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Química Orgânica

Profª. Valquiria R. Nascimento

ISOMERIA

Conceito

É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.

apresenta moderada reatividade química. gás incolor. apresenta baixa reatividade química. líquido incolor. .5°C. P. liquefaz a -23°C.E. H3C – O – CH3 Função éter.Conceito Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias: H3C – CH2 – OH Função álcool.= 78.

• • Isomeria Geométrica Isomeria Óptica .Tipos de Isomeria Isomeria Plana – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais.

de posição.Isomeria Plana A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função. álcool aromático e fenol. metameria e tautomeria. . de cadeia. Veja alguns exemplos: Aldeído C3H 6O Propanal Cetona Ácido Carboxílico C4H8O2 Éster Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter. Isomeria de Função ou Funcional Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química.

Hidrocarboneto C4H10 Butano Cadeia aberta. normal. ramificada. normal. saturada e homogênea Hidrocarboneto C3H 6 Propeno cadeia aberta.Isomeria Plana Isomeria de Cadeia ou Núcleo Os compostos possuem a mesma função. saturada e homogênea Metilpropano cadeia aberta. saturada e homogênea . insaturada e homogênea Ciclopropano cadeia fechada. mas possuem diferenças entre as suas cadeias. normal.

Isomeria Plana Isomeria de Posição Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma função. Álcool C3H7OH Alcino C4H 6 2-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino . ramificação ou insaturação. mas possuem diferenças na posição do grupo funcional.

. Éter C4H10O Etóxi Etano Metóxi Propano Éster C3H6O2 Metanoato de Etila Etanoato de Metila Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas. os metâmeros pertencem à mesma função.Isomeria Plana Metameria ou Isomeria de Compensação A metameria é um caso particular da isomeria de posição. possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. Nela.

Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos: Aldeído C 2H4O Etanal Enol Etenol Cetona C3H 6O Propanona Enol Propen-2-ol . onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico.Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Este é um caso especial da isomeria de função.

como na animação abaixo. . mas também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica.Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica A explicação pode ser dada através de conceitos simples como densidade eletrônica e carga parcial. O exemplo utilizado será de um aldeído.

Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes.Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 2. 3.Isomeria Geométrica A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional.Compostos alênicos (derivados do propadieno). . Condições para ocorrência: 1.

O composto 1.2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: R 1 ≠ R2 e R 3 ≠ R4 Estruturas diferentes = Características diferentes. Como diferenciar as duas estruturas? .Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas.

Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos. Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. O prefixo cis.indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. para radicais.indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula. . A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho. quando os números atômicos forem iguais. O prefixo trans.

Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo: .

Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar. quem é cis e trans. pelas prioridades. .

Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo: .

Isomeria Óptica Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes. tais como PF. . mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada. é possível diferenciá-los. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim. ou seja. PE e densidade. as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença.

Mistura Racêmica .provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L.provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. -) .Isomeria Óptica Enantiômero Dextrógiro (D. +) .ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro. .

No entanto. O carbono quiral é marcado com um asterísco (*). um é a imagem especular do outro. * Nos compostos enantioméricos. ou seja. . um é a imagem refletida do outro. eles não são superponíveis.Isomeria Óptica Condição para que um composto tenha atividade óptica: • Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.este carbono possui todos os ligantes diferentes.

Um isômero dextrógiro. dois isômeros levógiros. um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).Um isômero levógiro. Compostos com 2C* iguais .2n isômeros opticamente ativos. um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).Isomeria Óptica Determinação do número de isômeros ópticos (lei de van't Hoff) : Compostos com 1C* . Compostos com nC* diferentes . sendo 2n-1 dextrógiros. um dextrógiro. 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos. formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.Dois isômeros dextrógiros. . Compostos com 2C* diferentes .

responda: 2 estereocentros a) Quantos enantiomorfos possui a molécula? IOA = 2n = 22 = 4. 4 isômeros ópticos ativos b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2. 2 isômeros levógiros .Isomeria Óptica Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol.