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Instituto Politécnico Nacional

Departamento de Química Orgánica PRACTICA # 7 ° PODER REDUCTOR, ° FORMACIÓN DE OSAZONAS Y ° SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA

EQUIPO: 9

Escuela Nacional de Ciencias Biologicas

Cruz Morales Michael Iván Martínez Martínez Feisa Resendiz Téllez Arturo

OBJETIVOS

1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.

2. Destacar la importancia de la formación de osazonas, para la identificación de azúcares.

3. Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos oxhidrilo de un monosacárido

Carbohidratos

También llamados Hidratos de Carbono

Se dividen en Aldosas & Cetosas
Pueden ser Monosacáridos, Disacáridos y Polisacáridos

Componentes importantes de todos los organismos vivos .

Cn(H2O)n °Son la principal fuente de energía metabólica .° Formados únicamente por átomos de C. H . & O.

Poli – hidoroxi – Aldehído o Cetona Muchos O-H Hidratos Carbonilos .

 El . siendo esta ultima en algunos casos azucares toxicas.Notacion D y L  Separa en 2 clasificaciones a los carbohidratos en torno a su centro asimétrico. si se ubica a la izquierda a la L. si el penúltimo hidroxilo esta a la derecha pertenece a la familia D. escribir esto al inicio del nombre para definir completamente a la estructura efecto óptico de luz polarizada nos indica la desviación de la luz derecha(destrogiro) o a la izquierda (levógiro).

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° Los azucares presentan estas estructuras .

Anomeros  Las diferentes posiciones en la que puede estar el sustituyente OH unido al carbono anomérico. Ya sea siendo axial – siendo alfa Glucosa Ecuatorial – siendo Beta Glucosa  O  Cuando no se encuentra seguro de la posición del radical OH se expresa su enlace con una línea curveada .

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. Polisacáridos: al hidrolizarse producen más de diez moléculas de monosacáridos. Disacáridos: al hidrolizarse producen monosacáridos (iguales o diferentes).° Clasificacion Monosacáridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse. dos Oligosacáridos: al hidrolizarse dan de tres a diez moléculas de monosacáridos.

no pueden ser hidrolizados Solubles en agua Triosas (CH2O)3 Tetrosas (CH2O)4 Pentosas (CH2O)5 Hexosas (CH2O)6 .MONOSACÁRIDOS Subdivididas por el numero de carbones que poseen Son los azucares mas sencillos .

FRUCTOSA GALACTOSA RIBOSA .EJEMPLOS DE MONOSACARIDOS.

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CONFIGURACIONES DE LAS ALDOSAS Ejemplo: Tetrosas *2 centros asimétricos *4 estereoisómeros *2 son azucares D *2 son azucares L .

diferentes en fase acuosa 3  También llamada dextrosa es la molécula energética más utilizada por los seres vivos seres vivos .D-GLUCOSA  Cuenta con un grupo aldehído y varios grupos OH.

reacciona con el grupo aldehído para formar un ciclo En fase acuosa existen 0.GLUCOSA. El grupo OH – C-5 .02 % Semi -Abierta 36% alfa-Glucosa 64 % beta-Glucosa .

OH OH OH OH .

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 Una .CONFIGURACIONES DE LAS CETOSAS  Las cetosas naturales tiene el grupo “cetona” ubicado en el segundo carbono de la cadena. cetosa tiene un centro asimétrico menos que una aldosa con el mismo números de carbonos.

FRUCTOSA. PRESENTE EN FRUTAS La fructosa es una cetohexosa de fórmula C6H12O6 El azúcar mas dulce .

ENLACE GLUCOSIDICO. se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos. puede ser monocarbonilico o dicarbonilico Se presentan para formar Disacáridos y Polisacáridos . enlace mediante el cual se unen entre sí dos o más monosacáridos.También llamado O-glucosídico.

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Disacaridos

Sacarosa
Azúcar de Mesa
Formada por Glucosa y Fructuosa

No reductor hasta hidrolisarse

Disacárido presente en la leche. LACTOSA. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa Hidroliza con acido acuoso .

