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HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS
Muchos de los compuestos orgnicos
pueden agruparse en forma muy
semejante presentando muchas
propiedades qumicas comunes.
Asi el estudio de una clase de compuestos
nos capacitar para reconocer y predecir
al menos cualitativamente las propiedades
de los miembros individuales de esa clase

HIDROCARBUROS
CLASIFICACIN:
Hidrocarburo saturado o parafina
Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos
Hidrocarburos Aromticos
Alcoholes. teres
Compuestos Carbonilicos: Aldehdos y Cetonas
cidos Carboxlicos: Esteres, Amidas, Haluros de
acilo, Anhdrido de acilo.
Aminas.
Nitrilos.

Clasificacin de los compuestos


orgnicos
Clasificacin de los compuestos orgnicos
Solo con C-H

C-H y otros elementos

hidrocarburos
Cadena abierta
Saturados

Cadena cerrada

insaturados
alcanos

ciclos

aromticos

alquenos

Ciclo alcano

alquinos

Ciclo alqueno
Ciclo alquino

ALCANOS
Son hidrocarburo de cadena abierta
(acclicos).
Parafinas (latn parum affinis: poca afinidad)
Frmula General: CnH2n+2

ALCANOS
El compuesto ms sencillo de la serie de los
alcanos es el metano, CH4.
Los siguientes miembros de la serie son:

etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano

(CH3 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
(CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)

Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes


Cn

Nombre

Cn

Nombre

Cn

Nombre

metano

heptano

13

Tridecano

etano

octano

20

Icosano

propano

nonano

21

Henicosano

butano

10

decano

22

Docosano

pentano

11

undecano

23

Tricosano

hexano

12

dodecano

30

Triacontano

N de C

Nombre

N de C

Nombre

nonano

30

triacontano

10

decano

31

hentriacontano

11

undecano

32

dotriacontano

12

dodecano

40

Tetracontano

13

tridecano

41

Hentetracontano

14

tetradecano

50

pentacontano

15

pentadecano

60

hexacontano

16

hexadecano

70

heptacontano

17

heptadecano

80

octacontano

18

octadecano

90

nonacontano

19

nonadecano

100

hectano

20

eicosano

200

dihectano

21

heneicosano

300

trihectano

22

docosano

579

nonaheptacontap
entahectano

RADICALES ALQUILO
Se llama radical alquilo a las
agrupaciones de tomos procedentes de
la eliminacin de un tomo de H en un
alcano, por lo que contiene un electrn
de valencia disponible para formar un
enlace covalente.
Se nombran cambiando la terminacin
-ano por -ilo, o -il cuando forme parte de
un hidrocarburo.

Frmula

Nombre
Metano
Etano

Radical

Nombre
Metil-(o)
Etil-(o)

Propano

Propil-(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil-(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil-(o)

Octano

Octil-(o)

DERIVADOS DE GRUPOS ALQUILO

CH3CH2CH2CH2

Prefijo n
n-Butilo
ISO
NEO
SEC CH3
CHCH2
TER CH3
Isobutilo

CH3CH2CHCH3
sec-Butilo
CH3
CH3 C
CH3
t-Butilo

Tipos de tomos de carbono e hidrgeno


Se ha encontrado que es de gran utilidad
clasificar cada tomo de carbono de un alcano
de acuerdo con el nmero de tomos de
carbono adicionales que tiene unidos. Un tomo
de carbono primario (1) est unido a un solo
carbono adicional; uno secundarios (2), a
otros dos; y uno terciario (3), a tres. Por
ejemplo:
Cada tomo de hidrgeno se clasifica de forma
similar, recibiendo la misma designacin de
primario, secundario o terciario, segn el
carbono al cual se encuentre unido.

ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES


Los carbocationes, al igual que los
radicales, tienen mayor estabilidad a
medida que son ms sustitudos.

ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES

Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p


vaco pueden dar lugar a un solapamiento
lateral distorsionado (parecido al de un
enlace p pero mucho menos efectivo) y
deslocalizar as el defecto de densidad
electrnica. Cuantos ms enlaces s haya
alrededor del centro carbocatinico, mayor
ser la estabilizacin. De esta forma tan
sencilla entendemos por qu un carbocatin
terciario es el menos inestable.

ISOMERA ESTRUCTURAL
La existencia de molculas que poseen la misma
frmula molecular y propiedades distintas se
conoce como isomera
Cuando dos o ms sustancias diferentes presentan la
misma frmula molecular (condensada), pero
diferente frmula estructural (espaciales), se dice
que cada una de ellas es ismero de los otros.
En general, las frmulas estructurales presentan
formas planas, bidimensionales o tridimensionales
Al estudio de la existencia de los ismeros se llama
isomera.

