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BIOSÍNTESIS DE ORNITINA

ORNITINA
• Aminoácido dibásico no protéico, sintetizado en las mitocondrias como producto del L-glutamato (en plantas). • Es el precursor poliamina putrescina. de la

• Es el precursor y el postcursor biosintético de la arginina.
• La ornitina se degrada por intermedio del semialdehído glutámico, utilizando la misma vía que la prolina y el ácido glutámico. • También es un precursor de IGF la hormona de crecimiento humana.

Alcaloides de la Ornitina
• Ornitina contiene grupos amino, N que forma parte de la estructura de los alcaloides.

• La ornitinina se convierte en pirrolidina que es el precursor principal para las biosíntesis de alcaloides.
• Son menos frecuentes que sus análogos piperidínicos.

Hygrinas Pirrolidinas simples Alcaloides tropánicos En la coca Erythroxylaceae En el genero Solanaceae y Erythroxylaceae (coca) Alcaloides de ornitina Pirrolicidinas Borraginaceas Unión de cadenas laterales Formadas por unidades de acetato Tienen la estructura pirrolidina y piperidina Indolicinas Encontrados en los géneros Eleaocarpus y Tylofora .

di básico Precursor: • Glutamato Intermediario: • glutamato semialdehido Prolina Ornitina .BIOSÍNTESIS DE ORNITINA Aa.

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– Poliaminas .BIOSÍNTESIS DE ORNITINA • Ornitina precursor: – cationes polivalentes con dos o más grupos amino.

BIOSÍNTESIS DE ORNITINA Poliaminas La síntesis de Putrecina Ornitina descarboxilasa (ODC). Descarboxilación de la Orn .

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Hioscimina (éster de tropanol) .Escopolamina (éster de escopanol) 2.COCAINA .Atropina (éster de tropanol) . Grupo de la atropina (derivados de tropanol) . Grupo de la cocaina (derivados de speudotropanol) .Alcaloides TROPÁNICOS • Se producen a partir de L-ornitina • Presentan un núcleo Tropánico – Heterociclo nitrogenado biciclo 1.

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Alcaloides TROPÁNICOS • Distribución: – Solanaceas (géneros: Atropa. Mandragora) – Proteáceas – Eritroxiláceas. Datura. Hyoscyamus. .

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Alcaloides PIRROLIZIDÍNICOS • + de 100 • Ésteres de alcaminas formados entre aminoalcoholes de tipo pirrolicidina – Necina. puede cambiar su configuración en 8 o dobles enlaces en su estructura generalmente entre los carbonos 1 y 2. – Ácidos alifáticos monocarboxílicos El núcleo pirrolicidina puede variar su estructura o configuración: puede haber un hidroxilo en 7. .

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el heterociclo necina es formado a partir de dos moléculas de ornitina .Alcaloides PIRROLIZIDÍNICOS Biogenéticamente.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA • De este grupo y por su acción farmacológica. – 2. El grupo de la cocaína (alcaloides derivados del pseudotropanol) tiene propiedades anestésicas COCA(Erythroxylacea). Hyoscyamus y Duboisias). Brugmansia. . los alcaloides derivados del núcleo tropánico son los de mayor interés. Datura. Grupo de la atropina (alcaloides derivados del tropanol) midriáticos (dilatan la pupila) y se encuentran en Solanaceas (Atropa. • Existen dos importantes grupos con alcaloides : – 1.

Sistema Nervioso Autónomo (SNA). A dosis terapéuticas produce: – – – – ojos. Dosis altas. • Ambos alcaloides mismas propiedades farmacológicas. midriasis corazón. • HIOSCIAMINA entre 10 y 50 veces más activa y menos estable que la ATROPINA • ACTIVIDAD: 1. Sistema Nervioso Central (SNC).HIOSCIAMINA. relajamiento PERISTÁLTICO .Actividad Biológica • Actividad del grupo ATROPINA . 2. provocan una excitación (delirio llamado “delirio atropínico”). vaso constricción tubo digestivo. aceleración vasos capilares.

• A dosis fuerte la escopolamina es capaz de provocar una intoxicación con narcosis y de vez en cuando alucinaciones. . • Es un parasimpatolítico de acción mas débil que los dos alcaloides anteriores • Tiene una acción sedativa del SNC con un efecto hipnótico.Actividad Biológica ACCIÓN DE LA ESCOPOLAMINA • A dosis terapéuticas es una sustancia sedativa del SNC y antiparkinsoniana.

adicción al opio. y al mismo tiempo disminuye la sensación de hambre.Actividad Biológica ACCIÓN DE LA COCAÍNA • Principal anestésico de superficie natural. • Estimula el sistema nervioso central aumentando la eficiencia muscular. asma. . • Propiedades simpatomiméticas: aceleración cardiaca y vasoconstricción prolongando la acción anestésica. alcoholismo. tónico sexual. • Usado como remedio para tos. ha servido de modelo para la síntesis de los actuales anestésicos locales.

Fabaceae y Apocynaceae . Muerte en humanos .Actividad Biológica • ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS (TÓXICO) Se encuentran en familias: Asteraceae . Envenenamiento de ganado. Boraginaceae . y ha causado grandes pérdidas económicas.

Agentes de desintoxicación de otras sustancias cuya acumulación puede resultar nociva para la planta. .ROL ECOLÓGICO Favorecen la floración Promueven la división celular Incrementan tolerancia al estrés. Reserva para la síntesis de proteínas Protección contra ataques de insectos u otros animales herbívoros Estimulantes o reguladores de crecimiento.

Sustancias tóxicas que carecen de aplicación terapéutica Alcaloides Pirrolizidínicos Su consumo conduce a la hepatonecrosis y formación de tumores hepáticos. . adicción al opio.delirio antropiníco Alcaloides de núcleo tropánico Sustancia sedativa del SNC y antiparkinsoniana Escopolamina Puede provocar una intoxicación con narcosis Aplicaciones Cocaína Es usado como remedio para tos. alcoholismo.Son antagonistas de la acetil colina Atropina-hiosciamina Actúa sobre el sistema nervioso central . asma.

Nicotina • Tabaco de Virginia. Plaguicidas (M. Blanca) • Hojas producen > . petén o hierba santa (Nicotiana tabacum) • Familia solanáceas • Defensa de la planta • P.

Composición Nicotiana tabacum • Glúcidos (40%). • Principios activos: Alcaloides pirrolidínicos (2-15%). soluble en agua y solventes orgánicos. líquido oleoso. • Nicotina. clorogénico). volátil. sales minerales (15-20%) y ácidos fenoles (cafeico. .

Biosíntesis de la nicotina .

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. Y la mitad (46%) habían perdido audición para las frecuencias altas.Efectos de la Nicotina • Sistema nervioso central • Estimulante o como un bloqueante • Perjudica la salud en mayor grado • Provoca sordera 14% perdían audición a las frecuencias bajas y medias.

Parkinson o el Alzheimer • Antioxidante .Nicotina -Fines Terapéuticos • E.neuronas y protegiéndolas • Estado puro en los pacientes que lo necesiten Zhao Baolu .

David Millet lubina a la sal. .Usos de la Tabaco • • • • Insecticida Ácido cítrico (6 al 8%) Papel Condimento en Madrid. • Aceites industriales: semillas del tabaco.

Contra la nicotina • Chicles • Vacuna sintética a base de nano partículas Universidad de Harvard y del Instituto Tecnológico de Massachusetss (MIT) • Los parches de nicotina empleados para dejar de fumar podrían ayudar a combatir las pérdidas de memoria .

. pero en 1903 • Coca por cafeína • Extractos no-alcaloides de hojas de coca Erythroxylum novo granatense o coca colombiana: originaria de Colombia y Ecuador.Cocaína • Alcaloides derivados del pseudotropanol • Estimulante • Coca-Cola • 9 miligramos de coca por vaso.

Bibliografía • Aplicaciones de la nicotina . disponible en linea << http://www. disponible en línea <<http://www.es/~jaguilar/curioso/nicotina.es/nicotinapara-la-memoria>> consulta [25/06/2012] • Efecto de la nicotina .uv.h tml>> consulta [25/06/2012] .muyinteresante.

.Idem. Edinburgh. París. 2000. 1993. et M. Ed. 1987.A. “Farmacognosia” Elsevier España S. Ed. Technique et Documentation (Lavoisier). L. • Bravo-Díaz. . tomo 1. W. Technique et Documentation (Lavoisier). 15TH ed. Saundders. y tomo 2. J. Ed. 2ª édition. “Pharmacognosie Phytochimie . • Bruneton.C. 1981 • Evans. Madrid 2003.Plantes Medicinales. M. “ Trease and Evans -Pharmacognosy“. Hurabielle “Abrégé de Matière Médicale .Pharmacognosie”.Bibliografía • Paris. “Eléments de Phytochimie et de Pharmacognosie” Ed. Masson.