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ESTEREOISOMEROS

- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR
SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O
PROXIMA A ELLA

La barrera energtica a superar para la


interconversin de estereoismeros
configuracionales es alta

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
En la mayor parte de los casos para transformar
uno en otro, no basta con realizar giros
alrededor de enlaces sencillos sino que es
necesario romper y formar enlaces.

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

Se parecen como nuestras manos

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO
Como una persona y su imagen en el espejo

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

O como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

O como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

O como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU
IMAGEN EN EL ESPEJO

Son superponibles

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU
IMAGEN EN EL ESPEJO

Tienen elementos de simetra


como muchos otros objetos

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU
IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
ISOMERIA CONFIGURACIONAL
Se presenta en molculas planares debido a la
presencia de enlaces dobles o anillos. Los
ismeros configuracionales se transforman uno
en otro mediante rompimiento y formacin de
enlaces; en otras palabras mediante reacciones
Qumicas.
Esta geometra configuracional puede ser:

Geomtrica u Optica

ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera Configuracional Geomtrica
Se presenta en dobles enlaces o en anillos de 3 a 5
carbonos.

ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera Configuracional Geomtrica en Dobles
Enlaces
El impedimento de la libre rotacin en el doble enlace
permite dos arreglos espaciales.

Ej:

C
C
b
b
I
Config. I

CH3

Rxn. Qca

a
b

C
II

Config. II

b
a

H3C

Cis

Trans

par de ismeros geomtricos

H
Cis

CH3

CH3 H3C Trans H

ISOMEROS GEOMETRICOS

3
[0
1
end
[[1
62
2940
2160
I1
3271
77
2980
2380
2120
2300
781836
40
2060
3200
1923
1878
80
DSt
3271
40
2640]
1839]
2535]
[120
I1836]
3200
chemdict
2640begin
DSt [2SP
I 1923 1839 DSt [3 I 1878 25

2
0
dp/cY
py
1
g
bW
erdict/chemdict
dp
p
r/transform
ChemDraw
CopyRight
1
sc
8
}{6
cm
gr
w
fill
r/grestore
b/OrA{py
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-1
DA}{cw
2
po
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plr-9.6
ix
1
2
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180
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-1
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m
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12
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neg
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lp
CA
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LB
1.2
5
p
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bd
-9.6
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st
1
px
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L/gs/gsave
1986,
m
larcn
m
lLaser
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gs
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L/xl/translate
clip}b/Ct{bs
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n
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p
2
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2.25
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sl
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16.8
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-1
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12
145
3.375
lp
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1
1987,
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DLB
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L/ie/ifelse
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1.2
SA
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1
0
gr
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p
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Cambridge
mt
bd
px
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sc
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-1
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180
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m/w
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p
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-1
2
21.6
p
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00
1
bW
CA
py
lcpt
b1
ac
g
dv
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0sm
-.6
-1
p
1.5
lt{-1
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0
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180
bs
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x
0
dp
2
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12
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a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
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px
-8
sc
xl
py
L/ix/index
cp
2.2
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np
p
st}{Asc
dx
dv}{bd}ie
gr}{gs
SA
e
rot
py
s
ne{bW
m
0
5
24.6
sc
0
py
1
3
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DLB
180
g
p
x/dx
Scientific
cm
0
n/dx
360
m
p
16
DA}{dL
lp
sc
-1
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g
2
lneg
px
05
mv
px
-1
sqrt
gs
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sl
4
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ac
sm
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-4.8
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2
x
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1
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mv
o
e
0.6
00.5
3
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L/l/lineto
dv/bd
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dp
0
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CB
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neg
wF
py
25.8
90
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S]}b/dL{dA
gs
2
1
p
1Computing,
cw
w
2.2
pp
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SA
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sg
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16
lSA
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lp
CA
begin
1
2
m
0.5
2
px
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-1
o
px
rO
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sc
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fill
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m
p
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x
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1
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sg
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x
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16
r-1.6
dp
np
fill
wy
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p
gr
L/mt/matrix
setgray
cm
lp
p
s
23
lx
0
bs
np
a0
mv
ne
fill
rlineto
1
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cm
p
gr
ac
0
bW
1
wx
ly
cp
0
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dp
sm
e
27
10
pp
lp
bs
gr
o
Inc.
sc}b/Ov{OrA
0
-1
rO
cm
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ac
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g
cm
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at
16
0
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n
py
1.6
m
pp}ifelse
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SA
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2
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p
2
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3
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p
cm
cp
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g
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div
st}{Asc
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m
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sm
1
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px
cm
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l270
OA}{1
27
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s
2
01
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0
p
L/mv/
1.5
w
sm
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st
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0
bs
dup
4
py
0
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m
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p
l4.8
sm
p
de
gr
AA
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cp
tr
0p
lS
e
4
s
2
p
rb
lfi
d
m

ISOMERIA CIS - TRANS


La condicin necesaria y suficiente para que existan
estereoismeros cis-trans es:
A

D
C=C

A= B y D = E
E currentpoint 192837465

Pueden ser iguales diferentes A y D B y E

ISOMEROS
P6283 1819 DSt
[3 I 6238GEOMETRICOS
2515 DSt Db

B
dL
dy
c
{wD
180
st}{0
y
L/l/lineto
r}if/px
n/version
dp
dv/bd
al
O
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.6
[]type
c
neg
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CB
ac
0
.5
vpy
lW
OB
wF
90
25.8
1
S]}b/dL{dA
gs
2
pComputing,
w
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cw
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pp
2.2
rsg
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6
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1
0.5
SA
CA
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1
px
m
begin
2px
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-2
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ssc
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m
p
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rl16
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gr
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p
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0
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a
fill
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1
cm
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gr
0
p
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wx
cp
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g
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py
0
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WI
ac
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e
m
2
sc
p
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cm
sm
p
3
cp
mt
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pp}{2
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sm
1
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p
llW
s270
27
x
2
0
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1
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w
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py
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p
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p
def}bind
tr
AA}{1
gi
lpst
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st}]e
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e
py
2
4
fill
1
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SA
0
dp
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bd
wy
st
2
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al
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gs
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gr
0
cp
1ac
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end
DA}{270
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pp
S
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p
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dv
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x
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lsc
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g
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2
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px
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p
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x
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1
c
2
5
a
n
s
fi
ISOMERIA CIS - TRANS
GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA
CENTRO
CENTRO
A AL
LADOS
MISMO
OPUESTOS
LADO DEL
DEL
DOBLE
DOBLE
ENLACE
ENLACE
SESE
LES
LES
DENOMINA
DENOMINA
TRANS
CIS
CH 3

CH 3 CH 3
C=C

C=C
H

CIS

H
CH3
TRANS192837465
curren
currentpoint

ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera Configuracional Geomtrica en Dobles
Enlaces
CIS = a este lado grupos idnticos al mismo lado del doble
enlace
TRANS = al otro lado grupos idnticos al otro lado del doble
enlace.

CH 3

CH 2CH3

H3C

No existe isomeria geomtrica

CH3

Cl

H H

Cl

Cl H

Cl

OH

HO

OH

OH

ISOMERA CIS-TRANS EN ALQUENOS


Los carbonos que forman el doble enlace tienen sus tres orbitales
hbridos sp2 dirigidos a 120, siendo el solapamiento lateral de los
orbitales p sin hibridar el que da lugar al enlace , que adems
impide el giro libre sobre el enlace C-C.
El esqueleto carbonado de un alqueno es plano y los sustituyentes
del doble enlace pueden situarse al mismo lado o a lados opuestos,
originando compuestos distintos.

Ismero cis:
Sustituyentes del mismo
lado.

cis-2-Buteno

Ismero trans:
Sustituyentes de lados
opuestos.

trans-2-Buteno

ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera Configuracional Geomtrica en Dobles
Enlaces
La isomera geomtrica CIS-TRANS, solo existe si se
encuentran grupos idnticos en cada uno de los tomos
de carbono que conforman el doble enlace.
H 3C

CH2CH3

(CH3)2HC

H3CH2C

CH3

CH2CH2CH3 (CH 3)2HC


E

CH 3

CH2CH2CH3 Br
Z

Cl
E

CH3

Cl

Br
Z

ISOMEROS GEOMETRICOS
DESIGNACION E -Z
Segn las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Si los sustituyentes de mayor prioridad estn
juntos se les denomina Z (del alemn Zusammen
= Juntos),
si estn opuestos se les denomina E (de Engegen=
de travs)

ISOMEROS GEOMETRICOS
En molculas como las anteriores, se debe establecer
cuales grupos son el punto de referencia, de acuerdo a las
reglas de secuencias de Cahn-Ingold-Prelog.
.- Los tomos se ordenan de acuerdo a su numero
atmico creciente I>Br>Cl>S>F>O>N>C>H
.- Si es un grupo de tomos; el numero atmico del tomo
que se une directamente -SO3H > -OH > -NH2 > CH3
.- Si dos tomos tienen igual numero atmico, se sigue la
precedencia con el segundo tomo o tomos siguientes.
-C-X > -C-O > -C-N > -C-(CH3) 3 > -CH-(CH3) 2 > -CH2-CH3 >
-CH.

ISOMEROS GEOMETRICOS
.- Si existen molculas con dobles o triples enlaces, las
uniones se complementan duplicando o triplicando
(segn el caso) los ligandos en cada extremo del enlace.
O

C O
H

C N

C N

>
H

OH

OH

C H

C O >

C H

Si los grupos prioritarios se encuentran al mismo lado, se


denomina Seq. Cis = S-Cis y se representa con la letra Z
(del Alemn Zusammen = Juntos); si los grupos
prioritarios estn a lados opuestos, la configuracin recibe
el nombre de Seq. Trans = S-Trans y se representa con la
letra E (Entgegen = en contra de).

