Química Orgânica

ISOMERIA

Fernando Duque Barros

Isomeria

• Isomeria plana

• Isomeria espacial

Isomeria plana
• Cadeia • Posição • Função • Metameria • Tautomeria

Isomeria plana

Isomeria plana

Isomeria plana

Isomeria plana

Isomeria plana

Isomeria espacial
• Isomeria cis-trans ou geométrica

• Isomeria óptica

Isomeria geométrica
• Pode ocorrer em dois casos:
– Compostos com duplas ligações

– Compostos cíclicos

Isomeria geométrica
em compostos acíclicos – dupla ligação

Isomeria geométrica
em compostos acíclicos – dupla ligação
• Isomeria cis

• Isomeria trans

Isomeria geométrica
em compostos cíclicos

Isomeria geométrica
em compostos cíclicos

Isomeria Óptica
• Desvia a luz para lado direito ou esquerdo:
– Direito = isômero dextrogiro (d) ou (+) – Esquerdo = isômero levogiro (l) ou (-)

Isomeria Óptica
• Assimetria molecular:
– A condição necessária para ocorrência de isomeria óptica é que a molécula da substância apresente assimetria.

Isomeria Óptica
• Para um carbono ser assimétrico:
– Deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si.

– Normalmente o carbono assimétrico é indicado por asterisco (*).

Isomeria Óptica
Carbono assimétrico

Isomeria Óptica

Isomeria Óptica
• A mistura eqüimolar dos isômeros d e l produzem uma mistura opticamente inativa, isto é, não desloca a luz, chamada de mistura racêmica (conhecida também como isômero racêmico) • Representação do isômero racêmico: d l ou r

Isomeria Óptica
• Compostos com vários carbonos assimétricos:
– Número de isômeros ópticos diferentes entre si:
• 2n onde n = carbonos assimétricos

– Número de misturas racêmicas:
• 2n-1