ALCOHOLES

I. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno. Esta tendencia explica el hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso molecular. Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de hidrógeno. Las velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en las que solamente se elimina el hidrógeno del grupo hidroxilo, dejando al oxígeno los dos electrones del par a través del cual estaban unidos originariamente, siguen el siguiente orden: alcohol primario > secundario > terciario.

II. OBJETIVOS
- Reconocimiento de un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos - Diferenciación de alcoholes monoles y polialcoholes. - Identificar el grupo funcional (aldehído, cetona) a través de los diversos reactivos)

III. FUNDAMENTO TEORICO
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo -OH, cuyo nombre es hidroxilo razón por la cual tienen propiedades físicas y químicas similares. Entonces decimos que los alcoholes son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional hidroxilo esta enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples es decir átomos de carbono con hibridación sp3 Nomenclatura: Para nombrar a los alcoholes se utiliza el sistema IUPAC y el sistema común, siendo el IUPAC el mas importante. Por Ej. CH OH : alcohol Metílico.
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TIPOS DE ALCOHOLES *MONOLES Son los alcoholes que tienes un solo grupo funcional –OH pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo. Esta clasificación resulta útil ya que la reactividad química la velocidad de reacción y los productos obtenidos en una reacción están relacionados con el tipo de alcohol. Por Ej.

Propano

CH 3CH 2CH 2OH

*POLIOHOLES Son compuestos que tienen dos o mas grupos funcionales hidroxilo –OH. Ej. Etanodiol
CH 2 −CH 2

OH Propanotriol

OH

CH 2 − CH − CH 2

OH

OH

OH

PROPIEDADES FÍSICAS Estado físico.- El metanol, el etanol y el alcohol isopropílico son líquidos a 20°C, lo cual implica que los alcoholes ligeros de menor masa molecular son líquidos, los monoles con más de once átomos de carbono son sólidos. Solubilidad.-El agua y el alcohol tienen propiedades semejantes (son polares) debido a que ambos contienen el grupo –OH por lo que pueden unirse mediante enlace puente de hidrógeno, al aumentar el numero de átomos de carbono la solubilidad del alcohol disminuye Inversamente Proporcional Solubilidad Peso molecular

Punto de ebullición.-Al aumentar el numero de átomos de carbono aumenta el punto de ebullición como consecuencia del incremento de las fuerzas de dispersión .Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullición que los alcoholes lineales, la razón esta en que al ramificarse la cadena carbonada, la intensidad de las fuerzas de London disminuye.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos orgánicos ya que a partir de ella podemos preparar otros compuestos tales como: • Alquenos

• Éteres • Aldehídos • Cetonas, etc.
Esto nos indica que el grupo funcional hidroxilo –OH se convierte fácilmente en otro grupo funcional.

También sabemos que los alcoholes son volátiles, ácidos débiles y antisépticos

IV. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES • • • • • Vaso de precipitado Pinzas de madera Mechero de Bunsen Tubos de ensayo Gradilla

REACTIVOS • Muestra de alcohol(alcohol etílico) • Permanganato de potasio • Acido clorhídrico • Acido sulfúrico • Hidróxido de sodio • Reactivo de Lucas • Sulfato de cobre

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Rxn. de Oxidación a) En medio acido La oxidación de un alcohol nos da una aldehído (si el alcohol es primario) o una cetona (si este es secundario); para identificar al alcohol usaremos el reactivo de Tollens y otros. Tendremos.

ROH + RMnO4 + HCl ----> RCHO + o Violeta RCOOH Oxidante fuente Para alcoholes primarios:

+ Mn2

Para la identificación del alcohol primario, hacemos reaccionar el alcohol con un oxidante fuerte (KMnO4) en medio ácido la mezcla reaccionara obteniéndose por oxidación un aldehído que se recibirá en un tubo colector que contiene reactivo:

- De Tollens: en baño maría, se obtendrá una capa brillante en las paredes del tubo, conocida como “espejo de plata”, lo que se debe a la reducción de Ag+ a Ag° - R. Fehling: en baño maría se obtendrá la presencia de un precipitado rojo ladrillo, ya que se ha originado la reducción de Cu+2 a Cu+, formándose óxido cuproso. - R. Nessler: presencia de mercurio Hg. Para alcoholes secundarios Para la identificación de un alcohol secundario, emplearemos el reactivo de Dengues en el tubo colector que recibiremos la sustancia (cetona) producida por la oxidación del alcohol, se observará un precipitado blanquecino amarillento; si el alcohol es terciario se observará dióxido de carbono haciendo burbujear en una solución de Ca(OH)2

H+ KMnO4 ROH Luego el tubo (b) se deja reposar en baño maría

RCHO R. Tollens

ESPEJO DE PLATA

(b)

Reacción química Rx oxidación CH3CH2OH + KMnO4 + HCl à CH3CHO + MnCl2 R. Tollens CH3CHO + Ag(NH3)2OH à Ag° + CH3COONH4 + 3NH4OH

Observaciones: se puede apreciar la formación de plata en pocas proporciones por lo tanto el resultado es positivo para aldehídos, quiere decir que el alcohol es primario. b) en medio alcalino la oxidación de un alcohol en medio alcalino se realizará dando cambios de color.

NaOH

KMnO4 ROH
Violacio Violacio y un poco de verde en la parte superior (inicio) Verde anaranjado y violacio Marron claro con precipitado de color naranja (final)

RxQ : CH3CH2OH + KMnO4 + NaOH à CH3CHO + MnO2

Observación: Se vio que al mezclar el ROH y KMnO 4 se tiene una solución de color violacia, al agregar el hidroxido de sodio la solución se torna verde por la base anaranjado al centro y violáceo en la parte superior, luego agitando el tubo la solución queda de color marron claro con precipitado de color naranja. 2.- Reacción de esterificación: También los alcoholes tienen comportamiento básico frente a los ácidos orgánicos e inorgánicos de mayor acidez que los alcoholes produciendo ésteres y agua, esta reacción es reversible por la actividad del agua, por lo que se recomienda trabajar empleando un agente secante y reactivos secos. También se obtienen ésteres haciendo reaccionar los alcoholes con anhídridos y halogenuros de ácido. Experimento: Se emplea 1ml. de ácido acético, 1ml. de alcohol etílico y dos gotas de ácido sulfúrico siendo el procedimiento igual al anterior.

Reacción:

H C2 H 5OH +CH 3COOH ← 2 SO4 →   CH 3COOC2 H 5 +H 2O

Observaciones: De la reacción se produce un Ester que es el acetato de etilo, el cual tiene un olor a vinagre.

3.- Reacción de Lucas: Permite diferenciar mediante la observación de la velocidad o reacción a los alcoholes primarios, secundarios y ternarios. Los alcoholes ternarios reaccionan más rápidamente que los otros tipos de alcoholes formando derivados halogenados que se separan de la solución acuosa por haber disminuido fuertemente su carácter polar presentando una fase aceitosa, la reacción química se produce formando una sal de oxonio, que luego de deshidratado presentará al ión carbonio para finalmente obtener el derivado halogenado. Experimento: Se emplea 1ml. de alcohol etílico y se agrega 1ml. de reactivo de Lucas, luego se procede a calentar en baño maría. El reactivo de Lucas se prepara disolviendo 340gr. de cloruro de Zinc anhidro en 230 ml. de ácido clorhídrico concentrado.

Alcohol etílico + Reactivo de Lucas

Reacción:
ZnCl 2 C2 H 5OH + HCl   C2 H 5Cl + H 2O →

observaciones: De la reacción se produce el cloruro de etilo, se demuestra que el alcohol de la muestra es un alcohol primario ya que el tiempo que necesito para reaccionar fue mayor que el necesario para que reaccione un alcohol terciario o secundario.

4. REACCION DE DIFERENCIACIÓN DE MONOL-POLIALCOHOL a. En un tubo de ensayo agregamos la preparación del reactivo para determinar la diferenciación ( CuSO +NaOH ) b. Luego le agregamos la muestra de alcohol que estamos utilizando (alcohol etílico) c. Llevamos este tubo a baño maría por 10 minutos aprox. y observamos un precipitado negro que es el oxido de cobre que nos indica la presencia de un MONOL.
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CuSO4 + NaOH

+ CH 3CH 2OH

B.M

CuSO4 + NaOH → Cu (OH ) 2 + Na 2 SO4 CH 3CH 2 OH → CH 3CH 2 OHCu (OH ) 2

PUEBA DEL YODOFORMO:
Sirve para identificar los alcoholes secundarios de estructura:

R − CH (OH ) − CH 3
• • • • • • en un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol.(0.5ml) Agregar 4ml de reactivo de lugol (solución de yodo: kI). Agregar la soda gota a gota, hasta que desaparezca el color del lugol. Llevar a Baño María durante 2 minutos. Dejar en reposo. Si se forma precipitado notar su aspecto y color

Reacción química. Para obtener el lugol tenemos la siguiente reacción
H 2O NaOH + I 2 + KI  NaOI  →

Al agregar el alcohol y el lugol reaccionan de la siguiente manera:

(CH 3 ) 2 CH − OH + NaOI φ (CH 3 ) 2 CO + NaOH →

(CH 3 ) 2 CO + 3 NaIO → CH 3 − CO − CI 3 + 3 NaOH

CH 3 − CO − CI 3 + NaOH → CH 3COO − + Na + CHI 3

OBSERVACIONES: El yodoformo ( CHI 3 ) que precipita es de color amarillento muy disperso en el tubo de ensayo

VI. CONCLUSIONES
-Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que nos indicaran mediante la variación de la reaccion que podamos observar. -Se puede determinar el grado de solubilidad de los alcholes, ya que depende de el numero de atomos de carbono que presentan. -se puede apreciar la formación de plata en pocas proporciones por lo tanto el resultado es positivo para aldehídos, quiere decir que el alcohol es primario