UNIDAD 11.

- CARBOHIDRATOS ( CHOS )

Relación de los CHO con los organismos vivos
A).- Organismos Autótrofos.- Sintetizadores de carbohidratos.
Los organismos autótrofos son aquellos capaces de generar sus propios CHOs, los cuales son utilizados
para el desarrollo propio de la planta. Esto se da mediante la reacción conocida como “Fotosíntesis”.

6 CO2

+

6 H2O

clorofila

C6H12O6 + 6 O2

luz solar

Se puede producir tanto en las plantas verdes como en algunos microorganismos , particularmente las
algas de color verde. En esta reacción el CO2 que es exhalado por el ser humano, se combina con el agua
en presencia de clorofila y luz solar para generar primeramente, glucosa. La cual se puede unir a otra
molécula igual para formar maltosa o celobiosa. Y estas a su vez combinarse con muchas moléculas iguales
para dar por un lado ALMIDON ( material de reserva ) y por otro lado CELULOSA ( cuerpo Principal o
sostén de la planta )

MALTOSA

n moles

ALMIDON (Reserva )

CELOBIOSA

n moles

CELULOSA ( sostén de la planta)

GLUCOSA

B).- Organismos Heterótrofos.- Consumidores de carbohidratos
Los organismos heterótrofos aunque son incapaces de generar sus propios CHOs, pero, si los requieren
para realizar muchas de sus funciones biológicas. El Hombre y el resto de los mamíferos son capaces de
convertir algunas formas de carbohidratos tales como almidón, lactosa, sacarosa, maltosa, fructosa
(ppales. Fuentes de CHOs) en glucosa, que luego el organismo consume para obtener energía,
principalmente. Y la que no es consumida se puede almacenar en forma de glucógeno; de donde puede
ser tomado cuando sea necesario, también se puede transformar en grasas o en aminoácidos para la
formación de proteínas.
Almidón
Sacarosa
Maltosa
Consumidos
Glucosa + O2
CO2 + H2O + E
Lactosa
Fructosa
Grasa
Glucógeno
Aminoácidos y proteínas

GENERALIDADES DE CHOs
Los CHOs. Son aldehídos o cetonas polihidroxiladas, o compuestos que por hidrólisis se
transforman en éllos

Función Química.- Si son aldehídos, se les denomina “ALDOSAS”
Si son cetonas se les llama “CETOSAS”
Dependiendo del número de carbonos reciben el nombre de:
3C = Triosas
5C = Pentosas
4C = Tetrosas
6C = hexosas
Combinando la función química con el # de átomos de carbono:

Aldehído

3C = aldotriosa
4C = aldotetrosa
5C = aldopentosa
6C = aldohexosa

Cetona

3C =
4C =
5C =
6C =

cetotriosa
cetotetrosa
cetopentosa
cetohexosa

Nota: Las más abundantes en la naturaleza son las PENTOSAS Y HEXOSAS.

Formula General. CnH2nOn o Cn (H2O)n
Por este motivo se les llamaba hidratos de carbono. Pero no hay moléculas de agua sino solo
enlaces OH

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS:
Esta se da según el comportamiento de la hidrólisis:
MONOSACÁRIDOS.- Son carbohidratos que por hidrólisis ácida, no se descomponen en compuestos más
simples.
Ejem: Aldotriosas
Gliceraldehído
Aldotetrosas
Eritrosa y treosa
Aldopentosas
Ribosa, Arabinosa, Xilosa y Lixosa
Aldohexosas
Alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa y talosa
Cetotriosas
Dihidroxicetona
Cetohexosa
Fructosa
DISACÁRIDOS.- Son carbohidratos que por hidrólisis ácida da lugar a 2 unidades de monosacáridos.
Ejem: Maltosa, LactosaPOLISACÁRIDOS.- Son carbohidratos que por hidrólisis dan lugar a “n” moles de monosacáridos.

