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HETEROCICLOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS CÍCLICOS

CARBOCÍCLICOS

HETEROCICLICOS

Epóxidos Lactamas Lactonas Eteres cíclicos Aminas cíclicas aromáticas Hemiacetal cíclico

HETEROCICLOS
O
O

Epóxido Eter cíclico de 3 miembros

N

Tetrahidrofurano (THF)

Piridina

H OH

O
HO

H

O H

O

HO H H OH OH

Tetrahidropiran-2-ona
Lactona

D-glucopiranosa 6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol

HETEROCICLOS
NH 2

N

Tacrina (Alzheimer) 1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina

NO 2 N S O N H N H

Ranitidina (antiulceroso)

etc.Nomenclatura de HETEROCICLOS NATURALEZA DEL HETEROÁTOMO PREFIJOS OXO (para Oxígeno) TIO (para Azufre) AZA (para Nitrógeno) MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO PREFIJO ADICIONAL di (dos) tri (tres). DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS O > S > N (O y N) (S y N) OXO + AZA TIO + AZA Oxazo Tiazo .

Raíz y terminación (sufijo) Tamaño del anillo Anillos con Nitrógeno Insaturadosa Saturados Anillos sin Nitrógeno Insaturadosa Saturados Raíz 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano 6 -in- -ina b -in -ano 7 -ep- -epina- b -epin -epano 8 -oc- -ocina b -ocin -ocano 9 -on- -onina b -onin -onano 10 -ec- -ecina b -ecin -ecano .

Nomenclatura de HETEROCICLOS Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico Insaturadosa -irina -eta -ol -ina -epina-ocina -onina -ecina Insaturadosa -irena -ete -ol -in -epin -ocin -onin -ecin .

S O O S N N Tiazol Oxazol 1.2 oxatiolano O > S > N .Nomenclatura de HETEROCICLOS La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a otros heteroátomos o sustituyentes.

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano S TIO + AZA + OL N Tiazol .

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano O OXO+ AZA + OL N Oxazol .

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano O S OXO + TIO + OLANO 1.2 oxatiolano .

1-dióxido de tiireno .Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados 3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano 4 -et- -eta -etidina -ete -etano 5 -ol- -ol -olidina -ol -olano SO2 TIO + IRENA 1.

3-tiazepina .Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados 6 -in- -ina b -in -ano 7 -ep- -epina- b -epin -epano 8 -oc- -ocina b -ocin -ocano bSe expresa con el prefijo “perhidro” unido al nombre del compuesto insaturado correspondiente NCH3 S TIO + AZA + EPINA 3-Metilhexahidro-1.

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno Tamaño del anillo Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados 6 -in- -ina b -in -ano 7 -ep- -epina- b -epin -epano 8 -oc- -ocina b -ocin -ocano O OXO + EPINA 2-Metil-oxepina .

Anillos con Nitrógeno Tamaño del anillo 6 7 8 Anillos sin Nitrógeno Raíz -in-ep-oc- Insaturadosa -ina -epina-ocina Saturados b b b Insaturadosa -in -epin -ocin Saturados -ano -epano -ocano AZA + EPINA N N N N 3-Methyl-3H-azepina 2-Methyl-4H-azepina 2-Methyl-3H-azepina 7-Methyl-2H-azepina .

Anillos con Nitrógeno Tamaño del anillo 3 4 5 6 Raíz -ir-et-ol-inInsaturadosa -irina -eta -ol -ina Saturados -iridina -etidina -olidina b Anillos sin Nitrógeno Insaturadosa -irena -ete -ol -in Saturados -oxirano -etano -olano -ano Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres triviales que se retienen en la nomenclatura sistemática.3-diazol" 1-H-Imidazol "1.2. H N N N H N N N N "Azina" Piridina "1.diazol" 1H-Pyrazole AZA+IN DI+AZA+OL DI+AZA+IN DI+AZA+OL .3-diazina" Pyrimidine "1.

7 6 5 4 1 S 2 N S 3 N H benzotiazol benzotiofeno (benzopirrol) Indol .En los sistemas policíclicos según las siguientes reglas: Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se añade como prefijo el nombre del anillo unido a él.

se da la preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al oxígeno con respecto al azufre). N > O > S 6 S 1 O 5 4 3 OXO+OL (FURANO) 2 TIO+OL (TIOFENO) (no furo[ 2.Al elegir el anillo básico o fundamental cuando hay dos ó más heteroanillos presentes.3-b]tiofeno) tieno [2.3-b] furano 1 S a 2 O e d 5 4 3 b c .

Nomenclatura de HETEROCICLOS Se prefiere el componente que abarque el mayor número de anillos 2 1 N 11 10 6 8 N H N 3 N 4 2 3 8 1 N 7 6 H N 1 6 2 4 3 5 N 5 4 5 pirazina carbazol 9 7 7H-pirazino[2.2-f]quinoxalina) N H N indol quinoxalina .3-c]carbazol (no 7H-indolo[3.

2-b]furano) 1 O c b 2 3 5 4 a PIRANO FURANO .Nomenclatura de HETEROCICLOS O O 2H-furo [3.2-b] pirano d e f O (no 2H-pirano [3.

2-b]acridina N H indol 8 7 6 5 9 1 a 2 b 3 3 2 N H N 4 c Acridina 1 1H-Pirrol .Nomenclatura de HETEROCICLOS N quinolina N N H Pirrolo[3.

Nomenclatura de HETEROCICLOS Se prefiere el componente de mayor número de heteroátomos: 8 7N 6 O 5 1 N 2 3 4 5H-Pirido[2.3-d][1.2]oxazina b N c d 1 N a O 2 3 f e OXO + AZA + IN .

5-d]tiazol a S 4 2 1 HN 5 e d b N c tiazol imidazol .Nomenclatura de HETEROCICLOS Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad de heteroátomos 6 N 1 S 5 4 HN N 2 3 N 3 4H-Imidazo[4.

Nomenclatura de HETEROCICLOS Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamaño de ciclo y el mismo tipo de heteroátomo se elige como el heterociclo base aquel que tenga menor numeración de los heteroátomos antes de la fusión.3-d]piridazina . 1 8 7N 6N 1 N N f 2 3 6 e 5 d 4 6 2 3 N 5 N 1 N a 2 N b c 3 4 5 4 pirazina piridazina Pirazino[2.

imidazo. . pirido. pirimido. los nombres de los anillos componentes a fusionar son elegidos como aquellos que contengan el heteroátomo.Nomenclatura de HETEROCICLOS Si la posición de fusión está ocupada por un heteroátomo. quino y tieno.1-b]tiazol 4 N 2 4 5 N a 2 N H b N S c 1 imidazol tiazol Se usan prefijos como furo. isoquino. N 7 1 S 3 6 5 3 Imidazo[2.

Nomenclatura de HETEROCICLOS Reglas de numeración Dar el menor número a los heteroátomos 7 6 1 O Benzo[b]furano 2 4 3 NO2 O 3-nitro-benzo[b]furano .

Nomenclatura de HETEROCICLOS Reglas de numeración Dar el menor número a los heteroátomos en el orden de preferencia usual 6 S 1 O 5 4 3 Tieno [2.3-b] furano 2 .

Nomenclatura de HETEROCICLOS Haga corresponder a los átomos comunes a dos o tres anillos la numeración más baja 7 H3CO 1 S N N N 4 N 5 N N 6 N 2 3 2 triazol 1 4 5 3 e 5 d 4 1 S a N 6-Metoxi[1.2.2.4]triazolo[1.5-d][1.4]tiadiazol 2 b tiadiazol N c 3 Mayor variación .

2-b][1.4]triazina imidazol 4 triazina 6 4 5 N N 3 2 N 5 4 N N 6 7 3 2 N 7 N N 1 8 8 1 NO NO .Nomenclatura de HETEROCICLOS 7 6 N 1 8 N N 2 4 5 NH1 1 a N 2N b 3 c N f 6 e 5 d 3 N 5 3N 4 2 Imidazo[1.2.

Nomenclatura de HETEROCICLOS Dé a los átomos de hidrógeno (“hidrógenos indicados”) las posiciones más bajas posibles 6 N 5 4 HN O O 1 2 CH 2 3 4H-[1.3]Dioxolo[4.5-d]imidazol b N c 2 a 1 HN e 4 d 5 5 O 3 4 O 3 2 1 IMIDAZOL DIOXOL .

7.8-tetrametilcroman-6-ol N N citosina 4-aminopirimidin-2(1H)-ona H N N N H 3-etoxi-1H-indol OCH2CH3 1H-imidazo[4.5-b]pirazina .5.Nomenclatura de HETEROCICLOS NH2 HO N O N H O 2.