Qumica 3 Ano

Qumica Orgnica
Em 1777, Torben Olof Bergman, introduziu a expresso: Compostos Orgnicos. De acordo com Bergman, tnhamos: Compostos Orgnicos: Substncias extradas dos organismos vivos; Compostos Inorgnicos: Substncias do reino mineral. Teoria da Fora Vital ou vitalismo. Um simples composto orgnico no poderia jamais ser sintetizado pelo homem. Conceito atual a parte da qumica que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono. Importante: Existe um pequeno grupo de compostos que contm carbono, mas so estudados na qumica inorgnica por no apresentarem certas caractersticas comuns aos compostos orgnicos. So os chamados compostos de transio. Como exemplos: NH4CNO Cianato de amnio; CO2 Gs carbnico; CO Monxido de carbono; HCN cido ciandrico. Propriedades gerais Tipo de ligao: os compostos orgnicos so moleculares (ligaes covalentes), sem carga (ons). Por isso os compostos orgnicos no so bons condutores de eletrlitos (eletricidade). PF, PE e Estabilidade trmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atrao entre suas molculas reduzida, devido ausncia de cargas eltricas. O acar orgnico e o sal inorgnico e apresenta maior estabilidade trmica, uma vez que o acar derrete facilmente. A velocidade de reao dos compostos orgnicos lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Solubilidade: A maioria dos compostos orgnicos pouco solvel ou insolvel em gua. Elementos constituintes: Organgenos - Os elementos qumicos que aparecem com maior freqncia entre os compostos orgnicos. Os elementos organgenos so chamados tambm de elementos geradores dos compostos orgnicos (C, H, O, N). Outros elementos qumicos tambm aparecem nos compostos orgnicos, porm com menor freqncia. Entre eles: Br, I, S, P, Cl, etc. O Carbono Friedrich August Kekul von Stradonitz foi um qumico alemo que, em 1857, determinou as caractersticas fundamentais do tomo de carbonos compostos. O carbono tetravalente: Trata-se do primeiro postulado de Kekul, que atribui ao carbono possibilidade de quatro ligaes; O Carbono forma ligaes mltiplas Ligao Simples (Sigma - )

Ligao Dupla (Uma sigma outra pi - )

Ligao Tripla (Uma sigma e duas pi -

Qumica 3 Ano Tipos de cadeia orgnica Quanto ao fechamento da cadeia Acclica ou aberta

Cclica ou fechada

Quanto disposio dos tomos: Cadeia Aberta Normal

Ramificada

Quanto aos tipos de ligaes: Saturada: Apenas ligaes simples (sigma - ) entre carbonos.

Insaturada: Apresenta pelo menos uma ligao dupla ou tripla (do tipo ) entre carbonos.

Quanto natureza dos tomos: Homognea: Na cadeia, existem apenas tomos de carbono.

Heterognea: Na cadeia, existem tomos de outros elementos (heterotomos).

Qumica 3 Ano

Cadeia Aromtica Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou ncleo benznico, que um sistema hexagonal insaturado.

ou

ou

Cadeias mononucleares: apresentam apenas um anel benznico.

Cadeias polinucleares: apresentam dois ou mais anis benznicos. Isolados

Condensados

Classificao dos carbonos na cadeia: Primrio: Carbono ligado a um nico tomo de carbono.

Tercirio: Carbono ligado a 3 outros

tomos de carbono.

Secundrio: Carbono ligado a 2

outros tomos de carbono.

Quaternrio: Carbono ligado a 4 outros tomos de carbono.

Hibridizao 3

Qumica 3 Ano O carbono sofre hibridizao, ou seja, mistura de orbitais. Existem trs tipos de hibridizao para o carbono.

Hibridizao sp. Hibridizao sp. Hibridao sp

Funes Orgnicas

Devido ao fato de existirem milhes de compostos orgnicos conhecidos, os mesmos foram classificados em grupos ou famlias semelhantes, denominadas Funes Orgnicas. Desta forma, define-se Funo Orgnica com um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes (propriedades funcionais). At o sculo passado, os nomes dos compostos orgnicos eram dados arbitrariamente, apenas lembrando a origem ou alguma caracterstica dos compostos (o cido frmico foi assim chamado porque era encontrado em certas formigas). Com o crescimento do nmero de compostos orgnicos a situao foi secomplicando de tal modo que os qumicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra, em 1892, criaram regras para nomear compostos orgnicos, onde surgiu a denominada nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), mesmo assim muitos compostos at os nossos dias so identificados pelos seus nomes consagrados pelo uso comum, ou seja, a nomenclatura usual.

1) Hidrocarbonetos So compostos que apresentam na sua estrutura somente carbono e hidrognio. CxHy 1 2 3 4 5 MET ET PROP BUT PENT 6 7 8 9 10 HEX HEPT OCT NON DEC

Alcanos: Hidrocarbonetos de cadeia saturada (ligao simples) e aberta. Hibridizao sp. Nomenclatura ___________ + N. de carbonos Na cadeia principal AN Cadeia Saturada Frmula Geral: CNH2N+2 CH4 Metano CH3 CH3 Etano CH3 CH2 CH3 Propano /\/\ Pentano CH3(CH2)4CH3 Hexano + O Funo Hidrocarboneto

Alcenos: Hidrocarbonetos de cadeia insaturada (1 ligao dupla) e aberta. Pode ter hibridizao sp2. Nomenclatura ___________ + N. de carbonos na cadeia principal EN + Cadeia Insaturada (1 lig. Dupla) Frmula Geral: CNH2N CH2 = CH2 Eteno CH2 = CH - CH2 Propeno CH2 = CH - CH2 - CH3 But-1-Eno O Funo Hidrocarboneto

Qumica 3 Ano CH3 - CH = CH - CH3 But-2-Eno CH3 - CH2 - CH = CH2 But-1-Eno

C4H8 C5H10

Pent-2-Eno

Pent-1-Eno

Alcinos: Hidrocarbonetos de cadeia insaturada (1 ligao tripla) e aberta. Hibridizao sp e sp3. Nomenclatura ___________ + N. de carbonos na cadeia principal IN + Cadeia Insaturada (1 lig. Tripla) Frmula Geral: CNH2N-2 CH CH Etino CH C CH3 Propino CH C CH2 CH3 But-1-Ino CH3 - C C CH3 But-2-Ino O Funo Hidrocarboneto

Pent-2-Ino

Alcadienos: Hidrocarbonetos de cadeia insaturada (2 ligaes duplas) e aberta. Hibridizao sp e sp3. Nomenclatura ___________ + N. de carbonos na cadeia principal (A)DIEN Cadeia Insaturada (1 lig. Tripla) Frmula Geral: CNH2N-2 CH2 = C = CH2 Propadieno CH2 = C = CH CH3 But-1,2-Dieno CH2 = CH - CH = CH2 But-1,3-Dieno Pent-2,3-Dieno + O Funo Hidrocarboneto

Cicloalcanos: Hidrocarbonetos de cadeia saturada (ligao simples) e fechada. Hibridizao sp. Nomenclatura CICLO + ___________ + N. de carbonos Na cadeia principal AN Cadeia Saturada + O Funo Hidrocarboneto

Frmula Geral: CNH2N 5

Qumica 3 Ano

Ciclopropano Cicloexano (A partir deste, a estabilidade fica maior).

Cicloalcenos: Hidrocarbonetos de cadeia insaturada (1 ligao dupla) e fechada. Nomenclatura CICLO + ___________ + N. de carbonos Na cadeia principal EN Cadeia Insaturada + O Funo Hidrocarboneto

Frmula Geral: CNH2N-2

Ciclopropeno

Cicloexeno

Aromticos: Hidrocarbonetos de cadeia e fechada que apresentam um ou mais anis benznicos. Nomenclatura CICLO + ___________ + N. de carbonos Na cadeia principal EN Cadeia Insaturada + O Funo Hidrocarboneto

Frmula Geral: CNH2N-2

Naftaleno

Qumica 3 Ano

Ramificaes No caso de hidrocarbonetos ramificados, o primeiro passo definir a cadeia principal, que aquela de maior nmero de tomos de carbono contnuos. Em seguida, basta determinar o nome das ramificaes, que feita dando o nome do hidrocarboneto correspondente a essa ramificao, substituindo o sufixo ano por ila.

hidrocarboneto, sinalizando as suas posies (em portugus, ao fazer essa adio, suprimese a letra h de hexano e heptano).

