PIII- TECNOLOGIA DE LEOS E

GORDURAS
Aula 1- definio e estrutura Funes bsicas dos lipdeos Prof Rosana M Roversi

ESTRUTURA QUMICA DA MOLCULA DE

GORDURA

Gordura/leos

leos Iguais ou diferentes? Gorduras

QUAL A DIFERENA ENTRE LEOS E GORDURAS?

O estado fsico a uma mesma temperatura!!

20C: SOLIDO= gordura 20C: LIQUIDO =leo

Qual a temperatura de referencia?

DEFINIOES
LIPDEOS
triglicerdeos Glicerdeos

Gorduras
leos

CONCEITUAL
Vitaminas lipossolveis

Fosfo, sulfo e gluco lipdeos

leos e gorduras

lipdeos
Esteris

ceras
cidos Alcois etc.

Nem

todo lipdeo leo/gordura, mas...

CONCEITUAL
Vitaminas lipossolveis

Fosfo, sulfo e gluco lipdeos

leos e gorduras

lipdeos
Esteris

ceras
cidos Alcois etc.

Todo

leo/gordura lipideo...

CONCEITUAL
Vitaminas lipossolveis

Fosfo, sulfo e gluco lipdeos

leos e gorduras

lipdeos
Esteris

ceras
cidos Alcois etc.

o restante dos lipdeos = impurezas

CONCEITUAL

lipdeos

leos/ gordura s

Todo

leo/gordura um lipdeo

CLASSIFICAO QUIMICA DOS OLEOS/GORDURAS

MONOGLICERIDEOS DIGLICERIDEOS TRIGLICERIDEOS

GLICERIDEOS

SIMPLES ceras
LIPIDEOS
COMPOSTOS
GLICOLIPIDEOS SULFOLIPIDEOS FOSFOLIIDEOS ACIDOS ALDEIDOS HODROCARBONETOS ALCOOIS

DERIVADOS

OLEOS E GORDURAS = TRIGLICERIDEO

MONOGLICERIDEOS DIGLICERIDEOS

SIMPLES

GLICERIDEOS
GLICOLIPIDEOS SULFOLIPIDEOS FOSFOLIIDEOS

LIPIDEOS

COMPOSTOS

TRIGLICERIDEOS

DERIVADOS

ACIDOS ALDEIDOS HODROCARBONETOS ALCOOIS

(leos /gorduras)

TRIGLICERDEOS

Glicerol

+ 1 -3 acido graxo

LIPIDEOS SIMPLES

GLICERDEOS

Acido graxo
Glicerol

+ 1 -3 acido graxo

GLICERDEOS

1%

2-3% 95-97% leos/gorduras

R= CIDOS GRAXOS
Estrutura qumica Propriedades Reaes

CARACTERSTICAS DOS CIDOS GRAXOS

So hidrocarbonetos + radical acido Nomenclatura: hidrocarboneto +sufixo oico CH3 (CH3)n + COOH Quanto ao numer5o de Carbonos

Mnimo 4 e Maximo 22 Carbonos:

Ac. Butrico

Ac octadecanoico

GRAU DE SATURAO

Saturado - -C-C-

Monoinsaturado: R-C=C(OHO)

Poliinsaturado (+2 =)
R-C=C-C=C-C=C-C(OHO).

GORDURAS TRANS & GORDURA CIS

Isomeria da cadeia dos a.G. Insaturados

Ismeros cis (barco) Trans(cadeira)

ACIDOS GRAXOS TRANS

Presentes em pequenas quantidades na natureza Formados em ate 30% na hidrogenao de leos para aumento do PF Contribuem para aumento do nvel c=de colesterol

Diminui a HDL (lipoprotenas de alta densidade) Aumenta o LDL(lipoprotena de baixa densidade

Inibe por competio o metabolismo dos ac. Graxos essenciais

Acido graxo

Estrutura

Abreviao taquigrfica
1

SATURADOS Acido Butrico Acido Caproico Acido Cprico Acido Lurico Acido Mirstico Acido Palmtico Acido Esterico No SATURADOS2 Acido Palmitoleico Acido Olico Acido Linolico Acido Linolnico Acido Araquidnico Acido Eicosapentaenoico Acido Docosahexaenoico

CH3 (CH2)2 COOH CH3 (CH2)4 COOH CH3 (CH2)8 COOH CH3 (CH2)10 COOH CH3 (CH2)12 COOH CH3 (CH2)14 COOH CH3 (CH2)16 COOH CH3 (CH2)5 CH=CH(CH2)7 COOH CH3 (CH2)7 CH=CH(CH2)7 COOH CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)7 COOH CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CH2 CH= CH(CH2)7 COOH CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH= CH(CH2)3 COOH CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)3 COOH CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH(CH2)2 COOH

4:0 6:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 16:In=7 18:In-9 18:2n-6 18:3n-3 20:4n-6 20:5n-3 22:6n-3

IMPUREZAS QUE DEVERO SER RETIRADAS PARA OBTENO DE LEOS/GORDURAS PUROS

Gliceridicas No gliceridicas

IMPUREZAS DO LEOS

Gliceridicas

cidos graxos livres Mono e diglicerideos

No Gliceridicas 2-5%

Ceras Fosfolipdios Substancias coloridas Tocoferis Esteris Impurezas contaminantes(metais)

CERAS Animal: abelhas Vegetal: carnaba

As abelhas utilizam a ceras para fabricao de suas colmias.

As ceras so compostas por uma molcula de lcool unida a uma ou mais molculas de cidos graxos, porm esse lcool no o glicerol. Possuem estrutura linear, formando cadeias hidrofbicas. Tm um alto ponto de fuso (entre 60 e 100C). Estas caractersticas conferem funes impermeabilizantes e estruturais s ceras.

CERAS
O R1 Ex.: C O R2 O palmitato de miricila, principal componente da cra da abelha. ponto de fuso = 72C onde R 1 e R 2 so cadeias alqulicas longas

C 15H 31 C O C 30H 61 O

C 15H 31 C O (C H 2)15C H 3 palmitato de cetila (do espermaceti da baleia)

O
H O C H 2(C H 2)n C O C H 2(C H 2)m C H 3 m = 30 e 32 n = 16-28 cra da carnauba

MONO E DIGLICERDEOS

MONO E DIGLICERIDIOS

Funo emulsificante:

Parte apolar e parte polar

COMPOSTOS: FOSFOLIPDIOS

Fosfatdeos so substncias constitudas por uma mistura de um polialcool (nem sempre o glicerol) esterificado com cidos graxos e cido fosfrico
G l i c e r o l

c. graxo c. graxo

fosfato

lcool

FOSFOLIPDIO

MOLECULA POLAR-APOLAR

FOSFATIDILCOLINA = LECITINA
Agente emulsificante Presente na soja Retirada no processo de refinao

Lecitina Fosfatidil-N-trimetiletanolamina 1,2-Diacil-sn-glicero-3-fosfocolina Frmula C10H19NO8PR2

ESTERIS

So alcois cristalinos, de elevado ponto de fuso e de estrutura complexa.

Zoosterol: colesterol fitosteris: -sitosterol, campesterol e o estigmasterol.

Estrutura bsica: ciclopentanoperidrofenantreno ou esterano

ESTERIS

fitosteris

colesterol

VITAMINAS LIPOSSOLVEIS

VIT D

Vit. A carotenides

tocoferol

IMPORTNCIA DAS GORDURAS NA

ALIMENTAO HUMANA cidos graxos essenciais Lipoprotenas colesterol

FAMLIA 9, 6, 3

FAMLIA 9, 6, 3

Acido olico: 9-octdecenoico [18:1(9)] No essencial

Ac esterico ac. Olico (enzima Presente no leo de oliva (72%) e em gorduras animais

FAMLIA 6, 3
Ac. Graxos essenciais 6 Acido linolico =[C18:2(9,12) Fontes:

Soja, girassol, milho, algodo

1

FAMLIA 3
Ac. -Linolnico = C18:3(9,12,15) Fontes:

Soja: 7% Canola: 10%

FAMLIA 3:METABOLISMO