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John Fredy Urrego Ramírez Departamento de Alimentos Facultad de Química Farmacéutica

John Fredy Urrego R.

Energética

• Aporte de calorías. • Aislamiento contra el frío.
• Favorecen absorción de Ca. • Vehículo de nutrientes liposolubles.

Transporte

Estructural

• Hace parte de la membrana celular. • Forman parte de los órganos sensoriales . • Formación de tejido adiposo. • Absorción de impactos. • Regulación de las actividades celulares por acción de las hormonas.
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Protectora

Reguladora

VEGETAL
 Nuez de palma  Semilla de algodón  Semillas de maní  Germen de maíz  Fruto de olivo  Capa fibrosa del fruto de

la palma  Semilla de soya  Semillas de girasol  Canola

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ANIMAL  Lardo  Grasa de cerdo  Dripping / sebo comestible de bovinos  Grasa de res  Grasa de leche  Aceites marinos John Fredy Urrego R. .

chocolates. mantequillas. mayonesas. John Fredy Urrego R.Cómo se utilizan en la industria de los alimentos? Margarinas. panadería. mantecas. repostería. salsas. . frituras. cremas.

CLASIFICACIÓN Lípidos Simples • Grasas y aceites: Esteres de glicerol con ácidos monocarboxílicos • Ceras: Esteres de alcoholes monohidroxilados y ácidos grasos • Fosfolípidos • Glucolípidos • Lipoproteínas • Ácidos grasos • Pigmentos Compuestos Asociados • Vitaminas liposolubles Lípidos Compuestos • Esteroles • Hidrocarburos John Fredy Urrego R. .

Ácido Oléico John Fredy Urrego R. cetonas.FRACCIÓN LIPÍDICA (Saponificable)  Triglicéridos  Diglicéridos  Monoglicéridos  Ácidos grasos libres FRACCIÓN NO LIPÍDICA (No saponificable)  Esteroles Colesterol  Antioxidantes  Pigmentos  Vitaminas  Fosfolípidos  Otros: hidrocarburos. .

Esteres del glicerol y ácidos alifáticos de cadena larga saturados o no. SIMPLES O MIXTOS

CH2OH

R-COOH

CH2-O-COR

CH-OH

R-COOH

CH-O-COR

3H2O

CH2OH

R-COOH 3 Ácidos grasos

CH2-O-COR

Glicerol

Triglicérido (aceite o grasa)
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REACCIÓN DE FORMACIÓN DE UN “TRIGLICÉRIDO”
H O H2O O OH C C C C C C C C Monoglicérido C

H

C1

O

C H O

H

C2

O

C O

C

C

C

C

Diglicérido

H

C3

O

C

C

C

C

C

Triglicérido

H Glicerol
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 Cadenas lineales con número par de carbonos.  Amplio espectro de longitudes de cadena (4

   

átomos de carbono, algunos aceites de pescado con 30 y los mas frecuentes con 18). Sus dobles enlaces están en configuración cis pero pueden cambiar a trans (isomerización geométrica). Perfil trans similar al de un AG saturado, con puntos de fusión más elevados que sus isómeros en cis. Los AG esenciales son cis. Representan el 95% del peso del TRIGLICÉRIDO. Son su porción reactiva y le confiere propiedades físicas y químicas. Su punto de fusión aumenta con el Peso Molecular y con la disminución de las insaturaciones.

CIS
H C C H

TRANS
H C C

H
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yema de huevo y algunos alimentos procesados industrialmente. lácteos. John Fredy Urrego R. Generalmente son sólidas a la temperatura ambiente. canola. almendras. maní. soja. y aceitunas. . Saturados: Carnes.  Mono insaturados: Aceite de oliva. nueces.

maíz.Poli insaturados: Aceites vegetales de: girasol. . John Fredy Urrego R. soja y de uva. Algunos pescados son ricos en Ácidos Grasos poli insaturados.

6 7.9 26.16 2.8 57.7 22.2 72.8 17.1 71.1 SOYA 14.1 65.8 64 59.4 0.4 23. .4 John Fredy Urrego R.0 56 7 8 OLIVA 5.9 26.2 72.3 63.7 13.9 0.1 1.7 63.7 19.2 7.7 PEPA DE UVA 11.7 16.2 14.0 71.3 399 26.2 2.Composición en Ácidos Grasos de aceites de origen vegetal (gramos/100 gramos aceite) ACEITE Grasas Saturadas Grasas Monoinsaturadas Grasas Poliinsaturadas Ácidos Grasos Omega-6 Ácidos Grasos Omega-3 Razón omega-6/ omega-3 MARAVILLA MAÍZ CANOLA 12 13.

H3C n–9 COOH Ácido esteárico 18:0 H3C COOH Ácido oleico 18:1 ω9 H3C n–6 COOH Ácido Linoleico 18:2 ω6 n–3 Ácido Linolénico H3C COOH 18:3 ω3 John Fredy Urrego R. .

” Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico ÁTOMOS DE CARBONO 12 14 16 18 20 24 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)22COOH PUNTO DE FUSIÓN (°C) 44.ÁCIDOS GRASOS SATURADOS E INSATURADOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO: NOMBRE COMÚN “Ácido….5 13. Tomado de Biología COU-Anaya .0 69.0 ESTRUCTURA Ácidos grasos saturados Lignocérico Ácidos grasos insaturados Palmitoleico Oleico Linoleico Linolénico Araquidónico 16 18 18 18 20 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH -0.4 -3 -11 -49.0 63.6 76.5 John Fredy Urrego R.2 54.5 86.

    .2%. Tocoferoles o Vitamina E Fosfolípidos Vitaminas Liposolubles Colorantes y pigmentos: Carotenoides Clorofilas Fosfoglicéridos: Fosfatidilcolina Fosfatidilinositol Fosfatidilserina Fosfatidiletanolamina John Fredy Urrego R.05-0. Esteroles: Químicamente inertes Colesterol y fitoesteroles Antioxidantes: 0.

CH2O CO R R CO OCH O CH2O P OX OH “X” Representa: La colina. . serina. inositol. glicerol John Fredy Urrego R. etanolámina.

John Fredy Urrego R.   Prensado Extracción por disolventes Una combinación de prensado y extracción por disolventes. .

Limpieza Descascarillado Trituración Aceite Crudo Calentamiento Destilación Recuperación con Disolvente Extracción Harina Desolventización Derivados Proteínicos John Fredy Urrego R. .

ácidos grasos libres.Los aceites contienen impurezas que deben ser eliminadas y deben ser sometidos a diferentes procesos y operaciones para conseguir mejores propiedades organolépticas. pigmentos y sustancias que produzcan mal olor y sabor. liberándolos de fosfátidos. John Fredy Urrego R. .

Aceite crudo Sedimentación Lecitina Desgomado Pastas jabonosas Neutralización Decoloración Desodorización Hidrogenación Winterización Aceite refinado John Fredy Urrego R. .

y es de donde se obtienen las lecitinas. (tienen valor comercial y se aplican. . Se realiza en tanques dotados de un agitador.  El aceite pasa a una centrifuga de gran velocidad. que se separan los fosfátidos. (hidratación y precipitación de los fosfátidos). del aceite desgomado. junto con el agua en exceso. para incorporar el agua (2% v/v) a una temperatura de 70ºC. por su carácter emulgente.) John Fredy Urrego R. El proceso consiste en tratar el aceite con agua o vapor de agua. en la  Los fosfátidos son deshidratados. en diversas industrias de alimentación.

sin este refinamiento. . mayor susceptibilidad a la oxidación. John Fredy Urrego R. Eliminar fosfátidos y glicolípidos. formación de espumas durante el calentamiento. los triglicéridos se alteran con mayor facilidad y adquieren sabores y olores desagradables  Otros problemas indeseables son: decantación en los tanques de almacenamiento.

Esto es recomendable especialmente si los aceites se utilizarán para el proceso de hidrogenación. Los aceites bien neutralizados contienen menos de 0. NEUTRALIZACIÓN Elimina ácidos grasos libres. reduce los monoacilglicéridos y fosfátidos que pudieron haber quedado después del desgomado.1% AGL. . John Fredy Urrego R.

debido a la desaparición de grupos cromóforos. .El aceite neutro y lavado se decolora añadiendo tierras adsorbentes (arcillosa o silícea). La cantidad de tierra necesaria depende de la cantidad de color del aceite y del grado de decoloración que se quiera obtener. John Fredy Urrego R. El color de los aceites disminuye considerablemente durante la hidrogenación. A veces se utilizan mezclas de tierras y carbón activado (5-10%) para obtener mejores resultados.

A veces se añaden secuestradores (esteres de ácido cítrico) para impedir la acción catalítica de los iones metálicos. Las sustancias volátiles son arrastradas. el vapor que se utiliza debe estar desaireado. John Fredy Urrego R. y el vacío debe ser muy elevado. El aceite decolorado se desodoriza. .  Evitar contacto con el oxigeno. dejando el aceite libre de olores y con sabor suave. a vacío. en un recipiente a T° de 150-160ºC. mientras pasa una corriente de vapor directo. En la operación se destruyen también los peróxidos.

 Las grasas de punto de fusión alto retiradas pueden utilizarse en la elaboración de otros productos John Fredy Urrego R. El aceite de mesa debe mantenerse claro y brillante sin enturbiarse o solidificarse a temperaturas de refrigeración. Los aceites contienen glicéridos de puntos de fusión altos y se depositan en forma de cristales cuando se mantienen a temperaturas moderadamente bajas. .

.HIDROGENACIÓN INTERESTERIFICACIÓN FRACCIONAMIENTO John Fredy Urrego R.

John Fredy Urrego R.  La reacción de hidrogenación es selectiva y los ácidos grasos más insaturados tienen tendencia a reaccionar primero. La saturación con hidrogeno de enlaces dobles. . en los glicéridos con cadenas de ácidos grasos insaturados. catalizador.  Pueden formarse isómeros trans por la acción del  El valor absoluto del IR depende del IY y del peso molecular medio de los glicéridos. da lugar a la elevación de puntos de fusión y naturalmente a la disminución del “ÍY”.

La hidrogenación se aplica especialmente a las grasas liquidas que se han de transformar en plásticas. . destinadas fundamentalmente a la preparación de margarinas y sortéennos. Con la hidrogenación. se pretende modificar el comportamiento físico de determinados aceites y grasas. mejoran su color y estabilidad.  John Fredy Urrego R. o adición directa de hidrógeno a los enlaces dobles de los ácidos grasos insaturados.

Catalizador ACEITE Níquel. Platino. Paladio Gas Hidrogeno Estos catalizadores vienen soportados en una base de sílice. .1% al peso. Dosificación: 0. El proceso se realiza en autoclave en las siguientes condiciones: P: 5bar T°: 110-210°C Reacción: H CH CH2 CH2 H CH2 H3C CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH CH2 John Fredy Urrego R.

    En el proceso se mezclan grasas en un ambiente de Nitrógeno a T° por debajo de 100 grados centígrados usando catalizadores como metóxido de sodio. Tecnología para producir grasas con cero TRANS. John Fredy Urrego R. Técnica que cambia posición de los ácidos grasos dentro de la molécula del triglicérido cambiando su punto de fusión y las propiedades de cristalización de las grasas nuevas. Se mantiene el Índice de Yodo y no hay saturación con H de los AGE.2 mínimo recomendado por la Asociación americana del corazón. Se obtienen cocientes P/S superiores a 1. mantiene la configuración CIS natural. .

5. la grasa es de buena calidad nutricional John Fredy Urrego R. .Si el Cociente P/S es igual o mayor a 0.

sino mezclas de triglicéridos con diferentes puntos de fusión. La separación es guiada exclusivamente por el punto de fusión o. o hacer productos especiales.  Grasas y aceites no son sustancias homogéneas. . John Fredy Urrego R. por la solubilidad en un solvente adecuado. Esta característica se explota para los propósitos de separación.  El fraccionamiento es un proceso puramente físico. no tienen un punto de fusión definido. Las grasas y los aceites se fraccionan para aumentar su valor comercial.

 HIDRÓLISIS  ENRANCIAMIENTO  POLIMERIZACIÓN  INTERESTERIFICACIÓN  HALOGENACIÓN  ISOMERIZACIÓN  Generalmente ocurren en: Enlace “éster” y en “insaturaciones de los AG”. John Fredy Urrego R. .

 También es ocasionada por lipasas  O por origen microbiano. Se produce en presencia de agua y calor. se pueden formar metilcetonas y lactonas. descomponiéndose en monoglicéridos.  Provocan la ruptura del enlace éster de los triglicéridos. y en menor cantidad. . diglicéridos y ácidos grasos libres. John Fredy Urrego R.

incidiendo en el olor y sabor. John Fredy Urrego R. Como consecuencia de la hidrólisis suele decrecer el punto de humo y aumentar la acidez. congelación) y evitar contacto con agua.La consecuencia directa recae sobre la calidad bromatológica. . aumenta el grado de acidez. Medida preventiva: conservar materias primas a bajas temperaturas (refrigeración.

H O H2O O OH C C C C C C C C Monoglicérido C H C1 O C H O H C2 O C O C C C C Diglicérido H C3 O C C C C C Triglicérido H Glicerol John Fredy Urrego R. .

Estos radicales libres son muy reactivos.) se originan radicales libres de los ácidos grasos insaturados a partir del hidrógeno que se sitúa en posición alfa respecto del doble enlace. Mecanismos de reacción: 1. radiaciones. iones metálicos.Oxidativo o auto oxidación: Se modifican las propiedades organolépticas. . Período de iniciación:  Agentes pro-oxidantes (calor. hay pérdida de calidad y se disminuye su valor nutritivo al destruirse ácidos grasos esenciales (linoléico y linolénico). RH ---------------------------> R* + H* John Fredy Urrego R. etc. y afectarse vitaminas con estructuras insaturadas (vitamina A).

cuyos límites son: . Período de propagación:  El oxígeno del aire reacciona con el radical libre. . los propios peróxidos pueden suministrar radicales libres al descomponerse. cetonas. entre otros).Ausencia de oxígeno.2. .Reacción entre radicales libres. originándose hidroperóxidos que a su vez pueden reaccionar con otros ácidos grasos para originar nuevos radicales libres activos. John Fredy Urrego R. originando alcolxiradicales que posteriormente darán lugar a compuestos secundarios más pequeños (aldehídos. R* + O2 ------------------> R-O-O* R-O-O* +RH ------------------> R-OOH + R*  Son reacciones en cadena.  Además.

R* + R* ------------------> R-R R* + R-O-O* --------------> R-O-O-R  Siempre desaparece el ácido graso original.Hidroperóxidos R-OOH . John Fredy Urrego R. BHT. .  Al reaccionar entre sí los radicales libres se originan dímeros.Polímeros diversos.  Se evita la propagación con antioxidantes: tocoferoles y vitamina E (naturales) y otros artificiales derivados del ácido gálico y del anisol (BHA. .Dímeros con puente de oxígeno R-O-O-R.3. Período de terminación. y como productos finales se pueden encontrar: . TBHQ).

4pentadieno cis-cis.  Cataliza la oxidación de ácidos grasos insaturados específicos.  Se inicia el proceso con la formación de radicales libres en presencia de oxígeno. linolénico y araquidónico. aquellos que contengan el sistema 1. John Fredy Urrego R. . debido a la presencia de lipoxidasas en algunos vegetales y en ciertas carnes de animales.Oxidación por lipoxidasas:  Alteración de tipo enzimático. como es el caso de los ácidos: linoléico.

John Fredy Urrego R. . por lo que tienden a aumentar la viscosidad del aceite formando espuma y una capa de consistencia plástica en la superficie del aceite y en el recipiente.  Estos compuestos tienen mayor tamaño y peso molecular. La presencia de radicales libres que se combinan entre sí o con los ácidos grasos forman polímeros lineales (con diferente grado de longitud y ramificación) o cíclicos (sobre todo en presencia de dobles enlaces).

 Para encontrar la relación yodo/cloro.  Límites permitidos CAOC: 1.  Esta proporción se mide en proporciones de yodo/cloro.0-1. se realizan dos determinaciones: a. Se utiliza para controlar la proporción de halógenos en el aceite. Determinación de yodo b.2. . Determinación de halógenos totales John Fredy Urrego R.

1N. John Fredy Urrego R. gastados en la valoración del halógeno total.Cálculo: 2a Relación de halógenos 3b 2a a = ml de Na2S2O3 0. b = ml de Na2S2O3 0.1N. . consumidos en la valoración del yodo.

 Altos contenidos de ácidos insaturados en un aceite evitan la formación de isómeros trans a temperaturas controladas. John Fredy Urrego R. Uno de los parámetros más sensibles que se utiliza para detectar los cambios químicos resultantes de unas condiciones de elaboración severas es la isomerización cistrans. . especialmente en el ácido linoléico.

John Fredy Urrego R.  Control de criterios de calidad. .  Caracterizar valor nutricional. pureza.  Control de procesos tecnológicos.  Caracterizar su calidad frente a las normas.Objetivos:  Identificar atributos físicos y químicos. adulteraciones y falsificaciones.

.Métodos de “IDENTIFICACIÓN”         Punto de Fusión Punto de Humo Prueba de Frío Densidad Índice de Refracción Índice de Yodo Índice de Saponificación Material Insaponificable John Fredy Urrego R.

Determina la temperatura a la cual se encuentran en equilibrio las fases sólida y líquida. ya que existe una correlación bastante buena entre esta y la consistencia de la grasa plastificada. .Punto de humo Determinan que tipos de aceites pueden ser utilizados para procesos donde se utilizan temperaturas altas. John Fredy Urrego R. a una atmosfera de presión. Punto de fusión Prueba de frio Control de hidrogenación.

Si la muestra es sólida  se funde a 40 °C o 60 °C.  Aumenta cuando aumenta el PM de los ácidos grasos no saturados. Se determina con picnómetro a 25 °C . .Densidad o gravedad específica   No varía mucho para aceite puro y fresco. John Fredy Urrego R. si la grasa es líquida. y desciende cuando aumenta la temperatura. NTC: 336 Promedio : Menor que 1.

Valor promedio para grasas y aceites: 1. Se mide con refractómetro de ABBE T = 25 °C para aceites T = 40 °C grasa parcialmente hidrogenadas T = 60 °C grasas hidrogenadas T = 80 °C Ceras  Aumenta a medida que aumenta la temperatura. John Fredy Urrego R.4800 El índice de refracción aumenta a medida que aumenta el PM de los ácidos grasos.4400-1.   .

Orden de reactividad: Cl > Br > I METODOS: Reactivo de Wijs Reactivo de Hannus   Mezclas Interhalógenos con baja reactividad y alta selectividad. bajo condiciones específicas. . John Fredy Urrego R. Determina si las grasas o aceites están combinados con otros aceites.  Mide el grado de insaturación (dobles enlaces no conjugados) Se aprovecha la capacidad de adición que tienen los halógenos sobre los dobles enlaces.   Propiedad química relacionada con el índice de refracción.

5 John Fredy Urrego R.     .6  263. Laúrico Ac.4  208. Esteárico     4C 12 C 16 C 18 C  556.5  188.   El Índice de Saponificación es 1/ PM de los ácidos grasos Ac. Palmítico Ac. Se define: mg de KOH necesarios para saponificar 1 g de grasa Saponificar: hacer reaccionar una sustancia alcalina con una grasa para formar un jabón. Butírico Ac.

.Reacción: H O H H H C C C H O O O C O C O C H 3NaOH Calor H C C C H OH OH OH NaOOC H H NaOOC NaOOC Triglicérido Glicerol Jabón John Fredy Urrego R.

8 – 2.5 John Fredy Urrego R.0 < 1.0 – 20. ACEITE O GRASA Manteca de cacao la grasa y separando el CONTENIDO INSAPONIFICABLE DE GRASAS Y ACEITES M.0 Coco Bacalao Hígado de tiburón Oliva Palma Maíz Semillas de algodón Cacahuetes Manteca de cerdo Semillas de mostaza < 0.0 0.3 – 4.0 0.7 13. Se determina saponificando insaponificable con éter.5 0.2 – 1.7 – 1.8 0.8 < 0.5 3.7 – 1.1 0. INSAPONIFICABLE % 0. .3 – 1.2 – 0.

 Adición de aceites livianos de petróleo. . Adición de aceites de pescado a aceites vegetales.  Adición de aceite de algodón y ajonjolí a otros aceites.  Mezclas de aceites saturados en insaturados. John Fredy Urrego R.  Reutilización de aceites.

.Métodos de determinación de “CALIDAD”  Características organolépticas  Índice de Acidez  Prueba de Rancidez  Índice de Peróxido  Material Insaponificable  Humedad John Fredy Urrego R.

.  Cada aceite presenta olor característico al producto del cual fue extraído. John Fredy Urrego R.  Métodos de análisis implementados y certificados en las industrias de aceites y grasas. textura característicos del producto. color. Olor.  Parámetros iníciales para determinar si el producto se acepta o rechaza o si debe realizarse análisis más profundos.

 Se define : mg de KOH necesarios para neutralizar los ácidos grasos libres contenidos en 1. acción bacteriana).2% 25g: Muestra con % acidez (0. El resultado se expresa en ácido oleico o en % FFA. . la acidez libre  mide el grado de descomposición lipolítica de los GLICERIDOS (hidrólisis enzimática. Según la norma Icontec 218.0 g de grasa o aceite. tratamiento químico. Tamaño Muestra: 50g: Muestra con % acidez < 0.2-1%)    John Fredy Urrego R.

. Método comercial detectar la rancidez.  Se produce un color intenso el cual indica el grado de rancidez de la grasa (comparado frente a una muestra estándar). para  Su principio se basa en una reacción entre la floroglucina y un constituyente de la grasa. John Fredy Urrego R.

Ni. por la humedad y trazas de metales (Cu.  Determina las sustancias capaces de oxidar el KI  I metálico  Grasas y aceites empiezan a descomponerse cuando son aislados de     su ambiente natural sabor y olor desagradable El principal desarrollo de la Rancidez es llevado a cabo por oxidación Atmosférica (autoxidación). A mayor grado de Insaturación ( mayor IY). Esta es acelerada por exposición al calor y a la luz. El O2 es tomado por la grasa  Hidroperóxidos. Se define: meq-g de oxígeno por Kg de grasa. mayor posibilidad de RANCIDEZ Índice de peróxido hasta 5  Aceite fresco Índice de peróxido en fábrica  0 peróxido John Fredy Urrego R. . Fe).

y triglicéridos. columna.  Análisis de ácidos grasos. HPLC. Espectroscopia IR y cromatografía de gases: (AGT)  Cromatografía en capa fina.  Análisis estructural de triglicéridos  Análisis de vitamina E. mono-. esteroles y fosfolípidos. CLAE  Métodos espectrofotométricos: UV-visible y fluorescencia. John Fredy Urrego R. Técnicas modernas de análisis de aceites comestibles. di. .

y otros agentes indeseables. vitaminas y aditivos. . Detección de aceites refinados y de otros aceites vegetales en aceite de oliva. contaminantes. John Fredy Urrego R.  Detección de residuos de plaguicidas.  Análisis de compuestos fenólicos.

Continental. Y.E. "Química de los alimentos" Ed.edu/instruct/nfm236/lipids/index. GRACIAS! John Fredy Urrego R. México 1996. "Química de los alimentos". Universidad México 1995. pags. Síntesis. 210-211  BRENNAN. México 1999.W. Ed. 233-241  Excerpted with permission from The National Cottonseed Products Association Guide to Edible Oils. de Sonora.  http://oregonstate.G. "Elementos de tecnología de alimentos" Ed. D. 186-195  BADUI. pags. España 1998.  3ª Edición. pags. "Las operaciones de la ingeniería de los alimentos" Ed. 11ª Reimpresión. 18-20. DESROSIER. pags. N.cfm  "Manual de practicas de tecnología de granos II". J. 3ª Edición. S. 257-258  PRIMO. Pearson Education. Acribia. . pags. España 1998.