Monosacáridos
Designación de la forma D y L.
El gliceraldehido y la dihidroxicetona son los monosacáridos más simples (sencillos) y de ellos, solo uno posee
un centro quiral ( *C ) y por lo tanto puede existir en dos formas enantioméricas ( recuerde que son
compuestos que son imágenes especulares entre si , que no se superponen). Se le asigna la letra D a aquel que
tiene el grupo OH orientado hacia la derecha en el carbono quiral, y como la letra L a aquel que presenta el
grupo OH orientado hacia la izquierda.

aquel que se encuentre más alejado del grupo carbonilo o aldehído. así como también. pero D o L no significa dextrogiro o levogiro respectivamente. Las designaciones D y L no necesariamente se relacionan con la actividad óptica de los azucares a los que se aplica. podemos encontrar L (+) que son dextrogiros y compuestos L (-) que son levogiros. de tal manera que podemos encontrar compuestos D (+) que son dextrogiros o compuestos D (-) y que son levogiros. es decir. Para observar si son (+) dextrogiro o (-) levogiro se utiliza un aparato conocido como polarimetro. el carbono quiral de mayor numeración. .Para los demás monosacaridos donde exista más de un centro quiral. se va a tomar como referencia para designar D o L. Todos los compuestos que poseen *C son opticamente activos (desvían la luz polarizada).

ALDOTETROSAS: ALDOPENTOSAS: .

ALDOHEXOSAS: .

no se superponen a su imagen en el espejo. de el primer carbono quiral ( *C ).. Ejem: Los diasterómeros de la D-manosa. pero que además cumplen con la condición de la quiralidad.Son aquellos que se diferencian solamente en la orientación del grupo OH.Son los estereoisómeros que no son imágenes especulares entre si.Son aquellas moleculas que no logran superponerse a su imagen en el espejo.Son los estereoisómeros que son imágenes especulares entre si.. Ejem: Las formas “L” son enantiómeros de sus formas “D” DIASTERÓMEROS.ESTEREOQUÍMICA DE CARBOHIDRATOS: QUIRALIDAD. son todas las aldohexosas . Ejem: D-Gulosa y D-Idosa . menos la L-manosa EPÍMEROS.. siempre y cuando ambos sean “D” y “D”.. es decir. ENANTIÓMEROS.

.

.

. ribárico ) oxidante fuerte Br2 / H2O agua de bromo Ac. glucárico . aldárico de la D-glucosa HNO3 oxidante fuerte ( ác.Oxidación. glucónico ) Ac.REACCIONES DE CARBOHIDRATOS: l. Azucares reductores Br2 / H2O Ac. aldónico de la D-ribosa agua de bromo ( ác. aldárico de la D-ribosa HNO3 ( ác. aldónico de la D-glucosa ( ác. ribónico ) Ac.

aldónico de la D-eritrosa Ac. aldárico de la D-eritrosa HNO3 oxidante fuerte Br2 / H2O Ac.Br2 / H2O agua de bromo Ac. aldárico de la D-galactosa HNO3 oxidante fuerte . aldónico de la D-galactosa agua de bromo Ac.

. Los ácidos aldáricos que se producen de la oxidación de las aldosas D y L. si se superpone a su imagen en el espejo. No presenta actividad optica.Es aquel compuesto que a pesar de tener centros quirales (*C ).COMPUESTO MESO. en algunos casos se generan compuestos meso eje de simetría Acidos aldáricos de la D-eritrosa L-eritrosa compuesto meso Acidos aldáricos de la D-idosa L-idosa Acidos aldáricos de la D-arabinosa L-arabinosa Acidos aldáricos de la D-manosa L-manosa enantiómeros Acidos aldáricos de la D-galactosa L-galactosa Acidos aldáricos de la D-ribosa L-ribosa . Y se reconoce por que posee un eje de simetría.

rojo ladrillo Ac.Reactivo de Fehling = CuSO4 . aldónico de la D-glucosa 2..Aplicación de la reacción de oxidación de los carbohidratos..Reactivo de Benedict = CuSO4 . aldónico de la D-glucosa . pero no cuantos Ag+ ( NH3 ) NO3- + Ago + D-glucosa Espejo de plata Ac. NaOH D-glucosa + Cu2 O pp. Para determinar la capacidad reductora de los monosacáridos se utilizan los siguientes reactivos • • • 1. Utilizando para ello un espectrofotometro. NaOH + tartrato de sodio y potasio 1.Soluciones cúpricas: Indica la presencia del grupo CH = O y las cantidades que hay en la muestra.Reactivo de Tollens..Reactivo de tollens = Ag+ ( NH3 ) NO3. NaOH + citrato de sodio y potasio 3. que de acuerdo a la intensidad del color es el valor que se reporta. Indica la presencia del grupo CH = O en la muestra.. + CuSO4 ..Nitrato de diamin Plata 2.

