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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

FACULDADE DE FARMÁCIA
DEPARTAMENTO DE ANÁLISES BROMATOLÓGICAS

ESCURECIMENTO
NÃO ENZIMÁTICO

MARGARETH RIBEIRO

Salvador / 2013

REAÇÕES DE ESCURECIMENTO NÃO
ENZIMÁTICO:
Reações de escurecimento não enzimático

1- Reação de Maillard
açúcar redutor + amina
+ flavors

pigmentos escuros

2- Caramelização
alta temperatura
açúcar

pigmentos escuros + flavors

REAÇÕES DE ESCURECIMENTO NÃO
ENZIMÁTICO:
Reações de escurecimento não enzimático

3- Oxidação do ácido ascórbico
Deidroácido ascórbico
Grupos amina

pigmentos escuros

REAÇÃO DE MAILLARD

Açúcar
Redutor

Aminoácido
+

Produtos de
condensação e
eliminação

Melanoidinas
com nitrogênio
na molécula

Degradação de
Strecker (libera CO2
e novos compostos
carbonila)

Compostos
pirazínicos

.

.REAÇÃO DE MAILLARD Etapas da reação de Maillard 1ª Etapa Adição nucleofílica do grupo carbonila ao grupo amina 2ª Etapa Rearranjo de Amadori – Reação chave para o escurecimento.

REAÇÃO DE MAILLARD: PRIMEIRO PASSO .

FORMAÇÃO DA BASE DE SCHIFF: MECANISMO .

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REAÇÃO DE MAILLARD Etapas da reação de Maillard 3ª Etapa Formação das redutonas. hidroximetilfurfural e redução de Stecker. .

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REAÇÃO DE MAILLARD .

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PRODUTOS DA REAÇÃO DE MAILLARD • Hidroximetilfurfural Composto intermediário formado naturalmente pela reação de Maillard que pode ser formado também pela degradação de hexoses a altas temperaturas em meio ácido .

Esses compostos são formados pela interação do grupo amino da lisina com glicose. lactose ou maltose.PRODUTOS DA REAÇÃO DE MAILLARD Furosina Gerada por meio da hidrólise ácida dos compostos de Amadori. .

PRODUTOS DA REAÇÃO DE MAILLARD • Carboximetilisina Produto da degradação da furosina .

 Prejudicial: quando pelos produtos gerados na reação o sabor e a cor dos alimentos não são aceitáveis.REAÇÃO DE MAILLARD Esta transformação deve ser considerada de dois modos:  Útil: quando os produtos da reação tornam o alimento mais aceitável justamente pela cor e sabor produzidos. .

REAÇÃO DE MAILLARD Fatores que influenciam a Reação de Maillard:  Efeito da Temperatura: a reação é lenta a temperaturas baixas e sua velocidade praticamente é duplicada a cada aumento de 10ºC entre 40ºC e 70ºC. .

há rápida degradação dos carboidratos.REAÇÃO DE MAILLARD  Efeito do pH: a velocidade da reação é máxima a pH próximo da neutralidade. Em pH alcalino. . 6 – 7. independentemente da presença do aminoácido.

REAÇÃO DE MAILLARD  1.6 e 0.3 ou valores menores – velocidade de escurecimento tende a zero Entre 0.9 – diminuição da velocidade de escurecimento Abaixo de 0. 2. Efeito da atividade de água: Superior a 0. 3.8 – Velocidade de escurecimento aumenta .

Pentose > hexoses glucose > frutose A velocidade de escurecimento está relacionada com a quantidade de forma acíclica que cada açúcar tem em solução .REAÇÃO DE MAILLARD  Natureza do carboidrato: .Monossacarídeos > dissacarídeos .

Monossacarídeos > dissacarídeos .Pentose > hexoses glucose > frutose A velocidade de escurecimento está relacionada com a quantidade de forma acíclica que cada açúcar tem em solução .REAÇÃO DE MAILLARD  Natureza do carboidrato: .

.REAÇÃO DE MAILLARD  Natureza do aminoácido: Aminoácido básico > aminoácido ácido > aminoácido neutro • pH afeta a velocidade de escurecimento em função do ponto isoelétrico do aminoácido.

REAÇÃO DE MAILLARD Inibição da reação .Adição de SO2 + SO2 .

REAÇÃO DE MAILLARD Inibição da Reação de Maillard:  Eliminando substratos reativos – eliminação da glicose por ação da glicose oxidase no tratamento dos ovos que vão ser desidratados.  Evitando as temperaturas altas  Diminuir o pH  Controlando os níveis de umidade .

REAÇÃO DE MAILLARD Conseqüências:  Alteração de cor.  Alteração de textura.  Perda nutricional.  Alteração de aroma e sabor. .

REAÇÃO DE MAILLARD Conseqüências:  Produtos coloridos . reação oxi-red embalagem. problema  Possível toxidez: Produto Degradação: pré-melanoidinas são mutagênicos .

CARAMELIZAÇÃO .

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Em solução aquosa pH 4. Produtos de confeitaria e xaropes. Soluções de pH 2 a 4.  Caramelo avermelhado – Glicose + sais de amônio.8 e contêm partículas coloidais com cargas positivas.Caramelização  Caramelo de cor marrom – Sacarose + bissulfito de amônio.5 e contêm partículas coloidais com cargas negativas.2 e 4. . Bebidas tipo cola e xaropes.

Caramelização  Caramelo de cor marrom-avermelhado – Açúcar sem sais de amônio. Partículas coloidais com cargas negativas. tem pH 3 a 4 e é responsável pela cor do malte na elaboração da cerveja. .

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PROJETO DE PESQUISA  AVALIAÇÃO DOS PRODUTOS DE REAÇÃO DE MAILLARD DURANTE O PROCESSO DE TORRAÇÃO DE AMENDOAS DE CACAU Theobroma cacao L. Dra. Orientador: Profa. Eliete da Silva Bispo .

. • A reação de Maillard durante a torração.PROJETO DE PESQUISA Torração • A importância na tecnologia de produção do chocolate.

JUSTIFICATIVA As recentes atividades com variedades de cacau têm estimulado a produção de chocolate. . Os produtos de reação de Maillard estão presentes em alimentos que sofreram tratamento térmico. Existem trabalhos publicados sobre esses produtos. porém não foram estudados em amostras de cacau durante e após torração.

OBJETIVO GERAL  Avaliar o teor de compostos resultantes da reação de Maillard durante o processo de torração do cacau. .

 Furosina – Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (HPLC).MÉTODOS DE ANÁLISE Hidroximetilfurfural – Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (HPLC).  Carboximetilisina – Método de Elisa.  .

RESULTADOS E IMPACTOS ESPERADOS  Otimização do tempo e temperatura ideal no processo de torração do cacau para a fabricação do chocolate. .  Contribuir no controle de qualidade da produção de chocolate minimizando os compostos que poderão causar danos à saúde. através do monitoramento das etapas de torração do cacau.

.  Contribuir para validação das metodologias empregadas na detecção dos compostos da reação de Maillard.RESULTADOS E IMPACTOS ESPERADOS  Contribuir para os parâmetros de identidade e qualidade do chocolate.

CHURCH.942-946.ed. B.299-304. Abstract Book. G. W. São Paulo: Varela. of cytokine release by alveolar macrophages in COPD.. p. 1984. MONNIER. et al.. 232p.L. R. Metodologia Científica. Antioxidant activity of spices in different systems.P. Introdução a química dos alimentos. v. FOURET..A. LÉGER. T. 1995.. MANCINI FILHO. Champaign. P.. D.G. L.M.. Barcelona : ISFRR. F. 63. MICHEL.REFERÊNCIAS  BOBBIO. et al.  COSGROVE. Zaragoza: Acribia. 8.  CERVO. J.51. 1987. DEDIEU. J.10.682-690. 1996. London. F. BONNET. resveratrol. 1997.5.Técnica de coleta de dados. 2. PRYOR. London. S.22.58.A. p. M. Barcelona. Alimentos: química y SUS componentes.. BOBBIO. L. C.P.. European Journal of Clinical Nutrition. n. Lipids. 2007. .90. 2003. The kinetics of autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Thorax.V.. C. Inhibition by red wine extract.  CINTRA. In: BIENNIEAL MEETING INTERNATIONAL SOCIETY FOR FREE RADICAL RESEARCH.  COULTATE.  CARBONNEAU.A.. p. In: ______.DESCOMPS. A.F. 5. v.O. p. cap. São Paulo: Pearson Prentice Hall. Supplementation with wine phenolic compounds increases the antioxidant capacity of plasma and vitamin E of low-density lipoprotein without changing the lipoprotein Cu2+ oxidizability: possible explanation by phenolic location.. 1996.  CULPITT. 200p. F. v. p. n.

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