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G
E
N
O

ÉTERES
ALCOHOLES
FENOLES
ÁCIDOS
ACRBOXÍLICOS
ALDEHÍDOS
CETONAS
Los éteres se consideran como derivados de los alcoholes por
eliminación de una molécula de agua en dos moléculas de alcohol:

R-OH + H-O-R=R-O-R+H
2
0

También se pueden considerar como resultado de sustituir el
hidrogeno de un alcohol por un grupo radical:

R-O-H+R=R-O-R
La fórmula general es:

 R-O-R

Nomenclatura de los éteres

Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres
simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los
constituyen y anteponiendo la palabra éter. Por ejemplo:

Éteres más complejos , conteniendo mas de un gripo éter u otros
grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto
padre con sustituyentes alcoxi . El grupo alquilo mas largo se escoge
como padre.
Ejemplo:

Se puede considerar derivados de un hidrocarburos alifáticos por
sustitución de un átomo de hidrogeno por un radical alquilo. La
fórmula generales R-OH, donde R es un carbono con sus hidrógenos
o una cadena de carbonos con sus hidrógenos y –OH es el grupo
funcional llamado oxidrilo o hidroxilo .

Los alcoholes se denominan utilizando dos sistemas
principales. Un nombre común consiste sencillamente en el
nombre del grupo alquilo con la terminación ico y precedido por
la palabra alcohol. Por ejemplo:
CH
3
OH
CH
3
CHCH
3
OH
CH
3
CHCH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
3
OH
CH
2
OH O
2
N
CHCH
3
OH
a
B
Alcohol metílico
Alcohol isopropílico
Alcohol isobutílico
Alcohol t-pentílico
Alcohol p-nitrobencílico
Alcohol a-feniletílico
La cadena principal del compuesto debe de contener al carbono
enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo
posible. La terminación O del alcano correspondiente a la cadena
principal se sustituye por Ol para indicar que se trata de un alcohol.
De forma análoga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre
padre para especificar la posición del grupo funcional, en este caso el
OH.

Ejemplos:
Note que cuando existen más de un mismo grupo funcional (por
ejemplo 2 hidroxilos) se utilizan los prefijos di, tri, etc…, antes de la
terminación propia del grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además , la
cadena principal debe tener el máximo número de ese grupo
funcional.
En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol como el 2-
hexanol, el índice 2 indica la posición del doble enlace y el
hidroxilo respectivamente. Cuando tenemos tanto un doble enlace
carbono-carbono como algún otro grupo funcional (alcoholes,
cetonas, aminas, etc.) el índice correspondiente a la posición del
grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el alqueno se
inserta como normalmente se hace. De esta forma , el nombre 4-
hexen – 2-ol indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble en
el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2.
Obsérvese que –ol tiene prioridad sobre –eno; -ol aparece al final del
nombre y cuando es posible, tiene el número más pequeño
Además , la cadena principal es ahora aquella que contenga al
grupo funcional y al máximo número de enlaces dobles y triples.
En el siguiente ejemplo, la cadena no es la más larga (6 carbonos)
si no la que tiene al doble enlace (5 carbonos).

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo de hidroxilo enlazado
directamente al benceno . El compuesto precursor de este grupo, C
6
H
5
OH, se
llama simplemente fenol.

Contienen un OH unido a un anillo aromático.
Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen al grupo carboxílico como
grupo funcional cuya fórmula es COOH.

La fórmula general es:
R-COOH
En donde R es un radical alifático, alicíclico o aromático

Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente
natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE
COMÚN
FUENTE
NATURAL
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Destilación
destruc-tiva de
hormigas
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del
vino
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Fermentación de
lácteos
CH3(CH2)2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la
valeriana
officinalis
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza
Regla 1. En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se
forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y
anteponiendo la palabra ácido.








Regla 2. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al
carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el
grupo COOH.

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -
dioico.







Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como
cadena principal y se termina en -carboxílico.
Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el
sufijo carboxílico. El carbono al que esta enlazado el carboxilo lleva
el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.
Debe de recordarse que existe una gran cantidad de ácidos con
nombres comunes que aún son ampliamente usados. Los más
comunes son los ácidos fórmico, acético, benzoico.
Nomenclatura común de los aldehídos
A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los
ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de
átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el
fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el formaldehído,
HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del
nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por
aldehído.

El nombre del ácido orgánico con dos átomos de carbono es el ácido
acético; por lo tanto el nombre del aldehído con dos átomos de
carbono es el acetaldehído.

Algunos nombres de aldehídos comunes aceptados por la
IUPAC son:
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano
con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena
principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

El grupo carbonilo del aldehído o cetona se puede nombrar como
sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de
mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo –
oxo y al grupo –CHO se le designa con el nombre de formilo.
Características del Nitrógeno.
Es el primer miembro del grupo V en la tabla periódica.
Un átomo de Nitrógeno tiene cinco electrones de valencia.
Para volverse estable debe de formar 3 enlaces covalentes.
Puede formar fuertes enlaces con el carbono, oxígeno e hidrógeno.
Sus moléculas se pueden clasificar por las semejanzas de sus
propiedades químicas resultantes de la presencia de grupos
específicos.
Puede formar enlaces covalentes sencillos, dobles y triples.

2.1.4.1 AMINAS: ALIFÁTICAS, AROMÁTICAS

Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo
funcional amino, son conocidas pos sus olores fuertes y punzantes.
Las aminas se producen también durante la descomposición de
organismos vivientes y reciben el nombre de ptomainas.

Clasificación de las Aminas:

Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de
acuerdo con el número de grupos orgánicos enlazados al nitrógeno.
En una amina primaria, el átomo de nitrógeno esta unido a un átomo
de carbono y a dos de hidrogeno. En una secundaria el nitrógeno
esta enlazado a dos átomos de carbono y a uno de hidrogeno. Y en
la terciaria esta unido a tres átomos de carbono.

AMINAS
PRIMARIAS SECUNDARIAS TERCIARIAS
También se dividen las aminas en:
 Aminas alifáticas: Se forman cuando uno o más átomos de
hidrógeno del amoníaco (NH
3
). Son sustituidos por uno, dos o tres
radicales alquil o alcanol. Hay dos partes: las aminas alifáticas
inferiores, que son gases como el amoníaco y perfectamente
solubles en agua; y las superiores, que son insolubles en agua.
Todas las aminas alifáticas son básicas en las disoluciones y forman
sales, siendo estas últimas sólidos no volátiles, inodoros y
perfectamente solubles en agua.

 Aminas aromáticas: Son compuestos que se obtienen cuando los
hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por
radicales alcohólicos o aromáticos. Si son reemplazados por
radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son
sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas
aromáticas.


NOMENCLATURA DE AMINAS
Las aminas primarias se nombran de esta manera:
 Se identifica el grupo fijado al nitrógeno y añadiendo después
el sufijo -amina. Por ejemplo:
 CH3 CH2 NH2 es la etilamina

Secundarias y Terciarias
 Se identifican de la misma manera: se identifican todos los
grupos unidos al nitrógeno en caso de que sean diferentes, o
si no se utilizan prefijos cli- y tri- por ejemplo :
 Trietilamina

Y las más complicadas se nombran a menudo utilizando la
palabra amino- para identificar al grupo –NH2, en la molécula
Finalmente cuando se escribe una N al principio del grupo
sustituido, indica que el grupo nombrado después de la N esta
unido al nitrógeno del grupo amino y no en cualquier parte de
la molécula.

2.1.4.2 AMIDAS


 Las amidas son derivadas de los ácidos
carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo (-
OH) del grupo carboxilo, en los cuales ha sido
sustituido por un grupo amino (-NH2). Por lo
tanto la formula general de las amidas pueden
ser
 El enlace entre el carbono y el átomo de nitrógeno en una molécula de amida, se
conoce como enlace amido.
 Es muy estable
 Se encuentra como repetido en moléculas grandes
 Donde se enlazan C-NH2 es donde se encuentra el enlace amido.
 Las amidas con cadenas cortas de carbono son solubles en agua, debido a las
presencia del grupo polar amido. Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el
peso molecular de la amida. Las amidas, como los alcoholes, tienen puntos de fusión
y ebullición más elevados que los alcanos con pesos moleculares similares. Estos
elevados puntos de fusión y ebullición son resultados del enlace por puente de
hidrogeno entre los grupos polares amino en las moléculas de amidas cercanas
 Las amidas que tienen dos hidrógenos unidos al nitrógeno (RCNH2) se nombran
quitando la terminación –ico u –oico del nombre del acido original y añadiendo la
terminación –amida.
 Si una amida contiene grupos unidos al nitrógeno, estos se nombran como grupos
alquilos, pero con u-donde se enlazan C-NH2 es donde se encuentra el enlace
amido.
 Se pueden formar enlaces por puente de hidrógeno entre las moléculas de amidas
como la propanamida.


NOMENCLATURA DE AMIDAS
 Las amidas que tienen dos hidrógenos unidos al nitrógeno
(RCNH2) se nombran quitando la terminación –ico u –oico del
nombre del acido original y añadiendo la terminación –amida.
 Si una amida contiene grupos unidos al nitrógeno, estos se nombran
como grupos alquilos, pero con u-donde se enlazan C-NH2 es
donde se encuentra el enlace amido.
 Se pueden formar enlaces por puente de hidrógeno entre las
moléculas de amidas como la propanamida.


2.1.4.3 HETEROCÍCLICOS


Los elementos nitrógeno, oxigeno y azufre. Pueden unirse con átomos
de carbono para formar anillos. Los compuestos resultantes se
llaman compuestos HETEROCICLICOS y tienen dos o más tipos de
átomos que constituyen el anillo. Los anillos heterocíclicos se
encuentran en un numero enorme de compuestos presentes en la
naturaleza, y constituyen por si solos un campo entero de estudio.



2.1.4.4 NITRILOS

 Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen
un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional
principal. Son derivados orgánicos del [[cianuro deos
que el hidrógeno ha sido sustituido por un
radical alquilo.

Nomenclatura
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando
el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional
ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan
los prefijos ciano- o cianuro de ... .



 Algunos nitrilos reciben nombres especiales:
 Acrilonitrilo CH
2
=CH-CN
 Malononitrilo NC-CH
2
-CN
 Piruvonitrilo CH
3
-CO-CN

 Sus propiedades físicas:
 El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono
es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta
polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado
líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de
los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de
15 carbonos son sólidos.Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un
olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente
tóxicos.





2.1.5 HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN AZUFRE


 Tiol: Familia de sustancias orgánicas en las que aparece el grupo (-
SH). Los tioles se nombran terminando el nombre de la cadena
carbonada con el sufijo -Tiol
 CH
3
–SH
 Son análogas azufarados de los alcoholes. El grupo –SH mismo se
conoce como grupo mercapto. Las características más notables es
su olor extremo desagradable. Por ejemplo el olor del zorrillo o
mofeta
 Los tioles pueden ser oxidados por reactivos suaves como bromo o
yodo, para formar disulfuros. La reacción es fácilmente reversible;
los disulfuros se pueden reducir a tioles por tratamiento con zinc y
ácidos.





Nomenclatura



 Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias
formas de nombrar al tiol resultante:
El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir
el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es casi idéntico a
la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH
3
SH sería metanotiol.
Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método
viejo, consiste en substituir con la palabra mercaptano a la
palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente.
Ejemplo: CH
3
SH sería metil mercaptano.
Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo:
mercaptopurina

 Propiedades físicas
 Olor: Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor
parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo,
en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen
fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la
intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Los
tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos
causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura.

 Puntos de ebullición y solubilidad: Debido a la pequeña
diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un
enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el
enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en
comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran
poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las
moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores
y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los
alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con
similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos.

 Sulfuro (Tioéter)
 Son compuestos producto de la substitución de los dos
Hidrógenos del Ac. Sulfhídrico por radicales alquílicos.
 H-S -H Ac. Sulfhídrico
 R-S- R Tioéter
 Los sulfuros se nombran indicando los nombres de los
radicales sustituyentes y terminando con la palabra sulfuro
 CH
3
–CH
2
–S–CH
3

 Etil metil sulfuro

 Nomenclatura:
 Tioéteres sencillos: consiste en enunciar la palabra tioéter y a
continuación, el nombre adjetivado del grupo hidrocarbonado.
 Tioéteres mixtos: primero se enuncia el grupo más sencillo,
después la palabra tio y finalmente el hidrocarburo
correspondiente a otro grupo.

 Propiedades Físicas:
 Poco Solubles
 Poco reactivos.
 Son incoloros.
 Insolubles en agua.
 Solubles en alcohol.
 Compuestos por fuerte y desagradable olor.
 Conductividad calorífica y eléctrica.

 Propiedades Químicas:
Como el oxigeno el azufre puede formar compuestos ion mediante
covalencias coordinadas.
Por ejemplo, adicionando halogenuros alquinos, por hidrólisis,
oxidación ligera y por oxidación enérgica.
Disulfuro :
Sulfuro que contiene dos átomos de azufre por cada átomo del otro elemento
DMDS se utiliza en las refinerías de petróleo como una sulfuración /
presulfuración agente para activar los catalizadores de hidrotratamiento
unidades. También se utiliza como una materia prima de la síntesis
orgánica, como el dimetilsulfóxido (DMSO), como intermedios de
plaguicidas; un solvente y catalizador de los compuestos inorgánicos; un
agente de advertencia se aplica a gas de carbón y gas natural urbana; un
agente artificial del condimento, un inhibitorio de la corrosión.

 Propiedades físicas:
 Punto de ebullición: 110°C
 Punto de fusión: -85°C
 Densidad relativa (agua = 1): 1,06
 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0,25 (muy escasa)
 Presión de vapor, kPa a 25°C: 3,8
 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1,08
 Punto de inflamación: 24°C c.c.
 Temperatura de autoignición: >300°C
 Sulfóxido
El sulfóxido o DMSO (dimetilsulfóxido) es un líquido incoloro,
ligeramente aceitoso, que se utiliza principalmente como solvente
industrial. El dimetilsulfóxido tiene las características de penetrar a
través de la piel.

 Propiedades químicas
Es un solvente aprótico, (no reacciona con los solutos), polar que se
mezcla fácilmente con el agua, el alcohol etílico y con la mayoría de
los solventes orgánicos.


 Características físicas incluyen:
Peso molecular 78.13, punto de fusión 18 grados, punto de ebullición
189 grados. Densidad 1.095 a 25 grados C.
Puede actuar lo mismo como agente oxidante que como reductor. Es
extremadamente higroscópico, razón por la cual debe mantenerse
bien tapado el recipiente que lo contiene.


 Sulfona:
 Tiene varios nombres comunes: DMSO2, HSH, metilsulfonilmetano y sulfona de
metilo. Un solvente de alta ebullición que es un sólido a tempera-tura ambiente, es un
producto que ha evolucionado desde esta base. El DMSO2 ha sido usado en una
amplia variedad de aplicaciones desde cosméticos hasta la fabricación de
capacitadores de Tántalo, un proceso de molde de inyección de metal, dado que se
sublima dejando prácticamente ningún residuo. La dimetilsulfona puede ser usada
como un solvente en síntesis orgánica cuando se requiere un solvente de alta
ebullición.

 Características
 Dimetil sulfona (DMSO2) tiene algunas características inusuales para un compuesto
orgánico. Se trata de un altamente polar, alto punto de ebullición, aprótico que es un
sólido cristalino blanco a temperatura ambiente. DMSO2 se mantienen estables a
altas temperaturas durante un largo periodo de tiempo.
 Fundido es un solvente para una gran variedad de compuestos
 Incluyendo los orgánicos, polímeros y sales inorgánicas.