CLASIFICACIN:
La isomera puede ser de dos tipos:
a) Constitucional o estructural
b) Espacial o estereoisomera

ESTRUCTURAL
Compara y establece diferencias entre frmulas
moleculares, representando estructuralmente
cada molcula y analizando las posiciones ya
sea los tomos de carbono en el esqueleto
Carbonado, y de los grupos funcionales.
Se divide en:
Isomera de ordenacin o de cadena
Isomera de posicin.
Isomera de Funcin
Metmeros

Formacin de Ismeros
Para encontrar los ismeros de un
compuesto, basta hallar la posibilidad de
colocar los grupos funcionales o de los
tomos de carbono en posiciones
diferentes en el esqueleto hidrocarbonado
e ir comparando las estructuras.
Estructura que se repita, se descarta como
ismero.

Isomera Estructural
Isomera de funcin: cuando
las dos molculas
presentan diferentes
grupos funcionales.
Isomera de Cadena: si
varias sustancias
ismeras tienen la misma
funcin pero diferente
cadena o esqueleto
carbonado.

Isomera Estructural
Isomera de Posicin
Cuando tienen la misma funcin e idntica
cadena carbonada, se van a diferenciar en la
posicin del grupo funcional.
Metmeros.Tienen el mismo grupo funcional
sustituido de formas distintas.

ISOMERA ESPACIAL
Estudia la coexistencia de compuestos
ismeros que tienen la misma frmula
estructural pero diferente orientacin de sus
tomos en el espacio (Isomera
Configuracional)
Se divide en dos clases:
Isomera Geomtrica
Isomera ptica

NOMENCLATURA
Numerar la cadena carbonada ms larga,
esta corresponde al alcano principal, se
debe empezar por el extremo ms cercano
a las ramificaciones ms complejas, de tal
manera que la ramificacin tenga el
nmero ms bajo. Si existiera ms de un
sustituyente del mismo tipo en carbonos
diferentes o en el mismo carbono utilice los
prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.

El nombre del compuesto se escribe en una


sola palabra y con la terminacin ANO. Los
nombres se separan de los nmeros mediante
guiones y los nmeros entre s mediante comas.
Los nombres del sustituyente se agregan como
prefijos al nombre bsico. Se nombran los
radicales por orden alfabtico.
Cuando existan dos cadenas de igual longitud
que pueden seleccionarse como cadena base, se
escoger aquella que tenga mayor nmero de
sustituyente.

Cuando en una cadena hidrocarbonada adems de


los sustituyentes orgnicos existiera sustituyentes
inorgnicos (halgenos, nitro, sulfo) a la misma
altura: primero se enumera al carbono que lleva al
sustituyente orgnico y luego al otro sustituyente.
Para nombrar al compuesto, primero nos referimos al
halgeno, luego a los otros inorgnicos y finalmente a
los sustituyentes orgnicos (todo en orden alfabtico).
En los hidrocarburo de cadena cerrada se antepone
el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo
correspondiente. Si tienen sustituyentes stos deben
numerarse siguiendo las reglas establecidas.

Si nos dan la formula

Si nos dan el nombre

IUPAC

Nombres de los alcanos de cadena

ramificada

CH3

5 6

CH3 CH CH2 CH C CH2 CH3


CH2 CH3

CH3

CH3
7

2,4,5,
5
3,3,4,
6

4-Etil-2,5,5trimetilheptano
4.- La cadena ms larga se numera en el sentido en que resulten los localizadores ms bajos.
5.- Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
6.- Si un sustituyente est repetido, su nombre va precedido por un prefijo multiplicador (que no
influye en el orden alfabtico).

RECORDAR

PROPIEDADES FSICAS
Presentan serie homloga: difieren en una unidad constante.
A temperatura ambiente y a una atmsfera, los cuatro
primeros son gases, del C5 al C17 son lquidos, del C18 y ms
son slidos.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la cadena.
Los puntos de fusin aumentan levemente (par o impar).
Son menos densos de todos los grupos de molculas
orgnicas.
Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad

PROPIEDADES QUMICAS
Falta de reactividad.
No son atacados por cidos o por agentes oxidantes enrgicos,
o agentes reductores.
Son atacados por el oxgeno a elevadas temperaturas.
Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de
oxgeno.
Sufren reacciones de halogenacin.
PIROLISIS: Se efecta la escisin de alcanos de peso
molecular grande en molculas de menor tamao.

Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se


combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

OBTENCIN DE ALCANOS
1. HIDROGENACIN DE ALQUENOS
2. HIDRLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD
3. REDUCCIN DEL HALOGENURO DE ALQUILO
4. REDUCCIN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO
A) Reduccin de Clemmensen: cetonas
B) Reduccin de Wolff-Kishner: aldehdos.

REACCIONES DE LOS ALCANOS


1. REACCIN DE HALOGENACIN
2. REACCIN CON EL CLORURO DE SULFURILO
3. NITRACIN DE ALCANOS
4. COMBUSTIN
(1)

(2)

X2

250-400 C
2X.
o
luz ultravioleta

X. + RH

Paso iniciador de la cadena

HX + R.
Pasos propagadores de la cadena

(3)

R. + X2

RX + X.

BIBLIOGRAFA
Normas de nomenclatura IUPAC de los
alcanos
http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pd
f
http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qu
i/iupac-form-organica.pdf