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QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA
Son aquellas sustancias que contiene carbono

combinado con hidrogeno con algunos pocos elementos ms no metlicos como N, O, S y algunos halgenos.

Los compuestos de este tipos son ms abundantes

que compuestos inorgnicos.

Son de gran importancia, todos los organismos

vivos estn hecho de este tipo de compuestos.

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

NATURALEZA DE LA Q. ORGNICA
Esta se debe a las PROPIEDADES DEL

CARBONO: Configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p2 que le permite formar:


4 enlaces. De tipo covalente (x electronegatividad del C). Sencillos, dobles o triples o una combinacin de ellos. Con elementos no metales, como el H. Consigo mismo,(mltiples) propiedad exclusiva. Cumple con la regla del octeto.

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

NATURALEZA DE LA Q. ORGNICA
LA PROPIEDADES FSICAS Estn determinadas por las interacciones intermoleculares: Fuerzas de dispersin, dipolares y puentes de hidrogeno.
La molculas orgnicas pueden contener pocos a

miles de tomos, alcanzado estados desde el gaseoso hasta el slido ms duro.

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

HIDROCARBUROS
Son aquellos que estn formados por Carbono e

Hidrogeno.
CLASIFICACIN:

ALCANOS (Hidrocarburos saturados) ALQUENOS (Hidrocarburos no saturados) ALQUINOS (Hidrocarburos no saturados) ANILLOS AROMATICOS

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

ALCANOS
Grupo grande, estructura de enlaces C-C sencillo,

son saturados o tambin llamados parafinas. Estructuras cortas o largas, lineales o ramificadas. Los ms sencillos , metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8),

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

ALCANOS
Geometra: metano y propano.

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

ALCANOS
Alcanos de 4 C a ms, considerara que se pueden

ramificar, de modo que C4H10.

Butano

Metilpropano

A estos se le llama ISMEROS, a mayor cantidad

de Carbonos mayor posibilidad de ismeros de una misma formula.


Masterton, W y Slowinski E. (1979)

ALCANOS
PROPIEDADES Son estructuras no polares Solubles entre s, y disolventes no polares, Insolubles en agua Incoloros, inodoros Puntos de fusin y ebullicin aumentan con el peso molecular, (metano gas, hexano liquido, eicosano C20H42 slido) Interacciones intermoleculares: fuerzas de dispersin. Slidos de tipo parafina (cera).
Masterton, W y Slowinski E. (1979)

CICLOALCANOS
Son alcanos por formar enlaces C-C sencillo, pero

forman anillos Los ms comunes so los de 5 o 6 C, tiene poca tensin debido a sus estructuras con ngulos (109) cercana al tetraedro. La diferencia con los alcanos lineales es que tiene 2 H menos

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

ALQUENOS Y ALQUINOS
Son los que forman enlaces dobles (alquenos u

olefina) y triples (alquinos o acetileno) Son hidrocarburos no saturados. ALQUENOS Son semejantes a las alcanos en numero y diversidad. Cuando se forman dobles enlaces los ngulos que se adquieren son de 120.

Masterton, W y Slowinski E.

ALQUENOS
No hay rotacin libre en los dobles enlaces por lo que

encontramos dos o ms ismeros del mismo:

Los cis estn hacia el mismo lado, los trans estn

encontrados Son ms reactivos que lo alcanos, y tienden a reaccionar con H o no metales por el doble enlace, que tiende a saturarse.
Masterton, W y Slowinski E. (1979)

Reactividad de los alquenos, para desaturarse. Otra reaccin de los olefinas es la de formar polmeros.
Masterton, W y Slowinski E. (1979)

ALQUINOS
Los alquinos son lo que poseen triple enlace siendo el

ms comn el acetileno C2H2. Son ms reactivos que los alquenos. Reacciona con H y halgenos, que generan alquenos o HC saturados.

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

AROMTICOS
Hidrocarburo no saturado Su nombre lo deben a los olores agradables que

emanan. Derivan del benceno (C6H6): molcula plana con ngulos de 120.

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

AROMTICOS
BENCENO Es lquido, punto de ebullicin tpica de hidrocarburos Propiedades:

Menos reactivo que el acetileno, las reacciones para que se den deben darse con un catalizador. Algunos tipos de anillos aromticos derivados del benceno son altamente carcingenos, (1,2-benzopireno).

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

GRUPO ALQUILO
Alcano es una molcula completa en la que no hay

otra cosa que C, H y enlaces simples entre todos ellos.


Alquilo es el radical de un alcano. Es un alcano

donde una de las posiciones que ocupaba un H deja de estar ocupada por H para unirse a otra cadena ms larga del cual el alquilo es un sustituyente.

Masterton, W y Slowinski E. (1979)

GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES: Es un compuesto donde un alcohol (OH) a sustituido un H en un hidrocarburo, unido por enlace sencillo. Los alcoholes simples tiene un formula general de ROH, donde R es el grupo alquil (CH3-, C2H5-,C3H7-).

El alcohol etlico es el ms comn y es el ingrediente

de diversas bebidas alcholicas.

Masterton, W y Slowinski E.

ALCOHOLES
El alcohol etlico se produce mediante la

fermentacin del azcar (glucosa). La reaccin sera:


C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

Otra manera de obtenerse sera la reaccin utilizada

para la industria:

+ H2O

El grupo hidroxilo del alcohol es moderadamente

reactivo.

Masterton, W y Slowinski E.

TERES
Un ter es un oxigeno asociado a dos enlaces de

carbono, cuya formula general sera R-O-R. Los grupos R (alqulicos) no tiene que ser igual, los ter tienen cuando menos un ismero alcohol:

Los teres como grupo, son muy poco reactivos y no

son de importancia en la sntesis organicas.


Masterton, W y Slowinski E.

ALDEHIDOS
El grupo hidroxilo puede oxidarse para producir:

+ O2

+ H2O

El resultado es un aldehdo que contiene un grupo

C=O llamado carbonilo, en donde el tomo de carbono esta enlazado a un H, donde la formula general sera: Donde el grupo alquilo podra ser H. El enlace C=O es muy polar, y son relativamente reactivos.

Masterton, W y Slowinski E.

CETONAS
Si se oxida con cuidado un alcohol con un OH no

terminal se obtiene una cetona.


+ O2

Una cetona tiene un grupo carbonilo C=O, pero las

cetonas estn en el interior de la cadena, la formula general de la cetona es: La acetona es el primer miembro de las cetonas, es muy polar, txico y disolvente de muchas sustancias.
Masterton, W y Slowinski E.

ACIDOS
El etanol producido por fermentacin expuesto al

aire forma cido actico (que se encuentra en el vinagre).

Todos los cidos orgnicos contiene el grupo

carboxilo COOH, la formula general de un cidos es R-COOH Es un grupo muy polar, tiene un enlace de hidrogeno, en agua todos los cidos orgnicos tienden a ionizarse, el in hidrogeno producido vuelve cida la solucin.
Masterton, W y Slowinski E.

IONIZACIN DE CIDOS ORGNICOS

Masterton, W y Slowinski E.

ESTERES
Es el producto de la reaccin entre un cido y un

alcohol.
+

+ H2O

Esta reaccin produjo acetato de etilo, que es un

ster tpico, su formula general seria R-COOR, donde R son grupos alquilo, iguales o diferentes. Son menos solubles que el alcohol.
Masterton, W y Slowinski E.

HALOGENUROS DE ALQUILO
Son aquellos hidrocarburos a los cuales se les a sustituido uno o ms hidrgenos por halgenos. Son moderadamente polares, No tienen enlace de H Son bastante reactivas, son reactivos tiles en las sntsis orgnicas Son insolubles en agua, an cuando son disolventes de compuestos orgnicos. Eejmplo el cloroformo CHCl3
Masterton, W y Slowinski E.

ALCANOS
NOMENCLATURA: De uno a 4 carbonos metano, etano, propano y butano. De 5 en adelante en forma lineal se usa el nombre de pentano hexano, etc. Cuando tiene ramificaciones:1) los grupos funcionales asociados a la cadena lineal, antecediendo el No. de carbono en el que se encuentren (di o tri si es un mismo grupo funcional), 2) luego se nombra al alcano lineal, ejemplo 2-metil propano.
Masterton, W y Slowinski E.

ALCANOS
NOMENCLATURA: Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

http://www.quimicaorganica.org/alcanosteoria/nomenclatura-de-alcanos.html

ALCANOS
NOMENCLATURA Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). Estos preceden al nombre del alcano (la cadena principal) y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal.

La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

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ALCANOS
NOMENCLATURA: Regla 3.- Con varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, etc, para indicar el nmero de veces que aparece en la molcula.

Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
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ALCANOS
NOMENCLATURA Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

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ALCANOS
NOMENCLATURA Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico. Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

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ALQUENOS
NOMENCLATURA Regla 1. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por eno.

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ALQUENOS
NOMENCLATURA: Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)

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ALQUENOS
NOMENCLATURA: Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de

ismeros espaciales que se distinguen con la notacin cis/trans.


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ALQUINOS
NOMENCLATURA
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-

y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -ino.
2

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ALQUINOS
NOMENCLATURA
Regla 2. Se elige como cadena principal la de

mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

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ALQUINOS
NOMENCLATURA Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

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ALQUINOS
NOMENCLATURA Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
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ALQUINOS
NOMENCLATURA
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se

termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Masterton, W y Slowinski E. (1979) Qumica

general superior. Editorial Interamericana, 4ta edicin; Cap. 10. http://www.quimicaorganica.org/alcanosteoria/nomenclatura-de-alcanos.html