H2 / Ni.ribosa Alditol de la D-ribosa (glucitol o sorbitol) • D-galactosa H2 / Ni H 2 / Ni Alditol de la D-galactosa D-xilosa Alditol de la D-xilosa . Pd ó Pt NaB H4 NaBH4 D-glucosa Alditol de la D-glucosa D..Reacción de reducción.2.

Esterificación: + D-glucosa Anhidrido acético Pentaacetato de D-glucosa + D-arabinosa Cloruro de propionilo Tetrapropionato de la D-arabinosa ..3.

NH .NH2 R ..NH .CH = O + Aldehido +3 .Formación de osazonas: R .4. siempre dan la misma osazona NH2 + NH3 .NH2 + Osazona de la D-manosa NOTA: compuestos epímeros.NH2 D-glucosa + NH3 Osazona de la D-glucosa +3 D-manosa + .NH - fenilhidrazina Fenilhidrazona del… .NH .CH = N .

CH .Formación de cianohidrinas: R .CH = O + Aldehido CN- CN R .OH Cianohidrina del aldehido + H2O/ H+ CN- Cianohidrina del D-gliceraldehido Acido aldónico de la D-eritrosa + H2O/ H+ D-gliceraldehido Cianohidrina del D-gliceraldehido Acido aldónico de la D-treosa NOTA: De un compuesto o azucar surgen dos azucares (aldónicos) epímeros con un carbono adicional. .

+ H2O/ H+ CN- Cianohidrina de la D-treosa Acido aldónico de la D-xilosa D-treosa + H2O/ H+ Cianohidrina de la D-treosa Acido aldónico de la D-lixosa .

treosa D-treosa .Relación del gliceraldehido con los demás monosacáridos: A.SINTESIS DE KILIANI-FISHER ( K – F ) H2 O / H + NaHg / CO2 + HCN Ac. aldónico de la D.. aldónico de la D-eritrosa H2 O / H + D-eritrosa NaHg / CO2 D-gliceraldehido Cianohidrinas del D-gliceraldehido Ac.

B..DEGRADACIÓN DE RUFF ( D – R ) Br2 H2 O D-ribosa Ac. aldónico de la D-ribosa Br2 H2 O D-arabinosa CaCO3 Aldonato de calcio de la D-ribosa CaCo3 Ac. aldónico de la D-arabinosa FeCl3 H2 O2 FeCl3 H2 O2 Aldonato de calcio de la D-arabinosa CO2 D-eritrosa CO2 D-eritrosa .

aldónico de la D-manosa FeCl3 H2 O2 CO2 D-Arabinosa FeCl3 H2HO22O2 Aldonato de calcio de la D-manosa CO2 D-arabinosa .Continuación: Degradación de Ruff Br2 H2 O D-glucosa Ac. aldónico de la D-glucosa Br2 H H22 O O D-manosa CaCO3 Aldonato de calcio de la D-glucosa CaCO3 Ac.

Se separa el ácido aldónico epímero formado de esta mezcla y luego se reduce ( en forma de lactona ) a la aldosa epímera..H2 O Piridina Una aldohexosa Acidos aldónicos epímeros Na (Hg ) / CO2 Una aldonolactona Una aldohexosa epímera .Existe un equilibrio entre un ácido aldónico y su epímero cuando esta en presencia de piridina. Br2 H2 O .Conversión de una aldosa en su epímera.

