Química Orgánica

Química del carbono
Los seres vivos están formados principalmente por: • C carbono, H hidrógeno, O oxígeno • N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo • Algunos halógenos y metales.

La Química Orgánica es la Química del Carbono.
La Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio.

Molécula de metano CH4 El átomo de carbono está unido a cuatro átomos de hidrógeno, hidrógeno tiene por tanto cuatro enlaces todos los enlaces, ángulos de enlace son de 109,5º.

El átomo de C tiene geometría electrónica tetraédrica, y se explica por la formación de orbitales híbridos atómicos sp3

Molécula de etano CH3-CH3 Un átomo de carbono se une a otro átomo de carbono y a tres hidrógenos, Todos los ángulos de enlace son de 109 5º. Los dos átomos 109,5 . de C tienen geometría electrónica tetraédrica.

Molécula de eteno CH2=CH2 Cada átomo de carbono está unido a un átomo de carbono y a dos átomos d hid ó d át de hidrógeno Los ángulos de enlace son aproximadamente de 120 º La hibridación es sp2

La molécula de Etino CH≡CH Tiene dos átomos de C con geometría electrónica lineal g El ángulo de enlace es 180º Cada á C d átomo de carbono tiene hibridación sp d b i hib id ió

HIBRIDACIONES
Hibridación Orbitales del C 4 orbitales sp3 3 orb. sp3 1orb p 2 orb sp 2 orb p Ángulos Geometría Enlace Ejemplo

sp3

109,28º 109 28º

Tetraédrica

Simple H C 3

CH3

sp2

120º

Trigonal plana lineal

Doble

H2C

CH2

sp

180º

Triple

HC

CH

Clasificación de los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos se han clasificado según sus estructuras para facilitar la comprensión de las p p propiedades que presenta cada uno
HIDROCARBUROS

Estructura de la molécula

Número de carbonos

GRUPOS FUNCIONALES

Tipo de enlaces

ESTRUCTURAS

CH2-CH3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH3-CH-CH 2-CH 2-CH2-CH 2-CH 2-CH 2-CH2-CH3

etilbenceno

2-fenildecano 2 f ild

Estructura de la molécula

H3C CH2 H3C C H CH2 H3 C CH C H2

H2 C
H2 C C H2

H2 C C H2 C H2

H2 C C H2

CH3

H3C
CH3

Cadena abierta

Cadena abierta ramificada

Anillos

Número de carbonos Prefijos indicativos del número de átomos de carbono
ATOMOS PREFIJO 1 2 3 4 5 MetMetEtEtPropPropButBut B tPentPentATOMOS PREFIJO 6 7 8 9 10 HexHexhephepOct NonNon N DecDecATOMOS PREFIJO 11 12 13 14 15 undecundecdodecdodectridectridectretadectretadec t t d PentadecPentadec-

Tipo de enlaces p

Ejercicios: - Clasifique las siguientes moléculas
a) f)

b)

g)

c) h)

d)

i) e) j)

NOMENCLATURA ORGÁNICA
La L nomenclatura se rige por l reglas i l t i las l impuestas por l t la IUPAC (International Union Pure and Aplicated Chemistry)

Cada nombre consiste en una palabra formada por un prefijo p j y un sufijo. j PREFIJO: Señala en número de átomos de carbonos que tiene el compuesto SUFIJO: SUFIJO Indica la I di l característica química mas relevante í i í i l

Ramificaciones
A la cadena carbonada principal se le unen sustituyentes (átomos o grupos de átomos)

Para nombrarlos: - Se usa como base la cadena secuencial continua más larga - Luego se numera la cadena de modo que los sustituyentes queden con los números mas bajos posibles

Ejercicios: - Indique los nombres de las siguientes moléculas ramificadas

Nombre sustituyente isopropil

Estructura

Nombre sustituyente tert-butil

Estructura

isobutil

Etenil o vinil

sec-butil

2-Propenil o alil

COMPUESTOS AROMATICOS • Los compuestos bencenoides monosustituidos se nombran como derivados del correspondiente hidrocarburo bencenoide.

CH3

Cl

NO2

OCH3

CHO

metilbenceno (tolueno)

clorobenceno

nitrobenceno metoxibenceno benzaldehido

• Para nombrar compuestos bencenoides di-sustituidos di sustituidos COOH CN CONH2 OH se numera los sustituyentes de acuerdo a sus prioridades relativas.
COOH
benzonitrilo benzamida hidroxibenceno

Ac. benzoico

1 2 3
(fenol)

Acido-3-clorobenzoico

Cl

Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC Algunos d ellos son l siguientes. t d l IUPAC. Al de ll los i i t

9 8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 1 2 7 3 6 5 8

10 1 2 4 3

NAFTALENO

ANTRACENO

FENANTRENO

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
ALCOHOLES ALDEHIDOS CETONAS ÁCIDOS SALES ETERES ESTERES ANHÍDRIDOS

ALCOHOLES
Grupo Oxhidrilo

CH2OH CH3

Etanol

o

Alcohol Etílico

ALCOHOLES
CH2OH CH3

Etanol

o

Alcohol Etílico

ALCOHOLES
CH2OH CH3

Etanol

o

Alcohol Etílico

ALCOHOLES
CH2OH CH3

Etanol

o

Alcohol Etílico

Ejercicios:

a)

d)

g)

e)

b)

f)

h)

c)

ALDEHÍDOS Í
Grupo Carbonilo Primario

HC O HC=O CH3

Etanal

ALDEHÍDOS Í
HC O HC=O CH3

Etanal

ALDEHÍDOS Í
HC O HC=O CH3

Etanal

ALDEHÍDOS Í
HC O HC=O CH3

Etanal

CETONAS
CH3 C=O C O CH3
Grupo Carbonilo Secundario

Propanona p Dimetil cetona Acetona

CETONAS
CH3 C=O C O CH3

Propanona p

CETONAS
CH3 C=O C O CH3

Propanona p

CETONAS
CH3 C=O C O CH3

Propanona p

Ejercicios:

a)

d)

g)

b)

e) h)

f) c)

i)

ACIDOS
OH C=O CH3
Grupo Carboxilo

Ácido Etanoico o Ácido Acético Á id A éti

ACIDOS
OH C=O CH3

Ácido Etanoico

ACIDOS
OH C=O CH3

Ácido Etanoico

ACIDOS
OH C=O CH3

Ácido Etanoico

ACIDOS
OH C=O C O CH3 COOH CH3

Ácido Etanoico Ambas estructuras representan lo mismo

Ejercicios:

a)

e)

b)

f)

c)

g)

d)

h)

ÉTERES ÉTERES
O CH2 CH3 CH2 CH3

Éter Etílico o Dietil éter

ÉTERES ÉTERES
O CH2 CH3 CH2 CH3

Éter Etílico o Dietil éter
COMO AMBOS GRUPOS ALQUILO SON IGUALES SE NOMBRAN UNA SOLA VEZ

ÉTERES ÉTERES
O CH3 CH2 CH3

Éter Etíl metílico o Etil metil éter

ÉTERES ÉTERES
O CH3 CH2 CH3

Éter Etíl metílico o Etil metil éter
LOS GRUPOS ALQUILO SE NOMBRAN EN ORDEN ALFABÉTICO

ÉTERES ÉTERES
O CH3 CH2 CH3

Éter Etíl metílico o Etil metil éter

ÉSTERES ÉSTERES
O C=O CH3 CH3

Etanoato de metilo

ÉSTERES ÉSTERES
O C=O CH3 CH3

Etanoato de metilo

ÉSTERES ÉSTERES
O C=O CH3 CH3

Etanoato de metilo

ÉSTERES ÉSTERES
O C=O CH3 CH3

Etanoato de metilo

ÉSTERES ÉSTERES
O C=O CH3 CH3

Etanoato de metilo

Ejercicios: Dibuje a estructura de las siguientes moléculas: a) 2- metilhexano b) 2,3-dimetilbutano c) 3-metilciclopentano d) 2-metil-2-propanol e) etanoato de ciclohexilo f) ácido 4 metilpentanoico 4-metilpentanoico g) 3-pentanona 3 pentanona h) 2-metilpropanal i) 3-penten-1-ino j) 2-propenol k) anhidrido etanoico l) 4-oxopentanal m) 1 4 dietilbenceno 1,4-dietilbenceno n) 1-(3-butenil)ciclohexeno 1 (3 butenil)ciclohexeno

