene mase.anjerr·. 11. kreenjak i jos neke mineralne tvari.3-buten) Ti p.atastruktura. oolilku prootarlnih mreZa.ilne.aca. vazduh.razgran. zagrijavanje. peru i. Prirocine sirovme za proizvodnju plastiCrrilh masa su: nafta i njeni derivati. onda se s pravom plastic.a&e iSU tvaI.ana i rpotij)UIIl!O oevrsnu. ' i pomoCni: regulatoori polimerizacije. u. ad drugih vrrsta mntetskog kauCuka vaZan j'" 'f!£opren. tj. Lako Be boje.. ome1ciiv. Plasti<:ne mase u toku obrade . dusobno. punila.CH.. plastierrla. sintetlsilrog kauCuka koji se strukturom znatno railikuje od rprirodnog kauCuka. boje iid...i kaueuik po=. vr:ijeme proizvodi ISle veliki broj razni.fulilh masa upOtretbljavaju lizatori.te u elek. izLi1)anje iW. Metode 'aobivanja i.astvaraea i habanje.amo pol:iJmere dobivene postupkom poJ.plastienih masa Savreme:n.CH2 .e I --i> ( :.cije nego i drUgjrrn.as:ilo. sunOOvoj svjetlooti.ehsikog kauCuka :matna kollCina.aIkromoolekulskih spojeva i. u oblikU r. pri OOmu nastaje sintetsk. S.? plasti. I CH3 = =CH2 Pollinerizacija se vrsi u ernulziji.grijavanjern ~ pret'J'ara u unrreZeni . .· I H2t C.a&e. na djelov.. 5.adaju pla-c stiene mase i vjestaCka vlakna. na toplooti.. do1azisamo do fl. r. SI:NTE~SKJI POLIMERI Sintetski polimeri su tvari dobivene polimerizacijom iLi spajanjem vise molekula iste tva1'i iIi . izgradenih ocl racvastih lanaoa. 2..CH .ali.ostupcl 5U presovanje pod pritiskom.ootL Osobine isintetskih .iJzv04e u koje sp.i materijal se suSi i z. .2 g/om. megu se oblikovati iPOO Zelji.masa Plastiene m. &te. v~uha. .a pri obienoj temlperaturisu evmte tvari. karb. .visemolekula dvaju Hi viSe raznihtvari u vecimolekul. voda. polieten-plasti.linear:na struktura. ve1ikih moolelkula. tj.avanja omelclavaju a daljim zagrijavoanjem Q njima dolazi do hemijskih promj. NajvaZnije termoplastiene IlThaSe su v:i!ll.l::rotehnici. bjelan6ev:LTte. PbO). Stoga iSe mnogo kOl'."ne masoe mogu smatrati materljalima budu61.cne mase. UmreZava.prosrorna Hi trodimenziona1:na struktura.hs.cne :rnase u poeetku Zagrij.aoovitih proizvoda dobivenih helOOv.ma za. Za. tj. ma:se.3 • iPlasti. .se kre6e od 8000 doo viSe miliona. Termoplastien€ lnase zagrijavanj-em po5tlllPkom prerade om~v?-ju! dok &e pr:i tome hemijski ne mijenjaju.e tvari koje se mogu prer<. Ddbri iSU :i2lOlatori torplote i elektriciteta.i:merm.) Butadien se u pr:kms:tvu metaJnog natrijuma Ipo1i:merizira.a1Jdehi. Njihova mol€lkulsika :masa. Plastiene mase i si:ntetska vlakna iSU ~adeni 00. cilj da jeftine pr. ra7JblaZenih ldselina i ba:za. dook koagulacija poIIllOCu I!IJcerona.CH 2 . maikromolekulsk.aJI:nid.iSikarbohidriogerri cijepaju na· rure karbohi. .a£te.mer~cijOm hl<XI"lOlPOOIla ill 2~or-l.2C H OH katalizator I> CH 2 =CH-CH=CH 2 2 S etanol I n CH = CH .divati i lako oblikovati u razne predmete postupcima plas- Uz osno~i materijal za proizvodrnju plasti.ove a1£a-!p01:iJmer..buta.rrodni kauCuk.ai:i.3.. raznih r. Taj riaziv joe sv€Obuhvainiji jer podrazumijeva ne s. najlon iW.i termoplasticne.CHZ . Nooopren je 2JI1atnoo pO'Stoj.a otPor. plastifikatori.polimer.cne mase Stl veom. Termost.naCin nastaje buta. n.intets'ke p:ro. pr:i &-mu se v.cvaJSt:iih 1ana<:'a.a. Too Stl fenolfomnaldehidne.imaju ()is(lIbme iplastiCnooti.i:rodne sirovine preradi u vrijedne s. 1.drogene Ne taj .ne na djelovanje vlage.a:niji od prirodnog kaucuka.ije. rastvaraea. Gusroca ve6irn. U novije. Prerna ISvoome ponaSanju na toploti1 p1astli. N eopren (poHhZoropren) se dobiva poli.atnu elastliiCilast.a.dne i jci neke p1astiene m. prvenstveno kovruentnim vezarrn.abiln.plasticnih . Ako se zna da ISU sirovine izkojili Be pro'izvode p1astiCne mas.9 doo 2. soli i veCine.z1ckih i mehaniCkih proomjena. ve1:Hdh molekula (makr~lekula) koji se s<lstoje od ~ stotina i hiljada atoma povezaniih me.asporedenilh i meduooblno povezarrih u prostoru.~ hernija :m. celulozne. u lateksu.CH = CH2 2 butadien (1. nje se ubrzava ~talizator:ima (ZnO. .

1. H 20 2 .i o1lpornosti rprema hemikalijama i vrernenISIk:iJm. Vrste polimera 3. ha.hlorid Polimer. pollvinll. dobivena vodenaSll.ari. Katalizator je hidrogen-pe:roksd. H2C ° katalizator I> H-Cb-t I II In J- = CH-Cl: n H2C=CH_Clkatalizator t>[-CH2 - H monomer (eten) reD.arz~ dUiha.hlorid U rotiJrajucim autoklaV:imaU: ko- 2.).Za dobivanJe vjlSOkopolimer.. N.spoja.t'. izola.ase spadaju: polieten.1.stu dvostDuke vez. i tereftalne k.d:io1a. primjenjuju Be sljede6e hemijske reakcije: 1.am. C6H5 .astilane iIDaISe.polen i dr. 11. pol:ie&teri (!pOliesteri.luLgovaitje i dr.i.¢Q!lli· materijal za elektrlrne rprovodnilke.a.9P6'tl:zija 2Jagrijava se pomoeu tqplog v. ad.. n metana I karbamidmetanalna mas a .ao sro je dacrOin ill terilen). tj. ~i (n'p.po1imerizacijom stir-ena (vm. buna N-kaUiCuk (nitri:lJni kaucuk) i dr.isoe:'line .feno1iormaldehiiiclm.loone kod koj:iJh Be ta reakcija vrsi na mje. veama je cijenje'n zbog svoje male zarpremi:nske gusto6e .ju.ad. npr.se za 1Jzolaciju el€ik:tri. vodeili nijaka ili ll1ekog drugog jednostavnog spoja. polikond<:mzacija.. H2C = CH .>. Pri tome voda 1sIp. fenolifo:rmaldoEilri. polivinil-hlorid.a s1.o sro su plasticne mase i sint-etska vLakna.k.acija vi:nil-hlor. VaZniji sintetski' kondenzacioni polimeri su: aJIDinodpiasti. ' Ako s-e !polimer sastoji S3lll!O od. kopolim€ri:zacija.ilo je govora kod a1k.e V±nil-hlorida.nih spojeva. polimer (polieten) vinil.. dr. Polimerizacija je hemijsko' spajanje vise molekula o4redene tvari It veci molekul. a pQliVinil-lhlor:irl se :i:21dvaja u 'oblikU bijelog pra.ajlon). nastaje kopolimer koji se naziva bUlla S.al. jedne vrste mcxnomera. -cijevi.a . ka. 1.:benrena): . dobiv. H~2: Nakon zav:rnetkapolimerizacij. :n. od etena polimeriZacijom odnosno . etaJn.. .ik. .benzen) polistiren H H nO=c /NH2 'NH2 urea Hi karbamid + n O~ -nHO /N-C-'" C-H 2~ -O-CI H/ I H -NH I I Reaikcija soc izv<><. PoHvinH-hlorid (PVC).je.aiCi.a b. idOlbd. utioaji!ma.a pr.a ~Sii:OOke poh-osnje (iSeSljeva. Polikondenmdja je hemijska reakcija spajanja malih molekula u vece molekule uz izdvajanje nekog jed1Lostavnijeg ... Bqlietei1 spada u najvaZnij.hloridu dodaju amekSiv.a1'bamida (uroee) Sa metanalom ([()I['IlU. 2..ii u prisustvu hidrogen--poeroksida. n' U sintetske polimerne :m. (npd bakelit). PjenaJSti polistiren. 5.alkaten.). vjeMaCka kofu i. DQbiva se polimetizacijom vinil-hlbriJda. dugunadi itd.aldehldom) nastaju karbamidmetanalne (kaT'b.proJZvOOi \S€ u l)aSoj· zemlji amo- PoLiistiren. jiJm se mijcia sa dodatnim tvarima (ka:talizator.CH CH2 .iz. sa stirenom.pr€idmeti. guIDi. . Od nj(. ooce.p~et.x>lietem.i1her.iJCna. U kopolimere spa.aoetat i dr. Polivinil-hlorid . se mehaniCkom obr. polistipolivinil.a.idne smole lli IenopLasti.je re' ffias. npr.CH = CH2 . 