BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam kehidupan sehari-hari, kita sering mendengar kata reaksi kimia.

Ada banyak jenis reaksi kimia yang terjadi dalam persenyawaan kimia, termasuk
dalam senyawa organik. Beberapa jenis reaksi yang terjadi dalam senyawa
organik yaitu reaksi adisi, reaksi eliminasi, reaksi substitusi, reaksi perisiklik,
reaksi penataan ulang, reaksi fitokimia dan reaksi redoks.
Reaksi substitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada
senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain. Dalam kimia organik,
reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik merupakan reaksi yang paling penting
dan banyak digunakan. Reaksi substitusi organik dikategorikan menjadi bebrapa
tipe berdasarkan reagen yang berperan, apakah termasuk nukleofil atau elektrofil.
Intermediet yang terlibat dalam reaksi substitusi dapat berupa karbokation,
karbanion atau radikal bebas.
Pada reaksi substitusi elektrofilik, spesies penyerang dan gugus perginya
adalah suatu elektrofil (asam menurut konsep Lewis). Pada dasarnya perubahan
yang terjadi pada reaksi substitusi elektrofilik adalah suatu elektrofil (asam
menurut konsep Lewis) membentuk sebuah ikatan baru dengan atom karbon
substrat dan salah satu substituen pada karbon tersebut lepas tanpa membawa
pasangan elektronnya. Elektrofilnya dapat berupa ion positif atau ujung positif
suatu dipol atau dipol terinduksi.
Alifatik (bahasa Yunani: Aleiphar, berarti minyak atau lemak) adalah
senyawa organik yang tidak mempunyai gugus fenil (bahasa inggris: aromatic
ring). Kelompok terpenting dalam senyawa alifatik adalah: n-, iso- dan siklo-
alkana (senyawa hidrokarbon jenuh) dan n-, iso-, siklo-alkena dan alkuna
(senyawa hidrokarbon tak jenuh). Dalam substitusi elektrofilik pada senyawa
alifatik, suatu elektrofil menggantikan gugus fungsional. Reaksi ini mirip dengan
substitusi nukleofilik alifatik dimana reaktan merupakan nukleofil dan bukan

1
elektrofil. Empat kemungkinan mekanisme reaksi alifatik dimana reaktan
merupakn nukleofil bukan elektrofil. Berdasarkan uraian di atas, maka disusunlah
makalah yang berjudul “Reaksi Subtitusi Elektrofilik pada Senyawa Alifatik”.

1.2 Rumusan Masalah

Rumusan masalah dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut.

1. Apa yang dimaksud dengan reaksi substitusi elektrofilik?
2. Bagaimana mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa alifatik ?
3. Bagaimana hubungan antara struktur substrat dengan kereaktifannya dalam
reaksi substitusi elektrofilik alifatik ?

1.3 Tujuan Penulisan

Tujuan penulisan makalah ini adalah sebagai berikut.

1. Dapat mengetahui pengertian reaksi substitusi elektrofilik;
2. Dapat menjelaskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa
alifatik;
3. Dapat menjelaskan hubungan antara struktur substrat dengan kereaktifannya
dalam reaksi substitusi elektrofilik alifatik.

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Reaksi Substitusi Elektrofilik

Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dimana satu atom, ion atau gugus
menggantikan atom, ion atau gugus lain dalam suatu senyawa. Reaksi substitusi
oleh nukleofil disebut substitusi nukleofilik atau pergantian nukleofil
(nucleophilic displacement) sedangkan reaksi substitusi oleh elektrofil disebut
substitusi elektrofilik atau pergantian elektrofil (electrophilicdisplacement).
Elektrofil (“pecinta elektron”), sering dilambangkan dengan E+. Suatu
elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif. Jadi, suatu
elektrofil ialah suatu asam lewis seperti H+ atau ZnCl2. Indikator kekuatan suatu
elektrofil adalah sebagai berikut.
 Kekuatan relatif elektrofil (elektrofisiltas) dari suatu kation, tergantung pada
stabilitas muatan positif.
 Kekuatan elektrofilik relatif dari suatu situs elektrofil dalam satu molekul
netral tergantung pada ukuran muatan positif parsial (𝛿+).
 Atom hidrogen atau karbon bersifat sebagai elektrofil jika terikat pada atom
elektronegatif; semakin elektronegatif atom tersebut, semakin elektrofilik
hidrogen dan karbon.

3
2.2 Mekanisme Reaksi Substitusi Elektrofilik pada Senyawa Alifatik

Perbedaan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik dengan mekanisme

reaksi substitusi nukleofilik, terletak pada spesies penyerang dan gugus pergi.
Pada reaksi substitusi elektrofilik, spesies penyerang dan gugus perginya adalah
suatu elektrofil (asam menurut konsep Lewis). Pada dasarnya perubahan yang
terjadi pada reaksi substitusi elektrofilik adalah suatu elektrofil (asam menurut
konsep Lewis) membentuk sebuah ikatan baru dengan atom karbon substrat dan
salah satu substituen pada karbon tersebut lepas tanpa membawa pasangan
elektronnya. Elektrofilnya dapat berupa ion positif, atau ujung positif suatu dipol,
atau dipol terinduksi. Secara umum persamaan reaksinya dapat dituliskan sebagai
berikut:
R–X + E+ → R–E + X+
Substrat elektrofil hasil substitusi gugus pergi

Kemampuan melepaskan proton sangat menentukan kereaktifan senyawa

alifatik dalam substitusi elektrofilik. Oleh karena itu gugus pergi yang paling
banyak dijumpai dalam substitusi elektrofilik senyawa alifatik adalah proton.
Senyawa yang mudah mengalami reaksi substitusi elektrofilik, contohnya: atom
hidrogen yang terikat pada atom karbon yang berposisi alpha (Cα) terhadap gugus
karbonil atau atom hidrogen yang terikat pada atom karbon pada alkuna terminal
(RC ≡ CH) mudah dilepaskan sebagai proton. Sedangkan atom hidrogen pada
alkana sukar dilepaskan sebagai proton, sehingga alkana sukar mengalami reaksi
substitusi elektrofilik.
Pada reaksi substitusi elektrofilik dikenal empat macam mekanisme yaitu:
SE1, SE2 (depan), SE2 (belakang) dan SEi. SE1 adalah substitusi elektrofilik
unimolekuler sedangkan SE2 dan SEi adalah substitusi elektrofilik bimolekuler.

a. Mekanisme substitusi elektrofilik unimolekuler (SE1)

Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik unimolekuler (SE1) terdiri dari

dua tahap, yaitu tahap ionisasi yang berlangsung lambat dan merupakan tahap

4
penentu laju reaksi, dan tahap penggabungan karbanion dengan elektrofil yang
berlangsung cepat.

Tahap 1. R-X lambat R- : + X+

Tahap 2. R- : + E+ cepat R–E

Elektrofil
Laju reaksi yang mengikuti mekanisme SE1 tidak dipengaruhi oleh
konsentrasi elektrofil karena tahap penentu laju reaksi adalah tahap ionisasi
(pembentukan karbanion). Contohnya adalah reaksi brominasi pada atom karbon
yang mengikat gugus penarik elektron yang dikatalisis oleh basa. Pada reaksi
brominasi 2-nitropropana, laju reaksi tidak dipengaruhi oleh konsentrasi brom
tetapi hanya dipengaruhi oleh konsentrasi 2-nitropropana.
Tahap 1:
H
OH-
-
-
-
CH3 C CH3 CH3 C CH3 CH3 C CH3 + H2O:

NO2 N+ N
-
2-nitropropana O O -O O
-
-
Tahap 2:
Br

CH3 C CH3 + Br Br CH3 C CH3 + Br -

NO2 NO2
2-bromo-2-nitropropana

Produk reaksi yang mengikuti mekanisme SE1 dapat menghasilkan produk

dengan mempertahankan konfigurasi semula (retensi) atau rasemisasi atau
pembalikan konfigurasi (inversi) sebagian, tergantung pada faktor-faktor
kestabilan karbanion, konsentrasi elektrofil, kekuatan elektrofil dan konfigurasi
karbanion.
Reaksi akan menghasilkan produk rasemisasi jika :
1. Karbanion terstabilkan oleh delokalisasi dan konsentrasi elektrofil rendah atau
kekuatan elektrofilnya rendah,

5
2. Karbanion berstruktur datar dan muatan negatif terdelokalisasi sehingga
elektrofil dapat menyerang karbanion dari kedua sisi,
3. Karbanion berstruktur tetrahedral tetapi membentuk campuran kesetimbangan
anion enantiomerik dengan laju yang lebih cepat daripada laju pembentukan
produk. Karbanion yang berstruktur tetrahedral digambarkan sebagai berikut.

c c

b b
C C
a
a

Contoh reaksi SE1 yang menghasilkan campuran rasemat adalah reaksi

antara anion 2-fenil-2-sianobutanoat dengan metanol:

CN C2 H5
O NC
H5 C2 CH3 OH C- + CO2
C C
lambat
H5 C6 O
C6 H5
karbanion datar

C2H5
NC CN
cepat
C-
+ H-OCH3 C2H5 - C - H + CH3O-

C6H5 C6H5

Reaksi SE1 yang berlangsung dengan mempertahankan konfigurasi semula

(retensi) dapat terjadi dengan dua cara:
1. Karbanion berstruktur datar dan tersolvasi secara tidak simetris oleh elektrofil
pada sisi yang sama dengan kedudukan gugus pergi,
2. Karbanion berstruktur tetrahedral dan elektrofil terikat sebelum karbanion
berubah ke struktur enantiomernya.
Contoh reaksi SE1 yang berlangsung dengan mempertahankan konfigurasi
semula adalah:

6
 n-C6 H5 n-C6 H5
n-C6 H5
(CH3 )2 SO H3 C
H3 C - H3 C HOCH3 C H
C D + OCH3 C
25 oC
C6 H5 SO2
C6 H5 SO2 C6H5 SO2
retensi 90 %
enantiomer murni

Reaksi SE1 yang menghasilkan produk dengan pembalikan konfigurasi

(inversi) terjadi pada sistem dengan karbanion berstruktur datar dan tersolvasi
secara tidak simetris sebagai zat antara (intermediate). Anion ini tersolvasi pada
sisi yang sama dengan kedudukan gugus pergi oleh molekul yang terbentuk dari
gugus pergi dan elektrofil menyerang dari sisi yang berlawanan.
Contoh:
Reaksi antara anion 3-fenil-2,3-dimetil-2-pentanol dengan etilena glikol.
C2H5
C2H5 O- H3C O
H3C 210 oC -
C C CH3 + HOCH2CH2OH HOCH2 CH2O-H C C CH3
C6H5 (elektrofil)
CH3 C2H5 CH3

karbanion tersolvasi
tak simetris sebagai zat antara

C2H5
CH3
CH3
H - *C + C=O + CH2OHCH2O-
C6H5
CH3

b. Mekanisme substitusi elektrofilik bimolekuler (SE2 dan SEi)

Mekanisme reksi substitusi elektrofilik bimolekuler pada senyawa alifatik

terjadi melalui pemutusan ikatan antara gugus pergi dengan substrat dan
pembentukan ikatan baru antara elektrofil dengan substrat berlangsung dalam
waktu yang bersamaan. Oleh karena itu laju reaksi dipengaruhi oleh konsentrasi
elektrofil dan substrat. Contohnya adalah reaksi perubahan alkil merkuri iodida
menjadi alkil iodida dengan elektrofil ion triiodida dengan mekanisme sebagai
berikut.

7
 - H2O
CH3CH2CH2 Hg I + I I I CH3CH2CH2 I + HgI2 + I-
dioksan

Pada mekanisme SE2, ada dua kemungkinan arah serangan elektrofil

terhadap substrat, yaitu dari arah depan, yang disebut dengan SE2 (depan) dan dari
arah belakang, yang disebut dengan SE2 (belakang) dapat digambarkan sebagai
berikut:

c
c
b
b
C X C Y + X+ (SE2 depan)

a Y+ a

c c
b b
Y+ C X Y C + X+ (SE2, belakang)
a
a

Apabila reaksi terjadi pada substrat kiral maka akan terbentuk hasil reaksi
dengan mempertahankan konfigurasi semula (retensi) pada mekanisme SE2
(depan), dan terjadi pembalikan konfigurasi (inversi) pada mekanisme SE2
(belakang). Jika elektrofil menyerang substrat dari arah depan ada kemungkinan
mekanisme yang ketiga, yaitu salah satu bagian elektrofil membantu lepasnya
gugus pergi dan dalam waktu yang bersamaan terbentuk ikatan baru dengan
substrat.

