QUÍMICA ORGÁNICA PROF. Qca. Msc. LUZ KARIME LUNA PARADA E-mail: luzkarimeluna@gmail.

com

… ¿Por qué reaccionan los átomos de distintos elementos? ¿Cuáles son las fuerzas que mantienen unidos a los átomos en la moléculas y a los iones en los compuestos iónicos? ¿Qué formas adoptan?

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

Finales del XVIII

El

enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital. Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos.
Se

Principios del XIX

intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. Se establece la ley de proporciones múltiples.
Síntesis

1820’s

de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica. Se mejora la precisión del análisis elemental. Se produce una complicación insospechada: la isomería.
Los

1830’s

radicales orgánicos como un principio de ordenación. El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos.
Orden

1830’s-1840’s

entre los radicales orgánicos: la sustitución. Definición de radicales derivados.

1840’s-1850’s

 

Ordenación por tipos de compuestos. La unificación de radicales y tipos. Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. Primeras formulaciones modernas. Estructura tetraédrica del carbono: isomería optica. Estructura hexagonal del benceno. Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. Desarrollo de la Espectrometría de masas. Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano. Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.

1850’s 1860’s 1870’s

• • • • • • • •

1880’s

1930’s-1940’s

1950’s

MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO

Cubierta electrónica

Núcleo

ORBITALES

Carácter ondulatorio de los electrones
Principio de Incertidumbre de Heisenberg

Caracterizados por números cuánticos:
n : número cuántico principal l : número cuántico secundario m: número cuántico magnético

ORBITAL ATÓMICO: Probabilidad de encontrar un electrón en cierta región del átomo.Describen la distribución de los electrones en el hidrogeno y en otros átomos. Se utilizan para describir los orbitales atómicos e identificar los electrones que están en cada uno de ellos. .

Cada electrón en un átomo se puede describir por un conjunto único de cuatro números cuánticos Número Cuántico Símbolo Descripción Principal Secundario o Azimutal Magnético Spin del electrón n l m s Representa el nivel de energía y su volumen Describe la forma del orbital atómico Describe la orientación espacial del orbital Se refiere al giro del electrón .

 Los orbitales s (l=0) tienen forma esférica. .

.Los orbitales p (l=1) están formados por dos lóbulos idénticos que se proyectan a lo largo de un eje.

Los orbitales d (l=2) también están formados por lóbulos .

Los orbitales f (l=3) también tienen un aspecto multilobular. Existen siete tipos de orbitales f .

NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA .

Átomo polielectrónico Átomo de Hidrógeno .

Orden en el cual se llenan los subniveles atómicos en un átomo polielectrónico. .

Aplicamos las siguientes reglas: Empezamos llenando los orbitales de menor a mayor valor de n Cada orbital se ocupará con un máximo de dos electrones con sus espines apareados (Pauli) Para orbitales degenerados. cada electrón ocupará un orbital diferente antes de aparearse (regla de Hund) .

TABLA PERIODICA s d p f .

.

.

.Fuerzas de atracción que mantiene unidos a dos o más átomos. La formación de un enlace químico reduce la energía potencial entre partículas de distinta carga.

Estructura Iónico Metálico Covalente Metal y No metal Metal-Metal No metal – No metal .

Los átomos se combinan para alcanzar la configuración más estable (se logra cuando un átomo es isoelectrónico con un gas noble).1945 . Gilbert Newton Lewis 1875 .

.

junto con puntos situados alrededor del símbolo representando a los electrones de valencia o electrones mas externos. EJEMPLO: Escriba el símbolo de Lewis para el Silicio.Un símbolo de Lewis consiste en un símbolo químico que representa el núcleo y los electrones internos de un átomo. La configuración electrónica del silicio es    Ne 3s 2 3p 2 Si  .

Los símbolos de Lewis se escriben generalmente para los elementos de los grupos principales y en raras ocasiones para los elementos de transición. .

Los átomos C. O. Sin embargo. Todos los electrones de valencia de los átomos de una estructura de Lewis deben aparecer en ella. Generalmente todos los electrones de una estructura de Lewis están apareados. Generalmente cada átomo adquiere como capa externa un octeto de electrones. P y S son los que mas fácilmente forman enlaces múltiples. 28/07/2013 8:29    . Algunas veces son necesarios enlaces covalentes múltiples. N. el hidrogeno se limita a una capa externa de dos electrones.

Átomo central   Átomo terminal 28/07/2013 8:29 . Átomo central: esta unido a dos o más átomos. Átomo terminal: Esta unido solamente a otro átomo. Disposición de los átomos en el orden en que se enlazan unos con otros.

Los átomos centrales electronegatividad. suelen ser los de menor   Los átomos de C son casi siempre átomos centrales Las estructuras de moléculas e iones poliatómicos son generalmente compactas. 28/07/2013 8:29 .  Los átomos de H son siempre terminales.

Determine el número total de electrones de valencia de la estructura. 5.Escriba un esqueleto estructural adecuado y una los átomos del esqueleto mediante enlace covalente simples (un solo trazo).Si al completar la etapa 5.Identifique el o los átomos centrales y los átomos terminales. 3. 4. 2. 6. desplace electrones de pares solitarios de los átomos terminales formando enlaces covalentes múltiples con los átomos centrales 28/07/2013 8:29 .Por cada enlace del esqueleto reste dos electrones del numero total de electrones de valencia.1. en la medida de lo posible. el octeto de los átomos centrales . falta un octeto a uno o mas átomos centrales.Con los electrones de valencia restantes complete primero los octetos de los átomos terminales y después complete.

Escriba una estructura de Lewis satisfactoria para el cianógeno C2N2. un gas venenoso utilizado fumigante y propulsor de cohetes. 28/07/2013 8:29 .

un gas venenoso utilizado fumigante y propulsor de cohetes. 28/07/2013 8:29 .Escriba una estructura de Lewis satisfactoria para el cianógeno C2N2.

HCN. CS2. b. COCl2 28/07/2013 8:29 . c.Escriba una estructura de Lewis satisfactoria para a.

Escriba una estructura de Lewis satisfactoria el ion nitronio NO2+ 28/07/2013 8:29 .

Escriba una estructura de Lewis satisfactoria el ion nitronio NO2+

28/07/2013 8:29

Escriba una estructura de aceptables para los siguientes iones: a. NO+, b. N2H5 +, c. O 2-,

28/07/2013 8:29

Las cargas formales son cargas aparentes que aparecen sobre algunos átomos de una estructura de Lewis. La carga formal es la diferencia entre el nº de e- de valencia y el nº de e- asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos). X= nº de e- de valencia Cf = X – (Y + Z/2) Y= nº de e- no compartidos Z= nº de e- compartidos

28/07/2013 8:29

Cf = X – (Y + Z/2) X= nº de e.Para N: Cf= 5-(0+8/2)= 1 .no compartidos Z= nº de e.Para O1: Cf= 6-(4+4/2)= 0 .Para N: Cf= 5-(0+8/2)= 1 .Para O2: Cf= 6-(6+2/2)= -1 28/07/2013 8:29 .Para O1: Cf= 6-(2+6/2)= 1 .Para O2: Cf= 6-(4+4/2)= 0 .compartidos .de valencia Y= nº de e.

De Las Las 28/07/2013 8:29 . ser necesarias cargas formales. estructuras con cargas formales del mismo signo en átomos adyacentes son poco probables. estas deben ser lo menores posibles. cargas formales negativas suelen aparecer en los átomos más electronegativos y las cargas formales positivas en los átomos menos electronegativos.La suma de las cargas formales de los átomos en una estructura de Lewis debe ser igual a cero para una molécula neutra e igual a la carga para un ión poliatómico.

28/07/2013 8:29 .Escriba la mejor estructura de Lewis para el cloruro de nitrosilo NOCl.

Escriba la mejor estructura de Lewis para el cloruro de nitrosilo NOCl. 28/07/2013 8:29 .

se ordenan y forman una red iónica. Los compuestos iónicos no están formados por moléculas. El compuesto iónico se forma al reaccionar un metal con un no metal.   . Los iones de distinta carga se atraen eléctricamente. Los átomos del metal pierden electrones (se forma un catión) y los acepta el no metal (se forma un anión).

Se forma entre elementos que tienen bajas energías de ionización (forman cationes fácilmente) y elementos que tienen altas afinidades electrónicas (forman anionescon facilidad) Resultan de la combinación de metales alcalinos y alcalinotérreos con los halógenos u oxígeno Li + F Li+ F LiF .

Ejercicio: Represente mediante estructuras de Lewis, la formación de CaO, Li2O, Ca
+

O

Ca2+ O

2

CaO
2

2 Li + O 3 Li + N

2 Li+ O 3 Li+ N

Li2O

3

Li3N

++

==

Na Na

Cl Cl

NaCl NaCl

El Na entrega un electrón (el de su último nivel) al Cl, transformándose en el catión Na+.  El Cl acepta este electrón, transformándose en el anión Cl-.  Ahora ambos átomos tienen 8 electrones en su último nivel. Es decir, adquirieron la configuración electrónica de un gas noble.

++

==

Na Na

Cl Cl

NaCl NaCl

quedando ambos como resultado de esta entrega con 8 electrones en su último nivel. Na + Cl . Acá vemos como el Na entrega su electrón al Cl.

q  q´ FK 2 r     F = Fuerza en Newton q = carga del catión q´= carga del anión r = distancia entre las cargas .

   Elevados puntos de fusión y ebullición Solubles en agua No conducen la electricidad en estado sólido. pero sí en estado disuelto o fundido (Reacción química: electrolisis) Al intentar deformarlos se rompe el cristal (fragilidad)  .

•Compuestos cristalinos •Los iones se disponen según unos ordenamientos específicos que se repiten periódicamente en el espacio •Altos puntos de fusión y de ebullición (elevadas fuerzas de unión entre los iones de la red cristalina) •Sólidos duros. rígidos (no se deforman) y quebradizos (se rompen sin deformarse) .

No son conductores de la electricidad en estado sólido pero sí lo hacen en estado fundido o en disolución .

.

Escriba las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos iónicos. BaO • Ba• • O• •• Ba •• O •• MgCl2 • Mg • • Cl •• •• •• •• Cl •• •• •• •• •• •• •• 2+ •• 2- - Mg 2+ Cl •• •• - • Cl •• •• •• .

Ejercicio Utilice los símbolos de Lewis para explicar la formación del óxido de aluminio (Al2O3) .

Se forma así. . un conjunto de iones positivos (restos positivos) que se ordenan en forma de redes. Los átomos metálicos dejan libres electrones s y d adquiriendo estructura de gas noble u otras estructuras electrónicas especialmente estables. los electrones liberados se deslocalizan. formando lo que se conoce con el nombre de "nube electrónica". moviéndose libremente por una extensa región entre los iones positivos.El enlace metálico se establece entre átomos metálicos.

.

Estos electrones forman una nube electrónica que está débilmente unida al núcleo.  Este tipo de enlace ocurre entre átomos de metales.       Lo que nos lleva a que el enlace metálico es deslocalizado. Los átomos de los metales tienen pocos electrones en su último nivel. La unión de estos átomos tiene la forma de una red cristalina. . Estos átomos pierden fácilmente estos electrones. Esto explicaría algunas características de los metales. Esta nube tiene una gran movilidad.

 Un ejemplo de enlace metálico es Litio en donde su único electrón está enlazado deslocalizadamente a los otros átomos. . formando una red cristalina.

.

elementos que tienen electronegatividades similares.y entre no metales y el hidrógeno. En este tipo de enlace. los elementos se unen y “comparten” sus electrones.   . En este tipo de enlace no se forman iones. Se da entre no metales -o sea.

Existen dos tipos de enlaces covalentes. comparten la estabilidad que correspondería a un gas noble.  . Al compartir los electrones.  Enlace covalente normal.  Enlace covalente coordinado.

son atraídos por sus núcleos en forma simultánea. Este tipo de unión es muy fuerte. Al ser elementos semejantes. formando el enlace. En este tipo de enlace cada uno de los elementos aporta con un electrón al par que forma el enlace.   .

 G.se forma cuando dos átomos comparten un par de electrones Electrones 1s Par de electrones compartido Dos átomos de hidrógeno H + H Una molécula de hidrógeno HH  En átomos polielectrónicos sólo participan en el enlace covalente los electrones de valencia F + F F F . Lewis propone el concepto de enlace covalente.

Cl2 .

  Ejemplo: el gas Cloro. Cl Cl Cl Cl . Cada uno de los átomos de Cl aporta con su electrón para así adquirir la estabilidad semejante al gas noble Ar.

 Los pares de enlace que no forman parte del enlace se denominan pares libres (no enlace) F + F F F Par enlace Pares libres .

 Enlace covalente normal:  Simple  Múltiple: doble o triple  Polaridad del enlace:  Apolar  Polar  Enlace covalente dativo o coordinado .

Si los átomos comparten un par de electrones: enlace covalente sencillo dos pares de electrones: enlace covalente doble tres pares de electrones: enlace covalente triple Molécula de oxígeno Molécula de nitrógeno .

Región pobre del electrón H Región rica del electrón F d+ d- m=Qxr Q es la carga r es la distancia entre las cargas .

.

constituye un dipolo eléctrico. entonces el par o pares de electrones compartidos son igualmente atraídos por ambos átomos y los electrones están a igual distancia de ambos átomos. produciéndose cierta asimetría en la distribución de las cargas en la molécula formada. H-H Cl2  Polares: Se presentan cuando el par o pares de electrones son compartidos por átomos diferentes (distinta electronegatividad).Los enlaces covalentes y las moléculas unidas por ellos pueden ser:  No polares (Apolares): Se presentan cuando el par o pares de electrones son compartidos por átomos iguales (igual electronegatividad). d+ dH Cl HI y H2O H Cl El grado de polaridad de un enlace covalente está relacionado con la diferencia de electronegatividad de los átomos unidos. .Existe una distribución simétrica de los electrones. entonces el átomo más electronegativo atrae hacia sí con mayor intensidad los electrones compartidos. que posee un polo + y uno -.

.

: enlace covalente doble  Si se comparten tres pares de e-: enlace covalente triple . Si se comparten un par de e-: enlace covalente simple  Si se comparten dos pares de e.

Enlace covalente vs Enlace iónico .

N2 • N •• •N •• • • N• •• • N N N •• •• •• 1 enlace covalente apolar triple •• •• NH3 H• •• • N• • •H H • • N• • H H •• d+ d.d+ H N H H • H d+ 3 enlaces covalentes polares sencillos .

CO2 O• •• •• •• •• •• • •• O C O •• • •• •• •• • • • d.d+ d•• O C O •• •• •• 2 enlaces covalentes polares dobles •• • • C• • • •O •• • O C O • • • .

g) H3O+ h) NH4+ g) + h) .

IÓNICO COVALENTE METÁLICO .

2. Luz Karime Luna P. 3.Hibridación: mezcla de dos o más orbitales atómicos para formar un nuevo conjunto de orbitales híbridos. 1. b. Los enlaces covalentes se forman por: a. El número de orbitales híbridos es igual al número de orbitales atómicos puros usados en el proceso de hibridación. 28/07/2013 . Los orbitales híbridos tienen forma muy diferente de los orbitales atómicos originales. Solapamiento de orbitales híbridos con orbitales atómicos Solapamiento de orbitales híbridos con otros orbitales híbridos Prof. Mezclar por lo menos dos orbitales atómicos no equivalentes (por ejemplo s y p).

Luz Karime Luna P. Los átomos que se hibridan en sp3 dirigen los ejes de sus cuatro orbitales sp3 hacia los vértices de un tetraedro. . 28/07/2013 Prof. lo que forma 4 orbitales “sp3”.Teoría del enlace valencia Híbridación sp3 Estado fundamental 2s 2p Estado exitado Metano 2s 2p Significa que hay 3 orbitales p. combinado con un orbital s.

Formación de orbitales híbridos sp3 28/07/2013 Prof. . Luz Karime Luna P.

.Formación de enlaces covalentes 28/07/2013 Prof. Luz Karime Luna P.

.NH3 N – 1s22s22p3 3 H – 1s1 Si los enlaces forman el traslape de orbitales 3 2p en el nitrógeno con el orbital 1s en cada átomo de hidrógeno. Luz Karime Luna P. ¿cuál sería la geometría molecular de NH3? 28/07/2013 Prof.

Prediga el ángulo correcto del enlace Si usa los orbitales 3 2p predice 900 H-N-H el ángulo real de enlace es 107.30 28/07/2013 Prof. . Luz Karime Luna P.

Luz Karime Luna P.28/07/2013 Prof. .