3.d.lu. te kaoi:zo1acioni mater.ena. Upotrehlj"wa .am:idrl'ormaldehidne) smole ili aminoplasti: . . Proizvod polikonn.imjer.auCu:k. Polimerizacijaadicijoo:n je kaiakteristiCna za . I nCSHS -CH=CH 2 --t> (CSHS -CH-CH2 -)n stiren (vinil. U trgovinu dolazi pod nazivom: IPOStalen. K.BolistireniSe upotr-ebljava 'za. polimerizacija.e sintetsike p1. p1a'&tiJene VT>eci<Je.vjcitacki kaucuk.izacije porimer. _ Na primjer. "sredstvo za err. anda se rov-€! homopolime7·.OCLa izvodi Be r Cl H-].e. Tako. fol.ijal 7la el~tr:ii:ne k.enzacije TIaziva &e ]JGlikondenzat ili kondenzacioni polimer. nj~a se ~aduju ra=i Predmeti IZia potrebe dornalCirustva: posude. »~:tixOlpOr« upotrebljava Be u grad€'V±nanstvu kao. .anih provodn.blove i za pro-' izvodnju sintetskog kauCuka.i1. a. kondenzacijom 'k. zove kopol. Kopolimerizacija je hemijska reakcija spajamja dva ili vise molek-ula raznih spojeva (dva iIi vise raznih monomer:a) u proizvod koji se. :iJgraiJke.uaju: buna S-.cioni materijraL 202 203 .e SilTlJ01e.aJdicijom naJStaje 'polieten: PoUeten.izradu .k. Po1a=a tvar zove Soe monomer a rpro±Zvod ipolimer.arlom oobievaju razliCiti . Dobiva se .se polivinil. kopolimerizacijom bu~ena. termo i hidroizo1a..

ffitaja. od :kojih su TharOCito vaZ:na 'pol:iamidna vjeStac.a. rublja.qdnji el. 6. 0 II II nHO-C(CHz}.ula.'itoj. J:rirlne lSIffiole. perlOn i idT.11.adrZe dVije ill vlSe amino-grl.kaueUJk: . fenoplcisti ipo1aJr:rrirli.tkanina.imJdustriji Sper.'s€ .adu ". Upotrebljava Be za proizvoclnjutekstllne ~obe (ikoSulja. od koj'i!h s.a vlak:!la ubrajaju se n.. u J()I(). == 11.a.3. i dihidrok:silmih afiwhola Il<llStaju ipoliesteri.potreibljavaju sekao Ij. Buna N-kaucuk (nitril:ni lkauCuk) ddbiya se k>OlpOlimerrzacij.om rbutame. noplasti U. Dobivena masa se filtrir. prosijava. rte kao ultrapas rza oblaganje namj.Sikih 1ci&elln.. npr. uzpodesan ilmta1iz.kaucuka Bum S-kaucukzamjenjuje prirodni . .. Buna N-kaucuk koristi.ajlon.e rplastiene :m.aUJCuk. .an duz jedne osovine. Karba:rn1dfonnaldehidm.3-butadien i stten.aUJCuk i bu'Ila N-kau:Cuk.ektro-pribora kao i:zolacioni I!Thaterijal.-C-OH n HzO i> --I> -CH2 -CH=CH-CH . HeN. Odtark'vih kis·ellna.esuje.. Kond€l1zacija se VIr'Si na tempefatu. kon. Prikazano povezivanje molekula najlona preko hldroge:novili VelZa 'koje povezuju rpojedine lance pollamidnih molek.. KIOPOLIMERI U kopoliri:J. CHe =CH - o 21 2 najlon (polia~id) Reakcija se izvodi. s. Buna S-kaucuk je koOpOlim€'i: ilooji se dobiva od dvij.ase rpoznate 8U pod nacivom ami. Buna N-kaucUk je. Poliamidi 1z orgaIl.CH-'-CH - dio molekula kopo\imera buna 5 . SirntetBki kaucuk se rp:OOraduje sliCno prirodnom kaucuku.Cvnstom i teem.izr.e proizvode vlaknaza kvalitetneprcizvode tekstilne :industrije. SHka 68. KHS0 4 uZ IiJZidvajanje vode.1.arno buna S-k. za Szradu kuCista motora..