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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA


CIENCIAS DE LA TIERRA
Qumica aplicada a las geociencias.
5.2 Alquenos de produccin Industrial

INTRODUCCIN A LOS
HIDROCARBUROS
Debido a que los compuestos del carbono son muy numerosos, es
conveniente organizarlos en familias que presenten similitudes estructurales.
El tipo mas sencillo de compuestos orgnicos es el de los hidrocarburos,
compuestos formados solo de carbono e hidrogeno. La caracterstica
estructural fundamental de los hidrocarburos (y de casi todas las dems
sustancias orgnicas) es la presencia de enlaces estables carbono-carbono. El
carbono es el nico elemento capaz de formar cadenas de tomos estables y
extendidas, unidas por medio de enlaces sencillos, dobles o triples.
Los hidrocarburos se dividen en cuatro tipos generales, de acuerdo con el tipo
de enlaces carbono-carbono de sus molculas.

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos aromticos.

ALQUENOS

Llamados Etilnicos, oleofinas, alquenos o


hidrocarburos de cadena abierta. Son los que
entre dos tomos de carbono vecinos poseen
una doble ligadura.

Se representan por la frmula general CnH2n.

Los alquenos se conocen como hidrocarburos


insaturados, debido a que contienen menos
tomos de hidrogeno que un alcano con el
mismo numero de tomos de carbono.

NOMENCLATURA DE
ALQUENOS

Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del


correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms simples son
el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a
nivel industrial.

Regla 1.-Se elige como cadena principal la de mayor longitud


que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el
extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.-El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena


principal y se acompaa de un localizador que indica su posicin en la
molcula. La molcula se numera de modo que el doble enlace tome el
localizador
ms
bajo.

NOMENCLATURA DE
ALQUENOS
Regla

3.-Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se


acompaan de sus respectivos localizadores

Regla

4.-Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos,


se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla

5.-En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del


doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Propiedades fsicas de
los Alquenos.

A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros alquenos


normales son gases (C2H4 al C4H8); los diez siguientes son
lquidos (C5H10 al C15H30); y por ultimo slidos, fusibles y
voltiles sin descomposicin, a partir del C16H32.

Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido


sulfrico concentrado y en solventes no polares.

Los alquenos son incoloros, e inodoros, a excepcin del etileno


que tiene un suave olor agradable.

Puntos de fusin y ebullicin: aumentan con el peso molar de


manera similar a los alcanos.

Propiedades fsicas de
los Alquenos.

Densidad: son todos menos densos que el agua. La


densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.

La distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la


doble ligadura es ms pequea que entre carbonos
vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34amstrongy en los
alcanos es de 1.50amstrong

Propiedades qumicas
de los Alquenos.

Reactividad: La presencia del doble enlace los hace


mucho ms reactivos que los alcanos. Tienen reacciones
de adicin al doble enlace, siendo las ms frecuentes la
adicin de hidrgeno o halgenos. Es muyimportante a
nivel industrial la polimerizacin de los alquenos.

Polimerizacin de
alquenos

Lapolimerizacines un proceso qumico por el


que losreactivos,monmeros(compuestos de
bajo peso molecular) se agrupan qumicamente
entre s, dando lugar a una molcula de gran
peso, llamadapolmero, o bien unacadena
linealo unamacromolculatridimensional.

Es la reaccin ms importante desde el punto


de vista industrial.
As la polimerizacin del etileno (eteno), da
lugar
al
polietileno,
empleado
en
la
fabricacin de bolsas de plstico.

El tefln se obtiene por polimerizacin del


tetrafluoroeteno.

Usos de los Alquenos


en la Industria.

El uso ms importante de los alquenos es como materia


prima para la elaboracin de plsticos.

Se usa tambin para la fabricacin de Baldes, recipientes,


botellas, Muebles, Juguetes, Pelculas para envases de
alimentos, Fibras y filamentos, Bolsas y bolsones, Fondo de
alfombras, Paales, toallas higinicas, ropa y Autopartes.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son


alquenos.

Eteno o etileno
(CH2=CH2)

Tambin llamado gas oleificante. Descubierto por los


qumicos holandeses.

Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro


produce cloruro de etileno que es una sustancia de
consistencia aceitosa

Es un gas incoloro de suave olor agradable, inspido, que


puede prepararse por cracking o pirolisis; pero, en el
laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etlico
mediante el cido sulfrico.

Eteno o Etileno.
(CH2=CH2)
etileno acelera
el crecimiento de varios

El
como la papa.

tubrculos,

Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se


almacenan verdes, y se someten a una atmsfera que
contiene etileno para conseguir que maduren y se
vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta.

Se consumen grandes cantidades de etileno en la


preparacin de di cloruro de etileno, el cual se emplea
como solvente en insecticidas, as como en la produccin
del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol
usado en la produccin del dulux.

Se emplea como anestsico en Ciruga, en la fabricacin


del gas mostaza.

Eteno o Etileno.
(Polietileno)
usan grandes cantidades de etileno

Se
(eteno) para la
obtencin del polietileno, que es un polmero.

El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricacin de


envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. Principal materia
prima para la produccin de compuestos alifticos.
Solamente en EUA se producen anualmente ms de 250
millones de litros de etanol y ms de 1,000 millones de
litros de etilenglicol a partir del etileno.

Tetrafluoretileno (C2F4)

Este compuesto es un alqueno halogenado que se utiliza


como materia prima en la fabricacin de tefln,
antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un
buen conductor del calor. Tambin se emplea como
recubrimiento de cables de cobre y fibra ptica, en injertos
de venas y arterias, adems en vlvulas para el corazn.

Propileno o Propeno
(C3H6)

Incoloro e inodoro.

Es el segundo compuesto ms utilizado en la


industria qumica en todo el mundo.

Se utiliza para obtener fibras sintticas con


las cuales se fabrican telas y plsticos, para
infinidad de productos de uso cotidiano.

Esta botella de detergente contiene


polipropileno (polmero), un plstico
duro que se hace a partir del
propeno

Buteno

El Buteno o Butileno es un alqueno, es el nombre de los


ismeros de olefina con la frmula C4H8. Fue encontrado por
primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Datos fisicoqumicos

Frmula: CH2=CHCH2CH3
Punto de fusin: 185,3C
Punto de ebullicin: 6,26C
Solubilidad en agua: 200 g/l

Aplicaciones

El principal uso es la sntesis del butadieno para el caucho


artificial.
Adems es producto de partida en la sntesis del 2-butanol por
adicin de agua en presencia de cido.

Butadieno
El 1,3-butadieno es un alqueno que se produce en la destilacin
del petrleo. El 1,3-butadieno ocupa el lugar nmero 36 entre las
sustancias qumicas de ms alta produccin en los EE. UU. Es un
gas incoloro de olor levemente parecido a la gasolina.
Cerca del 75% del 1,3-butadieno que se manufactura se usa para
fabricar caucho sinttico. El caucho sinttico es usado
extensamente en neumticos para automviles y camiones.
Tambin se usa para fabricar plsticos, entre los que se incluyen
los acrlicos. La gasolina contiene pequeas cantidades de 1,3butadieno.
Propiedades fsicas
Masa molar

54.09 g/mol

Punto de fusin

164K (-109C)

Punto de ebullicin

269K (-4C)