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CARBOHIDRATOS

• Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula empírica: • C (H2O)n • Ejplo: Azúcares, almidones, glucógeno, celulosa, quitina.

Funciones de carbohidratos
- Estructural. La celulosa. - Almacenamiento de energía: almidón - Base de material genético. Los monómeros del DNA y RNA poseen, pentosas. - Comunicación. Carbohidratos específicos asociados a grasas y proteínas cumplen funciones de reconocimiento y comunicación intercelular.

1.- CLASIFICACION
•Por grupo funcional : Aldosas Cetosas •Por tamaño: Monosacaridos: Estructura simple Oligosacaridos: 2 a 10 unidades de azúcar Polisacaridos: mas de 10 unidades
•Por los constituyentes: Homopolisacaridos : almidón Heteropolisacaridos: pectina

Amilosa y peptidoglucano

Carbonilo en un extremo de la cadena. . que no pueden ser hidrolizados a un carbohidrato más sencillo. el otro forma un grupo carbonilo.POR TAMAÑO 2.Son azúcares simples de entre 3 a 7 átomos de carbono -Todos los carbonos excepto uno están unidos al grupo hidroxilo.. Azúcares simples.MONOSACÁRIDOS . . es aldehído .Son todas las moléculas de carbohidratos. .si está en otra posición. es una cetona.

L = levo H-C=O OH H CH2OH L-gliceraldehido 2.1.ALDOSAS .H-C=O H OH CH2OH D-gliceraldehido D = dextro..

Familia de aldosas .

2..CETOSAS Tres carbonos: Cetotriosa CH2 C O OH CH2 OH Dihidroxiacetona .2.

Familia de las cetosas .

3..Estructura ciclica .2.

en una proyección de Harworth el OH se escribe debajo del plano del anillo • Si está a la izquierda en la proyección de Fischer en Harworth va encima del plano HO C H H C OH HO C H H C OH H C CH 2OH O CH 2OH O H H HO OH H OH H H OH .Proyección Harworth • Si el –OH está a la derecha en una proyección de Fischer.

4. Enlaces C-C = 109º 28 ` Los anillos que se forman no son planos.. sino que adoptan la forma de silla ax eq eq ax eq eq ax ax eq ax O .Conformacion anomerica.2.

2.Reacciones de carbohidratos • • • • • Formación de hemiacetales Reducción de metales Reacciones con ácidos en caliente. Reacción de Maillard Caramelización .5..

Reactivos de Tollens. y Fehling presentan pruebas (+) con aldosas y cetosas oxidándolas.a. Los carbohidratos que contienen sólo grupos acetales o cetales no dan pruebas (+). Benedict. ..Reducción de metales Los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetálico reaccionan con metales. Son azúcares no reductores.

Reacción de Benedict Es una prueba específica para las sustancias reductoras con grupos carboxilos libres. .

3 enol dicarbonilo 3-desoxiulosa Ciclizacion -H2O • El HMF se detecta en alimentos como caramelos.2 enol 2.b. “miel adulterada” • La polimerización de HMF produce pigmentos pardos característicos del caramelo (melanoidinas) HOH2C O CHO Hidroximetil furfural .Reacción con ácidos y altas temperaturas •Cataliza reacciones de deshidratación a altas temperaturas generando furanos H C O O H H H C O O H H H C O O H C O O H -H2O -H2O H H HO H H H OH OH CH2OH H H H H H H OH OH CH2OH OH OH CH2OH OH CH2OH 1..

Reacción de molisch La prueba de Molisch es una prueba cualitativa para la presencia de carbohidratos en una muestra de composición desconocida .

Complejo violeta (prueba positiva) .

histidina.El azúcar reductor: pentosas>hexosas . entre un azúcar reductor y un grupo amino (proteína o a. aw intermedia (0. •Factores que favorecen. triptofano) 5.a) • Se producen melanoidinas coloreadas (amarillo a café) que afectan el sabor. . el aroma. 6.pH alcalino (optimo 10). aw menores limitan movilidad de reactantes y aw mayores diluye los reactantes.c. 4.6 a 0.9) mas propensos.Aldosas> cetosas y mono > disaca. pero también sucede en frio. El oxigeno y la radiaciones también. arginina. Reacción de Maillard • Reacción de pardeamiento no enzimático.Aminoácidos mas reactivo: (lisina. La temperatura acelera la reacción. se inhibe a pH muy acido 2. Cu y Fe catalizan . 1. el valor nutritivo y pueden dar lugar a la formación de compuestos mutagénicos o potencialmente carcinogénicos. como la acrilamida. 3.

Polimerizacion y formacion de sustancias coloreadas 1 H HO H H O C H OH H OH OH CH2OH H H X HO H H HC N OH H OH OH CH2OH X N H H2O 2 OH OH OH H N X OH OH OH OH Amadori H N X OH OH OH H H N X HO OH HO O H O .La reacción de Maillard se ha dividido en cuatro etapas principales: 1. Reacción de los productos de transposicion 4. Transposicion de los productos de condensacion 3. Condensacion del azucar reductor con el grupo amino 2.

d.. frituras. caramelanos (C24H36O18). Isosacarosana. pan.Caramelización • Reacción de oscurecimiento. dulces etc) • La deshidratación es el primer paso para la caramelización del azúcar de donde se obtienen algunos compuestos llamados. caramelenos (C36H50O25) y caramelinas (alto pM). pirolisis (calentamiento drástico) • Se lleva a cabo tanto a pH acido como básico (catalizan ácidos carboxílicos y sales (bisulfito de amonio) • Se presenta en alimentos tratados térmicamente (leche condensada. CH2OH O OH HO OH O HO O CH2O H HO OH CH2OH CH2OH -H2O O OH O O OH CH2OH HO CH2 O Amargo isosacarosana .

aldehídos) HOH2C H OH O HO OH CH2OH HO OH OH O H OH OH CH2OH -H2O OH HO O O H CH2 O HO OH OH O O CH3 HO O H3C O HO HO OH OH O H O CH3 H -H2O OH O O CH3 Ciclacion H OH -H2O O H3C HO O H O H3C H O Isomaltol Olor del pan HO H3C O OH HO -H2O O HO H3C HO O Maltol .También se producen compuestos de bajo peso molecular (furanos. furanonas lactonas. cetonas.

H. . generalmente en la posición 2 del C.6.2.. Ejemplo glucosamina (presente en caparazón de crustáceos quitina).Amino azúcares Son el resultado de la sustitución de un OH por un grupo amino NH2..DERIVADOS a.

• Ejemplo 2-Desoxi-D-ribosa (DNA) ..Desoxiazúcar • Se producen cuando los azucares pierden un átomo de oxigeno de un OH.• b.

.c. Manitol (se obtienen por reducción catalítica en níquel de la glucosa. la xilosa y manosa). . Sorbitol. Xilitol.Azucares-alcoholes o polioles • Se forman por la reducción de aldehídos o cetonas a un grupo alcohol • Ejplo: glicerol o glicerina.

produciendo ácidos uronicos. •Se pueden oxidar en 1 y 6 produciendo ácidos glicaricos..Azucares ácidos Se obtienen por oxidación del aldehído con peróxidos.d. . Acido galacturonico de las pectinas. o ciertos metales se obtienen acidos aldonicos ejemplo gluconico •Los monosacaridos pueden ser oxidados enzimáticamente en la posición C-6.

OLIGOSACARIDOS Enlace glicosidico .3..

glucosa + glucosa .3.1.glucosa + fructosa Celobiosa --------.glucosa + galactosa Sacarosa --------.glucosa + glucosa Lactosa ---------.-Disacaridos Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos Maltosa ---------.

.

α o β para denotar configuración y un numero que indica la naturaleza del enlace. Tipo de anillo. O-α-D-glucopiranosil-(1-4)-D-Glucopiranosa .Nomenclatura.

.

galacturonanos. . ejemplo pectina.. ejemplo maltodextrina (Gluα1-4) son llamados glucano. mananos etc Heteropolisacaridos: constituidos de mas de una clase de monosacáridos.POLISACARIDOS •También se conocen con el nombre de glicanos o glucanos • Están constituidos de monosacáridos y derivados • Homopolisacaridos: constituidos de una sola clase de monosacáridos.4.

amilosa (no ramificado) y amilopectina (ramificado).4.-Almidón • es la forma común de almacenar energía en las plantas. • Está hecho de unidades de alfa glucosa. • Los vegetales almacenan almidón en estructuras llamadas amiloplastos. .1. • Existen dos formas de almidón.

Estructuras del almidon .

Estructura del almidón .

.-Glucógeno •Es la forma de almacenar glucosa en tejidos animales.2.4. •Se almacena en los músculos y el hígado Las moléculas de glucógeno poseen cadenas altamente ramificadas.

Celulosa Las células vegetales están rodeadas por paredes celulares de sostén formadas mayormente de celulosa. . Las unidades de glucosa están unidas por enlaces β(1→4).3..4.

4..HETEROPOLISACÁRIDOS 4.Proteoglucano Ácido hialurónico .

5.4..Peptidoglucano .

4..6.polímeros de amino azúcar .

. pero también puede contener hexosas y azúcares ácidos (p.4. partes leñosas y semillas de vegetales superiores.4.Hemicelulosa • Unidades de xilosa.7. • Insolubles al agua y no son fácilmente digeridas por otros animales que los rumiantes . ej. • Normalmente acompañan a la celulosa en hojas. ácido urónico). unidas por enlaces β-1.

4. • Ejemplo.8. . goma arábiga (goma de acacia).-Gomas • Se les encuentra en la heridas de los vegetales y son compuestos muy complejos. al ser hidrolizados producen una gran variedad de monosacáridos y azúcares ácidos.

. que se obtiene del alga marina roja (familia Gelidium). derivado de las algas cafés (familia Laminaria). • ácido algínico. Un polímero de la galactosa con el ácido sulfúrico.9.Agar y alginatos • Agar. es un mucílago o gel ampliamente utilizado..4.

10. manzanas y en algunas raíces de vegetales . remolacha.4. • Se encuentran en la pared celular y en las capas intercelulares de vegetales. • Abundantes en frutas de cítricos.-Substancias Pecticas • Carbohidratos complejos que contienen ácido Dgalacturónico como principal constituyente.

Glucolípidos Combinación de carbohidratos con grasas. . Se encuentran en la superficie de células animales y se cree que permiten a éstas células reconocerse e interactuar entre sí.12.4..