Y Z
a a
b b + X-Z
C X C Y
c
c

Mekanisme ini disebut dengan mekanisme SEi dan menghasilkan produk

dengan mempertahankan konfigurasi semula (retensi).

8
 Ketiga mekanisme reaksi subtitusi elektrofilik bimolekuler tersebut [SE2
(depan), SE2 (belakang) dan SEi] sukar dibedakan. Ketiganya hanya dapat
dibedakan dengan mengakaji secara mendalam aspek stereokimianya.
Kebanyakan reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler (orde kedua)
menghasilkan produk dengan mempertahankan konfigurasi semula. Hal ini berarti
bahwa pada umumnya reaksi berlangsung dengan mekanisme dimana elektrofil
menyerang substrat dari arah depan, SE2 (depan) atau SEi.

C2H5 C2H5

CH3 Br C Br + HgBr2
C Hg Br + Br
CH3
H
H

Kenyataan ini berlawanan dengan mekanisme SN2. Pada mekanisme SN2,

nukleofil menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, sedangkan pada
mekanisme SE2 elektrofil menyerang elektron yang mengikat atom karbon dan
gugus pergi. Oleh karena itu, reaksi berlangsung lebih cepat jika elektrofil
menyerang substrat dari sisi yang sama dengan kedudukan gugus pergi daripada
sebaliknya karena adanya halangan sterik.

c. Substitusi elektrofilik yang disertai dengan perpindahan ikatan rangkap

Penataan ulang akan terjadi pada produk reaksi, jika reaksi substitusi
elektrofilik terjadi pada substrat alilik.

| |
―C = C ―C ― X + E + ―C = C ―C ― Y + X+
| |
Mekanisme pembentukan produk yang mengalami penataan ulang tersebut
dapat terjadi dengan dua cara yaitu:

9
1. Reaksi berlangsung seperti pada mekanisme SE1, dimana gugus pergi lepas
lebih dahulu membentuk karbanion yang distabilkan olah resonansi dan diikuti
dengan serangan elektrofil.

| | | -X+ |
C = C ―C ― X ―C = C ―C ― Y + X+
| | |

2. Elektrofil Y+ menyerang substrat lebih dahulu membentuk karbokation dan

diikuti dengan lepasnya X+ sebagai gugus pergi.

-X+ Y+
C= C C X C=C C C C=C Y C C=C

produk

Pada umumnya penataan ulang elektrofilik alilik melibatkan hidrogen

sebagai gugus pergi, meskipun juga dapat terjadi pada senyawa organologam
dengan ion logam sebagai gugus pergi.

C= C C X C C C X C C = C + X+
+
Y Y
Y+ produk

2.3 Hubungan Antara Struktur Substrat dan Kereaktifannya dalam

Subtitusi Elektrofilik Senyawa Alifatik

Pada mekanisme reaksi SE1, memiliki tahap penentu laju reaksi mirip
seperti pelepasan proton dari suatu asam. Oleh karena itu adanya gugus-gugus
pendorong elektron akan mengurangi laju reaksi dan sebaliknya gugus-gugus
penarik elektron akan menambah laju reaksi. Pada mekanisme reaksi SE2
(belakang) kereaktifan substrat seperti halnya pada mekanisme SN2, yaitu semakin

10
besar gugus alkil semakin besar pula halangan steriknya sehingga laju reaksinya
akan semakin kecil. Jadi urutan kereaktifannya adalah: Me > Et > Pr > i-Pr >
neopentil.
Pada mekanisme reaksi SE2 (depan) laju reaksi bergantung pada jenis
reaksinya. Contohnya adalah reaksi antara : RHgBr + Br2 → RBr + HgBr2 yang
dikatalisis oleh basa diperoleh hasil seperti tercantum pada Tabel 5.1.

Tabel 5.1 Laju reaksi relatif RHgBr dengan Br2

R Laju reaksi relatif
Me 1
Et 10,8
Iso-pr 780
t-bu 3370
iso-bu 1,24
neopentil 0,173

Dari tabel tersebut terlihat bahwa adanya cabang pada posisi

𝛼 meningkatkan laju reaksi sedangkan cabang pada posisi β menurunkan laju
reaksi. Bertambahnya laju reaksi oleh bertambahnya cabang pada posisi 𝛼 karena
pengaruh sifat pendorong elektron dari gugus alkil yang menstabilkan keadaan
transisi yang bersifat kekurangan elektron.

