Como los monosacáridos poseen grupos hidroxilos sus reacciones son las características de la de los alcoholes y son comunes

para las aldosas y cetosas. Reacciones: • De Oxidación • De Reducción

• De esterificación
• Proceso de mutorrotación

•la cadena abierta que se forma hace que se puedan producir reacciones de oxidación y reducción. HO CH2OH OH HO HO O HO CH CH2 OH 2OH H O O H HO HO HO OH OH OH OH OH OH .Mutorrotación •Las formas α y β de los monosacáridos se interconvierten con facilidad •Este proceso es espontáneo y producen una mezcla de equilibrio de las estructuras α y β.

Reacción de Oxidación Aldosas: •Reacciona con facilidad por la acción de agentes oxidantes suaves. •Se usan la prueba de tollens. fheling y benedick. Aldorico con oxidantes fuertes. CH=O l H – C – OH | OH– C – H | H–C–H | H–C–H l CH2OH COOH l H – C – OH | OH– C – H | H–C–H | H–C–H l CH2OH Br2.H2O o Ag+ o Cu2+ . Aldonicos con oxidantes suaves y Ac. •Produce un acido carboxílico denominados Ac.

•Las cetosas actúan como reductores como compuestos 2-oxo con un grupo alcohol adyacente y se tautameriza a una aldosa •En estado de aldosa se puede oxidar CH2OH l C=O Cetona CHOH ll COH Enodiol HC=O l CHOH Aldosa .Reacción de Oxidación Cetosas: •Las cetosas orgánicas no reaccionan con agentes oxidantes.

Reacción de Reducción •El grupo carbonilo (-C=O) de cetosas y aldosas se puede reducir. •Los Productos son polioles que se denominan alditoles. •Se logra mediante Hidrogenación catalítica o con borohidruro de sodio (NaBH4) H l C=O | H – C – OH | OH– C – H | H – C – OH | H – C – OH l CH2OH H2 catalizador CH2OH l H – C – OH | OH – C – H | H– C – OH | H – C – OH | CH2OH .

•Se logra mediante la reacción con halogenuros o con anhídridos. .Reacción de Esterificación y formación de éteres •Esta reacción cambia las propiedades físicas y químicas de los azucares.

•Los éteres se forman en condiciones de la síntesis de williamson esto es por alquilación con yoduro de metilo en presencia de oxido de plata .

Reacción de formación de cianhidrina y extensión de la cadena •La presencia de la función aldehído hace que sean reactivos a la adición de cianuro de hidrogeno. •Esta reacción se usa para alargar la cadena de aldosas en formación de azucares. •Los grupos ciano se transforman en aldehídos por hidrogenación en medio acuoso .

CHO | H – C – OH | OH– C – H | OH– C – H | CH2OH HCN CN l H – C – OH | H– C – OH | OH – C – H + | OH – C – H l CH2OH CN l OH – C – H | H– C – OH | OH – C – H | OH – C – H l CH2OH L-Glucononitrilo L-Arabinosa L-Manononitrilo .

CN l H – C – OH | H– C – OH | OH – C – H | OH – C – H l CH2OH L-Manononitrilo H2 H2O Pd/BaSo4 CHO l H – C – OH | H– C – OH | OH – C – H | OH – C – H l CH2OH L-Manosa .

Reacción de epimerización. Fructosa. •La Glucosa. . isomerización de los carbohidratos •Los carbohidratos sufren reacciones de isomerización y degradación tanto fisiológicamente como en el laboratorio. Manosa se tratan por separado en medio acuoso y da como resultado una mezcla de los tres. •Se pierde la configuración de C-2 por enolización y el enadiol intermedio puede revertir a glucosa o a manosa. •Es consecuencia de la enolización de la glucosa catalizada por una base.

CHO l H – C – OH | OH– C – H | H–C–H | H–C–H l CH2OH D-Glucosa OH/H2O CHOH ll C – OH | OH– C – H | H–C–H | H–C–H l CH2OH OH/H2O CHO l OH – C – OH | OH– C – H | H–C–H | H–C–H l CH2OH D-Manosa Enadiol Intermedio .

CHOH ll C – OH | D-Glucosa OH/H2O OH– C – H D-Manosa | H–C–H | H–C–H l CH2OH OH/H2O CH2OH l C = OH | OH– C – H | H–C–H | H–C–H l CH2OH D-Fructosa Enodiol Intermedio .Existe otra reacción el la cual ocurre una transeferencia de un proton al enadiol lo que hace que pase a una cetosa especificamente la D-Fructosa.

6-difosfato II O O ll CH2OP(OH)2 l C=O | CH2OH CH=O | H – C – OH l CH2OP(OH) II O Dihidroxicetona Fosfato D-Gliceraldehído 3-fosfato .Reacción Retroaldólica •Proceso en el que se forma una fructosa 1.6 difosfato por adición del enolato de la dihidroxiacetona fosfato. •La enzima andolaza cataliza tanto la condensación de los dos componentes y la rotura retroaldólica O ll CH2OP(OH)2 l C=O | Aldolasa OH– C – H | H–C–H | H–C–H l D-fructosa CH2OP(OH) 1.

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