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ALCOHOLES

FENOLES
ALDEHDOS
CETONAS

ALCOHOLES

Naturaleza del grupo hidroxilo

El grupo funcional alcohol


consiste de un grupo -OH
unido a un carbono.

Por lo tanto, los alcoholes son


compuestos que contienen
grupo hidroxilo unido a un
tomo de carbono aliftico.
H
H
I
I
HC CH
I
I
H
H

Los electrones de valencia


del oxgeno en un alcohol se
distribuyen
en
cuatro
orbitales sp3
El ngulo de enlace para el
oxgeno
es
aproximadamente 109
Los pares de electrones no
compartidos hacen que
OH tenga propiedades de
base de Lewis.

ALCOHOLES - Nomenclatura
Sistema IUPAC

Cambia terminacin o de los


hidrocarburos por terminacin ol.

El hidrocarburo base es aqul que


teniendo el grupo OH, tiene
tambin la cadena hidrocarbonada
ms larga.
OH
I
CH3-CH2-CH-CH2-CH3

3-Pentanol

La presencia de otros grupos


hidroxilo se indica cambiando
la terminacin ol por diol, triol,
etc.
OH
OH
I
I
CH3-CH2-CH-CH2-CH2

OH
I

CH3-CH2-CH-CH3
2-Butanol

1,3-Pentanodiol

ALCOHOLES - Nomenclatura

Sistema IUPAC
Si el alcohol es no saturado, se nombra teniendo en cuenta
que el grupo OH tenga el menor nmero
OH
I
CH2=CH-CH-CH2Cl
1-Cloro-3-buten-2-ol
Cuando el grupo OH no es el grupo funcional principal
(cidos, aldehdos, cetonas),se emplea el prefijo hidroxi.
OH
CH3-CH-COOH
cido 2-Hidroxipropanoico

OH

CH3-CH-CH2- C-CH3
4-Hidroxi-2-Pentanona

Estructura

Nombre de la IUPAC

Estructura

Nombre de la IUPAC

1-propanol
2-propanol
ciclopentanol
1,2-etanodiol
4-penten-2.ol
3-penten-1-ol
4-amino-1-butanol

ALCOHOLES - Clasificacin
C
C C OH

C C OH

C C OH
C

alcohol
Primario
(OH unido a C 1)

alcohol
Secundario
(OH unido a C 2)

alcohol
Terciario
(OH unido a C 3)

ALCOHOLES Propiedades Fsicas


PUNTO DE FUSIN
Hasta el carbono 12 son lquidos a T ambiente.
El punto de fusin esta en relacin a los efectos estructurales.
A mayor simetra molecular se producen redes cristalinas ms
estables lo cual reflejan puntos de fusin ms altos.
PUNTO DE EBULLICIN
Hierven a temperaturas muy elevadas con respecto a un
hidrocarburo de peso molecular comparable.
Etano
C2H6 30g/mol
- 88,6C
Metanol CH3OH
32g/mol
+ 64,0C

ALCOHOLES Propiedades Fsicas


SOLUBILIDAD
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en
agua.
Solubilidad
(g/100 g H2O)

CH3OH
metlico
32 g/mol
infinita
CH3CH20H
etlico
46 g/mol
infinita
CH3CH2CH2OH
n-proplico
80 g/mol
infinita
CH3CHOHCH3 isoproplico
60 g/mol
infinita
CH3CH2CH2OH n-proplico
80 g/mol
infinita

CH3CH2CH2CH2OH

n-butlico

74 g/mol

7,9

ALCOHOLES Propiedades Qumicas


Reaccin de Oxidacin
a) Alcohol Primario
CH3 CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4

b) Alcohol Secundario
CH3 CHOH CH3 + K2CrO7 + H2SO4

c) Alcohol Terciario
(CH3)3 C OH + K2Cr2O7 + H2SO4

ALCOHOLES Propiedades Qumicas


Reaccin con los metales:
R OH + Na

R-ONa

Reaccin de esterificacin
H3O+
R-OH + R - CO OH

R- CO OR

Reaccin de deshidratacin.
Reacciones de deshidrogenacin y oxidacin

FENOLES

FENOLES
Los fenoles tienen el grupo oxhidrilo directamente
unido a un anillo aromtico.
No son alcoholes.
Se diferencian en sus reacciones qumicas.
- OH

Fenol

- CH2OH

Alcohol Benclico

FENOLES

El grupo OH del fenol aumenta la densidad electrnica del


anillo aromtico al cual est unido.
Los pares de electrones sin compartir del oxgeno estn
deslocalizados hacia el anillo aromtico.
Las posiciones orto y para tienen mayor densidad
electrnica.

Fenol

Formas resonantes

http://es.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas

FENOLES - Nomenclatura
Los fenoles sustituidos se nombran como derivados
del fenol.
OH

OH
Cl

o-Clorofenol o
2-Clorofenol

OH
Cl

NO2
p-Nitrofenol o
4-Nitrofenol

Cl
2,4-Diclorofenol

FENOLES - Nomenclatura
SOLUBILIDAD
El fenol es poco soluble en agua.
Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH, presentan
mayor solubilidad en el agua.

OH
OH

OH

OH

FENOLES Propiedades Fsicas


PUNTO DE EBULLICIN
En general presentan altos puntos de ebullicin debido
a la presencia de puentes de hidrgeno.
PUNTO DE FUSIN
Son altos comparados con los de los alcoholes.
La adicin de un OH en el anillo (resorcinol) aumenta
el nmero de enlaces de hidrgeno entre las
molculas, por lo tanto aumenta el P.F.

Reaccin de los Fenoles como cidos


Son cidos mucho ms fuertes que los alcoholes, pero
mucho ms dbiles que los cidos carboxlicos.

https://sites.google.com/site/organicaiii/test-de-caracter-acido-1

http://es.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas

FENOLES - Reacciones
Su carcter cido le permite ceder un protn para formar
sales y teres:

http://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica

ALDEHDOS
Y
CETONAS

GRUPO CARBONILO

Los aldehdos y las cetonas tienen grupo carbonilo.

Si uno de los grupos R es un tomo de H, el compuesto


es un ALDEHDO.

Si ambos grupos R son grupos alquilo o aromticos


(arilo), el compuesto es una CETONA.

ALDEHDOS - Nomenclatura
Sistema UIQPA (IUPAC)

Se escoge como nombre base el nombre del hidrocarburo con la


cadena de tomos ms larga que contenga el grupo aldehdo.
La terminacin del hidrocarburo o se sustituye por al.
CH3
CH3CH2CHO
CH3CH2CHCHO
Propanal
2-Metilbutanal
En el caso de los dialdehdos se emplea el sufijo dial.
OHCCH2CH2CHO
Butanodial

En algunos casos se emplea el prefijo formil


presencia del grupo aldehdo.

para indicar la

ALDEHDOS - Nomenclatura
Para los aldehdos insaturados se emplea el sufijo enal,
indicando la posicin del doble enlace mediante el menor
nmero que corresponda al tomo de carbono que tiene el
doble enlace.
CH3CHCHCHO
2-Butenal
La posicin de los sustituyentes en la cadena se indica, igual
que en el caso de los cidos, empleando letras griegas en el
sistema comn.
CH3
IUPAC: 2-metilbutanal
CH3CH2CHCHO
Comn: -Metlbutiraldehdo
El orden comienza en el tomo de carbono adyacente al
grupo carbonilo.

CETONAS

CETONAS - Nomenclatura
SISTEMA UIQPA (IUPAC)
Se cambia la terminacin ano del hidrocarburo con una
cadena con igual nmero de tomos de carbono en posicin
lineal por la terminacin ona (o diona para una dicetona).
O
II

2-Propanona

CH3CCH3
La posicin del grupo carbonilo y la de los sustituyentes en la
cadena se indican mediante nmeros, de tal manera que el
grupo carbonilo, tenga el menor nmero posible.
O
II
CH3CH2CCHCH2CH3
I
4-Metil-3-hexanona
CH3

O O
II II
CH3C CCH2CH3
2,3-Pentanodiona

CETONAS - Nomenclatura
Sistema UIQPA (IUPAC)

En caso en que sea necesario indicar el grupo carbonilo como


prefijo, se usa el prefijo oxo en este sistema.

O
II
CH3CCOOH

cdo 2-Oxopropanoico
cido -Cetopropanoico o cido pirvico

En el caso de cetonas no saturadas, se indica la posicin de la


insaturacin y del grupo carbonilo.
La cadena se numera de tal manera que, al grupo funcional
principal, el grupo carbonilo, se le d el menor nmero posible.
O
O
O
II
II
II
CH3CHCHCH2CCH3
CH3CH2CCHCHCCH3
4-Hexen-2-ona
3-Hepten-2,5-diona

GRUPO CARBONILO

http://slideplayer.es/slide/16183/

El grupo carbonilo emplea


orbitales sp2 del carbono para
formar enlace con el oxgeno,
el
cual
tambin
emplea
orbitales sp2, as como con los
otros grupos unidos al carbono
carbonlico.
El enlace que se forma entre
el carbono y el oxgeno ocurre
por superposicin de los
orbitales p incompletos de
ambos tomos.

El carbono y el oxgeno de
grupo carbonilo, as como los
dos
tomos
directamente
unidos al grupo carbonilo , se
encuentran en un plano y
forman
ngulos
de
aproximadamente 120.

http://slideplayer.es/slide/16183/

GRUPO CARBONILO
Reactividad

Forma resonante
La forma resonante cargada
muestra que el enlace C = O
es polar (EN = 1.0)

http://rabfis15.uco.es/weiqo/tutorial_weiqo/hoja14a2a2p1.html

La reactividad del grupo


carbonilo es grande debido a
los factores electrnico y
estrico.

El carbono es electroflico,
susceptible al ataque de
agentes nucleoflicos.

PROPIEDADES FSICAS
ALDEHDOS Y CETONAS

La mayora de aldehdos y
cetonas ms conocidos, son
lquidos
a
temperatura
ambiente.

Los aldehdos de bajo peso


molecular, y generalmente,
olores
penetrantes
y
desagradables.

Los aldehdos y cetonas de


elevado peso molecular tienen
olor agradable.

Los puntos de ebullicin de los


compuestos carbonlicos son
menores que los de los cidos
y alcoholes de peso molecular
semejante, pero mayores que
los de los hidrocarburos y
teres
de
las
mismas
caractersticas.

PROPIEDADES FSICAS
ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y cetonas de menos de cinco tomos de
carbono son solubles en agua, probablemente por la
capacidad de formacin de puentes de hidrgeno entre las
molculas de agua y el oxgeno de grupo carbonilo.
Los aldehdos y cetonas no forman puentes de hidrgeno
intermoleculares.
Existe una fuerte atraccin intramolecular entre los extremos
del dipolo carbono-oxgeno.

PROPIEDADES QUMICAS
ALDEHDOS Y CETONAS
Oxidacin
CH3(CH2)5CHO + [O]
Heptanal

CH3(CH2)5COOH
cido Heptanoico (95%)

KMnO4
H2SO4, 15

CH3C(CH3)2COCH3 + 4[O]
3,3-Dimetil-2-butanona

CH3C(CH3)2COOH + 18%

CrO3
CH3COOH

de

cetona sin reaccionar + CO 2 + H2O

100, 5hr.

c. 2,2-Dimetilpropanoico

PROPIEDADES QUMICAS
ALDEHDOS Y CETONAS
Oxidacin
RCHO + 2Ag(NH3)2OH
H 2O
Los aldehdos
decolorndolo.

se

RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 +

oxidan

con

KMnO4

diluido

fro,

Las cetonas se oxidan con dificultad y no decoloran las


soluciones diludas de KMnO4.

Bibliografa

Chang, Raymond. Qumica. 9na. Ed. Mc GRAW-HILL Mxico D. F.


2007.

Pozas, A., Illana, J., Garrido, A., Romero, A., Teijn, J. M. Qumica. Mc
GRAW-HILL/INTERAMERICANA DE ESPAA. 1993

http://es.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas

https://sites.google.com/site/organicaiii/test-de-caracter-acido-1

http://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica

http://slideplayer.es/slide/16183/

http://rabfis15.uco.es/weiqo/tutorial_weiqo/hoja14a2a2p1.html