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Tema 2: Moléculas

CH3
Fórmula empírica del etano

C2H6
Fórmula molecular del etano
Fórmula estructural (o desarrollada) del etano

Fórmula electrónica del CO2

CH3-CH3
Fórmula racional
Fórmula espacial del H2O2 Fórmula espacial del metano

(semidesarrollada) del etano

Figura 1: Tipos de fórmulas químicas

Tema 2: Moléculas
En química, se denomina radio covalente a la mitad de la distancia entre dos átomos iguales que forman un enlace covalente

La distancia entre los núcleos de los átomos A y B, pertenecientes a la misma molécula, se calcula sumando los radios covalentes del átomo A y del átomo B

Figura 2: Radio covalente

Tema 2: Moléculas

Enlace sencillo Doble enlace Triple enlace

Figura 3: Radio covalente de algunos elementos

Tema 2: Moléculas La longitud del enlace covalente se obtiene sumando los radios covalentes de los átomos implicados Figura 4: Longitud de los enlaces covalentes .

se calcula sumando los radios de van der Waals del átomo A y del átomo B Figura 5: Radio de van der Waals . pertenecientes a distintas moléculas.Tema 2: Moléculas El radio de van der Waals es el radio de una esfera sólida imaginaria empleada para modelizar el átomo. La distancia entre los núcleos de los átomos A y B.

Tema 2: Moléculas Figura 6: Radios de van der Waals de algunos elementos .

Tema 2: Moléculas Figura 7: Ángulos de enlace y forma de las biomoléculas .

Tema 2: Moléculas Figura 8a: Geometría de algunas biomoléculas .

Tema 2: Moléculas Figura 8b: Geometría de algunas biomoléculas .

de longitud variable. Figura 9: El átomo de carbono . puede unirse a otros átomos de carbono mediante enlaces sencillos. dobles o triples.Tema 2: Moléculas El carbono tiene cuatro electrones en el último nivel. formando cadenas abiertas o cerradas. y debido a su electronegatividad intermedia.

Tema 2: Moléculas Figura 10: Cadenas carbonadas .

Tema 2: Moléculas Carbono terciario Carbono primario Carbono cuaternario Carbono secundario Figura 11: Tipos de átomos de carbono .

Tema 2: Moléculas Más oxidado Más reducido Figura 12: Prioridad de los grupos funcionales .

Tema 2: Moléculas Alcano Figura 13a: Alcanos .

Tema 2: Moléculas Figura 13b: Algunos hidrocarburos alifáticos .

Tema 2: Moléculas Figura 14: Radicales alquilo .

Tema 2: Moléculas Figura 15: Algunos hidrocarburos cíclicos .

Tema 2: Moléculas Figura 16: Alcoholes .

Tema 2: Moléculas H 2O dimetiléter 2 metanol Figura 17: Condensación alcohólica .

Tema 2: Moléculas Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Figura 18: Éteres . por simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. Los éteres podrían considerarse derivados del agua.

Tema 2: Moléculas Figura 19a: Aldehídos y cetonas .

Tema 2: Moléculas Figura 19b: Aldehídos .

Tema 2: Moléculas Figura 19c: Cetonas .

Tema 2: Moléculas Función enol Función ceto Figura 20: Tautomería cetoenólica .

Tema 2: Moléculas Figura 21: Formación de hemi[a]cetales y [a]cetales .

Tema 2: Moléculas Ácidos carboxílicos Figura 22: Ácidos carboxílicos .

Tema 2: Moléculas Disociación del grupo carboxilo Estabilización por resonancia del anión carboxilato Figura 23: Propiedades del grupo carboxilo .

Tema 2: Moléculas Ácido + alcohol = éster + agua Figura 24: Formación de ésteres .

Tema 2: Moléculas Ácido hidroxibutírico Enlace éster intramolecular Figura 25: Formación de lactonas .

Tema 2: Moléculas H 2O Figura 26: Formación de anhídridos .

Según se sustituyan uno. secundarias o terciarias. dos o tres hidrógenos. Figura 27a: Funciones nitrogenadas (Aminas) . las aminas serán primarias.Tema 2: Moléculas Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. respectivamente.

Tema 2: Moléculas Figura 27b: Ejemplos de aminas .

Tema 2: Moléculas Ácido carboxílico + amina = amida + agua Figura 28: Funciones nitrogenadas (Amidas) .

Tema 2: Moléculas Figura 29: El enlace peptídico .

Tema 2: Moléculas Ácido aminobutírico 1 5 4 3 2 Enlace amida intramolecular Butirolactama Figura 30: Funciones nitrogenadas (Lactamas) .

Tema 2: Moléculas Figura 31: Ejemplos de Funciones azufradas .

Tema 2: Moléculas Figura 32: Ejemplos de heterociclos .

Tema 2: Moléculas C3H6O3 Gliceraldehído Dihidroxiacetona Ácido láctico Igual fórmula molecular pero distinta fórmula estructural y distintas propiedades químicas Figura 33: Isomería .

Tema 2: Moléculas Figura 34: Tipos de isomería .

Tema 2: Moléculas Figura 35: Isomería de cadena .

Tema 2: Moléculas Figura 36: Isomería de posición .

Tema 2: Moléculas Figura 37: Isomería de función .

Tema 2: Moléculas cis (del mismo lado del anillo) trans (a distinto lado del anillo) Figura 38a: Isomería geométrica impuesta por un anillo .

Tema 2: Moléculas cis (del mismo lado del doble enlace) trans (a distinto lado del doble enlace) Figura 38b: Isomería geométrica impuesta por un doble enlace .

Tema 2: Moléculas E= entgegen (separados) Z= zusammen (juntos) Figura 39: Nomenclatura E-Z (isomería geométrica) .

Tema 2: Moléculas (+) dextrógiro (-) Figura 40: Isomería óptica levógiro .

Tema 2: Moléculas Enantiómeros = enantiomorfos = isómeros quirales Figura 41: Isómeros ópticos .

La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo. 3.Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano Emil Fischer (1852-1919) Figura 42a: Nomenclatura D-L (Fischer) ..La cadena carbonada se sitúa en vertical...Tema 2: Moléculas Carbono asimétrico Para nombrar la molécula. con las valencias que la integran en dirección a la parte posterior del plano. se proyecta ésta sobre el plano siguiendo las siguientes indicaciones: 1. 2.

Tema 2: Moléculas Figura 42b: Nomenclatura D-L (Fischer) .

Tema 2: Moléculas La D-eritrosa (1) y la L-eritrosa (2) son enantiómeros (1) (2) La D-eritrosa (1) y la D-treosa (2) son diastereoisómeros (1) (2) La D-eritrosa (1) y el eritritol (2) son formas meso (1) (2) Figura 43: Isómeros ópticos .

Tema 2: Moléculas Robert Sidney Cahn (1899-1981) Sir Christopher Ingold (1893-1970) Vladimir Prelog (1906-1998) Figura 44: Cahn. Ingold y Prelog .

1 1.Se orienta la molécula en el espacio de modo que el sustituyente menos importante (el número 4) quede lo más lejos posible del observador.Tema 2: Moléculas l Cl H C* Br 3 C* 4 4 1 2 Para determinar la configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico hay que seguir tres pasos. Los otros 3 sustituyentes se sitúan en los vértices de un triangulo 3.. la configuración absoluta es R.Se traza una circunferencia imaginaria que conecta los tres sustituyentes siguiendo la secuencia 1º  2º  3º. dando prioridad a los que tienen mayor número atómico 2. Si el recorrido es hacia la derecha. la configuración absoluta es S.Se jerarquizan los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico (C*).. 2 3 S 3 1 2 Figura 45: Nomenclatura R-S (Sistema CIP) . Si es hacia la izquierda..

Tema 2: Moléculas 3 3 C* 2 1 4 4 C* 2 1 Carbono asimétrico con la configuración absoluta R Carbono asimétrico con la configuración absoluta S Figura 46: Configuración absoluta de los carbonos asimétricos .

Tema 2: Moléculas Figura 47: Configuración absoluta de los carbonos asimétricos .

pero la falta de simetría en la molécula hace que existan dos isómeros ópticos Figura 48: Dicetoespirononano .Tema 2: Moléculas Esta molécula no tiene carbonos asimétricos.

Tema 2: Moléculas Figura 49: Proyección de Newman .

Tema 2: Moléculas Figura 50: Conformaciones del butano .

Tema 2: Moléculas A = Eclipsada anti (sinperiplanar) B = Alternada gauche (sinclinal) C = Eclipsada (anticlinal) D = Alternada anti (antiperiplanar) E = Eclipsada (anticlinal) F = Alternada gauche (sinclinal) Figura 50: Conformaciones del butano .

Tema 2: Moléculas Conformación alternada todo-anti de las cadenas hidrocarbonadas Figura 51: Conformaciones del butano .

Tema 2: Moléculas Figura 52: Conformaciones del ciclohexano .

Tema 2: Moléculas Figura 53: Conformaciones del ciclohexano .

Tema 2: Moléculas Figura 54: Valencias ecuatoriales y axiales .

Tema 2: Moléculas Figura 55: Fuerzas intermoleculares .

Tema 2: Moléculas Ley de Coulomb Figura 56: Interacciones electrostáticas (Fuerzas ión-ión) .

Tema 2: Moléculas Figura 57a: Ejemplo de interacción electrostática .

Tema 2: Moléculas Figura 57b: Ejemplo de interacciones electrostáticas .

Tema 2: Moléculas Figura 58a: Fuerzas ión-dipolo .

Tema 2: Moléculas Figura 58b: Fuerzas ión-dipolo .

Tema 2: Moléculas Hemoglobina no oxigenada Hemoglobina oxigenada Figura 59: Fuerzas ión – dipolo inducido .

Tema 2: Moléculas + _ Figura 60: Polaridad .

Tema 2: Moléculas Figura 61: Momento dipolar .

Tema 2: Moléculas Las moléculas polares se atraen entre sí con más fuerza que las no polares. Por este motivo sus temperaturas de fusión y de ebullición son más elevadas Figura 62: Interacciones dipolo-dipolo .

Tema 2: Moléculas

Figura 63: Puente de hidrógeno

Tema 2: Moléculas

3A

o

1A

o

2A

o

Figura 64: Puente de hidrógeno

Tema 2: Moléculas

Figura 65: Ejemplos de puentes de hidrógeno

dando lugar a una fuerza de atracción En C.Tema 2: Moléculas En A. la formación instantánea de un dipolo induce la formación de un dipolo en una molécula vecina. todas las moléculas experimentan el mismo proceso Figura 66: Fuerzas de dispersión (de London) . las moléculas apolares no interaccionan entre sí En B.

Tema 2: Moléculas Figura 67: El efecto hidrofóbico .

Tema 2: Moléculas Figura 68: Ejemplos de interacciones hidrofóbicas .