No caso de haver mais de uma ramificao do mesmo tipo, devem ser empregados os prefixos di, tri, tetra e assim por diante. Se houver mais de um tipo de ramificao, a seqncia no nome do composto deve seguir a ordem alfabtica (e no de nmero total de carbonos!) e os prefixos numricos (di, tri, tetra) no devem ser levados em considerao na atribuio dessa ordem: Algumas ramificaes mantiveram nomes prprios:

Se duas ramificaes diferentes puderem direcionar a numerao da cadeia principal, a prioridade deve ser dada quela que aparecer primeiro no nome do composto, ou seja, segue a ordem alfabtica.

O prximo passo numerar a cadeia principal, usando algarismos arbicos. Ela deve ser numerada sempre de forma a dar a menor numerao para os carbonos ligados s ramificaes:

No caso de ramificaes complexas (ramificaes com ramificaes), os prefixos numricos so considerados como pertencentes ao nome da ramificao, e a contam para a

Em seguida, o nome dado pela adio do nome das ramificaes frente do nome do 7

ordenao no nome do hidrocarboneto

Qumica 3 Ano Se o composto tiver duas ou mais insaturaes, necessrio adicionar os prefixos quantitativos (di, tri, tetra, etc.) antes dos sufixos eno e ino para alcenos e alcinos, respectivamente. A numerao deve ser tal que d o menor nmero possvel s insaturaes; se em uma molcula houver ligaes duplas e triplas, a numerao da ligao dupla dever ser menor que a da tripla, desde que ambas fiquem com os menores nmeros possveis:

Se duas cadeias de mesmo nmero de carbonos estiverem competindo para serem consideradas a cadeia principal, ser designada assim aquela com maior nmero de ramificaes ou aquela que tem as ramificaes com menor numerao de localizao:

Alguns nomes para hidrocarbonetos e ramificaes insaturadas especiais so:

No caso de hidrocarbonetos contendo anis (ciclos), a nomenclatura segue as mesmas regras, adicionando-se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto (em portugus, ao fazer essa fuso, suprime-se a letra h de hexano e heptano). No caso de haver cadeias cclicas e acclicas na mesma molcula, aquela de maior nmero de tomos de carbono deve ser considerada a principal.

Se o composto possuir mais de uma ligao insaturada, a cadeia principal dever ser aquela de maior nmero de carbonos que contenha, ao menos, uma destas ligaes, e no necessariamente ter que conter as duas ou mais insaturaes:

As nomenclaturas dos alcenos e dos alcinos seguem as mesmas regras; nestes casos, a cadeia principal deve incluir a insaturao, e dever ser numerada de forma a dar a menor numerao possvel para ela.

2)

Qumica 3 Ano lcool So compostos orgnicos que contem um ou mais grupos oxidrila (OH) ligados diretamente tomos de carbono saturado (ligaes simples). R + CH2 + OH Carbono saturado Nomenclatura a) Oficial (IUPAC) ____________ + N. de carbonos na cadeia principal AN/EM/IN Sat./Insat. + OL lcool

CH3 OH Metanol CH3 CH2 OH Etanol CH3 CH2 CH2 OH Propan 1 ol Prop 2 ol Prop 2 En 1 ol b) Usual LCOOL _______________ + Radical ligado ao grupo OH ICO

CH3 OH lcool Metlico CH3 CH2 OH lcool Etlico CH3 CH2 CH2 OH lcool Proplico lcool Isoproplico Classificao dos lcoois 1) a) Quanto ao nmero de grupos OH Monolcool Um Grupo OH na cadeia. CH3 CH2 OH Polilcool Dois ou mais grupos OH ligados na cadeia.

2)

(Etano 1,2 Diol / Etilenoglicol)

(Propano -1,2,3 Triol 9 / Glicerina)

OBS: Os grupos OH devem estar ligados a carbonos diferentes na cadeia carbnica (estvel). Grupos OH ligados a um mesmo carbono so instveis e decompem rapidamente.

b) Quanto ao tipo de carbono onde se localize o grupo OH 9

Qumica 3 Ano lcool primrio OH ligado a carbono primrio

lcool secundrio OH ligado a carbono secundrio.

lcool tercirio OH ligado a carbono tercirio.

Propriedade dos lcoois

Foras Intermoleculares: Ligao de hidrognio pela presena do grupo OH (OBS.: No existe

lcool gasoso por conta da presena das ligaes de H.). PF e PE: Elevados se comparados com hidrocarbonetos de massa molar prxima. Os polilcoois possuem PF e PE bem mais elevados que os monolcoois com o mesmo nmero de carbonos. Fase de agregao: Monolcool Com at 12 carbonos so lquidos, os demais so slidos. Polilcool Com at 5 carbonos so lquidos, os demais so slidos. Densidade: Monolcool Menos denso que a gua (em cima). Polilcool Mais denso que a gua (embaixo). Solubilidade:

Aumento da cadeia Menor a solubilidade em gua. Aumento dos grupos OH Maior a solubilidade em gua.

