ASAM AMINO

Lies K. Wibisono Dep. Kimia FK-UAJ

Asam amino
• Merupakan asam karboksilat yang mengandung gugus amino. • Gugus amino mungkin terikat pada C2 atau C,, C3 atau C, C4 atau C. • Bila gugus amino terikat pada C, maka asam amino tersebut dinamakan asam -amino. • Asam -amino merupakan molekul pembentuk protein.

Fig. 14.1 General structural formula for an amino acid

Peter J. Russell, iGenetics: Copyright © Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings.

bersifat aktif optik .Struktur umum asam -amino • Gugus R pada asam amino merupakan gugus alkil yang mengandung atau mengikat gugus lain • Atom C merupakan atom C asimetrik. oleh karena itu asam-asam -amino: .mempunyai stereoisomer D dan L (kecuali glisin karena pada glisina R = H) .

Konfigurasi asam-asam amino .

Penggolongan asam amino berdasarkan struktur dan sifat rantai sampingnya (-R) Berdasarkan struktur dan sifat rantai sampingnya asam-asam -amino dapat dikelompokan menjadi: • Asam amino dengan R non polar • Asam amino dengan R polar tapi netral • Asam amino dengan R mengandung gugus bersifat asam • Asam amino dengan R bersifat basa. .

Amino Acids H + H3N C CH3 Alanine (Ala or A) O C O – .

Amino Acids H + H3N C CH2 O C O – Phenylalanine (Phe or F) .

Amino Acids H + H3N C O C O – CH2OH Serine (Ser or S) .

Amino Acids H + H3N – C O C O – OCCH2CH2 O Glutamic Acid (Glu or E) .

Amino Acids H + H3N C O C O – CH2SH Cysteine (Cys or C) .

Amino Acids H + H3N C O C O – + CH2CH2CH2CH2NH3 Lysine (Lys or K) .

Asam Amino dengan R non polar .

asam amino dengan R bersifat asam.Asam amino dengan R polar tapi netral. dan R basa .

.titik leleh tinggi .penghantar listrik yang baik Fenomena ini menunjukkan asam-asam -amino merupakan senyawa berbentuk ion dan bukan senyawa molekuler.mudah larut dalam pelarut polar .Asam -amino sebagai ion dipolar • Asam -amino dalam bentuk kristal padat ternyata mempunyai: .

Muatan listrik asam amino R H pKa = 9.5  R H  H C-COOH pKa = 2 N: H C-COO +N H H H Zwitterion .

Sifat asam-basa asam amino(1) • Asam -amino . . • Sebagai ion dipolar. selain mempunyai gugus karboksil dan gugus amino. basa. asam amino dapat mengikat atau melepaskan ion H+. karena itu asam amino termasuk senyawa amfolit. atau netral pada rantai sampingnya. mungkin pula mengandung gugus yang bersifat asam.

Sifat asam-basa asam amino(2) • Rumus struktur asam amino tergantung pada pH larutannya. sehingga akan terbentuk asam amino anion. • Di dalam larutan yang lebih asam. . sehingga akan terbentuk asam amino kation • Di dalam larutan yang lebih basa. asam amino akan bersifat basa dan mengikat ion H+ dari asam tersebut. asam amino akan bersifat asam dan melepaskan H+ ke dalam larutan tersebut.

reaksi keseimbangannya sebagai berikut: R − HC  COOH  R − HC  COO  R − HC  COO    NH3+ NH3+ NH2 I.Reaksi keseimbangan asam amino(1) Untuk asam amino dengan gugus R non polar. asam amino anion pada pH > pI Pada bentuk I gugus -COOH mempunyai nilai pKa= 2 dan gugus -NH3+ mempunyai nilai pKa = 9. . asam amino isoelektrik pada pH = pI III.5. Asam amino kation Pada pH < pI II.

Hasilnya asam amino anion (bentuk III).Reaksi keseimbangan asam amino(2) Bentuk II adalah bentuk ion dipolar dari asam amino. . maka gugus NH3+ akan melepaskan ion H+ dan membentukgugus -NH2. Hasilnya asam amino kation (bentuk I). Jika ke dalam bentuk II ditambahkan ion H+. Jika ke dalam bentuk II ditambahkan ion OH−. maka gugus COO akan mengikat ion H+ dan membentuk gugus -COOH.

pH pada keadaan isoelektrik. Untuk asam amino dengan R nonpolar. asam amino Mempunyai muatan listrik positif dan negatif. Jika jumlah muatan positif sama dengan jumlah muatan negatif. maka keadaan ini dinyataan sebagai keadaan isoelektrik. dinyatakan sebagai titik isoelektrik (pI).Bentuk Isoelektrik dan Titik isoelektrik Dalam bentuk ion dipolar. maka nilai pH = pI = ½(pK1 + pK2) pK1 = pKa untuk gugus −COOH pK2 = pKa untuk gugus −NH3+ .

Alanin isoelektrik (bentuk I: bentuk zwitter ion) mempunyai pH = pI = ½(pKa1 + pKa2) .Reaksi keseimbangan alanin (II) H3C H C NH 3+ C OH O (I) H+ OH - O ( III ) OH - O H3C H C NH 2 C O- H3C H C NH 3 + C O - H+ alanin kation alanin zwitter ion = ion alanin dipolar pH = + 6 alanin anion Alanin kation (bentuk II) merupakan asam diprotik dengan pKa1 untuk gugus -COOH dan pKa2 untuk gugus -NH3+.

pH asam aspartat dalam bentuk ini: pH = ½(pKa2 + pKa3) .Reaksi keseimbangan asam aspartat O pKa1 C OH H+ 3N O OC H3N O C OCH CH 2 O C - O O- pKa3 + C CH CH 2 C H3N OH H+ OH O + CH CH 2 OH C OH H+ - OH H+ H2N C CH 2 C OO pKa2 O O (I) asam aspartat triprotik ( II ) asam aspartat zwitter ion ( III ) asam aspartat monoprotik (IV) asam aspartat anion Untuk asam aspartat bentuk isoelektrik adalah bentuk II dengan pI = ½(pKa1 + pKa2) Bentuk III merupakan asam aspartat dengan muatan listrik −1.

maka bentuk isoelektriknya adalah bentuk (III) dengan nilai pI = ½(pKa2 + pKa3) .Reaksi keseimbangan arginin (I) O C H3N (II) pKa1 C OH H3N C O (III) C O - (IV) O C OH2N C H2N C OO + CH CH 2 CH 2 CH 2 NH + pKa2  CH 2 CH 2 CH 2 NH  CH 2 CH 2 CH 2 NH  CH 2 CH CH 2 NH + C =NH 2 NH 2 pKa3 C =NH 2 NH 2 + + C =NH 2 NH 2 C =NH NH 2 Arginin triprotik arginin diprotik arginin monoprotik arginin anion Untuk asam amino dengan gugus -R bersifat basa.

Nilai pKa dari gugus-gugus yang terdapat pada asam amino .

isoleusin. triptofan. • Merupakan asam-asam -amino pembentuk protein. valin. . metionin. fenilalanin. lisin. treonin. tetapi tidak dapat disintesis oleh tubuh. • Yang termasuk kelompok ini adalah: arginin.Asam-asam amino esensial • Kebutuhan asam amino tersebut harus dipenuhi dari makanan. histidin. leusin.

sitrulin .ornitin b. Non asam -amino: .Asam amino bukan pembentuk protein Beberapa asan amino bukan pembentuk protein tetapi penting: a. Asam -amino: .homosistein .asam -amino butirat .-alanin .taurin .

Isomer ruang asam -amino (1) Asam-asam -amino mempunyai paling sedikit satu atom C-asimetrik (kecuali glisin) sehingga paling sedikit mempunyai dua stereoisomer D dan L Treonin dan isoleusin mempunyai dua atom C asimetrik. bentuk D dan L dan dua lagi bentuk diastereoisomer atau bentuk allo. sehingga mempunyai 22 = 4 stereoisomer. .

Isomer ruang asam -amino (2) Isomer ruang treonin dan isoleusin COOH H2N CH HC COOH HC OH HO CH CH 3 NH 2 H2N HO COOH CH CH CH 3 COOH HC HC CH 3 NH 2 OH x x CH 3 L.treonin D-treonin L-allotreonin D-allotreonin COO HC HC CH 2 CH 3 NH 3 CH 3 COO H3N COO - COO - + + CH HC CH 2 CH 3 CH 3 H3C HC CH CH 2 CH 3 NH 3 H3N H3C + + CH CH CH 2 CH 3 L-isoleusin D-isoleusin L-alloisoleusin D-alloisoleusin .

Reaksi dengan basa H3C H C + COO .+ Na OH H3C H C NH 2 COO .+ H Cl + - H3C C COOH + NH 3 + NH 3Cl alanin hidroklorida .Reaksi dengan asam H3C H C COO .Na + + H2O + NH 3 garam Na-alanin .Sifat kimia asam amino .

Reaksi dengan asam nitrit Merupakan reaksi dasar penetuan banyaknya protein suatu sampel berdasarkan penentuan banyaknya gas N2 yang dihasilkan. R H C COO - + HONO R CHCOOH + N OH 2 + H 2O + NH 3 .

Semua asam -amino akan membentuk larutan berwarna biru unggu dengan ninhidrin kecuali prolin dan hidroksi prolin membentuk warna kuning .Reaksi Ninhidrin Reaksi ninhidrin dapat digunakan untuk penentuan kualitatif maupun kuantitatif asam -amino.

Reaksi warna untuk asam -amino tertentu .

H3C CH NH 2 COOH -NH2 O2 H3C C O N COOH + H 2O + ENERGI N HC N CH C H C NH 2 COOH H C N H C NH 2 CH 3 -CO2 HC histidin histamin .Reaksi asam amino di dalam sel Di dalam sel-sel tubuh asam-asam amino dapat mengalami deaminasi oksidatif dan dekarboksilasi.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful