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Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas

Espectroscopia: conjunto de metodologías que miden la respuesta de una molécula respecto del aporte de Energía.
E creciente

Espectro: gráfico de bandas (serie) que muestran la magnitud de la respuesta en función de la longitud de onda de la energía incidente.

E creciente

Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas

Interacción de moléculas orgánicas con ondas electromagnéticas: • Radiofrecuencias en la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) •Espectroscopia infrarroja (fotones) (IR) •Espectroscopia visible (fotones) (Visible) •Espectroscopia ultravioleta (fotones) (UV) Interacción de moléculas orgánicas con electrones de alta energía: •Espectrometría de Masas (MS)

de orbitales de baja hacia alta energía (compuestos con enlaces π) Frecuencia De la Radicación Absorbida ESTRUCTURA DE UN SISTEMA π DE UN COMPUESTO INSATURADO Transiciones electrónicas: σ .σ* n .σ* π .Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectroscopia visible y ultravioleta (UV) Ley de Lambert y Beer: A= Ɛ b C Energía suficiente para promover e.π* n – π* .

Sistemas conjugados Grupos de dobles enlaces aislados Grupos auxocromos: poseen e. -O- . C=O.sin compartir (resonancia) (refuerzan el color) NR2. C=N. -OR.Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Absorción en la zona visible y UV y estructura química: Grupos Cromóforos: poseen insaturaciones C=C. N=O. etc. -NHR. -NH2.

. Efecto Hipsocrómico (Corrimiento hacia el azul). cuando la longitud de onda se desplaza hacia longitudes de onda menores o de mayor energía por efecto del solvente o por sustituyentes.Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Absorción en la zona visible y UV y estructura química: Efecto Batocrómico (corrimiento hacia el rojo): Cuando la longitud de onda de absorción de una sustancia se desplaza hacia longitudes de onda más grandes o de menor energía por efecto del solvente o por sustituyentes.

Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectroscopía Infrarroja (IR) Cambios en los estados Vibracionales y Rotacionales de los enlaces de las moléculas Uso: localización rápida de Grupos funcionales .

número de onda) .Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectroscopía Infrarroja (IR) Los enlaces o grupos funcionales presentan nros de onda característicos (frecuencias) Región de Huella Dactilar ( >1500 .

Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectroscopía Infrarroja (IR) CH3 flexión CH2 flexión CH tensión CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Alcano .

Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectroscopía Infrarroja (IR) Alqueno C=C CH3 .CH2 flexión CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 =CH .

+ 2 e- Los iones son ordenados de acuerdo con su relación carga Masa ( m/z) Se determina la cantidad relativa de cada ión presente .Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectrometría de Masas (MS) Las moléculas son convertidas a iones por una corriente de ede alta energía M + e- M+.

Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectrometría de Masas (MS) .

HPLC MS Tiempo de Vuelo (TOF) Cuadrupolo .Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectrometría de Masas (MS) Cromatografía Gaseosa y líquida combinada con espectrometría de masas GC MS. GC MSMS .

Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectrometría de Masas (MS) Identificar el ión padre Observar el patrón de fragmentación Cuál es el compuesto? .

4.Propanol Etanol Methanol Alcohol Isopropílico .Fórmico 1. Ác. 5. 3.Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectrometría de Masas (MS) 1. 2.

2.metil butano butano pentano ciclobutano 1-buteno . 3. 4. 2.Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Espectrometría de Masas (MS) 1. 5.

13C. 19F. 31P Ciertos núcleos atómicos se comportan como imanes que flotan dentro del volumen molecular y se orientan en el seno de un campo magnético exterior Cuando la sustancia se coloca en el mismo.Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Propiedades magnéticas de los núcleos 1H. 17O. USO: Identificación de Grupos Funcionales .

.Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Desplazamiento químico (δ): diferencia (en partes por millón) entre la frecuencia de resonancia del protón que se observa y el protón del tetrametilsilano (compuesto de referencia).

Imán que genera un campo magnético estable 2.Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Resonancia Magnética Nuclear (RMN) 1. Sonda ( para la muestra) 3. Controladores de Radiofreciencia e Interfaz .

Propiedades Espectroscópicas de las Moléculas Orgánicas Resonancia Magnética Nuclear (RMN) .

hay un campo magnético exterior.  RMN: no hay salto de energía ni absorción.  Los más usados 1H. Tienen spin nuclear. 13C.Diferencias  Espectros UV e IR : interacción de la radiación con la molécula. .  NO tienen spin aquellos núcleos constituídos por un número par de protones y un número par de neutrones (12C y 16O ).