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QUÍMICA IV

R C OH

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL ÁCIDO
125°
R
C O
5 °
12

O 106°

H
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)

1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHÍDOS

R – CH2 – OH H2SO4, K2Cr2O7 R–C–H H2SO4, K2Cr2O7 R – C – OH


|| ||
O O
Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)

CH3–OH H2SO4, K2Cr2O7 H–C–H H2SO4, K2Cr2O7 H – C – OH


|| ||
O O
Metanol Metanal Ácido metanoico

CH3–CH2–OH H2SO4, K2Cr2O7 CH3–C–H H2SO4, K2Cr2O7 CH3– C – OH


|| ||
O O
Alcohol Etílico Aldehído etílico Ácido etanoico
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)

2. OXIDACIÓN DE UNA CETONA


CETONA
R-CH2-CO-CH2-R’
OXIDACIÓN

R-CO.OH + R’-CH2 - CO.OH R-CH2-CO.OH + R’-CO.OH

M E Z C L A DE Á C I D O S
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4)
OXIDACIÓN DE CETONAS
3 – hexanona CH3 -CH2-CO-CH2-CH2-CH3
oxidación

CH3-CO.OH + CH3-CH2-CO.OH +
Ácido etanóico Ácido propanóico
CH3-CH2 -CH2 - CO.OH CH3-CH2 -CO.OH
Ácido butanóico
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (5)
HIDRÓLISIS DE ÉSTERES

R – CO.O - R’ + H2O H3O+ ó OH-, H2O R – CO.OH + R’ – OH

O Etanoato de
|| propilo
CH3–C–O–CH2–CH2–CH3 + H2O H3O+ ó OH-, H2O

CH3 – CO.OH + CH3 – CH2 – CH2 – OH


Ácido etanoico propanol
PROPIEDADES QUÍMICAS (1)

A. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

1. REACCIÓN CON EL PENTACLORURO DE FÓSFORO

O O
|| ||
R – C – OH + PCl5 R – C – Cl + POCl3 + HCl
Ácido Pentacloruro Cloruro de Oxitricloruro
Carboxílico de fósforo acilo de fósforo
PROPIEDADES QUÍMICAS (2)

O O
|| ||
CH3 – CH2 – C – OH + PCl5 CH3 – CH2 – C – Cl + POCl3 + HCl
Ácido propanoico Cloruro de
propanoilo
O O
|| ||
CH3 – C – OH + PCl5 CH3 – C – Cl + POCl3 + HCl
Ácido etanóico cloruro de
etanoilo
PROPIEDADES QUÍMICAS (3)
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

O O
|| ||
R – C – OH + R’ – OH H+ Calor R – C – OR’ + H2O
Ácido Alcohol Éster

O O
|| ||
CH3- C- OH + CH3- OH H+ Calor CH3- C- O- CH3 + H2O
Ácido etanoico Alcohol Etanoato
metílico de metilo
PROPIEDADES QUÍMICAS (4)
FORMACIÓN DE AMIDAS

O O
|| ||
R – C – OH + NH3 Calor R – C – NH2 + H2O
Ácido Amoniaco Amida
Carboxílico en exceso

O O
|| ||
CH3- CH2- C- OH + NH3 Calor CH3- CH2- C – NH2 + H2O
Ácido propanoico Amoniaco Propanamida