You are on page 1of 12

JURUSAN FARMASI FKIK UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

Oleh : Hendri Wasito, S. Farm., Apt.

 Analgetik adalah senyawa yang dapat menekan fungsi SSP secara selektif. dsb. Penggolongan analgetik :  analgetik narkotika (morfin. Digunakan untuk mengurangi rasa sakit (meningkatkan nilai ambang persepsi rasa sakit) tanpa mempenaruhi kesadaran. meperidin.)  analgetika non narkotik (analgetikantipiretik dan NSAID)   . metadon.

 Tempat anionik yang berinteraksi dengan pusat muatan positif obat.   Analgetika narkotik dapat menekan fungsi SSP secara selektif.dari proyeksi cincin piperidin. Struktur yang memiliki peran penting dalam analgesik (dalam morfin) :  Struktur bidang datar yang mengikat cincin aromatik obat melalui ikatan van der wall. Mekanisme kerja analgesik dengan pengikatan obat dengan sisi reseptor khas pada sel dalam otak dan spinal cord.  Lubang yang sesuai untuk –CH2-CH2. .

heterooksida. • pengubahan konfigurasi hidroksil pada C6 dapat meningkatkan aktivitas analgesik • hidrogenasi ikatan rangkap c7-C8 dapat menghasilkan efek yang sama atau lebih tinggi •substansi pada cincin aromatik akan mengurangi aktivitas analgesik • pemecahan jembatan eter antara C4 dan C5 menurunkan aktivitas • pembukaan cincin piperidin menyebabkan penurunan aktivitas O OH Contoh obat : morfin. etilmorfin. dihidromorfin. . normorfin. oksidasi atau OH penggantian gugus hidroksil alkohol dengan halogen atau hidrogen dapat meningkatkan aktivitas analgesik • perubahan gugus hidroksil alkohol dari posisi 6 ke posisi 8 menurunkan aktivitas analgesik. codein.H 3C N 8 7 6 1 2 3 Hubungan Struktur Aktifitas Turunan Morfin : • eterifikasi dan esterifikasi gugus hidroksil fenol akan menurunkan aktivitas analgesik • eterifikasi. asetil morfin. esterifikasi.

 antipiretik dengan meningkatkan eliminasi panas  antiradang dengan menghambat biosintesis prostaglandin dan mekanisme lainnya. juga sebagai antipiretik dan anti radang.. Analgetik non narkotik digunakan untuk mengurangi rasa sakit yang ringan sampai moderat (analgetika ringan).  . Mekanisme kerja :  analgesik dengan menghambat secara langsung dan selektif enzim pada SSP yang mengkatalisis prostaglandin yang mencegah sensitisasi reseptor rasa nyeri.

sulfinpirazon) turunan N-arilantranilat (asam mefenamat) turunan asam arilasetat (diklofenak. fentiazak) turunan oksikam (piroksikam. fanasetin) ▪ turunan 5-pirazolon (antipirin. asam niflumat) . salisilamida. tenoksikam) turunan lain-lain (benzidamin. propifenazon)  antiradang bukan steroid [NSAID] ▪ ▪ ▪ ▪ ▪ ▪ ▪ turunan salisilat (asam salisilat. metampiron. asetosal) turunan 5-pirazolidindion (fenilbutazon. ibuprofen) turunan asam heteroarilasetat (asam tiaprofenat. analgetik-antipiretik ▪ turunan anilin dan p-aminofenol (asetanilid.

TURUNAN ASAM SALISILAT Hubungan struktur aktivitas : • senyawa anion salisilat aktif sebagai antiradang. OR1 O C R2 R1 H H H R2 nama obat O H a sam salisilat O C H 3 m etil salisilat N H2 s alisilamida C O C H 3 O H a setos al . •turunan halogen dapat meningkatkan aktivitas tetapi toksisitas lebih besar •adanya gugus amino pada posisi 4 akan menghilangkan aktivitas •pemasukkan gugus metil pada posisi 3 menyebabkan metabolisme (hidrolisis gugus asetil) menjadi lebih lambat. •adanya gugus aril yang hidrofob pada posisi 5 dapat meningkatkan aktivitas. gugus karboksilat penting untuk aktivitas dan letak gugus hidroksil harus berdekatan dengannya.

3. asam flufenamat.COOH R1 2 3 R2 NH 1 6 5 4 (asam mefenamat. floktafenin) R3 turunan asam N-arilantranilat Hubungan struktur aktivitas : •cincin benzen yang terikat atom N memiliki subtituen pada posisi 2. S. . glafenin. dan CH2 menurunkan aktivitas. dan 6 akan meningkatkan aktivitas • jika gugus-gugus pada N-aril berada diluar koplanaritas asam antranilat maka aktivitas meningkat • penggantian atom N pada asam antranilat dengan gugus isosterik seperti O. asam meklofenamat.

.X R1 CH a COOH R2 turunan a rilasetat (ibufenak. •turunan ester dan amida memiliki aktivitas antiradang karena secara invivo dihidrolisis menjadi bentuk asamnya. diklofenak. fenoprofen. laksoprofen) ibuprofen. Hubungan struktur aktivitas : •pemisahan dengan lebih dari satu atom C akan menurunkan aktivitas •adanya gugus a-metil pada rantai samping asetat dapat meningkatkan aktivitas antiradang •adanya a-subtitusi menyebabkan senyawa bersifat optis aktif dan terkadang isomer satu (isomer S) lebih aktiv dari isomer lainnya. ketoprofen. flurbiprofen.

Mengenai hubungan struktur dan aktivitas jenis obat-obat analgesik lainnya akan didiskusikan pada presentasi pertemuan selanjutnya .

. Carilah hubungan antara struktur dan aktivitas obat-obat analgesik yang meliputi :  Struktur obat dan penjelasannya  Mekanisme farmakologis obat tersebut  Hubungan antara struktur dan aktivitas obat tersebut  Serta penjelasan lainnya yang penting mengenai struktur dan aktivitas obat tersebut.

jurnal. . internet dsb. dan selalu aktiv dalam diskusi selama kuliah berlangsung.Hatur nuhun pisan … Jangan lupa untuk mencari literatur dan sumberbelajar baik melalui buku. artikel.