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Cuando el grupo funcional ceto es el ms importante del compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.).
Tambin se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido. Cuando el grupo ceto no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxi(ejemplo: 2-oxopropanal). El Grupo Funcional Ceto es un grupo carbonilo (un tomo de carbono unido con un doble enlace a un tomo de oxgeno) unido a otros dos tomos de carbono. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.
La funcin o grupo cetona es la oxidacin de un grupo alcohol o hidroxilo secundario restndole dos hidrgenos.
El hidroxilo secundario es aqul que se encuentra en los tomos de carbono secundarios que estn en medio de una molcula orgnica.
Las cetonas se pueden obtener por medio de la tautmera cetoenlica, donde un enol (alcohol con doble enlace intermedio) se transforma en la forma ms estable de cetona (el alqueno terminal da aldehdo).
Suffijo Prefijo
-ona oxo
En cualquier Posicin en la lugar excepto cadena al final Frmula CnH2nO General Nombre de la Cetona familia
Una caracterstica de las cetonas es que suelen tener olores agradables por lo que se usan como aromas y perfumes, adems de ser importantes materiales medicinales y biolgicos. Casi toda la reactividad de las cetonas se puede agrupar en estos apartados: * Adicin al grupo carbonilo * Reacciones de los enoles o de los enolatos * Reacciones de oxidacin-reduccin
Existen dos tipos de nomenclatura para las cetonas. NOMENCLATURA SISTEMTICA Y NOMENCLATURA COMN
NOMENCLATURA COMN
Se nombran los dos grupos orgnicos unido al carbonilo y se le agrega la palabra cetona. La Propanona recibe el nombre trivial de acetona. EJEMPLOS:
Cuando el carbonilo va unido al anillo bencnico se le llama fenona y se le antepone el nombre trivial del cido del mismo nmero de carbonos que la cadena liftica, cambiando la terminacin ico por o.
Ejemplos:
Acetofenona
Benzofenona
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Sntesis Ozonlisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este mtodo slo es vlido para la preparacin de cetonas. Hidratacin de alquinos Hidroboracin-oxidacin de alquinos Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno Oxidacin de alcoholes Reacciones. La reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.
la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin de Hidroxilamina
Adicin de hidracinas
Oxidacin
Reduccin
Hidruro
Hidrogenacin
Las cetonas son del tipo de sustancias qumicas que se usa en perfumes, pinturas, solventes y que se encuentra en los aceites esenciales (lquido perfumado extrado de las plantas). Las cetonas son tambin elaboradas por el cuerpo cuando la insulina no es suficiente. Se utilizan en: *Solventes para recubrimiento de superficie con resinas naturales o sintticas *En la preparacin de tintas adhesivos y colorantes *En la extraccin y manufactura qumica *En la manufactura de metacrilatos y como solventes, aunque en menor medida. La acetona y metiletilcetona son utilizados como solventes. La metadona una molcula ms compleja tiene propiedades analgsicas. Se usa como substituto de la morfina y en el tratamiento en la adiccin de herona.
Cetonas alifticas Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica o mixta.
Isomera Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En Casos especficos) Las cetonas presentan tautomeria ceto- enlica.
En qumica un cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxlico que se mueve por la fusin de dos o mas tomos.