HOOFDSTUK 12 Organische verbindingen 12.1 Namen en structuurformules Systematische naamgeving: 1.

Zoek de hoofdketen, dat is de langste ononderbroken koolstofketen, dit is de stamnaam. 2. Kijk welke zijgroepen hieraan zitten en hoeveel ervan zijn. Geef die de juiste naam en let op eventuele numerieke voorvoegsels als di, tri of tetra. 3. Kijk aan welke koolstofatomens van de hoofdketen deze zijgroepen vastzitten. Geef de zijgroepen allemaal hun eigen plaatsnummer. Zet tussen de plaatsnummers een komma, zet een streepje tussen namen en plaatsnummers. 4. Je gaat bij het nummereren van de hoofdketen zo te werk dat de som van alle plaatsnummers zo laag mogelijk is. 5. De volgorde van zijgroepen is alfabetisch, hierbij let je niet op de numerieke voorvoegsels. Verbinding: stof die bestaat uit 2 of meer atomen Alkanen verzadigde koolwaterstoffen zonder groepen of dubbele bindingen, algemene formule is CnH2n+2 Alkenen: onverzadigde koolwaterstoffen waarin 2 koolstofatomen verbonden zijn door een dubbele binding, algemene formule is CnH2n Alkynen: onverzadigde koolwaterstoffen waarin 2 koolstofatomen verbonden zijn door een drievoudige binding, algemene formule is CnH2n-2 Aromaten: stoffen waarvan de moleculen een benzeenring bevatten Alkanolen: organische verbinding met een hydroxyl (OH) groep gebonden aan een verzadigd koolstofatoom, algemene formule is CnH2n-1OH Alkaanamine: organische verbinding met een amino (NH2) groep gebonden aan een verzadigd koolstofatoom, algemene formule is CnH2n-1NH2 Cycloalkanen: alkanen in een cirkelvormig molecuul bijv. cyclopentaan = vijf koolstofatomen in een cirkelvormig molecuul

12.2 Alcoholen en ethers Alcoholen: organische verbinding met een hydroxyl (OH) groep gebonden aan een koolstofstofatoom, uitgang is ol, als er al een uitgang is gebruik je het voorvoegsel hydroxyprimair alcohol als de OH groep aan een primair atoom is gebonden (C atoom die aan maximaal een ander C atoom is gebonden) secundair als de OH groep aan een secundair atoom is gebonden (C atoom die aan 2 andere C atomen is gebonden) tertiair als de OH groep aan een tertiair atoom is gebonden( C atoom die aan 3 andere C atomen is gebonden) Benzenol: triviale naam is fenol, C6H5OH, zwak zuur, in water zal benzenol H3O+ ionen vormen door de aanwezigheid van de OH groep (OH groep staat een H af dus H + H2O  H3O+) , alleen de OH groep aan een

de NH2 groep van een amine kan een H+ opnemen en is dus een base Belangrijkheid van groep tabel 66D Binas bijv. De dubbelgebonden O zit altijd aan een primair koolstofatoom gebonden Keton: stof waarvan de moleculen een R – C = O groep bevatten. gebruik je het achtervoegsel –carbonzuur (bijv. gebruik je de uitgang zuur. deze groep geef je aan met het achtervoegsel –al. bij O atoom kunnen max.3 Aldehyden en ketonen Aldehyden: stof waarvan de moleculen een H – C = O groep bevatten.benzeenring kan zich als een zuur gedragen Alkoxyalkanen: isomeer met de alkanolen (dus zelfde molecuulformule maar andere structuurformule). algemene formule voor deze twee is CnH2nO Keto-enol omlegging: het door verplaatsing van een waterstofatoom overgaan van een keton naar een alkenol 12. 2 waterstofbruggen gevormd worden en bij N atoom nog max. 4 bindingen dus) . amino wordt voorvoegsel (amino-methanol) Carboxylgroep: COOH groep. de dubbelgebonden O zit altijd aan een secundair koolstofatoom gebonden R Alkanalen: deelverzameling van de aldehyden. het waterstofatoom van de carboxylgroep kan als een H+ worden afgestaan Als er in het molecuul alleen een carboxylgroep aanwezig is en hij behoort tot de hoofdketen. benzeencarbonzuur) Waterstofbruggen: kunnen gevormd worden bij NH en OH. alkanen waarbij een H atoom is vervangen door een –O. molecuul met een dubbelgebonden zuurstofatoom aan een primair C atoom algemene formule: CnH2n+1 – C = O Alkanonen: deelverzameling van de ketonen.CnH2n+1 groep. methaan met hydroxylgroep en aminogroep: OH is belangrijker dus achtervoegsel (methanol). 1 waterstofbrug (max. Als de carboxylgroep niet tot de hoofdketen behoort. molecuul met een dubbelgebonden zuurstofatoom aan een secundair C atoom algemene formule: CnH2n+1 – C = O Alkanalen en alkanonen zijn isomeer. dit heet een alkoxygroep en wordt met een voorvoegsel in de systematische naam aangegeven.4 Aminen en carbonzuren Aminen: moleculen die een NH2 groep bevatten. is een kenmerk van een organisch zuur Carbonzuur: zwak zuur dat een COOH groep bevat. de karakteristieke groep heet aminogroep. alkoxyalkanen zijn een deelverzameling van de ethers. algemene formule is CnH2n+1 – O – CmH2m+1 –O-CH3 is methoxy en –O-C2H5 is ethoxy 12.

ontstaat als je glycerol laat reageren met voldoende salpeterzuur.Formule Systemische naam Triviale naam Systematische naam Triviale naam Zuur Zuurrestion zuurrestion HCOOH methaanzuur methanoaat CH3COOH ethaanzuur azijnzuur ethanoaat acetaat HOOC-COOH ethaandizuur oxaalzuur ethaandioaat oxalaat C2H5COOH propaanzuur propanoaat C3H7COOH butaanzuur butanoaat C17H35COOH octadecaanzuur stearinezuur octadecanoaat stearaat CnH2n+1COOH alkaan alkanoaat magnesiumoxalaat: MgC2O4 12.2. bij ingewikkelde esters is het toegestaan om de ester te omschrijven. je geeft in deze omschrijving dus aan uit welke alkanol en alkaanzuur de ester is onstaan (bijv.3-propaantriol Glyceryltrinitraat: ook wel nitroglycerine. de ester van methaanzuur en 2-propanol) Esters kunnen ook ontstaan als alcoholen met anorganische zuren (zoals salpeterzuur) reageren. ethanol + salpeterzuur CH3 – CH2 – OH + HO – NO2  CH3 – CH2 – O – NO2 + H2O Glycerol: is de triviale naam van 1.5 Esters Ester: organische verbinding die ontstaat door een reactie van een zuur met een alcohol. explosieve stof omdat er al zuurstof in het molecuul aanwezig is en het kan dus al verbranden Reacties met zuurstof (verbrandingen) -explosie: super snelle verbranding -oxidatie: slome verbranding . ethaanzuur + ethanol CH3 – C = O + HO – CH2 – CH3  en  O = C – O – CH2 – CH3 + H2O OH CH3 Naamgeving esters: structuurformule in 2 stukken verdelen. is een ester. de algemene naam van een ester is dan ook alkylalkanoaat. hierbij is net als bij de organische zuren een OH groep betroken bij de estervorming. hierbij onstaat een ester + water (evenwichtsreactie) de karakteristieke groep is O = C – O – R alkanol + alkaanzuur  en  ester + water R bijv. alcohol + anorganisch zuur  en  ester + water bijv. alkylgroep en zuurrest.

6 Vetten en zepen Vet en olie zijn beide esters van glycerol en vetzuren.12.3-propaantriol) en de zuren zijn altijd vetzuren (carbonzuren met lange koolstofketens) Essentiële vetzuren: vetzuren die niet door je lichaam gemaakt kunnen worden maar wel onmisbaar zijn. de alcohol is dan altijd glycerol (1.olie is vloeibaar bij kamertemperatuur en vet vast Natuurlijke esters (vetten of oliën): ontstaan ook door een reactie tussen een alcohol en een zuur. opgebouwd uit een positief ion en een negatief ion (dat een lange apolaire staart heeft) . zodat de teruggaande reactie niet meer kan plaatsvinden. het evenwicht loopt af naar rechts). deze vetzuren moet je dus via je voedsel binnenkrijgen Vet of olie: ontstaan als glycerol en een vetzuur met elkaar reageren.2. heet zo omdat er een zeep kan ontstaan Zeep: is een zout. de algemene formule voor een olie of vet is: O H2C – O – C – R1 lO HC – O – C – R2 lO H2C – O – C – R3 Een vet ontstaat uit verzadigde vetzuren en een olie uit onverzadigde vetzuren Vetharding: het reageren van onverzadigde oliën met waterstof (additiereactie) waarbij vaste (verzadigde) vetten ontstaan Hydrolyse: ontleding door water Hydrolyse van een ester: bijv ethylmethanoaat + water  en  ethanol + methaanzuur Verzeping: chemische reactie waarbij de hydrolyse van een ester volledig kan plaatsen vinden door een base toe te voegen (de base reageert met het zuur.