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Terpenoides y

derivados
Mgter. Valentn Murillo
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LOS TERPENOIDES
Monoterpenos, sesquiterpenos
y diterpenos
LOS ACEITES ESENCIALES:
Grupo genrico que abarca sustancias muy
heterogneas, sus propiedades fsicas y
qumicas son muy diversos.
mtodo ms utilizado :
- arrastre de vapor
- se extraen con grasas (enflorado)

- con otros disolventes


- o por el mtodo de expresin
An cuando la constitucin qumica de los
aceites esenciales es variada, todos ellos
poseen varias propiedades fsicas en comn

Son pticamente activos


Cada aceite voltil tiene un olor caracterstico
Son pticamente activos
Sus ndices de refraccin son elevados
Su rotacin especfica suele ser un dato
valioso para su identificacin
poseen aspectos oleosos
y se evaporan cuando se exponen al aire, por
lo que tambin son llamados aceites voltiles

Las reacciones de coloracin


determinan algunos grupos qumicos
presente en ellos.
- derivados acclicos
- cclicos,
- biciclicos
Tambien determinan grupos funcionales

alcoholes,
fenoles,
aldehdos,
cetonas,
teres,
steres,
xidos etc

Los aceites esenciales adems de tener uso


mdico, tienen una variedad de otros usos
Perfumera
la industria alimentara o como fuente de
materia prima (El citral, por ejemplo,
obtenido del limn se ha usado para
sintetizar Vitamina A).

Los
monoterpenos
y
sesquiterpenos
constituyen los principales componentes de
los Aceites Esenciales

Otros constituyen son los derivados de


fenilpropano este los que destacan el
anetol, eugenol y la asarona

Sus acciones farmacolgicas


incluyen
actividad antimicrobiana (aceite de limn,
timol, eucalipto, alcanfor, geraniol etc.)

antiespasmoltica
(tomillo,
melisa,
mastranto, albahaca, manzanilla, menta,
romero)
irritante ( ans estrellado usa carminativo,
eucalipto
incrementa
la
capacidad
pulmonar)
anestsica (hinojo)

inhibidores de agregacin plaquetaria


(melisa, clavo, nuez moscada)
antiinflamatorias (camomila o manzanilla).
Contraindicaciones:
El eucaliptol presente en muchas
preparaciones farmacutica es un inductor
del metabolismo heptico de ciertos
medicamentos.

Efectos txicos

derivados
de
fenilpropano
efectos
cancerignico; efectos en el Sistema
Nervioso Central, aparato respiratorio y
cardiovascular, efectos teratognicos y
abortivos.

Crisis epilpticas
a dosis altas con alcanfor, pulegenona,
tuyona, pinocanfona y mentona.
Miristicina presente en aceite de nuez
moscada
puede
llegar
a
producir
alucinaciones,
alteraciones
del
comportamiento, distorsin de colores

Mentol en dosis altas puede originar


espasmos en la glotis causando asfixia
refleja, no se debe usar en la infancia.
Adems, de causar depresin cardiaca
originando bradicardia.
Abortivos
ruda, menta, poleo, enebro, tanaceto etc.,
sin embargo los datos experimentales
indican que solo tienen efecto demostrado
a dosis elevadas el apiol y sabinilo

Los Diterpenos constituyen un amplio grupo


qumico de sustancia, presenta una
distribucin restringida en
Lamiceas y
Asterceas.
Son
pocos los diterpenos que tiene
prometedoras actividad en el campo de la
medicina, de todos ya que muestran gran
toxicidad (esteres de forbol)

forskolina tiene efecto hipertensivo con


efecto vascular perifrico.
el taxol el ms prometedor gran utilidad en
los cnceres de ovarios resistentes, mamas
y pulmn, pero presenta muchos efectos
txicos y el ms significativo es la depresin
de la mdula sea, reacciones de
hipersensibilidad (disnea, hipotensin, dolor
en el pecho, neuropata perifrica, mialgias,
artralgias, nauseas, vmitos y alopecia.

TRITERPENOS, ESTEROLES Y SAPONINAS

Los triterpenos constituyen aquellos


compuestos por 30 carbonos y producidos
por
ciclacin
directa
de
escualeno,
presentando
un
esqueleto
policclico
formado por condensacin de 6 unidades de
isopreno.
Adems, existen triterpenos
lineales con un anillo de furano, el cuasiol,
encontrado en el gnero Quassia

Los triterpenos pueden ser de dos tipos de


estructura: los tetracclicos que poseen la
cadena lateral y los pentacclicos, de ambos
existe una gran cantidad de compuestos
que se diferencia en los sustituyentes que
posean
Este grupo de sustancia es soluble en
disolventes orgnicos como cloroformo,
diclorometano, tetracloruro de carbono y
alcoholes.

ACCIONES
FARMACOLGICAS

Tienen actividad muy variada de agentes


anticncer,
inhibidores
de
acetilcolinesterasa,
antinflamatorias,
antimicrobinas,
hipolipemiantes
etc.
Algunos constituyen precursores para la
sntesis
de
las
hormonas
sexuales,
antinflamatorios esteroidales

Los saponsidos
Su genina es de
naturaleza
esteroidal
(derivados
de
espirostanos
y
de
furostanos)
o
triterpnicas (derivados de oleananos,
ursanos y dammarano entre otros) por lo
tanto son de carcter poco polar

Las plantas que contienen saponinas han


sido utilizadas en muchas partes del mundo
por sus propiedades detergentes. Por
ejemplo la raz de Saponaria officinalis en
Europa, Quillaia saponaria en Suramrica y
Sapindo saponaria en Panam

Estas plantas contienen un alto porcentaje


de glicsidos conocidos como saponinas,
que se caracterizan por la propiedad de
produccin
de
espuma,
soluble
en
hidroalcohlicas, soluciones acuosas. Ellas
adems, exhiben propiedades hemolticas
Ellas
adems,
exhiben
propiedades
hemolticas

Las saponinas tienen alta polaridad y un


alto
peso
molecular.
Ocurren
frecuentemente como mezclas complejas,
que se diferencian unas a otras por la
naturaleza del azcar presente, o en la
estructura de la aglicona.

Clasificacin de saponinas
Las saponinas se clasifican de acuerdo a la
estructura qumica de su genina o aglicona
o sapogenina en dos grupos
1. Saponinas esteroidales:
Estas constan de 27 tomos de carbonos
(comnmente triterpenoides tetracclicos).
Ellas poseen un enlace glicosdico en el
carbono 3

Las saponinas esteroidales tiene gran


importancia
farmacutica
porque
su
relacin con compuestos tales como
Hormonas sexuales, cortisona, diurticos
esteroidales, vitamina D y los glicsidos
cardacos
Digitonina--2 glucosa, 2 galactosa--digitalis

2. Saponinas triterpnicas
Este grupo contiene 30 tomos de carbono
(triterpenoide pentacclico)
Ellas tienen un enlace glicosdico en el
carbono 3, con azcares, o unidades de
cido urnico, o ambos.
Estas pueden ser clasificadas en tres grupos
representados por:

a. alfa Amirina.
b. beta Amirina.
c. Lupeol.
Su efectos farmacolgico ms destacable es
el expectorante, conocido en la regaliz
(Glycyrrhiza glabra), Castao de la India
(Aesculus hippocastanum) que posee efecto
antiinflamatoria.

Los Ginsensidos (saponinas glicosiladas)


utilizadas como tnico energizante (Panax
quinquefolius) Ginseng Americano y (Panax
ginseng) Ginseng Asitico.

ANTRAQUINONAS.

9,10-dioxoantraceno es un compuesto
orgnico aromtico, derivado del antraceno.
Sus sinnimos en la industria y el comercio
son 9,10-antraceno diona, antradiona,
antraceno-9,10-quinona,

Los derivados naturales de la antraquinonas


son glucsidos con accin laxante y
purgante sumamente potente
En
la
teraputica
farmacolgica,
la
antraquinonas pertenece a la categora de
catrticos y se usan en la terapia contra el
estreimiento, Se encuentran en las hojas,
vainas, races y semillas de diversas plantas
como el sen, el ruibarbo y la frngula.

Un derivado de la antraquinona, la antralina


es un irritante utilizado en dermatologa
para combatir la psoriasis
ALGUNAS PLANTAS QUE POSEEN
ANTRAQUINONAS
Las antraquinonas del Aloe Vera son uno de
sus componentes ms efectivos, tienen una
amplia gama de funciones

Poseen
propiedades
laxantes,
analgsicas
y
adems
tienen
propiedades bactericidas y antivricas.
Su combinacin en el Aloe hace que tengan
un efecto analgsico, es lo que hace que el
Aloe Vera tenga propiedades analgsicas en
el dolor y las quemaduras

La primera en ser descubierta desde muy


antiguo fue la alona, por sus propiedades
laxantes, pero esta antraquinona es solo
una de las muchas que nos podemos
encontrar en el Aloe Vera
Si se toma en estado puro es un fuerte
laxante, esto se hace produciendo un corte
en la hoja del Aloe y dejando que salga el
acbar o liquido amarillento que desprende.

Las antraquinonas ms
reseables son
Alona: tiene actividad laxante, analgsica.
Barbalona, isobabalona, antraceno,
antranol y cido alotico: poseen
actividad bactericida
Emodina y emodina de aloe: tambin
tienen propiedades laxantes como la alona,
otras son eficaces contra las infecciones,
son bactericidas y fungicidas

Aceite
etreo
posee
las
mismas
cualidades que el ter, pero no su toxicidad
Acido alotico tiene accin bactericida y
antivrica,
neutraliza
las
toxinas
bacterianas.
Acido crisofnico derivado de la emodina
de aloe, se emplea en el tratamiento de las
enfermedades de la piel, por ejemplo en la
psoriasis, contra los hongos cutneos. Es un
poderoso fungicida para la piel.

Acido cinmico cualidades fungicidas y es un


potente limpiador. Resulta especialmente
indicado para descomponer tejidos necrticos
(muertos) y como calmante del dolor.
Resistonoles alcoholes que derivan del cido
cinmico, tiene propiedades bactericidas.
Todos estos componentes se encuentran en el
gel de Aloe Vera en pequeas cantidades, lo
que hacen que el gel tenga efecto analgsico,
bactericida y antifngico,

Las antraquinonas son productos del


metabolismo
secundario
con
gran
importancia en la industria farmacutica
Las
familias vegetales ms ricas en
compuestos antracnicos son las rubiceas,
las ramnceas y las poligonceas; y en una
menor
proporcin
las
Liliceas,
Leguminosas,
bignoniceas,
Melastomatceas, Droserceas, Vismiceas

En las plantas inferiores como los lquenes se


conocen
una
gran
variedad
de
Antraquinonas, incluyendo antraquinonas
halogenadas como cloroemodina3
Estas sustancias pueden encontrarse en
diferentes partes de la planta como Hojas,
tallos, madera y frutos. Se las encuentra
principalmente en forma de glucsidos (por
ejemplo las sanidinas y la barba loina), y en
menor proporcin en forma libre o agliconas.

METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION

Dependen del tipo de Ncleo de inters, es


decir si se desea obtener las agliconas, los
glucsidos, las Formas reducidas, las formas
oxidadas.
Agliconas: la muestra vegetal se extrae con
solventes poco polar como ter Etlico o
benceno.

Glucosricos se extraen ya sea con etanol,


Agua o mezclas de etanol-agua
Antracnicos
pueden
separarse
por
mtodos cromatogrficos