GRUPOS FUNCIONALES NITROGENADOS AMINAS AMIDAS NITRILOS

AMINAS
Grupo Amino

CH2NH2 CH3

Etilamina

Se trata de una amina primaria

AMINAS
CH2NH2 CH3

Etilamina

Se trata de una amina primaria

AMINAS
CH2NH2 CH3

Etilamina

Se trata de una amina primaria

AMINAS
NH CH2 CH3 CH3

Etil metilamina Se trata de una amina secundaria

AMINAS
NH CH2 CH3 CH3

Etil metilamina Se trata de una amina secundaria

AMINAS
NH CH2 CH3 CH3

Etil metilamina Se trata de una amina secundaria

AMINAS
NH CH2 CH3 CH3

Etil metilamina Se nombran los grupos alquilo en orden alfabético d lf béti

AMINAS
NH CH2 CH3 Etil metilamina CH3
La letra N se utiliza para indicar el sustituyente que se encuentra sobre el átomo de hidrógeno

N-Metil etanamina

AMINAS
N CH2 CH3 CH3 CH3

Etil dimetilamina Se trata de una amina terciaria

AMINAS
N CH2 CH3 CH3 CH3

Etil dimetilamina Se trata de una amina terciaria

AMINAS
N CH2 CH3 CH3 CH3

Etil dimetilamina Se trata de una amina terciaria

AMINAS
N CH2 CH3 CH3 CH3

Etil dimetilamina Se trata de una amina terciaria

AMINAS
N CH2 CH3 CH3 CH3
Con dos letras N se indican los sustituyentes que se encuentra sobre el átomo de hidrógeno

Etil dimetilamina

N,N dimetil t N N di til etanamina i

Indique los nombres de las siguientes aminas:

a)

e)

b)

f)

c) g)

d)

AMIDAS
NH2 C=O CH3
Grupo Amida

Etanamida

Se trata de una amida primaria

AMIDAS
NH2 C=O CH3

Etanamida

Se trata de una amida primaria

AMIDAS
NH2 C=O CH3

Etanamida

Se trata de una amida primaria

AMIDAS
NH2 C=O CH3

Etanamida

Se trata de una amida primaria

AMIDAS
NH CH2CH3 C=O CH3
La letra N se utiliza para indicar el sustituyente que se encuentra sobre el átomo de hidrógeno

N-Etil etanamida

AMIDAS
NH C O C=O CH3 C=O CH3

Di-etan Di etan amida Se trata de una amida secundaria

AMIDAS
NH C O C=O CH3 C=O CH3

Di-etan Di etan amida Se trata de una amida secundaria

AMIDAS
NH C O C=O CH3 C=O CH3

Di-etan Di etan amida Se trata de una amida secundaria

AMIDAS
N C O C=O CH3 HC=O HC=O

Etan dimetanamida Se trata de una amida terciaria

AMIDAS
N C O C=O CH3 HC=O HC=O

Etan dimetanamida Se trata de una amida terciaria

AMIDAS
N C O C=O CH3 HC=O HC=O

Etan dimetanamida Se trata de una amida terciaria

AMIDAS
N C O C=O CH3 HC=O HC=O

Etan dimetanamida Las cadenas se nombran en orden alfabético d lf béti

Indique los nombres de las siguientes amidas:

a)

d)

b)

e)

c) f)

HALOGENADOS
Halógeno

Cl CH3

Cloruro de metilo Cloro metano

HALOGENADOS
Cl CH3

Cloruro de metilo Cloro metano

HALOGENADOS
Cl CH3

Cloruro de metilo Cloro metano

Ejercicios: Dibuje a estructura de las siguientes moléculas:

a) N N dimetilbutanamina N,N-dimetilbutanamina b) Cloruro de isopropilo c) 4-cloro-2-penten-1-amina d) 3,3,N-trimetilbutanamida e) 1-yodo- 2,2- dimetil pentano f) N-etil-N-metilpropanamida

g) 1 4 butanodiamina 1,4-butanodiamina h) Trimetilamina i) Etanamida j) 2,3-dibromobutano k) Anilina l) 2-Fluor- 2-metil propano