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Alcalides

CLIA AGUIAR

CONCEITO
Pelletier-1983 Um alcalide seria uma substncia orgnica cclica contendo um nitrognio em estado de oxidao negativo e cuja distribuio limitada entre os organismos vivos. Os alcalides so substncias orgnicas nitrogenadas, com propriedades bsicas, de origem vegetal em sua maioria, carter bsico e ao fisiolgica enrgica (medicinal ou venenosa), como a morfina, a cafena ou a nicotina. A definio atualmente aceita para alcalide deve-se a Pelletier que considera alcalides as molculas cclicas que contm nitrognio e que so verdadeiros metablitos secundrios (1982). Esta definio exclui as aminas simples e os derivados de amnia acclicos e ainda os compostos nitro e nitrosos (uma vez que nos alcalides o tomo de nitrognio tem de possuir estado de oxidao negativo).

CARACTERSTICAS
Os alcalides formam um grupo muito vasto de metablitos que podem ocorrer tanto em microorganismos como plantas superiores e inferiores e ainda em animais, apesar de nestes ltimos ocorrerem com muito menor freqncia. So compostos de carter bsico que ocorrem naturalmente; Esses compostos possuem origem biossinttica, a partir das vias do cido chiqumico ou do acetato em combinao com diversos aminocidos e apresentam enorme diversidade qumica, mas de difcil sistematizao. So compostos de alta toxicidade quando usado em excesso, ou de maneira incorreta. A denominao varia em funo da planta (nome cientfico ou vulgar, ou por sua atividade teraputica, ou grupos qumicos). O termo alcalide foi usado pela primeira vez em 1818, por W. Meisner, para caracterizar substncias com carter bsico os ditos lcalis vegetais.

ALCALIDES

NOMENCLATURA
Derivar do nome genrico da planta que os produz; Derivar do nome especfico da planta; Derivar do nome comum da planta; Derivar da sua atividade fisiolgica; Derivar do nome do seu descobridor.

CLASSIFICAO
Segundo alguns autores os alcalides so divididos em trs grupos: Alcalides verdadeiros possuem um nitrognio formando um anel heterocclico, tm natureza bsica, se encontram na forma de sais e tem aminocidos como seus precursores biossintticos. Protoalcalides so aminas simples, possuem nitrognio exocclico, possuem carter bsico e so produtos de metabolismo de aminocidos. Pseudoalcalides possuem todas as caractersticas dos alcalides, mas no so originados biossinteticamente de aminocidos.

Protoalcalide

pseudoalcalide

Aminocidos

PROPRIEDADES
Contm nitrognio So bsicos Gosto amargo Geralmente so slidos brancos (exceo nicotina) Nas plantas, podem existir: a) No estado livre b) Como sais ou c) Como xidos.

BIOSSNTESE DOS ALCALIDES


A biossntese dos alcalides inclui um aminocido (exceto pseudo alcalides). Os alcalides representam cerca de 20% das substncias naturais descritas. Em uma planta existem vrios alcalides com estrutura qumica semelhante, e geralmente observase predomnio de um deles (alcalide principal) (Henriques et al., 2001). Em uma planta existem vrios alcalides com estrutura qumica semelhante, e geralmente observase predomnio de um deles (alcalide principal) (Henriques et al., 2001).

LOCALIZAO NOS VEGETAIS


Podem ser encontrados em todas as partes do vegetal, mas tendem a acumular em alguns tecidos. Tecidos de crescimento ativo; Clulas epidrmicas e hipodrmicas; Bainhas vasculares; Vasos Lactferos.

SNTESE
So sintetizados no RE e concentram-se nos vacolos. Ex: Nicotina sintetizada na raiz e acumulada nas folhas.

FUNO NOS VEGETAIS


Tem se observado que plantas com alcalides so evitadas por animais e insetos em sua dieta, isto devido ao sabor amargo e as atividades biolgicas dos mesmos; Entretanto no se pode afirmar que a funo somente para proteo do vegetal; H a hiptese que essas substncias so metablitos de substncias nocivas produzidas pelo vegetal ou reserva de nitrognio; J foi sugerido tambm que os alcalides podem atuar como inibidores da germinao, j que muitos so citotxicos; Poderiam auxiliar no equilbrio inico devido a seu carter alcalino. Alguns alcalides tm atividade contra microorganismos e vrus agindo como substncia de defesa. Ex: aumento de solaninas em batatas; Uma outra funo seria para a proteo contra a irradiao UV, devido ao fato de possurem cromforos capazes de absorver tal radiao.

OCORRNCIA E DISTRIBUIO
Encontrados em representantes de todos os grupos vegetais, sendo restritos em talfitas, pteridfitas e nas gimnospermas e so amplamente distribudos nas angiospermas. Rom (Punica Granatum L) Atua no sistema nervoso, dos parasitas, paralisando os msculos, e facilitando a eliminao dos mesmos. Atua sobre as Tnias, e scaris; Quina (Gnero Chinchona)Tratamento da Malria. Boldo do Chile (Peumus Boldus)Aes digestivas. Maracuj (Passiflora sp) Utilizado como calmante, antiespasmdico, pertubaes da menopausa e insnia. Jaborandi (Pilocarpus Jaborandi) Usado na produo de colrio para glaucoma.

CLASSIFICAO
A classificao se d a partir do aminocido precursor

PROPRIEDADES FSICO-QUMICAS
Possuem PM que varia entre 100 e 900 (conina C8H17N, 127 X Vincristina C46H56N4O10, 824); Alguns so lquidos a temperatura ambiente, mas a maioria so slidos incolores; Quase sempre tem rotao especfica, possuem ponto de fuso inferior a 200 C e no tendem a ser termolbeis; Muito pouco solveis em gua, mas solveis em solventes orgnicos apolares ou pouco polares e lcoois a altas temperaturas; O carter bsico depende da disponibilidade do par eletrnico do Nitrognio; Os alcalides formam sais com cidos minerais ou orgnicos. Estes sais so hidrossolveis, insolveis em solventes orgnicos apolares e solveis em lcool; So capazes de se complexarem com metais como Bismuto, mercrio e tungstnio e tambm com o Iodo.

CARACTERIZAO DOS ALCALIDES


Uma tcnica de caracterizao deve ser rpida, simples, reprodutvel, sensvel e ser executada com pouca quantidade de amostra; Consistem em reaes especficas de precipitao com reagentes especficos: 1. Reagente de Mayer: Tetraiodetomercrio de Potssio. 2. Reagente de Dragendorff: Tetraiodobismutato de potssio. 3. P-dimetilaminobenzaldedo: Para alcalides do centeio. 4. Sulfato de amnio que diferencia os indlicos (amarelos) dos deidroindlicos (vermelho) dos acrilatos (azuis) 5. Reagente de Vitali: para os tropnicos.

AO FARMACOLGICA DOS ALCALIDES


Analgsicos (morfina, codena); Estimulantes centrais (estricnina, brucina); Midriticos (atropina); Miticos (pilocarpina, fisostigmina) entre outras.