You are on page 1of 35

Alquenos

Ing. Gladis Aldave

ALQUENOS DE IMPORTANCIA

Productos Naturales
CH2

CH3

CH3 H2C

H3C

CH2

H3C

CH3

Aceite de limón y naranja

Limoneno

Aceite de eucalipto

-felandreno

Atrayente sexual de algas marrones

Multideno

H3C

CH3

Eteno es la hormona que madura a los tomates
H C H C H H

Muscalure Atrayente sexual de la moscas

Productos Naturales
CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH3

CH3 CH3

CH3

H3C

CH3

-caroteno (pigmento anaranjado y precursor de la Vitamina A)

ALQUENOS COMO PRODUCTOS NATURALES Los carotenoides Los carotenoides son un grupo numeroso de pigmentos. Son insolubles en agua y solubles en grasas y disolventes orgánicos. Los carotenoides se dividen en dos grupos: a) Carotenos (hidrocarburos) b) Xantofilas (derivados oxigenados) . muy difundidos en los reinos vegetal y animal.

pimentón. calabazas. ajíes. solubles en éter de petróleo pero muy poco en etanol. También en las frutas cítricas.-Caroteno Los carotenos son hidrocarburos. En las papas generalmente se acumulan en forma de hidrocarburos (caroteno). cáscaras de plátano. etc. 15 .

-Caroteno Hidrólisis CH2OH HOCH2 VITAMINA A .

se aísla 0.Licopeno LICOPENO Es un hidrocarburo. que en gran parte es responsable del color rojo de los tomates.02 g x 1 kilo de tomate .

Espectro Infrarrojo H C H C H H .

Derivados de los alquenos CH3CH2OH (Etanol) H2C=CCl2 Sarán .(CH2-CHCl )nPVC CH3CHO (Etanal) HO-CH2-CH2-OH (Etilenglicol) -(F2C-CF2)nTeflón CH2=CH2 CH3COOH (Ácido acético) Cl-CH2CH2-Cl (Dicloroetileno) -(CH2-CH2)n(Polietileno) .

COMPUESTOS DERIVADOS DEL PROPILENO CH3 -CH-CH3 | OH (Alcohol isopropílico) CH3 | .CH)n- CH3 -C.(CH2.CH3 CH3CH=CH2 || O CN (Polipropileno) (Propanona) | -(CH2-CH )n - Orlón .

cuando se alternan enlaces dobles y sencillos CH2 = CH .CH = CH2 1.ALQUENOS HIDROCARBUROS ETILENICOS U OLEOFINAS ALQUENOS (CnH2n) a) Acumulados. cuando los enlaces dobles están separados por dos o más enlaces sencillos CH2 = CH .CH2 .4-pentadieno .CH = CH2 1.3-Butadieno b) c) Aislados. CH2 = C = CH2 Aleno Conjugados. aquellos que tienen dos enlaces dobles en el mismo carbono.

CH = CH2 CH3 .NOMENCLATURA COMÚN La cadena principal se nombra como si fuera un alcano normal pero se cambia la terminación ano del alcano por ileno.C = CH2 | CH3 Etileno Propileno Isobutileno . CH2 = CH2 CH3 .

CH2 = CH – CH3 Propeno 2. La numeración se empieza por el extremo más cercano al doble enlace y se indica el carbono en el que se encuentra 1 2 3 4 CH2 = CH – CH2 – CH3 1-buteno 1 2 3 4 CH3 – CH = CH –CH3  2-buteno . pero se cambia la terminación ano por eno. La cadena principal se nombra como si fuera un alcano.NOMENCLATURA IUPAC 1.

1 2 3 CH2 = CH .CH3 | CH = CH2 Sustituyente 4 5 .CH2 . La cadena principal es aquella cadena continua que contenga el mayor número de dobles enlaces.CH .3.CH2 .CH2 .

3-Butadieno CH2 = CH . atrieno. cuando existan dos.CH = CH .CH = CH2 1. etc. respectívamente. CH2 = CH .4. tres.3.5-Hexatrieno .CH = CH2 1. Utilizar las terminaciones adieno. etc. enlaces dobles.