. Luz Karime Luna P. 28/07/2013 Prof. forman 3 orbitales sp2.Teoría del enlace valencia Híbridación sp2 Estado fundamental 2s 2p Estado exitado Trifluoruro de boro 2s 2p La hibridación de 2 orbitales p con un orbital s. Los átomos que se hibridan en sp2 apuntan los ejes de los 3 orbitales sp2 hacia los vértices de un triángulo equilátero.

Teoría del enlace valencia Híbridación sp2 28/07/2013 Prof.4 . Luz Karime Luna P. 10.

Luz Karime Luna P.Teoría del enlace valencia Híbridación sp Estado fundamental 2s 2p Estado exitado Dicloruro de berilio 2s 2p Es la hibridación de un orbital p con 1 orbital s formando 2 orbitales sp. 28/07/2013 Prof. . Los átomos que se hibridan en sp orientan los ejes de sus orbitales sp en direcciones opuestas a un ángulo de 180 º.

. Luz Karime Luna P.Teoría del enlace valencia Híbridación sp 28/07/2013 Prof.

¿Cómo predigo la hibridación del átomo central? Cuente el número de pares libres y el número de átomos enlazados al átomo central Se dibuja la estructura de Lewis de la molécula Se predice la distribución global de las pares de electrones utilizando la RPECV Se deduce la hibridación del átomo central. 28/07/2013 Prof. . Luz Karime Luna P.

¿Cómo predigo la hibridación del átomo central? Cuente el número de pares libres y el número de átomos enlazados al átomo central # de pares libres + # de átomos enlazados 2 3 4 5 6 28/07/2013 Prof. H2O PCl5 SF6 10. Hibridación sp sp2 sp3 sp3d sp3d2 Ejemplos BeCl2 BF3 CH4. NH3.4 . Luz Karime Luna P.

AlI3 3. BeH2 2.EJERCICIOS Determine la hibridación del átomo central en cada una de las siguientes moléculas: 1. Luz Karime Luna P. PF3 28/07/2013 Prof. .

extra de un enlace múltiple no están localizados en orbitales híbridos. H H H C C H C C H H Enlace sigma. . : Densidad electrónica se concentra en el eje que une los átomos. Consta de un solo lóbulo.Todos los enlaces sencillos son sigma. .Un enlace triple consiste en un enlace  y dos .Un enlace doble consiste en un enlace  y un . . Enlace pi. Consta de más de un lóbulo. : Densidad electrónica se encuentra por encima y por debajo del eje que une los átomos.Enlaces Múltiples Los pares de e.

Etileno. C2H4 .

Formación del enlace Pi en la molécula de etileno 10.5 .

C2H2 .Acetylene.

Cada una de ellas. no existe. por sí misma. La teoría de la resonancia explica esto suponiendo que dichas moléculas son un compuesto intermedio entre una serie de estructuras moleculares llamadas formas resonantes. Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. existe el conjunto llamado híbrido de resonancia .

los electrones en el ión acetato (CH3CO2-) pueden considerarse como localizados en dos diferentes disposiciones (como se muestra más abajo). que se supone más fuerte y más corto que el enlace simple. es que esta molécula tiene dos formas resonantes cada una de las cuales aparece el 50% del tiempo. . basándose en la teoría de la resonancia. Por ejemplo. Experimentalmente.Ambas estructuras contienen un enlace C = O. ambos enlaces C O parecen tener la misma longitud. y ésta es aproximadamente la media entre la longitud esperada para el enlace simple C – O y la esperada para el doble enlace C = O. y un enlace C – O simple. La explicación a esto.

.

Las distintas formas canónicas o resonantes deben tener el mismo número y la misma clase de núcleos de átomos y el mismo número de electrones.  . La diferencia entre unas formas canónicas y otras se encuentra exclusivamente en la posición de los electrones. El híbrido de resonancia posee una menor energía (y por tanto es más estable) que cada una de las formas resonantes.

si no la molécula quedaría perfectamente representada por la de menor energía que sería la predominante. Para que exista resonancia deben existir al menos dos formas resonantes que tengan energía similar. Cuanto mayor sea el número de formas resonantes la molécula será más estable  .

2. De dichas tendencias se induce lo siguiente: 1.    La resonancia estabiliza las moléculas e iones. las reacciones químicas de esta molécula estarán menos favorecidas que en ausencia de resonancia. . Toda molécula que sólo posea enlaces simples no tiene formas resonantes.Si un reactivo (material de partida) está estabilizado por resonancia. las reacciones de las que se obtiene estarán más favorecidas. lo cual puede puede explicar diversas tendencias de las reacciones químicas.Si un producto (material resultante) está estabilizado por resonancia. Las moléculas con enlaces múltiples pueden tener formas resonantes o no.

aunque ello suponga la presencia de una carga positiva en un átomo electronegativo. 3. 2.De forma cualitativa se puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos: 1. Las estructuras iónicas con separación de cargas son más inestables que las no cargadas. Una estructura resonante será tanto más estable cuanto mayor sea el número de enlaces formales que posea. será más estable la estructura con la carga negativa en el átomo más electronegativo. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los átomos de la segunda fila del Sistema Periódico son particularmente estables. . Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas. y en igualdad de otras condiciones. 4.

2. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestión. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis de manera que:     a) Todos los núcleos mantengan su posición original. b) Se mantenga el mismo número de electrones apareados. . Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto conviene seguir las siguientes reglas: 1.

 1. Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida: .

tal y como se indica a continuación. . Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis que mantenga los núcleos en la misma posición y que contenga el mismo número de electrones apareados que la primera.

Sin embargo. De las dos estructuras resonantes la que contribuye en mayor proporción en la composición del híbrido de resonancia es la I porque tiene un mayor número de enlaces y porque no comporta separación de cargas. la estructura resonante II. pone de manifiesto que el enlace C-N de este compuesto debe tener un cierto carácter de doble enlace. como así ocurre en realidad. .El método de las estructuras resonantes permite describir a la acetamida como un híbrido de resonancia entre las estructuras resonantes I y II. aunque contribuye poco a la hora de determinar las propiedades físicas y químicas de la acetamida.

Estas estructuras se llaman Formas Resonantes . N-O 130 pm N=O 116pm La estructura real se encuentra entre las dos estructuras. valor que se encuentra entre la longitud de un enlace doble y uno simple. Pero ¿Cuál oxigeno es cual? Los dos enlaces N-O tienen 122pm de longitud .Estructuras de Lewis del nitrometano muestra un doble enlace con un oxigeno y un enlace sencillo con el otro.

es una estructura con características de ambas y se denomina Hibrido de resonancia.La estructura real no es ninguna de las dos estructuras resonantes. valor menor que un enlace sencillo ( 135pm) . En el ión acetato (base). que se origina de ácido acético: Ambos enlaces C-O tienen 127 pm de longitud.

Aislados Conjugados .

.

• Los ē  no se desplazan. .• El desplazamiento de los ē  se indica mediante flechas. si no están deslocalizados •Las flechas de desplazamiento electrónico van desde un átomo o enlace dado hacia el átomo o enlace adyacente.

.

Todos los enlaces C-C tienen igual longitud de enlace 139 pm. Longitud de enlace C-C 154pm C=C 134 pm .Compuestos aromáticos. valor intermedio entre un enlace simple y uno doble.

Los ē  están deslocalizados. C) . se mueven de un orbital adyacente a otro y el mapa del potencial electrostático muestra que la densidad electrónica en todos los enlaces C-C es idéntica (fig.

. . .La existencia de especies iónicas.La reactividad química y propiedades ácido base de los compuestos orgánicos.Otros compuestos aromáticos que presentan estructuras resonantes : Las estructuras resonantes no son reales . Nos permiten entender o explicar: . son imaginarias.La estabilidad de intermedios de reacción.

Un carbono sp3 no puede aceptar electrones Electrones localizados .

.Las formas individuales de resonancia son imaginarias. de las distintas formas. no son reales.. NO movimiento de átomos . Las flechas indican el movimiento de ē.1. 2. La estructura real es una estructura compuesta (o híbrido) de resonancia.Las formas de resonancia solo difieren en la ubicación de sus ē  o ē no enlazantes.

Las distintas formas de resonancia de una sustancia no tienen que ser equivalentes. .. tiene la carga negativa en un átomo de oxigeno El hibrido es más parecido a esta estructura. Más estable.3.

. Se debe aplicar la regla del octeto en una forma de resonancia.Las formas de resonancia deben ser estructuras de Lewis válidas y obedecen las reglas normales de la valencia y además. El hibrido de resonancia es más estable que cualquiera de las formas de resonancia. .4. la menor separación de cargas posibles. La resonancia origina estabilidad.