HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA

• Karbociklična jedinjenja su ciklični molekuli čiji se prstenovi sastoje isključivo iz ugljenikovih atoma • Heterociklična jedinjenja su njihovi analozi u kojima je jedan ili više ugljenikovih atoma zamenjen heteroatomom, kao što je azot, kiseonik, sumpor, fosfor, silicijum itd. • Najubičajeniji heterociklični sistemi sadrže azot ili kiseonik, ili oba.

Imenovanje heterocikličnih jedinjenja
• Mesto supstituenata je naznačeno numerisanjem atoma u prstenu polazeći od heteroatoma (označava se brojem 1) • Koriste se prefiksi za označavanje prisustva i vrste heteroatoma - aza – za azot - oksa – za kiseonik - tia – za sumpor - fosfa – za fosfor itd.

Br
3 2 4

Br

N H
azaciklopentan (pirolidin)

O 1

5

S
tiaciklopentan (tetrahidrotiofen)

trans-3,4-dibromoksaciklopentan (trans-3,4-dibromtetrahidrofuran)

4 5 6 3

CH3
2

4

N H
azacikloheksan (piperidin)

3 2

5

O 1

1

S

6

3-metiloksacikloheksan (3-metiltetrahidrofuran)

3-ciklopropiltiacikloheksan (3-ciklopropiltetrahidrotiopiran)

• Uobičajena imena se mnogo češće koriste u literaturi !

pirol

furan

tiofen

4 5 6
piridin

4 3 5 6 3 2

1

O

S 1
tiopiran

2

piran

hinolin

izohinolin

indol

benzofuran

benzotiofen

imidazol

oksazol

tiazol

pirimidin

purin

Aromatičnost heterocikličnih jedinjenja

1.

2.

1.

N

N

N

N

N

2.

N H

N H

N H

N H

N H

N H

Dobijanje heterocikličnih jedinjenja
• Piroli, Furani i Tiofeni se dobijaju iz -dikarbonilnih jedinjenja i to ciklizacijom -dikarbonilnog jedinjenja u 1-hetero-2,4-ciklopentadien  

R

R O O

R'NH2, P2O5, P2S5

R

X

R

X = NR', O, S

O

O + (CH3)2CHNH2

H3C

N

CH3

( 70% )

CH3CCH2CH2CCH3

2,5-heksandion

(CH3)2CH N-1-metiletil-2,5-dimetilpirol

O

O + P2O5 H3C O CH3 2,5-dimetilfuran

CH3CCH2CH2CCH3 2,5-heksandion

O

O + P2S5 H3C S CH3 2,5-dimetiltiofen

CH3CCH2CH2CCH3 2,5-heksandion

O C6H5 C6H5 C6H5 O P2O5 O C6H5

CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH pentoza HCl, T O CHO HO OH + H2O T O furfural CHO + 2 H2O

CaCO3 O CHO furfural O furan

+ CO

+ 2 H2 O furan

Pd, pritisak O tetrahidrofuran ( THF )

+ NH3 O furan

H2O, Al2O3 T

N H pirol

CH2

CH CH CH2 + 2S 1,3-butadien

T S tiofen

+ H2S

2 HC

CH + NH3

T N H pirol

2 HC

CH + HC

N

T N piridin

CH2

CH CH 1,3-butadien

CH2 + C6H5C N benzonitril

T N

( 60 % ) C6H5 2-fenilpiridin

2 CH3CHO + HCHO + NH3 N piridin

Koenzim A

CH3 H3C O H3C H3C Si O Si CH3 CH3
oktametilciklotetrasiloksan

R
CH3 Si O CH3

Si O

Si R

O x

x = 4, 5, 6 ...

D
4

D
5

D
6

R R Si R O

R Si R O

R Si n R R

Poli(organosiloksan)

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful