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HIDROCARBUROS

Mg. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ

HIDROCARBUROS
Muchos de los compuestos orgnicos pueden agruparse en forma muy semejante presentando muchas propiedades qumicas comunes. Asi el estudio de una clase de compuestos nos capacitar para reconocer y predecir al menos cualitativamente las propiedades de los miembros individuales de esa clase

HIDROCARBUROS
CLASIFICACIN:
Hidrocarburo saturado o parafina Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos Hidrocarburos Aromticos Alcoholes. teres Compuestos Carbonilicos: Aldehdos y Cetonas cidos Carboxlicos: Esteres, Amidas, Haluros de acilo, Anhdrido de acilo. Aminas. Nitrilos.

Clasificacin de los compuestos orgnicos


Clasificacin de los compuestos orgnicos

Solo con C-H


hidrocarburos Cadena abierta Saturados alcanos insaturados alquenos alquinos ciclos

C-H y otros elementos

Cadena cerrada aromticos Ciclo alcano Ciclo alqueno Ciclo alquino

ALCANOS
Son hidrocarburo de cadena abierta (acclicos). Parafinas (latn parum affinis: poca afinidad)

Frmula General: CnH2n+2

ALCANOS
El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH4. Los siguientes miembros de la serie son:
etano propano butano pentano hexano heptano octano (CH3 - CH3) (CH3 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)

Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes


Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

metano

heptano

13

Tridecano

etano

octano

20

Icosano

propano

nonano

21

Henicosano

butano

10

decano

22

Docosano

pentano

11

undecano

23

Tricosano

hexano

12

dodecano

30

Triacontano

N de C
9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22

Nombre
nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano heptadecano octadecano nonadecano eicosano heneicosano docosano

N de C
30 31 32 40 41 50 60 70 80 90 100 200 300 579

Nombre
triacontano hentriacontano dotriacontano Tetracontano Hentetracontano pentacontano hexacontano heptacontano octacontano nonacontano hectano dihectano trihectano nonaheptacontap entahectano

RADICALES ALQUILO

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

Frmula

Nombre

Radical

Nombre

Metano Etano
Propano

Metil-(o) Etil-(o)
Propil-(o)

Butano
Pentano Hexano Heptano Octano

Butil-(o)
Pentil-(o) Hexil-(o) Heptil-(o) Octil-(o)

DERIVADOS DE GRUPOS ALQUILO

Prefijo n n-Butilo ISO NEO SEC CH3 CHCH2 TER CH3


Isobutilo

CH3CH2CH2CH2

CH3CH2CHCH3 sec-Butilo CH3 CH3 C CH3 t-Butilo

Tipos de tomos de carbono e hidrgeno


Se ha encontrado que es de gran utilidad clasificar cada tomo de carbono de un alcano de acuerdo con el nmero de tomos de carbono adicionales que tiene unidos. Un tomo de carbono primario (1) est unido a un solo carbono adicional; uno secundarios (2), a otros dos; y uno terciario (3), a tres. Por ejemplo: Cada tomo de hidrgeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma designacin de primario, secundario o terciario, segn el carbono al cual se encuentre unido.

ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES


Los carbocationes, al igual que los radicales, tienen mayor estabilidad a medida que son ms sustitudos.

ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES

Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p vaco pueden dar lugar a un solapamiento lateral distorsionado (parecido al de un enlace p pero mucho menos efectivo) y deslocalizar as el defecto de densidad electrnica. Cuantos ms enlaces s haya alrededor del centro carbocatinico, mayor ser la estabilizacin. De esta forma tan sencilla entendemos por qu un carbocatin terciario es el menos inestable.

ISOMERA ESTRUCTURAL
La existencia de molculas que poseen la misma frmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomera Cuando dos o ms sustancias diferentes presentan la misma frmula molecular (condensada), pero diferente frmula estructural (espaciales), se dice que cada una de ellas es ismero de los otros. En general, las frmulas estructurales presentan formas planas, bidimensionales o tridimensionales Al estudio de la existencia de los ismeros se llama isomera.

CLASIFICACIN:
La isomera puede ser de dos tipos: a) Constitucional o estructural

b) Espacial o estereoisomera

ESTRUCTURAL
Compara y establece diferencias entre frmulas moleculares, representando estructuralmente cada molcula y analizando las posiciones ya sea los tomos de carbono en el esqueleto Carbonado, y de los grupos funcionales. Se divide en: Isomera de ordenacin o de cadena Isomera de posicin. Isomera de Funcin Metmeros

Formacin de Ismeros
Para encontrar los ismeros de un compuesto, basta hallar la posibilidad de colocar los grupos funcionales o de los tomos de carbono en posiciones diferentes en el esqueleto hidrocarbonado e ir comparando las estructuras. Estructura que se repita, se descarta como ismero.

