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Clasificación estructural y grupos funcionales ING. MARGARITA JIMÉNEZ GUZMÁN .

Clasificación estructural y grupos funcionales

ING. MARGARITA JIMÉNEZ GUZMÁN

.

CLASIFICACIÓN ESTRUCTURAL

CLASIFICACIÓN ESTRUCTURAL

CLASIFICACIÓN POR GRUPOS FUNCIONALES

CLASIFICACIÓN POR GRUPOS FUNCIONALES

Nomenclatura general

Nomenclatura general

HIDROCARBUROS

Hidrocarburos

HIDROCARBUROS Hidrocarburos Saturados Alifáticos Insaturados Cíclicos (Aromáticos) Alcanos Alquenos Alquinos
HIDROCARBUROS Hidrocarburos Saturados Alifáticos Insaturados Cíclicos (Aromáticos) Alcanos Alquenos Alquinos

Saturados

Alifáticos

Insaturados

Cíclicos (Aromáticos)

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alcanos

Características

Fuentes de obtención:

Usos

• Familia de parafinas (Poca actividad) • Hidrocarburos saturados
• Familia de parafinas (Poca
actividad)
• Hidrocarburos saturados
• Petróleo o yacimientos de gases • Yacimientos de carbono
• Petróleo o yacimientos de gases
• Yacimientos de carbono
• Gas combustible • Nafta de alto grado • Gasolinas • Lubricantes
• Gas combustible
• Nafta de alto grado
• Gasolinas
• Lubricantes

Alcanos

Alcanos

Alquenos

Características

Fuentes de obtención:

Usos

• Familia de olefinas (formador de aceites) • Hidrocarburo no saturado
• Familia de olefinas (formador de
aceites)
• Hidrocarburo no saturado
• Cracking del petróleo • Plásticos (polietileno) • Plásticos de polipropileno • Llantas
• Cracking del petróleo
• Plásticos (polietileno)
• Plásticos de polipropileno
• Llantas

Alquinos

Características

Fuentes de obtención:

Usos

• Hidrocarburo no saturado • Triple ligadura • Agua, carbón y caliza • Yacimientos de caliza
• Hidrocarburo no saturado
• Triple ligadura
• Agua, carbón y caliza
• Yacimientos de caliza o
piedra
• Petróleo
• Acetileno como combustible
• Acetileno como combustible

Hidrocarburos aromáticos

  • Contienen el grupo BENCENO:

C 6 H 6

  • Es líquido incoloro inflamable que se obtiene del

alquitrán de hulla.

  • Es muy estable por la deslocalización electrónica.

  • Los anillos bencénicos unidos forman aromáticos policíclicos.

  • Cuando un aromático actúa como sustituyente se llama grupo arilo.

Hidrocarburos aromáticos

Hidrocarburos aromáticos

Hidrocarburos aromáticos

  • Se nombran de la misma forma que los alcanos pero usando el benceno como cadena principal. Si el sustituyente es mayor a seis carbonos, éste pasa a ser la cadena principal, cuando el benceno está como sustituyente toma el nombre fenil.

 Se nombran de la misma forma que los alcanos pero usando el benceno como cadena

Aromáticos

  • Bencenos con dos sustituyentes se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-.

 Bencenos con dos sustituyentes se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente

ALCOHOLES

  • Estructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por

sustitución de un átomo de H por un grupo

oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático. OH

  • CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CHCH 3 Metanol

Etanol

2-propanol

Nomenclatura

  • Se denominan de acuerdo a las reglas de la

IUPAC, similares a las usadas para nombrar los

hidrocarburos, excepto que el nombre base se determina por la cadena más larga que contiene el carbono al cual está unido el grupo -OH.

  • Al nombre base se la agrega la terminación -ol.

  • La posición

del grupo

-OH

se

indica

por

el

número precedente al nombre base.

Nomenclatura

 

Nombre

 

Fórmula

Sistemático

Nombre común

CH 3 - OH

Metanol

Alcohol Metílico

CH 3 CH 2 OH

Etanol

Alcohol Etílico

CH 3 CH 2 CH 2 - OH

1-Propanol

Alcohol n-propílico

OH

   

CH 3 CH CH 3

2-Propanol

Alcohol Isopropilíco

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH

1-Butanol

Alcohol n-butilíco

OH

   

CH 3 CH 2 CH CH 3

2-Butanol

Alcohol Sec-butílico

Fuentes de obtención:

Usos

• Destilación destructiva de la madera • A partir del CO + H2 • Petróleo o
• Destilación destructiva de la
madera
• A partir del CO + H2
• Petróleo o yacimientos de
gases
• Glucosa
• Solventes • Anticongelantes
• Solventes
• Anticongelantes

Fenoles

  • Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.

OH

Fenoles  Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a

Nomenclatura de los fenoles

  • El fenol, C 6 H 5 OH, es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol:

OH Br
OH
Br

OH

Nomenclatura de los fenoles  El fenol, C H OH, es el nombre dado al alcohol

NO 2

OH

Nomenclatura de los fenoles  El fenol, C H OH, es el nombre dado al alcohol

CH 2 CH 3

OH CH 3
OH
CH 3

p-cresol

OH OH
OH
OH

Hidroquinona

OH o-cresol
OH
o-cresol

CH 3

OH Catecol
OH
Catecol

OH

OH

OH CH 3 p-cresol OH OH Hidroquinona OH o-cresol CH OH Catecol OH OH CH m-cresol

CH 3

m-cresol

OH

OH CH 3 p-cresol OH OH Hidroquinona OH o-cresol CH OH Catecol OH OH CH m-cresol

OH

Resorcinol

ÉTERES

  • Contienen el enlace R-O-R´ donde R y R´ son grupos alquilo o arilo.

