UNIDAD II HIDROCARBUROS SATURADOS (alcanos y cicloalcanos

)
Alcanos e isómeros de alcanos Alcanos de cadena recta Alcanos de cadena ramificada

“Misma formula pero estructuras diferentes”

Isómeros constitucionales Distintos esqueletos de carbono Diversos grupos funcionales Posición diferente de los grupos funcionales .

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Grupos alquilo ramificados .

se toma la sustancia con mayor cantidad de ramificaciones 2) Numerar los átomos de la cadena principal a partir del extremo mas cercano al punto de ramificación .NOMENCLATURA: 1) Determinar cual es el hidrocarburo principal. la cadena continua mas larga *dos cadenas distintas con igual longitud.

ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos: la enumeración comienza en el extremo mas cercano a la segunda ramificación 3) Identificar y numerar los sustituyentes: .

se citan en orden alfabético. se usan prefijos multiplicadores . sustituyentes idénticos.Dos sustituyentes en el mismo carbono 4) Escribir el nombre en una sola palabra: se usan guiones para separar los prefijos y comas para los números Dos o mas sustituyentes distintos.

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5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto: Grupo propilo .

5(1.1.2 .2 dimetilpropil) nonano .dimetilpropil 2-metil.

Cl Parafinas Combustión Irradiación de cloro con luz ultravioleta .PROPIEDADES DE LOS ALCANOS O.

Puntos de ebullición y fusión PM Fuerzas de Van der Waals .

7 °C Isooctano ( 2.2.Ramificaciones Pentano hierve a 36.85 °C 2.3 °C Son mas esféricos que los alcanos de cadena recta .1 °C Isopentano (2-metilbutano) hierve a 27.trimetilpentano) a 99.4.2 metilpropano hierve a 9.5 °C Octano hace ebullición a 125.

CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos) Ejemplos Prostaglandinas Esteroides .

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NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS 1) Determinar la sustancia principal 2) Numerar los sustituyentes (sustituyentes alquilo y halogenuro) .

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a) Dos o mas grupos alquilo distintos que pueden recibir el mismo numero b) Si hay halógenos… .

ISOMERIA cis-trans EN CICLOALCANOS .

Cis (del mismo lado) Trans ( a traves) .

ESTEREOQUIMICA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS
“Se encarga de estudiar los aspectos tridimensionales de las moléculas”

ISOMEROS

ISOMEROS CONSTITUCIONALES

ESTEREOISOMEROS

ISOMEROS CONFIGURACIONALES

ISOMEROS CONFORMACIONALES

ISOMEROS OPTICOS

ISOMEROS GEOMETRICOS

ENANTIOMEROS

DIASTEREOMEROS

ISOMERIZACION GEOMETRICA: Rotación en torno a enlaces pi
Traslapamiento de orbitales p

Geometría en los alquenos:

Angulo de 0°

Angulo de 180°

Angulo diedro

Aspectos energéticos de la rotación en torno a enlaces pi

Cambio de la energía en función del ángulo

s/c

Fuerza del en laces π

90°

180°

Energías de reacción

Aspectos energéticos de las reacciones Calor de reacción ΔH° Tensión estérica ΔG° = ΔH° .T ΔS° (-) Barrera de energía Δ++ Estado de transición Energía de activación ΔHf ó Eact (+) .

Análisis conformacional: rotación en torno a los enlace sigma «Mismo esqueleto pero diferente posición relativa de ciertos átomos en el espacio tridimensional» Análisis conformacional Consecuencias tridimensionales de enlaces C-C y C-H Comportamiento químico .

Conformaciones del etano (análisis conformacional) «Rotación en torno a un enlace sencillo» Confórmero Contienen mismas uniones de átomos .

Presentación de los isómeros de conformación Perspectivas de caballete Proyecciones de Newman .

Estabilidad de las conformaciones (mínima/ máxima energía) Conformación alternada cada enlace C-H de C-1 esta exactamente entre dos enlaces C-H de C-2 Conformación eclipsada cada C-H de C-1 esta alineado con una de C-2 .

Conformación eclipsada Tensión de torsión (torsional) Distancia H-H 229 pm Cambio total de energía debido a la rotación de una conformación eclipsada a un alternada Energéticamente desfavorable .

Conformaciones del propano La barrera de torsión es mayor que en el etano (14 kJ/mol) .

Conformaciones del butano .

Metil –H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol Tensión estérica Metil –metil = 11 kJ/mol .

Conformación y estabilidad de los Cicloalcanos Factores (anillos pequeños) Tensión angular Tensión torsional Anulaban los anillos Tensión de Baeyer Tensión angular o deformación angular .

Calores de combustión de cicloalcanos .

La teoría de Baeyer era incorrecta porque: “supuso que los anillos son planos” Factores que intervienen en la determinación de formas: *Tensión angular enlaces C-H *Tensión de torsión *Tensión estérica .

CICLOPROPANO Conformación de sobre Tensión torsional menor .

Tensión torsional Ciclobutano = 110.4 kj/mol Ciclopropano = 115 kj/mol .CONFORMACIONES DEL CICLOBUTANO Y CICLOPENTANO + Tensión angular .

CICLOPENTANO .

CONFORMACION DEL CICLOHEXANO Conformación de silla .

Trazado de conformación de silla .

Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano .

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Movilidad de la conformación del ciclohexano “Conformacionalmente móviles” Doblez del anillo .

Barrera de energía de 45 kJ/mol a T ambiente Proceso rápido .

6 kJ/mol ΔE = -RTink .CONFORMACIONES DE CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS 7.

La tensión estérica aumenta conforme la serie así lo hace .

ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS .

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Conformacion de bote de ciclohexano 29 kJ/mol .

CONFORMACIONES DE MOLÉCULAS POLICICLICAS .

colesterol .

REACCIONES ORGANICAS TIPOS DE REACCIONES (criterios) Que tipo de reacción? como se presenta? Adición eliminación sustitución rearreglo .

REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION .

REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO .

MECANISMOS DE REACCION Como se llevan a cabo las reacciones… Que enlaces se rompen y en que orden Que enlaces se forman y en que orden Velocidades relativas de las etapas Electrónicamente simétrico  homolítico Electrónicamente asimétrico  heterolítico Forma homogénica Forma heterogénica .

Reacciones por radicales Reacciones polares .

REACCIONES POR RADICALES ADICION SUSTITUCION .

Descripción de las etapas… Iniciación Propagación Terminación 1) INICIACION .

2) PROPAGACION 3) TERMINACION .

REACCIONES POLARES 1) Electronegatividad 2) Solventes Ácidos o bases de Lewis .

REACCIONES ORGANICAS TIPOS DE REACCIONES (criterios) Que tipo de reacción? como se presenta? Adición eliminación sustitución rearreglo .

REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION .

REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO .

MECANISMOS DE REACCION Como se llevan a cabo las reacciones… Que enlaces se rompen y en que orden Que enlaces se forman y en que orden Velocidades relativas de las etapas Electrónicamente simétrico  homolítico Electrónicamente asimétrico  heterolítico Forma homogénica Forma heterogénica .

Reacciones por radicales Reacciones polares .

REACCIONES POR RADICALES ADICION SUSTITUCION .

Descripción de las etapas… Iniciación Propagación Terminación 1) INICIACION .

2) PROPAGACION 3) TERMINACION .

REACCIONES POLARES 1) Electronegatividad 2) Solventes Ácidos o bases de Lewis .