Isomera Estructural
Isomera de funcin: cuando las dos molculas presentan diferentes grupos funcionales.

Isomera de Cadena: si varias sustancias ismeras tienen la misma funcin pero diferente cadena o esqueleto carbonado.

Isomera Estructural
Isomera de Posicin Cuando tienen la misma funcin e idntica cadena carbonada, se van a diferenciar en la posicin del grupo funcional.

Metmeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

ISOMERA ESPACIAL
Estudia la coexistencia de compuestos ismeros que tienen la misma frmula estructural pero diferente orientacin de sus tomos en el espacio (Isomera Configuracional) Se divide en dos clases: Isomera Geomtrica Isomera ptica

NOMENCLATURA
Numerar la cadena carbonada ms larga, esta corresponde al alcano principal, se debe empezar por el extremo ms cercano a las ramificaciones ms complejas, de tal manera que la ramificacin tenga el nmero ms bajo. Si existiera ms de un sustituyente del mismo tipo en carbonos diferentes o en el mismo carbono utilice los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.

El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra y con la terminacin ANO. Los nombres se separan de los nmeros mediante guiones y los nmeros entre s mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre bsico. Se nombran los radicales por orden alfabtico. Cuando existan dos cadenas de igual longitud que pueden seleccionarse como cadena base, se escoger aquella que tenga mayor nmero de sustituyente.

Cuando en una cadena hidrocarbonada adems de los sustituyentes orgnicos existiera sustituyentes inorgnicos (halgenos, nitro, sulfo) a la misma altura: primero se enumera al carbono que lleva al sustituyente orgnico y luego al otro sustituyente. Para nombrar al compuesto, primero nos referimos al halgeno, luego a los otros inorgnicos y finalmente a los sustituyentes orgnicos (todo en orden alfabtico). En los hidrocarburo de cadena cerrada se antepone el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si tienen sustituyentes stos deben numerarse siguiendo las reglas establecidas.

Si nos dan la formula

Si nos dan el nombre

IUPAC

Nombres de los alcanos de cadena ramificada

CH3 CH CH2 CH C CH2 CH3 CH3


7 6 5 4

CH3

5 6

CH2 CH3 CH3


3 2 1

2,4,5, 5

3,3,4, 6

4-Etil-2,5,5-trimetilheptano

4.- La cadena ms larga se numera en el sentido en que resulten los localizadores ms bajos. 5.- Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico. 6.- Si un sustituyente est repetido, su nombre va precedido por un prefijo multiplicador (que no influye en el orden alfabtico).

RECORDAR

PROPIEDADES FSICAS
Presentan serie homloga: difieren en una unidad constante.

A temperatura ambiente y a una atmsfera, los cuatro primeros son gases, del C5 al C17 son lquidos, del C18 y ms son slidos.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la cadena. Los puntos de fusin aumentan levemente (par o impar). Son menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas. Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad

PROPIEDADES QUMICAS
Falta de reactividad.

No son atacados por cidos o por agentes oxidantes enrgicos, o agentes reductores.
Son atacados por el oxgeno a elevadas temperaturas.

Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de oxgeno.


Sufren reacciones de halogenacin.

PIROLISIS: Se efecta la escisin de alcanos de peso molecular grande en molculas de menor tamao.

Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se

combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

OBTENCIN DE ALCANOS
1. HIDROGENACIN DE ALQUENOS

2. HIDRLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD


3. REDUCCIN DEL HALOGENURO DE ALQUILO 4. REDUCCIN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO

A) Reduccin de Clemmensen: cetonas


B) Reduccin de Wolff-Kishner: aldehdos.

REACCIONES DE LOS ALCANOS


1. REACCIN DE HALOGENACIN
2. REACCIN CON EL CLORURO DE SULFURILO 3. NITRACIN DE ALCANOS

4. COMBUSTIN
(1) X2 250-400 C 2X. o luz ultravioleta HX + R. Pasos propagadores de la cadena (3) R. + X2 RX + X. Paso iniciador de la cadena

(2)

X. + RH

BIBLIOGRAFA
Normas de nomenclatura IUPAC de los alcanos http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pdf http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdfqui/iupac-form-organica.pdf