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ALCALIDES ALCAL Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos e so encontrados predominantemente nas angiospermas Na grande maioria carter alcalino Dificuldade:

: ausncia de separao entre alcalides e aminas

Alcalides Tropnicos Alcal


Captulo 30

Nova definio:

Um alcalide seria uma substncia orgnica de origem natural cclica, contendo alcal c um nitrognio em um estado de oxidao negativo e cuja distribuio limitada oxida distribui entre os organismos vivos.

Exclui aminas simples, aminocidos, peptdeos, protenas, c. nuclicos, nucleotdeos, porfirinas, vitaminas e compostos nitro.

ALCALIDES TROPNICOS ALCAL Apresentam em comum uma estrutura bicclica Anel tropano anis pirrolidina e piperidina
pirrolidina

ALCALIDES TROPNICOS ALCAL Esterificao do grupo hidroxila com cidos aromticos origina os alcalides de maior importncia farmacutica: Atropina (famlia Solaceae) (fam Solaceae) e cocana (famlia Erythroxylaceae) coca (fam Erythroxylaceae) Serviram como prottipos para desenvolvimento de anlogos sintticos: Anticolinrgicos e anestsicos locais Anticolin anest

piperidina

C3

ALCALIDES TROPNICOS ALCAL Esterificao do grupo hidroxila com cidos aromticos origina os alcalides de maior importncia farmacutica: atropina e cocana

Tropina Epoxidao

Hiosciamina (atropina)

Atropina (Hiosciamina) Beladona

Escopolamina (Hioscina)

Escopolamina (Hioscina)

ALCALIDES TROPNICOS ALCAL

ALCALIDES DE SOLANACEAE ALCAL

Preparados de Beladona: Imprio Romano planta da sombra da noite usada para envenenamentos Importncia na teraputica
Alalides tropnicos derivados da tropina:
Inibem aes da acetilcolina em rgos e tecidos efetores do SNparassimptico inibem receptores colinrgicos muscarnicos Substncias antimuscarnicas ou bloqueadores de receptor muscarnico

Cocana

BIOGNESE
Arginina/ ornitina

Conhecidos cerca de 40 alcalides tropnicos Principais: Derivados da atropina (hiosciamina), escopolamina (hioscina) e cocana
Formao de atropina, escopolamina e cocana mesma origem biogentica arginina/ornitina

Ecgonina Cocana Tropina Atropina Escopolamina

PROPRIEDADES QUMICAS QU Entre os alcalides das Solanaceae: escopolamina e atropina (hiosciamina) Atropina no existe em planta fresca
Aps colheita e secagem e extrao atropina

Alcalide das Erythroxylaceae: Cocana no obtida diretamente das folhas de coca


As bases extradas so hidrolisadas ecgonina Ecgonina transformada em cocana por esterificao com metanol e por bezoilao

EXTRAO E CARACTERIZAO DOS ALCALIDES EXTRA CARACTERIZA ALCAL

EXTRAO E CARACTERIZAO DOS ALCALIDES EXTRA CARACTERIZA ALCAL Alcalides tropnicos reagem com reativos gerais para alcalides:

Alcalides tropnicos semelhantes em caractersticas fsicoqumicas So aminas tercirias comportamento semelhante ao da maioria dos alcalides:
Solveis na forma de bases - em solventes apolares Solveis na forma de sais em solventes polares

Dragendorff Mayer Bertrand Bouchardat

Reao identificao de tropnicos: reao de Vitali rea


Promove nitrao do c. trpico nitra tr Reao de colorao Adiciona-se c. ntrico concentrado (HNO3) Evapora at formar resduo Adiciona-se ao resduo sol. hidrxido de potssio (KOH) em etanol Positivo - Cor prpura passa para vermelho passa para incolor

No vegetal fresco alcalides combinados com c. fracos solveis em gua Transformao sal-base processo mais comum utilizado para purificao de alcalides

c. trpico