Contoh-contoh reaksi subtitusi elektrofilik pada senyawa alifatik:

1. Reaksi substitusi hidrogen oleh deuterium atau tritium.

R - H + D+ R - D + H+
R - H + T+ R - T + H+

Substitusi hidrogen yang terikat pada atom C oleh deuterium berlangsung

lebih sukar daripada subtitusi hidrogen yang terikat pada N (trivalen), O atau

11
Halogen. Hal ini disebabkan molekul-molekul NH3, H2O dan HX (asam halogen)
memiliki pasangan elektron bebas sehingga ion deuterium dengan cepat dapat
mengikatkan diri padanya.

+
D+ + :NH3 D - NH3 D - NH2 + H+

+
D+ + :OH2 D - OH2 D - OH + H+

+
D+ + :Cl-H D - Cl-H D - Cl + H+

Pada alkana tidak terdapat pasangan elektron bebas, sehingga agar dapat
terjadi substitusi oleh deuterium harus didahului dengan proses eliminasi.

H H
_ +
R-C-H R-C + H

H H H
R-C-D

Pemutusan ikatan C-H pada alkana memerlukan energi cukup besar,

sehingga pemutusan tersebut hanya mungkin terjadi jika dibantu oleh adanya
katalis atau bila ikatan C-H diperlemah oleh gugus penarik elektron. Jika atom Cα
mengikat gugus penarik elektron seperti –NO2 maka ikatan C-H menjadi lemah
sehingga atom H mudah dilepaskan sebagai proton. Urutan gugus-gugus penarik
elektron berdasarkan keefektifannya dalam mempermudah substitusi adalah:

\ -2
― NO2 > C=O > ―CN > C=O > ―SO3 > ― Cl
/ |
O‾

12
2. Reaksi substitusi logam dalam senyawa organologam oleh hidrogen, pola
umumnya :

R – L + H+ R–H + L+ ( L = logam)
Contoh: reaksi senyawa organo-magnesium dengan air atau asam,
RMgBr + HOH R–H + Mg(OH)Br
RMgBr + HBr R–H + MgBr2
Reaksi metalasi juga termasuk dalam tipe ini.
C6H6 + C2H5Na C6H5Na + C2H6
Reaksi-reaksi berikut ini sering digunakan untuk mengukur keasaman relatif
hidrokarbon.
C6H5 Na + C6H5CH3 C6H5CH2Na + C6H6
C6H5 CH2Na + ( C6H5)2CH3 (C6H5)2CHNa + C6H5CH3
(C6H5) CHNa + ( C6H5)3CH (C6H5)3CNa + ( C6H5)2CH2
Reaksi-reaksi di atas menunjukkan bahwa urutan keasaman hidrokarbon adalah:
Ar3CH > Ar2CH2> ArCH3> ArH > RH
Keasaman toluena terjadi karena adanya stabilisasi resonansi pada anion
yang terbentuk oleh lepasnya proton. Hidrokarbon aromatik lebih asam daripada
alkana karena atom karbon sp2 lebih elektronegatif daripada sp3. Umumnya
dengan bertambahnya karakter s pada orbital hibrida akan menambah kestabilan
pasangan elektron dalam orbital. Alkuna terminal, yang mempunyai hidrogen
yang terikat pada (atom C) orbital sp sehingga bersifat asam. Oleh karena itu,
alkuna terminal mudah mengalami reaksi metalasi oleh pereaksi Grignard.

+𝛿+𝛿
CH3C ≡ C – H + C2H5MgBr CH3C≡CMgBr + C2H6

13
4. Reaksi substitusi logam dalam senyawa oraganologam oleh halogen pola
umumnya :
R–L + X+ → R–X + L+
Senyawa organologam
Reaksi yang mengikuti tipe reaksi di atas sering dijumpai pada senyawa
organolitium dan organomerkuri yang direaksikan dengan brom. Pada senyawa
organomerkuri, reaksinya berlangsung lebih cepat jika ada katalis (misalnya
piridina) yang membantu pembelahan heterolitik molekul brom. Senyawa alkil
atau arillitium biasanya dibuat dari reaksi antara alkil litium dengan alkil atau aril
halida. Reaksi tersebut memberikan hasil yang sangat baik jika atom karbon
organolitium yang dihasilkan lebih dapat menstabilkan muatan negatif daripada
organolitium semula. Contoh reaksi pembuatan arilitium.

Br Li

CH3CH2CH2Li + CH3CH2CH2Br
+

4. Reaksi karbonasi senyawa organologam.

Karbonasi senyawa organologam merupakan reaksi subtitusi elektrofilik
pada atom C yang berikatan langsung dengan atom logam, misalnya pada reaksi:
_
O O

R M gX + C R-C + M gX+

O O

5. Reaksi dekarboksilasi pada asam karboksilat atau garam dari asam

karboksilat.
Reaksi dekarboksilasi dapat terjadi pada asam-asam karboksilat yang
mengikat gugus penarik elektron pada atom C𝛼 yang membebaskan
karbondioksida. Reaksi ini melewati pembentukan zat antara karbanion yang
terstabilkan oleh resonansi.

14
Contohnya adalah reaksi dekarboksilasi pada asam nitroasetat.

O _O
OH - panas O - +
O2NCH2CO2H O2N - CH2 C + N CH2
N CH2
-CO2
asam nitroasetat O_ O_
O_
H2O

CH3NO2
nitrometana

Reaksi dekarboksilasi pada asam malonat dan asam-asam b-

ketokarboksilat terjadi dengan mekanisme yang serupa melalui pembentukan zat-
antara enolat. Kedua kelompok senyawa tersebut dapat mengalami reaksi
dekarboksilasi dengan membentuk enol yang segera berubah menjadi bentuk
tautomernya yang lebih stabil.

O O OH O

CH3 C C = O CH3 C = CH2 CH3 C CH3

CH2

Reaksi dekarboksilasi pada garam karboksilat, misalnya terjadi pada

garam perak dengan adanya brom.

R + Br Br R Br + CO2 +
C AgBr
O Ag

6. Reaksi pemutusan ikatan karbon-karbon.

Reaksi ini terjadi dibawah pengaruh zat yang bertindak sebagai donor
proton dan ditandai adanya pemutusan ikatan C-C melalui substitusi elektrofilik.

15
 BAB III
KESIMPULAN

3.1 Simpulan

Simpulan dari makalah ini adalah sebagai berikut.

1. Reaksi subtitusi adalah suatu reaksi dimana satu atom, ion atau gugus
menggantikan atom, ion atau gugus lain dalam suatu senyawa. Reaksi
subtitusi oleh nukleofil disebut subtitusi nukleofilik atau pergantian nukleofil
(nucleophilic displacement) sedangkan reaksi subtitusi oleh elektrofil disebut
subtitusi elektrofilik atau pergantian elektrofil (electrophilicdisplacement).
2. Reaksi substitusi elektrofilik dikenal empat macam mekanisme yaitu: S E1,
SE2 (depan), SE2 (belakang) dan SEi. SE1 adalah substitusi elektrofilik
unimolekuler sedangkan SE2 dan SEi adalah substitusi elektrofilik
bimolekuler.
3. Pada mekanisme reaksi SE2 (belakang) kereaktifan substrat seperti halnya
pada mekanisme SN2, yaitu semakin besar gugus alkil semakin besar pula
halangan steriknya sehingga laju reaksinya akan semakin kecil. Jadi urutan
kereaktifannya adalah: Me > Et > Pr > i-Pr > neopentil; Pada
mekanisme reaksi SE2 (depan) laju reaksi bergantung pada jenis reaksinya.
adanya cabang pada posisi 𝛼 meningkatkan laju reaksi sedangkan cabang
pada posisi β menurunkan laju reaksi. Bertambahnya laju reaksi oleh
bertambahnya cabang pada posisi 𝛼 karena pengaruh sifat pendorong elektron
dari gugus alkil yang menstabilkan keadaan transisi yang bersifat kekurangan
elektron.

16
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. Tanpa Tahun. Modul 5 Reaksi Subtitusi Elektrofilik.

https://www.scribd.com /doc/182257230/elektrofilik-alifatik-docx.

Diakses pada tanggal: 6 November 2017.

Fessenden, R. J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Erlangga: Jakarta.

17