  • La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos.

  • Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.

ÉTERES

  • Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos. Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.

  • Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo.

  • Se nombran como éter…seguido de los nombres de los grupos R en orden alfabético más la terminación …ico, o los nombres de los grupos (en orden alfabético y la terminación … éter.

Éteres (R-O-R)

  • Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.

Éteres (R-O-R)  Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se
  • Éteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como cadena principal.

Éteres (R-O-R)  Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se

ALDEHIDOS Y CETONAS

  • Son compuestos que contienen un grupo carbonilo

C O Grupo carbonilo
 

C

O

Grupo carbonilo

C O Grupo carbonilo
  • En los aldehídos el carbonilo se ubica en un carbono terminal.

  • En las cetonas en el interior de la cadena.

  • La terminación de los aldehídos es …al

  • La terminación de las cetonas es …ona

Aldehídos (R-CHO)

  • Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena.

Aldehídos (R-CHO)  Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el

Cetonas (R-CO-R)

  • Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.

Cetonas (R-CO-R)  Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera

Ejemplos cetonas

O

(H)R- C - R 1

O

CH 3 - C - CH 3

Propanona

Acetona

O

CH 3 -C- CH 2 CH 3

2- butanona

metil etil cetona

Propiedades

  • El formaldehido H 2 C=O tiene tendencia a polimerizarse, por lo que se usa como materia prima para fabricar polímeros.

  • Los aldehídos de masa molecular mayor tienen olor agradable, por lo que se usan en la industria de los perfumes.

  • Las cetonas son mucho menos reactivas que los aldehídos.

  • La cetona más simple es la acetona.

ACIDOS CARBOXILICOS

  • Son compuestos que contienen el grupo carboxilo COOH .

  • Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.

  • Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.

  • El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada

carbono que se agrega.

ACIDOS CARBOXILICOS

  • Son ácidos débiles.

  • Reaccionan con los alcoholes formando ésteres de olor agradable.

  • Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.

O

- C -O-H

Grupo carboxilo

O

R - C -O-H

Ácido carboxílico

O

CH 3 -C-O-H

Acido etanoico

Acido acético

Acidos carboxílicos comunes

FORMULA

HCOOH

NOMBRE COMUN

NOMBRE IUPAC

ác. fórmico

ác. metanoico

CH 3

COOH

ác. acético

ác. etanoico

CH 3

CH 2

COOH

ác. propiónico

ác. propanoico

CH 3 (CH 2 ) 2 COOH ác. butírico

ác. butanoico

Acidos carboxílicos comunes

FORMULA

NOMBRE COMUN

NOMBRE IUPAC

CH 3 (CH 2

) 3

COOH

CH 3 (CH 2

) 4

COOH

CH 3 (CH 2

) 5

COOH

CH 3 (CH 2

) 6

COOH

ác. valérico

ác. caproico

ác. enántico

ác. caprílico

ác. pentanoico

ác. hexanoico

ác. heptanoico

ác. octanoico

Acidos carboxílicos comunes

FORMULA

NOMBRE COMUN

NOMBRE IUPAC

CH 3 (CH 2 ) 7 COOH ác. pelargónico

CH 3 (CH 2 ) 8 COOH ác. cáprico

ác. nonanoico

ác. decanoico

ESTERES

Es un compuesto formado de un ácido

carboxílico, RCOOH, y un alcohol, R-OH

O

R- C - O - R 1

Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen.

Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos,

inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

ESTERES

Se denominan a partir del grupo hidrocarburo

correspondiente

a

la

parte

alcohol de

la

molécula, después del

nombre

del

ácido

carboxílico que cambia -oico ( o ico) por -ato

Olores de los ésteres

FORMULA

NOMBRE COMUN

OLOR

HCOOCH 2 CH 3

Formato de etilo

Ron

CH 3

COO(CH 2 ) 4 CH 3

Acetato de pentilo

plátano

CH 3

(CH 2 ) 2 COOCH 3

Butirato de metilo

manzana

CH 3

COO(CH 2 ) 7 CH 3

Acetato de octilo

naranja

Se usan en la producción de perfumes y como agentes saborizantes.

AMINAS Y AMIDAS

  • Las aminas son bases orgánicas.

  • Tienen fórmula general R 3 N, donde R puede ser H o un grupo alquilo.

  • Las aminas aromáticas se usan en la elaboración de colorantes.

  • La anilina es la más sencilla amina aromática, es tóxica.

  • Muchas aminas aromáticas son poderosos carcinógenos. NH 2

CH 3 CH 2 NH 2

(CH 3 ) 3 N

Etilamina

Trimetilamina

AMINAS Y AMIDAS  Las aminas son bases orgánicas.  Tienen fórmula general R N, donde

Anilina

AMIDAS

  • Las aminas que contienen un protón pueden llevar a cabo reacciones de condensación con los ácidos carboxílicos para formar amidas.

O

CH 3 C

OH + HN(CH 3 ) 2

AMIDAS  Las aminas que contienen un protón pueden llevar a cabo reacciones de condensación con

O

CH 3 CN(CH 3 ) 2 + H 2 O

Amidas (R-CON-R)

  • Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación

carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.

Amidas (R-CON-R)  Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando