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2.

CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
Fuente

de energía metabólica.

Importante

papel estructural.

¿Qué alimentos con
carbohidratos comieron hoy?

CARBOHIDRATOS
¿Qué

grupos tienen?

CARBOHIDRATOS
Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o
compuestos que da origen a estos por
hidrólisis.

Fórmula general: CnH2nOn (n varia de 3 a 7). .Monosacáridos Bloques de construcción de los polisacáridos.

Por número de carbonos: Triosas. hexosas.Clasificación de los monosacáridos Por grupo: Aldosa: Tienen un grupo aldehído. tetrosas. pentosas. . Cetosa: Tienen un grupo cetona. heptosas. La mayoría son aldohexosas.

Clasifique los siguientes monosacáridos Ribosa Gliceraldehído Eritrosa Ribulosa Fructosa .

Isómeros Moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero son diferentes!!! Clasificación: Isómeros estructurales Isómeros espaciales: Esteroisómeros .

Clasificación: ◦ Enantiómeros ◦ Diasterómeros Gliceraldehído .Estereoisómeros Moléculas que tienen al menos un carbono quiral o sea unido a 4 grupos diferentes tienen esteroisómeros.

.Enantiómeros Imágenes especulares el uno del otro.

D: OH a la derecha. L: OH a la izquierda .Enantiómeros Isómeros D (dexter) y L (laevus) D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído Denominaciones basadas en el carbono quiral del gliceraldehído.

Proyecciones de Fischer (2D) ◦ El carbono más oxidable va en la parte superior. 1 2 3 4 5 6 .

Azúcares D y L con más de un C quiral O H C H – C – OH HO – C – H H – C – OH H – C – OH CH2OH D-glucose O H C HO – C – H H – C – OH HO – C – H HO – C – H CH2OH L-glucose En la naturaleza la mayoría son D. .

Estereoisómeros de Aldotetrosas Diasterómeros Enantiómeros .

Diasterómeros: .

. etc.j.Nomenclatura de los azúcares  D & L: Enantiómeros: Azúcares mantienen el mismo nombre. manosa. glucosa. ej. . D-glucosa & L-glucosa.  Diasteroisómeros: Tiene un nombre especifico e. galactosa..

D-Aldotriosas y Aldotetrosas .

D-Aldopentosas .

D-Aldohexosas .

Epímeros: Isómeros que sólo cambian en la configuración de 1 C .

D-Cetosas .

Piranosas y Furanosas Los monosacáridos tiene estructuras cíclicas. .

Comparación de Fischer y Haworth .

 (OH abajo del anillo) y  (OH arriba .6 CH2OH 6 CH2OH 5 H 4 OH H OH 3 H O H H 1 2 OH -D-glucose OH 5 H 4 OH H OH 3 H O OH H 1 2 H OH -D-glucose La formación del anillo produce un C quiral en el C1: se conoce como C anomérico.  Anómeros: Isómeros que se diferencian solamente en el C anomérico:  & .

Caramelos masticables (mentos).Ejemplos de pentosas Azúcar Fuente Importancia D-Ribosa Ácidos Nucleicos Elemento estructural de ácidos nucleicos y de las coenzimas. Procesos D-Ribulosa metabólicos DArabinosa Gomas: arábiga. Mecanismo de defensa por lesiones. Para estudios de metabolismo de bacterias. de la ciruela y cereza D-Xilosa Gomas vegetales Músculo Intermediaria en metabolismo de hexosas monofosfato. Constituyente de una .

El hígado y el intestino la miel convierten en glucosa DLactosa Galactosa El hígado la convierte en glucosa. es el almidón.Ejemplos de hexosas Azúcar Fuente Importancia DGlucosa Frutas. que transporta la sangre. lactosa DFructosa Frutas. En glicolípidos y glucoproteínas. caña. Azúcar del organismo. Sintetizada en organismo (leche). Manano D-Manosa vegetal y gomas Se encuentra en glucoproteínas . caña.

Ácido glucurónico Ácido D-galacturónico cuyo polímero es la pectina .Azúcares Ácidos Ácidos aldónicos : Oxidación del aldehído. Ácidos urónicos: Oxidación del hidroxilo terminal (C6) Ej.

Desoxiazúcares Monosacáridos en los que un hidroxilo es reemplazado por un H .

Aminoazúcares  Un hidroxilo es sustituido por un amino.  Este amino puede ser acetilado. como en la N-acetilglucosamina. .

Formación del enlace glicosídico .

Dos disacáridos diferentes de -D-Glucosa Diferentes enlaces glicosídicos: .

β (11) .Un disacárido de -D-Glucosa Enlace glicosídico β.

Disacáridos Sacarosa Azúcar de mesa (caña de azúcar y remolacha). .

Disacáridos  Lactosa Leche. .

Disacáridos  Maltosa Por hidrólisis del almidón. . En cereales y malta. Celobiosa Por hidrólisis de la celulosa.

Polímero lineal de aprox. 2800 Dglucosas unidas por enlaces glicosídicos -1.4.Celulosa: Principal componente estructural de las plantas. .

Celulosa: .

Almidón: Las plantas almacenan glucosa como amilosa o amilopectina (almidón). CH OH CH OH CH OH  2 H O H OH H 1 OH H OH H O H 5 H 4 OH O 3 2 H H 1 OH H H O CH2OH 2 2 2 O H OH H H OH amylose H H O O H OH H H OH H H O O H OH H H OH H OH .  Amilosa toma conformación 6CH OH helicoidal.  Amilosa polimero de glucosa con uniones (14).

con ramificaciones en (16).Amilopectina Polímero de glucosa con uniones (14). Las ramificaciones producen una estructura compacta. CH2OH H CH2OH O H OH H H OH H O OH CH2OH H H OH H O H OH H H OH CH2OH O H OH H OH H H O O H OH H H OH H O amylopectin H 1 O 6 CH2 H 5 H 4 OH 3 H CH2OH O H 1 2 OH H H O CH2OH O H 4 OH H H OH H H O O H OH H H OH H OH .

Almidón: .

Similar a la amilopectina. . ej. Glucosa con uniones (14). en músculo. Facilita la liberación. con más ramificaciones (16).CH2OH H O H OH H H OH H CH2OH H OH H O H OH H H OH CH2OH O H OH H O OH H OH H H O glycogen Glucógeno CH2OH O H OH H H OH H O H 1 O 6 CH2 H 5 H 4 OH 3 H CH2OH O H 1 2 OH H H O CH2OH O H 4 OH H H OH H H O O H OH H H OH H OH Depósito de glucosa en los tejidos animales.

Glucógeno .

4 N-acetilamínico . N-acetil--D-glucosamina unido por -1.Quitina Principal componente estructural del exoesqueleto de invertebrados.

.Glicosaminoglicanos Repeticiones de disácaridos (amino azúcar y otro con carga negativa por un grupo sulfato o carboxilato). ◦ Heparina: Anticoagulante. Actúa sobre la trombina. papel en la formación del coágulo.

Glicosaminoglicanos ◦ Ácido Hialurónico: Componente del humor vítreo y lubricante de articulaciones .

Glicosaminoglicanos ◦ Condroitin sulfato y queratan sulfato: Componentes del tejido conectivo N-acetilgalactosamina glucurónico y N-ácido .

◦ Pectina funciona como cemento intercelular ◦ Pectina: es un polímero de ácido D-galacturónico unido por enlaces glicosídicos -1.4. .Paredes de células vegetales ◦ Compuestas de celulosa y pectina.

Carbohidratos conjugados Se unen covalentemente a proteínas o lípidos formando complejos llamados:  Glicoproteínas  Glicolípidos .

Glicoproteínas ◦ Anticuerpos ◦ Antígenos. ◦ Sistema ABO .

Paredes Bacterianas .

Paredes Bacterianas .

Glicolípidos .

Carbohidratos en la célula .

Ayuda a expulsar toxinas Puede reducir el colesterol. cebada. estimula la actividad peristáltica intestinal ayudando a la evacuación. frutas. Fuente: Salvado de avena. etc Importante en digestión. .Fibra dietaria Polisacaridos no amilaceos y lignina no digeridos por las enzimas.