ALCALOIDES

INDOLMONOTERPÉNICOS

Apocynaceae
la mas
importante

Rubiaceae

La distribucion de
este amplisimo
grupo de
alcaloides esta
limitada a tres
familias del orden
de las gentianales

Loganiaceae

ORIGEN BIOSINTETICO
A. DE LA TRIPTAMINA A LA ESTRICTOSIDINA, origen del precursor común:

Secologanósido
C
O
N
D
E
N
S
A
C
I
Ó
N

Triptamina

Dos heterósidos epímeros:
 El vincósidon (3-ß)
 La estrictosidina (3-α)

Enzima estrictosidina
sintetasa
Cataliza la formación
exclusiva de estrictosidina

B. DE LA ESTRICTOSIDINA A LOS ALCOLOIDES: principales tipos estructurales

Clasificación de alcaloides indólicos en función de su
biogénesis
Alcaloides de tipo I

 Corinanteanos (Ia)
 Estricnanos (Ib)

Alcaloides de tipo II

 Aspidospermanos y
esqueletos
relacionados

Alcaloides de tipo III

 Iboganos y esqueletos
relacionados

En términos de quimiotaxonomía

Es importante señalar que un aumento en la
complejidad estructural conlleva una mayor
especificidad de distribución. Así, los alcaloides que
poseen una unidad monoterpénica reagrupada son
más evolucionados que los que no sufren esta
modificación: sólo existen en las Apocynaceae
mientras que las Loganiceae (considerados como el
antepasado común de las Rubiaceae y de las
Apocynaceae) contienen únicamente alcaloides de
tipo I (corinanteano, vallesiacotamano, estricnano).

ALCALOIDES MONOTERPENICOS INDOLICOS

FAMILIA LOGANIACEAE

vomiquero - Strychnos
nux-vomica

Jazmín de carolina;
jazmín
Amarillo Gelsemium
sempervirens

FAMILIA APOCYNACEAE

Rauwolfia - Rauvolfia
serpentina L.

Quebracho Aspiodosperma quebrachoblanco schlechtendal.

Vinca de Madagascar, vinca
tropical - Catharanthus
roseus

”la hierba doncella”: Vinca
minor l.

FAMILIA RUBIACEAE

Yohimbo Pausinystalia yohimbe
(k.schumann)

1.- FAMILIA LOGANIACEAE:

A.- vomiquero - Strychnos nux-vomica
Árbol grande perennifolio
De hasta 15 m de altura,
De una corteza grisácea.

Hojas ovales brillantes.
Flores blancas
(cimas terminales)

Fruto en baya esférica,
color amarillo anaranjado
con 2-5 semillas discoideas
y duras, de color gris claro

ORIGEN

Bosques tropicales del
Sudeste Asiático:
India y Tailandia

PRINCIPIOS ACTIVOS

Alcaloides indólicos (1-5%):
• estricnina (40-50%)
• brucina (45%)
• Vomicina
• Novacina
• Pseudo e isoestricnina
• Colubrinas
• icajina

estricnina y su
derivado la
brucina
colubrinas,
icajina,
vomicina,
pseudo e
isoestricnina,
etc

ESTRICNINA
DESCRIPCIÓN
Es un polvo cristalino
blanco, inodoro y amargo

BRUCINA

DESCRIPCIÓN
Presente también en
Habas de san Ignacio (S. ignatii).
La brucina es una neurotoxina
muy potente.

Estricnina:
Altamente toxica
Estimula el sistema
nervioso central (es
convulsivante)
Estimula los centros
bulbares respiratorios y
cardiovasculares
Es usada en elaboración
de venenos contra
roedores
La intoxicacion recuerda
sintomas del tetanos:
ansiedad, sensibilidad al
ruido etc
Dosis mortal en adultos
(0,2mg/kg).

Brucina:
Menos toxica que la
estricnina
Utilizada comercialmente
para desnaturalizar el
alcohol.

B.- Jazmín de carolina; Jazmín
Amarillo - Gelsemium
sempervirens
Arbusto de hojas perennes y flores
amarillas, ubicada en los bosques
húmedos del sur este de los Estados
unidos de América. contiene un 0.5%de
alcaloides
de
estructura
compleja(oxindolicos)

Gelsemina: se halla en los
órganos subterráneos(raíces)
Altamente toxico
Utilizado como analgésico,
antineuralgicas y
antiespasmodicas.

2.-FAMILIA RUBIACEAE
A.- Yohimbo - Pausinystalia yohimbe
(k.schumann)
Árbol de gran tamaño extendido en los
bosques de Camerún, Gabón y del
Congo.
La droga se extrae de la corteza
desprendida y secada al sol del tronco del
árbol .contiene hasta un 5 %de alcaloides
totales

Yohimbina:
Inhibidor selectivo de
receptores α2
adrenérgicos pre
sinápticos. Es un
simpaticolítico.
A dosis es hipertensor
A dosis es hipotensor
Es vasodilatador de
territorios vasculares
periféricos

Yohimbina: Bloqueo de los Receptores
adrenérgicos α 2. Acción antidiurética,
aumento de la frecuencia cardíaca y presión
sanguínea. Se utilizó vía oral en la
impotencia sexual y por sus propiedades
afrodisíacas (CORTEZA DE YOHIMBO)

3.-FAMILIA APOCYNACEAE:
A.- Rauwolfia – sarpaganda de la india Rauvolfia serpentina L.

Vegetales leñosos de
tamaño variable arbusto
siempre verde con gruesa
raiz pivotante y tallos
delgados , con hojas
verticiladas ,con flores
pequeñas y de color blanco
o rosadas, ubicada en la
India, Pakistan, Birmania,
Tailandia y Java

Droga:
Ubicada en las raíces
que contiene un (0.52.5)%de alcaloides
totales en un total de
mas de 30 alcaloides

Espasmolítico α
bloqueante.
A dosis elevadas
invierte los efectos
de la adrenalina.
Es moderador de
la actividad de los
centros
vasomotores
Aumenta
transitoriamente el
flujo sanguíneo
cerebral.

Ajmalina:

Ajmalicina (raubasina):

Reserpina:

Propiedades
Neuroléptica.
Accion
antihipertensiva
Usado en pacientes
con hipertiroidismo
Produce
hipotensión.
Produce depresión
del sistema
nervioso central.
Produce visión
borrosa.
Produce sueño.

Es antiarrítmico
que disminuye de
manera
importante la
velocidad de
despolarización
de las células
auriculares y
ventriculares.
Es altamente
toxica.

B.- Quebracho - Aspiodosperma
quebracho-blanco - schlechtendal.
Árbol procedente de
argentina.
Droga: Se encuentra en la
corteza, que contiene 1%
de alcaloides de los
cuales los más
importantes como
yohimbina y
aspidospermina, la droga
esta constituida por el
extracto de la corteza que
es utilizada como
antitusivo y antiasmático.

C.- Vinca de Madagascar, vinca tropical Catharanthus roseus
Es un subarbusto
vivaz con tallos
leñosos en su base
con hojas opuestas
con flores muy
decorativas son
rosas purpuras o
blancas, planta
originaria de
Madagascar, y
ubicada en lugares
de clima cálido.

Droga: En Las partes aéreas de la planta
contienen de (0,2-1)% de alcaloides .Los
compuestos farmacológicamente
interesantes están formados por el
acoplamiento de dos unidades de alcaloides
monómeros un indolico y otro
dihidroindolico formando así los alcaloides
bisindolicos (alcaloides binarios).

Vinblastina:TOXIXIDAD
Poderoso leucopeniante.
Produce trastornos
gastrointestinales (nauseas,
vomitos, estreñimiento de
tipo oclusivo, etc.).
Produce trastornos
neurológicos (cefaleas,
neuritis, perdida de reflejos
ostotendinosos, depresión).
Produce trastornos
respiratorios.
Produce alopecia

Ambos alcaloides son
antimitóticos y están
contraindicados en el
embarazo y lactancia.

Vincristina:TOXICIDAD
Neurotóxico central
(posibles crisis convulsivas)
Neurotóxicos periféricos
(parestesia, dolores neríticos,
mialgias)
Efectos digestivos
(estreñimiento)
Alopecia

USOS
Es un grupo muy heterogéneo presentando diversas
utilidades dependiendo del alcaloide presente:

sulfato de Vincristina: indicado en
tratamiento de leucemias agudas, quimioterapia,
enfermedad de Hodgkin, canceres de mama y
cuello uterino

sulfato de Vinblastina: tratamiento de
enfermedad de Hodgkin, canceres de testiculo
avanzados, epitelioma de mama y de ovario, en
el sarcoma de Kaposi

D.- ”la hierba doncella”- vincapervinca:
Vinca minor l.
Planta herbácea de tallos
tumbados que se enraízan
en el suelo ,con hojas
perennes opuestas y
coreaceas, con flores
pentámeras y solitarias.,
fruto formado por dos
lóculos .esta planta es
común en toda Europa
Droga: Contiene de 0,3-1% de alcaloides totales de los
cuales la vincamina se halla en mayor cantidad, en menor
cantidad (vincina, epivincamina, eburnamonina.)

Vincamina:
Aumenta la el flujo circulatorio
cerebral.
Induce la aparición de arritmias
ventriculares.

ALCALOIDES QUINOLEINICOS

biogenéticamente incluidos en el
subgrupo anterior ya que su
biosíntesis se realiza a partir del
triptófano por unión al secologanósido
vía estrictosidina pero químicamente
su estructura deriva de la quinoleína.

ALCALOIDES QUINOLEINICOS

Como ya se ha indicado, en el grupo
de alcaloides indólicos se incluyen los
principios activos de numerosas
plantas medicinales. Sin embargo,
debido a que en muchos casos su
actividad farmacológica o toxicidad es
muy potente (alcaloides de la vinca,
alcaloides del cornezuelo de centeno,
etc.), solo se emplean en fitoterapia
algunas de ellas. Es el caso, por
ejemplo, de pasiflora o de uña de
gato o, en menor medida, de quina.

LOCALIZACION

UÑA DE GATO

PLANTA: Es una liana trepadora
que crece en bosques con luz
abundante de diversos países
de América del Sur como Perú,
Colombia o Bolivia.
COMPOSICION QUIMICA:
Contiene taninos, esteroles y
triterpenos (polihidroxilados y
heterósidos del ácido
quinóvico). Como principio
activo se consideran más de un
0,9% de alcaloides indólicos:
oxindoles tetracíclicos
(rinchofilina, isorinchofilina) y
pentacíclicos (mitrafilina,
isomitrafilina, isopteropodina,
pteropodina, uncarinas).

ACCION FARMACOLOGICA
La uña de gato posee propiedades
inmuno estimulantes debidas a sus
alcaloides. Presenta igualmente
actividad antimutagénica, citostática y
antiviral. Posee también actividad
antiinflamatoria y antirradicalaria.
Tradicionalmente se utiliza como
antiinflamatorio en procesos
reumáticos, artríticos, etcétera;
también se emplea en problemas
gastrointestinales, en diabetes,
cirrosis y tumores malignos. Está
indicada en procesos víricos.
 TOXICIDAD: Se considera que la uña
de gato carece de toxicidad a las dosis
utilizadas en terapéutica.

EMPLEO
se ha demostrado que
U. tomentosa posee
una fuerte actividad
inmunoestimulante se
lleva a cabo de forma
dosis-dependiente.son
capaces de inducir la
liberación del factor
regulador de la
proliferación de
linfocitos en células
endoteliales humanas,
actúan sobre el
sistema nervioso
central, sistema
inmunitario .

PASIFLORA

Conocida también como flor de
pasión o pasionaria, la Passiflora
incarnata L. (Passifloraceae) es
una planta con flores muy
vistosas Es una planta herbácea
o leñosa, trepadora por medio de
zarcillos axilares. Con hojas
alternas trilobuladas de- cuya
axila parten zarcillos
Originaria de América tropical y
subtropical (Brasil, Perú, ecuador,
Colombia, Venezuela ), se cultiva
como ornamental y con cierta
frecuencia se naturaliza en zonas
térmicas de la Región

COMPOSICIÓN QUIMICA

contiene flavonoides,
principalmente C-heterósidos de
flavonas trazas de alcaloides
indólicos β -carbolínicos (harmano)
derivados β -piránicos (maltol y
etilmaltol) , poliacetilenos, ácidos
fenólicos, cumarinas, ácidos
grasos, sitosterol, estigmasterol

ACCION FARMACOLOGICA
En animales de experimentación se ha comprobado que
maltol y etilmaltol poseen efecto sedante sobre el SNC,
induciendo igualmente potenciación del sueño barbitúrico,
actividad anticonvulsivante y a bajas dosis disminución de la
actividad motora espontánea.Por el contrario, los alcaloides
(harmano) inducen en ratón un aumento de la actividad
estimulante central.

EMPLEO
La medicina tradicional indica
para esta planta, propiedades
hipnóticas, sedantes y
antiespasmódicas, por lo que se
ha empleado en el tratamiento
de neuralgias, nerviosismo,
asma espasmódica e insomnio .
 para fabricar una tintura
alcohólica que puede servir
incluso para diluciones
homeopáticas.

TOXICIDAD: pueden
incrementar los efectos de los
IMAO.

Quina

(Cinchona pubescens)

Oriundo del Perú, muy esbeltos y bellamente
coposos, que alcanzan de 15 a 30m. de alto,
según la variedad, de hojas ovaladas, lisas en
el haz y algo vellosas en el envés.

Flores en racimo terminal,
blancas, amarillentas o
generalmente rojas, algo
olorosas.

Fruto seco capsular
con muchas
semillas de forma
elipsoidal.

PARTE
UTILIZADA

La corteza
desecada

PRINCIPIOS
ACTIVOS

Alcaloides en proporción
variable según la especie; entre
un 4,5-8,5% de alcaloides
totales entre los cuales el
mayoritario es la quinina, junto
con quinidina, cinconina y
cinconidina.
Taninos catéquicos (8%).
Principios amargos
(heterósidos de ácidos
triterpénicos): ácido quinóvico.
Trazas de aceite esencial (0,0005%).

ACCIÓN FARMACOLÓGICA

• La droga y sus extractos se utilizan para
estimular el apetito y las secreciones gástricas
• Tradicionalmente se han empleado también como
antitérmico en síndromes febriles y gripales y,
tópicamente, para el tratamiento de las
afecciones del cuero cabelludo que cursan con
descamación.
• La quinina es antimalárico, activo frente a
Plasmodium vivax, P. falciparum, P. malariae y P.
ovale en sus estadios de desarrollo de formas
intraeritrocitarias hasta trofozoíto joven; es
inactiva sobre los esporocitos, formas tisulares y
gametocitos.

Principales alcaloides de la quina

QUININA

QUINIDINA

La quinidina (actualmente se obtiene por
semisíntesis a partir de la quinina) se utiliza como
antiarrítmico: es antifibrilante, estabilizante de las
membranas de la célula miocárdica (bloquea los
canales de sodio, disminuye la excitabilidad,
conductibilidad y contractibilidad.

QUININA
Alcaloide natural, blanco y cristalino, con
sabor muy amargo.
Propiedades antipiréticas, antipalúdicas y
analgésicas. La quinina era el principal
compuesto empleado en el tratamiento de
la malaria hasta que fue sustituido por otros
medicamentos sintéticos más eficaces,
como la quinacrina, y primaquina. La
quinina se puede utilizar todavía en el
tratamiento de la malaria resistente,
los calambres nocturnos en las piernas y en
la artritis.

QUINIDINA
La quinidina es un medicamento que actúa a nivel
del corazón como agente antiarrítmico clase I. Se indica en el
tratamiento de la frecuencia cardíaca anormal y otros trastornos
del ritmo cardíaco, haciendo que el corazón sea más resistente
a la actividad eléctrica anormal. La quinidina también se indica
en el tratamiento de la malaria.

EFECTOS SECUNDARIOS
incluyen diarrea, náusea y vómitos observados en
un tercio a la mitad de los pacientes. La intoxicación
con
quinidina
puede
producir
síntomas
como
tinnitus
y
cinconismo,
caracterizado
por dolores de cabeza, sordera y síntomas de
congestión cerebral.

INVESTIGACION DEL EFECTO
TOXICO DE ESTRICNINA
Medicina Legal de Costa Rica
versión impresa ISSN 1409-0015

Med. leg. Costa Rica v.11-12 n.21 Heredia mayo 1995
Intoxicación por estricnina en Costa Rica

Grettchen Flores Sandí

Resumen
La estricnina es un alcaloide de origen vegetal, de efecto
convulsivante el cual ha sido usado en Costa Rica como
plaguicida y rodenticida y también como adulterante de
drogas de abuso. Su utilización terapéutica ha sido
rechazada.
La sintomatología, primordialmente neurológica y
cardiorrespiratoria, es de diagnostico clínico y de laboratorio.
Los principales hallazgos postmortales son rigidez
cadavérica precoz e intensa y síndrome asfíctico.
Los registros de la Sección de Patología Forense del
Organismo de Investigación Judicial de Costa Rica presentan
desde 1990, únicamente dos casos de muerte por
intoxicación con estricnina. Se trata de mujeres, que
presentaron la rigidez anotada, corroborándose por la escena
de muerte y en el laboratorio. La baja frecuencia se debe a la
dificultad para conseguir la estricnina

Introducció
n
La estricnina es un alcaloide que procede de ciertas plantas exóticas
de la familia de las loganiáceas. Es un potente convulsivante que
puede estimular todos los niveles del SNC y es usado principalmente
como plaguicida y rodenticida. Puede además ser usado como
adulterante de drogas La muerte puede tener una etiología suicida,
homicida o accidental.
La intoxicación por estricnina es rara. La mayoría de los casos
resultaron de la ingestión accidental o intencional de rodenticidas
que la contenían, constituyendo una fuente inusual la insuflación
nasal o uso intravenoso de drogas ilícitas que han sido adulteradas
o que contienen estricnina.
Las preparaciones que se disponen al público contienen 0,3 a 0,5%
de estricnina mientras que las usadas por los exterminadores con
licencia pueden contener más de 5%.
El propósito de este trabajo es realizar una revisión bibliográfica
sobre este tipo de intoxicación desde el punto de vista médico legal.

Sintomatología
Las convulsiones pueden ocurrir después de 5 minutos de
uso intranasal o intravenoso y luego de 15 minutos de
ingestión.
PRODROMOS: pueden o no estar presentes, duran
de 30 minutos a una hora. Hay inquietud y ansiedad,
sensibilidad exagerada, temblores musculares,
percepciones sensoriales anómalas, mialgias,
nerviosismo y espasmos musculares.

TÉTANO ESTRÍCNICO:convulsiones dura hasta 3-5
minutos. Inicia bruscamente, con contracción tónica
enérgica, dolorosa, flexión del tronco anterior,
posterior o lateral.Las extremidades están
contracturadas y puede haber trismos o risa
sardónica, congestión facial y cianosis, midriasis,
exoftalmia, hipertensión o taquicardia.

Conclusiones

La incidencia de casos por intoxicación con estricnina es
escasa en Costa Rica, debido a la ausencia en el
mercado de dicho producto y las restricciones de su
uso.

Los análisis realizados en el Laboratorio de Ciencias
forenses demostraron la presencia del tóxico aunque no
hubo cuantificación exacta del mismo.

Es importante recalcar la importancia de que el médico
realice un buen examen del cadáver, que detecte la
posible intoxicación.

Investigación de la UPCH sobre
la uña de gato

se dio el salto en los modelos experimentales (al
modelo in-vivo) y se logró demostrar su efecto protector
contra una variedad de tumor de tipo sarcoma, llamado
Tumor de Walker, el cual fue inducido
experimentalmente en ratones. El extracto de la uña de
gato logró aminorar el tamaño y volumen tumoral en
estos animales, a traves de la inducción de
mecanismos destructivos mediados por radicales
prooxidativos en la masa tumoral, mientras mostraba
una actividad de protección anti-oxidante en su hígado.
“Es un gran avance que le brinda gran ventaja
competitiva a la uña de gato en el tema de cáncer, y en
un futuro, junto con otras evidencias, se podrían
realizar estudios experimentales en humanos” , resaltó

 ¿Mencione

las principales
familias que contienen
alcaloides monoterpenicos
indolicos?

Mencione

principales

alcaloides
monoterpénicos indólicos

Acción

farmacológica y
toxicológica de la
estricnina

Mencione

los alcaloides
de la vinca de
Madagascar