Nomeclatura COMPUESTO (nombres comunes) NOMBRE COMÚN NOMBRE SINTEMÁTICO H2C CH2 Eteno Etileno Propeno Propileno H3CCH H3C C CH3 CH2 CH2 2 – Metilpropeno Isobutileno H2C C CH3 CH CH2 2 – Metil butadieno – 1. 3 – Pentadieno Piperileno . 3 - Isopropeno H3CCH CH CH CH2 1.

H3C H C C H H C H C H H H eteno propeno .

H3C CH CH 2-hexeno CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH 1-buteno CH2 H3C CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3 2-propil-1-hexeno 2-buteno .

H3C CH2 C C H H2C H C CH3 CH CH2 H3C CH2 CH2 2-etil-1-penteno 2-metil-1.3-butadieno .

4-ciclohexadieno 1.CH3 CH3 CH3 1-metilciclohexeno 1.5-dimetilciclopenteno .

Estructura Solapamiento de orbitales p forman un enlace  Los dobles enlaces de los alquenos presentan hibridación sp2. Donde los orbitales híbridos sp2 de los carbonos forman un enlace sigma () y los orbitales p forman un enlace pi (). .

Isomerismo Cis Trans El enlace  es roto Isómero cis Isómero trans H3C C H CH3 C H H3C C H H C CH3 .

Interconversión Cis Trans en la visión Cis doble enlace trans doble enlace Rodopsina Metarodopsina .

H3C C H C CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 baja prioridad C alta prioridad Isómero baja prioridad C alta prioridad Z alta prioridad baja prioridad C alta prioridad Isómero C baja prioridad (E)-3-etil-2-hexeno E .Sistema de nomenclatura E Z Este sistema asigna prioridades a los grupos sustituyentes de los carbonos en el doble enlace en función a los números atómicos.

3-pentadieno .Nomenclatura E Z H H C C H3C C CH3 CH2 H C H3C C Cl CH3 (E)-2-cloro-2-buteno (E)-3-metil-1.

Mayor tensión estérica Menor tensión estérica .Estabilidad de Alquenos  Los alquenos cis son menos estables que los alquenos trans.

Reacciones de Alquenos  Los alquenos siguen reacciones de adición elctrofílica H Br CH3 H3C C H3C C CH2 H3C H C C CH2 Br CH3 CH3 CH3 H3C Carbocatión intermedio .

Reacciones de Alquenos Estabilidad de carbocationes Orden creciente de estabilidad .

Regla de Markonikov En la adición de HX a un alqueno. no el menos sustituido H3C C H3C C H3C CH2 + H CH2 Cl - H3C C H3C Cl H C H3C H CH2 + H Cl H3C H3C C H3C H CH2 + - Cl H3C CH2 Cl . el intermediario es el carbocatión más sustituido.

Regla de Markonikov C CH3 + CH3 Br - CH3 Br + H H Br H H CH3 Br + H H CH3 C H Br H .

Reacciones de Alquenos Eteno Colesterol .

Reacciones de Alquenos Adición de Halógenos H3C C H3C C CH3 CH3 H3C Br C H3C Br C CH3 CH3 + Br Br Adición de agua H3C C H3C C CH3 CH3 H BH 3.OHH3C H3C C HO H C CH3 CH3 + .THF O H H2O 2.

Hidrogenación Catalítica .

H3O + H3C C O CH2 CH3 + O C CH3 H3C C H3C C CH2 CH3 KMnO 4.Reacciones de Alquenos oxidación H3C C H3C C CH3 H3C CH2 CH3 KMnO 4.H3O + H3C C O CH2 CH3 + O C OH H H3C .

Reacciones de Alquenos Oxidación con Ozono H3C C H3C H3C C H3C C Zn H H3C CH2 CH3 C O3 Zn H3C C O CH2 CH3 + O C CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 H3C H3C C O O3 + O C H .