ESTRUCTURA CICLICA DE LA D (+) GLUCOSA. No daba positivo a la prueba de schiff ( prueba que se utiliza para detectar gpos carbonilos ) R – CH = O + Aldehido Glucosa CH3 .. Entre los hechos que aún no tenían explicación estaban los siguientes: 1.NH2 R – CH = N – CH3 Metilamina + CH3 . se fueron acumulando hechos que no concordaban con esta estructura. La configuración de la D (+) glucosa se ha propuesto como la estructura siguiente: D (+) Glucosa Sin embargo.NH2 No reaccionaba Tampoco daba positivo a la adición de bisulfito R – CH = O + NaHSO3 R – CH . durante gran parte del trabajo de investigación para determinar la estructura definitiva de la D (+) glucosa.Na+ Glucosa + NaHSO3 No reaccionaba .OH SO3.La D (+) glucosa no da ciertas reacciones típicas de los aldehidos.

150º C Rotación específica + 112º Disminuye a + 52. OCH3 OCH3 R – CH = O + CH3 – OH R – CH – OH + CH3 – OH Hemiacetal Alcohol-eter R – CH – OCH3 Acetal dieter CH3 – OH .La D (+) Glucosa forma dos metil D-glucósidos isómeros...La D (+) Glucosa existe en dos formas isómeras que sufren mutarrotaciones. Glucosa ordinaria Glucosa p.7º Rotación específica + 19º Aumenta a + 52. f.2. f. 146º C p. Cuando se hacía reaccionar la glucosa con metanol se producen dos isómeros de metilglucosido (monometilado).7º NOTA: La forma de rotación específica más positiva se llama α-D-(+)-glucosa y la de rotación inferior β-D-(+)-glucosa La variación de sus rotaciones hasta alcanzar el valor de equilibrio se denomina Mutarrotación 3. los cuales presentaban todas las caracteristicas de un acetal.

pero al cerrarse de nuevo se va a formar no solo el compuesto inicial ( α ) sino también se va a formar el anómero β y como estos dos compuestos tienen diferente valor de actividad óptica. EJEMPLO: Si se disuelve en agua un compuesto α.glucosa H2 O α-glucosa . pero como es más estable la forma cíclica se vuelve a cerrar formando dos anómeros.glucosa .H2 O D-glucosa β. sus moléculas se abren. era preciso modificar las ideas acerca de la estructura de la D (+) Glucosa y se concluyó que la molécula de D-Glucosa existe en forma cíclica (como hemiacetal) debido a que los OH de su estructura pueden actuar como alcohol y unirse al grupo aldehido (carbonilo) para formar el anillo cíclico y a su vez generar un nuevo *C (carbono quiral). también se va a dar un cambio del valor original. conocido como mutarrotación. La estructura cíclica que existe en forma cristalina al disolverse se abre.Para acomodar hechos como estos. a los cuales se les designa como “α” al que tenga el OH hacia la derecha y “β” al que tenga el OH hacia la izquierda. α. MUTARROTACIÓN: Es el fenómeno que presentan los carbohidratos cuando se colocan en solución. dando lugar a un par de isómeros a los cuales se les denomina anómeros.

Las hexosas normalmente se presentan como piranosas mientras que las pentosas se pueden encontrar tanto como furanosas o piranosas + D-glucosa α-D-glucopiranosa αDGP β-D-glucopiranosa βDGP + D-ribosa α-D-ribofuranosa αDRF β-D-ribofuranosa βDRF B-D-ribopiranosa βDRP + D-ribosa α-D-ribopiranosa αDRP . “furanosas”.Formas cíclicas de los carbohidratos: Podemos encontrar a los carbohidratos en forma cíclica generando anillos de 5 o 6 átomos. cuando el tamaño del anillo es de 6 átomos se denominan “piranosas” y a los de 5 átomos.

EJEMPLOS: β-D-manopiranosa α-D-arabinofuranosa β-D-alopiranosa β-D-lixopiranosa α-D-galactopiranosa α-D-idopiranosa .

1 nos indica el tipo de anómero. Der = α FISCHER Abajo = α HAWORTH Izq. y si se encuentra hacia abajo es α.Estructuras de Haworth: Se enumeran de acuerdo a las manecilas del reloj. es decir. = β α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa Abajo/axial = α CONFORMACIONES Arriba = β αDGP βDGP Arriba/ecuatorial = β αDGP βDGP . si el OH se encuentra hacia arriba es β. y el carbono No.

Ejemplos: α-D-ribofuranosa α-D-arabinofuranosa β-D-manopiranosa α-D-galactopiranosa β-D-gulopiranosa .

El carbohidrato puede ser cualquier monosacárido. dando lugar a un acetal.Glicosidos: Son compuestos que se originan mediante la unión de un carbohidrato en su forma cíclica (hemiacetal) con un alcohol. como metanol. y el alcohol puede ser desde el más simple. hasta el más complejo de P. La unión de estos siempre se va a dar entre el carbono anomérico del carbohidrato con el grupo oxhidrilo del alcohol. disacárido o polisacárido.M.OH Metil glicósido de La α-DGP Glucósido De un flavonoide + flavonoide Glucósido De la morfina + morfina . elevado CH3.

Si el glicósido esta formado por glucosa recibe el nombre especial de “glucósido”. Debido a los grupos OH de los carbohidratos. por manosa – “manósido”. etc αDGP Parte hemiacetálica Aporta el OH del Carbono anomérico αDGP Glicósido de la α-DGP Parte alcohólica ( disacárido ) Aporta un OH libre Es la parte del alcohol La que dice si es α o β Formado por la unión de Dos monosacáridos . por lactosa “lactósido”.Importancia biológica de los glicósidos: Son utilizados como vehículos para el transporte de sustancias al interior de los organismos vivos. y esto es posible porque al formarse el enlace glicosídico con los alcoholes permite la solubilidad de estos. se forman una gran cantidad de puentes de hidrógeno con las moléculas de agua facilitando así el transporte a través de los diferentes lípidos en los organismos.

indica el tipo de enlace α ó β.DISACARIDOS: MALTOSA = α-D-glucopiranosa + α ó β-D-glucopiranosa CELOBIOSA = β-D-glucopiranosa + α ó β-D-glucopiranosa LACTOSA = β-D-galactopiranosa + α ó β-D-glucopiranosa SACAROSA = α-D-glucopiranosa + β-D-fructofuranosa MALTOSA= azucar de malta.1. α-D-glucopiranosa) .4 αDGP Parte alcohólica α-maltosa (α-D-glucopiranosil. es la planta germinada de la cebada maltosa H2O αDGP + αDGP ó βDGP H+ (monosacárido) (monosacárido) La parte hemiacetalica = ( C-1). La parte alcohólica = indica el tipo de anómero si es α ó β. αDGP Parte hemiacetálica Enlace α.

4 β-maltosa αDGP Parte hemiacetálica βDGP Parte alcohólica (β-D-glucopiranosil.4 Parte hemiacetálica Parte alcohólica .α-maltosa Enlace α.1.1.4 Parte hemiacetálica Parte alcohólica Enlace α.1. α-D-glucopiranosa) Enlace α.

Aldárico de la maltosa αDGP βDGP Osazona de la maltosa Ac.PROPIEDADES QUÍMICAS DE LA MALTOSA Ag(NH2)NO3 H2 O + Ago -H2O β-maltosa Reactivo de tollens Ac. Aldónico de La maltosa α-maltosa β-maltosa H2O/H+ H2O/H+ HNO3 fenilhidracina Br2/H2O αDGP Ac. Aldónico de La maltosa “maltodónico” .aldónico de la D-glucosa Ac.

También la presencia del grupo carbonilo permite que la maltosa pueda formar Osazonas con la fenilhidracina. que esta abierta la parte alcohólica al momento de volverse a cerrar da α y β .H2O/H+ H2 O Rompe enlaces glicosídicos Abre la parte alcohólica Estructura abierta Forma abierta ( . ya que se oxida al tratarlo con los reactivos oxidantes como: Tollens.CH = O) REACCIONA CON LOS REACTIVOS Forma cerrada ( H – C – OH) NO REACCIONA Reactivo de tollens -H2O actúa oxidando el grupo aldehido Como maltosa. Fehling. Sufre mutarrotación La maltosa igual que los monosacáridos presenta el fenómeno de la mutarrotación. Benedict. Al abrirse genera un grupo carbonilo el cual es responsable de que la maltosa sea un azúcar reductor. agua de bromo. . el cual tiene la libertad de abrirse en esa parte de la molécula y de volverse a cerrar. La cual se debe a que la parte de la estructura que actúa como alcohol presenta un grupo OH libre en su carbono anomérico.