ISOMEROS GEOMETRICOS
Cuando existan varios dobles enlaces en forma
alternada (conjugados) la molcula se clasifica
de acuerdo a cada uno de ellos.
a

a
a

a
Cis - Cis

a
Trans - Cis

ISOMEROS GEOMETRICOS

4
2

2
1

2-trans, 4-trans-2,4Hexadieno

2-cis, 4-trans-2,4Hexadieno

2-cis, 4-cis-2,4Hexadieno

ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA SIN - ANTI
GRUPOS
Dobles enlaces
DE MAS
C=N
ALTA
, N=N
PRIORIDAD
N=S con solo
DE CADA
tres
grupos
CENTRO
CENTRO
tambin
A AL
LADOS
dan
MISMO
ismeros
OPUESTOS
LADO
comoDEL
los
DEL
de
DOBLE
DOBLE
las iminas,
oximas,
ENLACE
ENLACE
etc. SE
SE
SeLES
les
LES
denomina
DENOMINA
DENOMINA
SIN ANTI
-SIN
ANTI

D A

A
C=N
B

C=N

B
currentpoint
19283746
D curre

ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA SIN - ANTI
Con
GRUPOS
GRUPOS
solo dosAgrupos
AL
LADOS
MISMO
tambin
OPUESTOS
LADO
dan ismeros
DEL
DEL
DOBLE
DOBLE
como los
de los azocompuestos.
ENLACE
ENLACESE
SELES
LES
SeDENOMINA
DENOMINA
les denominaANTI
SIN - ANTI

B A

A
N=N

N=N
currentpoint 1928374

Bcurre

ISOMEROS GEOMETRICOS

ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS


1
2940
4540
d
1
1680
142
I 2940
1640
48
3740
40
1273
2940
4540
1680
80 DSt
40
2007]
1273]
2080]
48
20
[2Ar
chemdict
3 /bs[[1
I 4540 11273
begin
2940DSt
SP
1640
Db2940 1273]
Cualquier anillo puede provocar restrincin de giro
m
A
p}{sqrt
grestore
A}{cw
ransform
2
cY
v
OrA{py
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pyRight
6
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9.6
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mv
m
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cm
s
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2
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dv
0
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sm
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sc
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neg
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neg
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-1
np
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0
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sc
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L/gs/gsave
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1
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m
Laser
m
lL/xl/translate
gs
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5
2
pp
ex
np
p
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OB
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at
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0
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o
p
1
-1
m
1
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px
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gs
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n/ex
py
12
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lp
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lro
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n
1
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rnp
bW
Prep
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ix
SA
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ac
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0.3
bd
dv
dp
px
sc
OB/bL
ro
8
fill
dict
1
aL
rad
sc
x
end}b/Db{bs{dp
at
p
DA}{dL
0n
DLB
neg
0
m1
dp
L/ie/ifelse
py
eq{DD}{DS}ie
-9.6
1.2
1
x
SA
0
ey
gr
l8
ne{bW
m
py
120
Cambridge
p
bd
mt
dp
px
sc
0
p
put
rot
m
-1
rO
L/S{sf
cm
l}for
n/ey
m
x
DA}{cw
180
m/w
e
p
rad
mv
-1
221.6
p
0
ro
0
bW
py
1
CA
cpt
lac
b1
g
dv
chemdict
0
sm
0
-1
-.6
p
lt{-1
1.5
ac
tr/dy
0
180
bs
aA
x
st
0
dp
2
12
lgrupos
px
OA}{1
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
0
sc
xl
-8
L/ix/index
py
m}b/dA{[3
dx
cp
2.2
np
p
st}{Asc
8
dv}{bd}ie
egr}{gs
rot
py
ne{bW
SA
sm
0
sc
py
24.6
1
3
6
DLB
0
5
g
Scientific
x/dx
p
180
cm
n/dx
0
360
p
sc
-1
16
m
lp
a
g
2
DA}{dL
neg
lpx
0
5px
mv
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begin/version
gs
4
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-1
ac
rsl
sm
gs
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-4.8
p
0
arc
-1
xarc
gi
x
0
s12
2
LB
2.25
sc
py
e
o
mv
10
0.6
L/l/lineto
0.5
3
180
dy
rrO
st}{0
dp
al
dv/bd
neg
CB
0
ac
S]}b/dL{dA
lW
py
wF
2
OB
25.8
90
1
gs
gs
p
Computing,
1
w
cw
pp
n/dy
ac
eq{DB}{DS}
2.2
sg
rrev{neg}if
lSA
16
6
CB
lp
wD
2
SA
begin
1
m
CA
0.5
e
1
px
2un
px
o
-1
-2
dv
fill
rO
sg
x}if
cv
x
s
py
sc
xl}{xl
m
0
DA}{cw
eq{dp
p
cW
1
cX
DA}{2.2
x
0
OA}{1
begin
e
np[{py
sg
rL/mt/ma
dv
0
16
lwy
gr
fill
p
dp
setgray
-1.6
np
lx
23
lp
p
scm
0bs
0
ne
np
amv
fill
arc
rlinet
lcm
ly
1
0
ac
gr
p
0
bW
1
wx
def/
cp
dp
pp
esm
o
0
1
27
p
Inc
bs
p
gr
lrO
sc
oc
0
p
g
-w
s
c
5
g
a
0
m
c
1
de
un
enlace
ycv
que
cuatro
queden
en
plano. Por ello en ciclos tambin se d isomeria cis y
trans E-Z
A

E currentpoint 19283746

ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS
La condicin para que existan ismeros tambin es:
A= B y D = E

B 192837465
D curren
currentpoint

ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS
La condicin para que existan ismeros tambin es:
A= B y D = E
A

B
E currentpoint 19
D currentpoint 192837465

ISOMEROS GEOMETRICOS
Configuracin en anillos
Los anillos entre 3 a 5 tomos de carbono son rgidos, por lo
que los carbonos se ubican en un mismo plano, lo que hace que
los sustituyentes iguales posicionados en carbonos adyacentes
se puedan ubicar al mismo lado o a lados opuestos del anillo,
originando las diferentes conformaciones.

ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera cis-trans en Cicloalcanos
Los sustituyentes pueden estar dirigidos los dos hacia el mismo lado del
plano (cis) o hacia lados distintos (trans). Compuestos distintos.

H
CH3

H
H

CH3

CH3 H

CH3

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,2-dimetilciclopropano

ISOMEROS GEOMETRICOS
OH
Cl

CH 3
CH 3
Trans

CH3 a

Cis

OH

OH

a a

a
Cis-Trans

En los anillos de seis o mas tomos de


carbono se puede hablar de isomera
Cis-Trans; si para transformar un
ismero configuracional en el otro es
necesario un reaccin qumica.

a
a

OH

OH OH
Cis

Trans-Trans

a
Cis-Cis

Trans (a - a)

Cis (a - e)

ISOMEROS GEOMETRICOS
EN ANILLOS FUSIONADOS
Si A y D son extremos de una misma cadena:

TRANS

currentpoint 1928

ISOMEROS GEOMETRICOS
EN ANILLOS FUSIONADOS
Si A y D son extremos de una misma cadena:

CIS

currentpoint 192

ISOMEROS GEOMETRICOS
EN ANILLOS FUSIONADOS
Si A y D son extremos de una misma cadena:

TRANS

currentpoint 192837465

CIS

currentpoint 19

ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA ENDO - EXO
En biciclos como el 2-norborneol:

OH
EXO
H

ENDO
OH
currentpoint 192837465 current

CONFIGURACION

- ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS QUIRALES

NO SON SUPERPONIBLES CON SU IMAGEN


EN EL ESPEJO
DIFIEREN UNOS DE OTROS EN LA
ORDENACION DE GRUPOS EN EL ESPACIO

ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS NO SON SUPERPONIBLES

ISOMEROS CONFIGURACIONALES
(ISOMEROS OPTICOS)
Los estereoismeros son una clase particular de
ismeros, que solo se diferencian por la orientacin de
sus tomos; pero que son iguales entre si en cuanto a
que tomos estn unidos a cuales otros.
Existen pares de estereoismeros que tiene una
marcada similitud en sus propiedades fsicas y qumicas
(idnticas), excepto en dos propiedades.

ISOMEROS CONFIGURACIONALES
OPTICOS
Existen pares de estereoismeros que tiene una marcada
similitud en sus propiedades fsicas y qumicas
(idnticas), excepto en dos propiedades.
1.- Rotacin del plano de luz polarizada en dos
direcciones pero en igual magnitud.
El ismero que rota el plano de luz hacia la izquierda es el llamado
ismero Levo y es (-), mientras que el otro rota el plano hacia la
derecha y es el ismero Dextro designado con el signo (+)
Dexter Derecho
Laevus Izquierdo

2.Reaccionan a diferente velocidad frente a otros


compuestos quirales.

ACTIVIDAD OPTICA Y QUIRALIDAD


El termino Quiralidad es usado para describir una
condicin por la cual un objeto y su imagen en un
espejo son no superponibles, en tanto que la
Actividad Optica es una propiedad de las molculas,
asociada principalmente a la habilidad de rotar el
plano de luz polarizada.
Si una sustancia rota el plano de luz polarizada la
sustancia es pticamente activa.
Si es pticamente Activa su imagen especular es
no superponible (Quiralidad), la molcula es quiral.

ENANTIOMEROS
Si una molcula no se superpone con su imagen en un
espejo, esta debe ser una molcula diferente, por eso
en cada caso de actividad ptica, nicamente existen
dos esteroismeros conocidos como Enantiomeros.

ENANTIOMEROS
LOS ENANTIOMEROS SE PARECEN COMO LA
MANO DERECHA Y LA IZQUIERDA

LOS ENANTIOMEROS TIENEN IDENTICAS


PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS EN
CONDICIONES AQUIRALES

ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA
LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS
PERO EN IGUAL CANTIDAD

Al ismero que rota el plano de polarizacin de la


luz en sentido contrario a las agujas del reloj (a
la izquierda) se le denomina ismero levo y se
nombra anteponiendo al nombre del compuesto
el signo (-) tambin la letra l (l minscula)

LEVO

(-) -

l-

ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA
LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS
PERO EN IGUAL CANTIDAD

Al ismero que rota el plano de polarizacin de la


luz en el sentido de las agujas del reloj (a la
derecha) se le denomina ismero dextro y se
nombra anteponiendo al nombre del compuesto
el signo (+) tambin la letra d (d minscula)

DEXTRO

(+) -

d-

ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA
LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS
PERO EN IGUAL CANTIDAD
O
O

H 2N

HO

NH2
(+) As paragina
(-) As paragina

OH

Dulce

(+) Es trona

(+)
Actividad horm onal

Am arga

(-) Es trona

no pre senta

Luz ordinaria

Luz polarizada

Se propaga perpendicularm ente


m ediante vibraciones e n e l plano

ENANTIOMEROS
SUS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS SON
DIFERENTES EN CONDICIONES QUIRALES

Reaccionan con diferentes velocidades con otros


compuestos quirales
Diferentes velocidades de reaccin y solubilidad
si el catalizador o el disolvente es quiral
Tambin diferencias si la medida de una
propiedad fsica o una reaccin se hace en
presencia de luz polarizada circularmente

ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA

337
6773
2383
[1
I]d
2
Ct
3606
4945
01
[0
27
Ct
117
6629
1547
7162
2756
3678
2842
3159
3001
3361
3274
3087
3519
3447
3606
2929
4772
5694
4858
5175
5017
5377
5290
5103
5535
5463
5622
4945
I4184
2090
06471
10
3818
2968
Ct
23
71773
2046
3178
2262
1874
2579
3098
3760
1931
2205
2061
2378
2147
2450
2550
1614
2320
2838
3501
1672
1946
1802
2118
2032
1888
2190
2291
28
6969
3123
Ct
79
2493
DSt
012
40
Ct
7162
576
6745
2756
3678
2842
3159
3001
3361
3274
3087
3519
3447
3606
2929
4772
5694
4858
5175
5017
5377
5290
5103
5535
5463
5622
4945
[19
Db
2313
2
5
DSt
80
29
Ar
Ct
3329]
I40
2738]
3098]
2579]
3760]
3875]
3170]
3458]
3688]
3328]
2522]
3645]
3818]
3227]
2838]
2320]
3501]
3616]
2910]
3198]
3429]
3299]
3069]
2262]
3386]
3558]
2968]
0
4184
2929
[1
11
37
Ct
20
I5Ar
330
3221
Ct
3227
chemdict
6745
1890
011
Ct4184
DSt
7
2738
31
3710
Ct0
[20
begin
14
2530
DSt
Ct
1890
721
33
Ct
[2
SP
222
02633
16
IAr
Ct
576
24
6128
5
34
23
Ct
23329
0
Ar
18
I2124
Ct
4772
1870
7DSt
35
Ct6128
2838
09
2534
[4Ct
55Ct
gr
2864
6
DSt
1870
8
4
end
7
0[2
2

LUZ
POLARIZADA
EN
EL
%w
userdict/chemdict
L/gr/grestore
L/tr/transform
xl
lpp
SA
RA}{6
-1
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-8
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np
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fill
e
o
cp
a
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dp
0
In
x
5
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2
0
cw
py
1
g
bW
-1
dp
p
ChemDraw
CopyRight
sc
8
gr
cm
pA
fill
pp}{sqrt
2
0
p
m2
-1
DA}{cw
dv
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plr-9.6
ix
1
2
mv
m
lt{1
-2
sc
px
cm
180
2
p
mv
s
0
gr}{pp}{gs
-1
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dv
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sm
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dv
HA}{dL
m
g
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mv
rO
dp
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sc
WI
neg
12
sm
exec
0
neg
-1
np
b2
lp
CA
wF
st
p
mv
nLB
0
py
p
1.2
p5
sc
neg
-9.6
bd
mv
p
at
st
a}{ex
gr
px
L/gs/gsave
e
1986,
1
lOA}{1
lm
m
arcn
Laser
L/xl/translate
p
clip}b/Ct{bs
cp
gs
aL
mv
lex
neg}if/py
n
0
pp
5
p
gr
2.25
2np
st}b/HA{lW
OB
at
l0
wy
sl
o16.8
p
1
-1
mv
m
px
fill
1
0
n/ex
gs
py
counttomark{bs
12
8
145
lp
3.375
ro
st}{0
90
lac
sg
aR
wx
n
1
1987,
rnp
bW
gr
Prep
ix
py
SA
-1
ac
0.6
0.3
bd
px
dv
dp
sc
OB/bL
cv
8
ro
x
fill
aL
1
at
end}b/Db{bs{dp
dict
rad
sc
p0DA}{dL
ey
py
dp
0
neg
n
eq{DD}{DS}ie
L/ie/ifelse
DLB
m1
-9.6
x
1.2
1
SA
gr
0
mt
lm
ne{bW
8
py
Cambridge
120
bd
p
px
dp
sc
p
n/ey
0
put
rO
rot
m
-1
cm
L/S{sf
m/w
l}for
x
180
DA}{cw
m
p
ro
e
2
mv
rad
-1
21.6
p
00
bW
py
ac
1
lCA
cpt
g
dv
chemdict
b1
tr/dy
0
psm
0
-.6
lt{-1
x
-1
ac
1.5
bs
aA
x
0180
2
dp
st
0
px
l12
0
dx
OA}{1
cp
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
np
-8
xl
L/ix/index
py
sc
m}b/dA{[3
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2.2
p
8
st}{Asc
ne{bW
e
rot
py
gr}{gs
sSA
py
m
x/dx
0
sc
n/dx
1
3
5
24.6
0
cm
g
6
DLB
0
p
Scientific
180
360
lp
p
sc
g
-1
m
a
16
px
2
-1
0
neg
lDA}{dL
5
mv
px
type[]type
gs
sqrt
ac
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sm
4
x
-1
p
rneg}if/px
x
sl
rarc
-4.8
0
gs
-1
2
arc
s
0
gi
mv
12
dy
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o
2.25
e
0
sc
LB
1
rO
L/l/lineto
0.6
3
dv/bd
lW
st}{0
180
rPLANO
0.5
dp
al
CB
0
neg
py
wF
ac
n/dy
OB
S]}b/dL{dA
2
gs
1
p
25.8
90
w
ac
gs
Computing,
cw
2
pp
1
2.2
eq{DB}{DS}ie
rlrev{neg}if
lp
SA
16
sg
CB
2
m
6
wD
1
dv
px
begin
SA
e
CA
1
px
0.5
e-2
x}if
m
o
rO
py
x-1
sg
eq{dp
cv
ssc
cW
p
fill
xl}{xl
0DA}{cw
1
wy
0cX
lx
np[{py
0
begin
DA}{2.25
L/mt/matrix
OA}{1
dv
e
dp
lsg
16
rp
lp
setgray
fill
p
-1.6
gr
np
cm
0
23
ly
a
0
swx
bs
ne
mv
lrlineto
ac
p
0
fill
gr
1
arc
0
p
cm
cp
bW
0
def/b{bind
pp
0
lsm
rO
dp
e
at
o
1
27
p
lbs
Inc.
px
gr
sc}b/Ov{OrA
w
cm
0WI
cm
g
16
-1
g/wb
5
gs
cY
n
ac
mv
sm
0
pp}ifelse
mt
py
ac
2
p
0gs
e
1.6
2
st
lp
clippath
m
ppsc
cp
ne{bW
sm
SA
ne
m
div
mv
3
cm
g
sm
eq{gs
pp}{2
lpx
0
1
sst}{Asc
gr}b/OB
ro
lcm
sl
L/mv/m
lW
1
x
2
27
cp
270
fill}b/S
w
0or{4
OA}{
dup
st
tr
bL
1.5
sm
bs
e
py
4
st}{
p
0
m
sm
fill
4.8
def
p
wy
gi
gr
lpy
m
bd
AA
e
rO
2
d
fi
1
p
4
S
s
rl0
2
e1

