Mekanisme Reaksi Substitusi Elektrofilik (SE

)
reaksi substitusi elektrofilik, pada umumnya terjadi pada semyawa aromatik, dan penyerangnya adalah sebuah elektrofil (E+)

Khususnya pada senyawa benzena

Mekanisme reaksinya:
Dua tahapan yaitu; 1. pembentukan elektrofil dengan bantuan katalis Elektrofil (E+)

E + Katalis

E+ + katalis

2. Penyerangan elektrofil pada cincin benzena

Beberapa contoh pembentukan elektrofil: dengan bantuan katalis Elektrofil (E+) RCl + AlCl3 Br2 + FeBr3 R+ + AlCl4Br+ + FeBr4- HNO3 + H2SO4 H2SO4 (berasap) NO2+ + H2O SO3H+ + HSO4- .

1. Beberapa reaksi SE pada cincin benzena alkilasi asilasi Sulfonasi halogenasi nitrasi .

........ ... Mekanisme reaksinya......Contoh: asilasi Friedel-Crafts Mekanisme reaksinya..................

...? .Bagaimana membuat senyawa tersebut dari benzena.

asilasi Friedel-Crafts dalam industri pembuatan bensaldehid .

Contoh: alkilasi Friedel-Crafts Perhatikan kestabilan karbokation yg terbentuk sebagai elektrofil .

alkilasi benzena dengan sebuah alkena alkilasi benzena dengan sebuah alkohol .

Tunjukkan produk utama dan mekanisme reaksi jika alkil ahalida dibawah ini direaksikan dengan benzena melalui alkilasi Friedel-Crafts 1. kloroetana 2. 2-klorobutana 4. 1-kloro-2-propena . kloropropana 3. 1-kloro-2-metilpropana 6.2-dimetilpropana 5. 1-kloro-2.

2. reaksi . Fungsionalisasi benzena tersubstitusi (Substitusi kedua) Orto /Para Jika G adalah pendorong elektron atau mengaktifkan cincin benzena Atau Meta Jika G adalah penarik elektron atau mengdeaktifkan cincin benzena G merupakan subtituen pertama dan menentuakn atau mengarahkan subtituen berikutnya (E+) yang masuk dan mempengaruhi kec.

Oreintasi subtituen kedua dapat ditentukan melalui nilai tetapan subtituen dari persamaan Hammett k = ketapan kesetimbangan dengan substituen ko = tetapan kesetimbangan tanpa substituen β = faktor RX σ = tetapan substituen .Ada tiga faktor yang mempengaruhi kereaktifan orientasi SE aromatik yaitu: (1) Kinetika (2) Kerapatan elektron (3) Kestabilan komplek yang terjadi (menyangkut resonansi jalan atau tidak) Kinetika.

Contoh: Subtituen –NH2 Subtituen –CH3 Subtituen –Cl dan –OH Subtituen –NO2 (M) = + dan (I) = .p (Ekstrim) (M) = + dan (I) = .sebagai pengarah o. Kerapatan elektron substrak yang dipengaruhi oleh subtituen pertama.p (M) = .p (M) = + dan (I) = + sebagai pengarah o.sebagai pengarah m (Ekstrim) .dan (I) = .sebagai pengarah o. Dapat dilihat dari efek yang diberikan yaitu efek mesomeri (M) dan efek induksi (I).Kerapatan elektron.

juga ditentukan oleh kestabilan kompleks yang terjadi.Kestabilan kompleks yang terjadi Struktur resonansi menunjukkan tingkat kestabilan struktur senyawa. Apakah resonansi berjalan atau tidak. Temukan kompleks yang terbentuk yang paling stabil . o.p atau m. meta dan para. Orientasi subtituen kedua pada aromatik (benzena). Contoh: lukiskan struktur resonansi dari benzena monosubtitusi berikut jika bereaksi terhadap elektrofil sebagai substituen kedua pada posisi orto.

NO2 .X (halogen) -C=O ./ Ar-OH / -OR . para orto . para meta meta meta meta Lebih cepat Lebih cepat Lebih cepat Lebih lambat Lebih lambat Lebih lambat Lebih lambat Lebih lambat .CN . para orto .Beberapa Substituen G R. para orto .SO3H Orientasi Kecepatan orto . NHR. NR2 .NH2.

Beberapa Substituen pengarah/orientasi substituen kedua .

3. Fungsionalisasi benzena tersubstitusi (Substitusi ketiga) Kedua substituen sebelumnya dapat saling memperkuat dan dapat saling melemahkan untuk orientasi masuknya substituen ketiga termasuk halangan sterik .

............................ ........... Perhatikan dan amati Kesimpulan dan alasan apa yang dapat ada berikan ...... ...Ada beberapa hal yang perlu diperhatikan untuk orientasi masuknya substituen ketiga 1...............................................

...........................................2....... Perhatikan dan amati Kesimpulan dan alasan apa yang dapat berikan ............ .......................... .......

...........................3................... ............................. Perhatikan dan amati Kesimpulan dan alasan apa yang dapat berikan ................... .

Misalnya pada sinteis bromonitrobenzena.Dalam sintesis turunan senyawa benzena. pengarah ini sangat penting diperhatikan. Faktor substituen mana yang didahulukan . kedudukan kedua substituen saling menentukan.

Substitusi eletrofil pada senyawa aromatik heterosiklil Senyawa piridi terjadi pada C3 .4.

tiofen terjadi terutama pada C 2 dan C3 . pirol.Senyawa furan.

.

Contoh soal sintesis: bagaimana membuat senyaw aberikut dari benzena .

Contoh soal sintesis: bagaimana membuat senyaw aberikut dari benzena .

Contoh soal sintesis dikerjakan di rumah sebagai (PR): bagaimana membuat senyaw aberikut dari benzena .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful