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PRCTICA 12

1407
REACCION DEL HALOFORMO
SOBRE LA
ACETOFENONA
OBTENCIN DEL CIDO
BENZOICO

OBJETIVOS
a) Efectuar la sntesis del cido
benzoico a partir de la
acetofenonapor medio de la reaccin
del haloformo.
b) Compruebe la presencia de un
grupo carboxilo por medio de
unareaccin caracterstica.

REACCIN

MATERIAL

REACTIVOS
Solucin de hipoclorito desodio
comercial (cloralex)
80 mL Acetona 1 ml
Acetofenona 2 mL Acido
clorhdrico(1:1) 200 mL

PROCEDIMIENTO
Coloque 80 mL de hipoclorito de sodio comercial
(solucin al 6%) en un matraz de boca esmerilada de
125 mL, agregue 2 mL de acetofenona y agite
vigorosamente durante 50 min. Pasado este tiempo,
coloque el matraz en un bao de agua caliente y
destile el cloroformo producido. Agregue 1 mL de
acetona o bisulfito de sodio para eliminar el
hipoclorito de sodio que no haya reaccionado y
vuelva a colocar el matraz en el bao de agua otros
10 minutos. De ser necesario, decolore la solucin
con carbn activado y filtre. Acidule la solucin en
caliente hasta pH=1 con cido clorhdrico (1:1).
Elimine la acetofenona que no haya reaccionado (en
forma de aceite) por decantacin. Enfre a
temperatura ambiente y coloque en bao de hielo
hasta completar la cristalizacin. Filtre el slido
obtenido y purifique el producto por recristalizacin
con agua caliente. Si an queda acetofenona,
decante nuevamente antes de enfriar la solucin.
Calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

ANTECEDENTES
1. Reacciones de sustitucin electroflica en
carbonos () a grupos carbonilo.
2. Formacin de carbaniones, estabilidad de los
mismos.
3. Oxidacin de metil-cetonas.
4. Reacciones de adicin-eliminacin.
5. Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos.
6. Reaccin del haloformo
7. Caractersticas qumicas de los cidos
carboxlicos.
8. Solubilidad de los cidos carboxlicos y sus sales.

CUESTIONARIO
1. Explique qu tipo de reacciones se llevan a
cabo
2. Escriba el mecanismo de la reaccin
efectuada.
3. Para qu utiliza la acetona o el bisulfito de
sodio en la obtencinde cido benzoico?
4. Cmo se obtiene el cido benzoico a nivel
industrial?
5. Qu tratamiento deber darle a los efluentes
lquidos antes dedesecharlos en el drenaje?