Polisacáridos Polisacáridos .

la amilosa y la amilopectina .ALMIDON Es un polisacárido derivado de aldosas encontrado naturalmente en vegetales contienen de 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina mezcla de dos polímeros.

hojas y tallos Unidas por enlaces glucosidicos 1-4 Formado aprox.Celulosa Presente en pasto. por mil moléculas de beta – DGlucosa .

HIDROLISIS .

PODER REDUCTOR  El llamado poder reductor de muchos azucares es consecuencia de la potencial libertad del grupo carbonilo. se comprueba realizando las pruebas de Fehling o Benedict  Esto . enodioles fuertemente reactivos y fácilmente oxidativos. de formar en medio alcalino.

El producto de reducción de aldosas y cetosas es un polialcohol. La reducción tiene lugar en la forma de cadena abierta del hemiacetal del aldehído/cetona. . Este poli alcohol es llamado alditol.REDUCCION DE MONOSACARIDOS.

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OXIDACION DE MONOSACARIDOS. Algunos azúcares tienen la propiedad de oxidarse en presencia de agentes oxidantes suaves como el ion Fe3+ o Cu2+. En esta reacción el monosacáridos se oxida (actúa como reductor) y reduce al reactivo añadido el aldehído se transforma en ácido carboxílico. . ácidos aldónicos.

y citrato de sodio.Una de las reacciones más comunes en la identificación de carbohidratos contiene soluciones de carbonato de sodio. amarillo. anaranjado o rojizo . sulfato de cobre. PRUEBA DE BENEDICT Esta prueba se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el Cu2+ La coloración producida va desde verde.

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también conocido como Licor de Fehling .FEHLING se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos se utiliza para la detección de sustancias reductoras consiste en dos soluciones acuosas El reactivo de Fehling.

.RESULTADOS.

hemiacet al de un monosacá ridos con un alcohol FORMACION DE GLICOSIDOS. A los acetales de los carbohidratos se les llama glicósid os . Pueden convertirse de nuevo en el monosacáridos libre por hidrólisis con ácido acuoso.

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FRUCTOSA AZUCARES REDUCTORES.LACTOSA. GLUCOSA MALTOSA .

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convierte los monosacáridos en osazonas sólidas que se pueden aislar. purificar y caracterizar con facilidad  La . Fenilhidrazina en exceso.MONOSACÁRIDOS A PARTIR DE OSAZONAS CRISTALINAS  Al agregar Fenilhidrazina a un a aldosa o una cetosa se forma un solido cristalino amarillo insoluble en agua.

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general para aldosas Son cristalinos y resultan útiles en la purificación y caracterización de los azucares.SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA Reacción y cetosas. .

A partir de su estructura lineal. la D-glucosa sufre una ciclación hacia su forma hemiacetálica .

según la nomenclatura de la IUPAC) consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico.  La reacción de acetilación se realiza para cada uno de los radicales hasta lograr su completa a acetilación y por consiguiente. La acetilación (o etanoilación. la formación del producto. .

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Parte experimental .

Material Agitador 16 Tubos de ensayo Matraz Erlenmeyer de 125 ml Matraz Erlenmeyer de 500 ml 3 vasos de precipitados 1 gradilla 4 portaobjetos Papel filtro Refrigerante Probeta 2 Vasos de precipitados de 150 ml 2 Vasos de precipitados de 200 ml Mortero con pistilo Embudo de Filtraciòn Pipetas de 5 ml ( por sección) .

Reactivos Almidón (solución al 2% y 10%) Fructuosa (solución al 2% y 10%) Glucosa (solución al 10% y 2%) Lactosa(solución al 10% y 2%) Sacarosa (solución al 10% y 2%) Reactivo de Fenilhidrazina Solución saturada de bisulfito de sodio Acido clorhídrico concentrado Solución A de Fehling Acetado de sodio anhidro Anhídrido acético Glucosa anhidra Carbón activado hielo Solución B de Fehling (recién preparada) .

Blanco Inodoro.M: 180. Tipo de solido y apariencia: polvo blanco a incoloro. con sabor dulce Solubilidad: soluble en agua. Solubilidad: soluble en agua.P.3 g/mol. sin olor. Tipo de solido y apariencia: Polvo cristalino. fusión: 187°C 223°C P. fusión: 103°C P.GLUCOSA P.M: 180 g/mol SACAROSA P. Solubilidad: soluble en agua. LACTOSA P. Solubilidad: Muy soluble en agua.M: (C6H10O5)n P. fusión: Se descompone por debajo del punto de fusión. ALMIDON P . fusión: 146°C P.32 g/mol. fusión:185. Soluble en agua .16 g/mol FRUCTOSA P.M: 342. Tipo de solido y apariencia: Cristales blancos. Solubilidad: Poco soluble en agua fría.M:360. Tipo de solido y apariencia: Sólido blanco Tipo de solido y apariencia: polvo blanco.

.PODER REDUCTOR…. -Colocar 6 tubos de ensaye en una gradilla -A cada tubo agregamos 2 ml de solución de Fehling recientemente preparada (1 ml de A y 1 ml de B) .5 ml de solución al 10% de cada uno de los azúcares a ensayar.

.-Agitamos cada uno de nuestros tubos. .Colocamos en un baño maría hirviendo durante 2 min. . (suavemente).Observar y Anotar en una tabla.

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1.Osazonas de monosacáridos (glucosa y fructosa) 2. maltosa).-Formaciòn de osazonas de polisacáridos. 3. .FORMACIÒN DE OSAZONAS... lactosa.Formación de osazonas de disacáridos (sacarosa.

calentamos a baño marìa y anotamos el tiempo.1.2 ml de solución saturada de bisulfato de sodio -Mezclamos. -Finalmente se forman las osazonas.0.Osazonas de monosacáridos (glucosa y fructosa) -Colocar en un tubo de ensayo 5 ml de solución al 2% ( azúcar a ensayar). -Agregar 3 ml del reactivo de Fenilhidrazina recientemente preparada. . ..

Con ayuda de un agitador tomamos una pequeña muestra y lo llevamos al microscopio. .Continuamos calentando por 15 min màs y enfriamos lentamente.. -Filtramos y lavamos con agua fría. -Dibujamos los cristales .

. maltosa y lactosa) .Formacion de osazonas de disacáridos (sacarosa.2.

3. . ALMIDÒN AL 2% SEGUIR PROCEDIMIENTO ANTERIOR..FORMACIÒN DE OSAZONAS DE POLISACÀRIDOS.

maltosa y almidón) .1.- Formación de osazonas de polisacáridos hidrolizados (sacarosa.

DIACARIDOS SACAROSA Y MALTOSA HCl/AGUA CALENTAR A BAÑO MARÌA DURANTE 1HRS POLISACÀRIDOS: ALMIDÒN 10% HCl CALENTAR A BAÑO MARÌA DURANTE 1HRS Neutralizar. enfriar y rotular .

SÌNTESIS DE PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA .

Agregamos por el refrigerante 10 ml (0.01moles de cada uno) Separación y purificación.01moles) de anhídrido acetico En un mortero mezclar (0. Pasamos la mezcla en un matraz de bola y agregamos anhidrido .

Determinar el punto de fusión del pentaacetato de β-Dglucosa. .

5 g/cm3 P. fusión: 130 – 132° C Tipo de solido y apariencia: P.M: 390. P. Solubilidad: Solubilidad: insoluble en agua.08 g/ml con sabor dulce relativa en vapor de aire: 3.34 g/mol P.B-D-GLUCOSA REACTIVOS.16 g/mol P.M: 180.1 g/mol ANHIDRO ACETICO PENTAACATATO DE B-D-GLUCOSA P. ebullición : 139° C Tipo de solido y Densidad : apariencia: relativa en agua: polvo blanco. fusión: 146° C Solubilidad: soluble en agua. . 1.M: 102.

Editorial Pearson Educación  .pdf Philip S. “Quimica Organica”. 2005. 6° Edición.insht.*Francis A. Bailey “Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones “. Editorial Pearson Educación   Paula BIBLIOGRAFÍA Yurkanis Bruice.Editorial Mc Graw Hill http://www. 5°Edición.es/InshtWeb/Contenidos/ Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fiche ros/901a1000/nspn0938. Carey. “Química Orgánica”. 5° Edicion.