Presena dos lcoois na nossa vida Metanol Destilao seca da madeira A partir do CO (processo carboqumico) Oxidao do metano (processo petroqumico) Usado como combustvel, sendo o mais txico dos lcoois (cegueira e morte). Etanol Hidratao do etileno (eteno) (processo petroqumico) Fermentao de acares. lcool anidro Praticamente sem gua (~0,5%) lcool desnaturado lcool + subst. de cheiro e sabor desagradvel. O etanol usado como solvente combustvel e bebidas. No fermentadas Licor (adiciona lcool). Fermentadas cerveja, vinho. Destilada cachaa, conhaque, rum. lcool gel Etanol + carboprol (polmero) Etilenoglicol Aditivo para a gua de radiadores Propanotriol 10

Qumica 3 Ano Fabricao de produtos alimentcios (como umectante), cosmticos e lubrificantes. 3) Fenol So compostos com 1 ou mais oxidrilas ligadas diretamente ao anel aromtico. O fenol foi utilizado como desinfetante de instrumentos cirrgicos (1865). Por ser muito irritante para a pele, o fenol foi substitudo.

ou ArOH
Nomenclatura HIDROX + ____________ Hidrocarboneto

Hidroxibenzeno Benzenol Fenol comum

OBS: Quando existem mais radicais ligados ao anel aromtico, eles sero prefixados de Orto (o), Meta (m) e Para (p), respectivamente, em relao Hidroxila

{ { {

o-hidroxi-2-metil benzeno (oficial) o-cresol (usual) o-hidroxitolueno (usual)

1-hidroxi-3-metilbenzeno (oficial) m-cresol (usual) m-hidroxitolueno (usual)

1-hidroxi-4-metilbenzeno (oficial) p-cresol (usual) p-hidroxitolueno (usual)

Outros fenis: Eugenol - Anticptico bucal Vanilina - Essncia de baunilha

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Qumica 3 Ano 4) Aldedo (Sempre nas extremidades, nunca no meio) So compostos orgnicos que possuem um grupo funcional CHO(aldoxila, metanoila ou formila).

Nomenclatura ____________ + N. de carbonos na cadeia principal ____________ Sat./Insat. + AL lcool

Metanal (formaldedo)

Etanal (Acetaldedo)

2-Metil-

butanal

Etenodial

2-propenal

3-Metil-2-Etil-Pentanal

Aldedo Frmico (formaldedo): PE = - 21C, incolor com cheiro irritante e bastante solvel em

gua.

A soluo aquosa contendo 40% de formaldedo chamada de formol. usado como desinfetante de cadveres e na fabricao de plstico (baquelite). Aldedo actico (acetaldedo): PE = +21C, tem cheiro forte e solvel em gua. Preparado a partir do acetileno.

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Qumica 3 Ano 5) Cetona (A partir do C2; no pode estar na extremidade) So compostos orgnicos que tem o grupo carbonila -C=O, sendo esse carbono secundrio.

Nomenclatura ____________ + N. de carbonos na cadeia principal ____________ Sat./Insat. + ONA

Propanona (oficial) Acetona (nome comercial)

Butanona (oficial) Metiletilcetona (usual)

OBS: Acetona Lquido incolor, inflamvel, voltil, solvel em gua e em solventes orgnicos. usado como solvente (esmaltes e tintas). Sacarose

6)

cidos Carboxlicos

So compostos orgnicos que possuem o grupo carboxila (COOH). Nomenclatura CIDO + ____________ + N. de carbonos na cadeia principal ____________ Sat./Insat. + ICO

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Qumica 3 Ano cido metanoico (frmico)- conhecido como cido frmico. Est presente nas formigas, em um lquido incolor, de cheiro irritante. cido etanoico (actico) um cido importante na produo de polmeros e nas essncias artificiais. um lquido incolor, tem sabor azedo. Esse cido um dos principais componentes do vinagre que usado como tempero nas alimentaes. Alm de polmero (acelato de vinila PVA) e na produo de steres. cido butanoico - o componente orgnico encontrado na manteiga ranosa, sendo um dos responsveis pelo seu odor e sabor peculiares. formado aps a ao de microorganismos sobre molculas de gordura (triglicerdeos) presentes na manteiga. cido benzoico um lquido usado na medicina, branco, transparente e solvel em gua.

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Qumica 3 Ano

Reao de Oxidao de lcool O carbono que sofre oxidao em um lcool sempre aquele que possui o grupo funcional (OH). a) lcool Primrio Oxidao parcial: Algumas vezes, quando a oxidao se d de modo incompleto, nem sempre se pode garantir que o subproduto (ou subprodutos) formado, o aldedo, ser menos txico que o composto de partida.

Oxidao total (tambm chamada de mineralizao): Um composto orgnico gera como

produto final cido carbnico, gua e ons inorgnicos caso haja algum heterotomo na molcula. Assim, quando num tema ambiental se fala em oxidao, meta almejada sempre a mineralizao, muito embora nem sempre isto seja factvel.

Oxidao do metanol:

b) lcool Secundrio

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c) lcool Tercirio

Os lcoois tercirios, por no possurem hidrognio ligado ao carbono hidroxilado, no so facilmente oxidados. 7) ter todo composto orgnico que possui o oxignio como heterotomo entre dois carbonos. CH3-O-CH3 Nomenclatura a) Oficial (IUPAC) ____________ Nome da cadeia mais simples CH3-O-CH3 Metximetano. CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etxietano. CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 Etoxipropano. b) Usual TER + ____________ Substituinte mais simples + ____________ Substituinte mais complexa + ICO + OXI + ____________ Nome da cadeia mais complexa

CH3-O-CH3 ter dimetlico/metlico). CH3-CH2-O-CH2-CH3 ter dietilico/etlico. CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 ter etilproplico. Propriedades dos teres.

Foras de interao molecular: Molcula levemente polar.

No forma ligaes de hidrognio entre si, mas forma com a gua, principalmente, e o lcool. PF e PE: Baixos Reatividade: Pouco reativos. Aplicao: Solventes e medicamentos. 8) ter So compostos orgnicos formados pela substituio do grupo OH do cido carboxlico pelo grupo O R2 derivado de um lcool.

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Nomenclatura _____________ + Derivado do cido ico ATO DE ____________ Radical + A

Metanoato de Metila

Etanoato de Metila

Butanoato de Etila (Odor Abacaxi)

Etanoato de butila (Framboesa) Reao de Esterificao

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Nomenclatura _____________ + Derivado do cido ico ATO DE ____________ Metal

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9) cido Sulfnico todo composto orgnico que apresenta o grupo SO3H. CIDO + _____________ Hidrocarboneto + SSULFNICO

cido Benzenossulfnico

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Aminas X Amidas
Aminas So compostos derivados do NH3, pela substituio de um, dois, ou trs hidrognios por radicais alquila ou arila. Da a classificao das aminas em primarias, secundarias e tercirias:

Amina primria

Amina secundria

Amina terciria

Outras classificaes usuais so aminas alifticas e aminas aromticas. Ou, ainda, monoaminas, diaminas, triaminas, etc. Conforme o numero de grupos aminos, na molcula. Nomenclatura Os nomes das aminas so formados com a terminao AMIN. No entanto, so usados nomes especiais, principalmente para aminas aromticas:

Metilamina

Trimetilamina

Fenilamina

Em funes mistas, usa-se o prefixo AMINO:

Acido amino-actico

As aminas so usadas em certos tipo de sabes, na vulcanizao da borracha e em inmeras snteses orgnicas. Em particular, as aminas aromticas so importantssimas na fabricao de corantes. Amidas A reao entre cidos orgnicos com amnia ou com aminas forma uma classe de compostos chamados amidas. Amidas apresentam uma ligao entre um grupo carbonila (-C=O) e um nitrognio. A nomenclatura das amidas dada pelo prefixo do nmero de carbonos da cadeia principal com o infixo do tipo de ligao e o sufixo amida.

Metanamida

No grupo das amidas temos a uria, uma substncia muito importante para o ramo da Qumica Orgnica pelo fato de ter sido o primeiro composto orgnico sintetizado em laboratrio. A uria bastante utilizada como hidratante, umectante, fertilizantes agrcolas e na sntese de outros compostos orgnicos. No organismo, ela produzida atravs do metabolismo das protenas e, devido sua toxidade, eliminada na urina. Frmula estrutural:

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