COMPUESTOS NITROGENADOS

Dr. Amrico Castro Luna

AMINAS
Son compuestos que se caracterizan por presentar en sus estructuras moleculares al tomo de nitrgeno. Tericamente se les obtiene sustituyendo los hidrgenos del amonaco por grupos alqulicos o arlicos. Frmula General:

amonaco

De acuerdo a esta sustitucin se les clasifica en aminas primarias, secundarias y terciarias.

CH CH
3

H NH
2

CH

CH

CH

CH

CH3

CH

CH CH
3

CH

CH

Amina primaria Isopropilamina

Amina secundaria Metiletilamina

Amina terciaria Dimetil-sec-butilamina

CH

CH

CH

Amina primaria Anilina

Amina secundaria N-Metilanilina

Amina terciaria N-N-Dimetilanilina

Debido a que el nitrgeno tiene un par de electrones libres sin compartir, se comporta como base de Lewis, lo que le permite formar sales con cidos orgnicos e inorgnicos,

NOMENCLATURA

Se les nombra indicando el grupo o grupos alqulicos que se hallan unidos al nitrgeno, seguido de la palabra amina. Todo el nombre se escribe como una sola palabra.
CH CH
3 3

CH CH
2

CH

CH

NH

CH

CH

CH

CH

C CH
3

NH

Propilamina

Dietilmetilamina

t-butilamina

En otros casos se antepone delante del nombre la letra N tantas veces segn la cantidad de sustituyentes estn ligados al nitrgeno y en orden alfabtico sin considerar los prefijos.

H CH
3

H CH
2

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

N, N Dietilamina

N - butil - N - metilamina

AMINAS AROMTICAS

Se les nombra como derivados de la anilina o fenilamina

NH

NH

NH
NH

NH

CH

NH

tribromoanilina

ESTRUCTURAS HETEROCCLICAS NITROGENADAS

piridina

purina

pirrolidina

imidazol

AMINAS DE IMPORTANCIA BIOLGICA

CH - N
3

Ph

DOPAMINA

ADRENALINA

TRIPTFANO

CIDO NICOTNICO

MORFINA

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS

La mayor parte son lquidos, polares y forman puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias forman puentes de hidrgeno con compustos ricos en hidrgenos, tales como agua, alcohol, cidos, etc. Sus puntos de ebullicin son ms altos que los compuestos no polares de igual peso molecular. Son solubles en los solventes orgnicos.

Las de menor peso molecular tienen olor al amonaco y les da mayor peso molecular tienen un olor semejante al del pescado.
CH
NH

2 2

CH

CH

CH NH

CH
NH

2 2

CH

CH

CH

CH NH

Putrescina (1,4 butanodiamina)

cadaverina (1,5 pentanodiamina)

Diaminas pestilentes

Puntos de fusin, puntos de ebullicin y solubilidades en agua de algunas aminas

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11

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS

Reaccionan con cidos minerales y cidos orgnicos formando sales.

Las sales de las aminas son compuestos inicos y se les nombra reemplazando la palabra amina por amonio si se trata de aminas alifticas y anilonio si proviene de la anilina.
+

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REACCIONES DE LAS AMINAS

1. Formacin de Sales. Resultan de la protonacin de la amina para formar un in catinico y otra parte inica correspondiente al anin derivado del cido.

CH

CH

CH

NH

HCl

CH

CH

CH

HCl

+
3

13

SALES DE AMINAS
+ +
4

Nitrato de dimetilamonio

Sulfato cido de trietilamonio

+
3

+
3

Acetato de metilamonio

Acetato de piridinio

Estas sustancias son slidas y de elevado punto de fusin, muy solubles en agua y no tienen olor a pescado. Son muchas las sales de aminas utilizadas como frmacos en jarabes, slidos e inyectables. As, la efedrina como base se oxida y da productos indeseables, en cambio al estado de sal es inodora y mas estable.

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SALES DE AMONIO CUATERNARIO

Facilitan la disolucin de reactivos inicos en disolventes orgnicos no polares. A diferencia que las sales de aminas, que tienen el nitrgeno unido a hidrgenos, las sales de amonio cuatenario tienen el nitrgeno unido a enlaces alqulicos o arlicos y mantienen su carga positiva. Se les obtiene cuando reacciona el hidrxido de amonio cuaternario con cidos: CH
+ 3

CH CHOH
3

H C
3

N CH
3

HCl

H C
3

N CH
3

CHCl
3

HO
2

Cloruro de tetrametilamonio (Sal de amonio cuaternario)

Soluble en agua

El nitrgeno de estas sales por no tener pares de electrones sin comaptir, no actan como bases y no intervienen en reacciones con cidos.
-

CH CH
3

CH I
+2

Br
2 3

CH

N CH
2

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

Yoduro de tetraetilamonio

Bromuro de N-butilpiridinio

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BASICIDAD DE LAS AMINAS

Las aminas primarias alifticas se comportan como bases mas fuertes que el amoniaco.
CH3-CH2-CH 2-NH 2 > CH-CH NH2 > CH3 NH2 > NH3 3 2

En gran parte esto es debido a que el grupo alquilo libera electrones y estabiliza al in alquil amonio por dispersin de carga positiva. H R NH H + HOH RNH H
+

+ OH

Los aminas aromticas son bases ms dbiles que el amoniaco NH > C H NH

6 5

La deslocalizacin del par de electrones no compartido del nitrgeno estabiliza al anillo generando al ion anilinio C6 H 5 - NH 2 + H 2O C 6 H5 NH3 + OH
+

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