4 + α-Celobiosa βDGP Parte hemiacetálica αDGP Parte alcohólica Enlace β -1.4 α-DGlucopiranosil β-DGlucopiranosa Enlace β -1.CELOBIOSA = β-Dglucopiranosa + α ó β-Dglucopiranosa Enlace β -1.4 OH alfa Parte hemiacetálica Parte alcohólica .

4 OH beta Parte hemiacetálica Parte alcohólica .β-Celobiosa Enlace β -1.4 β-Celobiosa βDGP Parte hemiacetálica βDGP β-DGlucopiranosil β-DGlucopiranosa Parte alcohólica Enlace β -1.4 Enlace β -1.

Celobiosa. La única diferencia entre la celobiosa y la maltosa es el enlace glicosídico PROPIEDADES QUIMICAS DE LA CELOBIOSA α-Celobiosa -H2O α-Celobiosa β-Celobiosa Cu+1 Se redujo H2O Reactivo de Fehling β-Celobiosa Acido aldónico De la celobiosa Celobiosa H2O/H+ Fenilhidracina βDGP + βDGP βDGP + αDGP Osazona de la celobiosa .Al igual que la maltosa es un azúcar reductor que forma osazonas y también sufre el fenómeno de mutarrotación.. debido al OH (anomérico) libre en la parte alcohólica.

4 Parte hemiacetálica Parte alcohólica OH alfa .Dgalactopiranosa + α ó β -Dglucopiranosa Enlace β -1.LACTOSA: = β.4 α-Lactosa βDGalactopiranosa Parte hemiacetálica αDGP Parte alcohólica α-DGlucopiranosil β-DGalactopiranosa Enlace β -1.4 Enlace β -1.

βLactosa: Enlace β -1.4 Parte hemiacetálica Parte alcohólica OH beta .4 Enlace β -1.4 β-Lactosa βDGalactopiranosa βDGP Parte hemiacetálica Parte alcohólica β-DGlucopiranosil β-DGalactopiranosa Enlace β -1.

Lactosa: Al igual que la maltosa y la celobiosa es un azúcar reductor que forma osazonas. también sufre el fenómeno de mutarrotación debido al OH anomérico libre en la parte alcoholica α-Lactosa PROPIEDADES QUIMICAS DE LA LACTOSA -H2O α-Lactosa β-Lactosa Cu+1 Se redujo H2O Reactivo de Fehling β-Lactosa Lactosa H2O/H+ Acido aldónico De la lactosa Fenilhidracina βDgalactopiranosa + βDGP βDgalactopiranosa + αDGP Osazona de la lactosa .

dando un enlace α. La contienen casi todas las frutas.SACAROSA: = α.DGP + β-Dfructofuranosa. Es el azúcar más industrial. Es el sacárido más importante que no es aldehido. Se diferencia de otros sacáridos en que el enlace glicosídico se da entre el C-2 y C-1 (del otro azucar).1. que es su carbono anomérico. Su forma pura se encuentra ciclizada. es cetona en el C-2. sus principales fuentes son: Caña de azúcar y betabel (los más comunes).2 α-Dfructofuranosa β-Dfructofuranosa fructosa + αDGP βDFF sacarosa .

de (+) pasa a (-). esta hidrólisis va acompañada de un cambio de signo de su rotación específica (AO).5o H2O/H+ αDGP + 52. ( C-1) anomérico es αDGP ( C-2) anomérico es βDFF Los dos azucares aportan Su parte hemiacetalica Cuando se hidroliza sacarosa en medio ácido se obtienen cantidades iguales de αDGP y βDFF. . ambos se unen utilizando sus carbonos anoméricos. responsable de las propiedades mencionadas.4o Las abejas por medio de la enzima invertasa transforman la sacarosa (rompen el Enlace) y generan la mezcla de los dos sacáridos. Debido a sus rotaciones opuestas y a su importancia como componentes de la (+) sacarosa. ni es azúcar reductor. no existe un grupo OH libre que pueda abrirse y generar el grupo carbonilo. H2O H2O/H+ αDGP + βDFF La sacarosa no presenta el fenómeno de mutarrotación. La estructura no sufre cambio porque no tiene ningún OH libre. no forma osazonas. solo se disuelve. por eso a esta reacción se le conoce como “inversión de la sacarosa” y a la mezcla de los dos monosacàridos se le conoce como azúcar invertido . Azúcar invertido Paso de (+) a (-) Sacarosa + 66. Por lo tanto. debido a que en su estructura los dos monosacàridos están actuando como hemiacetales.7o βDFF - (-) miel 92.PROPIEDADES QUIMICAS DE LA SACAROSA No hay reacción. a la D (+) glucosa y a la D (-) fructosa se les llama comúnmente Dextrosa y Levulosa.