A un rayo luminoso cuyas vibraciones se dan en


un solo plano se dice que es
LUZ POLARIZADA EN EL PLANO

currentpoin

ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA


LUZ POLARIZADA EN EL PLANO

Puede considerarse como la resultante de la suma


de dos ondas polarizadas circularmente
(Ondas quirales)
Onda dextro

Onda levo

currentp

ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA


LA MEDIDA DE LA ACTIVIDAD OPTICA

EL POLARIMETRO

POLARIZADOR
Luz ordinaria

ANALIZADOR
Disolucin quiral

OSCURIDAD
LUZ

ROTACION Y ACTIVIDAD OPTICA


EL POLARIMETRO
[] =
Luz polarizada

lxd

Fuente de luz
no polarizada

Polarizador
(Filtro,
Colimador)

Tubo porta
muestra

[] = Rotacin especfica
Rotacin observada (grados)
l = longitud de la celda
d = Densidad de un lquido puro, concentracin

Lente

ENANTIOMERIA Y CARBONO TETRAHEDRICO


Se ha encontrado que un tomo de carbono tetradrico
de formula CH3Y y CH2YZ no presentan ismeros
estructurales as como ismeros especulares
(enantiomeros).
H

H
H

H
Y

H
Y

H
Z

Y
H

Y
H

Imagenes superponibles:
No enantiomeros

ENANTIOMERIA Y CARBONO TETRAHEDRICO


Para que existan tales ismeros especulares, se debe
partir del arreglo tetradrico del metano, de tal forma
que presente la siguiente estructura CHXY o CWXYZ.

Z
X

W
Y

W
Y

Es pe jo
Im age ne s No s uperponibles :
e nantiom e ros

ENANTIOMERIA Y CARBONO TETRAHEDRICO


Se pueden torcer o girar tanto como sea posible, sin
llegar a romper los enlaces, aunque puedan coincidir
dos grupos es imposible lograrlo con los dems
representan dos compuestos diferentes cada uno con la
formula CWXYZ.
*Carbono as im trico
OH O
*

CHO

OHC
H

OH

HO

OH
Glice raldehido
2,3-dihidroxi-propanal

HOH2C

CH2OH

ENANTIOMERIA Y CARBONO TETRAHEDRICO


CH2CH3

H 3CH 2C

OH

*
CH 3

CH 2OH

HOH2C

C 2H5

Cl

C
H
Cl

H 3C

CH 3

H3C

CH2ClBr

C
Cl

H
H 3C

CH2OH

C2H 5
CH3

C 2H5

Br

Cl
H

no enantiom ero

Los ismeros especulares se denominan Enantiomeros


puesto que solo se distinguen por la diferente orientacin
de sus tomos, los cuales pertenecen a una clase general
llamada Estereoismeros (Enantiomeros o Diasteromeros).

ENANTIOMERIA Y QUIRALIDAD
Para que una molcula posea actividad ptica su
estructura debe carecer de algn elemento de simetra,
los cuales pueden evidenciarse al no coincidir por
superposicin su estructura molecular con su imagen
especular correspondiente.
A. Plano de Simetra
B. Eje de Simetria por Rotacin
C. Centro de Inversin
D. Eje de Simetra por Rotacin-Reflexin
Las molculas no superponibles con su imagen
especular son quirales (asimtricas o disimtricas).

ENANTIOMERIA Y QUIRALIDAD
Una molcula es quiral (Asimtrica o Disimtrica)
cuando no presenta elementos de simetra (planos,
centros o ejes de simetra).

I
Cl

H
Br

Cl

H
Br

Bromo-cloro-yodometano

No s uperponibles :
Enantiom e ros

ENANTIOMERIA Y ACTIVIDAD OPTICA


ELEMENTOS DE SIMETRA:
Eje de simetra: Un eje alrededor del cual una rotacin
conduce a una estructura indistinguible de la primera!

ENANTIOMERIA Y ACTIVIDAD OPTICA


ELEMENTOS DE SIMETRA:
Eje de simetra: Un eje alrededor del cual una rotacin
conduce a una estructura indistinguible de la primera!

Ha
Hb

CH3

CH3

Hc

Hc
Ha

Hb

ENANTIOMERIA Y ACTIVIDAD OPTICA


ELEMENTOS DE SIMETRA:
Plano de reflexion: divide la molcula en dos partes iguales, que
cualquier punto, tomo o grupo de tomos situados en un lado del
plano corresponda a la imagen especular al otro lado del plano.

ENANTIOMERIA Y ACTIVIDAD OPTICA


ELEMENTOS DE SIMETRA:
Plano de reflexion: divide la molcula en dos partes iguales, que
cualquier punto, tomo o grupo de tomos situados en un lado del
plano corresponda a la imagen especular al otro lado del plano.

Cl

Cl
CH2BrCl

H
Br

H
Br

ENANTIOMERIA Y ACTIVIDAD OPTICA


ELEMENTOS DE SIMETRA:
Centro de simetra: punto formal en el centro de la
molcula en relacin al cual cada tomo tiene su
equivalente en una posicin equidistante!

ENANTIOMERIA Y ACTIVIDAD OPTICA


ELEMENTOS DE SIMETRA:
Centro de simetra: punto formal en el centro de la
molcula en relacin al cual cada tomo tiene su
equivalente en una posicin equidistante!

CH3

CH3

ENANTIOMERIA Y ACTIVIDAD OPTICA


Cualquier estructura disimtrica y su imagen especular
se denominan enantimeros, cada estructura rotar el
plano de luz polarizada en uno de los dos sentidos, si la
rota en el sentido de las agujas del reloj, el enantimero
se denomina dextrgiro (d +), y en el caso de rotarla en
sentido contrario se denomina levgiro (l -).
Un compuesto cuyas molculas son quirales puede
existir como enantimero; en tanto que si no hay
quiralidad no existen enetimeros.
No todas las molculas quirales existen como
enantimeros.

ENANTIOMEROS
RACEMICOS

La mezcla en iguales proporciones (50%) de


molculas del ismero dextro y del ismero levo
se denomina MEZCLA RACEMICA
Una mezcla racmica o racemato no rota el plano
de la luz polarizada
La separacin de los componentes de un
racmico se denomina Resolucin del racmico

ENANTIOMEROS
RACEMICOS

Las propiedades de las mezclas racmicas no son


siempre las mismas que las de los enantimeros
por separado.
En estado gas, lquido en disolucin
propiedades casi las mismas por mezcla casi ideal
En estado slido, puntos fusin, solubilidades,
calores de fusin etc. diferentes

ENANTIOMEROS
RACEMICOS

En estado slido, puntos fusin, solubilidades,


calores de fusin etc. diferentes
Acido tartrico
Racmico
-PF = 204 a 206C- Solubilidad en agua a 20 206 gr/litro
Enantimero (+) el (-)
-PF = 170C
- Solubilidad en agua a 20 1390 gr/litro

NOMENCLATURA DE
ESTEREOISOMEROS
- PROYECCION DE FISCHER
- SISTEMA D -L
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
- OTROS SISTEMAS DE DESIGNACION

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
REGLAS DE PRIORIDAD

1) Los sustituyentes se ordenan en secuencia de


nmero atmico decreciente del tomo directamente
unido al centro quiral
H 4

2 Br

H 4
I 1
Cl 3

CH3 3

HO
2

NH2

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
REGLAS DE PRIORIDAD

2) En caso de dos sustituyentes con igual nmero


atmico del tomo directamente unido, tiene
prioridad el que a su vez est unido a otro o a ms
tomos de mayor nmero atmico y as
sucesivamente.
4 CH3

BrCH2
1

3 CH2-CH3
2
CHCl2

CH2Cl
3

CH3 4

HOCH2
1

CH2CH2CH3

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
REGLAS DE PRIORIDAD

3) Los enlaces dobles y triples cuentan como tantos


otros sencillos.
2

1
C=CH

CH3CH2
4

1 COOH

CH=CH2

CH2CH=CH2

CHO 2

HOCH2
3

CH2CH2CH3

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
REGLAS DE PRIORIDAD

4) A todos los tomos excepto al hidrgeno y sus


istopos se les asigna valencia cuatro y si su valencia
es menor, se los considera unidos por las valencias
que no tienen, a tomos que llamaremos fantasma y
que se designan por un subndice cero. E tal forma
que los tomos fantasma tienen nmero atmico cero
y se correlacionan despus de cualquier tomo.
1

+
-NHR2

-NR2

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S

Una vez ordenados los grupos, se coloca la molcula


de forma que el grupo correlacionado en ltimo
lugar est lejos del observador y se sigue el orden de
los otros tres grupos de mayor a menor prioridad.
1
4
2
3

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S

Si el giro observado es a derechas como las


manecillas del reloj. Se le designa R
(del latn Rectus = derecho)
1
4
2
3

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S

Si el giro observado es a izquierdas se le designa S


(del latn Sinister = izquierdo)

1
4
3
2

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S

En Proyeccin de Fischer si el grupo 4 est en la


vertical el giro observado es el correcto pues se
encuentra alejado de nuestra vista
4
2

4
1

Es S

1
3

-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S

En Proyeccin de Fischer si el grupo 4 est en la


horizontal el giro observado es contrario pues el 4 se
encuentra cerca de nuestra vista
2

Es R

1
3

05
07
46
38
64
93
422
2005
404422
3252
5670
3764
2727
6221
5145
80
3585
3252
40
2374]
3076]
3115]
2538]
2564]
3585]
20
DSt
2374]
chemdict
gr [0 I 3252
begin
2374
SP DSt [1 I 5670 2374

mv
}{gs
{8
al
v
p
9.6
OA}{1
px
2
e
c
d
L/gs/gsave
1
e
arcn
1986,
eg
rtL
tm
}{ex
clip}b/Ct{bs
dict
gs
m
p
mv
lLaser
L/xl/translate
cp
neg}if/py
aL
ln
np
p
2
5
0
gr
pp
2.25
ex
st}b/HA{lW
at
OB
l0
sl
omv
p
1
16.8
m
wy
-1
1
fill
px
0gs
90
145
counttomark{bs
st}{0
py
12
8
lp
n/ex
lro
3.375
sg
ac
n
aR
np
r1
bW
1987,
ix
-1
Prep
py
gr
0.6
wx
bd
0.3
SA
ac
dv
px
ro
dp
fill
OB/bL
sc
8
cv
1
dict
rad
aL
sc
end}b/Db{bs{dp
p
x
0
n
0
DLB
DA}{dL
neg
0
at
dp
L/ie/ifelse
py
m1
1.2
1
eq{DD}{DS}ie
gr
0
-9.6
xSA
ley
py
120
p
8
ne{bW
m
bd
px
Cambridge
sc
p
dp
0
mt
rot
put
cm
m
rO
l}for
-1
x
n/ey
p
m
mv
180
DA}{cw
2
e
L/S{sf
rad
-1
m/w
0
p
21.6
0
0
py
bW
CA
l1
g
cpt
ac
ro
dv
sm
chemdict
0
b1
-1
-.6
p
lt{-1
bs
ac
0
1.5
180
st
12
tr/dy
0
dp
aA
px
lx
0
OA}{1
2
x
sc
xl
0
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
py
cp
st}{Asc
L/ix/index
-8
2.2
p
rot
8
gr}{gs
dx
m}b/dA{[3
py
e
dv}{bd}ie
np
ne{bW
m
s0
py
SA
sc
DLB
3
0
1
6
cm
g
p
24.6
5180
Scientific
360
n/dx
g
x/dx
lp
p
-1
a
0
16
neg
sc
-1
2
lpx
m
DA}{dL
gs
px
mv
sqrt
5
0
begin/version
ac
type[]type
sm
-1
4
gs
rneg}if/px
rsl
0
arc
-4.8
12
arc
-1
p
sgi
LB
ospy
e
xsc
0
2
0.5
1
2.25
rO
0.6
3
st}{0
mv
180
CB
L/l/lineto
dp
neg
dy
0
al
rpy
dv/bd
0
OB
ac
gs
90
gs
1
pwF
2
25.8
lW
ac
S]}b/dL{dA
pp
cw
sg
1
Computing,
rev{neg}if
2.2
ln/dy
rCB
w
lp
eq{DB}{DS}ie
16
0.5
1
6
SA
px
CA
e
1
e
SA
px
wD
m
2
begin
fill
o
2
rO
sg
py
-2
-1
xl}{xl
s
sc
x
1
p
x}if
0
eq{dp
cv
0
dv
DA}{cw
cX
sg
m
OA}{1
cW
0
e
DA}{2.25
xnp[{py
setgray
lgr
fill
dv
rp
16
lp
np
p
begin
L/mt/matrix
0
cm
-1.6
lx
23
swy
dp
fill
ne
mv
lnp
cm
ac
a
bs
0
rlineto
arc
gr
bW
1
cp
ly
pp
def/b{bin
p
sm
1
gr
p
rO
0
owx
1
px
sc}b/Ov
dp
cm
0
e
27
p
sm
cm
-1
lInc.
gs
bs
o
mv
cY
gac
pp}ife
0
16
gs
5
g/wb
0
w
py
lclippa
ac
st
lp
n
0
2
at
sc
WI
1.6
ne{b
sm
cm
e
m
p
ne
st}{
SA
sm
cm
2
cp
p
1
3
div
eq{
px
gr}
0
spp
g
m
27
m
sl
l0
lW
p
0
o
2
s
fi
x
O
-REGLAS
DE
CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S

En este sistema de designacin en algunos casos,


como el gliceraldehido monosacridos, coincide R
con D y S con L
2

R=D
4

CHO

CHO

OH

CH2 OH

HO

CH2 O H

S=L
H

currentp