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CONSTITUINTES QUMICOS DE Borreria verticillata (RUBIACEAE)

Vinicius Fernandes Moreira*1 (PG), Leda Mathias1 (PQ), Raimundo Braz-Filho1 (PQ), Ivo Jos Curcino Vieira1 (PQ)
1 Setor de Qumica de Produtos Naturais Laboratrio de Cincias Qumicas - CCT, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Avenida Alberto Lamego
2000, 28013-602, Campos, RJ. (vinifmoreira@yahoo.com.br)
Palavras Chave: Iridides, Borreria, Rubiaceae

INTRODUO

109.49

A famlia Rubiaceae vem contribuindo com a bioproduo de metablitos


especiais com um grande potencial farmacolgico1. A espcie Borreria
verticillata (L.) G.F.W. Mey ocorre em todo territrio do Brasil e geralmente
usada na medicina tradicicional como antipirtico e analgsico2.
Estudos fitoqumicos anteriores desta espcie mostraram a presena de
alcalides indlicos e iridides, substncias estas, com uma grande gama
de atividades biolgicas j comprovadas experimentalmente3.
Considerando a importncia biolgica dos metablitos especiais isolados
da espcie foi iniciado a realizao deste trabalho, que j resultou no
isolamento dos iridides (1) 6-hidroxigeniposideo (desacetildafilosideo), (2)
6-O-acetilscandosideo e seu derivado acetilado (Figura 1)4.

11

45.50(3.27(m))
6

146.22

3
77.07(3.29)

5'

4'

2'
1'

60.98(4.18(d,1.5))

OH
71.45

OH

3'

HO

OH

76.07

47.07(2.98(brt,9.0))
73.46(3.25)

98.98(5.16(d,9.0))

97.01(4.67(d,9.6))

O material vegetal, constitudo das folhas, flores, caule e raiz, foi coletado
em outubro de 2006, no campus da Universidade Estadual do Norte
Fluminense Darcy Ribeiro em Campos dos Goytacazes RJ.
O material foi seco ao ar livre, reduzido p e submetido a trs extraes a
frio com hexano e metanol. O estudo fitoqumico do extrato metanlico do
caule foi realizado atravs de mtodos clssicos de cromatografia
(cromatografia em coluna e cromatografia em camada delgada preparativa
em gel de slica).
A aplicao de tcnicas de RMN uni (RMN 1H e DEPT 13C) e bidimensional
(1H-1H-COSY, 1H-1H-NOESY1, 1H-13C-HMQC-1JCH, 1H-13C-HMBC-nJCH (n= 2 e
3) foram utilizadas na identificao e determinao estrutural das
substncias.
BCM
(45,65g)

105.53
36.12(3.47(t,6.4))

170.15
11

84.07(5.49(d,6.4))

COOH

AcO

129.01(5.74(s))
141.43

3 72.26(3.76(m))
61.70(4.31(dd,12.4,7.7))

7
8

60.49(4.60(d,14.1))

AcO

147.79(7.21)

10

6'

43.47(3.24(d,6.4))
91.61(5.57(s))

5'

OAc
4'

2'

OAc
68.14(5.09(t,9.4))

1'

3'

AcO

OAc

72.45(5.23(t,9.4))

96.03(4.89(d,8.2))
70.53(4.99(t,9.4))

CC silica gel
CH2Cl2: MeOH

Figura 1. Iridides de Borreria verticillata

BCM12

BCM13

(947,5 mg)

(2318,2 mg)

CONCLUSO

CC silica gel
Sephadex LH20

BCM126

BCM131

BCM1311

(728,9 mg)

(174,5 mg)

(114,3 mg)

CC silica gel

CC silica gel

CH2Cl2: MeOH

CH2Cl2: MeOH

acetilao

BCM1264

BCM1311

BCM1311

(414,2 mg)

(60,2 mg)

(100,5 mg)
CC silica gel

Sephadex LH20

CH2Cl2: MeOH

BCM12644
(306,2 mg)

6'

RESULTADO E DISCUSSO

CH2Cl2: MeOH

62.61(3.68(dd,12.0,5.6))

10

HO

152.59(7.49(d,1.2))

128.80(5.79(m))

52.07(3.80(s))

COOMe

HO

80.95(3.73(d))

169.02

BCM13112
(41,6 mg)

CC silica gel
CC silica gel

CH2Cl2: MeOH

CH2Cl2: MeOH

BCM126448
(55,5 mg)

BCM131122

(1)

(26,6 mg)
CC silica gel
CH2Cl2: MeOH

BCM1311225
(13,9 mg)
(2)

O estudo fitoqumico realizado at o presente momento


mostrou-se promissor. A prxima etapa a realizao de
testes biolgicos com os extratos brutos e substncias
isoladas, alm da continuao do trabalho de isolamento e
identificao de substncias dos demais extratos.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1 Heitzman, M.E. et al. Ethnobotany, phytochemistry and pharmacology of Uncaria (Rubiaceae)
Phytochemistry (2005) 66, 529
2 Peixoto NETO P. A. S. et al. Antibacterial activity of Borreria verticillata Roots Fitoterapia (2002)
73, 529531
3 Vieira, I. J. C.; Mathias, L.; Braz-Filho, R.; Schripsema, J. Iridoids from Borreria verticillata,
Organic Letters. (1999) Vol. 1, No. 8, p. 1169-1171
4 Dinda, B. et al Naturally Ocurring Iridoids. A Review, Part 1 Chem. Pharm. Bull. (2007) 55 (2)
159-222

AGRADECIMENTOS