Fotosintesis clorofila CO2 + H2O ALMIDÓN Pples. maíz.POLISACÁRIDOS: Son compuestos constituidos por muchas (cientos y miles) unidades de monosacáridos por molécula.Metilación (CH3)2 SO4 H2O/H+ αDGP Hidrólisis total . Estas unidades se mantienen unidas por enlaces glicosídicos que se pueden romper por hidrólisis. arroz. trigo. Fuentes: Papa. etc α-maltosa Almidón β-celobiosa celulosa C6 H12 O6 Luz solar Amilosa 20% Fracción soluble Amilopectina 80% Fracción insoluble Estructura de la Amilosa H2O/H+ 1. igual que en los disacáridos...Hidrólisis Amilosa Dextrinas de La amilosa H2O/H+ α-maltosa Hidrólisis parcial 2.

4.25% Una cadena 99.6-trimetoxi D-glucosa 2 La cadena de amilosa es lineal porque tiene extremos.3. Solo tiene una molécula de início 1 y muchas moléculas intermedias unidas entre si por los carbonos 1 y 4.75% Extremo reductor Extremo No reductor 1 2 .6-tetrametoxi D-glucosa 2.Combinación de metilación con hidrólisis: Amilosa (CH3)2 SO4 Amilosa metilada H2O/H+ Dextrinas metiladas de La amilosa 1 H2O/H+ α-maltosa metilada H2O/H+ 2. Se obtuvo por cada Cadena: 0.3.

6-tetrametoxi D-glucosa al final de la hidrólisis. debe de haber 2 extremos. hay aprox. uno de ellos debe poseer una unidad de D-glucosa con un grupo aldehido libre que se encuentra en equilibrio con su forma ciclica. C-3 y C-6. a una mediante el C-1 y a la otra por el C-4 y si el C-5 esta formando el anillo piranósico en todas ellas. 2 Pero también se forma algo de la 2.Determinación de la estructura de la amilosa Se ha obtenido mucha información en cuanto al tamaño y forma de la cadena mediante la combinación de las reacciones de metilación e hidrólisis.6-trimetoxi D-glucosa.600000 150 1000 . Si una metilación combinada con hidrólisis rinde el 0. formando así.25% de tetrametoxi D-glucosa.100% Aprox .4000 Químicamente la amilosa presenta mutarrotación.25% X .0. el cual también deberá metilarse. = 400 unidades PM amilosa PM glucosa 150000 . mientras que en otro extremo habrá una unidad de D-glucosa con el OH libre en la posición 4. teniendo las siguientes conclusiones: Cuando se metila la amilosa y luego se hidroliza se obtiene principalmente la 2.6-tetrametoxi D-glucosa.3. la reacción no es perceptible a la sensibilidad de los reactivos químicos. . partiendo de La cantidad de moléculas de trimetoxi D-glucosa que se forma por c/molécula de tetrametoxi D-glucosa. resulta que. pero como el % de este es muy bajo. significa que por c/grupo terminal ( OH libre en C-4). mediante métodos físicos se encontró que las cadenas pueden ser más largas al determinarse su PM.4.3. Sin embargo. para la metilación solo se dispone de tres grupos OH libres en C-2. 400 unidades de D-glucosa en la molécula de amilosa. Es posible calcular la longitud de la cadena de amilosa. lo que supone que puede haber de 1000 a 4000 unidades de D-glucosa por cadena de amilosa 11 . de 150000 hasta 600000. este no es el caso para todas las moléculas de D-glucosa porque a menos que la amilosa sea ciclica . Sin embargo. 1 Esto es porque cada unidad de Dglucosa en la amilosa se encuentra unida a atrás dos.4.3. la molécula de 2.

Hidrólisis H2O/H+ Amilopectina Dextrinas de H2O/H La amilopectina + H2O/H+ αDGP α-maltosa Hidrólisis parcial Hidrólisis total Combinación de metilación con hidrólisis: 1 Amilopectina 1 (CH3)2 SO4 Amilopectina metilada 2 H2O/H+ 3 Dextrinas metiladas de La amilopectina H2O/H+ 2 3 2.3.-dimetoxi D-glucosa La cadena no es lineal.3. que tiene un OH libre.6-trimetoxi D-glucosa 2.AMILOPECTINA: Estructura de la Amilopectina 1. debe tener ramificaciones a partir del C-6..4.6-tetrametoxi D-glucosa 2. 90% 5% 5% .3.

Los métodos físicos indican que pueden existir hasta un millón de unidades de glucosa en la molécula de amilopectina. La metilación combinada con hidrólisis produce principalmente 2.3.1. no es apreciable a la sensibilidad de los reactivos químicos.4 Determinación de la estructura de la Amilopectina La amilopectina esta formada igual que la amilosa por cadenas de D-glucosa. la hidrólisis produce un tercer compuesto metilado en las posiciones 2 y 3 3 en un porcentaje semejante al tetrametilado y esto se debe a que la amilopectina presenta una estructura muy ramificada formada por muchas cadenas cortas de 20 a 25 moléculas de D-glucosa. un extremo de estas cadenas cortas se une por el C-1 al C-6 de la siguiente cadena mediante un enlace α-1. 20 moléculas CH=O La amilopectina igual que la amilosa posee un extremo reductor. 1 pero aumenta a un 5% el producto 2 lo que indicaría que solo hay 20 moléculas por cadena.6 Extremo No reductor 3 2 Extremo reductor 1 1 Enlace α. La explicación es la siguiente: junto con el producto trimetilado y el tetrametilado.1 Enlace α. pero por su bajo porcentaje.1.4. Sin tetrametilado embargo. .6-trimetoxi α-DGP.6. unidas mediante enlace glucosídico α-1.

Forma cadenas que se enroscan como anillos y entre los anillos se encuentra la lignina. películas y diversidad de objetos plásticos .CELULOSA: Es el compuesto más abundante. formando al arder óxidos de nitrógeno muy tóxicos Acetato de celulosa.Se emplea en la manufactura de polvora sin humo se le suele llamar trinitrato de celulosa. a su peso molecular extremadamente elevado... etílicos y bencílicos de la celulosa son Importantes en la producción de textiles. que es la responsable de la dureza y resistencia..También es celulosa regenerada en forma de laminas delgadas que. Celofán. el algodón.Los éteres metílicos. es celulosa casi pura. Tiene la desventaja de ser inflamable. Es el componente principal de las fibras de madera y de las plantas. Se emplea en la manufactura de plásticos como el celuloide y colodión. Nitrato de celulosa Piroxilina.Es menos inflamable que el nitrato. en películas fotográficas y lacas. es un carbohidrato no reductor. Es insoluble en agua e insípida. por lo que lo ha reemplazado en películas fotográficas de mayor seguridad Éteres de la celulosa..Es celulosa regenerada en forma de filamentos finos que se pueden hilar.Contiene dos o tres grupos nitrato. Estas propiedades se deben. por ejemplo.. son suavizadas con glicerol Algodón-pólvora:. Sus principales productos son: Rayón.

6-trimetoxi D-glucosa 2 2.6-tetrametoxi D-glucosa H2O/H+ (trazas) .3.3.4..Estructura de la celulosa 1.Hidrólisis H2O/H+ Celulosa Dextrinas de la celulosa H2O/H+ H2O/H+ β-celobiosa Combinación de metilación con hidrólisis: Celulosa 1 (CH3)2 SO4 Celulosa metilada (>>%) H2O/H+ 2 Dextrinas metiladas de la celulosa βDGP 1 2.