ALKENA DAN AROMATIK

A. Pendahuluan Etilen dibromida (EDB), merupakan contoh senyawa hidrokarbon tak jenuh yang telah digunakan selama 30 tahun sebagai fumigan sayuran, padi-padian, jeruk dan buah-buahan lain untuk perlindungan terhadap hama. Uji menunjukkan bahwa EDB masih tertinggal lama setelah penyemprotan sehingga menimbulkan masalah yang serius bagi konsumen.
(EDB)

Salah satu gugus fungsional yang sangat reaktif adalah ikatan rangkap

CC

terdiri atas

CC

dan

C C

B. ALKENA

Rumus umum : CnH2n Cara penamaan : 1. Tetapkam rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap sebagai rantai induk. Namai dengan akhiran –ena. 2. Beri nomor rantai induk dimana C ikatan rangkap memperoleh nomor serendah mungkin. 3. Awali nama rantai induk dengan nomor, pisahkan dengan nama menggunakan tanda : (-) 4. Nama cabang sama seperti pada alkana Contoh : CH3 3,4 – dimetil – 2 – pentena CH3 CH = C CH CH3
1 2 3 4 5

CH3

Soal : Beri nama senyawa berikut : a) CH3 CH = CHCH3

Cl

CH2CH3

b) CH3C = C CH2CH2CH3

Penamaan Beberapa Alkena rendah Struktur Nama Umum HH etilena H C CH HH propilena C CCH H 3 H H C C C H  - butilena HH C
3 2

Nama IUPAC

etena
propena

1 - butena 2 - butena

H H C C C H C H 3 3

 - butilena

Penamaan Sikloalkena 1. Nomori atom C sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap (dan cabang. bukan C3 H C3 4 H Latihan : Beri nama senyawa di bawah ini : a) Br b) C3 H c) C3 H C3 H . Tambahkan awalan “siklo -” dan akhiran “-ena” 2. Tentukan jumlah atom C dalam cincin sebagai nama induk.4 – dimetilsikloheksena . jika mungkin ) mempunyai nomor serendah mungkin Contoh : 2 3 1 C3 H 1 6 5 6 C3 H 2 5 3 4 1.

tetra. Lengkapi atom H. Jika terdapat >1 ikatan rangkap.3 . Gambarkan substituen / cabang 3. periksa kembali kecocokan nama & struktur Latihan : gambarkan struktur : a) 2 – kloro – 3. Tuliskan posisi ikatan rangkap 4.3 – dimetilsikloheksena .heksadiena Menulis struktur Alkena 1. tuliskan nomor posisi ikatan rangkap dan selipkan awalan di-.3.dst contoh 1 2 3 4 5 6 CH2 = CH – CH = C – CH2 – CH3 CH3 4 – metil – 1. tri-. Gambarkan rantai utama / induk atom C 2.4 – dimetil – 1 – heksena b) 2.

C.butena 2 .butena C3 H H C2 C C3 H 2 . ISOMER ALKENA 1 2 3 4 1. Misal : CH2 = CH – CH2 – CH3 dan CH3 – CH = CH – CH3 1 . Rangka karbon sama tetapi posisi ikatan rangkap beda. Berbeda rangka karbon . misal : CH2 = CH – CH2 – CH3 dan 1 .butena 3.metilpropena 2. Berbeda pada posisi tata ruang (isomer geometris ). misal : H C3 H C H C H C3 H C3 H H H C H dan C3 H C C H H C C cis – 2 – butena trans – 2 – butena H C H H H Latihan : tuliskan isomer struktur cis dan trans dari 2 – pentena .

 Tidak semua alkena dapat membetuk isomer geometris syarat : masing-masing C yang berikatan rangkap mengikat 2 gugus berbeda misal C3 H H Tidak ada isomer cis-trans C C 2 .metilpropena H C3 H .

 Keberartian isomer cis-trans pada sistem biologi .Butenadioat) C C C OH C Asam fumarat merupakan zat antara pada berbagai proses metabolisme mahluk hidup.Butenadioat) H OH Asam maleat (cis. misal : pada asam butenadioat : O O H C C H C O Asam fumarat (trans. sedangkan asam maleat bersifat racun O OH OH C H .

3. Cendrung bersifat non polar namun sedikit lebih polar dibandingkan dengan alkana padanannya karena adanya e phi . Titik didih semakin tinggi dalam deret homolog bila rantai semakin panjang 2. Percabangan dalam alkena juga sedikit menurunkan titik didihnya. .Sifat Fisika alkena dan alkuna Cendrung identik dengan alkana induknya: 1.

halida tersier lewat mekanisme E1/E2 3. Hidrogenasi suatu alkuna . Reaksi eliminasi suatu alkil halida a. Alkil halida sekunder lewat mekanisme E2 c.Reaksi pembuatan alkena 1. Reaksi senyawa karbonil dengan reagen wittiq 4. Alki. Reaksi eliminasi alkohol dalam suatu asam kuat 2. Alkil halida primer lewat mekanisme reaksi E2 b.

Reaksi eliminasi suatu dihalida vinilik 1. 2. Untuk derivat dari alkuna reaksi antara ion asetilida dengan alkil halida primer akan membentuk alkuna tersubstitusi.Reaksi Pembuatan Alkuna 1. Reaksi alkuna dengan reagen Grignard (RMgX) .

Hidrogenasi Alkena 2. REAKSI ADISI SIMETRIS 1. Halogenasi Alkena .REAKSI_REAKSI ALKENA DAN ALKUNA A.

muatan positif diserang ikatan rangkap C=C lalu terbentuk anion halida dan karbokation (Tahap 2) : Ion Cl.Mekanisme reaksi adisi simestris (Tahap 1) : Halogen/hidrogen terpolarisasi.menyerang C positif : .

HBr ) ” Adisi antimarkonikof Biasanya terjadi pada HBr dan adanya peroksida atau O2. . dan adisi terjadi lewat mekanisme reaksi radikal bebas bukan mekanisme ion.B. muatan atom H akan masuk pada atom C yang memiliki H lebih banyak Mekanisme : (mirip dengan adisi asimetris) 1. H2SO4 atau H2O bereaksi dengan ikatan rangkap. Adisi hidrohalogenasi( HCl. HBr. Adisi Asimetris Aturan Markovmikov : “apabila HCl.

22. 4. Adisi sulfonasi : Pemasukan gugus sulfat 3. Adisi Campuran (adisi halogen dan air akan membentuk senyawa halohidrin yaitu suatu senyawa dimana X dan OH terletak pada karbon yang berdampingan . Adisi hidrasi: Pemasukan air (H2O) dengan katalis asam.

Oksidasi Ikatan Rangkap .F.

2 .Adisi 1.2 dan adisi 1.2 semakin berkurang dan 1.4 . dimana suhu rendah produk dominan 1.2 H H H3C C C Br H2C CH2 H Br H3C H C + 2 H C H C CH2 2 H C CH2 1 I Br- H3C C H CH2 Br H3C C H CH3 + Br- Adisi akan menghasilkan produk campuran tergantung pada kondisi reaksi .4 pada diena terkonyugasi Adsis yang terjadi pada C 1 dan C2 atau C1 dan C4 dari sistim diena terkonyugasi H2C C H C H C H C H CH2 HBr Adisi 1. Semakin tinggi suhu maka produk 1.4 jadi dominan Adisi 1.

maka ion karbonium yang lebih stabil (yang tersubstritusi lebih banyak) merupakan bentuk yang lebih stabil sehingga merupakan produk dominan .4 (bukan merupakan nomor karbon H3C C H C H H C C H CH3 HBr H3C H C + H2 C C H H C CH H3C H C Br H2 C C H Adisi 1.2 atau 1.nomor 1.2 H C CH Catt Adisi mengikuti hukum markonikof. tetapi bila alkenanya tidak simetris.

Adisi yang menghasilkan produk siklik (Reaksi Diels-Alder : Reaksi antara suatu diena terkonyugasi (harus berada dalam konformasi cis) sengan suatu alkena lainnya yang menghasilkan suatu sikloheksena. X + Y diena posisi cis Kalor .

Contoh 964a HOOC H3CO + HOOC HOOC .

G.CH2 – CH2 – CH2 – CH2 (dimer) Tahap 2 : Monomer lain ditambahkan pada atom C ujung dimer .CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – +  – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 . trimer (trimer) Proses diatas terus berulang hingga terbentuk polimer yang diinginkan n sekurang-kurangnya 1000 . Polimerisasi Alkena Polimer : Senyawa dengan berat molekul tinggi yang dibuat dengan cara pengulangan satuan monomer Mekanisme : Tahap 1 : Monomer ditambahkan monomer lain dimer Kat. tek Kat. .

(CH2 .CF2)n - Teflon : Alat masak Stiren : CH2 = CH .(CH2 .CH2)n - Propilen : CH2 = CHCH3 .CH)n CH3 Polipropilen : Pipa.(CF2 .CH)n CN : Fiber orlor dan acrilon Tetrafluoroetilen : CF2 = CF2 .CH)n Cl Polivinil Klorida Poliakrilonitril : Pipa Akrilonitril : CH2 = CH2CN . mainan .(CH2 . mainan .CH)n - Polistiren : Styrofoam.(CH2 . karpet Viniklorida : CH2 = CHCl .(CH2 .Beberapa Polimer Vinil : Monomer Etilen : CH2 = CH2 Polimer Nama & Penggunaan Polietilen : botol.

dimana n adalah bilangan bulat Rumus umum : CnHn Cincin Benzen  Strukturnya siklik Datar (SP2)  Ikatan rangkap berselang seling  Punya 6 e phi. Senyawa Aromatik Hidrokarbon aromatik : Senyawa siklik karbon dan hidrogen yang memiliki ikatan tak jenuh. bentuk molekul datar setiap atom cincin harus memiliki orbital P yang tegak lurus pada bidang cincin (umumnya mempunyai ikatan rangkap berselang seling (SP2) memenuhi aturan Huckel (memiliki elektron phi sebanyak 4n + 2.H. 4n + 2 = 6 n = 1 (bilangan bulat)  .

sehingga tidak memiliki elektron P untuk membentuk ikatan phi .5 Bukan aromatik SP3 Bukan aromatik karena 1 atom C nya SP3.Strujtur siklik Datar Ikatan rangkap berselang seling Elektron phi 8 4n + 2 = 8 n = 1.

H -H+ .(muatan negatif = sepasang elektron) Bersifat aromatik memiliki 6 elektron phi .H+ Bukan aromatik memiliki 4 elektron phi Bukan aromatik .

Adanya delokalisasi elektron menyebabkan terjadinya resonansi (perpindahan ikatan rangkap) Contoh Pt + H2 + 28.6 kkal/mol Pt + 3 H2 + 49.Dalam senyawa aromatik akan terkadi delokalisasi elektron (karena adanya ikatan rangkap yang berkonyugasi). 8 kkal/mol . sehingga cendrung bersifat lebih stabil.

6 = 85.8) dengan hasil eksperimen (49. Namun kenyataannya benzena hanya membebaskan energi 49.8 kkal/mol.Seandainya tidak terjadi delokalisasi elektron phi dalam benzena maka kalor hidrogenasinya adalah 3 x 28.8) disebut sebagai energi resonansi Jadi energi resonansi: Energi yang hilang (Kestabilan yang diperoleh) dengan adanya delokalisasi elektron dari sistim ikatan phi Semakin ar energi resonansi maka molekul semakin stabil .8 kkal/mol Selisih energi hidrogenasi yang dihitung secara teoritik (*5.

3. sehingga benzena tidak mengalami reaksi adisi dengan HX atau X2 maupun dioksidasi oleh KMnO4 Sifat-sifat senyawa aromatik 1. 4. titik didih. Kedua sifat fisika diatas cendrung berkurang dengan semakin kecilnya ukuran molekul. tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik non polar (CCl4. n-heksana) 2. Para disubstitusi memiliki struktur simetris dengan membentuk kristal yang lebih terur dalam keadaan padat 6. Cendrung bersifat non polar. Umumnya bersifat karsinogenik . Para disubstitusi mempunyai titik leleh lebih tinggi dibandingkan dengan orto dan meta disubstitusi 5. titik leleh dan densitas mirip dengan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ukuran molekul hampir sama.Bagaimana hubungannya dengan reaktifitas? Molekul semakin stabil maka akan semakin kurang reaktif.

diurutkan secara alfabet . diberi nama sebagai turunan benzen : 2. Penamaan Senyawa Aromatik 1. dilakukan penomoran (jumlahnya serendah mungkin).J. Beberapa nama umum yang diadopsi dari sistem IUPAC : 3. Menurut aturan IUPAC : Bila sebuah H diganti oleh atom/gugus lain. Jika terdapat lebih dari 1 substituen.

dapat diberi awalan orto-. meta-. 5.4. Benzen sebagai substituen fenil (Pheryl) : Latihan : . para-. Jika hanya 2 substituen.

HALOGENASI 2. NITRASI 3. Substitusi Aromatik 1. SULFONASI .I.

Alkilasi (Reaksi Friedel Crafts + (CH3)2CHCl AlCl3 CH(CH3)2 +H 5. Asilasi O O + CH3-C-Cl AlCl3 + HCl C-CH3 .4.

Substitusi ke dua Benzena tersubstitusi lebih mudah bereaksi dari pada benzena sendiri. .

fenatren. 1. Misalnya naftalen (“kapur barus”).K. antrasen.2benzpyren (menyebabkan kanker) : . (dalam pembuatan zat warna & parfum). Gabungan Cincin Beberapa sistem aromatik merupakan gabungan beberapa cincin.

Beberapa Herbisida dan Pestisida Aromatik Nama Umum 2. dari 100 juta menjadi 250.M.000 kaus (1968)  Oleh karena DDT bersifat non polar  tidak larut dalam air. larut dalam minyak & lemak sehingga terakumulasi pada jaringan “adipose” (tempat penyimpanan lemak dalam tubuh)  banyak ditemukan pada hewan tingkat tinggi melalui rantai makanan.4 D 2.4.  1953 : pertama kali digunakan secara luas  menurunkan kasus malaria. Insektisida  DDT (diklorodifeniltrikloroetan) merupakan insektisida yang sangat efektif.5 T DDT Rumus Keterangan Berbahaya bagi janin & ibu hamil Dilarang dalam bentuk cairan Dilarang di beberapa negara Parathion Waktu paruh pendek .

68 0.SIFAT FISIK Tabel 1. Sifat Fisik 10 Alkana Pertama Nama Metana Etana Propana N-butana n-pentana n-heksana n-heptana n-oktana n-nonana n-dekana Rumus Molekul CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Titik Leleh (0C) -182 -183 -188 -138 -130 -95 -91 -57 -54 -30 Titik Didih (0C) -161 -89 -42 -0.72 0.5 36 69 98 125 151 174 Kerapatan … … … … 0.70 0.73 Fasa Gas Gas Gas Gas Cairan Cairan Cairan Cairan Cairan Cairan .66 0.63 0.

L (0C) 68. Sifat Fisik Lima Isomer Heksana (C6H14) Nama Struktur CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 3-metil pentana T.D (0C) -95 Kerapatan (g/mL)pd 200C 0.Tabel 2.7 -98 0.649 58.664 n-heksana CH3 CH3CHCH2CH2CH3 2-metilpentana CH3 CH3 2.3 0.653 -154 CH3 .659 0.7 68.2-dimetilbutana CH3CCH2CH3 49.3 -118 T.661 60.3-dimetilbutana CH3CHCHCH3 CH3 CH3 2.0 -129 0.