+ ~H5-C+I=CH2--t> H 1 n H-N(CH 2 >sN-H H .. sa etinJOIIIl (aceti1enom).ator i 'zagrijavanje.a:ni:ji .utomobi1s!ltilhglUlrna. 100 s I1lJkrllonitrllorrn. melje. a zatim izvlaci u veoma tankoe kollce. Akrilonitrilse dobiva :reakcijom hldrogen-cijrolida. valja 1 pretvarau prah koji se pr. koje sadrre dvije ill viSe kaI1boksilm.earaipa i dr.' ka vla'kn. k:is€linom: n CH 2 =CH-CH=CH 2 .a:midina sintetsk. predstavljoffili su polimeI'lIli molekuli najlona. dustriji rza ~mpregnjranj. ali je· rma. Dobivaju se lOOlr:oc1el1!zadjorrn karbamida sa forrr:a1cJ¢Udorn.. doozacijorrn s rururuma kojd. iJ?O.:l..om stanju.ri od 50· C U IPrisustvu ikatalizatom..nje ~an 100 kidanje. sto omogucuje njegovo izvlaQenje u kOInoe.6. C N.ih !grtlipa.\lPCl mogu nastati [J>Olikondenzacioni pToizvodi.ere ubraj. Na taj nacm rpolliimer je orijentis..epila u . Vrste polikondenzacionih polimera U vaZnije [J>Ollkonden:aacione polimere uibrajaju se karbairn:idfol'Irialde.Dobiveni plXl!iivodri mogu biti u .. Na slid 68.e TaJZne sU[JIS-tance od dva mcxnQimera: 1.p:rema rax": nim OIr>garnskrim rastvaTaC:im. U poli. I + 0 . Najlon je vrlo ot[J>Oran na hernijslre uticaje.).nQsu na Iprirodini k. Najl<m se dobiva reakcijorrn heksametilendianrina sa arulpinskom.ploea i teklstilnoj in.. Karbamidformaidehidne mase. 204 205 . za izradu posuda 'SiToke rpoilroSnje u proilzv.za .

aJ kOJu v~stu po. __ " .pri.a:ko se ct·· 1 polimeri prema poojekJiu? .lmera spadajlU' U b' . ' ..)) (X"/1) a) cJ polirn~r? 9 · Sta nastaJc polirrwrizacijom heksa~ethl .1 ~ . 206 .. 'cIJama 5e dobivaj'll silnte'tsiki poH . enduamJl!la s adiipilnslrom Msel1nom? • . Jd2(') t~7e : x ". Zasto se plastiCne .'+1 . ..CfJJf~ !"'f"'~ It (' 1\A. 8. 7. ..H 3 CI-( ~ - c+t3 .CI-13 -* (3 -? Off CfI. 10. J he~iJ'<k' .E (><'1..' cne tenmostabiln1hpJastiCnfuh masa? • 1m J naCl'IlllIma dob' .'C: c ~! C ~ ( e) ~ '-).' .)c. Po cemu se razhkuJu termoplas1!i" a.? f ". men. Je"'J:u. n6'J E XG (e-f)) 4 (" 1'6'1-).~ ~ '3 Y4 /1f: R I jU<) =~ ~ }fC'(J -' ~. K a k ' 5 Koji:m hemijskim reak ./1\-:. bJ . jCJiJ r f 1~<M0'Viel ft ~ 'AI 'l:>(J..? · 0 se IZ'V'Odi vulkanizacija kaJUCuk ? .cxk... Predstavite 'ed..rodni ka~~uk? 4.T' ') X 1/. . oct .-. > c =-(() + -1-/ ( () . /X. '> f. Sta su polimer.1... pk (JC)(i~ jrx.c g c)+ f:' C ~-ls\:tk&:. mase nazl'vaJu materijal{)<l!l buduCnooti? .. .':l <.polisaharidi' c) .Lj.(e -S) e"f'J')=j{k)tr(j(x}--E. b) m·onomer dimer ' ~ ~ 1 dcx.. Sta :mace pojmovi' lvanJ€ polivinil-hlorida. yC>9 = % c) ( (f-t> '-CH~ I c-H) .CI-( c.ceVlIIle .1)-)~~) PITANJA 1..€ IJ5 j 2· K. .~ .-6 A""P ::I S) 01 ("-<I. ~i c ~l ~) ~ \l'L ~)X~ ') Sec. fN'! -(/.' IJe e 3.jrxj (jJM. ~ ( e) . 6.('J _ -rl ~~03/~ ?L e>c C -7 . .~1R. "'.J.ite) h1to) B!) }~"'J '0.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful