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CIDOS CARBOXLICOS

PROPIEDADES Y NOMENCLATURA
UNIDAD 6.1

Prof. Mara de los A. Muiz

Ttulo V-Mayaguez

4/3/2007

TABLA DE CONTENIDO

INTRODUCCIN

TEMAS

OBJETIVOS

PRCTICA
2

ENLACES

TAREA ASIGNADA

Prof. Mara de los A. Muiz Mayaguez

Ttulo V

5/24/2013

INTRODUCCIN
Esta unidad explica las caractersticas y nomenclatura

de los cidos carboxlicos. Las tcnicas espectroscpicas se aplicarn a los compuestos para su identificacin. Se asignarn 3 horas contacto para discutir la unidad.

Tabla Cont 3
Prof. Mara de los A. Muiz Mayaguez Ttulo V

5/24/2013

TEMAS
cidos Carboxlicos Propiedades y Caractersticas Acidos Carboxlicos Propiedades de los Nitrilos

Nomenclatura Comn Nomenclatura IUPAC

Reactividad

Espectroscopa

Nomenclatura de Nitrilos

Tabla Cont 4
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5/24/2013

Objetivos
5

Reconocer las caractersticas de los cidos carboxlicos y los

nitrilos. Reconocer el grupo funcional para los cidos carboxlicos y nitrilos. Explicar las caractersticas del grupo carbonilo en una molcula de cido carboxlico. Dibujar estructuras o escribir el nombre de cidos carboxlicos y los nitrilos siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de sistemas comnes.

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cidos Comnes
ACIDO Acidos grasos: oleico, linoleico cido litoclico cido clico cido malico USO Precursores biolgicos de las grasas y otros lpidos Mayor componente de la bilis Se encuentra en las manzanas

cido citrico
cido ascrbico cido frmico cido lctico cido flico

En frutas ctricas
Vitamina C hormigas En la leche agria y formado en los msculos durante el ejercicio vitamina

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CIDO
PABA cido acetil saliclico Ibuprofen cido palmtico cido lurico cido butanoico cido hexanoico (caproico cido actico aspirina

USO
En los bloqueadores solares

antiinflamatorio Aceite de coco, precursor biolgico de grasas y otros lpidos En las hojas de laurel En la mantequilla rancia Aceite en la piel de las cabras y olor medias sucias Componente principal de vinagre

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Propiedades y caractersticas de los cidos carboxlicos


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Frmula general de los cidos carboxlicos

R-COOH

El grupo carbonilo C=O consiste de un tomo de oxgeno

enlazado a un carbono mediante un doble enlace. rbitales sp2.

El doble enlace est formado por el solapamiento de

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Propiedades y caractersticas
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El O est enlazado al carbono carbonilo a travs de

un enlace s y un enlace p. son co-planares.

El C=O y los otros dos tomos enlazados al carbono


Los ngulos de enlace de C-C-O y O-C-O son de

aproximadamente 120 asociados.

Forman puentes de hidrgeno que estn fuertemente

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Propiedades y caractersticas
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Tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcoholes

de igual nmero de carbonos (esto se debe a los puentes de hidrgeno).

Es el compuesto orgnico ms cido(pKa ~ 5).

Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales.


NaOH, H2O

R-COOH

R-COONa + H2O

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Propiedades y caractersticas
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cidos con ms de 6 carbonos son ligeramente solubles en

agua. Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.

RCOOH + H2O

RCOO- + H3O+

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Propiedades y caractersticas
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En la disociacin el ion carboxilato tiene dos formas

resonantes.

Efecto de sustituyentes en la acidez:

Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I aumentan la acidez.


Grupos donantes de electrones disminuyen la acidez

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Reactividad
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Tiene una baja densidad electrnica en el tomo de hidrgeno enlazado al oxgeno.

Cuando est en forma de carboxilato tiene una alta densidad electrnica en ambos tomos de oxgeno.

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NOMENCLATURA COMN
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CH3COOH cido actico CH3CH2COOH


O OH

cido propinico

cido benzoico

CH3CH2CH2COOH

cido butrico

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cido oxlico

OH O O

cido ftlico
OH

CH3(CH2)3COOH

cido valrico

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NOMENCLATURA IUPAC
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A. cidos derivados de cadenas abiertas de alcanos:

Se usa la palabra cido y la terminacin oico. El carbono del grupo carboxlico COOH siempre ser el carbono C-1.

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Nomenclatura IUPAC
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CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH CH3 (CH2 )10COOH

cido cido cido cido cido

etanoico propanoico butanoico pentanoico duodecanoico

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B. Cuando los compuestos tienen el COOH enlazado a un ciclo o anillo:

Se nombran usando el prefijo cido y el sufijo carboxlico. Como el COOH est enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el grupo funcional carboxlico en este sistema.

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EJEMPLOS
CH3 O OH

cido 3-metil ciclohexano carboxlico

CH3 O OH

cido-3-metil benzoico cido-3-metil benceno carboxlico

OH O

cido-3-ciclohexeno carboxlico

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Prctica #1
H3C OH O

cido -2-pentenoico

OH H3C Br

cido-4-bromo-hexanoico
O

H3C H3C

O OH

cido-6-metil-4-heptenoico

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cido etanodioico

cido hidroxi etanoico

OH O O

cido 1,2-benceno dicarboxlico


OH

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OH O O

cido 1,2-benceno dicarboxlico


OH

OH O OH

cido o-hidroxi benceno carboxlico

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Propiedades de los Nitrilos


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Frmula general El triple enlace

RC N

sp del carbono y el nitrgeno para formar un enlace sigma y dos orbitales p del C y el N para formar dos enlaces pi.

C N est formado por un orbital hbrido

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Nomenclatura de Nitrilos
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Nitrilos de cadena abierta se aade el sufijo nitrilo al nombre del alcano


CH3CN etanonitrilo CH3CH2CN propanonitrilo CH3CH2CH2CN butanonitrilo

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Nomenclatura de Nitrilos
Nitrilos ms complejos Se nombran como derivados de cidos carboxlicos aadindole la terminacin carbonitrilo para los cclicos.
N

Benzonitrilo o benceno carbonitrilo

ciclohexano carbonitrilo

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Prctica #2
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H3C

3-etil ciclopentano carbonitrilo


N

CH3 H3C CH3

4,5-dimetil hexanonitrilo

CH3

4-metil-4-ciclopropil butanonitrilo
N

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Prctica #3
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Escriba nombre o estructura de los siguientes

compuestos utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC:


cido cido cido cido

2-hidrox ipropanoico (cido lctico) -2-hidroxi-2-feniletanoico (cido mandlico) tetradecanoico 3,5-dihidroxi-3-metil pentanoico

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Prctica #3
Escriba el nombre IUPAC de las siguientes estructuras
H3C O
H2C CH3 OH H3C O

OH

OH

CH3
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Espectroscopa
IR
-OH estiramiento C=O estiramiento C-O estiramiento NMR H1 2500 3300cm-1 1700cm-1 y 1760 cm-1 dos bandas 1200-1250 cm-1

-COOH proton
H-C- del COOH

10-12 d singlete
23d

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NMR C13 C=O cido carboxlico aliftico cido carboxlico aromtico H-C- del COOH 165-185 d 185 d 165d 23d

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Tarea Asignada 1
Dibuje las estructuras IUPAC para los siguientes cidos

cuyos nombres comnes se dan a continuacin:


cido 2-hidroxipropanico (cido lctico) cido 2-hidroxi-2-fenil etanoico (cido mandlico) cido tetradecanoico ( cido mirstico) cido 2-hidroxibutanodioico ( cido mlico) 2-(p-isobutilfenil)propanoico (ibuprofen)

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Tarea Asignada 2
Escriba el nombre sistemtico IUPAC para las siguientes

estructuras:

CH3(CH2)6CO2H CH3(CH2)5 CO2K CH2=CH(CH2)5CO2H CH3(CH2)4CH(CO2H)2

H3C

OH

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