Organic Chemistry 

(the study of organic compounds, those  containing the element carbon)

CARBON
• Of the millions of known compounds in our  world, 95% have a single element in  common – CARBON. • What is so special about carbon?

1. Our bodies are made up of organic comp’ds

We study organic compounds  because they are very important  to our lives.

• Most of the energy to run autos, trains and aircrafts, to  heat our homes and offices, and to operate electrical  equipment come from organic comp’ds. • Organic compd’s in naturally occurring and synthetic  medicines—aspirin, penicillin, anesthetics etc—relieve  pain and illness. • The active ingredients in soaps, detergents, polishes,  cosmetics, deodorants, and shampoos are organic  comp’ds. • Materials for manufacturing artificial body parts, such as  hip and knee prostheses, heart valves, and dentures, are  organic comp’ds • Synthetic plastics, textiles, and rubber are organic  comp’ds. Our clothing are made from organic compd’s.

The Position of Carbon in the Periodic Table

C lies at top of Grp 4A and is relatively small element.

Carbon
• • • • Smallest member, and only nonmetal, of Group 4 Forms 4 covalent bonds Forms single, double, and triple bonds Bonds to itself, forming rings

“I am Carbon and I am Special”
You can spend your whole life learning about me!
1. 2.  I can form strong and short C­C bonds. I gladly form carbon-carbon double bonds (C=C), and I can even form carbon-carbon triple bonds (C≡C). I have no problem bonding to other elements (H, O, N, S, etc.–I love them all). Given where I am in the periodic table, I typically form four bonds, except in carbon monoxide (CO).

3.

Some bonding possibilities for C 

I Can Amaze You With Diversity
Consider the number of compounds possible (23) from just 4  single bonded C atoms, one O atom, the required H atoms
These are called structural isomers –compounds with the same structural isomers                                                            chemical formulas, but different                                                             ways of connecting the atoms                                                             together to form different                                                              functional groups, or different                                                             compounds with completely                                                             different chemical and physical                                                             properties.

Two isomers of butane  (C4H10)

n­butane

Fig. 10.3a 

iso­butane

Fig. 10.3b 

Molecular & Structural Formulas
• Molecular Formula ­   formula of the comp’d 
showing the number of atoms of each element in a  molecule of the compound. Examples:  CH3COOH,  C2H4, etc.

• Structural Formula ­­ formula showing how 
various atoms in molecule are bonded together. Examples: See previous slide

Certain Parts of Me Make Me Behave in Certain Predictable Ways
Functional Groups – atoms or specific groups of atoms in   a molecule that impart specific chemical  and physical properties to the molecule. The secret to learning organic chemistry.  

As the periodic table is to inorganic chemistry, functional groups are the easy way to learn organic chemistry.

Four of the Functional Groups
Alcohol group - Hydroxyl group C Ether group

.. O ..

H

C

Alcohol

.. O ..
Ether

C

Carboxylic acid group

.. O
C

Ester group

.. O ..

.. O
C

Carboxyl

..

..

H

.. O ..
Ester

C

Structures & Classes of  Hydrocarbons (HCs)

There are four families of hydrocarbons: alkanes, alkenes, alkynes, and aromatics.

Saturation
• Alkanes are saturated; they contain the maximum  number of hydrogen atoms per carbon atom. • Alkenes and alkynes are unsaturated.  They  contain at least one double or triple bond,  respectively.  They have fewer hydrogen atoms  per carbon atom than alkanes.

Hydrocarbons (HCs)
Saturated hydrocarbons

C + H

Alkanes:  general formula  is   CnH2n+2 (all C­C bonds) Cycloalkanes: general formula  is CnH2n  (n is a positive whole number for all HCs)

Unsaturated hydrocarbons  Unsaturated hydrocarbons

Alkenes: general formula  is CnH2n (C=C bonds) Alkynes: general formula  is CnH2n–2 (C≡C bonds) Aromatics: usually contain one or more rings of six C  atoms called benzene rings (n is a positive whole number for all HCs)

Naming
• Straight chain alkanes  are named with a base  name depending on  the number of atoms  in the carbon chain  and the suffix –ane.

The most important property of the alkanes is  their flammability, the combustion reaction  between oxygen and the alkane producing  carbon dioxide and water.

More on Functional  Groups

Functionalized Hydrocarbons
• Basic hydrocarbon structures form a foundation for a  major grouping of organic compounds. • Contain additional atoms or groups of atoms • Insertion of functional groups to a hydrocarbon  dramatically alters its properties.

Representing Functionality
Compounds containing the same functional  group are called a family. Generic symbolism is R­FG where R is the  hydrocarbon part of the molecule and FG is  the functional group. 
R­OH symbolizes the alcohols.

Functional groups help organize and classify  organic compounds.

Chlorinated Hydrocarbons
• Found in pesticides, solvents, refrigerant liquids • One or more chlorine atoms substitute for one or  more hydrogen atoms • Lower flammability and reactivity than hydrocarbons

CFCs
• Chlorofluorocarbons are a subfamily of  chlorinated hydrocarbons. • Chemically stable . . . • Until they reach the high­energy sunlight in  the upper atmosphere • Ozone destruction led to bans.

Alcohols
• General formula:  R­OH • Additional of the –OH makes alcohols  polar. • Increased intermolecular attractive forces  makes alcohols liquids. • Naming involves modifying the  hydrocarbon name with an ending of –ol.

Ethanol
• Alcoholic beverages • Gasoline additive • Sugar fermentation

• CNS depressant • Adverse health effects

Other Alcohols
• Isopropyl alcohol is  commonly known as  rubbing alcohol. • Methanol is toxic to  the human liver. • Ethanol is  administered as an  antidote. 

Aldehydes and Ketones
• Commonly found in pleasant flavors and aromas • Contain the carbonyl group: Carbon double  bonded to an oxygen atom

Formulas
• Aldehydes
– General formula:   RCHO, includes  carbonyl group – Named according to  length carbon chain  with the ending of –al  or –aldehyde – Methanal or  formaldehyde

• Preservation of  biological specimens

Formulas
• Ketones
– Similar to aldehydes  but have two R groups  with the carbonyl – Names end in –one – Acetone is the simplest  ketone.

• Nail polish removal

Carboxylic Acids
• Commonly found in sour foods • General formula:  RCOOH • One of these oxygen atoms is bonded as a  carbonyl group, as in aldehydes and  ketones.

Esters
• Esters have pleasant odors. • General formula:  RCOOR • Named according to the relevant R  groups and ending with –ate

Ethers
• Ethers contain the functional group –O­ • General formula:  ROR • Named according to the two R groups  and given the ending ether

• Formerly used as an  anesthetic

Amines
• Amines are organic compounds that  contain nitrogen. • General formula: NR3 • Notable for disagreeable odors • Named for R groups present and  ending in –amine